RU2017100506A - Соединение, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, применение соединения, фармацевтической композиции, лекарственного средства - Google Patents
Соединение, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, применение соединения, фармацевтической композиции, лекарственного средства Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017100506A RU2017100506A RU2017100506A RU2017100506A RU2017100506A RU 2017100506 A RU2017100506 A RU 2017100506A RU 2017100506 A RU2017100506 A RU 2017100506A RU 2017100506 A RU2017100506 A RU 2017100506A RU 2017100506 A RU2017100506 A RU 2017100506A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- fluoro
- dihydroquinoline
- cyclopropyl
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 carboxy, amino Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 4
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 4
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001337 aliphatic alkines Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 2
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 claims 1
- 241000304886 Bacilli Species 0.000 claims 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 1
- 241000606125 Bacteroides Species 0.000 claims 1
- RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N CCOClOC Chemical group CCOClOC RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000606161 Chlamydia Species 0.000 claims 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 claims 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 claims 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 claims 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 claims 1
- 241000186394 Eubacterium Species 0.000 claims 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000605909 Fusobacterium Species 0.000 claims 1
- 241000606790 Haemophilus Species 0.000 claims 1
- 241000590002 Helicobacter pylori Species 0.000 claims 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims 1
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 claims 1
- 241000204031 Mycoplasma Species 0.000 claims 1
- 241000588653 Neisseria Species 0.000 claims 1
- 241000206591 Peptococcus Species 0.000 claims 1
- 241000191992 Peptostreptococcus Species 0.000 claims 1
- 241000186429 Propionibacterium Species 0.000 claims 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 claims 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 claims 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 claims 1
- 241000607768 Shigella Species 0.000 claims 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 claims 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 claims 1
- 241001148134 Veillonella Species 0.000 claims 1
- 241000607734 Yersinia <bacteria> Species 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 1
- 229940037467 helicobacter pylori Drugs 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (49)
1. Соединение, имеющее общую Формулу I:
а также его фармацевтически приемлемые соли, сольваты и пролекарства, при этом:
-R1 представляет собой насыщенную или ненасыщенную, замещенную или незамещенную, разветвленную или неразветвленную алкильную группу, включающую от 4 до 20 атомов углерода, предпочтительно, от 5 до 16, более предпочтительно, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 или 16 атомов углерода, при этом алкильная группа является замещенной, а заместитель выбран из группы, включающей гало-, гидроксил-, оксо-, нитро-, амидо-, карбокси-, амино-, циано-, алкокси-, галоалкокси- или галоалкил;
- R2 представляет собой заместитель, выбранный из группы, включающей водород, алкил, алкен, алкин, циклоалкил, арил, гало, гудроксил, оксо, нитро, амидо, карбокси, амино, циано, алкокси, галоалкокси, или галоалкил, предпочтительно, R2 представляет собой заместитель, выбранный из группы, включающей водород, метил, метокси, этокси, хлор, фтор, более предпочтительно, R2 представляет собой водород или метокси группу, еще более предпочтительно, R2 представляет собой метокси группу;
- R3, R4, R5 и R6 могут быть одинаковыми или разными, при этом каждый представляет собой заместитель, выбранный из группы, включающей водород, алкил, алкен, алкин, циклоалкил, арил, гало, гидроксил, оксо, нитро, амидо, карбокси, амино, циано, алкокси, галоалкокси или галоалкил, предпочтительно, R3, R4, R5 и R6 являются одинаковыми и представляют собой водород;
- R7 представляет собой заместитель, выбранный из группы, включающей водород, алкил, алкен, алкин, циклоалкил, арил, гало, гидроксил, оксо, нитро, амидо, карбокси, амино, циано, алкокси, галоалкокси, или галоалкил, предпочтительно, R7 представляет собой водород, -NH2 или фтор,
при условии, что соединения, имеющие формулу I, не являются:
- 7-(4-бутилпиперазин-1-ил)-1-циклопропил-6-фтop-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильной кислотой,
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-гептилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбьоксильной кислотой,
- 7-(4-бутил-3-метилпиперазин-1-ил)-1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильной кислотой,
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-гексил-3-метилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильной кислотой,
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-(4-гидроксибутил)пиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильной кислотой,
при условии, что R2 представляет собой водород, a R7 представляет собой фтор, R3, R4, R5 и R6 не являются метильной группой.
2. Соединение по п. 1, имеющее общую формулу II, что согласуется с общей формулой I, при этом R7 представляет собой фтор:
а также его фармацевтически приемлемые соли, сольваты и пролекарства.
3. Соединение по пп. 1 или 2, имеющее общую формулу III, что согласуется с соединениями, имеющими общую формулу II, при этом R3, R4, R5 и R6 являются одинаковыми и представляют собой атом водорода:
а также их фармацевтически приемлемые соли, сольваты и пролекарства.
