RU2012138454A - ANIONIC POLYSACCHARIDES FUNCTIONALIZED AT LEAST TWO HYDROPHOBIC GROUPS ASSOCIATED WITH AT LEAST TREVALENT INTERMEDIATE GROUPING - Google Patents

ANIONIC POLYSACCHARIDES FUNCTIONALIZED AT LEAST TWO HYDROPHOBIC GROUPS ASSOCIATED WITH AT LEAST TREVALENT INTERMEDIATE GROUPING Download PDF

Info

Publication number
RU2012138454A
RU2012138454A RU2012138454/04A RU2012138454A RU2012138454A RU 2012138454 A RU2012138454 A RU 2012138454A RU 2012138454/04 A RU2012138454/04 A RU 2012138454/04A RU 2012138454 A RU2012138454 A RU 2012138454A RU 2012138454 A RU2012138454 A RU 2012138454A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
polysaccharide
polysaccharides
formula
hydrophobic
Prior art date
Application number
RU2012138454/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2575460C2 (en
Inventor
Ришар ШАРВЕ
Реми СУЛА
Оливье СУЛА
Original Assignee
Адосиа
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR1000537A external-priority patent/FR2956116A1/en
Priority claimed from FR1001474A external-priority patent/FR2958647B1/en
Application filed by Адосиа filed Critical Адосиа
Publication of RU2012138454A publication Critical patent/RU2012138454A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2575460C2 publication Critical patent/RU2575460C2/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
    • C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/10—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals substituted with acid radicals
    • C08B11/12—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals substituted with acid radicals substituted with carboxylic radicals, e.g. carboxymethylcellulose [CMC]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
    • C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/14—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0018—Pullulan, i.e. (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-glucan; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0045—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Galacturonans, e.g. methyl ester of (alpha-1,4)-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectin, or hydrolysis product of methyl ester of alpha-1,4-linked D-galacturonic acid units, i.e. pectinic acid; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0084—Guluromannuronans, e.g. alginic acid, i.e. D-mannuronic acid and D-guluronic acid units linked with alternating alpha- and beta-1,4-glycosidic bonds; Derivatives thereof, e.g. alginates

Abstract

1. Анионный полисахарид формулы I, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов, содержащих карбоксильные группы, причем указанные полисахариды выбраны как из природных полисахаридов, содержащих карбоксильные группы, так и из синтетических полисахаридов, полученных, исходя из природных полисахаридов, содержащих карбоксильные группы, или исходя из нейтральных полисахаридов, гидроксильные группы которых были конвертированы в карбоксильные группы, и из полисахаридов, в которых по меньшей мере одна из гидроксильных групп замещена по меньшей мере двумя гидрофобными радикалами, обозначаемыми Hy, или по меньшей мере одна из карбоксильных групп замещена по меньшей мере двумя гидрофобными радикалами Hy, являющимися одинаковыми или разнымиФормула Iгде• nи nозначают степень функционализации сахаридных звеньев полисахарида цепочками -F-R-[G-Hy]и/или -F-R-[G-Hy], при этом n≥0 и n≥0 с 0,01≤n+n≤0,5;• Fозначает амидогруппу или группу сложного эфира;• Fозначает карбаматную группу;• нефункционализированные карбоксильные группы анионного полисахарида находятся в виде карбоксилатов катионов, предпочтительно катионов щелочных металлов, таких как Naили K;• Gили Gозначает амидогруппу или группу сложного эфира, или карбаматную группу, образующуюся при сочетании реакционноспособной функциональной группы гидрофобного соединения (Hy' или Hy') с реакционноспособной функциональной группой предшественника плеча связи R' или R';• Hyили Hyозначает радикалы, являющиеся одинаковыми или разными, образующиеся при сочетании реакционноспособной функциональной группы гидрофобного соединения (Hy' или Hy') с реакционноспособной функциональной группой п�1. An anionic polysaccharide of the formula I, characterized in that it