RU2014108711A - METHOD FOR PRODUCING HIGH REACTIVITY HOMOLIMERS AND COPOLIMERS ISOBUTYLENE - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING HIGH REACTIVITY HOMOLIMERS AND COPOLIMERS ISOBUTYLENE Download PDF

Info

Publication number
RU2014108711A
RU2014108711A RU2014108711/04A RU2014108711A RU2014108711A RU 2014108711 A RU2014108711 A RU 2014108711A RU 2014108711/04 A RU2014108711/04 A RU 2014108711/04A RU 2014108711 A RU2014108711 A RU 2014108711A RU 2014108711 A RU2014108711 A RU 2014108711A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
residue
isobutylene
acid
initiator
Prior art date
Application number
RU2014108711/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2608510C2 (en
Inventor
Ханна Мария КЕНИГ
Клаус МЮЛЬБАХ
Томас ВЕТТЛИНГ
Ульрих АЙХЕНАУЭР
Херберт МАЙР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2014108711A publication Critical patent/RU2014108711A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2608510C2 publication Critical patent/RU2608510C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F10/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F10/08Butenes
    • C08F10/10Isobutene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/08Butenes
    • C08F110/10Isobutene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F210/04Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F210/08Butenes
    • C08F210/10Isobutene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/06Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/06Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
    • C08F4/12Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen of boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
    • C08F4/14Boron halides or aluminium halides; Complexes thereof with organic compounds containing oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/06Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
    • C08F4/16Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen of silicon, germanium, tin, lead, titanium, zirconium or hafnium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/06Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen
    • C08F4/26Metallic compounds other than hydrides and other than metallo-organic compounds; Boron halide or aluminium halide complexes with organic compounds containing oxygen of manganese, iron group metals or platinum group metals

Abstract

1. Способ получения высокореакционноспособных гополимеров и сополимеров изобутилена с содержанием концевых винилиденовых двойных связей в пересчете на концы полиизобутиленовых цепей по меньшей мере 50% мол. путем полимеризации изобутилена или содержащей изобутилен смеси мономеров в присутствии по меньшей мере одной пригодной в качестве катализатора полимеризации кислоты Льюиса или активного в качестве катализатора полимеризации комплекса по меньшей мере одной кислоты Льюиса по меньшей мере с одним донором и в присутствии по меньшей мере одного инициатора, отличающийся тем, что в качестве по меньшей мере одного инициатора используют органическую сульфокислоту общей формулы 2-SOH, в которой варьируемым остатком 2 является алкильный остаток с 1-20 атомами углерода, галогеналкильный остаток с 1-20 атомами углерода, циклоалкильный остаток с 5-8 атомами углерода, арильный остаток с 6-20 атомами углерода или арилалкильный остаток с 7-20 атомами углерода.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве по меньшей мере одного инициатора используют органическую сульфокислоту, выбранную из группы, включающей метансульфокислоту, трифторметансульфокислоту, трихлорметансульфокислоту, толуолсульфокислоту и смеси указанных кислот.3. Способ по п. 1, в соответствии с которым в качестве кислоты Льюиса для активного в качестве катализатора полимеризации комплекса используют по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей бинарные соединения хлора и фтора с элементами от 1-й до 8-й побочных групп и от 3-й до 5-й главных групп Периодической системы и смеси указанных бинарных соединений.4. Способ по п. 3, в соответстви�1. A method of obtaining highly reactive gopolymers and copolymers of isobutylene containing terminal vinylidene double bonds in terms of the ends of polyisobutylene chains of at least 50 mol%. by polymerizing isobutylene or an isobutylene-containing mixture of monomers in the presence of at least one Lewis acid suitable as a polymerization catalyst or a complex of at least one Lewis acid active as a polymerization catalyst with at least one donor and in the presence of at least one initiator, characterized the fact that at least one initiator is an organic sulfonic acid of the general formula 2-SOH, in which the variable residue 2 is an alkyl residue with 1-20 carbon atoms, a haloalkyl residue with 1-20 carbon atoms, a cycloalkyl residue with 5-8 atoms carbon, an aryl residue with 6-20 carbon atoms, or an arylalkyl residue with 7-20 carbon atoms. The method according to claim 1, characterized in that at least one initiator is an organic sulfonic acid selected from the group consisting of methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, trichloromethanesulfonic acid, toluenesulfonic acid and mixtures of these acids. The method according to claim 1, in accordance with which at least one compound selected from the group consisting of binary compounds of chlorine and fluorine with elements from the 1st to the 8th side groups is used as the Lewis acid for the complex active as a polymerization catalyst and from the 3rd to the 5th main groups of the Periodic system and mixtures of these binary compounds.4. The method according to claim 3, in accordance

