RU2020140357A - NEW QUINOLINE DERIVATIVES - Google Patents

NEW QUINOLINE DERIVATIVES Download PDF

Info

Publication number
RU2020140357A
RU2020140357A RU2020140357A RU2020140357A RU2020140357A RU 2020140357 A RU2020140357 A RU 2020140357A RU 2020140357 A RU2020140357 A RU 2020140357A RU 2020140357 A RU2020140357 A RU 2020140357A RU 2020140357 A RU2020140357 A RU 2020140357A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
hydrogen
halogen atoms
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2020140357A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2792933C2 (en
Inventor
Вальтер Хюбш
Нильс Грибенов
Ханс-Георг Шварц
Даниель КУЛЬКЕ
Клаудиа БЁМ
Кирстен Бёрнген
Бернд АЛИГ
Вей ЧЖУАНГ
Иринг ХАЙСЛЕР
Томас ИЛЬГ
Йоханнес КЁББЕРЛИНГ
Аделине КЁХЛЕР
Нильс ЛИНДЛЕР
Ульрих Гёргенс
Клаудиа ВЕЛЬЦ
Майке ХИНК
Original Assignee
Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимэл Хельс ГмбХ filed Critical Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Publication of RU2020140357A publication Critical patent/RU2020140357A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2792933C2 publication Critical patent/RU2792933C2/en

Links

Claims (229)

1. Соединение общей формулы (I):1. Compound of general formula (I):
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которой:wherein: А представляет собой А1 или А2,A is A1 or A2,
Figure 00000002
Figure 00000002
 о представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,o is 0, 1, 2, 3 or 4, R выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, -S(O)-С1-С4-галогеналкила и-SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,R is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, OH, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, -S-C 1 -C 4 -haloalkyl, -S(O)-C 1 -C 4 -haloalkyl and-SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, Rp выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,R p is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, X, Y независимо выбраны из группы, состоящей из CR7R8, О, S и N-R9, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR7R8, илиX, Y are independently selected from the group consisting of CR 7 R 8 , O, S and NR 9 , where at least one of X and Y is CR 7 R 8 , or X, Y образуют вместе кольцевой член, выбранный из группы, состоящей из -С(O)-O-, -C(O)-NR9-, -S(O)-NR9-, -SO2-NR9- и -SO2-O-,X, Y together form a ring member selected from the group consisting of -C(O)-O-, -C(O)-NR 9 -, -S(O)-NR 9 -, -SO 2 -NR 9 - and -SO 2 -O-, R1 выбран из группы, состоящей из водорода, циано, -СНО, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С4-алкенила, С3-С4-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкила, циано-С1-С4-алкила, -NH-С1-С4-алкила, -N(С1-С4-алкил)2, NH2-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкил-NH-С1-С4-алкила-, (C1-С4-алкил)2N-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкил-С(O)-, С1-С4-галогеналкил-С(O)-, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С(O)-, бензилокси-С(О)-, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил-С(O)-, -SO2-С1-С4-алкила и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, -CHO, OH, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 3 -C 4 -alkenyl, C 3 - C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 3 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, -NH- C 1 -C 4 -alkyl, -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , NH 2 -C 1 -C 4 -alkyl-, C 1 -C 4 -alkyl-NH-C 1 -C 4 -alkyl -, (C 1 -C 4 -alkyl) 2 N-C 1 -C 4 -alkyl-, C 1 -C 4 -alkyl-C (O) -, C 1 -C 4 -haloalkyl-C (O) - having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C (O) -, benzyloxy-C (O) -, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl-C (O )-, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl and -SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms; фенил-С1-С4-алкила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituents, independently selected from the group consisting of halogen, OH, -NO 2 , cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, -S-C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, -S(O)-C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and -SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms; гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбран из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocyclyl substituent is selected from the group consisting of 4-10 membered heterocycloalkyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents independently selected from the group consisting of halogen, OH, -NO 2 , cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 up to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, -S-C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, S (O) -C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, and -SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, R2 выбран из группы, состоящей из тетрагидро-2Н-пиран-4-ила, 3,6 дигидро-2Н-пиран-4-ила, этила и 3-фторазетидин-1-ила,R 2 is selected from the group consisting of tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 3,6 dihydro-2H-pyran-4-yl, ethyl and 3-fluoroazetidin-1-yl, R3 представляет собой водород или