RU2014123024A - COMPOUND OF A SPATIALLY HARDENED PHENOL, ITS OBTAINING AND ITS APPLICATION AS AN ANTIOXIDANT - Google Patents

COMPOUND OF A SPATIALLY HARDENED PHENOL, ITS OBTAINING AND ITS APPLICATION AS AN ANTIOXIDANT Download PDF

Info

Publication number
RU2014123024A
RU2014123024A RU2014123024/04A RU2014123024A RU2014123024A RU 2014123024 A RU2014123024 A RU 2014123024A RU 2014123024/04 A RU2014123024/04 A RU 2014123024/04A RU 2014123024 A RU2014123024 A RU 2014123024A RU 2014123024 A RU2014123024 A RU 2014123024A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
linear
branched alkyl
formula
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2014123024/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2641904C2 (en
Inventor
Шо СУ
Цзюнь ЛУН
Цинхауа ДУАНЬ
Хань ЧЖОУ
Чжицян У
Синьхуа ЛИ
И Чжао
Сяогуан ЧЖАО
Original Assignee
Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн
Рисерч Инститьют Оф Петролеум Просессинг, Синопек
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн, Рисерч Инститьют Оф Петролеум Просессинг, Синопек filed Critical Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн
Priority to RU2014123024A priority Critical patent/RU2641904C2/en
Publication of RU2014123024A publication Critical patent/RU2014123024A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2641904C2 publication Critical patent/RU2641904C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/25—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/30—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/10—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/08—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium containing a sulfur-to-oxygen bond
    • C10M135/10—Sulfonic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants

Landscapes

  • Lubricants (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

1. Соединение пространственно затрудненного фенола, представленное формулой (I),в формуле (I), множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, Cлинейного или разветвленного алкила (предпочтительно, Cлинейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (II), и группы, представленной формулой (III), при условии, что, по меньшей мере, один R представляет собой группу, представленную формулой (II); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и Cлинейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и Cлинейного или разветвленного алкила),в каждой формуле, группу L выбирают из группы, состоящей из m+1 валентного Cлинейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, Cгидрокарбила (предпочтительно, Cлинейного или разветвленного алкила, Cарила или его комбинированной группы) и Cлинейного или разветвленного гетероалкила и m+1 валентного Cлинейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, Cгидрокарбила (предпочтительно, Cлинейного или разветвленного алкила, Cарила или его комбинированной группы) и Cлинейного или разветвленного гетероалкила; группа L' представляет собой группу, представленнуюгде группу R" выбираю�1. The compound of the hindered phenol represented by the formula (I) in the formula (I), the plurality of R may be the same or different from each other, each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, linear or branched alkyl (preferably , A linear or branched alkyl or polyolefin group having a number average molecular weight (Mn) of from 300 to 3000), a group represented by formula (II), and a group represented by formula (III), provided that at least one R represents a group represented by formula (II); the plurality of R ′ may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and linear or branched alkyl) , in each formula, the group L is selected from the group consisting of m + 1 valency linear or branched alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oxo, hydroxycarbyl (preferably A linear or branched alkyl, Caryl or a combined group thereof) and a linear or branched heteroalkyl and m + 1 valence linear or branched heteroalkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oxo, hydroxycarbyl (preferably a linear or branched alkyl Caryl or a combination thereof) and a linear or branched heteroalkyl; the group L 'represents the group represented where the group R "choose

Claims (10)

1. Соединение пространственно затрудненного фенола, представленное формулой (I),1. The compound of spatially hindered phenol represented by the formula (I),
Figure 00000001
Figure 00000001
 в формуле (I), множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (II), и группы, представленной формулой (III), при условии, что, по меньшей мере, один R представляет собой группу, представленную формулой (II); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила),in the formula (I), the plurality of R may be the same or different from each other, each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or branched alkyl or a polyolefin group having a number average molecular weight (Mn) from 300 to 3000), a group represented by formula (II), and a group represented by formula (III), provided that at least one R represents a group represented by formula (II); the plurality of R ′ may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched alkyl),
Figure 00000002
Figure 00000002
 в каждой формуле, группу L выбирают из группы, состоящей из m+1 валентного C1-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и m+1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; группа L' представляет собой группу, представленную
Figure 00000003
где группу R" выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или in each formula, group L is selected from the group consisting of m + 1 valent C 1-20 straight or branched alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oxo, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1 -20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl and m + 1 valent C 3-20 linear or branched heteroalkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oxo, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combination thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl; the group L 'represents a group represented by
Figure 00000003
group where R "is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) and C 3 - 20 straight or branched chain heteroalkyl, preferably selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила; множество А могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей изbranched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl; the set A may be the same or different from each other, while each of them is selected from the group consisting of
Figure 00000004
,
Figure 00000004