Claims (16)

1. Способ получения высокореакционноспособных гополимеров и сополимеров изобутилена с содержанием концевых винилиденовых двойных связей в пересчете на концы полиизобутиленовых цепей по меньшей мере 50% мол. путем полимеризации изобутилена или содержащей изобутилен смеси мономеров в присутствии по меньшей мере одной пригодной в качестве катализатора полимеризации кислоты Льюиса или активного в качестве катализатора полимеризации комплекса по меньшей мере одной кислоты Льюиса по меньшей мере с одним донором и в присутствии по меньшей мере одного инициатора, отличающийся тем, что в качестве по меньшей мере одного инициатора используют органическую сульфокислоту общей формулы 2-SO3H, в которой варьируемым остатком 2 является алкильный остаток с 1-20 атомами углерода, галогеналкильный остаток с 1-20 атомами углерода, циклоалкильный остаток с 5-8 атомами углерода, арильный остаток с 6-20 атомами углерода или арилалкильный остаток с 7-20 атомами углерода.1. A method of producing highly reactive isobutylene copolymers and copolymers with a content of terminal vinylidene double bonds, calculated on the ends of polyisobutylene chains of at least 50 mol%. by polymerizing isobutylene or an isobutylene-containing mixture of monomers in the presence of at least one suitable Lewis acid polymerization catalyst or an active polymerization catalyst complex of at least one Lewis acid with at least one donor and in the presence of at least one initiator, characterized in that as at least one initiator is used the organic sulfonic acid of the general formula 2-sO 3 H, in which a variable residue 2 is an alkyl remainder to 1-20 carbon atoms, a haloalkyl radical having 1-20 carbon atoms, a cycloalkyl radical having 5-8 carbon atoms, aryl radical having 6-20 carbon atoms or arylalkyl radical having 7-20 carbon atoms. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве по меньшей мере одного инициатора используют органическую сульфокислоту, выбранную из группы, включающей метансульфокислоту, трифторметансульфокислоту, трихлорметансульфокислоту, толуолсульфокислоту и смеси указанных кислот.2. The method according to p. 1, characterized in that at least one initiator uses an organic sulfonic acid selected from the group consisting of methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, trichloromethanesulfonic acid, toluenesulfonic acid and mixtures of these acids. 3. Способ по п. 1, в соответствии с которым в качестве кислоты Льюиса для активного в качестве катализатора полимеризации комплекса используют по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей бинарные соединения хлора и фтора с элементами от 1-й до 8-й побочных групп и от 3-й до 5-й главных групп Периодической системы и смеси указанных бинарных соединений.3. The method according to p. 1, according to which at least one compound selected from the group consisting of binary chlorine and fluorine compounds with elements from 1 to 8 is used as a Lewis acid for the complex polymerization active as a catalyst side groups and from the 3rd to the 5th main groups of the Periodic system and a mixture of these binary compounds. 4. Способ по п. 3, в соответствии с которым в качестве кислоты Льюиса используют бинарное соединение хлора или фтора, выбранное из группы, включающей BCl3, AlCl3, TiCl4, FeCl2, FeCl3, ZnCl2, BF3, AlF3, TiF4, FeF2, FeF3 и ZnF2.4. The method according to p. 3, in accordance with which as the Lewis acid use a binary compound of chlorine or fluorine selected from the group including BCl 3 , AlCl 3 , TiCl 4 , FeCl 2 , FeCl 3 , ZnCl 2 , BF 3 , AlF 3 , TiF 4 , FeF 2 , FeF 3 and ZnF 2 . 5. Способ по п. 1, в соответствии с которым используют активный в качестве катализатора полимеризации комплекс, который в качестве донора содержит органическое соединение по меньшей мере с одной функциональной группой простого эфира или сложного эфира карбоновой кислоты.5. The method according to p. 1, according to which an active complex is used as a polymerization catalyst, which, as a donor, contains an organic compound with at least one functional group of an ether or carboxylic acid ester. 