С1-С4-алкил,R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, ОН, циано, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С(O)-, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, предпочтительно водорода, галогена и С1-С4-алкокси, более предпочтительно фтора, хлора, метокси и изопропокси,R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl-C (O) -, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, halogen and C 1 -C 4 -alkoxy, more preferably fluorine, chlorine, methoxy and isopropoxy, R5 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, ОН, циано, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С(O)-, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила,R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl-C (O) -, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, ОН, циано, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С(O)-, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила,R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl-C (O) -, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, R7 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН, фтора, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 7 is selected from the group consisting of hydrogen, OH, fluorine, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, R8 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН, фтора, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 8 is selected from the group consisting of hydrogen, OH, fluorine, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, или R7 и R8 образуют вместе оксогруппу (=O),or R 7 and R 8 together form an oxo group (=O), или R7 и R8 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, 3-6-членное кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила и 3-6-членного гетероциклоалкила,or R 7 and R 8 form together with the carbon atom to which they are attached a 3-6 membered ring selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl and 3-6 membered heterocycloalkyl, R9 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и С1-С4-алкокси,R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, and C 1 -C 4 alkoxy, R10 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, OH, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, R11 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 11 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, или R10 и R11 образуют вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, 3-6-членное кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила и 3-6-членного гетероциклоалкила,or R 10 and R 11 together with the carbon atom to which they are attached form a 3-6 membered ring selected from the group consisting of C 3 -C 6 cycloalkyl and 3-6 membered heterocycloalkyl, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, где когда Y представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7, R8, R10 и R11 не представляет собой ОН или С1-С4-алкокси, иwhere when Y is O, S or NR 9 none of R 7 , R 8 , R 10 and R 11 is OH or C 1 -C 4 -alkoxy, and где когда X представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7 и R8 не представляет собой ОН или С1-С4-алкокси,where when X is O, S or NR 9 none of R 7 and R 8 is OH or C 1 -C 4 -alkoxy, и где соединение формулыand where is the formula compound
Figure 00000003
Figure 00000003
 исключено;ruled out; или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 2. Соединение по п. 1, где:2. Connection according to claim 1, where: А представляет собой А1 или А2,A is A1 or A2,
Figure 00000004
Figure 00000004
 о представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,o is 0, 1, 2, 3 or 4, R выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, -S(O)-С1-С4-галогеналкила и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,R is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, OH, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -SC 1 -C 4 -alkyl, -S(O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, -SC 1 -C 4 -haloalkyl, -S (O )-C 1 -C 4 -haloalkyl and -SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, Rp выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,R p is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, X, Y независимо выбраны из группы, состоящей из CR7R8, О, S и N-R9, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR7R8, илиX, Y are independently selected from the group consisting of CR 7 R 8 , O, S and NR 9 , where at least one of X and Y is CR 7 R 8 , or X, Y образуют вместе кольцевой член, выбранный из группы, состоящей из -С(O)-O-, -C(O)-NR9-, -S(O)-NR9-, -SO2-NR9- и -SO2-O-,X, Y together form a ring member selected from the group consisting of -C(O)-O-, -C(O)-NR 9 -, -S(O)-NR 9 -, -SO 2 -NR 9 - and -SO 2 -O-, R1 выбран из группы, состоящей из водорода, циано, -СНО, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С4-алкенила, С3-С4-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкила, циано-С1-С4-алкила, -NH-С1-С4-алкила, -N(С1-С4-алкил)2, NH2-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкил-NH-С1-С4-алкила-, (С1-С4-алкил)2N-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкил-С(O)-, С1-С4-галогеналкил-С(O)-, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С(O)-, бензилокси-С(О)-, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил-С(O)-, -SO2-С1-С4-алкила