, (где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (II), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно), при условии, что, по меньшей мере, один А представляет собой (where the set of R can be the same or different from each other, each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or branched alkyl or polyolefin group, having a number average molecular weight (Mn) from 300 to 3000), a group represented by the formula (II), and a group represented by the formula (III) (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-300 linear or branched alkyl); set R 'can be the same or different from each other, with each of them independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1- 4 linear or branched alkyl); two R and one group -S- occupy the remaining three positions in the benzene ring, respectively), provided that at least one A is
Figure 00000005
Figure 00000005
 m представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4 (предпочтительно, 1); множество R2 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила, группы, представленной формулой (IV), и группы, представленной формулой (V) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и группы, представленной формулой (IV)); множество Rb могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-10 линейного или разветвленного алкила); множество Rc могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила и C1-20 линейного или разветвленного алкилокси (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C1-10 линейного или разветвленного алкилокси, более предпочтительно, чтобы они находились в положении напротив атома N в кольце m is an integer in the range from 1 to 4 (preferably 1); the plurality of R 2 may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 linear or branched alkyl, the group represented by formula (IV), and the group represented by formula (V ) (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl, and the group represented by formula (IV)); the set of R b may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-10 linear or branched alkyl); the set of R c may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 linear or branched alkyl and C 1-20 linear or branched alkyloxy (preferably, each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl and C 1-10 linear or branched alkyloxy, more preferably they are in the opposite position to the N atom in the ring
Figure 00000006
Figure 00000006
 y представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); z представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); n представляет собой целое число от 1 до 8 (предпочтительно, 1 или 2); n' представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 7 (предпочтительно, 0, 1 или 2), при условии, что n'+n ≤ 8 (предпочтительно, n'+n=1 или n'+n=2); множество Rd могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и группы, представленной формулой (V) (предпочтительно, водорода); множество колец
Figure 00000007
могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждое из них независимо выбирают из группы, состоящей из бензольного кольца и нафталинового кольца (предпочтительно, бензольного кольца), где два смежных кольца
Figure 00000007
могут необязательно образовывать фенотиазиновое кольцо с атомом N, который образует мостиковую связь между этими кольцами, и дополнительным атомом S, и/или два смежных кольца
Figure 00000007
могут необязательно образовывать 9,10-дигидроакридиновое кольцо с атомом N, который образует мостиковую связь между этими кольцами, и дополнительной группой y is an integer from 0 to 3 (preferably 0 or 1); z is an integer from 0 to 3 (preferably 0 or 1); n is an integer from 1 to 8 (preferably 1 or 2); n 'is an integer in the range from 0 to 7 (preferably 0, 1 or 2), provided that n' + n ≤ 8 (preferably n '+ n = 1 or n' + n = 2); the plurality of R d may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and the group represented by formula (V) (preferably hydrogen); many rings
Figure 00000007
may be the same or different from each other, with each of them independently selected from the group consisting of a benzene ring and a naphthalene ring (preferably a benzene ring), where two adjacent rings
Figure 00000007
may optionally form a phenothiazine ring with an N atom that forms a bridging bond between these rings and an additional S atom, and / or two adjacent rings
Figure 00000007
may optionally form a 9,10-dihydroacridine ring with an N atom that forms a bridging bond between these rings and an additional group
Figure 00000008
, (где группу R" выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода и C1-10 линейного или разветвленного алкила), 9,10-дигидроакридинового кольца,
Figure 00000009
,
Figure 00000008
, (where the group R "is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, preferably selected from the group consisting of hydrogen and C 1-10 linear or branched alkyl), 9,10-dihydroacridine rings,
Figure 00000009
, в формуле (V), множество А могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000010
,in the formula (V), the set A can be the same or different from each other, with each of them independently selected from the group consisting of
Figure 00000010
, где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (II), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из where the set of R may be the same or different from each other, each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or branched alkyl or polyolefin group having number average molecular weight (Mn) from 300 to 3000), a group represented by formula (II), and a group represented by formula (III) (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-300 linear or branched alkyl); the set R 'may be the same or different from each other, with each of them independently selected from the group consisting of водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно; группа L, группа R2, группа Rb, группа Rc, группа Rd, кольцо
Figure 00000011
и y, n, z и m определены в формуле (II) соответственно,hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched alkyl); two R and one group —S— occupy the remaining three positions in the benzene ring, respectively; group L, group R 2 , group R b , group R c , group R d , ring
Figure 00000011