is selected from polysaccharides containing carboxyl groups, said polysaccharides being selected from both natural polysaccharides containing carboxyl groups and synthetic polysaccharides obtained from natural polysaccharides containing carboxyl groups, or starting from neutral polysaccharides whose hydroxyl groups have been converted to carboxyl groups, and from polysaccharides in which at least one of the hydroxyl groups is substituted by at least two hydrophobic radicals, denoted by Hy, or at least one of the carboxyl groups is replaced by at least two hydrophobic radicals Hy, which are the same or different. or -FR- [G-Hy], with n≥0 and n≥0 with 0.01≤n + n≤0.5; • F means an amide group or an ester group; • F means a carbamate group; • non-functionalized anionic carboxyl groups polysaccharide are in the form of carboxylates of cations, pre preferably alkali metal cations, such as Na or K; • G or G denotes an amide group or an ester group, or a carbamate group formed by combining a reactive functional group of a hydrophobic compound (Hy ′ or Hy ′) with a reactive functional group of the link arm precursor R ′ or R ′ ; • Hy or Hy means radicals that are the same or different, formed by combining the reactive functional group of a hydrophobic compound (Hy 'or Hy') with the reactive functional group n

Claims (22)

1. Анионный полисахарид формулы I, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов, содержащих карбоксильные группы, причем указанные полисахариды выбраны как из природных полисахаридов, содержащих карбоксильные группы, так и из синтетических полисахаридов, полученных, исходя из природных полисахаридов, содержащих карбоксильные группы, или исходя из нейтральных полисахаридов, гидроксильные группы которых были конвертированы в карбоксильные группы, и из полисахаридов, в которых по меньшей мере одна из гидроксильных групп замещена по меньшей мере двумя гидрофобными радикалами, обозначаемыми Hyh, или по меньшей мере одна из карбоксильных групп замещена по меньшей мере двумя гидрофобными радикалами Hyc, являющимися одинаковыми или разными1. An anionic polysaccharide of the formula I, characterized in that it is selected from polysaccharides containing carboxyl groups, said polysaccharides selected from both natural polysaccharides containing carboxyl groups and synthetic polysaccharides obtained from natural polysaccharides containing carboxyl groups, or starting from neutral polysaccharides whose hydroxyl groups have been converted to carboxyl groups, and from polysaccharides in which at least one of the hydroxyl groups is substituted by at least two hydrophobic radicals, denoted by Hy h , or at least one of the carboxyl groups is substituted by at least two hydrophobic radicals Hy c , which are the same or different
Figure 00000001
Figure 00000001
 Формула IFormula I гдеWhere • nc и nh означают степень функционализации сахаридных звеньев полисахарида цепочками -Fc-Rc-[Gc-Hyc]rc и/или -Fh-Rh-[Gh-Hyh]rh, при этом nh≥0 и nc≥0 с 0,01≤nh+nc≤0,5;• n c and n h mean the degree of functionalization of the polysaccharide saccharide units with the chains —F c —R c - [G c -Hy c ] rc and / or -F h -R h - [G h -Hy h ] rh , with n h ≥0 and n c ≥0 s 0.01 ≤n h + n c ≤0.5; • Fc означает амидогруппу или группу сложного эфира;• F c means an amido group or an ester group; • Fh означает карбаматную группу;• F h means a carbamate group; • нефункционализированные карбоксильные группы анионного полисахарида находятся в виде карбоксилатов катионов, предпочтительно катионов щелочных металлов, таких как Na+ или K+;• non-functionalized carboxyl groups of the anionic polysaccharide are in the form of carboxylates of cations, preferably alkali metal cations, such as Na + or K + ; • Gh или Gc означает амидогруппу или группу сложного эфира, или карбаматную группу, образующуюся при сочетании реакционноспособной функциональной группы гидрофобного соединения (Hyh' или Hyc') с реакционноспособной функциональной группой предшественника плеча связи Rh' или Rc';• G h or G c means an amide group or an ester group, or a carbamate group formed by combining the reactive functional group of a hydrophobic compound (Hy h 'or Hy c ') with the reactive functional group