RU2015991C1 - Process for preparing 1,2-polybutadiene - Google Patents

Process for preparing 1,2-polybutadiene Download PDF

Info

Publication number
RU2015991C1
RU2015991C1 SU4954149A RU2015991C1 RU 2015991 C1 RU2015991 C1 RU 2015991C1 SU 4954149 A SU4954149 A SU 4954149A RU 2015991 C1 RU2015991 C1 RU 2015991C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
butadiene
polymerization
mixture
potassium salts
amount
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
А.А. Арест-Якубович
В.Л. Золотарев
В.А. Кроль
Ю.Б. Подольный
Ю.Я. Свиркин
Р.Р. Сафин
А.П. Вахонин
М.В. Протопопов
В.Г. Силантьев
Н.С. Шакиров
Original Assignee
Государственное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им.акад.С.В.Лебедева"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им.акад.С.В.Лебедева" filed Critical Государственное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им.акад.С.В.Лебедева"
Priority to SU4954149 priority Critical patent/RU2015991C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2015991C1 publication Critical patent/RU2015991C1/en

Links

Images

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

FIELD: preparation of synthetic rubbers. SUBSTANCE: gas-phase polymerization of 1,3-butadiene in the presence of a metal sodium catalyst and a mixture of potassium salts of synthetic fatty acids of the general formula: CnH2n+1COOH where n is 10-20 and the weight ratio between the metallic sodium and a mixture of potassium salts of synthetic fatty acids is 1-1.7:1; prior to the polymerization or simultaneously with a molecular weight regulator such as piperylene, methyl-tert-butyl ether is further added to the initial mixture containing 1,3-butadiene and 11-30 wt % butylene in an amount of 0.1-0.5 % by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture. EFFECT: improved properties of the title compound. 1 tbl

Description

Изобретение относится к технологии получения синтетических каучуков и может использоваться в промышленности СК при производстве 1,2-полибутадиена (каучука СКБ). The invention relates to a technology for producing synthetic rubbers and can be used in the UK industry in the production of 1,2-polybutadiene (SKB rubber).

Известен способ получения 1,2-полибутадиена (каучука СКБ) жидкофазной полимеризацией 1,3-бутадиена в присутствии бутилена и катализатора - металлического натрия [1]. A known method of producing 1,2-polybutadiene (rubber SKB) by liquid-phase polymerization of 1,3-butadiene in the presence of butylene and a catalyst of metallic sodium [1].

Недостатком этого способа является получение каучука только мягких марок, который характеризуется высокой пластичностью и низкими прочностными показателями вулканизатов. Кроме того, способ не соответствует современному уровню технологии и техники безопасности химических производств: операции способа являются крайне пожаро- и взрывоопасными и требуют высоких затрат ручного труда.В настоящее время производство каучука СКБ жидкофазной полимеризацией в стране прекращено. The disadvantage of this method is to obtain rubber only soft grades, which is characterized by high ductility and low strength indicators of vulcanizates. In addition, the method does not correspond to the current level of technology and safety engineering for chemical production: the operations of the method are extremely fire and explosive and require high manual labor costs. Currently, production of SKB rubber by liquid-phase polymerization is stopped in the country.

Известен также способ получения 1,2-полибутадиена газофазной полимеризацией 1,3-бутадиена в присутствии не более 10 мас.% бутилена и катализатора - металлического натрия с использованием регулятора молекулярной массы гексилен-гексадиеновой фракции в количестве 0,5-0,6% от массы 1,3-бутадиена. Полимеризацию осуществляют при 30-45оС в течение 20-22 ч. После окончания полимеризации полимер дегазируют в вакуум-смесителе, в него вводят антиоксидант и мягчитель, а затем его обрабатывают на обычных или рифайнер-вальцах [2].There is also known a method for producing 1,2-polybutadiene by gas-phase polymerization of 1,3-butadiene in the presence of not more than 10 wt.% Butylene and a catalyst - sodium metal using a molecular weight regulator of the hexylene-hexadiene fraction in an amount of 0.5-0.6% of mass of 1,3-butadiene. The polymerization was carried out at 30-45 ° C for 20-22 hours. After the polymerization, the polymer was degassed under vacuum in the mixer, it is administered in an antioxidant and an emollient, and then it was subjected to conventional roll-refiners or [2].

