RU2019104888A - DIAGNOSTICS, TREATMENT AND PREVENTION OF CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE NEUROTENSIN RECEPTOR - Google Patents

DIAGNOSTICS, TREATMENT AND PREVENTION OF CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE NEUROTENSIN RECEPTOR Download PDF

Info

Publication number
RU2019104888A
RU2019104888A RU2019104888A RU2019104888A RU2019104888A RU 2019104888 A RU2019104888 A RU 2019104888A RU 2019104888 A RU2019104888 A RU 2019104888A RU 2019104888 A RU2019104888 A RU 2019104888A RU 2019104888 A RU2019104888 A RU 2019104888A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkylene
acid
compound
alkyl
heteroarylene
Prior art date
Application number
RU2019104888A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2019104888A3 (en
RU2796538C2 (en
Inventor
Олаф ПРАНТЕ
Торстен КУВЕРТ
Петер Гмайнер
Ашутош БАНЕРДЖИ
Зимоне МАШАУЭР
Original Assignee
Фридрих-Александер-Универзитет Эрланген-Нюрнберг
Универзитетсклиникум Эрланген
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фридрих-Александер-Универзитет Эрланген-Нюрнберг, Универзитетсклиникум Эрланген filed Critical Фридрих-Александер-Универзитет Эрланген-Нюрнберг
Publication of RU2019104888A publication Critical patent/RU2019104888A/en
Publication of RU2019104888A3 publication Critical patent/RU2019104888A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2796538C2 publication Critical patent/RU2796538C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/003Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04Organic compounds
    • A61K51/0474Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
    • A61K51/0478Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group complexes from non-cyclic ligands, e.g. EDTA, MAG3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (50)

1. Соединение формулы (I), необязательно в форме фармацевтически приемлемой соли, сольвата, сложного эфира, полиморфа, таутомера, рацемата, энантиомера, диастереомера или их смеси1. A compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, polymorph, tautomer, racemate, enantiomer, diastereomer, or a mixture thereof
Figure 00000001
,
Figure 00000001
,
где R1 выбирают из группы, состоящей из -водорода, -(C1-6 алкила), -(C3-6 циклоалкила) и -(C1-3 алкилен-C3-6 циклоалкила), где C1-6 алкил, C3-6 циклоалкил и C1-3 алкилен и C3-6 циклоалкил в (C1-3 алкилен-C3-6 циклоалкиле) могут быть замещены одним или более атомами галогена,where R 1 is selected from the group consisting of -hydrogen, - (C 1-6 alkyl), - (C 3-6 cycloalkyl) and - (C 1-3 alkylene-C 3-6 cycloalkyl), where C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl and C 1-3 alkylene and C 3-6 cycloalkyl in (C 1-3 alkylene-C 3-6 cycloalkyl) may be substituted with one or more halogen atoms, R2 выбирают из -водорода, -галогена, нитро, -(C1-6 алкила), -(C3-6 циклоалкила) и -(C1-3 алкилен-C3-6 циклоалкила), где C1-6 алкил, C3-6 циклоалкил и C1-3 алкилен и C3-6 циклоалкил в (C1-3 алкилен-C3-6 циклоалкиле) могут быть замещены одним или более атомами галогена,R 2 is selected from -hydrogen, -halogen, nitro, - (C 1-6 alkyl), - (C 3-6 cycloalkyl) and - (C 1-3 alkylene-C 3-6 cycloalkyl), where C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl and C 1-3 alkylene and C 3-6 cycloalkyl in (C 1-3 alkylene-C 3-6 cycloalkyl) may be substituted with one or more halogen atoms, R3 выбирают из 2-амино-2-адамантанкарбоновой кислоты, циклогексилглицина и 9-аминобицикло[3.3.1]нонан-9-карбоновой кислоты, и Z содержит хелаторную группу.R 3 is selected from 2-amino-2-adamantanecarboxylic acid, cyclohexylglycine, and 9-aminobicyclo [3.3.1] nonane-9-carboxylic acid, and Z contains a chelator group. 2. Соединение формулы (I) по пункту 1, где R3 является2. The compound of formula (I) according to paragraph 1, where R 3 is
Figure 00000002
.