and y, n, z and m are defined in formula (II), respectively, где линейный или разветвленный гетероалкил выбирают из группы, состоящей из группы, полученной непосредственной заменой одной или более групп -CH2-, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп, выбранных из -O-, -S- и -NR'- (R' представляет собой H или C1-4 линейный или разветвленный алкил), и группы, полученной непосредственной заменой одной или более групп -CH<, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп -N<, где во всей молекулярной структуре соединения пространственно затрудненного фенола, по меньшей мере, один Rd представляет собой водород.where a linear or branched heteroalkyl is selected from the group consisting of a group obtained by directly replacing one or more —CH 2 - groups located inside a linear or branched alkyl with an appropriate number of substituent groups selected from —O—, —S— and —NR '- (R' represents H or C 1-4 linear or branched alkyl), and a group obtained by directly replacing one or more —CH <groups located inside a linear or branched alkyl with an appropriate number of substituent groups —N <, where in the whole molecular page At the structure of the compound of spatially hindered phenol, at least one R d represents hydrogen. 2. Соединение пространственно затрудненного фенола по п. 1, где группу L выбирают из группы, состоящей из группы
Figure 00000012
(здесь m=1), m+1 валентного C2-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила 2. The compound of spatially hindered phenol according to claim 1, wherein the group L is selected from the group consisting of
Figure 00000012
(here m = 1), m + 1 valent C 2-20 linear or branched alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, m+1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и группы
Figure 00000013
, где группу R" выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, группу L3 выбирают из группы, состоящей из m+1 валентного C2-19 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и m+1 валентного C3-19 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combination thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, m + 1 valence C 3-20 linear or branched heteroalkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combination thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl and
Figure 00000013
where the group R "is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, preferably selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl, the group L 3 is selected from the group consisting of m + 1 valent C 2-19 linear or branched alkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oxo, C 1-20 hydrocarbyl la (preferably, C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group), and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, and m + 1 valent C 3-19 linear or branched heteroalkyl, optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of oxo, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched гетероалкила.heteroalkyl. 3. Соединение пространственно затрудненного фенола по п. 1, где формулу (II) выбирают из следующей формулы (IIx), формулы (IIxx) и формулы (IIxxx),
Figure 00000014
,3. The compound of spatially hindered phenol according to claim 1, wherein formula (II) is selected from the following formula (II x ), formula (II xx ) and formula (II xxx ),
Figure 00000014
, в формуле (IIx), группа Lx представляет собой группу, представленную
Figure 00000015
, где группу R" выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила,
Figure 00000016
,in the formula (II x ), the group L x represents a group represented by
Figure 00000015
where the group R "is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, preferably selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl,
Figure 00000016
, в формуле (IIxx), группу Lxx выбирают из группы, состоящей из mxx+1 валентного C2-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и mxx+1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или in the formula (II xx ), the group L xx is selected from the group consisting of m xx + 1 valent C 2-20 linear or branched alkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably , C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl and m xx +1 valent C 3-20 linear or branched heteroalkyl, optionally substituted with one or более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; множество Axx могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl; the set A xx may be the same or different from each other, while each of them is selected from the group consisting of
Figure 00000017
Figure 00000017
 и состоящей изand consisting of
Figure 00000018
,
Figure 00000018
, (где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIxx) и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из (where the set of R can be the same or different from each other, each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or branched alkyl or polyolefin group, having a number average molecular weight (Mn) from 300 to 3000), a group represented by the formula (II xx ) and a group represented by the formula (III) (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-300 linear or branched alkyl); sets R 'may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно), при условии, что, по меньшей мере, один Axx представляет собойhydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched alkyl); two R and one group -S- occupy the remaining three positions in the benzene ring, respectively), provided that at least one A xx represents
Figure 00000019
Figure 00000019
 mxx представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4 (предпочтительно, 1),m xx is an integer in the range from 1 to 4 (preferably 1),
Figure 00000020
,
Figure 00000020
, в формуле (IIxxx), группу Lxxx выбирают из группы, состоящей из mxxx+1 валентного C2-C19-mxxx линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, mxxx+1 валентного C3 - C19-mxxx линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и in the formula (II xxx ), the group L xxx is selected from the group consisting of m xxx +1 valency C 2 -C19-m xxx linear or branched alkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, m xxx +1 valency C 3 - C19-m xxx linear or branched heteroalkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combination thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl and группы, представленнойgroup represented
Figure 00000021
Figure 00000021
 где множество L'1 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, при условии, что (1) каждый из множества L'1 независимо представляет собой группу с валентностью от 2 до mxxx+1, для того чтобы образовать группуwhere the set L ' 1 may be the same or different from each other, each of them being selected from the group consisting of C 1-10 linear or branched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl, provided that (1) each of the set L ' 1 independently represents a group with a valency of 2 to m xxx +1, in order to form a group
Figure 00000022
,
Figure 00000022
, имеющую в целом валентность mxxx+1, и (2) что суммарное число атомов во всех группах L'1 составляет не более чем 14, где каждый из множества L'1 может быть дополнительно независимо необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; множество Axxx могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из having overall valency m xxx +1, and (2) that the total number of atoms in all groups L ' 1 is not more than 14, where each of the set L' 1 can be additionally independently optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combination thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl; the set A xxx may be the same or different from each other, while each of them is selected from the group consisting of