Полученный полимер и вулканизаты на его основе имеют следующие характеристики: содержание 1,2-звеньев 65-71%; содержание гель-фракции 29-43%; пластичность по Карреру 0,21-0,55; предел прочности при разрыве 135-145 кгс/см2; относительное удлинение 500-550%; остаточное удлинение 50-55%.The resulting polymer and vulcanizates based on it have the following characteristics: content of 1,2 units of 65-71%; the content of the gel fraction 29-43%; Carrer plasticity 0.21-0.55; tensile strength at break 135-145 kgf / cm 2 ; elongation of 500-550%; residual elongation of 50-55%.

Недостаток известного способа заключается в том, что полученный полимер характеризуется высоким содержанием гель-фракции, а вулканизаты на его основе имеют низкие прочностные показатели. The disadvantage of this method is that the obtained polymer is characterized by a high content of gel fraction, and vulcanizates based on it have low strength characteristics.

Целью изобретения является снижение содержания гель-фракции в полимере и повышение прочностных характеристик вулканизатов на его основе. Эта цель достигается тем, что в известном способе получения 1,2-полибутадиена газофазной полимеризацией 1,3-бутадиена в присутствии бутилена и катализатора -металлического натрия с использованием регулятора молекулярной массы в качестве регулятора молекулярной массы используют пиперилен в количестве 0,1-1,2% от массы 1,3-бутадиена; катализатор дополнительно содержит смесь калиевых солей синтетических жирных кислот общей формулы CnH2n+1COOH, где n = 10-20, при массовом соотношении металлический натрий - смесь калиевых солей синтетических жирных кислот, равном 1-1,7:1; в исходную смесь 1,3-бутадиена с 11-30% бутилена до начала полимеризации или одновременно с регулятором молекулярной массы дополнительно вводят метилтретбутиловый эфир в количестве 0,1-0,5% от массы 1,3-бутадиена в исходной смеси.The aim of the invention is to reduce the content of gel fractions in the polymer and increase the strength characteristics of vulcanizates based on it. This goal is achieved by the fact that in the known method for producing 1,2-polybutadiene by gas-phase polymerization of 1,3-butadiene in the presence of butylene and a sodium metal catalyst using a molecular weight regulator, piperylene in an amount of 0.1-1 is used as a molecular weight regulator, 2% by weight of 1,3-butadiene; the catalyst further comprises a mixture of potassium salts of synthetic fatty acids of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 10-20, with a weight ratio of metallic sodium — a mixture of potassium salts of synthetic fatty acids equal to 1-1.7: 1; methyltertbutyl ether in the amount of 0.1-0.5% by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture is additionally introduced into the initial mixture of 1,3-butadiene with 11-30% butylene prior to polymerization or simultaneously with the molecular weight regulator.

