RU2009139760A - MIXTURES OF ANTIOXIDANTS FOR METHYL ETHERS OF FATTY ACIDS (BIODIESEL FUEL) - Google Patents

MIXTURES OF ANTIOXIDANTS FOR METHYL ETHERS OF FATTY ACIDS (BIODIESEL FUEL) Download PDF

Info

Publication number
RU2009139760A
RU2009139760A RU2009139760/05A RU2009139760A RU2009139760A RU 2009139760 A RU2009139760 A RU 2009139760A RU 2009139760/05 A RU2009139760/05 A RU 2009139760/05A RU 2009139760 A RU2009139760 A RU 2009139760A RU 2009139760 A RU2009139760 A RU 2009139760A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tert
butylphenol
biodiesel
oil
butyl
Prior art date
Application number
RU2009139760/05A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Винсент Дж. ГАТТО (US)
Винсент Дж. Гатто
Ганкай ЧЖАО (CN)
Ганкай ЧЖАО
Эмили ШНЕЛЛЕР (US)
Эмили ШНЕЛЛЕР
Original Assignee
Альбемарл Корпорейшн (Us)
Альбемарл Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альбемарл Корпорейшн (Us), Альбемарл Корпорейшн filed Critical Альбемарл Корпорейшн (Us)
Publication of RU2009139760A publication Critical patent/RU2009139760A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1011—Biomass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
    • C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/1835—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom having at least two hydroxy substituted non condensed benzene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Abstract

1. Композиция, включающая биодизельное топливо, моно- или бис-затрудненное фенольное соединение, полученное из 2,6-ди-трет-бутилфенола, и N,N'-дизамещенный парафенилендиамин, где общее количество моно- или бис-затрудненного фенольного соединения и N,N'-дизамещенного парафенилендиамина составляет примерно от 50 м.д. до примерно 5000 м.д. от общего количества биодизельного топлива. ! 2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что ! (a) биодизельное топливо включает по существу неочищенное биодизельное топливо; ! (b) моно- или бис-затрудненное фенольное соединение, полученное из 2,6-ди-трет-бутилфенола, представляет собой: ! (i) орто-трет-бутилфенол, ! (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенол, ! (iii) 2,4,6-три-трет-бутилфенол, ! (iv) 4,4'-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенол), ! (v) метиловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты, ! (vi) разветвленные C7-C9 алкиловые эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты, ! (vii) 2,6-ди-трет-бутил-альфа-диметиламино-п-крезол или ! (viii) бутилированный гидрокситолуол; и ! (c) N,N'-дизамещенный парафенилендиамин представляет собой: ! (i) N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин, ! (ii) N,N'-диизопропил-п-фенилендиамин или ! (iii) N,N'-бис-(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин. ! 3. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что неочищенное биодизельное топливо получено из соевого масла, канолового масла, пальмового масла, кокосового масла, рапсового масла, кукурузного масла или отработанного растительного масла. ! 4. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что неочищенное биодизельное топливо представляет собой метиловый эфир жирной кислоты. ! 5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что ! (a) биодизельное топливо включает, по существу, дистиллированное биод� 1. A composition comprising biodiesel, a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol, and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine, where the total amount of mono- or bis-hindered phenolic compound and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is from about 50 ppm. up to about 5000 ppm of the total amount of biodiesel. ! 2. Composition according to claim 1, characterized in that! (a) biodiesel includes substantially unrefined biodiesel; ! (b) a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol is:! (i) ortho-tert-butylphenol,! (ii) 2,6-di-tert-butylphenol,! (iii) 2,4,6-tri-tert-butylphenol,! (iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol),! (v) methyl ester of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid,! (vi) branched C7-C9 alkyl esters of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid,! (vii) 2,6-di-tert-butyl-alpha-dimethylamino-p-cresol or! (viii) butylated hydroxytoluene; and! (c) N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is:! (i) N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine,! (ii) N, N'-diisopropyl-p-phenylenediamine or! (iii) N, N'-bis- (1,4-dimethylpentyl) -p-phenylenediamine. ! 3. The composition of claim 2, wherein the crude biodiesel is derived from soybean oil, canola oil, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, corn oil, or waste vegetable oil. ! 4. A composition according to claim 2, wherein the crude biodiesel is a fatty acid methyl ester. ! 5. Composition according to claim 1, characterized in that! (a) biodiesel comprises essentially distilled biodie�

