RU2010147008A - METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS Download PDF

Info

Publication number
RU2010147008A
RU2010147008A RU2010147008/04A RU2010147008A RU2010147008A RU 2010147008 A RU2010147008 A RU 2010147008A RU 2010147008/04 A RU2010147008/04 A RU 2010147008/04A RU 2010147008 A RU2010147008 A RU 2010147008A RU 2010147008 A RU2010147008 A RU 2010147008A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
liquid phase
phase method
specified
ccl
phosphate
Prior art date
Application number
RU2010147008/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Марио Джозеф НАППА (US)
Марио Джозеф НАППА
Екатерина Н. СВЕАРИНГЕН (US)
Екатерина Н. СВЕАРИНГЕН
Сергей Рафаилович Стерлин (RU)
Сергей Рафаилович Стерлин
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Priority to RU2010147008/04A priority Critical patent/RU2010147008A/en
Priority to PCT/US2011/059525 priority patent/WO2012067870A1/en
Publication of RU2010147008A publication Critical patent/RU2010147008A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Жидкофазный способ, включающий реакцию CCl4 с CHX=CYR в присутствии катализатора присоединения с получением смеси продуктов, содержащей соединение присоединения CCl3CHXCClYR, где каждый и X, и Y независимо выбраны из группы, содержащей H, F, Cl и Br, и R представляет собой пергалогенированную алкильную группу, при условии, что CHX=CYR не является CF3CH=CH2. ! 2. Жидкофазный способ по п.1, где указанный катализатор присоединения представляет собой медный катализатор, содержащий хлорид меди и подходящий восстановитель. ! 3. Жидкофазный способ по п.2, где указанный подходящий восстановитель выбирают из группы, содержащей гидразин и его производные, дитиониты, медь, марганец и железо. ! 4. Жидкофазный способ по п.2, где растворитель применяют вместе с указанным медным катализатором. ! 5. Жидкофазный способ по п.4, где указанный растворитель выбирают из группы, содержащей ацетонитрил, пропионитрил, диметилформамид, диметилацетамид и N-метилпирролидон. ! 6. Жидкофазный способ по п.2, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 60oC до приблизительно 240°C. ! 7. Жидкофазный способ по п.1, где указанным катализатором присоединения является железосодержащий катализатор, содержащий железо и хлорид железа. ! 8. Жидкофазный способ по п.7, где указанный хлорид железа представляет собой FeCl3. ! 9. Жидкофазный способ по п.7, где сокатализатор применяют вместе с указанным железным катализатором, и где указанный сокатализатор представляет собой алкил или арилфосфат. ! 10. Жидкофазный способ по п.9, где указанный сокатализатор выбирают из группы, содержащей триэтилфосфат, трибутилфосфат, фенилдиэтилфосфат, диэтилфосфат, дибутилфосфат, фенилфосфат 1. A liquid phase process comprising the reaction of CCl4 with CHX = CYR in the presence of an addition catalyst to obtain a product mixture containing the addition compound CCl3CHXCClYR, where each X and Y are independently selected from the group consisting of H, F, Cl and Br, and R is is a perhalogenated alkyl group, provided that CHX = CYR is not CF3CH = CH2. ! 2. The liquid phase method according to claim 1, where the specified accession catalyst is a copper catalyst containing copper chloride and a suitable reducing agent. ! 3. The liquid phase method according to claim 2, wherein said suitable reducing agent is selected from the group consisting of hydrazine and its derivatives, dithionites, copper, manganese and iron. ! 4. The liquid phase method according to claim 2, where the solvent is used together with the specified copper catalyst. ! 5. The liquid phase method according to claim 4, wherein said solvent is selected from the group consisting of acetonitrile, propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone. ! 6. The liquid phase method according to claim 2, wherein said reaction is carried out at a temperature of from about 60 ° C to about 240 ° C. ! 7. The liquid phase method according to claim 1, where the specified accession catalyst is an iron-containing catalyst containing iron and iron chloride. ! 8. The liquid phase method according to claim 7, wherein said iron chloride is FeCl3. ! 9. The liquid phase method according to claim 7, where the cocatalyst is used together with the specified iron catalyst, and where the specified cocatalyst is an alkyl or aryl phosphate. ! 10. The liquid phase method according to claim 9, wherein said cocatalyst is selected from the group consisting of triethyl phosphate, tributyl phosphate, phenyl diethyl phosphate, diethyl phosphate, dibutyl phosphate, phenyl phosphate

Claims (20)

