RU2010151432A - Структуры сахаридов и способы получения и применения таких структур - Google Patents
Структуры сахаридов и способы получения и применения таких структур Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010151432A RU2010151432A RU2010151432/04A RU2010151432A RU2010151432A RU 2010151432 A RU2010151432 A RU 2010151432A RU 2010151432/04 A RU2010151432/04 A RU 2010151432/04A RU 2010151432 A RU2010151432 A RU 2010151432A RU 2010151432 A RU2010151432 A RU 2010151432A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- derivatization
- sulfation
- acetylation
- protective group
- oligosaccharide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/18—Acyclic radicals, substituted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H23/00—Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H9/00—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical
- C07H9/02—Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H9/04—Cyclic acetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Олигосахарид, содержащий дисахаридные единицы, где каждое положение, поддающееся сульфатированию или ацетилированию в каждой дисахаридной единице, защищено или первой защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или второй защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, ! где идентичность каждой защитной группы каждой дисахаридной единицы не зависит от идентичности любой другой защитной группы в дисахаридной единице, и !где идентичность каждой дисахаридной единицы не зависит от идентичности других дисахаридных единиц в олигосахариде. ! 2. Олигосахарид по п.1, где олигосахаридом является гексасахарид, октасахарид, декасахарид, додекасахарид и т.д. ! 3. Олигосахарид по п.1, имеющий предварительно выбранный образец защитных групп, например, которые, когда дериватизированы, обеспечат предварительно выбранный образец дериватизации. ! 4. Олигосахарид по п.1, где олигосахарид имеет предварительно выбранную последовательность, например, структуру последовательности, имеющую предварительно выбранный образец дериватизации. ! 5. Олигосахарид по п.1, где, если более чем одно положение в олигосахариде защищено защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, защитная группа, которая обеспечивает дериватизацию, является той же защитной группой в каждом положении, которую дериватизируют. ! 6. Олигосахарид по п.1, где, если более чем одно положение в дисахариде защищено защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, защитная группа, которая не обеспечивает дериватизацию, является той же защит
Claims (24)
1. Олигосахарид, содержащий дисахаридные единицы, где каждое положение, поддающееся сульфатированию или ацетилированию в каждой дисахаридной единице, защищено или первой защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или второй защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование,
где идентичность каждой защитной группы каждой дисахаридной единицы не зависит от идентичности любой другой защитной группы в дисахаридной единице, и
где идентичность каждой дисахаридной единицы не зависит от идентичности других дисахаридных единиц в олигосахариде.
2. Олигосахарид по п.1, где олигосахаридом является гексасахарид, октасахарид, декасахарид, додекасахарид и т.д.
3. Олигосахарид по п.1, имеющий предварительно выбранный образец защитных групп, например, которые, когда дериватизированы, обеспечат предварительно выбранный образец дериватизации.
4. Олигосахарид по п.1, где олигосахарид имеет предварительно выбранную последовательность, например, структуру последовательности, имеющую предварительно выбранный образец дериватизации.
5. Олигосахарид по п.1, где, если более чем одно положение в олигосахариде защищено защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, защитная группа, которая обеспечивает дериватизацию, является той же защитной группой в каждом положении, которую дериватизируют.
6. Олигосахарид по п.1, где, если более чем одно положение в дисахариде защищено защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, защитная группа, которая не обеспечивает дериватизацию, является той же защитной группой в каждом положении, которую не дериватизируют.
7. Олигосахарид по п.1, где дисахаридная единица представляет собой уроновую кислоту и гексозамин.
8. Защищенный моносахарид, имеющий защитную группу в каждом положении, поддающемся сульфатированию или ацетилированию в моносахариде,
где защитная группа в каждом положении является или первой защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или второй защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, и
где идентичность защитной группы в каждом положении не зависит от защитной группы в любом другом положении в структуре сахарида.
9. Моносахарид по п.8, где моносахарид представляет собой уроновую кислоту или гексозамин.