и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, -CHO, OH, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 3 -C 4 -alkenyl, C 3 - C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 3 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, -NH- C 1 -C 4 -alkyl, -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , NH 2 -C 1 -C 4 -alkyl-, C 1 -C 4 -alkyl-NH-C 1 -C 4 -alkyl -, (C 1 -C 4 -alkyl) 2 N-C 1 -C 4 -alkyl-, C 1 -C 4 -alkyl-C (O) -, C 1 -C 4 -haloalkyl-C (O) - , having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C (O) -, benzyloxy-C (O) -, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl-C (O )-, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl and -SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms; фенил-С1-С4-алкила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 substituents, independently selected from the group consisting of halogen, OH, -NO 2 , cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl, having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, -S-C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, -S(O)-C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, and -SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl, having from 1 to 5 halogen atoms; гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбран из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocyclyl substituent is selected from the group consisting of 4-10 membered heterocycloalkyl, 5-membered heteroaryl and 6-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents independently selected from the group consisting of halogen, OH, -NO 2 , cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 up to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -SC 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, -S-C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, -S (O) -C 1 -C 4 - haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, and -SO 2 -C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, R2 выбран из группы, состоящей из тетрагидро-2Н-пиран-4-ила, 3,6 дигидро-2Н-пиран-4-ила, этила и 3-фторазетидин-1-ила,R 2 is selected from the group consisting of tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 3,6 dihydro-2H-pyran-4-yl, ethyl and 3-fluoroazetidin-1-yl, R3 представляет собой водород или C1-C4-алкил,R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, предпочтительно водорода, галогена и С1-С4-алкокси, более предпочтительно фтора, хлора, метокси и изопропокси,R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, -OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH(C 1 -C 4 -alkyl), -N(C 1 -C 4 -alkyl) 2 , preferably hydrogen, halogen and C 1 -C 4 -alkoxy, more preferably fluorine, chlorine, methoxy and isopropoxy, R5 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2,R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, -OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2,R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, -OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , R7 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН, фтора, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 7 is selected from the group consisting of hydrogen, OH, fluorine, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, R8 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН, фтора, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 8 is selected from the group consisting of hydrogen, OH, fluorine, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, или R7 и R8 образуют вместе оксогруппу (=O),or R 7 and R 8 together form an oxo group (=O), R9 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и С1-С4-алкокси,R 9 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, and C 1 -C 4 alkoxy, R10 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, OH, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, R11 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 11 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, где когда Y представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7, R8, R10 и R11 не представляет собой ОН или С1-С4-алкокси, и где когда X представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7 и R8 не представляет собой ОН или С1-С4-алкокси,where when Y is O, S or NR 9 none of R 7 , R 8 , R 10 and R 11 is OH or C 1 -C 4 -alkoxy, and where when X is O, S or NR 9 , none of R 7 and R 8 is OH or C 1 -C 4 -alkoxy, и где соединение формулыand where is the formula compound
Figure 00000005
Figure 00000005
 исключено;ruled out; или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 3. Соединение по п. 1, где:3. Connection according to claim 1, where: А представляет собой А1 или А2,A is A1 or A2,
Figure 00000006
Figure 00000006