Claims (19)

1. Композиция, включающая биодизельное топливо, моно- или бис-затрудненное фенольное соединение, полученное из 2,6-ди-трет-бутилфенола, и N,N'-дизамещенный парафенилендиамин, где общее количество моно- или бис-затрудненного фенольного соединения и N,N'-дизамещенного парафенилендиамина составляет примерно от 50 м.д. до примерно 5000 м.д. от общего количества биодизельного топлива.1. A composition comprising biodiesel, a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol, and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine, where the total amount of mono- or bis-hindered phenolic compound and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is from about 50 ppm. up to about 5000 ppm of the total amount of biodiesel. 2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что2. The composition according to claim 1, characterized in that (a) биодизельное топливо включает по существу неочищенное биодизельное топливо;(a) biodiesel includes substantially crude biodiesel; (b) моно- или бис-затрудненное фенольное соединение, полученное из 2,6-ди-трет-бутилфенола, представляет собой:(b) a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol is: (i) орто-трет-бутилфенол,(i) ortho-tert-butylphenol, (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенол,(ii) 2,6-di-tert-butylphenol, (iii) 2,4,6-три-трет-бутилфенол,(iii) 2,4,6-tri-tert-butylphenol, (iv) 4,4'-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенол),(iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), (v) метиловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты,(v) methyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid, (vi) разветвленные C7-C9 алкиловые эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты,(vi) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid branched C7-C9 alkyl esters, (vii) 2,6-ди-трет-бутил-альфа-диметиламино-п-крезол или(vii) 2,6-di-tert-butyl-alpha-dimethylamino-p-cresol or (viii) бутилированный гидрокситолуол; и(viii) butylated hydroxytoluene; and (c) N,N'-дизамещенный парафенилендиамин представляет собой:(c) N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is: (i) N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,(i) N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, (ii) N,N'-диизопропил-п-фенилендиамин или(ii) N, N'-diisopropyl-p-phenylenediamine or (iii) N,N'-бис-(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин.(iii) N, N'-bis- (1,4-dimethylpentyl) p-phenylenediamine. 3. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что неочищенное биодизельное топливо получено из соевого масла, канолового масла, пальмового масла, кокосового масла, рапсового масла, кукурузного масла или отработанного растительного масла.3. The composition according to claim 2, characterized in that the crude biodiesel is obtained from soybean oil, canola oil, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, corn oil or waste vegetable oil. 4. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что неочищенное биодизельное топливо представляет собой метиловый эфир жирной кислоты.4. The composition according to claim 2, characterized in that the crude biodiesel fuel is a fatty acid methyl ester. 5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что5. The composition according to claim 1, characterized in that (a) биодизельное топливо включает, по существу, дистиллированное биодизельное топливо;(a) biodiesel includes substantially distilled biodiesel; (b) моно- или бис-затрудненное фенольное соединение, полученное из 2,6-ди-трет-бутилфенола, представляет собой:(b) a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol is: (i) орто-трет-бутилфенол,(i) ortho-tert-butylphenol, (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенол,(ii) 2,6-di-tert-butylphenol, (iii) 2,4,6-три-трет-бутилфенол,(iii) 2,4,6-tri-tert-butylphenol, (iv) 4,4'-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенол),(iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), (v) метиловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты, (v) methyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid, (vi) разветвленные C7-C9 алкиловые эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты, (vi) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid branched C7-C9 alkyl esters, (vii) 2,6-ди-трет-бутил-альфа-диметиламино-п-крезол или(vii) 2,6-di-tert-butyl-alpha-dimethylamino-p-cresol or (viii) бутилированный гидрокситолуол; и(viii) butylated hydroxytoluene; and (c) N,N'-дизамещенный парафенилендиамин представляет собой:(c) N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is: (i) N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,(i) N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, (ii) N,N'-диизопропил-п-фенилендиамин или(ii) N, N'-diisopropyl-p-phenylenediamine or (iii) N,N'-бис-(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин.(iii) N, N'-bis- (1,4-dimethylpentyl) p-phenylenediamine. 6. Композиция по п.5, отличающаяся тем, что дистиллированное биодизельное топливо получено из соевого масла, канолового масла, пальмового масла, кокосового масла, рапсового масла, кукурузного масла или отработанного растительного масла.6. The composition according to claim 5, characterized in that the distilled biodiesel is obtained from soybean oil, canola oil, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, corn oil or waste vegetable oil. 7. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что общее количество моно- или бис-затрудненного фенольного соединения и N,N'-дизамещенного парафенилендиамина составляет примерно от 100 м.д. до 2500 м.д. от общего количества биодизельного топлива.7. The composition according to claim 1, characterized in that the total amount of mono- or bis-hindered phenolic compounds and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is from about 100 ppm. up to 2500 ppm of the total amount of biodiesel. 8. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что массовое отношение 2,4,6-три-трет-бутилфенола к N,N'-дизамещенному парафенилендиамину составляет: a) более примерно 1; b) более примерно 1,25; или c) более примерно 1,5.8. The composition according to claim 2, characterized in that the mass ratio of 2,4,6-tri-tert-butylphenol to N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is: a) more than about 1; b) more than about 1.25; or c) more than about 1.5. 9. Композиция, включающая биодизельное топливо, 2,4,6-три-трет-бутилфенол и N,N'-дизамещенный парафенилендиамин, где массовое отношение 2,4,6-три-трет-бутилфенола к N,N'-дизамещенному парафенилендиамину составляет a) более примерно 1.9. A composition comprising biodiesel, 2,4,6-tri-tert-butylphenol and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine, wherein the weight ratio of 2,4,6-tri-tert-butylphenol to N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is a) greater than about 1. 10. Композиция, включающая биодизельное топливо, 2,4,6-три-трет-бутилфенол и N,N'-дизамещенный парафенилендиамин, отличающаяся тем, что отношение 2,4,6-три-трет-бутилфенола к N,N'-дизамещенному парафенилендиамину составляет примерно от 10:1 до примерно 1:10 по массе.10. A composition comprising biodiesel, 2,4,6-tri-tert-butylphenol and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine, characterized in that the ratio of 2,4,6-tri-tert-butylphenol to N, N'- disubstituted paraphenylenediamine is from about 10: 1 to about 1:10 by weight. 11. Способ повышения устойчивости к окислению композиции, включающей биодизельное топливо, путем объединения указанной композиции с моно- или бис-затрудненным фенольным соединением, полученным из 2,6-ди-трет-бутилфенола, и N,N'-дизамещенным парафенилендиамином, так что общее количество моно- или бис-затрудненного фенольного соединения и N,N'-дизамещенного парафенилендиамина составляет примерно от 50 м.д. до 5000 м.д. от общего количества биодизельного топлива.11. A method of increasing the oxidation stability of a composition comprising biodiesel by combining said composition with a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine, so that the total amount of mono- or bis-hindered phenolic compound and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is about 50 ppm. up to 5000 ppm of the total amount of biodiesel. 12. Способ по п 11, отличающийся тем, что12. The method according to claim 11, characterized in that (a) биодизельное топливо включает по существу неочищенное биодизельное топливо;(a) biodiesel includes substantially crude biodiesel; (b) моно- или бис-затрудненное фенольное соединение, полученное из 2,6-ди-трет-бутилфенола, представляет собой:(b) a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol is: (i) орто-трет-бутилфенол,(i) ortho-tert-butylphenol, (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенол,(ii) 2,6-di-tert-butylphenol, (iii) 2,4,6-три-трет-бутилфенол,(iii) 2,4,6-tri-tert-butylphenol, (iv) 4,4'-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенол),(iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), (v) метиловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты, (v) methyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid, (vi) разветвленные C7-C9 алкиловые эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты,(vi) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid branched C7-C9 alkyl esters, (vii) 2,6-ди-трет-бутил-альфа-диметиламино-п-крезол или(vii) 2,6-di-tert-butyl-alpha-dimethylamino-p-cresol or (viii) бутилированный гидрокситолуол; и(viii) butylated hydroxytoluene; and (c) N,N'-дизамещенный парафенилендиамин представляет собой:(c) N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is: (i) N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,(i) N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, (ii) N,N'-диизопропил-п-фенилендиамин или(ii) N, N'-diisopropyl-p-phenylenediamine or (iii) N,N'-бис-(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин.(iii) N, N'-bis- (1,4-dimethylpentyl) p-phenylenediamine. 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что неочищенное биодизельное топливо получено из соевого масла, канолового масла, пальмового масла, кокосового масла, рапсового масла, кукурузного масла или отработанного растительного масла.13. The method according to p. 12, characterized in that the crude biodiesel is obtained from soybean oil, canola oil, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, corn oil or waste vegetable oil. 14. Способ по п.12, отличающийся тем, что неочищенное биодизельное топливо представляет собой метиловый эфир жирной кислоты.14. The method according to p. 12, characterized in that the crude biodiesel fuel is a fatty acid methyl ester. 15. Способ по п.11, где 15. The method according to claim 11, where (a) биодизельное топливо включает, по существу, дистиллированное биодизельное топливо;(a) biodiesel includes substantially distilled biodiesel; (b) моно- или бис-затрудненное фенольное соединение, полученное из 2,6-ди-трет-бутилфенола, представляет собой:(b) a mono- or bis-hindered phenolic compound derived from 2,6-di-tert-butylphenol is: (i) орто-трет-бутилфенол,(i) ortho-tert-butylphenol, (ii) 2,6-ди-трет-бутилфенол,(ii) 2,6-di-tert-butylphenol, (iii) 2,4,6-три-трет-бутилфенол,(iii) 2,4,6-tri-tert-butylphenol, (iv) 4,4'-метиленбис(2,6-ди-трет-бутилфенол),(iv) 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), (v) метиловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты,(v) methyl 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid, (vi) разветвленные C7-C9 алкиловые эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидрокоричной кислоты,(vi) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamic acid branched C7-C9 alkyl esters, (vii) 2,6-ди-трет-бутил-альфа-диметиламино-п-крезол или(vii) 2,6-di-tert-butyl-alpha-dimethylamino-p-cresol or (viii) бутилированный гидрокситолуол; и(viii) butylated hydroxytoluene; and (c) N,N'-дизамещенный парафенилендиамин представляет собой:(c) N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is: (i) N,N'-ди-втор-бутил-п-фенилендиамин,(i) N, N'-di-sec-butyl-p-phenylenediamine, (ii) N,N'-диизопропил-п-фенилендиамин или(ii) N, N'-diisopropyl-p-phenylenediamine or (iii) N,N'-бис-(1,4-диметилпентил)-п-фенилендиамин.(iii) N, N'-bis- (1,4-dimethylpentyl) p-phenylenediamine. 16. Способ по п.15, отличающийся тем, что дистиллированное биодизельное топливо получено из соевого масла, канолового масла, пальмового масла, кокосового масла, рапсового масла, кукурузного масла или отработанного растительного масла.16. The method according to clause 15, wherein the distilled biodiesel is obtained from soybean oil, canola oil, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, corn oil or waste vegetable oil. 17. Способ по п.11, отличающийся тем, что общее количество моно- или бис-затрудненного фенольного соединения и N,N'-дизамещенного парафенилендиамина составляет примерно от 100 м.д. до 2500 м.д. от общего количества биодизельного топлива.17. The method according to claim 11, characterized in that the total amount of mono- or bis-hindered phenolic compound and N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is from about 100 ppm. up to 2500 ppm of the total amount of biodiesel. 18. Способ по п.15, отличающийся тем, что массовое отношение 2,4,6-три-трет-бутилфенола к N,N'-дизамещенному парафенилендиамину составляет a) более примерно 1.18. The method according to p. 15, characterized in that the mass ratio of 2,4,6-tri-tert-butylphenol to N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is a) more than about 1. 19. Способ по п.15, отличающийся тем, что отношение 2,4,6-три-трет-бутилфенола к N,N'-дизамещенному парафенилендиамину составляет примерно от 10:1 до примерно 1:10 по массе. 19. The method according to clause 15, wherein the ratio of 2,4,6-tri-tert-butylphenol to N, N'-disubstituted paraphenylenediamine is from about 10: 1 to about 1:10 by weight.
RU2009139760/05A 2007-03-28 2008-03-13 MIXTURES OF ANTIOXIDANTS FOR METHYL ETHERS OF FATTY ACIDS (BIODIESEL FUEL) RU2009139760A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90855107P 2007-03-28 2007-03-28
US90854607P 2007-03-28 2007-03-28
US60/908,551 2007-03-28
US60/908,546 2007-03-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009139760A true RU2009139760A (en) 2011-05-10