Figure 00000023
,
Figure 00000023
, (где, множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIxxx) и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группа(where, the set R may be the same or different from each other, each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or branched alkyl or polyolefin group having a number average molecular weight (Mn) from 300 to 3000), a group represented by the formula (II xxx ) and a group represented by the formula (III) (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-300 linear or branched alkyl); many of R 'may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl group (preferably each is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched alkyl); two R and one group
Figure 00000024
Figure 00000024
 занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно), при условии, что, по меньшей мере, один Axxx представляет собойoccupy the remaining three positions in the benzene ring, respectively), provided that at least one A xxx represents
Figure 00000025
Figure 00000025
 mxxx представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 4 (предпочтительно, 1), m xxx is an integer in the range from 1 to 4 (preferably 1), и/или,and / or формулу (V) выбирают из следующей формулы (Vx), формулы (Vxx) и формулы (Vxxx),formula (V) is selected from the following formula (V x ), formula (V xx ) and formula (V xxx ),
Figure 00000026
Figure 00000026
 в формуле (Vx), множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIx), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждую из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или in the formula (V x ), the set R may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or branched alkyl or a polyolefin group having a number average molecular weight (Mn) of from 300 to 3000), a group represented by the formula (II x ), and a group represented by the formula (III) (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-300 linear or branched alkyl); the plurality of R ′ may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); группа Lx представляет собой группу, представленную branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched alkyl); the group L x represents a group represented by
Figure 00000027
Figure 00000027
 где группу R" выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила; a представляет собой 1, и два R и одна группа -(S)a-Lx- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно,group where R "is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) and C 3 - 20 straight or branched chain heteroalkyl, preferably selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl; a represents 1, and two R and one group - (S) a -L x - occupy the remaining three positions in the benzene ring, respectively,
Figure 00000028
Figure 00000028
 в формуле (Vxx), множество Axx могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из in the formula (V xx ), the set A xx can be the same or different from each other, while each of them is selected from the group consisting of
Figure 00000029
Figure 00000029
 где множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила where the set of R may be the same or different from each other, with each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIxx), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); две R и одна группа -S- занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце соответственно; группа Lxx и mxx определены в формуле (IIxx) соответственно,(preferably a C 1-10 linear or branched alkyl or polyolefin group having a number average molecular weight (Mn) of from 300 to 3000), a group represented by formula (II xx ), and a group represented by formula (III) (preferably each of they are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-300 linear or branched alkyl); the plurality of R ′ may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched alkyl); two R and one group -S- occupy the remaining three positions in the benzene ring, respectively; the group L xx and m xx are defined in formula (II xx ), respectively,
Figure 00000030
Figure 00000030
 в формуле (Vxxx), множество Axxx могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из in the formula (V xxx ), the set A xxx can be the same or different from each other, while each of them is selected from the group consisting of
Figure 00000031
Figure 00000031
 где, множество R могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), группы, представленной формулой (IIxxx), и группы, представленной формулой (III) (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-300 линейного или разветвленного алкила); множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного алкила); два R и одна группаwhere, the set of R may be the same or different from each other, with each of them independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or branched alkyl or polyolefin group, having a number average molecular weight (Mn) from 300 to 3000), a group represented by the formula (II xxx ), and a group represented by the formula (III) (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-300 linear or branched alkyl); the plurality of R ′ may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched alkyl); two R and one group
Figure 00000032
Figure 00000032
 занимают оставшиеся три положения в бензольном кольце occupy the remaining three positions in the benzene ring соответственно; группа Lxxx и mxxx определены в формуле (IIxxx) соответственно, другие группы и численные значения определены в п. 1.respectively; the group L xxx and m xxx are defined in the formula (II xxx ), respectively, other groups and numerical values are defined in paragraph 1. 4. Соединение пространственно затрудненного фенола по п. 1, выбранное из группы, состоящей из следующих конкретных соединений или их смеси при любом их соотношении:4. The compound of spatially hindered phenol according to claim 1, selected from the group consisting of the following specific compounds or a mixture thereof in any ratio:
Figure 00000033
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000036