Figure 00000002
...
3. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, где хелаторной группой является (углеводородная группа, которая содержит 8-40 атомов углерода, 2-12 атомов азота и, необязательно, 1-10 атомов кислорода и/или, необязательно, 1-5 атомов серы и/или, необязательно, 1-5 атомов фосфора).3. A compound of formula (I) according to claim 1 or 2, wherein the chelator group is (a hydrocarbon group that contains 8-40 carbon atoms, 2-12 nitrogen atoms and optionally 1-10 oxygen atoms and / or optionally 1-5 sulfur atoms and / or optionally 1-5 phosphorus atoms). 4. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-3, где хелаторную группу выбирают из 1,4,7,10-тетраазациклододекан-1,4,7,10-тетрауксусной кислоты (DOTA), 2,2',2''-(1,4,7-триазонан-1,4,7-триил)триуксусной кислоты (NOTA), 1,4,7-триаза циклононан-1,4-диуксусной кислоты (NODA), N,N'-бис-[2-гидрокси-5-(карбоксиэтил)бензил]этилендиамин-N,N'-диуксусной кислоты (HBED-CC), 3,6,9,15-тетраазабицикло[9,3,1]пентадека-1(15),11,13-триен-3,6,9,-триуксусной кислоты (PCTA), диэтилентриаминпентауксусной кислоты (ДТПК), N'-{5-[ацетил(гидрокси)амино]пентил}-N-[5-({4-[(5-аминопентил) (гидрокси)амино]-4-оксобутаноил}амино)пентил]-N-гидрокси сукцинамида (DFO), 1,4,8,11-тетраазациклододекан-1,4,8,11-тетрауксусной кислоты (TETA), этилендиамин-N,N'-тетрауксусной кислоты (ЭДТК), 1,4,7-триазациклононан-N-глутаровая кислота-N',N''-диуксусной кислоты (NODAGA), 1,4,7-триазациклононан-1-янтарная кислота-4,7-диуксусной кислоты (NODASA), 1,4,7,10 тетраазациклотридекан-1,4,7,10-тетрауксусной кислоты (TRITA), транс-1,2-диаминоциклогексан-N,N,N',N'-тетрауксусной кислоты (CDTA), 1-[2-(2-меркапто-2-метилпропиламино)этиламино]-2-метилпропан-2-тиола (BAT), 6-гидразиноникотиновой кислоты (HYNIC), 1,4,7-триазациклононан-1,4-бис[метилен(гидроксиметил)фосфиновая кислота]-7-[метилен(2-карбоксиэтил)фосфиновой кислоты] и 1,4,7-триазациклононанфосфиновой кислоты.4. The compound of formula (I) according to any one of claims. 1-3, where the chelator group is selected from 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA), 2,2 ', 2' '- (1,4,7-triazonane -1,4,7-triyl) triacetic acid (NOTA), 1,4,7-triase cyclononane-1,4-diacetic acid (NODA), N, N'-bis- [2-hydroxy-5- (carboxyethyl ) benzyl] ethylenediamine-N, N'-diacetic acid (HBED-CC), 3,6,9,15-tetraazabicyclo [9,3,1] pentadeca-1 (15), 11,13-triene-3,6 , 9, -triacetic acid (PCTA), diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA), N '- {5- [acetyl (hydroxy) amino] pentyl} -N- [5 - ({4 - [(5-aminopentyl) (hydroxy) amino] -4-oxobutanoyl} amino) pentyl] -N-hydroxy succinamide (DFO), 1,4,8,11-tetraazacyclododecane-1,4,8,11-tetraacetic acid (TETA), ethylenediamine-N, N ' -tetraacetic acid (EDTA), 1,4,7-triazacyclononane-N-glutaric acid-N ', N' '- diacetic acid (NODAGA), 1,4,7-triazacyclononane-1-succinic acid-4,7- diacetic acid (NODASA), 1,4,7,10 tetraazacyclotridecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (TRITA), trans-1,2-diaminocyclohexane-N, N, N ', N'-tetraacetic acid you (CDTA), 1- [2- (2-mercapto-2-methylpropylamino) ethylamino] -2-methylpropane-2-thiol (BAT), 6-hydrazinonicotinic acid (HYNIC), 1,4,7-triazacyclononane-1 , 4-bis [methylene (hydroxymethyl) phosphinic acid] -7- [methylene (2-carboxyethyl) phosphinic acid] and 1,4,7-triazacyclononane phosphinic acid. 5. Соединение формулы (I) по любому из пунктов 1-4, где5. The compound of formula (I) according to any one of paragraphs 1-4, where хелаторной группой является