Способ осуществляют следующим образом. В полимеризатор вводят катализатор в виде пасты, содержащей металлический натрий в сочетании со смесью калиевых солей синтетических жирных кислот (СЖК) общей формулы СnH2n+1COOH, где n = 10-20 при массовом соотношении металлический натрий - смесь калиевых солей СЖК, равном 1-1,7: 1. В качестве калиевых солей СЖК используют смесь солей, полученных взаимодействием КОН и СЖК фракций С10-С16 и С17-С20 (ГОСТ 2339-78). Затем в полимеризатор подают газовую смесь 1,3-бутадиена с 11-30 мас. % бутилена, например, β-бутилена (бутена-2) или изобутилена (диметилэтилена). В эту исходную смесь до начала полимеризации вводят метилтретбутиловый эфир в количестве 0,1-0,5% от массы 1,3-бутадиена в исходной смеси и проводят полимеризацию в газовой фазе. Через 1-4 ч после начала полимеризации вводят регулятор молекулярной массы пиперилен в количестве 0,1-1,2% от массы 1,3-бутадиена. Метилтретбутиловый эфир также можно вводить одновременно с регулятором молекулярной массы - пипериленом. Полимеризацию проводят в течение 15-18 ч при 30-45оС. Расход металлического натрия составляет 0,15-0,2% от массы 1,3-бутадиена. После завершения полимеризации полимер дегазируют в вакуум-смесителе, в него вводят 0,5 мас.% антиоксиданта нафтама-2; мягчитель 0,5 мас.% СЖК и 3 мас.% масла "Стабилойл-18". Затем каучук обрабатывают на обычных или рифайнер-вальцах.The method is as follows. The catalyst is introduced into the polymerization agent in the form of a paste containing sodium metal in combination with a mixture of potassium salts of synthetic fatty acids (FFA) of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 10-20 in the mass ratio metal sodium is a mixture of potassium salts of FFA, equal to 1-1.7: 1. As the potassium salts of FFA, use a mixture of salts obtained by the interaction of KOH and FFA fractions With 10 -C 16 and C 17 -C 20 (GOST 2339-78). Then, a gas mixture of 1,3-butadiene with 11-30 wt. % butylene, for example β-butylene (butene-2) or isobutylene (dimethylene). Before starting the polymerization, methyl tert-butyl ether is introduced into this initial mixture in an amount of 0.1-0.5% by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture and polymerization is carried out in the gas phase. 1-4 hours after the start of polymerization, the molecular weight regulator piperylene is introduced in an amount of 0.1-1.2% by weight of 1,3-butadiene. Methyl tert-butyl ether can also be administered simultaneously with the molecular weight regulator piperylene. Polymerization was carried out for 15-18 hours at 30-45 ° C. Consumption of sodium metal is 0.15-0.2% by weight of 1,3-butadiene. After completion of the polymerization, the polymer is degassed in a vacuum mixer, 0.5 wt.% Naphtham-2 antioxidant is introduced into it; softener 0.5 wt.% FFA and 3 wt.% oil "Stabiloil-18". Then the rubber is processed on conventional or refiner rollers.

Полученный полимер характеризуют содержанием 1,2-звеньев, содержанием гель-фракции, пластичностью по Карреру. На основе полученного полимера согласно ОСТ 38-74 готовят стандартную смесь, вулканизуют при 143оС в течение 50 мин и определяют предел прочности при разрыве, относительное и остаточное удлинение.The resulting polymer is characterized by the content of 1,2 units, the content of the gel fraction, the plasticity according to Carrer. On the basis of the obtained polymer was prepared according to standard TPO 38-74 mixture is vulcanized at 143 ° C for 50 min and determining the tensile strength at break, and the relative residual elongation.

П р и м е р 1 (контрольный по прототипу). В полимеризатор вводят катализатор в виде пласты, содержащей металлический натрий, подают газовую смесь, состоящую из 91 мас.% 1,3-бутадиена и 9 мас.% β-бутилена, и проводят полимеризацию в газовой фазе. Через 2 ч после начала полимеризации вводят регулятор молекулярной массы гексилен-гексадиеновую фракцию в количестве 0,55% от массы 1,3-бутадиена. Продолжительность полимеризации 21 ч при температуре 30-45оС. Расход металлического натрия 0,25% от массы 1,3-бутадиена. После завершения полимеризации полимер дегазируют в вакуум-смесителе, в него вводят 0,5 мас.% антиоксиданта нафтама-2, мягчитель 0,5 мас.% СЖК и 3 мас.% масла "Стабилойл-18", а затем обрабатывают на обычных или рифайнер-вальцах.PRI me R 1 (control prototype). The catalyst is introduced into the polymerizer in the form of a layer containing sodium metal, a gas mixture consisting of 91 wt.% 1,3-butadiene and 9 wt.% Β-butylene is fed, and gas phase polymerization is carried out. 2 hours after the start of polymerization, a molecular weight regulator of the hexylene-hexadiene fraction is introduced in an amount of 0.55% by weight of 1,3-butadiene. The polymerization time 21 h at a temperature of 30-45 ° C. Consumption of metallic sodium 0.25% by weight of 1,3-butadiene. After completion of the polymerization, the polymer is degassed in a vacuum mixer, 0.5 wt.% Naphtham-2 antioxidant, softener 0.5 wt.% FFA and 3 wt.% Stabiloil-18 oil are introduced into it, and then they are processed on conventional or refiner-rollers.