10. Защищенный дисахарид, имеющий защитную группу в каждом положении, поддающемся дериватизации в дисахариде,
где защитная группа в каждом положении является или первой защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или второй защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, и,
например, идентичность каждой защитной группы не зависит от защитной группы в любом другом положении в структуре сахарида.
11. Защищенный дисахарид, имеющий защитную группу в каждом положении, поддающемся дериватизации в дисахариде, где защитная группа в каждом положении является или первой защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или второй защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, и, например, где дисахарид, когда дериватизирован, обеспечит предварительно выбранный образец дериватизации.
12. Способ получения олигосахарида, включающий стадии, на которых:
получают первую защищенную структуры сахарида, где сахарид представляет собой моносахарид или больше, и где положения в структуре сахарида, поддающиеся дериватизации, например, сульфатированию или ацетилированию, защищены или защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, и где идентичность защитной группы в каждом положении не зависит от защитной группы в любом другом положении в структуре сахарида;
получают вторую структуру сахарида, где сахарид представляет собой моносахарид или больше, и, необязательно, где положения в структуре сахарида, поддающиеся дериватизации, например, сульфатированию или ацетилированию, защищены или защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, и где идентичность защитной группы в каждом положении не зависит от защитной группы в любом другом положении, поддающемся дериватизации в структуре сахарида; и
присоединяют первую структуру сахарида ко второй структуре сахарида, тем самым, получая олигосахарид предварительно выбранной последовательности.
13. Способ получения олигосахарида предварительно выбранной последовательности, включающий стадии, на которых:
получают первую защищенную структуру сахарида, которая, когда дериватизирована, обеспечит структуру сахарида, имеющую первый предварительно выбранный образец дериватизации, где сахарид представляет собой моносахарид или больше, и где все положения в структуре сахарида, поддающиеся дериватизации, например, сульфатированию или ацетилированию, защищены или защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование;
получают вторую структуру сахарида, которая, когда дериватизирована, обеспечит структуру сахарида, имеющую второй предварительно выбранный образец дериватизации, где сахарид представляет собой моносахарид или больше, где все положения в структуре сахарида, поддающиеся дериватизации, например, сульфатированию или ацетилированию, защищены или защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование, или защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, например, сульфатирование или ацетилирование; и
присоединяют первую структуру сахарида ко второй структуре сахарида, тем самым, получая олигосахарид предварительно выбранной последовательности.
14. Способ по п.13, где предварительно выбранной последовательностью является последовательность, имеющая предварительно выбранный образец дериватизации, например, предварительно выбранный образец сульфатирования или ацетилирования, например, последовательность, имеющая первую структуру сахарида, имеющую первый образец дериватизации, например, сульфат, дериватизированный в положении R1 уроновой кислоты, и вторую структуру сахарида, имеющую второй образец дериватизации, например, сульфат в положении R6 гексозамина.
15. Способ по п.12 или 13, где, если более чем одно положение в первой части сахарида защищено защитной группой, которая обеспечивает дериватизацию, защитная группа, которая обеспечивает дериватизацию, является той же защитной группой в каждом положении.
16. Способ по п.12 или 13, где, если более чем одно положение в первой части сахарида защищено защитной группой, которая не обеспечивает дериватизацию, защитная группа, которая не обеспечивает дериватизацию, является той же защитной группой в каждом положении.
17. Способ по п.12 или 13, где первая и вторая структуры сахарида представляют собой моносахариды, дисахариды, тетрасахариды, пентасахариды, гексасахариды и т.д.
18. Способ по п.12 или 13, где первой структурой является дисахарид, и вторая структура выбрана из моносахарида, дисахарида, трисахарида, тетрасахарида и т.д.
19. Способ по п.12 или 13, где олигосахаридом, имеющим предварительно выбранную последовательность, является гексасахарид, октасахарид, декасахарид, додекасахарид и т.д.
20. Способ по п.12 или 13, дополнительно включающий удаление защитной группы, поддающейся дериватизации, например, сульфатированию или ацетилированию, для образования незащищенной части.