1. Жидкофазный способ, включающий реакцию CCl4 с CHX=CYR в присутствии катализатора присоединения с получением смеси продуктов, содержащей соединение присоединения CCl3CHXCClYR, где каждый и X, и Y независимо выбраны из группы, содержащей H, F, Cl и Br, и R представляет собой пергалогенированную алкильную группу, при условии, что CHX=CYR не является CF3CH=CH2.1. A liquid phase method comprising the reaction of CCl 4 with CHX = CYR in the presence of an addition catalyst to obtain a product mixture containing the addition compound CCl 3 CHXCClYR, wherein each X and Y are independently selected from the group consisting of H, F, Cl and Br, and R represents a perhalogenated alkyl group, provided that CHX = CYR is not CF 3 CH = CH 2 . 2. Жидкофазный способ по п.1, где указанный катализатор присоединения представляет собой медный катализатор, содержащий хлорид меди и подходящий восстановитель.2. The liquid phase method according to claim 1, where the specified accession catalyst is a copper catalyst containing copper chloride and a suitable reducing agent. 3. Жидкофазный способ по п.2, где указанный подходящий восстановитель выбирают из группы, содержащей гидразин и его производные, дитиониты, медь, марганец и железо.3. The liquid phase method according to claim 2, wherein said suitable reducing agent is selected from the group consisting of hydrazine and its derivatives, dithionites, copper, manganese and iron. 4. Жидкофазный способ по п.2, где растворитель применяют вместе с указанным медным катализатором.4. The liquid phase method according to claim 2, where the solvent is used together with the specified copper catalyst. 5. Жидкофазный способ по п.4, где указанный растворитель выбирают из группы, содержащей ацетонитрил, пропионитрил, диметилформамид, диметилацетамид и N-метилпирролидон.5. The liquid phase method according to claim 4, wherein said solvent is selected from the group consisting of acetonitrile, propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone. 6. Жидкофазный способ по п.2, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 60oC до приблизительно 240°C.6. The liquid phase method according to claim 2, where the specified reaction is carried out at a temperature of from about 60 o C to about 240 ° C. 7. Жидкофазный способ по п.1, где указанным катализатором присоединения является железосодержащий катализатор, содержащий железо и хлорид железа.7. The liquid phase method according to claim 1, where the specified accession catalyst is an iron-containing catalyst containing iron and iron chloride. 8. Жидкофазный способ по п.7, где указанный хлорид железа представляет собой FeCl3.8. The liquid phase method according to claim 7, where the specified iron chloride is FeCl 3 . 9. Жидкофазный способ по п.7, где сокатализатор применяют вместе с указанным железным катализатором, и где указанный сокатализатор представляет собой алкил или арилфосфат.9. The liquid phase method according to claim 7, where the cocatalyst is used together with the specified iron catalyst, and where the specified cocatalyst is an alkyl or aryl phosphate. 10. Жидкофазный способ по п.9, где указанный сокатализатор выбирают из группы, содержащей триэтилфосфат, трибутилфосфат, фенилдиэтилфосфат, диэтилфосфат, дибутилфосфат, фенилфосфат и бутилфосфат.10. The liquid phase method according to claim 9, wherein said cocatalyst is selected from the group consisting of triethyl phosphate, tributyl phosphate, phenyl diethyl phosphate, diethyl phosphate, dibutyl phosphate, phenyl phosphate and butyl phosphate. 11. Жидкофазный способ по п.7, где указанную реакцию проводят при температуре от приблизительно 60°C до приблизительно 240°C.11. The liquid phase method according to claim 7, where the specified reaction is carried out at a temperature of from about 60 ° C to about 240 ° C. 12. Жидкофазный способ по п.1, где каждый и X, и Y независимо представляют собой H или F, и R представляет собой перфторированную алкильную группу.12. The liquid phase method according to claim 1, where each X and Y independently represent H or F, and R represents a perfluorinated alkyl group. 13. Жидкофазный способ по п.1, где указанный CHX=CYR представляет собой CH2=CHCF2CF3, и указанное соединение присоединения CCl3CHXCClYR представляет собой CCl3CH2CHClCF2CF3.13. The liquid phase method according to claim 1, where the specified CHX = CYR represents CH 2 = CHCF 2 CF 3 and the specified connection compound CCl 3 CHXCClYR represents CCl 3 CH 2 CHClCF 2 CF 3 . 14. Жидкофазный способ по п.1 где указанный CHX=CYR представляет собой CH2=CFCF3, и указанное соединение присоединения CCl3CHXCClYR представляет собой CCl3CH2CFClCF3.14. The liquid phase method according to claim 1, wherein said CHX = CYR is CH 2 = CFCF 3 and said CCl 3 addition compound is CHXCClYR is CCl 3 CH 2 CFClCF 3 . 15. Жидкофазный способ по п.1, где указанный CHX=CYR представляет собой CHF=CHCF3, и указанное соединение присоединения CCl3CHXCClYR представляет собой CCl3CHFCHClCF3.15. The liquid phase method according to claim 1, where the specified CHX = CYR represents CHF = CHCF 3 , and the specified connection compound CCl 3 CHXCClYR represents CCl 3 CHFCHClCF 3 . 16. Жидкофазный способ по п.1, дополнительно включающий выделение указанного соединения присоединения CCl3CHXCClYR из смеси продукта.16. The liquid phase method according to claim 1, further comprising isolating said CCl 3 CHXCClYR addition compound from the product mixture. 17. Жидкофазный способ по п.16, где указанное соединение присоединения CCl3CHXCClYR выделяют из смеси продукта путем дистилляции.17. The liquid phase method according to clause 16, where the specified connection compound CCl 3 CHXCClYR isolated from a mixture of product by distillation. 18. Соединение формулы CCl3CH2CHClCF2CF3.18. The compound of the formula CCl 3 CH 2 CHClCF 2 CF 3 . 19. Соединение формулы CCl3CH2CFClCF3.19. The compound of the formula CCl 3 CH 2 CFClCF 3 . 20. Соединение формулы CCl3CHFCHClCF3. 20. The compound of the formula CCl 3 CHFCHClCF 3 .
RU2010147008/04A 2010-11-17 2010-11-17 METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS RU2010147008A (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010147008/04A RU2010147008A (en) 2010-11-17 2010-11-17 METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS
PCT/US2011/059525 WO2012067870A1 (en) 2010-11-17 2011-11-07 Process for making hydrohalocarbons and selected compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010147008/04A RU2010147008A (en) 2010-11-17 2010-11-17 METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010147008A true RU2010147008A (en) 2012-05-27