4. Соединение по любому из пп. 1-3 выбранное из группы, включающей:
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(4-пентилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-гексилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-октилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-нонилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-7-(4-децилпиперазин-1-ил)-6-фтор-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-ундецилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-7-(4-додецилпиперазин-1-ил)-6-фторо-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(4-тридецилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(4-тетрадецилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-4-оксо-7-(4-пентадецилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-гексадецилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-8-метокси-4-оксо-7-(4-пентилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-гексилпиперазин-1-ил)-8-метокси-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-гептилпиперазин-1-ил)-8-метокси-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-8-метокси-7-(4-октилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-8-метокси-7-(4-нонилпиперазин-1-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-7-(4-децилпиперазин-1-ил)-6-фтор-8-метокси-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-8-метокси-4-оксо-7-(4-ундецилпиперазин-1-ил) 1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-7-(4-додецилпиперазин-1-ил)-6-фтор-8-метокси-4-оксо 1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-8-метокси-4-оксо-7-(4-тридецилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-8-метокси-4-оксо-7-(4-тетрадецилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-8-метокси-4-оксо-7-(4-пентадецилпиперазин-1-ил)-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту;
- 1-циклопропил-6-фтор-7-(4-гексадецилпиперазин-1-ил)-8-метокси-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксильную кислоту
5. Фармацевтическая композиция, содержащая, по крайней мере, одно соединение по любому из пп. 1-4, или его фармацевтически приемлемую соль, сольват или пролекарство, а также, по крайней мере один фармацевтически приемлемый носитель, растворитель, эксципиент и/или адъювант.
6. Лекарственное средство, включающее соединение по любому из пп. 1-4 или его фармацевтически приемлемый сольват.
7. Фармацевтическая композиция или лекарственное средство по любому из пп. 5 или 6, содержащее дополнительный лекарственный агент и/или активный ингредиент.
8. Соединение по любому из пп. 1-4, фармацевтическая композиция или лекарственное средство по любому из пп. 5-7, предназначенное для использования в лечении бактериальной инфекции.
9. Соединение, фармацевтическая композиция или лекарственное средство для использования в соответствии с пп. 1-8, при этом бактериальная инфекция вызвана бактерией из рода, выбранного из группы, включающей: Mycobacterium такие как tuberculosis или leprae; Грам положительные бактерии, такие как Streptococcus, Staphylococcus или Bacillus; enterobacteriaceae такие как Escherichia, Klebsiella, Enterobacter, Proteus, Serratia, Shigella, Citrobacter, Salmonella или Yersinia, неферментирующие Грам отрицательные бациллы такие как Pseudomonas, Alcaligenes, или Acitenobacter; анаэробы такие как Bacteroides, Fusobacterium, Eubacterium, Propionibacterium, Peptococcus, Clostridium, Peptostreptococcus, или Veillonella; Helicobacter pylori а также патогены, вызывающие инфекции, передающиеся половым Neisseria, Haemophilus, Chlamydia, or Mycoplasma.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14173040.8A EP2957561A1 (en) | 2014-06-18 | 2014-06-18 | Novel fluoroquinolones and use thereof to treat bacterial infections |
| EP14173040.8 | 2014-06-18 | ||
| PCT/EP2015/063752 WO2015193454A1 (en) | 2014-06-18 | 2015-06-18 | Novel fluoroquinolones and use thereof to treat bacterial infections |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017100506A true RU2017100506A (ru) | 2018-07-20 |
| RU2017100506A3 RU2017100506A3 (ru) | 2019-01-30 |
| RU2723545C2 RU2723545C2 (ru) | 2020-06-16 |
Family
ID=50972561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017100506A RU2723545C2 (ru) | 2014-06-18 | 2015-06-18 | Соединение, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, применение соединения, фармацевтической композиции, лекарственного средства |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10087165B2 (ru) |
| EP (2) | EP2957561A1 (ru) |
| CN (1) | CN106660990B (ru) |
| BR (1) | BR112016029619B1 (ru) |
| CA (1) | CA2952300C (ru) |
| ES (1) | ES2769827T3 (ru) |
| PL (1) | PL3157911T3 (ru) |
| RU (1) | RU2723545C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015193454A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201608607B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2636751C1 (ru) * | 2016-11-02 | 2017-12-01 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Казанский (Приволжский) федеральный университет" (ФГАОУ ВО КФУ) | Антибактериальные средства на основе производных ципрофлоксацина |
| CN110551124B (zh) * | 2019-06-14 | 2021-01-08 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种喹诺酮类化合物或其农药学上可接受的盐及其制备方法与用途 |