Family

ID=39639792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009139760/05A RU2009139760A (en) 2007-03-28 2008-03-13 MIXTURES OF ANTIOXIDANTS FOR METHYL ETHERS OF FATTY ACIDS (BIODIESEL FUEL)

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20100107481A1 (en)
EP (1) EP2137283A1 (en)
JP (1) JP2010522809A (en)
KR (1) KR20100015881A (en)
CN (1) CN101688137A (en)
AU (1) AU2008232984A1 (en)
BR (1) BRPI0809615A8 (en)
CA (1) CA2681753A1 (en)
RU (1) RU2009139760A (en)
TW (1) TW200848502A (en)
WO (1) WO2008121526A1 (en)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8663344B2 (en) * 2007-08-24 2014-03-04 Albemarle Corporation Antioxidant blends suitable for use in biodiesels
GR1006805B (en) 2009-02-26 2010-06-16 Dorivale Holdings Limited, Biodiesel containing non-phenolic additives and thereby possesing enhanced oxidative stability and low acid number.
US20110023351A1 (en) * 2009-07-31 2011-02-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Biodiesel and biodiesel blend fuels
US8367593B2 (en) 2009-10-02 2013-02-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for improving the resistance to one or more of corrosion, oxidation, sludge and deposit formation of lubricating oil compositions for biodiesel fueled engines
US8680029B2 (en) 2009-10-02 2014-03-25 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating oil compositions for biodiesel fueled engines
CN102753246B (en) 2010-02-12 2016-03-16 唐纳森公司 Liquid filtration media
US20120233912A1 (en) * 2011-03-18 2012-09-20 Otkrytoe Aktsionernoe Obschestvo "Sterlitamaxky Neftekhimichesky Zavod" Antioxidant additive composition, a solution thereof, and a method for improving the storage stability of biodiesel fuel (variants)
CN105985865B (en) * 2015-02-02 2019-07-05 中国石油天然气股份有限公司 A kind of storage method of non-edible animals and plants oil
CN106367138B (en) * 2016-10-29 2018-04-17 重庆众商众信科技有限公司 A kind of preparation method of oxidation and corrosion type clean fuel
CN114436886B (en) * 2022-01-12 2023-07-21 烟台新特路新材料科技有限公司 Long-chain amide compound and application thereof, and composite lubricant and preparation method thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2739131A (en) * 1952-03-28 1956-03-20 Eastman Kodak Co Color stabilization of arylamine antioxidants employing hydroquinone and derivatives thereof
DE2141490A1 (en) * 1971-08-19 1973-03-01 Basf Ag COLOR STABLE OXIDATION INHIBITORS
JPS5684794A (en) * 1979-12-14 1981-07-10 Nikki Universal Co Ltd Antioxidant for fuel oil
US5509944A (en) * 1994-08-09 1996-04-23 Exxon Chemical Patents Inc. Stabilization of gasoline and gasoline mixtures
US5525126A (en) * 1994-10-31 1996-06-11 Agricultural Utilization Research Institute Process for production of esters for use as a diesel fuel substitute using a non-alkaline catalyst
US5580482A (en) * 1995-01-13 1996-12-03 Ciba-Geigy Corporation Stabilized lubricant compositions
US5711767A (en) * 1996-07-11 1998-01-27 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline
US20060201056A1 (en) * 2000-04-14 2006-09-14 Oryxe Energy International, Inc. Biodiesel fuel additive
US7160338B2 (en) * 2001-03-22 2007-01-09 Oryxe Energy International, Inc. Method and composition for using organic, plant-derived, oil-extracted materials in jet fuels for reduced emissions
DE102005015474A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Degussa Ag Method for increasing oxidation stability of biodiesel, comprises adding a phenyl compound as primary antioxidant to the biodiesel
US7964002B2 (en) * 2006-06-14 2011-06-21 Chemtura Corporation Antioxidant additive for biodiesel fuels