 о представляет собой 0, 1 или 2,o is 0, 1 or 2, R выбран из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,R is selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, cyano, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, Rp выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,R p is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, X, Y независимо выбраны из группы, состоящей из CR7R8, О, S и N-R9, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR7R8,X, Y are independently selected from the group consisting of CR 7 R 8 , O, S and NR 9 where at least one of X and Y is CR 7 R 8 , R1 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С4-алкенила, С3-С4-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкила, циано-С1-С4-алкила,R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy- C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 3 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, R2 выбран из группы, состоящей из тетрагидро-2Н-пиран-4-ила, 3,6 дигидро-2Н-пиран-4-ила, этила и 3-фторазетидин-1-ила,R 2 is selected from the group consisting of tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 3,6 dihydro-2H-pyran-4-yl, ethyl and 3-fluoroazetidin-1-yl, R3 представляет собой водород или С1-С4-алкил,R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, предпочтительно водорода, галогена и С1-С4-алкокси, более предпочтительно фтора, хлора, метокси и изопропокси,R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, -OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH(C 1 -C 4 -alkyl), -N(C 1 -C 4 -alkyl) 2 , preferably hydrogen, halogen and C 1 -C 4 -alkoxy, more preferably fluorine, chlorine, methoxy and isopropoxy, R5 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2,R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH(C 1 -C 4 -alkyl), -N(C 1 -C 4 -alkyl) 2 , R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2,R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, -NH 2 , -NH(C 1 -C 4 -alkyl), -N(C 1 -C 4 -alkyl) 2 , R7 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила,R 7 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl, R8 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила,R 8 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl, или R и R образуют вместе оксогруппу (=O),or R and R together form an oxo group (=O), R9 представляет собой С1-С4-алкила,R 9 is C 1 -C 4 -alkyl, R10 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, OH, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, R11 представляет собой водород,R 11 is hydrogen, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, где когда Y представляет собой О, S или N-R9, R10 не представляет собой ОН или С1-С4-алкокси,where when Y is O, S or NR 9 , R 10 is not OH or C 1 -C 4 -alkoxy, и где соединение формулыand where is the formula compound
Figure 00000007
Figure 00000007
 исключено;ruled out; или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 4. Соединение по п. 1, где:4. Connection according to claim 1, where: А представляет собой А1 или А2,A is A1 or A2,
Figure 00000008
Figure 00000008
 о представляет собой 0, 1 или 2,o is 0, 1 or 2, R выбран из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,R is selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, Rp выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,R p is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, X выбран из группы, состоящей из CR7R8, О, S и N-R9,X is selected from the group consisting of CR 7 R 8 , O, S and NR 9 , Y представляет собой CR7R8 или О,Y is CR 7 R 8 or O, R1 представляет собой водород или С1-С4-алкил,R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R2 выбран из группы, состоящей из тетрагидро-2Н-пиран-4-ила, 3,6 дигидро-2Н-пиран-4-ила, этила и 3-фторазетидин-1-ила,R 2 is selected from the group consisting of tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 3,6 dihydro-2H-pyran-4-yl, ethyl and 3-fluoroazetidin-1-yl, R3 представляет собой водород или С1-С4-алкил,R 3 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, предпочтительно водорода, галогена и С1-С4-алкокси, более предпочтительно фтора, хлора, метокси и изопропокси,R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, -OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, preferably hydrogen, halogen and C 1 -C 4 -alkoxy, more preferably fluorine, chlorine, methoxy and isopropoxy, R5 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси,R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, -OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси,R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, -OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy, R7 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила,R 7 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl, R8 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила, илиR 8 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl, or R7 и R8 образуют вместе оксогруппу (=O),R 7 and R 8 together form an oxo group (=O), R9 представляет собой С1-С4-алкил,R 9 is C 1 -C 4 -alkyl, R10 выбран из группы, состоящей из водорода, ОН и С1-С4-алкила,R 10 is selected from the group consisting of hydrogen, OH and C 1 -C 4 -alkyl, R11 представляет собой водород,R 11 is hydrogen, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, где соединение формулыwhere is the compound formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 исключено;ruled out; или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 5. Соединение по п. 1, где:5. Connection according to claim 1, where: А выбран из группы, состоящей изA is selected from the group consisting of