| US11351149B2 (en) | 2020-09-03 | 2022-06-07 | Pfizer Inc. | Nitrile-containing antiviral compounds |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670444B1 (en) | 1980-09-03 | 1999-02-09 | Bayer Ag | and-naphthyridine-3-carboxylic acids and antibacte7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-rial agents containing these compounds |
| DE3033157A1 (de) | 1980-09-03 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| DE3248507A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikrobizide mittel auf chinoloncarbonsaeure basis |
| DE3248505A1 (de) * | 1982-12-29 | 1984-07-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7(4- (oxoalkyl)-1-piperazinyl/-3-chinolincarbonsaeuren und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| DE3306771A1 (de) * | 1983-02-25 | 1984-08-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Chinoloncarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| CN1014410B (zh) * | 1984-06-04 | 1991-10-23 | 拜尔股份公司 | 制备7-(3-取代-1-哌嗪基)-3-喹诺酮羧酸的方法 |
| DE3542002A1 (de) * | 1985-11-28 | 1987-06-04 | Bayer Ag | 1-cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7- (1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
| JPH089597B2 (ja) | 1986-01-21 | 1996-01-31 | 杏林製薬株式会社 | 選択毒性に優れた８‐アルコキシキノロンカルボン酸およびその塩並びにその製造方法 |
| IL90062A (en) * | 1988-04-27 | 1994-10-07 | Daiichi Seiyaku Co | History of pyridonecarboxylic acid, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| DE3906365A1 (de) | 1988-07-15 | 1990-01-18 | Bayer Ag | 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe |
| US5972379A (en) * | 1995-02-14 | 1999-10-26 | Sequus Pharmaceuticals, Inc. | Liposome composition and method for administering a quinolone |
| CN100341855C (zh) * | 2005-02-22 | 2007-10-10 | 南京澳新医药科技有限公司 | 7－取代－8－甲氧基氟喹诺酮羧酸衍生物、制法、制剂及其用途 |
-
2014
- 2014-06-18 EP EP14173040.8A patent/EP2957561A1/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-06-18 CA CA2952300A patent/CA2952300C/en active Active
- 2015-06-18 CN CN201580043771.1A patent/CN106660990B/zh active Active
- 2015-06-18 US US15/319,620 patent/US10087165B2/en active Active
- 2015-06-18 EP EP15729510.6A patent/EP3157911B1/en active Active
- 2015-06-18 WO PCT/EP2015/063752 patent/WO2015193454A1/en active Application Filing
- 2015-06-18 RU RU2017100506A patent/RU2723545C2/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-06-18 BR BR112016029619-2A patent/BR112016029619B1/pt active IP Right Grant
- 2015-06-18 PL PL15729510T patent/PL3157911T3/pl unknown
- 2015-06-18 ES ES15729510T patent/ES2769827T3/es active Active
-
2016
- 2016-12-13 ZA ZA2016/08607A patent/ZA201608607B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2017100506A3 (ru) | 2019-01-30 |
| CN106660990A (zh) | 2017-05-10 |
| ZA201608607B (en) | 2020-05-27 |
| BR112016029619B1 (pt) | 2022-11-16 |
| EP3157911B1 (en) | 2019-12-04 |
| EP2957561A1 (en) | 2015-12-23 |
| CA2952300A1 (en) | 2015-12-23 |
| WO2015193454A1 (en) | 2015-12-23 |
| BR112016029619A8 (pt) | 2022-10-18 |
| US10087165B2 (en) | 2018-10-02 |
| EP3157911A1 (en) | 2017-04-26 |
| PL3157911T3 (pl) | 2020-07-13 |
| ES2769827T3 (es) | 2020-06-29 |
| CA2952300C (en) | 2022-06-28 |
| CN106660990B (zh) | 2019-10-18 |
| US20170144992A1 (en) | 2017-05-25 |
| BR112016029619A2 (pt) | 2017-08-22 |
| RU2723545C2 (ru) | 2020-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI3024819T1 (en) | Glyoxamide-substituted pyrrolamide derivatives and their use as medicines for the treatment of hepatitis B | |
| RU2017100506A (ru) | Соединение, фармацевтическая композиция, лекарственное средство, применение соединения, фармацевтической композиции, лекарственного средства | |
| PH12014501804A1 (en) | Cycloalkane derivative | |
| JP2016503778A5 (ru) | ||
| JP2014525420A5 (ru) | ||
| JP2015520769A5 (ru) | ||
| JP2016503052A5 (ru) | ||
| JP2016513696A5 (ru) | ||
| JP2013542992A5 (ru) | ||
| SI2640734T1 (en) | Aminoglycosides and their uses in the treatment of genetic disorders | |
| TW201613568A (en) | Pharmaceutical composition comprising novel hydroxamic acid derivative or salt thereof | |
| JP2015516427A5 (ru) | ||
| JP2016535758A5 (ru) | ||
| JP2013542980A5 (ru) | ||
| JP2017519817A5 (ru) | ||
| MX2017003011A (es) | Metodo para usar derivado de acido hidroxamico novedoso y sustancia antibacterial en combinacion. | |
| JP2017529357A5 (ru) | ||
| JP2015528468A5 (ru) | ||
| RU2015132569A (ru) | Полимиксины, композиции с ними, способы получения и способы применения | |
| JP2016505007A5 (ru) | ||
| PH12015501427A1 (en) | Saturated nitrogen and n-acylated heterocycles potentiating the activity of an active antibiotic against mycobacteria | |
| WO2019099564A8 (en) | Novel imidazopyrimidine compounds and uses thereof | |
| ZA202203107B (en) | Azaindole carboxamide compounds for the treatment of mycobacterial infections | |
| BRPI0614122A8 (pt) | composto derivado de quinolina, composição farmacêutica e uso do referido composto | |
| JP2019501896A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20190523 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20190816 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20191216 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20200214 |
|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20210115 |