6. Способ по п. 5, в соответствии с которым выполняющим функцию донора органическим соединением является простой дигидрокарбильный эфир общей формулы R1-O-R2, в которой варьируемые остатки R1 и R2 независимо друг от друга соответственно означают алкильный остаток с 1-20 атомами углерода, циклоалкильный остаток с 5-8 атомами углерода, арильный остаток с 6-20 атомами углерода, или арилалкильный остаток с 7-20 атомами углерода, или сложный гидрокарбильный эфир карбоновой кислоты общей формулы R3-COOR4, в которой варьируемые остатки R3 и R4 независимо друг от друга соответственно означают алкильный остаток с 1-20 атомами углерода, циклоалкильный остаток с 5-8 атомами углерода, арильный остаток с 6-20 атомами углерода или арилалкильный остаток с 7-20 атомами углерода.6. The method according to p. 5, in which the donor organic compound is a dihydrocarbyl ether of the general formula R 1 -OR 2 in which the variable residues R 1 and R 2 independently from each other respectively mean an alkyl residue from 1-20 carbon atoms, a cycloalkyl residue with 5-8 carbon atoms, an aryl residue with 6-20 carbon atoms, or an arylalkyl residue with 7-20 carbon atoms, or a hydrocarbyl ester of a carboxylic acid of the general formula R 3 —COOR 4 in which the variable residues R 3 and R 4 independently d from each other respectively means an alkyl residue with 1-20 carbon atoms, a cycloalkyl residue with 5-8 carbon atoms, an aryl residue with 6-20 carbon atoms or an arylalkyl residue with 7-20 carbon atoms. 7. Способ по п. 6, в соответствии с которым общее число углеродных атомов в выполняющем функцию донора органическом соединении составляет от 3 до 16.7. The method according to p. 6, in accordance with which the total number of carbon atoms in the donor organic compound is from 3 to 16. 8. Способ по п. 1, в соответствии с которым полимеризацию осуществляют при совместном использовании по меньшей мере одного другого инициатора, которым является монофункциональное или полифункциональное соединение, выбранное из группы, включающей органические гидроксисоединения, органические галоидные соединения, протонные кислоты и воду.8. The method according to p. 1, according to which the polymerization is carried out by sharing at least one other initiator, which is a monofunctional or multifunctional compound selected from the group consisting of organic hydroxy compounds, organic halides, protic acids and water. 9. Способ по п. 8, в соответствии с которым по меньшей мере один дополнительный инициатор выбран из группы, включающей воду, одну или несколько протонных кислот, метанол, этанол, 1-фенилэтанол, 1-(п-метоксифенил)этанол, н-пропанол, изопропанол, 2-фенил-2-пропанол, н-бутанол, изобутанол, втор-бутанол, трет-бутанол, 1-фенил-1-хлорэтан, 2-фенил-2-хлорпропан, трет-бутилхлорид и 1,3-бис(1-гидрокси-1-метилэтил)бензол, 1,4-бис(1-гидрокси-1-метилэтил)бензол и смеси указанных соединений.9. The method of claim 8, wherein the at least one additional initiator is selected from the group consisting of water, one or more protic acids, methanol, ethanol, 1-phenylethanol, 1- (p-methoxyphenyl) ethanol, n- propanol, isopropanol, 2-phenyl-2-propanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, 1-phenyl-1-chloroethane, 2-phenyl-2-chloropropane, tert-butyl chloride and 1,3- bis (1-hydroxy-1-methylethyl) benzene, 1,4-bis (1-hydroxy-1-methylethyl) benzene and mixtures of these compounds. 10. Способ по п. 1, в соответствии с которым полимеризацию осуществляют в присутствии от 0,01 до 10 ммолей азотсодержащего щелочного соединения соответственно в пересчете на один моль используемого в качестве мономера изобутилена в случае гомополимеризации изобутилена, соответственно в пересчете на один моль общего количества способных к полимеризации мономеров, используемых в случае сополимеризации изобутилена.10. The method according to p. 1, according to which the polymerization is carried out in the presence of from 0.01 to 10 mmol of a nitrogen-containing alkaline compound, respectively, based on one mole of isobutylene used as a monomer in the case of isobutylene homopolymerization, respectively, based on one mole of the total amount capable of polymerizing monomers used in the case of isobutylene copolymerization. 