of the link arm precursor R h 'or R c '; • Hyh или Hyc означает радикалы, являющиеся одинаковыми или разными, образующиеся при сочетании реакционноспособной функциональной группы гидрофобного соединения (Hyh' или Hyc') с реакционноспособной функциональной группой предшественника плеча связи Rh' или Rc', причем Hyh или Hyc представляет собой цепочку, содержащую от 4 до 50 атомов углерода, являющуюся при необходимости разветвленной и/или ненасыщенной, содержащую при необходимости один или несколько гетероатомов, таких как O, N и/или S, содержащую при необходимости один или несколько насыщенных, ненасыщенных или ароматических циклов или гетероциклов;• Hy h or Hy c means radicals that are the same or different, formed by combining the reactive functional group of the hydrophobic compound (Hy h 'or Hy c ') with the reactive functional group of the link arm precursor R h 'or R c ', wherein Hy h or Hy c is a chain containing from 4 to 50 carbon atoms, which is optionally branched and / or unsaturated, optionally containing one or more heteroatoms, such as O, N and / or S, optionally containing one or more pumps sacred, unsaturated or aromatic cycles or heterocycles; • Rc означает трехвалентный радикал, представляющий собой цепочку, содержащую от 1 до 15 атомов углерода, являющуюся при необходимости разветвленной и/или ненасыщенной, содержащую при необходимости один или несколько гетероатомов, таких как O, N и/или S, содержащую при необходимости один или несколько насыщенных, ненасыщенных или ароматических циклов или гетероциклов, и образующийся при реакции предшественника Rc', имеющего по меньшей мере три реакционноспособные функциональные группы, являющиеся одинаковыми или разными и выбранными из группы, в которую входят спиртовая группа, кислотная группа и аминогруппа;• R c means a trivalent radical, which is a chain containing from 1 to 15 carbon atoms, which is optionally branched and / or unsaturated, optionally containing one or more heteroatoms, such as O, N and / or S, optionally containing one or several saturated, unsaturated or aromatic rings or heterocycles, and formed by the reaction of the precursor R c 'having at least three reactive functional groups that are the same or different and selected from groups uppa, which includes an alcohol group, an acid group and an amino group; • Rh означает трехвалентный радикал, представляющий собой цепочку, содержащую от 1 до 15 атомов углерода, являющуюся при необходимости разветвленной и/или ненасыщенной, содержащую при необходимости один или несколько гетероатомов, таких как O, N и/или S, содержащую при необходимости один или несколько насыщенных, ненасыщенных или ароматических циклов или гетероциклов, и образующийся при реакции предшественника R', имеющего по меньшей мере три реакционноспособные функциональные группы, одна из которых представляет собой аминогруппу, а другие группы выбраны из группы, в которую входят спиртовая группа, кислотная группа и аминогруппа;• R h means a trivalent radical, which is a chain containing from 1 to 15 carbon atoms, which is optionally branched and / or unsaturated, optionally containing one or more heteroatoms, such as O, N and / or S, optionally containing one or several saturated, unsaturated or aromatic rings or heterocycles, and formed by the reaction of the precursor R 'having at least three reactive functional groups, one of which is an amino group, and the other e groups are selected from the group consisting of an alcohol group, an acid group, and an amino group; • rh представляет собой целое число, означающее число гидрофобных групп, присоединенных к по меньшей мере трехвалентному плечу связи Rh, при этом 2≤rh≤4;• r h is an integer representing the number of hydrophobic groups attached to at least the trivalent bond arm R h , with 2≤r h ≤4; • rc представляет собой целое число, означающее число гидрофобных групп, присоединенных к по меньшей мере трехвалентному плечу связи Rc, при этом 2≤rc≤4.• r c is an integer representing the number of hydrophobic groups attached to at least the trivalent bond arm R c , with 2≤r c ≤4. 2. Полисахарид по п. 1, отличающийся тем, что полисахарид по настоящему изобретению выбран из группы полисахаридов формулы II2. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that the polysaccharide of the present invention is selected from the group of polysaccharides of the formula II
