RU2010128322A - METHOD FOR PRODUCING MONOalkylated AROMATIC COMPOUNDS WITH HIGH LINEARITY AND REGULATED ISOMERY - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING MONOalkylated AROMATIC COMPOUNDS WITH HIGH LINEARITY AND REGULATED ISOMERY Download PDF

Info

Publication number
RU2010128322A
RU2010128322A RU2010128322/04A RU2010128322A RU2010128322A RU 2010128322 A RU2010128322 A RU 2010128322A RU 2010128322/04 A RU2010128322/04 A RU 2010128322/04A RU 2010128322 A RU2010128322 A RU 2010128322A RU 2010128322 A RU2010128322 A RU 2010128322A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aromatic compound
linear
producing
compound according
alkylating agent
Prior art date
Application number
RU2010128322/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2460715C2 (en
Inventor
ТЕХЕРО Хорсе Луис БЕРНА (ES)
ТЕХЕРО Хорсе Луис БЕРНА
АЛЬМЕЙДА Хосе Луис ГОНСАЛЬВЕС (ES)
АЛЬМЕЙДА Хосе Луис ГОНСАЛЬВЕС
Original Assignee
Сепса Кимика, С.А. (SE)
Сепса Кимика, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сепса Кимика, С.А. (SE), Сепса Кимика, С.А. filed Critical Сепса Кимика, С.А. (SE)
Priority to RU2010128322/04A priority Critical patent/RU2460715C2/en
Publication of RU2010128322A publication Critical patent/RU2010128322A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2460715C2 publication Critical patent/RU2460715C2/en

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения с содержанием 2-фенил изомера от 18 до 70 мас.% посредством каталитического алкилирования ароматического соединения очищенным алкилирующим агентом, включающий следующие стадии: !1) каталитической дегидрогенизации подаваемого потока линейных парафинов; ! 2) селективной дегидрогенизации диолефинов, полученных в качестве побочных продукты на стадии (1), до моноолефинов с получением исходного алкилирующего агента; ! 3) очистки исходного алкилирующего агента, полученного на стадии (2), отделения нелинейных продуктов, содержащихся в выходящем потоке стадии (2), с получением очищенного алкилирующего агента; ! 4) обработки нелинейных продуктов, отделенных на стадии (3), с образованием гидротропного предшественника, ! 5) алкилирования ароматического углеводорода моноолефинами, присутствующими в очищенном алкилирующем агенте, посредством сочетания следующих процессов: ! а) процесса алкилирования с катализатором, который обеспечивает получение линейного алкилароматического соединения с максимальным содержанием 2-фенил изомеров, составляющим 20 мас.%, ! б) процесса алкилирования с катализатором, который обеспечивает получение линейного алкилароматического соединения с минимальным содержанием 2-фенил изомеров, составляющим 20 мас.%, включающим цеолит типа MOR, от 0,01 мас.% до 0,20 мас.% по меньшей мере одного из металлов, выбираемых из группы, состоящей из Li, Na, K, Mg или Ca, при максимальном содержании Na 0,01%, и от 0 до 0,5 мас.% по меньшей мере одного из металлов, выбираемых из группы, состоящей из Ti, Zr, Hf; ! б) фракционирования выходящего потока стадии (5) для отделения непроре� 1. A method for producing a linear monoalkyl aromatic compound with a 2-phenyl isomer content of 18 to 70 wt.% By catalytic alkylation of an aromatic compound with a purified alkylating agent, comprising the following stages:! 1) catalytic dehydrogenation of a linear paraffin feed stream; ! 2) the selective dehydrogenation of diolefins, obtained as by-products in stage (1), to monoolefins to obtain the starting alkylating agent; ! 3) purification of the initial alkylating agent obtained in stage (2), separation of non-linear products contained in the effluent of stage (2), to obtain a purified alkylating agent; ! 4) processing non-linear products separated in stage (3), with the formation of a hydrotropic precursor,! 5) alkylation of an aromatic hydrocarbon with monoolefins present in a purified alkylating agent by a combination of the following processes:! a) an alkylation process with a catalyst that provides a linear alkyl aromatic compound with a maximum content of 2-phenyl isomers of 20 wt.%,! b) an alkylation process with a catalyst that provides a linear alkyl aromatic compound with a minimum content of 2-phenyl isomers of 20 wt.%, including a MOR type zeolite, from 0.01 wt.% to 0.20 wt.% of at least one from metals selected from the group consisting of Li, Na, K, Mg or Ca, with a maximum Na content of 0.01%, and from 0 to 0.5 wt.% of at least one of the metals selected from the group consisting of from Ti, Zr, Hf; ! b) fractionation of the effluent of stage (5) to separate the continuous