Figure 00000003
,
chelator group is
Figure 00000003
,
где T является -[(CR5 2)m(NR6)]q(CR5 2)m-,where T is - [(CR 5 2 ) m (NR 6 )] q (CR 5 2 ) m -, где каждый R5 независимо выбирают из -водорода, -галогена, -OH, -C1-6 алкила и -O-C1-6 алкила,where each R 5 is independently selected from —hydrogen, —halogen, —OH, —C 1-6 alkyl, and —OC 1-6 alkyl, каждый R6 независимо выбирают из - водорода, -C1-6 алкила, -(C1-6 алкилен)-COOH, -(C1-3 алкилен)-P(O)(OH)-(C1-3 алкилен)-COOH, -(C1-3 алкилен)-P(O)(OH)-(C1-3 алкилен)-OH,each R 6 is independently selected from - hydrogen, -C 1-6 alkyl, - (C 1-6 alkylene) -COOH, - (C 1-3 alkylene) -P (O) (OH) - (C 1-3 alkylene ) -COOH, - (C 1-3 alkylene) -P (O) (OH) - (C 1-3 alkylene) -OH, каждый m независимо равен целому числу от 1 до 4, иeach m is independently an integer from 1 to 4, and q равно целому числу от 3 до 5.q is an integer from 3 to 5. 6. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-5, где Z является -(линкерной группой)-(хелаторной группой) и линкерной группой является -(X)p-, где6. The compound of formula (I) according to any one of claims. 1-5, where Z is - (linker group) - (chelator group) and linker group is - (X) p -, where p равно целому числу от 1 до 10, иp is an integer from 1 to 10, and каждый X независимо выбирают изeach X is independently selected from (a) -(N(R4)-C1-10 алкилена)-,(a) - (N (R 4 ) -C 1-10 alkylene) -, (b) -(N(R4)-гетероарилена)-,(b) - (N (R 4 ) -heteroarylene) -, (c) -(N(R4)-C(O))-,(c) - (N (R 4 ) -C (O)) -, (d) -(O-C1-10 алкилена)-,(d) - (OC 1-10 alkylene) -, (e) -(O-гетероарилена)-,(e) - (O-heteroarylene) -, (f) -(O-C(O))-,(f) - (O-C (O)) -, (g) -(C1-10 алкиленгетероарилена)-,(g) - (C 1-10 alkyleneheteroarylene) -, (h) -(C1-10 алкилен-C(O))-,(h) - (C 1-10 alkylene-C (O)) -, (i) -(C(O)-C1-10 алкилена)-,(i) - (C (O) -C 1-10 alkylene) -, (j) -(C(O)-гетероарилена)-,(j) - (C (O) -heteroarylene) -, (k) -(гетероарилен-C1-10 алкилена)-,(k) - (heteroarylene-C 1-10 alkylene) -, (l) -(гетероарилен-C(O))-, и(l) - (heteroarylene-C (O)) -, and (m) -(C1-10 алкилена)-,(m) - (C 1-10 alkylene) -, где каждый C1-10 алкилен независимо необязательно замещен одни или более, выбранным из галогена, C(O)OH и OH,where each C 1-10 alkylene is independently optionally substituted with one or more selected from halogen, C (O) OH and OH, где гетероариленом является 4-6-членный гетероарилен, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, O и S, и где гетероарилен необязательно замещен одним или более, выбранным из галогена и C1-6 алкила; иwhere heteroarylene is 4-6 membered heteroarylene containing 1-3 heteroatoms selected from N, O and S, and where heteroarylene is optionally substituted with one or more selected from halogen and C 1-6 alkyl; and где каждый R4 независимо выбирают из водорода и C1-6 алкила.where each R 4 is independently selected from hydrogen and C 1-6 alkyl. 