Figure 00000010
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000019
 предпочтительноpreferably
Figure 00000020
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000021
 R1 представляет собой водород или метил,R 1 is hydrogen or methyl, R2 выбран из группы, состоящей из тетрагидро-2Н-пиран-4-ила, 3,6 дигидро-2Н-пиран-4-ила, этила и 3-фторазетидин-1-ила,R 2 is selected from the group consisting of tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl, ethyl and 3-fluoroazetidin-1-yl, R3 представляет собой водорода или метила,R 3 is hydrogen or methyl, R4 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила, метокси, трифторметила, трифторметокси и NH2, предпочтительно водорода, фтора, хлора, метокси и изопропокси,R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, -OH, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and NH 2 , preferably hydrogen, fluorine, chlorine, methoxy and isopropoxy, R5 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила, метокси и трифторметила,R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, -OH, cyano, methyl, methoxy and trifluoromethyl, R6 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила и метокси,R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, -OH, cyano, methyl and methoxy, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, где соединение формулыwhere is the compound formula
Figure 00000022
Figure 00000022
 исключено;ruled out; или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 6. Соединение по п. 1, где:6. Connection according to claim 1, where: А выбран из группы, состоящей изA is selected from the group consisting of
Figure 00000023
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000027
 предпочтительноpreferably
Figure 00000028
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000029
 R1 представляет собой водород или метил,R 1 is hydrogen or methyl, R2 выбран из группы, состоящей из тетрагидро-2Н-пиран-4-ила, 3,6 дигидро-2Н-пиран-4-ила, этила и 3-фторазетидин-1-ила,R 2 is selected from the group consisting of tetrahydro-2H-pyran-4-yl, 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl, ethyl and 3-fluoroazetidin-1-yl, R3 представляет собой водород или метил,R 3 is hydrogen or methyl, R4 выбран из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, метила, метокси, изопропокси и трифторметила, предпочтительно хлора, фтора, метокси и изопропокси,R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine, methyl, methoxy, isopropoxy and trifluoromethyl, preferably chlorine, fluorine, methoxy and isopropoxy, R5 выбран из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, -ОН, циано, метила, трифторметокси и NH2,R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine, -OH, cyano, methyl, trifluoromethoxy and NH 2 , R6 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила и метокси,R 6 is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, -OH, cyano, methyl and methoxy, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, где соединение формулыwhere is the compound formula
Figure 00000030
Figure 00000030
 исключено;ruled out; или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 7. Соединение по любому из пп. 1-6, где:7. Connection according to any one of paragraphs. 1-6 where: R2 представляет собой тетрагидро-2Н-пиран-4-ил,R 2 is tetrahydro-2H-pyran-4-yl, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, и их стереоизомеры, таутомеры, N-оксиды, гидраты, сольваты или соли, или их смеси.and their stereoisomers, tautomers, N-oxides, hydrates, solvates or salts, or mixtures thereof. 8. Соединение по любому из пп. 1-6, где:8. Connection according to any one of paragraphs. 1-6 where: R2 представляет собой 3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил,R 2 is 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 9. Соединение по любому из пп. 1-6, где:9. Connection according to any one of paragraphs. 1-6 where: R2 представляет собой этил,R 2 is ethyl, R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, ОН, циано, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С(O)-, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, предпочтительно водорода, галогена и С1-С4-алкокси, более предпочтительно фтора, хлора, метокси и изопропокси,R 4 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, OH, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy having from 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl-C (O) -, -NH 2 , -NH (C 1 -C 4 -alkyl), -N (C 1 -C 4 -alkyl) 2 , -S-C 1 -C 4 -alkyl, -S (O) -C 1 -C 4 -alkyl, -SO 2 -C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, halogen and C 1 -C 4 -alkoxy, more preferably fluorine, chlorine, methoxy and isopropoxy, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, при условии, что R4 не представляет собой водород, когда А представляет собойprovided that R 4 is not hydrogen when A is
Figure 00000031
Figure 00000031