 5. Способ получения соединения пространственно затрудненного фенола, включающий первую стадию, на которой осуществляют реакцию соединения фенола, представленного формулой 5. A method of obtaining a compound of spatially hindered phenol, comprising a first step in which the phenol compound represented by the formula (X), с соединением амина, представленного формулой (Y), в присутствии, по меньшей мере, одного образующего мостик соединения, выбранного из группы, состоящей из соединения, представленного формулой (А), и формальдегида, кроме того необязательно включающий дополнительную стадию, на которой осуществляют реакцию соединения, полученного на первой стадии, с сульфурирующим реагентом (предпочтительно, серой) и/или реакцию с соединением альдегида, представленным формулой (Z) (предпочтительно, формальдегидом),(X), with the amine compound represented by the formula (Y), in the presence of at least one bridge forming compound selected from the group consisting of the compound represented by the formula (A) and formaldehyde, further optionally including an additional step, in which the compound obtained in the first stage is reacted with a sulfonating reagent (preferably sulfur) and / or a reaction with an aldehyde compound represented by the formula (Z) (preferably formaldehyde),
Figure 00000037
,
Figure 00000037
, в формуле (X), множество R0 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из водорода, -SH и C1-300 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, C1-10 линейного или разветвленного алкила или полиолефиновой группы, имеющей среднечисленную молекулярную массу (Mn) от 300 до 3000), при условии, что, по меньшей мере, один R0 представляет собой -SH; множество R' могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-4 линейного или разветвленного in the formula (X), the set of R 0 may be the same or different from each other, each of which is selected from the group consisting of hydrogen, —SH and C 1-300 linear or branched alkyl (preferably C 1-10 linear or a branched alkyl or polyolefin group having a number average molecular weight (Mn) of from 300 to 3000), provided that at least one R 0 is —SH; the plurality of R ′ may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 linear or branched алкила),alkyl)
Figure 00000038
,
Figure 00000038
, в формуле (Y), группу R'2 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила и группы, представленнойin the formula (Y), the group R ′ 2 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 linear or branched alkyl and the group represented
Figure 00000039
Figure 00000039
 множество Rb могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-20 линейного или разветвленного алкила (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и C1-10 линейного или разветвленного алкила); множество Rc могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 линейного или разветвленного алкила и C1-20 линейного или разветвленного алкилокси (предпочтительно, каждый из них независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C1-10 линейного или разветвленного алкилокси, более предпочтительно, чтобы они находились в положении напротив атома N в кольцеthe set of R b may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-20 linear or branched alkyl (preferably, each of them is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1-10 linear or branched alkyl); the set of R c may be the same or different from each other, each of which is independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 linear or branched alkyl and C 1-20 linear or branched alkyloxy (preferably, each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl and C 1-10 linear or branched alkyloxy, more preferably they are in the opposite position to the N atom in the ring
Figure 00000039
)
Figure 00000039
) y представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); z представляет собой целое число от 0 до 3 (предпочтительно, 0 или 1); n1 представляет собой целое число от 1 до 8 (предпочтительно, 1 или 2); множество колецy is an integer from 0 to 3 (preferably 0 or 1); z is an integer from 0 to 3 (preferably 0 or 1); n1 is an integer from 1 to 8 (preferably 1 or 2); many rings
Figure 00000040
Figure 00000040
 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждое из них независимо выбирают из группы, состоящей из бензольного кольца и нафталинового кольца, предпочтительно, бензольного кольца),may be the same or different from each other, with each of them independently selected from the group consisting of a benzene ring and a naphthalene ring, preferably a benzene ring),
Figure 00000041
,
Figure 00000041
, в формуле (A) группу Rf выбирают из группы, состоящей из m1 валентного C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила), необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и m1 валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из оксо, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его in formula (A), the group R f is selected from the group consisting of m1 valence C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of oxo, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combination thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl and m1 valent C 3-20 linear or branched heteroalkyl, optionally substituted with one or more substituents selected and group consisting of oxo, C 1-20 hydrocarbyl (preferably, C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl, or комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила; m1 представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 5 (предпочтительно, 2), множество Fun могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из атома галогена, группы из остатка карбоновой кислоты, группы из остатка ангидрида и группы из остатка альдегида, при этом, в случае, когда m1 представляет собой 1, группа Fun является группой из остатка альдегида, где термин "группа из остатка карбоновой кислоты" относится к группе, получаемой удалением одного карбонила (то есть
Figure 00000042
) из карбоксила (то есть -COOH), при условии, что необходимо, чтобы углеродный атом непосредственно был связан с группой, принимающей форму карбонила (то есть
Figure 00000043
термин "группа из остатка ангидрида" относится к группе, получаемой удалением двух карбонилов (то есть
Figure 00000044
из ангидрида (то есть
Figure 00000045
при условии, что необходимо, чтобы два углеродных атома непосредственно были связан с группой, принимающей форму карбонила (то есть
Figure 00000046
термин "группа из остатка альдегида" относится к группе, получаемой удалением combined group) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl; m1 is an integer in the range from 2 to 5 (preferably 2), the Fun set can be the same or different from each other, each of which is selected from the group consisting of a halogen atom, a group from a carboxylic acid residue, a group from the anhydride residue and the group from the aldehyde residue, wherein, in the case where m1 is 1, the Fun group is a group from the aldehyde residue, where the term “group from a carboxylic acid residue” refers to a group obtained by removing one carbonyl (i.e.