21. Способ по п.20, дополнительно включающий образование частей производного, например, сульфата или ацетата, в незащищенном положении или положениях.
22. Способ по п.12 или 13, где первая структура сахарида включает уроновую кислоту, гексозамин или комбинацию или комбинации уроновой кислоты и гексозамина.
23. Способ по п.12 или 13, где первая структура сахарида включает N-ацетилгалактозамин, глюкуроновую кислоту или комбинацию или комбинации N-ацетилгалактозамина и глюкуроновой кислоты.
24. Олигосахарид, полученный способом по п.12 или 13.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5735408P | 2008-05-30 | 2008-05-30 | |
| US61/057,354 | 2008-05-30 | ||
| PCT/US2009/045671 WO2009155108A1 (en) | 2008-05-30 | 2009-05-29 | Saccharide structures and methods of making and using such structures |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010151432A true RU2010151432A (ru) | 2012-07-10 |
| RU2538973C2 RU2538973C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=41434391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010151432/04A RU2538973C2 (ru) | 2008-05-30 | 2009-05-29 | Структуры сахаридов и способы получения и применения таких структур |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8614314B2 (ru) |
| EP (1) | EP2279249A4 (ru) |
| JP (1) | JP2011522805A (ru) |
| KR (1) | KR101529061B1 (ru) |
| CN (2) | CN103333264B (ru) |
| AU (1) | AU2009260434B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0912277A2 (ru) |
| CA (1) | CA2724910C (ru) |
| IL (1) | IL208809A (ru) |
| MY (1) | MY153697A (ru) |
| RU (1) | RU2538973C2 (ru) |
| SG (1) | SG191613A1 (ru) |
| WO (1) | WO2009155108A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011522805A (ja) | 2008-05-30 | 2011-08-04 | モメンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 糖構造ならびにそのような構造を作製および使用する方法 |
| WO2013011442A1 (en) * | 2011-07-18 | 2013-01-24 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for preparation of fondaparinux and its intermediates |
| AU2021381706A1 (en) * | 2020-11-19 | 2023-06-22 | Indian Institute Of Science Education And Research | Silver assisted gold catalysis for the preparation of fondaparinux pentasaccharide and intermediates |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2440376A1 (fr) | 1978-11-06 | 1980-05-30 | Choay Sa | Composition mucopolysaccharidique ayant une activite regulatrice de la coagulation, medicament la contenant et procede pour l'obtenir |
| FR2461719A2 (fr) | 1979-07-20 | 1981-02-06 | Choay Sa | Composition mucopolysaccharidique ayant une activite regulatrice de la coagulation, medicament la contenant et procede pour l'obtenir |
| USRE35770E (en) * | 1978-11-06 | 1998-04-14 | Choay, S.A. | Oligosaccharides having anti-Xa activity and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2478646A2 (fr) | 1980-03-20 | 1981-09-25 | Choay Sa | Composition mucopolysaccharidique ayant une activite regulatrice de la coagulation, medicament la contenant et procede pour l'obtenir |
| IL61201A (en) | 1979-10-05 | 1984-09-30 | Choay Sa | Oligosaccharides having no more than 8 saccharide moieties,their obtention from heparin and pharmaceutical compositions containing them |
| US4826827A (en) * | 1979-10-05 | 1989-05-02 | Choay S.A. | Short chained oligosaccharides having biological properties, a process for making the same and the use thereof as drugs |
| US4818816A (en) * | 1981-04-28 | 1989-04-04 | Choay, S.A. | Process for the organic synthesis of oligosaccharides and derivatives thereof |
| FR2535324A1 (fr) | 1982-10-27 | 1984-05-04 | Choay Sa | Station perfectionnee pour l'epuration d'eaux usees |