Family

ID=45034178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010147008/04A RU2010147008A (en) 2010-11-17 2010-11-17 METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2010147008A (en)
WO (1) WO2012067870A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012067864A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytical synthesis of internal fluorobutenes and internal fluoropentenes
WO2013062733A1 (en) 2011-10-24 2013-05-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic processes for making hydromonochlorofluorobutane and hydromonochlorofluoropentane compounds

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109678650A (en) * 2018-12-25 2019-04-26 西安近代化学研究所 A kind of preparation method of the chloro- 4,4,4- trifluorobutane of 1,1,1,3- tetra-

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5902914A (en) * 1995-08-14 1999-05-11 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of halogenated alkanes
US20040225166A1 (en) * 2003-05-05 2004-11-11 Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst
EP1908744A1 (en) * 2006-10-06 2008-04-09 SOLVAY (Société Anonyme) Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of Iron and a phosphite
RU2010147004A (en) 2010-11-17 2012-05-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) CATALYTIC SYNTHESIS OF INTERNAL FLUORBUTENES AND INTERNAL FLUOROPENTENES

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012067864A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytical synthesis of internal fluorobutenes and internal fluoropentenes
WO2013062733A1 (en) 2011-10-24 2013-05-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic processes for making hydromonochlorofluorobutane and hydromonochlorofluoropentane compounds
US9212109B2 (en) 2011-10-24 2015-12-15 The Chemours Company Fc, Llc Catalytic processes for making hydromonochlorofluorobutane and hydromonochlorofluoropentane compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012067870A1 (en) 2012-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010147002A (en) CATALYTIC SYNTHESIS OF HALOGENED HYDROCARBONS
JP6528862B2 (en) Method for producing fluorine-containing olefin
JP2015227339A5 (en)
TWI765942B (en) Preparation method for tricyclic compounds
Andrella et al. A T-shaped Ni [κ 2-(CF 2) 4–] NHC complex: unusual C sp3–F and M–CF bond functionalization reactions
Lin et al. Copper-catalyzed trifluoromethylation of arylsulfinate salts using an electrophilic trifluoromethylation reagent
RU2010147008A (en) METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND SELECTED COMPOUNDS
RU2010152006A (en) OBTAINING COMPOUNDS CONTAINING CP3O GROUP
TWI585195B (en) A fluorine-containing phosphate amide, a flame-retardant resin containing the same, a flame retardant liquid and a flame retardant solvent for
RU2006139128A (en) METHOD FOR PRODUCING FLORATED OLEFINS
Sha et al. Synthesis and surface activity study of branched fluorinated cationic (FCS), gemini (FGS) and amphoteric (FAS) surfactants with CF3CF2CF2C (CF3) 2 group
RU2010147009A (en) METHOD FOR PRODUCING HALOGENED HYDROCARBONS AND A CHOSENED COMPOUND
JP2019514982A (en) Aromatic fluorination method
TW201630852A (en) Method for preparation of fluoro, chloro and fluorochloro alkylated compounds by homogeneous catalysis
RU2015105774A (en) METHOD FOR PRODUCING SULFONIMIDE COMPOUND AND ITS SALTS
JP7331992B2 (en) Fluorine-containing silane compound
FR2984886B1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED OLEFINIC COMPOUNDS
KR101546143B1 (en) Process for producing aryl ester of thionocarboxylic acid
RU2013105755A (en) METHOD FOR FLORATING HALOLEPHINS
Lumbierres et al. Addition of perfluorooctyl iodide to alkenes. Catalysis by triphenylphosphane
JP2021080448A (en) Method for producing fluoropolyether-group-containing compound
WO2016104518A1 (en) Method for producing olefin
JP2001220374A (en) Fluorine-based surfactant compound and method for producing the same
Galiullina et al. Chemistry of diazocarbonyl compounds: XXX. Development of a synthetic approach to pyridazine structure via wittig reaction of fluoroalkyl-containing diazo keto esters
JPWO2005123650A1 (en) Novel fluorinated adamantane derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20131118