Claims (21)

1. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения с содержанием 2-фенил изомера от 18 до 70 мас.% посредством каталитического алкилирования ароматического соединения очищенным алкилирующим агентом, включающий следующие стадии:1. A method of obtaining a linear monoalkyl aromatic compound with a 2-phenyl isomer content of from 18 to 70 wt.% By catalytic alkylation of an aromatic compound with a purified alkylating agent, comprising the following steps: 1) каталитической дегидрогенизации подаваемого потока линейных парафинов;1) catalytic dehydrogenation of the feed stream of linear paraffins; 2) селективной дегидрогенизации диолефинов, полученных в качестве побочных продукты на стадии (1), до моноолефинов с получением исходного алкилирующего агента;2) the selective dehydrogenation of diolefins, obtained as by-products in stage (1), to monoolefins to obtain the starting alkylating agent; 3) очистки исходного алкилирующего агента, полученного на стадии (2), отделения нелинейных продуктов, содержащихся в выходящем потоке стадии (2), с получением очищенного алкилирующего агента;3) purification of the initial alkylating agent obtained in stage (2), separation of non-linear products contained in the effluent of stage (2), to obtain a purified alkylating agent; 4) обработки нелинейных продуктов, отделенных на стадии (3), с образованием гидротропного предшественника,4) processing non-linear products separated in stage (3), with the formation of a hydrotropic precursor, 5) алкилирования ароматического углеводорода моноолефинами, присутствующими в очищенном алкилирующем агенте, посредством сочетания следующих процессов:5) alkylation of an aromatic hydrocarbon with monoolefins present in a purified alkylating agent by a combination of the following processes: а) процесса алкилирования с катализатором, который обеспечивает получение линейного алкилароматического соединения с максимальным содержанием 2-фенил изомеров, составляющим 20 мас.%,a) an alkylation process with a catalyst that provides a linear alkyl aromatic compound with a maximum content of 2-phenyl isomers of 20 wt.%, б) процесса алкилирования с катализатором, который обеспечивает получение линейного алкилароматического соединения с минимальным содержанием 2-фенил изомеров, составляющим 20 мас.%, включающим цеолит типа MOR, от 0,01 мас.% до 0,20 мас.% по меньшей мере одного из металлов, выбираемых из группы, состоящей из Li, Na, K, Mg или Ca, при максимальном содержании Na 0,01%, и от 0 до 0,5 мас.% по меньшей мере одного из металлов, выбираемых из группы, состоящей из Ti, Zr, Hf;b) an alkylation process with a catalyst that provides a linear alkyl aromatic compound with a minimum content of 2-phenyl isomers of 20 wt.%, including a MOR type zeolite, from 0.01 wt.% to 0.20 wt.% of at least one from metals selected from the group consisting of Li, Na, K, Mg or Ca, with a maximum Na content of 0.01%, and from 0 to 0.5 wt.% of at least one of the metals selected from the group consisting of from Ti, Zr, Hf; б) фракционирования выходящего потока стадии (5) для отделения непрореагировавших ароматических соединений, парафинов и наиболее легких и наиболее тяжелых побочных продуктов от целевых линейных моноалкилароматических соединений;b) fractionation of the effluent of stage (5) to separate unreacted aromatic compounds, paraffins and the lightest and most severe by-products from the target linear monoalkyl aromatic compounds; 7) очистки фракции линейных моноалкилароматических соединений, поступающих со стадии (6),7) purification of the fraction of linear monoalkyl aromatic compounds from stage (6), отличающийся тем, что катализатор, обеспечивающий получение максимально 20 мас.% 2-фенил изомеров, включает цеолит типа FAU, от 0,5 до 2 мас.% по меньшей мере одного из металлов, выбираемых из группы, состоящей из Li, Na, K, Mg или Ca, и редкоземельные металлы в количестве: от 4,5 до 10 мас.% La, от 1,2 до 4 мас.% Ce, от 0,5 до 1,5 мас.% Pr и от 2 до 3 мас.% Nd.characterized in that the catalyst, providing a maximum of 20 wt.% 2-phenyl isomers, includes a zeolite type FAU, from 0.5 to 2 wt.% at least one of the metals selected from the group consisting of Li, Na, K , Mg or Ca, and rare earth metals in an amount of: from 4.5 to 10 wt.% La, from 1.2 to 4 wt.% Ce, from 0.5 to 1.5 wt.% Pr and from 2 to 3 wt.% Nd. 2. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором катализатор, обеспечивающий получение максимально 20% 2-фенил изомеров, включает 0,9 мас.% Na.2. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the catalyst providing a maximum of 20% of 2-phenyl isomers comprises 0.9 wt.% Na. 3. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором катализатор, обеспечивающий получение максимально 20% 2-фенил изомеров, включает:3. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the catalyst providing a maximum of 20% of 2-phenyl isomers includes: а) дифракционную рентгенограмму порошка, отличающуюся тем, что наиболее интенсивный дифракционный пик появляется при угле 2 тэта, соответствующем 6,2°, а остальные основные пики появляются при углах дифракции 2 тэта, соответствующих 23,6°; 20,3°; 21,6°; 27,0°; 31,3°, расположенных в порядке от наибольшей до наименьшей интенсивности соответствующих пиков;a) an X-ray powder diffraction pattern, characterized in that the most intense diffraction peak appears at an angle of 2 theta corresponding to 6.2 °, and the remaining main peaks appear at angles of diffraction of 2 theta corresponding to 23.6 °; 20.3 °; 21.6 °; 27.0 °; 31.3 °, arranged in order from highest to lowest intensity of the corresponding peaks; б) общее молярное отношение кремний/алюминий от 0,5:1,0 до 3,0:1,0;b) the total silicon / aluminum molar ratio is from 0.5: 1.0 to 3.0: 1.0; в) молярное отношение кремний/алюминий по структурной решетке от 1,5:1,0 до 2,5:1,0;c) the molar ratio of silicon / aluminum in the structural lattice from 1.5: 1.0 to 2.5: 1.0; г) общую удельную площадь поверхности (БЭТ), составляющую от 500 до 1000 м2/г;g) the total specific surface area (BET), comprising from 500 to 1000 m 2 / g; д) площадь микропор, составляющую от 500 до 900 м2/г;d) the area of micropores, comprising from 500 to 900 m 2 / g; е) удельный объем микропор, составляющий от 0,1 до 0,3 мл/г;e) a specific micropore volume of 0.1 to 0.3 ml / g; ж) распределение макропор, в котором диаметр макропор составляет от 0,002 до 0,200 мкм.g) the distribution of macropores, in which the diameter of the macropores is from 0.002 to 0.200 microns. 4. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором используемые парафины включают от 8 до 30 атомов углерода.4. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, in which the paraffins used include from 8 to 30 carbon atoms. 5. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором ароматический углеводород выбирают из группы, состоящей из бензола, толуола, ксилола или их смесей.5. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the aromatic hydrocarbon is selected from the group consisting of benzene, toluene, xylene, or mixtures thereof. 6. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором ароматический углеводород и очищенный алкилирующий агент смешивают перед реакцией алкилирования стадии (5) в молярном отношении ароматический углеводород:олефин, составляющем от 5:1 до 70:1.6. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the aromatic hydrocarbon and purified alkylating agent are mixed before the alkylation reaction of step (5) in a molar ratio aromatic hydrocarbon: olefin of 5: 1 to 70: 1. 7. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором смесь ароматического углеводорода и очищенного алкилирующего агента включает максимально 0,3 мас.% нелинейных соединений, отличных от ароматического углеводорода.7. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the mixture of aromatic hydrocarbon and purified alkylating agent comprises at most 0.3 wt.% Non-linear compounds other than aromatic hydrocarbon. 8. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором смесь ароматического углеводорода и очищенного алкилирующего агента включает от 0 до 0,1 мас.% воды.8. The method of producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the mixture of aromatic hydrocarbon and purified alkylating agent comprises from 0 to 0.1 wt.% Water. 9. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором реакции алкилирования стадии (5) осуществляют одновременно.9. A method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the alkylation reactions of step (5) are carried out simultaneously. 10. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором катализатор, используемый в реакции алкилирования, размещают в реакторе в компоновке, выбранной из группы, состоящей из неподвижного слоя с одним катализатором, неподвижного слоя с двумя полностью перемешанными различными катализаторами, по меньшей мере двух различных неподвижных слоев с одним и тем же катализатором в каждом слое, по меньшей мере двух различных неподвижных слоев с различными катализаторами в каждом слое, псевдоожиженного слоя с одним или более различными катализаторами, суспензионного реактора с одним или более различными катализаторами.10. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the catalyst used in the alkylation reaction is placed in the reactor in an arrangement selected from the group consisting of a fixed bed with one catalyst, a fixed bed with two completely mixed different catalysts, at least at least two different fixed beds with the same catalyst in each layer, at least two different fixed beds with different catalysts in each layer, a fluidized bed with one or more different catalysts; a slurry reactor with one or more different catalysts. 11. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором процесс алкилирования осуществляют в конфигурации реактора, которая включает по меньшей мере одну из конфигураций реактора, выбираемых из группы, состоящей из независимого реактора, по меньшей мере двух параллельных реакторов, по меньшей мере двух последовательных реакторов и сочетаний указанных конфигураций.11. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the alkylation process is carried out in a reactor configuration that includes at least one of the reactor configurations selected from the group consisting of an independent reactor, at least two parallel reactors, at least two serial reactors and combinations of these configurations. 12. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором стадию (7) очистки выполняют посредством селективной абсорбции, и/или гидрогенизации, и/или фракционирования.12. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the purification step (7) is performed by selective absorption and / or hydrogenation and / or fractionation. 13. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.12, в котором селективную адсорбцию выполняют посредством селективного адсорбента на основе глины.13. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 12, in which selective adsorption is performed by means of a selective clay-based adsorbent. 14. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.13, в котором глина включает:14. The method of obtaining a linear monoalkyl aromatic compound according to item 13, in which the clay includes: а) общее молярное отношение кремний/алюминий от 3:1 до 5:1;a) the total molar ratio of silicon / aluminum is from 3: 1 to 5: 1; б) от 1 до 4 мас.% Fe2O3;b) from 1 to 4 wt.% Fe 2 O 3 ; в) от 0,5 до 2 мас.% K2O;C) from 0.5 to 2 wt.% K 2 O; г) от 0,2 до 2 мас.% MgO;g) from 0.2 to 2 wt.% MgO; д) от 0,1 до 1 мас.% TiO2;d) from 0.1 to 1 wt.% TiO 2 ; е) от 1800 до 2500 млн-1 Na;f) from 1800 to 2500 million -1 Na; ж) удельную площадь поверхности, выраженную как площадь поверхности по БЭТ, составляющую от 150 до 500 м2/г;g) specific surface area, expressed as BET surface area, from 150 to 500 m 2 / g; з) суммарный объем пор от 0,1 до 2,0 мл/г;h) the total pore volume from 0.1 to 2.0 ml / g; и) распределение макропор, в котором диаметр макропор составляет от 0,002 до 0,080 мкм.i) the distribution of macropores, in which the diameter of the macropores is from 0.002 to 0.080 microns. 15. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором процесс нейтрализации стадии (9) осуществляют посредством щелочного вещества, включающего один или более катионов, выбираемых из группы: Na, K, NH4+, Mg, Ca, Ba или посредством замещенных аммониевых щелочей.15. The method of producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the neutralization process of stage (9) is carried out by means of an alkaline substance comprising one or more cations selected from the group: Na, K, NH 4 + , Mg, Ca, Ba or substituted ammonium alkalis. 16. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором олефины стадии (5) представляют собой линейные α-олефины,16. A method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, wherein the olefins of step (5) are linear α-olefins, 17. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.16, в котором α-олефины стадии (5) включают от 9 до 30 атомов углерода.17. A method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 16, wherein the α-olefins of step (5) comprise from 9 to 30 carbon atoms. 18. Способ получения линейного моноалкилароматического Соединения по п.1, в котором реакционная температура составляет от 20 до 400°С.18. The method for producing a linear monoalkyl aromatic Compound according to claim 1, wherein the reaction temperature is from 20 to 400 ° C. 19. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, в котором объемная скорость составляет от 1 до 15 ч-1.19. The method of producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, in which the space velocity is from 1 to 15 h -1 . 20. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по п.1, включающий стадию (8) сульфонирования и нейтрализации соединения, полученного на стадии (7).20. The method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to claim 1, comprising the step of (8) sulfonating and neutralizing the compound obtained in step (7). 21. Способ получения линейного моноалкилароматического соединения по любому из пп.1-20, в котором стадии (1), (2), (3) и (4) являются необязательными. 21. A method for producing a linear monoalkyl aromatic compound according to any one of claims 1 to 20, in which steps (1), (2), (3) and (4) are optional.
RU2010128322/04A 2007-12-04 2007-12-04 Method of producing monoalkylated aromatic compounds with high linearity and controlled isomery RU2460715C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010128322/04A RU2460715C2 (en) 2007-12-04 2007-12-04 Method of producing monoalkylated aromatic compounds with high linearity and controlled isomery