Figure 00000042
) from carboxyl (i.e., -COOH), provided that it is necessary that the carbon atom is directly bonded to a carbonyl-shaped group (i.e.
Figure 00000043
the term “anhydride moiety group” refers to a group obtained by the removal of two carbonyls (i.e.
Figure 00000044
from anhydride (i.e.
Figure 00000045
provided that it is necessary that the two carbon atoms are directly bonded to a carbonyl-shaped group (i.e.
Figure 00000046
the term “aldehyde residue group” refers to a group obtained by deletion одного карбонила (то есть
Figure 00000047
из формила (то есть
Figure 00000048
при условии, что необходимо, чтобы углеродный атом непосредственно был связан с группой, принимающей форму карбонила (то есть
Figure 00000049
one carbonyl (i.e.
Figure 00000047
from formyl (i.e.
Figure 00000048
provided that it is necessary that the carbon atom is directly bonded to a carbonyl-shaped group (i.e.
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000050
 в формуле (Z) группу R" выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила,in the formula (Z), the group R ″ is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, preferably selected from the group consisting of from hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl, где, линейный или разветвленный гетероалкил выбирают из группы, состоящей из группы, полученной путем непосредственной замены одной или более групп -CH2-, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп, выбранных из -O-, -S- или -NR'- (R' представляет собой H или C1-4 линейный или разветвленный алкил), и группы, полученной непосредственной заменой одной или более групп -CH<, расположенных внутри линейного или разветвленного алкила, на соответствующее число замещающих групп -N<.where, a linear or branched heteroalkyl is selected from the group consisting of a group obtained by directly replacing one or more —CH 2 - groups located inside a linear or branched alkyl with an appropriate number of substituent groups selected from —O—, —S—, or -NR'- (R ' represents H or C 1-4 linear or branched alkyl), and the group obtained by directly replacing one or more groups -CH <located inside the linear or branched alkyl, with the corresponding number of substituent groups -N < . 6. Способ по п. 5, где образующее мостик соединение представляет собой одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из соединения альдегида, представленного формулой (AY), полигалогенированного соединения, представленного формулой (AYY) и многоосновной карбоновой кислоты, представленной формулой (AYYY), или ее производных (выбранных из группы, состоящей из ангидрида многоосновной карбоновой кислоты и ацилгалогенида многоосновной карбоновой кислоты),6. The method of claim 5, wherein the bridge-forming compound is one or more compounds selected from the group consisting of an aldehyde compound represented by the formula (A Y ), a polyhalogenated compound represented by the formula (A YY ) and a polybasic carboxylic acid represented by formula (A YYY ), or its derivatives (selected from the group consisting of polybasic carboxylic acid anhydride and polybasic carboxylic acid acyl halide),
Figure 00000051
Figure 00000051
 в формуле (AY), группу RY выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, предпочтительно, выбранного из группы, состоящей из водорода, C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила,in the formula (A Y ), the group R Y is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, preferably selected from the group consisting of hydrogen, C 1-10 linear or branched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl,
Figure 00000052
Figure 00000052
 в формуле (AYY), группу Rhalo выбирают из группы, состоящей из mYY валентного C2-20 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и mYY валентного C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного in the formula (A YY ), the R halo group is selected from the group consisting of m YY valent C 2-20 straight or branched alkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl and m YY valent C 3-20 linear or branched heteroalkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 gidrokar yl (preferably, C 1-20 linear or branched алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, группа Halo представляет собой атом галогена, mYY представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 5 (предпочтительно, 2),alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, the Halo group represents a halogen atom, m YY represents an integer in the range from 2 to 5 (preferably 2),
Figure 00000053
Figure 00000053
 в формуле (AYYY), группу RL выбирают из группы, состоящей из mYYY валентного C2 - C20-mYYY линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила, mYYY валентного C3 - C20-mYYY линейного или разветвленного гетероалкила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила и группы, представленной
Figure 00000054
(где, множество L'1 могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга, при этом каждый из них выбирают из группы, состоящей из C1-10 линейного или разветвленного алкила и C3-10 линейного или разветвленного гетероалкила, при условии, что (1) каждый из множества L'1 независимо представляет группу с валентностью от 2 до mYYY, для того чтобы образовать группу in the formula (A YYY ), the group R L is selected from the group consisting of m YYY valency C 2 -C 20 -m YYY linear or branched alkyl, optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combined group thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl, m YYY valency C 3 - C 20 -m YYY linear or branched heteroalkyl, optionally substituted one or more substituents selected from the group consisting of C 1- 20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or its combined group) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl and the group represented
Figure 00000054
(where, the set L ′ 1 may be the same or different from each other, each of which is selected from the group consisting of C 1-10 linear or branched alkyl and C 3-10 linear or branched heteroalkyl, provided that ( 1) each of the set L ′ 1 independently represents a group with a valency of 2 to m YYY , in order to form a group
Figure 00000055
имеющую в целом валентность mYYY, и (2) что суммарное число атомов во всех группах L'1 составляет не более чем 14, где каждый из множества L'1 может независимо необязательно дополнительно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C1-20 гидрокарбила (предпочтительно, C1-20 линейного или разветвленного алкила, C6-20 арила или его комбинированной группы) и C3-20 линейного или разветвленного гетероалкила), mYYY представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 5 (предпочтительно, 2).