| FR2504535B1 (fr) | 1981-04-28 | 1987-08-14 | Choay Sa | Disaccharides derives d'un acide uronique et d'une glucosamine et compositions pharmaceutiques les contenant pour le controle de la coagulation sanguine |
| FR2504928A1 (fr) | 1981-04-29 | 1982-11-05 | Choay Sa | Oligosaccharides a chaines courtes possedant des proprietes biologiques, leur preparation et leurs applications en tant que medicaments |
| CA1247608A (fr) | 1981-12-23 | 1988-12-28 | Jean Choay | Derives a structure acide uronique, leur preparation et leurs applications biologiques |
| US4987223A (en) * | 1981-12-23 | 1991-01-22 | Choay S.A. | Derivatives of the uronic acid |
| FR2564468B1 (fr) | 1984-05-16 | 1994-12-23 | Choay Sa | Nouveaux oligosaccharides, leur preparation par voie de synthese et leurs applications biologiques |
| AU563351C (en) | 1982-01-15 | 2003-06-19 | Glaxo Group Limited | Synthesis of oligosaccharides |
| US4801583A (en) * | 1982-01-15 | 1989-01-31 | Choay S.A. | Oligosaccharides and their biological applications |
| GB8519416D0 (en) * | 1985-08-01 | 1985-09-04 | Unilever Plc | Oligosaccharides |
| FR2614026B1 (fr) | 1987-04-16 | 1992-04-17 | Sanofi Sa | Heparines de bas poids moleculaire, a structure reguliere, leur preparation et leurs applications biologiques |
| EP0300099A1 (en) | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Akzo N.V. | New pentasaccharides |
| US5382570A (en) * | 1990-04-23 | 1995-01-17 | Akzo, N.V. | Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the dermatan sulfate and chondroitin sulfate type |
| US5529985A (en) * | 1990-04-23 | 1996-06-25 | Akzo Nobel Nv | Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the dermatan sulfate and chondroitin sulfate type |
| EP0454220B1 (en) | 1990-04-23 | 1993-08-18 | Akzo Nobel N.V. | Carbohydrate derivatives comprising a trisaccharide unit |
| US5378829A (en) * | 1990-04-23 | 1995-01-03 | Akzo N.V. | Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the heparin and heparan sulfate type |
| US5668274A (en) * | 1991-04-23 | 1997-09-16 | Akzo Nobel N.V. | Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the dermatan sulfate and chondroitin sulfate type |
| WO1992022301A1 (en) | 1991-06-10 | 1992-12-23 | Alberta Research Council | Immunosuppressive and tolerogenic oligosaccharide derivatives |
| US5352670A (en) | 1991-06-10 | 1994-10-04 | Alberta Research Council | Methods for the enzymatic synthesis of alpha-sialylated oligosaccharide glycosides |
| IL102758A (en) | 1991-08-23 | 1997-03-18 | Akzo Nv | Glycosaminoglycanoid derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| AUPN261895A0 (en) * | 1995-04-28 | 1995-05-18 | Australian National University, The | Preparation and use of sulfated oligosaccharides |
| FR2749849B1 (fr) * | 1996-06-14 | 1998-09-04 | Sanofi Sa | Polysaccharides synthetiques, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2751334B1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-10-16 | Sanofi Sa | Polysaccharides synthetiques, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| AUPO190596A0 (en) * | 1996-08-26 | 1996-09-19 | Alchemia Pty Ltd | Oligosaccharide synthesis |
| JP3163359B2 (ja) * | 1997-02-28 | 2001-05-08 | 経済産業省産業技術総合研究所長 | 硫酸化オリゴ糖化合物 |
| GB9711443D0 (en) * | 1997-06-03 | 1997-07-30 | Leo Pharm Prod Ltd | Chemical suppositions |
| IL126893A (en) | 1997-11-19 | 2003-05-29 | Akzo Nobel Nv | Sulfated pentasaccharide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2773801B1 (fr) | 1998-01-19 | 2000-05-12 | Sanofi Sa | Nouveaux pentasaccharides, procedes pour leurs preparations et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2773804B1 (fr) * | 1998-01-19 | 2000-02-18 | Sanofi Sa | Polysaccharides de synthese, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques le contenant |