Полимер характеризуют содержанием 1,2-звеньев, содержанием гель-фракции, пластичностью по Карреру. На основе полученного полимера согласно ОСТ 38.003.79-74 готовят стандартную смесь, вулканизуют при 143оС в течение 50 мин и определяют предел прочности при разрыве, относительное и остаточное удлинение.The polymer is characterized by the content of 1,2 units, the content of the gel fraction, Carrer plasticity. On the basis of the obtained polymer was prepared according to standard TPO 38.003.79-74 mixture is vulcanized at 143 ° C for 50 min and determining the tensile strength at break, and the relative residual elongation.

Условия полимеризации, свойства 1,2-полибутадиена и вулканизата на его основе приведены в таблице. The polymerization conditions, the properties of 1,2-polybutadiene and vulcanizate based on it are shown in the table.

П р и м е р 2. В полимеризатор вводят катализатор в виде пасты, содержащей металлический натрий в сочетании со смесью калиевых солей СЖК при их массовом соотношении 1,4: 1. Затем подают газовую смесь, состоящую из 80 мас.% 1,3-бутадиена и 20 мас.% β-бутилена, вместе с метилтретбутиловым эфиром в количестве 0,3% от массы 1,3-бутадиена и проводят полимеризацию в газовой фазе. Через 4 ч после начала полимеризации вводят регулятор молекулярной массы - пиперилен в количестве 0,6% от массы 1,3-бутадиена. Продолжительность полимеризации 15 ч при температуре 30-45оС. Расход металлического натрия 0,17% от массы 1,3-бутадиена. После завершения полимеризации полимер дегазируют в вакуум-смесителе, в него вводят 0,5 мас.% антиоксиданта нафтама-2, мягчитель 0,5 мас.% СЖК и 3 мас.% масла "Стайбилойл-18", а затем полимер обрабатывают на обычных или рифайнер-вальцах.PRI me R 2. The catalyst is introduced into the polymerization agent in the form of a paste containing metallic sodium in combination with a mixture of potassium salts of FFA at a mass ratio of 1.4: 1. Then a gas mixture consisting of 80 wt.% 1.3 -butadiene and 20 wt.% β-butylene, together with methyl tert-butyl ether in an amount of 0.3% by weight of 1,3-butadiene and polymerization in the gas phase is carried out. 4 hours after the start of polymerization, a molecular weight regulator, piperylene, is introduced in an amount of 0.6% by weight of 1,3-butadiene. The polymerization time of 15 hours at a temperature of 30-45 ° C. Consumption of metallic sodium 0.17% by weight of 1,3-butadiene. After completion of the polymerization, the polymer is degassed in a vacuum mixer, 0.5 wt.% Naphtham-2 antioxidant, softener 0.5 wt.% FFA and 3 wt.% Staybiloyl-18 oil are introduced into it, and then the polymer is processed on conventional or refiner-rollers.

Полимер характеризуют содержанием 1,2-звеньев, содержанием гель-фракции, пластичностью по Карреру. На основе полученного полимера согласно ОСТ 38.003.79-74 готовят стандартную смесь, вулканизуют при 143оС в течение 50 мин и определяют предел прочности при разрыве, относительное и остаточное удлинение.The polymer is characterized by the content of 1,2 units, the content of the gel fraction, Carrer plasticity. On the basis of the obtained polymer was prepared according to standard TPO 38.003.79-74 mixture is vulcanized at 143 ° C for 50 min and determining the tensile strength at break, and the relative residual elongation.

Условия полимеризации, свойства 1,2-полибутадиена и вулканизатов на его основе из этого и последующих примеров приведены в таблице. The polymerization conditions, the properties of 1,2-polybutadiene and vulcanizates based on it from this and the following examples are shown in the table.