Figure 00000055
having a valency m YYY in general, and (2) that the total number of atoms in all groups L ' 1 is not more than 14, where each of the set L' 1 may independently optionally additionally be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 1-20 hydrocarbyl (preferably C 1-20 linear or branched alkyl, C 6-20 aryl or a combination thereof) and C 3-20 linear or branched heteroalkyl), m YYY is an integer in the range from 2 to 5 (preferably 2). 7. Способ по п. 5, где на первой стадии, мольное отношение соединения фенола, представленного формулой (X), к соединению амина, представленного формулой (Y) составляет 1:0,1-10, предпочтительно, 1:0,5-5,0, более предпочтительно, 1:0,8-2,0, мольное отношение соединения фенола, представленного формулой (X), к образующему мостик соединению составляет 1:0,1-10, предпочтительно, 1:0,2-5,0, более предпочтительно, 1:0,3-3,0, на дополнительной стадии, мольное отношение соединения амина, представленного формулой (Y), к сульфурирующему реагенту составляет 1:1-10, предпочтительно, 1:1,2-6,0, более предпочтительно, 1:1,5-3,0, мольное отношение соединения амина, представленного формулой (Y), к соединению альдегида, представленного формулой (Z), составляет 1:0,1-10, предпочтительно, 1:0,5-5,0, более предпочтительно, 1:0,8-2,0.7. The method according to p. 5, where in the first stage, the molar ratio of the phenol compound represented by formula (X) to the amine compound represented by formula (Y) is 1: 0.1-10, preferably 1: 0.5- 5.0, more preferably 1: 0.8-2.0, the molar ratio of the phenol compound represented by formula (X) to the bridge-forming compound is 1: 0.1-10, preferably 1: 0.2-5 , 0, more preferably 1: 0.3-3.0, in a further step, the molar ratio of the amine compound represented by the formula (Y) to the sulfonating reagent is 1: 1-10, preferably 1: 1.2 -6.0, more preferably 1: 1.5-3.0, the molar ratio of the amine compound represented by the formula (Y) to the aldehyde compound represented by the formula (Z) is 1: 0.1-10, preferably 1: 0.5-5.0, more preferably 1: 0.8-2.0. 8. Применение соединения пространственно затрудненного фенола по любому из пп. 1-4 или соединения 8. The use of compounds of spatially hindered phenol according to any one of paragraphs. 1-4 or compounds пространственно затрудненного фенола, полученного в соответствии со способом по любому из пп. 5-7, в качестве антиоксиданта.spatially hindered phenol obtained in accordance with the method according to any one of paragraphs. 5-7, as an antioxidant. 9. Композиция смазочного масла, включающая основу смазочного масла и соединение пространственно затрудненного фенола по любому из пп. 1-4 или соединение пространственно затрудненного фенола, полученное в соответствии со способом по любому одному из пп. 5-7, в качестве антиоксиданта, где антиоксидант составляет 0,001-30 масс.%, предпочтительно, 0,1-10 масс.%, от суммарной массы композиции смазочного масла.9. A lubricating oil composition comprising a lubricating oil base and a spatially hindered phenol compound according to any one of paragraphs. 1-4 or a compound of spatially hindered phenol obtained in accordance with the method according to any one of claims. 5-7, as an antioxidant, where the antioxidant is 0.001-30 wt.%, Preferably 0.1-10 wt.%, Of the total weight of the lubricating oil composition. 10. Композиция смазочного масла по п. 9, полученная путем смешения соединения пространственно затрудненного фенола с основой смазочного масла. 10. The lubricating oil composition according to claim 9, obtained by mixing a compound of spatially hindered phenol with a lubricating oil base.