Figure 00000002
Figure 00000002
 Формула IIFormula II гдеWhere - nc означает степень функционализации карбоксильных групп полисахарида цепочками -Fc-Rc-[Gc-Hyc]rc и находится в интервале от 0,01 до 0,5;- n c means the degree of functionalization of the carboxyl groups of the polysaccharide by the chains -F c -R c - [G c -Hy c ] rc and is in the range from 0.01 to 0.5; - Fc, Rc, Gc, Hyc и rc соответствуют приведенным ниже определениям;- F c , R c , G c , Hy c and r c correspond to the definitions given below; - в случае, когда карбоксильные группы полисахарида не функционализированы цепочками -Fc-Rc-[Gc-Hyc]rc, одна или несколько карбоксильных групп полисахарида представляют собой карбоксилаты катионов, предпочтительно катионов щелочных металлов, таких как Na+ или K+;- in the case where the carboxyl groups of the polysaccharide are not functionalized by the chains —F c —R c - [G c -Hy c ] rc , one or more carboxyl groups of the polysaccharide are carboxylates of cations, preferably alkali metal cations, such as Na + or K + ; - в случае, когда нефункционализированная реакционноспособная функциональная группа плеча связи Rc представляет собой кислотную группу, она находится также в форме соли, в виде карбоксилата катиона, предпочтительно катиона щелочного металла, такого как Na+ или K+, а в случае, когда нефункционализированная реакционноспособная функциональная группа плеча связи Rc представляет собой аминогруппу, она находится в форме соли с анионом и предпочтительно с галогенид-ионом.- in the case when the unfunctionalized reactive functional group of the link arm R c is an acidic group, it is also in the form of a salt, in the form of a carboxylate of a cation, preferably an alkali metal cation, such as Na + or K + , and in the case where the unfunctionalized reactive the shoulder functional group R c is an amino group, it is in the form of a salt with an anion, and preferably with a halide ion. 3. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что полисахарид выбран из группы полисахаридов формулы III3. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that the polysaccharide is selected from the group of polysaccharides of the formula III
Figure 00000003
Figure 00000003
 Формула IIIFormula III гдеWhere - nc, Fc и Rc соответствуют приведенным ниже определениям;- n c , F c and R c correspond to the following definitions; - Gc1 и Gc2, являющиеся одинаковыми или разными, соответствуют определению Gc;- G c1 and G c2 , which are the same or different, correspond to the definition of G c ; - Hyc1 и Hyc2, являющиеся одинаковыми или разными, соответствуют определению Hyc.- Hy c1 and Hy c2 , which are the same or different, correspond to the definition of Hy c . 4. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что полисахарид выбран из группы полисахаридов формулы V4. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that the polysaccharide is selected from the group of polysaccharides of the formula V
Figure 00000004
Figure 00000004
 Формула VFormula V гдеWhere - nh означает степень функционализации гидроксильных групп полисахарида цепочками -Fh-Rh-[Gh-Hyh]rh и находится в интервале от 0,01 до 0,5;- n h means the degree of functionalization of the hydroxyl groups of the polysaccharide by chains of -F h -R h - [G h -Hy h ] rh and is in the range from 0.01 to 0.5; - Fh, Rh, Gh, Hyh и rh соответствуют приведенным ниже определениям;- F h , R h , G h , Hy h and r h correspond to the following definitions; - карбоксильные группы полисахарида находятся в форме карбоксилатов катионов, предпочтительно катионов щелочных металлов, таких как Na+ или K+;- the carboxyl groups of the polysaccharide are in the form of carboxylates of cations, preferably alkali metal cations, such as Na + or K + ; - в случае, когда нефункционализированная реакционноспособная функциональная группа плеча связи Rh представляет собой кислотную группу, она находится также в форме соли, в виде карбоксилата катиона, предпочтительно катиона щелочного металла, такого как Na+ или K+, а в случае, когда нефункционализированная реакционноспособная функциональная группа плеча связи Rh представляет собой аминогруппу, она находится в форме соли с анионом и предпочтительно с галогенид-ионом.