| EP1104433A4 (en) | 1998-08-10 | 2005-06-15 | Scripps Research Inst | MONOTOPE PROGRAMMABLE OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS |
| WO2001038337A2 (en) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | Massachusetts Institute Of Technology | Protecting groups useful in the synthesis of polysaccharides, natural products, and combinatorial libraries |
| GB0006897D0 (en) | 2000-03-23 | 2000-05-10 | Smithkline Beecham Plc | Medicaments |
| US6693173B2 (en) | 2000-12-26 | 2004-02-17 | Alpha Therapeutic Corporation | Method to remove citrate and aluminum from proteins |
| CN1164601C (zh) * | 2001-10-26 | 2004-09-01 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 酶法制备不同聚合度低聚糖的调控方法 |
| AUPS213802A0 (en) | 2002-05-03 | 2002-06-06 | Alchemia Pty Ltd | Disaccharides for drug discovery |
| GB0216861D0 (en) * | 2002-07-19 | 2002-08-28 | Univ Birmingham | Saccharide libraries |
| WO2005000907A1 (en) * | 2003-06-23 | 2005-01-06 | University Of Iowa Research Foundation | Sulfo-protected polysaccharides and methods and intermediates useful for their preparation |
| US7582737B2 (en) * | 2004-07-20 | 2009-09-01 | Academia Sinica | Orthogonally protected disaccharide building blocks for synthesis of heparin oligosaccharides |
| US7655749B2 (en) * | 2005-09-19 | 2010-02-02 | Gm Global Technology Operations, Inc. | Method for making nitrogen aromatic oligomers and polymers |
| WO2009022415A1 (ja) * | 2007-08-15 | 2009-02-19 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | セルラーゼ及びセロオリゴ糖の製造法 |
| US20090137793A1 (en) * | 2007-11-19 | 2009-05-28 | Academia Sinica | Disaccharide compounds |
| JP2011522805A (ja) | 2008-05-30 | 2011-08-04 | モメンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 糖構造ならびにそのような構造を作製および使用する方法 |
-
2009
- 2009-05-29 JP JP2011511855A patent/JP2011522805A/ja active Pending
- 2009-05-29 AU AU2009260434A patent/AU2009260434B2/en not_active Ceased
- 2009-05-29 CN CN201310192311.8A patent/CN103333264B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-29 CN CN2009801193136A patent/CN102046781A/zh active Pending
- 2009-05-29 EP EP09767419.6A patent/EP2279249A4/en not_active Withdrawn
- 2009-05-29 WO PCT/US2009/045671 patent/WO2009155108A1/en active Application Filing
- 2009-05-29 SG SG2013040761A patent/SG191613A1/en unknown
- 2009-05-29 BR BRPI0912277A patent/BRPI0912277A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-05-29 KR KR1020107026898A patent/KR101529061B1/ko active IP Right Grant
- 2009-05-29 MY MYPI2010004946A patent/MY153697A/en unknown
- 2009-05-29 US US12/595,235 patent/US8614314B2/en active Active
- 2009-05-29 RU RU2010151432/04A patent/RU2538973C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-29 CA CA2724910A patent/CA2724910C/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-10-19 IL IL208809A patent/IL208809A/en active IP Right Grant
-
2013
- 2013-11-08 US US14/075,822 patent/US9163047B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102046781A (zh) | 2011-05-04 |
| IL208809A (en) | 2015-07-30 |
| AU2009260434B2 (en) | 2014-03-06 |
| BRPI0912277A2 (pt) | 2015-12-22 |
| RU2538973C2 (ru) | 2015-01-10 |
| SG191613A1 (en) | 2013-07-31 |
| AU2009260434A1 (en) | 2009-12-23 |
| EP2279249A1 (en) | 2011-02-02 |
| CN103333264B (zh) | 2016-06-08 |
| US8614314B2 (en) | 2013-12-24 |
| MY153697A (en) | 2015-03-13 |
| CA2724910C (en) | 2015-09-01 |
| KR101529061B1 (ko) | 2015-06-16 |
| CA2724910A1 (en) | 2009-12-23 |
| KR20110013438A (ko) | 2011-02-09 |
| US20140200339A1 (en) | 2014-07-17 |