RU2014123024A 2014-06-05 2014-06-05 Connection of spatially hindered phenol, its obtaining and its application as antioxidant RU2641904C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014123024A RU2641904C2 (en) 2014-06-05 2014-06-05 Connection of spatially hindered phenol, its obtaining and its application as antioxidant

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014123024A RU2641904C2 (en) 2014-06-05 2014-06-05 Connection of spatially hindered phenol, its obtaining and its application as antioxidant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014123024A true RU2014123024A (en) 2015-12-10
RU2641904C2 RU2641904C2 (en) 2018-01-23

Family

ID=54843244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014123024A RU2641904C2 (en) 2014-06-05 2014-06-05 Connection of spatially hindered phenol, its obtaining and its application as antioxidant

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2641904C2 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114478200A (en) * 2020-10-28 2022-05-13 中国石油化工股份有限公司 Phenol derivative and preparation method and application thereof
CN115975706A (en) * 2021-10-15 2023-04-18 中国石油化工股份有限公司 Industrial lubricating oil composition and preparation method thereof
CN115975694A (en) * 2021-10-15 2023-04-18 中国石油化工股份有限公司 Hydraulic oil composition and preparation method thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0119160B1 (en) * 1983-02-10 1986-11-05 Ciba-Geigy Ag N-substituted 4-hydroxyphenylthiomethyl amines or urides
US4772405A (en) * 1985-08-26 1988-09-20 Ciba-Geigy Corporation Lubricant compositions which contain sulfur-containing phenol derivatives, and novel sulfur-containing phenol derivatives
US7928045B2 (en) * 2006-02-28 2011-04-19 Chemtura Corporation Stabilizing compositions for lubricants

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114478200A (en) * 2020-10-28 2022-05-13 中国石油化工股份有限公司 Phenol derivative and preparation method and application thereof
CN115975706A (en) * 2021-10-15 2023-04-18 中国石油化工股份有限公司 Industrial lubricating oil composition and preparation method thereof
CN115975694A (en) * 2021-10-15 2023-04-18 中国石油化工股份有限公司 Hydraulic oil composition and preparation method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2641904C2 (en) 2018-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018141361A (en) DERIVATIVE OF BENZOTRIAZOLE, METHOD FOR ITS PRODUCTION AND APPLICATION
RU2014123024A (en) COMPOUND OF A SPATIALLY HARDENED PHENOL, ITS OBTAINING AND ITS APPLICATION AS AN ANTIOXIDANT
BR112019025432A2 (en) COMPOUND UNDERSTANDING POLYAMINE, ACID AND BORON FUNCTIONALITIES AND THEIR USE AS A LUBRICATING ADDITIVE
RU2008138709A (en) STABILIZING COMPOSITIONS FOR LUBRICANTS
BR112019025431A2 (en) COMPOUND UNDERSTANDING POLYAMINE, ACID AND BORON FUNCTIONALITY AND ITS USE AS A LUBRICATING ADDITIVE
JP2010150549A5 (en)
KR910009660A (en) New isoindoleone derivatives and preparation methods thereof
RU2019112843A (en) COMPOSITIONS BASED ON PARAFFIN DEPOSITION INHIBITORS AND DEPRESSORS AND METHODS
RU2014126349A (en) COMPOSITION OF GREASE
CO6170406A2 (en) DERIVATIVES OF 2-ALQUILTIO-2-QUINOLINILOXI-ACETAMIDA AS FUNGICIDES
MA29702B1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF BITUMEN BASE
CU24511B1 (en) DERIVATIVES OF PIRAZOLO [1,5-A] PIRAZIN-4-ILO USEFUL AS IMMUNOMODULATORS
CO6321130A2 (en) PIRIDINES CARBOXAMIDS AS INHIBITORS OF THE 11 BETA-HSD1
RS54031B1 (en) Improved method for synthesizing pirfenidone
RU2012108607A (en) LUBRICANT COMPOSITION INCLUDING ALKYL ETHYR CARBOXYLIC ACID
RU2018143237A (en) CATION LIPID
ES2568878T3 (en) Inversion of drug-induced neuromuscular blockade using novel cucurbit [n] uril molecular containers
SV2010003523A (en) METHOD TO PRODUCE 2 &#39;-DESOXI - 5- AZACITIDINE (DECITABINE) REF. PRD2888-PCT-SLV- / FV / IM
BR112018004717A2 (en) ?composition?
JP2007532757A5 (en)
RU2014129937A (en) METHODS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR PRODUCING PHARMACEUTICAL AGENTS
EA200800708A1 (en) METHOD OF OBTAINING LINEAR ALPHA-OLEFINS AND CATALYST FOR ITS IMPLEMENTATION
EA201792064A1 (en) BIOLOGICAL SURFACE-ACTIVE SAHAROAMIDES TO IMPROVE OIL RECOVERY
MA41885A1 (en) Mixture of additives
AR046825A1 (en) DISPERSANTS OF HYDROCARBONS AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE DISPERSANTS