- in the case when the unfunctionalized reactive functional group of the link arm R h is an acidic group, it is also in the form of a salt, in the form of a carboxylate of a cation, preferably an alkali metal cation, such as Na + or K + , and in the case where the unfunctionalized reactive the shoulder functional group R h represents an amino group, it is in the form of a salt with an anion, and preferably with a halide ion. 5. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что полисахарид выбран из группы полисахаридов формулы VI5. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that the polysaccharide is selected from the group of polysaccharides of formula VI
Figure 00000005
Figure 00000005
 Формула VIFormula VI гдеWhere - nh, Fh и Rh соответствуют приведенным ниже определениям;- n h , F h and R h correspond to the following definitions; - Gh1 и Gh2, являющиеся одинаковыми или разными, соответствуют определению Gh;- G h1 and G h2 , which are the same or different, correspond to the definition of G h ; - Hyh1 и Hyh2, являющиеся одинаковыми или разными, соответствуют определению Hyh.- Hy h1 and Hy h2 , which are the same or different, correspond to the definition of Hy h . 6. Полисахарид по п.2, отличающийся тем, что6. The polysaccharide according to claim 2, characterized in that - Q выбран из радикалов общей формулы IX- Q is selected from radicals of the general formula IX
Figure 00000006
Figure 00000006
 Формула IXFormula IX гдеWhere 1≤a+b+c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 и 0≤c≤3;1≤a + b + c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 and 0≤c≤3; R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H, линейный или разветвленный алкил C1-C3, -COOH и радикал общей формулы XR 3 and R 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H, linear or branched alkyl C1-C3, —COOH and a radical of general formula X
Figure 00000007
Figure 00000007
 Формула XFormula X гдеWhere 1≤d≤3; и1≤d≤3; and R'3 и R'4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H и линейный или разветвленный алкил C1-C3.R ′ 3 and R ′ 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H and linear or branched C1-C3 alkyl. 7. Полисахарид по п.3, отличающийся тем, что7. The polysaccharide according to claim 3, characterized in that - Q выбран из радикалов общей формулы IX- Q is selected from radicals of the general formula IX
Figure 00000006
Figure 00000006
 Формула IXFormula IX гдеWhere 1≤a+b+c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 и 0≤c≤3;1≤a + b + c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 and 0≤c≤3; R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H, линейный или разветвленный алкил C1-C3, -COOH и радикал общей формулы XR 3 and R 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H, linear or branched alkyl C1-C3, —COOH and a radical of general formula X
Figure 00000007
Figure 00000007
 Формула XFormula X гдеWhere 1≤d≤3; и1≤d≤3; and R'3 и R'4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H и линейный или разветвленный алкил C1-C3.R ′ 3 and R ′ 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H and linear or branched C1-C3 alkyl. 8. Полисахарид по п.4, отличающийся тем, что8. The polysaccharide according to claim 4, characterized in that - Q выбран из радикалов общей формулы IX- Q is selected from radicals of the general formula IX
Figure 00000006
Figure 00000006
 Формула IXFormula IX гдеWhere 1≤a+b+c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 и 0≤c≤3;1≤a + b + c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 and 0≤c≤3; R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H, линейный или разветвленный алкил C1-C3, -COOH и радикал общей формулы XR 3 and R 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H, linear or branched alkyl C1-C3, —COOH and a radical of general formula X
Figure 00000007
Figure 00000007