11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что в качестве азотсодержащего щелочного соединения используют пиридин или производное пиридина.11. The method according to p. 10, characterized in that as a nitrogen-containing alkaline compound, pyridine or a pyridine derivative is used. 12. Способ по п. 1 для получения высокореакционноспособных гополимеров и сополимеров изобутилена со среднечисловой молекулярной массой Mn от 500 до 250000.12. The method according to p. 1 to obtain highly reactive copolymers and copolymers of isobutylene with a number average molecular weight M n from 500 to 250,000. 13. Способ по п. 1 для получения высокореакционноспособных гополимеров и сополимеров изобутилена с полидисперсностью от 1,05 до менее 3,5.13. The method according to p. 1 to obtain highly reactive copolymers and copolymers of isobutylene with a polydispersity of from 1.05 to less than 3.5. 14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полимеризацию осуществляют при температуре от -30 до +50°C.14. The method according to p. 1, characterized in that the polymerization is carried out at a temperature of from -30 to + 50 ° C. 15. Способ по одному из пп. 1-14, отличающийся тем, что полимеризацию осуществляют в алифатическом, циклоалифатическом или ароматическом углеводороде, галогенированном алифатическом углеводороде, смеси алифатических, циклоалифатических и/или ароматических углеводородов или галогенированных алифатических углеводородов или смеси по меньшей мере одного галогенированного алифатического углеводорода по меньшей мере с одним алифатическим, циклоалифатическим или ароматическим углеводородом в качестве инертного разбавителя.15. The method according to one of paragraphs. 1-14, characterized in that the polymerization is carried out in an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon, a halogenated aliphatic hydrocarbon, a mixture of aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic hydrocarbons or a halogenated aliphatic hydrocarbon or a mixture of at least one halogenated aliphatic hydrocarbon with at least one cycloaliphatic or aromatic hydrocarbon as an inert diluent. 16. Полимеры изобутилена общей формулы (I):
Figure 00000001
16. Polymers of isobutylene of General formula (I):
Figure 00000001
в которой R10 означает сульфокислотную группировку общей формулы -O-SO2Z, в которой варьируемым остатком Z является алкильный остаток с 1-20 атомами углерода, галогеналкильный остаток с 1-20 атомами углерода, циклоалкильный остаток с 5-8 атомами углерода, арильный остаток с 6-20 атомами углерода или арилалкильный остаток с 7-20 атомами углерода,in which R 10 means a sulfonic acid group of the general formula —O — SO 2 Z, in which the variable residue Z is an alkyl residue with 1-20 carbon atoms, a haloalkyl residue with 1-20 carbon atoms, a cycloalkyl residue with 5-8 carbon atoms, aryl a residue with 6-20 carbon atoms or an arylalkyl residue with 7-20 carbon atoms, R11 и R12 независимо друг от друга соответственно означают водород, алкильный остаток с 1-20 атомами углерода, циклоалкильный остаток с 5-8 атомами углерода, арильный остаток с 6-20 атомами углерода или алкиларильный остаток с 7-20 атомами углерода, иR 11 and R 12 independently, respectively, mean hydrogen, an alkyl residue with 1-20 carbon atoms, a cycloalkyl residue with 5-8 carbon atoms, an aryl residue with 6-20 carbon atoms or an alkylaryl residue with 7-20 carbon atoms, and n означает число от 9 до 4500. n means a number from 9 to 4500.
RU2014108711A 2011-08-11 2012-08-10 Process for preparing high-reactivity isobutylene homo- or copolymers RU2608510C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11177300 2011-08-11
EP11177300.8 2011-08-11
PCT/EP2012/065751 WO2013021058A1 (en) 2011-08-11 2012-08-10 Process for preparing high-reactivity isobutene homo- or copolymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014108711A true RU2014108711A (en) 2015-09-20
RU2608510C2 RU2608510C2 (en) 2017-01-18