 или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 10. Соединение по любому из пп. 1-6, где:10. Connection according to any one of paragraphs. 1-6 where: R2 представляет собой 3-фторазетидин-1-ил,R 2 is 3-fluoroazetidin-1-yl, Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил,Q is 2,3,5-trifluorophenyl, или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 11. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10, причем указанный способ включает стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1N:11. The method of obtaining compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, said method comprising the step of introducing an intermediate compound of general formula 1N:
Figure 00000032
Figure 00000032
 в которой A, R1, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10,in which A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and Q have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, в реакцию с соединением общей формулы 1F:in reaction with a compound of general formula 1F:
Figure 00000033
Figure 00000033
 в которой R2 представляет собой 3-фторазетидин,in which R 2 is 3-fluoroazetidine, получая таким образом соединение общей формулы (I):thus obtaining a compound of general formula (I):
Figure 00000034
Figure 00000034
 в которой A, R1, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10, и R2 представляет собой 3-фторазетидин,in which A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and Q have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10 and R 2 is 3-fluoroazetidine, или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1Т:or the step of introducing an intermediate compound of general formula 1T:
Figure 00000035
Figure 00000035
 в которой A, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10, и в которой Hal представляет собой галоген, в частности хлор, бром или иод,in which A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, and in which Hal is a halogen, in particular chlorine, bromine or iodine, при условии, что R4 не представляет собой водород, когда R2 представляет собой этил, и когда А представляет собой
Figure 00000036
with the proviso that R 4 is not hydrogen, when R 2 is ethyl, and when A is
Figure 00000036
 в реакцию с соединением общей формулы 1H:in reaction with a compound of general formula 1H:
Figure 00000037
Figure 00000037
 в которой Q представляет собой 2,3,5-трифторфенил, и каждый R индивидуально может представлять собой Н или Me, или оба R представляют собой пинаколат,in which Q is 2,3,5-trifluorophenyl and each R individually can be H or Me, or both R are pinacolate, получая таким образом соединение общей формулы (I):thus obtaining a compound of general formula (I):
Figure 00000038
Figure 00000038
 в которой A, R1, R2, R3, R4, R5, R6 и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10,in which A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Q have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1W:or the step of introducing an intermediate compound of general formula 1W:
Figure 00000039
Figure 00000039
 в которой Q, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10,in which Q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, при условии, что R4 не представляет собой водород, когда R2 представляет собой этил, и когда А представляет собой
Figure 00000040
with the proviso that R 4 is not hydrogen, when R 2 is ethyl, and when A is
Figure 00000040
 в реакцию с соединением общей формулы 1М:in reaction with a compound of general formula 1M:
Figure 00000041
Figure 00000041
 в которой R1 и А имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10,in which R 1 and A have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, получая таким образом соединение общей формулы (I):thus obtaining a compound of general formula (I):
Figure 00000042
Figure 00000042
 в которой A, R1, R2, R3, R4, R5, R6 и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10,in which A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Q have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1N:or the step of introducing an intermediate compound of general formula 1N:
Figure 00000043
Figure 00000043
 в которой Q, A, R1, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10,in which Q, A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, в реакцию с соединением общей формулы 2А:in reaction with a compound of general formula 2A:
Figure 00000044
Figure 00000044
 в которой R2 представляет собой этил или 3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил,in which R 2 represents ethyl or 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl, при условии, что R4 не представляет собой водород, когда R2 представляет собой этил, и когда А представляет собой
Figure 00000045
with the proviso that R 4 is not hydrogen, when R 2 is ethyl, and when A is
Figure 00000045
 Met представляет собой магний или цинк, и X представляет собой хлор, бром или иод, получая таким образом соединение общей формулы (I):Met is magnesium or zinc and X is chlorine, bromine or iodine, thus obtaining a compound of general formula (I):
Figure 00000046
Figure 00000046
 в которой A, R1, R3, R4, R5, R6 и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10, и R2 представляет собой этил или 3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил, при условии, что R4 не представляет собой водород, когда R2 представляет собой этил, и когда А представляет собой
Figure 00000047