7. Соединение формулы (I) по п.6, где линкерную группу выбирают из7. A compound of formula (I) according to claim 6, wherein the linker group is selected from (i) -C1-10 алкилен-N(R4)-C1-10 алкилен-N(R4)-C(O)-C1-10 алкилен-N(R4)-,(i) -C 1-10 alkylene-N (R 4 ) -C 1-10 alkylene-N (R 4 ) -C (O) -C 1-10 alkylene-N (R 4 ) -, (ii) -C1-10 алкилен‒N(R4)-C1-10 алкиленгетероарилен-C1-10 алкилен-С(O)-C1-10 алкилен-N(R4)-, и(ii) -C 1-10 alkylene ‒ N (R 4 ) -C 1-10 alkyleneheteroarylene-C 1-10 alkylene-C (O) -C 1-10 alkylene-N (R 4 ) -, and (iii) -C1-10 алкилен-N(R4)-C1-10 алкилен‒N(R4)-,(iii) -C 1-10 alkylene-N (R 4 ) -C 1-10 alkylene ‒ N (R 4 ) -, где каждый C1-10 алкилен независимо необязательно замещен одним или более, выбранным из галогена, C(O)OH и OH, иwhere each C 1-10 alkylene is independently optionally substituted with one or more selected from halogen, C (O) OH and OH, and где гетероариленом является 4-6-членный гетероарилен, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, O и S, и где гетероарилен необязательно замещен одним или более, выбранным из галогена и C1-6 алкила, иwhere heteroarylene is 4-6 membered heteroarylene containing 1-3 heteroatoms selected from N, O and S, and where heteroarylene is optionally substituted with one or more selected from halogen and C 1-6 alkyl, and где каждый R4 независимо выбирают из водорода и C1-6 алкила.where each R 4 is independently selected from hydrogen and C 1-6 alkyl. 8. Композиция или комплекс, содержащий соединение по любому из пп. 1-7, необязательно в форме фармацевтически приемлемой соли, сольвата, сложного эфира, полиморфа, таутомера, рацемата, энантиомера или диастереомера или их смеси, и один или более диагностически или терапевтически эффективных радионуклидов, где радионуклид предпочтительно выбирают из F-18, P-32, P-33, Sc-44, Sc-47, Cr-51, Fe-52, Fe-59, Mn-51, Mn-52m, Co-55, Co-57, Co-58, Cu-62, Cu-64, Cu-67, Ga-67, Ga-68, As-72, Se-75, As-77, Br-76, Br-75, Br-77, Br-80m, Br-82, Rb-82m, Sr-83, Sr-89, Y-86, Y-90, Zr-89, Mo-99, Tc-94m, Tc-99m, Ru-97, Rh-103m, Rh-105, Pd-109, Pt-109, Ag-111, In-110, In-111, In-113m, In-114m, Sb-119, Sn-121, Te-127, I-120, I-123, I-124, I-125, I-129, I-131, Pr-142, Pr-143, Pm-149, Pm-151, Sm-153, Dy-152, Dy-166, Gd-157, Gd-159, Ho-161, Tb-161, Ho-166, Er-169, Tm-172, Yb-169, Yb-175, Lu-177, Lu-177m, Re-186, Re-188, Re-189, Rd-188, Os-189m, Ir-192, Ir-194, Au-198, Au-199, Hg-197, Tl-201, Pb-203, Pb-211, Pb-212, Bi-211, Bi-212, Bi-213, At-211, At-217, Po-215, Ra-223, Rn-219, Fr-221, Ac-225, Th-227 и Fm-255.8. Composition or complex containing a compound according to any one of claims. 1-7, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, polymorph, tautomer, racemate, enantiomer or diastereomer, or a mixture thereof, and one or more diagnostically or therapeutically effective radionuclides, wherein the radionuclide is preferably selected from F-18, P- 32, P-33, Sc-44, Sc-47, Cr-51, Fe-52, Fe-59, Mn-51, Mn-52m, Co-55, Co-57, Co-58, Cu-62, Cu-64, Cu-67, Ga-67, Ga-68, As-72, Se-75, As-77, Br-76, Br-75, Br-77, Br-80m, Br-82, Rb- 82m, Sr-83, Sr-89, Y-86, Y-90, Zr-89, Mo-99, Tc-94m, Tc-99m, Ru-97, Rh-103m, Rh-105, Pd-109, Pt-109, Ag-111, In-110, In-111, In-113m, In-114m, Sb-119, Sn-121, Te-127, I-120, I-123, I-124, I- 125, I-129, I-131, Pr-142, Pr-143, Pm-149, Pm-151, Sm-153, Dy-152, Dy-166, Gd-157, Gd-159, Ho-161, Tb-161, Ho-166, Er-169, Tm-172, Yb-169, Yb-175, Lu-177, Lu-177m, Re-186, Re-188, Re-189, Rd-188, Os- 189m, Ir-192, Ir-194, Au-198, Au-199, Hg-197, Tl-201, Pb-203, Pb-211, Pb-212, Bi-211, Bi-212, Bi-213, At-211, At-217, Po-215, Ra-223, Rn-219, F r-221, Ac-225, Th-227 and Fm-255. 