 Формула XFormula X гдеWhere 1≤d≤3; и1≤d≤3; and R'3 и R'4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H и линейный или разветвленный алкил C1-C3.R ′ 3 and R ′ 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H and linear or branched C1-C3 alkyl. 9. Полисахарид по п.5, отличающийся тем, что9. The polysaccharide according to claim 5, characterized in that - Q выбран из радикалов общей формулы IX- Q is selected from radicals of the general formula IX
Figure 00000006
Figure 00000006
 Формула IXFormula IX гдеWhere 1≤a+b+c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 и 0≤c≤3;1≤a + b + c≤6, 0≤a≤3, 0≤b≤3 and 0≤c≤3; R3 и R4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H, линейный или разветвленный алкил C1-C3, -COOH и радикал общей формулы XR 3 and R 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H, linear or branched alkyl C1-C3, —COOH and a radical of general formula X
Figure 00000007
Figure 00000007
 Формула XFormula X гдеWhere 1≤d≤3; и1≤d≤3; and R'3 и R'4, являющиеся одинаковыми или разными, выбраны из группы, в которую входят -H и линейный или разветвленный алкил C1-C3.R ′ 3 and R ′ 4 , which are the same or different, are selected from the group consisting of —H and linear or branched C1-C3 alkyl. 10. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что полисахарид, образованный большей частью мономерами, связанными гликозидными связями типа (1,6), представляет собой декстран.10. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that the polysaccharide formed for the most part by monomers linked by glycosidic bonds of type (1,6) is a dextran. 11. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что полисахарид, образованный большей частью мономерами, связанными гликозидными связями типа (1,4), выбран из группы, в которую входят пуллулан, альгинат, гиалуронан, ксилан, галактуронан или водорастворимая целлюлоза.11. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that the polysaccharide formed for the most part by monomers linked by glycosidic bonds of type (1,4) is selected from the group consisting of pullulan, alginate, hyaluronan, xylan, galacturonan or water-soluble cellulose. 12. Полисахарид по п.6, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов, отличающихся тем, что цепочка L-Q выбрана из группы, в которую входят приведенные далее цепочки, причем L имеет значение, определенное ниже12. The polysaccharide according to claim 6, characterized in that it is selected from polysaccharides, characterized in that the L-Q chain is selected from the group consisting of the following chains, and L has the meaning defined below
Figure 00000008
Figure 00000008
 13. Полисахарид по п.7, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов, отличающихся тем, что цепочка L-Q выбрана из группы, в которую входят приведенные далее цепочки, причем L имеет значение, определенное ниже13. The polysaccharide according to claim 7, characterized in that it is selected from polysaccharides, characterized in that the L-Q chain is selected from the group consisting of the following chains, and L has the meaning defined below
Figure 00000008
Figure 00000008
 14. Полисахарид по п.8, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов, отличающихся тем, что цепочка L-Q выбрана из группы, в которую входят приведенные далее цепочки, причем L имеет значение, определенное ниже14. The polysaccharide according to claim 8, characterized in that it is selected from polysaccharides, characterized in that the L-Q chain is selected from the group consisting of the following chains, and L has the meaning defined below
Figure 00000008
Figure 00000008
 15. Полисахарид по п.9, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов, отличающихся тем, что цепочка L-Q выбрана из группы, в которую входят приведенные далее цепочки, причем L имеет значение, определенное ниже15. The polysaccharide according to claim 9, characterized in that it is selected from polysaccharides, characterized in that the L-Q chain is selected from the group consisting of the following chains, and L has the meaning defined below
Figure 00000008
Figure 00000008