Family

ID=46642554

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014108711A RU2608510C2 (en) 2011-08-11 2012-08-10 Process for preparing high-reactivity isobutylene homo- or copolymers

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP2742073A1 (en)
JP (1) JP6099648B2 (en)
KR (1) KR20140049024A (en)
CN (1) CN103764695A (en)
AR (1) AR087514A1 (en)
BR (1) BR112014002551A2 (en)
MY (1) MY166046A (en)
RU (1) RU2608510C2 (en)
SG (2) SG10201606556WA (en)
WO (1) WO2013021058A1 (en)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9156924B2 (en) * 2013-03-12 2015-10-13 University Of Massachusetts Polymerization initiating system and method to produce highly reactive olefin functional polymers
US9631038B2 (en) 2013-10-11 2017-04-25 University Of Massachusetts Polymerization initiating system and method to produce highly reactive olefin functional polymers
US9771442B2 (en) 2015-05-13 2017-09-26 University Of Massachusetts Polymerization initiating system and method to produce highly reactive olefin functional polymers
CA3014685A1 (en) * 2016-02-16 2017-08-24 Basf Se Process for preparing high-reactivity isobutene homo- or copolymers
CN107586248A (en) * 2016-07-08 2018-01-16 上海纳克润滑技术有限公司 A kind of method that alhpa olefin oligomerisation should be carried out based on microchannel plate
JP6839004B2 (en) * 2017-03-21 2021-03-03 株式会社カネカ Method for Producing Isobutylene Polymer
CN107033260A (en) * 2017-04-14 2017-08-11 上海欧勒奋生物科技有限公司 A kind of method that PAO9 base oils are synthesized based on the Aluminium Trichloride as Catalyst that Loprazolam is modified
US10047174B1 (en) 2017-06-28 2018-08-14 Infineum International Limited Polymerization initiating system and method to produce highly reactive olefin functional polymers
US10167352B1 (en) 2017-06-28 2019-01-01 University Of Massachusetts Polymerization initiating system and method to produce highly reactive olefin functional polymers
EP3444283B1 (en) * 2017-08-17 2020-02-26 Basf Se Process for preparing high-reactivity isobutene homo- or copolymers
US10174138B1 (en) 2018-01-25 2019-01-08 University Of Massachusetts Method for forming highly reactive olefin functional polymers
KR102203006B1 (en) * 2019-04-24 2021-01-13 대림산업 주식회사 Method for producing highly reactive polybutene
US10829573B1 (en) 2019-05-21 2020-11-10 Infineum International Limited Method for forming highly reactive olefin functional polymers
CN110183560B (en) * 2019-06-14 2020-08-28 华东理工大学 Method for preparing medium molecular weight polyisobutylene by using iron-titanium composite catalyst
WO2023232613A1 (en) * 2022-06-03 2023-12-07 Basf Se Process for manufacturing of higher functional polyisobutenes