in which A, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Q have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10 and R 2 is ethyl or 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl, with the proviso that R 4 is not hydrogen when R 2 is ethyl and when A is
Figure 00000047
 12. Соединение общей формулы (II):12. Compound of general formula (II):
Figure 00000048
Figure 00000048
 в которой:wherein: R2 представляет собой ОН или имеет значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10,R 2 is OH or is as defined for the compound of general formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, R3, R4, R5, R6 и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10, иR 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Q have the meanings as defined for the compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10, and RA представляет собой Н или С1-С4-алкил,R A is H or C 1 -C 4 -alkyl, или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.or its stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate or salt, or a mixture thereof. 13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы (I) по любому из п.п. 1-10 и один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов.13. A pharmaceutical composition containing a compound of general formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10 and one or more pharmaceutically acceptable excipients. 14. Соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-10 или фармацевтическая композиция по п. 13 для применения для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.14. The compound of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10 or a pharmaceutical composition according to claim 13 for use in the control, treatment and/or prevention of a disease. 15. Соединение или фармацевтическая композиция по п. 14, где заболеванием является гельминтная инфекция.15. A compound or pharmaceutical composition according to claim 14, wherein the disease is a helminthic infection. 16. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10 для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.16. The use of compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10 for the control, treatment and/or prevention of a disease. 17. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10 для получения лекарственного средства для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.17. The use of compounds of General formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10 for the production of a medicament for the control, treatment and/or prevention of a disease. 18. Способ контроля гельминтных инфекций у людей и/или животных посредством введения антигельминтно эффективного количества по меньшей мере одного соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-10 человеку или животному, нуждающемуся в этом.18. A method for controlling helminthic infections in humans and/or animals by introducing an anthelmintic effective amount of at least one compound of general formula (I) according to any one of paragraphs. 1-10 person or animal in need.
RU2020140357A 2018-05-09 2019-05-07 New quinoline derivatives RU2792933C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18171490.8 2018-05-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020140357A true RU2020140357A (en) 2022-06-09
RU2792933C2 RU2792933C2 (en) 2023-03-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2403251C2 (en) 2,4-di(hetero)arylaminopyrimidine derivatives as zap-70 inhibitors
JP2017537949A5 (en)
ZA200603474B (en) Alkoxy substituted imidazoquinolines
JP2005509038A5 (en)
JP2013544893A5 (en)
RU2020110780A (en) FGFR INHIBITOR AND ITS MEDICAL APPLICATIONS
RU2009123525A (en) 5-SULFANILMETHyl [1,2,4} TRIAZOL [1,5-a] PYRIMIDIN-7-OLA DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS
JP2005505618A5 (en)
JP2020521767A5 (en)
RU2010143857A (en) TETRAHYDROPHENANTHRIDINONES AND TETRAHYDROCYCLOPENTAHINOLINONES AS PARP INHIBITORS AND TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS
JP6113924B2 (en) Novel sulfonylaminobenzamide compounds
CY1111980T1 (en) AMID PRODUCTS CONTAINING A CYCLOPROPYLCOCARLONYL SUBSTITUTE AND USED AS CYTAROKIN
JP2012522766A5 (en)
RU2017118369A (en) COMPOUNDS FOR USE IN DEGELMINTIZATION
RU2007144988A (en) 4-PHENYL-5-OXO-1, 4, 5, 6, 7, 8-HEXAHYDROCHINOLINE DERIVATIVES AS A MEDICINE FOR INFERTILITY TREATMENT
AU2018204015A1 (en) Novel sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics
RU2010141578A (en) Derivatives of (pyrazolylcarbonyl) imidazolidinone for the treatment of retroviral diseases
RU2007135277A (en) HETEROCYCLYLAMID-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES
JP2009523711A5 (en)
RU2008129364A (en) NEW CYCLIC SUBSTITUTED FUROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION FOR TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
RU2020140357A (en) NEW QUINOLINE DERIVATIVES
RU2010151143A (en) SUBSTITUTED QUINAZOLES
RU2433125C2 (en) Substituted quinolones having antiviral activity, synthesis method thereof, medicinal agent and use thereof in fighting viral infections
JP2015524835A5 (en)
EP3274339A1 (en) 2-homopiperazine-1-yl-4h-1,3-benzothiazine-4-one derivatives and process for the preparation of 2- (homo)piperazine 1,3-benzothiazine-4-one hydrochlorides