П р и м е р 3. В полимеризатор вводят катализатор в виде пасты, содержащей металлический натрий в сочетании со смесью калиевых солей СЖК при их массовом соотношении 1,4: 1. Затем подают газовую смесь, состоящую из 89 мас. % 1,3-бутадиена и 11 мас.% β-бутилена и проводят полимеризацию в газовой фазе. Через 1 час после начала полимеризации вводят регулятор молекулярной массы - пиперилен в количестве 0,6% от массы 1,3-бутадиена и одновременно с ним вводят метилтретбутиловый эфир в количестве 0,3% от массы 1,3-бутадиена. Продолжительность полимеризации 18 ч при температуре 30-45оС. Расход металлического натрия 0,17% от массы 1,3-бутадиена. После завершения полимеризации дегазацию и дальнейшую обработку полимера проводят, как в примере 2.PRI me R 3. The catalyst is introduced into the polymerization agent in the form of a paste containing sodium metal in combination with a mixture of potassium salts of FFA in a mass ratio of 1.4: 1. Then a gas mixture consisting of 89 wt. % 1,3-butadiene and 11 wt.% Β-butylene and carry out the polymerization in the gas phase. 1 hour after the start of the polymerization, a molecular weight regulator, piperylene in the amount of 0.6% by weight of 1,3-butadiene, is introduced and methyl tert-butyl ether in the amount of 0.3% by weight of 1,3-butadiene is simultaneously introduced. The polymerization time of 18 hours at a temperature of 30-45 ° C. Consumption of metallic sodium 0.17% by weight of 1,3-butadiene. After completion of the polymerization, degassing and further processing of the polymer is carried out as in example 2.

П р и м е р 4. Условия проведения полимеризации аналогичны условиям примера 2, за исключением того, что в полимеризатор вводят газовую смесь состоящую из 70 мас.% 1,3-бутадиена и 30 мас.% β-бутилена. Example 4. The polymerization conditions are similar to those of Example 2, except that a gas mixture consisting of 70 wt.% 1,3-butadiene and 30 wt.% Β-butylene is introduced into the polymerizer.

П р и м е р 5. Условия проведения полимеризации аналогичны условиям примера 2, за исключением того, что в полимеризатор вводят газовую смесь, состоящую из 80 мас. % 1,3-бутадиена и 20 мас.% изобутилена, и массовое соотношение металлический натрий - смесь калиевых солей СЖК составляет 1:1
П р и м е р 6. Условия проведения полимеризации аналогичны условиям примера 2, за исключением того, что массовое соотношение металлический натрий - смесь калиевых солей СЖК составляет 1,7:1.PRI me R 5. The conditions for the polymerization are similar to the conditions of example 2, except that the gas mixture, consisting of 80 wt. % 1,3-butadiene and 20 wt.% Isobutylene, and the mass ratio of metallic sodium - a mixture of potassium salts of FFA is 1: 1
PRI me R 6. The conditions for the polymerization are similar to the conditions of example 2, except that the mass ratio of metal sodium - a mixture of potassium salts of FFA is 1.7: 1.

П р и м е р 7. Условия проведения полимеризации аналогичны условиям примера 2, за исключением того, что метилтретбутиловый эфир вводят в количестве 0,1% от массы 1,3-бутадиена в исходной смеси. PRI me R 7. The conditions for the polymerization are similar to the conditions of example 2, except that methyl tertiary butyl ether is introduced in an amount of 0.1% by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture.

П р и м е р 8. Условия проведения полимеризации аналогичны условиям примера 2, за исключением того, что метилтретбутиловый эфир вводят в количестве 0,5% от массы 1,3-бутадиена в исходной смеси. Example 8. The polymerization conditions are similar to the conditions of example 2, except that methyl tertiary butyl ether is introduced in an amount of 0.5% by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture.

П р и м е р 9. Условия проведения полимеризации аналогичны условиям примера 2, за исключением того, что пиперилен вводят в количестве 0,1% от массы 1,3-бутадиена в исходной смеси. PRI me R 9. The polymerization conditions are similar to the conditions of example 2, except that piperylene is introduced in an amount of 0.1% by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture.

П р и м е р 10. Условия проведения полимеризации аналогичны условиям примера 2, за исключением того, что пиперилен вводят в количестве 1,2% от массы 1,3-бутадиена в исходной смеси. PRI me R 10. The conditions for the polymerization are similar to the conditions of example 2, except that piperylene is introduced in an amount of 1.2% by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture.