| US20110201801A1 (en) | 2011-08-18 |
| US9163047B2 (en) | 2015-10-20 |
| CN103333264A (zh) | 2013-10-02 |
| EP2279249A4 (en) | 2014-03-05 |
| JP2011522805A (ja) | 2011-08-04 |
| WO2009155108A1 (en) | 2009-12-23 |
| IL208809A0 (en) | 2011-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chevolot et al. | A disaccharide repeat unit is the major structure in fucoidans from two species of brown algae | |
| Duarte et al. | Structural studies on fucoidans from the brown seaweed Sargassum stenophyllum | |
| Schwörer et al. | Synthesis of a Targeted Library of Heparan Sulfate Hexa‐to Dodecasaccharides as Inhibitors of β‐Secretase: Potential Therapeutics for Alzheimer’s Disease | |
| Leite et al. | Structure and pharmacological activities of a sulfated xylofucoglucuronan from the alga Spatoglossum schröederi | |
| Ciancia et al. | Overview of anticoagulant activity of sulfated polysaccharides from seaweeds in relation to their structures, focusing on those of green seaweeds | |
| ParthaSarathy et al. | Oligosaccharide sequences of endothelial cell surface heparan sulfate proteoglycan with affinity for lipoprotein lipase. | |
| Farias et al. | Structure and Anticoagulant Activity of Sulfated Galactans: Isolation of a unique sulfated galactan from the red algaebotryocladia occidentalis and comparison of its anticoagulant action with that of sulfated galactans from invertebrates | |
| Wu et al. | Depolymerization of fucosylated chondroitin sulfate from sea cucumber, Pearsonothuria graeffei, via 60Co irradiation | |
| Gao et al. | β-Eliminative depolymerization of the fucosylated chondroitin sulfate and anticoagulant activities of resulting fragments | |
| Jaafar et al. | Meaning of xylan acetylation on xylan-cellulose interactions: A quartz crystal microbalance with dissipation (QCM-D) and molecular dynamic study | |
| Cui et al. | Structural characterization and anti-thrombotic properties of fucoidan from Nemacystus decipiens | |
| Nishino et al. | An anticoagulant fucoidan from the brown seaweed Ecklonia kurome | |
| Palleschi et al. | Molecular dynamics investigations of the polysaccharide scleroglucan: first study on the triple helix structure | |
| Yang et al. | Separation, purification, structures and anticoagulant activities of fucosylated chondroitin sulfates from Holothuria scabra | |
| Pomin | Solution NMR conformation of glycosaminoglycans | |
| GT200300181A (es) | Mezclas de polisacaridos derivados de heparina, su preparacion y las composiciones farmaceuticas que las contienen | |
| Morimoto et al. | Depolymerization of sulfated polysaccharides under hydrothermal conditions | |
| Andrade et al. | A heparin-like compound isolated from a marine crab rich in glucuronic acid 2-O-sulfate presents low anticoagulant activity | |
| Toida et al. | Preparation and anticoagulant activity of fully O-sulphonated glycosaminoglycans | |
| Yates et al. | Effect of substitution pattern on 1H, 13C NMR chemical shifts and 1JCH coupling constants in heparin derivatives | |
| Alekseeva et al. | Structural features of glycol-split low-molecular-weight heparins and their heparin lyase generated fragments | |
| Pan et al. | Effect of alkalis on deacetylation of konjac glucomannan in mechano-chemical treatment | |
| RU2010151432A (ru) | Структуры сахаридов и способы получения и применения таких структур | |
| Pongener et al. | Developments in the chemical synthesis of heparin and heparan sulfate | |
| Wu et al. | Structural study of sulfated fuco-oligosaccharide branched glucuronomannan from Kjellmaniella crassifolia by ESI-CID-MS/MS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200530 |