 16. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов формул II, III или IV, в которых -Hyc означает радикал, происходящий из гидрофобного спирта, образующийся при сочетании гидроксильной группы спирта по меньшей мере с одной реакционноспособной функциональной группой, связанной с предшественником Rc' по меньшей мере трехвалентного радикала Rc, и:16. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that it is selected from polysaccharides of the formulas II, III or IV, in which -Hy c means a radical derived from a hydrophobic alcohol formed when the hydroxyl group of the alcohol is combined with at least one reactive functional group associated with the precursor R c 'of at least the trivalent radical R c , and: - Gc означает группу сложного эфира или карбаматную группу;- G c means an ester group or a carbamate group; - Rc и Fc соответствуют приведенным ниже определениям.- R c and F c correspond to the definitions below. 17. Полисахарид по п.16, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбран из спиртов, образованных ненасыщенными или насыщенными, разветвленными или неразветвленными алкильными цепочками, содержащими от 4 до 18 атомов углерода.17. The polysaccharide according to clause 16, wherein the hydrophobic alcohol is selected from alcohols formed by unsaturated or saturated, branched or unbranched alkyl chains containing from 4 to 18 carbon atoms. 18. Полисахарид по п.16, отличающийся тем, что гидрофобный спирт выбран из спиртов, образованных ненасыщенными или насыщенными, разветвленными или неразветвленными алкильными цепочками, содержащими больше 18 атомов углерода.18. The polysaccharide according to clause 16, wherein the hydrophobic alcohol is selected from alcohols formed by unsaturated or saturated, branched or unbranched alkyl chains containing more than 18 carbon atoms. 19. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов формул II, III или IV, в которых -Hyc означает радикал, происходящий из гидрофобной кислоты, образующийся при сочетании карбоксильной группы гидрофобной кислоты по меньшей мере с одной реакционноспособной функциональной группой, связанной с предшественником Rc' по меньшей мере трехвалентного радикала Rc, и:19. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that it is selected from polysaccharides of formulas II, III or IV, in which -Hy c means a radical derived from a hydrophobic acid, formed by combining the carboxyl group of a hydrophobic acid with at least one reactive functional a group associated with the precursor R c 'of at least the trivalent radical R c , and: - Gc означает группу сложного эфира или амидогруппу;- G c means an ester group or an amido group; - Rc и Fc соответствуют приведенным ниже определениям.- R c and F c correspond to the definitions below. 20. Полисахарид по п.19, отличающийся тем, что гидрофобная кислота выбрана из группы, в которую входят жирные кислоты, образованные ненасыщенными или насыщенными, разветвленными или неразветвленными алкильными цепочками, содержащими от 6 до 50 атомов углерода.20. The polysaccharide according to claim 19, characterized in that the hydrophobic acid is selected from the group consisting of fatty acids formed by unsaturated or saturated, branched or unbranched alkyl chains containing from 6 to 50 carbon atoms. 21. Полисахарид по п.1, отличающийся тем, что он выбран из полисахаридов формул II, III или IV, в которых -Hyc означает радикал, происходящий из гидрофобного амина, образующийся при сочетании аминогруппы гидрофобного амина по меньшей мере с одной реакционноспособной функциональной группой, связанной с предшественником Rc' по меньшей мере трехвалентного радикала Rc, и:21. The polysaccharide according to claim 1, characterized in that it is selected from polysaccharides of the formulas II, III or IV, in which -Hy c means a radical derived from a hydrophobic amine formed by combining the amino group of a hydrophobic amine with at least one reactive functional group associated with the precursor R c 'of at least the trivalent radical R c , and: - Gc означает амидную или карбаматную группу;- G c means an amide or carbamate group; - Rc и Fc соответствуют приведенным ниже определениям.- R c and F c correspond to the definitions below. 22. Фармацевтическая композиция, содержащая полисахарид по любому из пп.1-21 и по меньшей мере одно активное вещество. 22. A pharmaceutical composition comprising a polysaccharide according to any one of claims 1 to 21 and at least one active substance.