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ПОЛИБУТАДИЕНА полимеризацией 1,3-бутадиена в присутствии бутилена и катализатора - металлического натрия, с использованием регулятора молекулярной массы, отличающийся тем, что, с целью снижения содержания гель-фракции в 1,2-полибутадиене и повышения прочностных характеристик вулканизатов, в качестве регулятора молекулярной массы используют пиперилен в количестве 0,1 - 1,2% от массы 1,3-бутадиена, металлический натрий используют в сочетании со смесью калиевых солей синтетических жирных кислот общей формулы CnH2n+1COOH, где n = 10 - 20 при массовом соотношении металлического натрия и смеси калиевых солей синтетических жирных кислот 1 - 1,7 : 1, в исходную смесь 1,3-бутадиена с 11 - 30 мас.% бутилена до начала полимеризации или одновременно с регулятором молекулярной массы дополнительно вводят метил-трет-бутиловый эфир в количестве 0,1 - 0,5% от массы 1,3-бутадиена в исходной смеси.METHOD FOR PRODUCING 1,2-POLYBUTADIENE by polymerization of 1,3-butadiene in the presence of butylene and a sodium metal catalyst using a molecular weight regulator, characterized in that, in order to reduce the gel fraction in 1,2-polybutadiene and increase the strength characteristics vulcanizates, piperylene is used as a molecular weight regulator in an amount of 0.1 - 1.2% by weight of 1,3-butadiene, sodium metal is used in combination with a mixture of potassium salts of synthetic fatty acids of the general formula C n H 2n + 1 COOH, where n = 10 - 20 with a mass ratio of metallic sodium and a mixture of potassium salts of synthetic fatty acids 1 - 1.7: 1, methyl is added to the initial mixture of 1,3-butadiene with 11 - 30 wt.% Butylene prior to polymerization or simultaneously with a molecular weight regulator tert-butyl ether in an amount of 0.1 - 0.5% by weight of 1,3-butadiene in the initial mixture.
SU4954149 1991-06-28 1991-06-28 Process for preparing 1,2-polybutadiene RU2015991C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4954149 RU2015991C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Process for preparing 1,2-polybutadiene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4954149 RU2015991C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Process for preparing 1,2-polybutadiene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015991C1 true RU2015991C1 (en) 1994-07-15

Family

ID=21583863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4954149 RU2015991C1 (en) 1991-06-28 1991-06-28 Process for preparing 1,2-polybutadiene

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2015991C1 (en)

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Смирнов Н.И. Синтетические каучуки, Л. Госхимиздат, 1954, с.348-359. *
2. Кирпичников П.А. Аверко-Антонович Л.А. Аверко-Антонович Ю.О., Химия и технология синтетического каучука, Л, Химия, 1970, с.289-292. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1343829B1 (en) Method for producing polyisobutenes
DE102004060205B4 (en) Process for producing a modified diene polymer rubber
US6300444B1 (en) Process for producing butene polymer
KR950032300A (en) Method for producing polyisobutene
EP0270570A1 (en) Controlled-rheology polypropylene
DE102007043618A1 (en) Producing alkenyl polyglycerols useful as modifiers for hydrogen-functional dimethylpolysiloxanes and as comonomers comprises ring-opening polymerization of glycidol with an alkenol or alkenyl glycerol
EP0950069B1 (en) Process for making stabilised non-coloured rubber
WO2003085011A1 (en) Polyisobutenamines
RU2015991C1 (en) Process for preparing 1,2-polybutadiene
JP3368543B2 (en) Hydrogenation of nitrile rubber
KR960037705A (en) Substituted acylating agents
DE2328572A1 (en) RUBBER MASS
EP0556965A1 (en) Poly(iso)butenes
EP0818444B1 (en) Peroxides
US6117948A (en) Process for producing aliphatic amine derivative
US4153616A (en) Process for the preparation of alkenylated dicarboxylic acid lactones
SU753843A1 (en) Acetophenone diallylketal as butadienitrile rubber plastifier
KR102498772B1 (en) Manufacturing method of ultra-high purity PGMEA
US2562218A (en) Production of ether esters
EP3730522B1 (en) Method for producing highly reactive polybutene
KR0152136B1 (en) The process for the preparation of polybutene
SU1666464A1 (en) Method for obtaining modified cis-1,4-polyisoprene
JP2000063436A (en) Preparation of butene polymer
EP0024471B1 (en) 2-chloro-2-alkyl substituted asymmetrical diacyl peroxides and their use as polymerization initiators
US3864422A (en) Cyclopentadiene removal from isoprene process streams