9. Способ, включающий взаимодействие соединения формулы (I) по любому из пп. 1-7 с одним или более диагностически или терапевтически эффективными радионуклидами с получением комплекса соединения формулы (I) с одним или более диагностически или терапевтически эффективными радионуклидами.9. A method comprising the reaction of a compound of formula (I) according to any one of claims. 1-7 with one or more diagnostically or therapeutically effective radionuclides to give a complex of a compound of formula (I) with one or more diagnostically or therapeutically effective radionuclides. 10. Способ по п. 9, где реакцию проводят в растворителе, содержащем воду и, необязательно, буфер, и/или где реакцию проводят при температуре в интервале от 20°C до 100°C.10. A method according to claim 9, wherein the reaction is carried out in a solvent containing water and optionally a buffer, and / or wherein the reaction is carried out at a temperature in the range of 20 ° C to 100 ° C. 11. Комплекс, получаемый способом по п. 9 или 10, необязательно, в форме фармацевтически приемлемой соли, сольвата, сложного эфира, полиморфа, таутомера, рацемата, энантиомера или диастереомера или их смеси.11. The complex obtained by the method according to claim 9 or 10, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, polymorph, tautomer, racemate, enantiomer or diastereomer, or a mixture thereof. 12. Применение соединения по любому из пп. 1-7 или композиции или комплекс по пункту 8 или комплекса по пункту 11, для диагностики расстройства и/или для лечения или профилактики расстройства.12. The use of a compound according to any one of claims. 1-7 or a composition or complex according to paragraph 8 or a complex according to paragraph 11, for diagnosing a disorder and / or for treating or preventing a disorder. 13. Применение соединения, композиции или комплекса по п. 12, где расстройством является расстройство, вовлекающее рецептор нейротензин, предпочтительно, расстройством является расстройство, вовлекающее рецептор нейротензин 1, предпочтительно, выбранное из группы, содержащей опухоли и гемобластозы.13. The use of a compound, composition or complex according to claim 12, wherein the disorder is a disorder involving a neurotensin receptor, preferably the disorder is a disorder involving a neurotensin 1 receptor, preferably selected from the group consisting of tumors and hematological malignancies. 14. Фармацевтическая композиция, где композиция содержит (i) соединение по любому из пп. 1-7, или композицию или комплекс по п. 8, или комплекс по п. 11 и, необязательно, (ii) фармацевтически приемлемый эксципиент.14. Pharmaceutical composition, where the composition contains (i) a compound according to any one of claims. 1-7, or a composition or complex according to claim 8, or a complex according to claim 11, and optionally (ii) a pharmaceutically acceptable excipient. 15. Набор, содержащий соединение по любому из пп. 1-7 и один или более радионуклидов.15. A kit containing a compound according to any one of claims. 1-7 and one or more radionuclides.