RU2012138454/05A 2010-02-09 2011-02-09 Anionic polysaccharides, functionalised by at least two hydrophobic groups, bound with at least trivalent intermediate grouping RU2575460C2 (en)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1000537A FR2956116A1 (en) 2010-02-09 2010-02-09 SOLUBLE POLYSACCHARIDE / BMP-7 COMPLEXES WITH PH PHYSIOLOGICAL PH
FR1000537 2010-02-09
US28284610P 2010-04-08 2010-04-08
US61/282,846 2010-04-08
FR1001474 2010-04-08
FR1001474A FR2958647B1 (en) 2010-04-08 2010-04-08 POLYSACCHARIDES COMPRISING FUNCTIONAL CARBOXYL GROUPS SUBSTITUTED WITH A HYDROPHOBIC DERIVATIVE CARRIED BY AT LEAST TRIVALENT SPACER.
IBPCT/IB2010/002970 2010-11-19
PCT/IB2010/002970 WO2011061615A1 (en) 2009-11-19 2010-11-19 Polysaccharide / bmp complexes which are soluble at physiological ph
PCT/IB2011/050554 WO2011098962A2 (en) 2010-02-09 2011-02-09 Anionic polysaccharides functionalised by at least two hydrophobic groups supported by an at least trivalent spacer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012138454A true RU2012138454A (en) 2014-03-20
RU2575460C2 RU2575460C2 (en) 2016-02-20

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011098962A2 (en) 2011-08-18
CN102834117A (en) 2012-12-19
CN102834117B (en) 2015-11-25
BR112012019580A2 (en) 2020-08-18
JP5950458B2 (en) 2016-07-13
CN105218685B (en) 2018-12-25
WO2011098962A3 (en) 2012-04-12
JP2013518978A (en) 2013-05-23
EP2533812A2 (en) 2012-12-19
CN105218685A (en) 2016-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013518978A5 (en)
RU2011118338A (en) POLYSACCHARIDES CONTAINING A CARBOXYL FUNCTIONAL GROUP REPLACED BY A HYDROPHOBIC ALCOHOL DERIVATIVE
MX2009003145A (en) Dextran functionalized with hydrophobic amino acids.
US9434791B2 (en) Method of preparation of an oxidized derivative of hyaluronic acid and a method of modification thereof
CN102559166B (en) Ampholytic surfactant fracturing fluid and preparation method thereof
JP2007153944A (en) Cationized hyaluronic acid
JP2011519292A5 (en)
JP2013513671A5 (en)
CN103435509A (en) Preparation method and application of N-acyl acidic amino acid or salt thereof
US10308725B2 (en) Chelate compounds and their synthetic methods
BR112012019580A2 (en) "antonic polysaccharides functionalized by at least two hydrophobic groups carried by at least one trivalent spacer
Pestov et al. Synthesis in a gel and sorption properties of N-2-sulfoethyl chitosan
Muslim et al. Chitosan and carboxymethyl chitosan from fish scales of Labeo rohita
RU2016139420A (en) HYALURONIC ACID OLIGOMER CONJUGATES OR ITS SALTS, METHOD FOR PRODUCING THEM AND USE THEREOF
Quan et al. Synthesis and acid solution properties of a novel betaine zwitterionic surfactant
Rosca et al. Polyelectrolyte complexes of chitosan with dextran sulphate. synthesis and characterization
Li et al. A self-healing and multi-responsive hydrogel based on biodegradable ferrocene-modified chitosan
Timothy et al. An appraisal of the utilization of natural gums as corrosion inhibitors: Prospects, challenges, and future perspectives
Chejara et al. Studies on the structure–property relationship of sodium alginate based thixotropic hydrogels
Lugovitskaya et al. Physicochemical properties of aqueous solutions of L-aspartic acid containing chitosan
RU2012142654A (en) DERIVATIVES OF THE METAL-SALEN COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING THEM
CN105199095A (en) Amphipathic molecular probe based on sulfhydryl substance detection and synthesis method thereof
JP5995306B2 (en) Low molecular gelling agent and hydrogel using the gelling agent
CN103525391B (en) High temperature resistant clean fracturing fluid and preparation method thereof
TWI488688B (en) Preparation of green eultifunctional amino-acid type surfactant and its application