Also Published As

Publication number Publication date
CA2681753A1 (en) 2008-10-09
CN101688137A (en) 2010-03-31
TW200848502A (en) 2008-12-16
AU2008232984A1 (en) 2008-10-09
KR20100015881A (en) 2010-02-12
JP2010522809A (en) 2010-07-08
WO2008121526A1 (en) 2008-10-09
EP2137283A1 (en) 2009-12-30
US20100107481A1 (en) 2010-05-06
BRPI0809615A8 (en) 2017-02-21
BRPI0809615A2 (en) 2016-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009139760A (en) MIXTURES OF ANTIOXIDANTS FOR METHYL ETHERS OF FATTY ACIDS (BIODIESEL FUEL)
EP2029704B1 (en) Antioxidant additive for biodiesel fuels
Rashid et al. Biodiesel from Milo (Thespesia populnea L.) seed oil
WO2008124390A3 (en) A synergistic combination of a hindered phenol and nitrogen containing detergent for biodiesel fuel to improve oxidative stability
WO2009030508A4 (en) Hydroxymethylfurfural ethers from sugars or hmf and mixed alcohols
MY160810A (en) Plastic oil-and-fat composition
SG177658A1 (en) Biodiesel and biodiesel blend fuels
MY156638A (en) Aviation fuel containing a proportion of organic compounds from biomass
JP2007169631A (en) Composition for improving cetane number of diesel fuel and diesel fuel
US8663344B2 (en) Antioxidant blends suitable for use in biodiesels
RU2009143512A (en) METHOD FOR PRODUCING ECOLOGICALLY PURE DIESEL FUEL
EP2231835A4 (en) Stabilization of fatty oils and esters with alkyl phenol amine aldehyde condensates
CN109609209B (en) High-calorific-value clean environment-friendly biodiesel
LV13870A (en) Method for increasing stability of biodiesel against their oxidation during storage
EP2169034A3 (en) Fuel compositions
WO2019025561A1 (en) Fuel derived from renewable resources
CN112980520A (en) Fuel oil for diesel engine and preparation method thereof
Kang et al. A study on the additive characteristics for Stability improvement of Bio-diesel
TH63999B (en) Composition and methods for improving fuel economy of internal combustion engines with hydrocarbon fuels.
TH113461A (en) Composition and methods for improving fuel economy of internal combustion engines with hydrocarbon fuels.
Jang et al. Development of additives for DME as a renewable energy
MD4119C1 (en) Biodiesel
MY143330A (en) A method of producing bio-diesel
WO2011145106A2 (en) Degummed and transesterified oil of olax scandens as bio- additive
NZ586965A (en) Mixtures of saturated and unsaturated fatty acids and esters thereof suitable for use in internal combustion engines