RU2019104888A 2016-08-03 2017-08-02 Diagnosis, treatment and prevention of conditions associated with the neurotensin receptor RU2796538C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16182597.1 2016-08-03
EP16182597.1A EP3279197A1 (en) 2016-08-03 2016-08-03 Diagnosis, treatment and prevention of neurotensin receptor-related conditions
PCT/EP2017/069570 WO2018024789A1 (en) 2016-08-03 2017-08-02 Diagnosis, treatment and prevention of neurotensin receptor-related conditions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019104888A true RU2019104888A (en) 2020-09-04
RU2019104888A3 RU2019104888A3 (en) 2020-10-09
RU2796538C2 RU2796538C2 (en) 2023-05-25

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
RU2019104888A3 (en) 2020-10-09
JP7213493B2 (en) 2023-01-27
CA3032350A1 (en) 2018-02-08
EP3494114A1 (en) 2019-06-12
WO2018024789A1 (en) 2018-02-08
CN109790152B (en) 2022-05-24
CN109790152A (en) 2019-05-21
JP2019523294A (en) 2019-08-22
ES2863662T3 (en) 2021-10-11
EP3279197A1 (en) 2018-02-07
ZA201900669B (en) 2021-06-30
AU2017307325A1 (en) 2019-02-07
US11180511B2 (en) 2021-11-23
AU2017307325B2 (en) 2021-03-04
US20200377523A1 (en) 2020-12-03
EP3494114B1 (en) 2020-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6899864B2 (en) Morpholino imaging and therapy
JP2019523294A5 (en)
JP4538062B2 (en) Production and use of novel peptide-type drugs for use with bispecific antibodies
CA2489469C (en) Monoclonal antibody pam4 and its use for diagnosis and therapy of pancreatic cancer
CA3145340A1 (en) Compounds comprising a fibroblast activation protein ligand and use thereof
IL297678A (en) Humanised anti kallikrein-2 antibody
KR20060041205A (en) Multivalent carriers of bi-specific antibodies
HRP20170735T1 (en) Oxidized avidin with high residency time in the treated tissues
JP7213493B2 (en) Diagnosis, treatment and prevention of neurotensin receptor-related conditions
HRP20230604T1 (en) Psma-targeted radiopharmaceutical for diagnosing and treating prostate cancer
JP2010535166A5 (en)
FR2650672A1 (en) PROCESS FOR MARKING PROTEINS OR POLYPEPTIDES WITH TECHNETIUM-99M, CONJUGATE OBTAINED, USE AS IMAGING AGENT, KIT FOR RECONSTITUTION OF THESE CONJUGATES
Van Schaijk et al. Pretargeting of carcinoembryonic antigen–expressing tumors with a biologically produced bispecific anticarcinoembryonic antigen× anti-indium–labeled diethylenetriaminepentaacetic acid antibody
EP3910340A1 (en) Composition for targeting medullary thyroid cancer
RU2796538C2 (en) Diagnosis, treatment and prevention of conditions associated with the neurotensin receptor
JP2021511068A (en) Antibodies to Centrin-1, preparation methods, and their use
JP2006523706A (en) Morpholino imaging and treatment with amplification targeting
JP2024518287A (en) Peptide ligand targeting carbonic anhydrase IX, peptide structure containing the same, and use thereof
IL305134A (en) Dual mode radiotracer and therapeutics
Theofilas et al. iPSC-induced neurons with the V337M MAPT mutation are selectively vulnerable to caspase-mediated cleavage of tau and apoptotic cell death
Lau et al. Targeting Carbonic Anhydrase IX in Tumor Imaging and Theranostic Cancer Therapy
van Schaijk et al. Pretargeting with bispecific anti-renal cell cancer χ anti-DTPA (ln) antibody in three RCC models
Wang et al. iPSC-Induced Neurons with the V337M MAPT Mutation are Selectively Vulnerable to Caspase-Mediated Cleavage of Tau and Apoptotic Cell Death