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2045592A (en) * 1932-08-11 1936-06-30 Phillips Petroleum Co Resinous products
DE2702604C2 (en) 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutenes
GB8329082D0 (en) 1983-11-01 1983-12-07 Bp Chem Int Ltd Low molecular weight polymers of 1-olefins
US5169914A (en) * 1988-05-03 1992-12-08 Edison Polymer Innovation Corporation Uniform molecular weight polymers
US5286823A (en) * 1991-06-22 1994-02-15 Basf Aktiengesellschaft Preparation of highly reactive polyisobutenes
US5340881A (en) 1992-11-16 1994-08-23 The University Of Akron Aldehyde-telechelic polyisobutylenes, catalytic method for preparing the same with high conversion and selectivity, and block copolymers made thereform
JPH06345821A (en) * 1993-04-12 1994-12-20 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Production of isobutylene-based polymer having unsaturated group
US5448000A (en) * 1994-02-17 1995-09-05 New Mexico Tech Research Foundation End-quenching the living polymerization of isobutylene with acetyl sulfate
DE19825334A1 (en) * 1998-06-05 1999-12-09 Basf Ag Process for the production of highly reactive polyisobutenes
DE10211418A1 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Process for the production of highly reactive polyisobutenes
CN1972974B (en) * 2004-06-25 2010-05-12 埃克森美孚化学专利公司 Polymerization processes using hydrofluorocarbons
JP5365913B2 (en) * 2009-04-02 2013-12-11 株式会社カネカ Continuous production method of living cationic polymer
CN101955558B (en) 2009-07-15 2013-03-13 北京化工大学 Initiating system for preparing high-reaction activity polyisobutene and copolymer of polyisobutene

Also Published As

Publication number Publication date
SG10201606556WA (en) 2016-09-29
BR112014002551A2 (en) 2017-03-14
EP2742073A1 (en) 2014-06-18
AR087514A1 (en) 2014-03-26
KR20140049024A (en) 2014-04-24
WO2013021058A1 (en) 2013-02-14
JP2014524492A (en) 2014-09-22
JP6099648B2 (en) 2017-03-22
CN103764695A (en) 2014-04-30
MY166046A (en) 2018-05-22
RU2608510C2 (en) 2017-01-18
SG2014004303A (en) 2014-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014108711A (en) METHOD FOR PRODUCING HIGH REACTIVITY HOMOLIMERS AND COPOLIMERS ISOBUTYLENE
RU2012139361A (en) METHOD FOR PRODUCING HIGHLY REACTIVELY HOMOPOLYMERS OR COPOLIMERS IS INVENTED
US11247199B2 (en) Lewis acid-base pair catalytic initiator and application thereof
US10577448B2 (en) Organic zinc compound comprising polyolefin-polystyrene block copolymer, and method for preparing the same
Liu et al. A cost-effective process for highly reactive polyisobutylenes via cationic polymerization coinitiated by AlCl3
Mosnácek et al. Atom transfer radical polymerization of tulipalin A: A naturally renewable monomer
WO2013039152A1 (en) Polyolefin having terminal double bond, and method for producing same
RU2013144577A (en) STYROL-BUTADIENE RUBBER WITH HIGH CONTENT OF STYRENE AND VINYL UNITS AND WAYS OF ITS PRODUCTION
JP2004244638A5 (en)
JP2009509003A5 (en)
Zheng et al. Single cyclized molecule structures from RAFT homopolymerization of multi-vinyl monomers
Yoshida Nitroxide-mediated photo-living radical polymerization of vinyl acetate
JP2007284664A (en) Ultra high molecular weight ethylene-based copolymer
JP2002155114A (en) Vinyl ether group-containing (meth)acrylic ester manufacturing method, vinyl ether group pendant radical polymer, and crosslinked body
US5703183A (en) Carbocationic catalysts and process for using said catalysts
RU2012113605A (en) POLYMERS OF ISOOLEPHINS AND METHODS FOR PRODUCING THEM
WO2012072643A3 (en) Production of isobutylene homopolymer or copolymer derivatives
EP1159319B1 (en) Improved cationic polymerization process and catalyst system therefor
US20130225712A1 (en) Manganese catalyzed photopolymerization of fluorinated monomers
US11498994B2 (en) Block copolymer composition and production method therefor
JP2001508090A (en) Method for producing polyalkyl (meth) acrylate
RU2014101727A (en) Styrene-butadiene rubber with a high content of styrene and vinyl links and a narrow distribution of molecular weight and methods for its preparation
CN108602913A (en) The method for preparing highly reactive isobutylene homo or copolymer
JPWO2006057229A1 (en) Method for producing low molecular weight olefin polymer containing double bond at one end
US10759879B2 (en) Alkyl metalloxane compound and method for producing the same

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190811