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010128322/04A RU2460715C2 (en) 2007-12-04 2007-12-04 Method of producing monoalkylated aromatic compounds with high linearity and controlled isomery

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010128322A true RU2010128322A (en) 2012-01-10
RU2460715C2 RU2460715C2 (en) 2012-09-10

Family

ID=45783555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010128322/04A RU2460715C2 (en) 2007-12-04 2007-12-04 Method of producing monoalkylated aromatic compounds with high linearity and controlled isomery

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2460715C2 (en)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5847254A (en) * 1996-02-08 1998-12-08 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylation of benzene to form linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenites
BRPI0520225B1 (en) * 2005-04-12 2016-03-08 Cepsa Química S A process for obtaining highly soluble linear alkyl benzene sulfonate
BRPI0621514B1 (en) * 2006-03-16 2016-05-10 Cepsa Química S A process for obtaining highly soluble linear alkylbenzene sulfonates

Also Published As

Publication number Publication date
RU2460715C2 (en) 2012-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4275739B2 (en) Alkylation method using zeolite β
JP4810037B2 (en) Alkylation of aromatic compounds
US9783464B2 (en) Catalytic hydrocracking of light olefins
JP4926941B2 (en) Process for selective catalytic hydrodealkylation of alkylaromatic hydrocarbons.
CN103796748B (en) Integrated nitrile poisonous substance absorption and desorption system
SG172639A1 (en) Process for codimerizing olefins
EA007872B1 (en) Catalyst compositions comprising molecular sieves, their preparation and use in conversion processes
US8609919B1 (en) Aromatic transformation using UZM-44 aluminosilicate zeolite
US20170247298A1 (en) Process for the production of oligomerized olefins
JP4347214B2 (en) Aromatic alkylation process using zeolite beta produced by in-mold process
KR100186839B1 (en) Alkylation of aromatic compounds
JP4335144B2 (en) Method for producing lower olefin
US20160376159A1 (en) Zeolites with mww framework formed of silicon and zinc or iron, and related methods
JP2001515056A (en) Method for alkylating aromatics with a dilute stream containing propylene and ethylene
CA2265099C (en) Process for the preparation of monoalkylated aromatic compounds
CN1058476C (en) Process of preparing ethylbenzene or substed. derivs. thereof
KR101124005B1 (en) Method of converting ethylbenzene and process for producing p-xylene
JP4026047B2 (en) Process for producing propylene from olefin streams
RU2010128322A (en) METHOD FOR PRODUCING MONOalkylated AROMATIC COMPOUNDS WITH HIGH LINEARITY AND REGULATED ISOMERY
RU2008140435A (en) METHOD FOR PRODUCING HIGHLY SOLUBLE LINEAR ALKYLBENZENESULPHONATES
CN101437779B (en) Method for purifying alkyl aromatics compound
KR20060010749A (en) Method for producing alkyl aromatic compounds
JP7222743B2 (en) Zeolite catalyst and method for producing lower olefins using the zeolite catalyst
US8426663B2 (en) Catalytic conversion of alkylaromatic compounds
CN1285337A (en) Transfer process for multi-phase alkylate-alkyl