RU2009103316A - Salts of Pyrrolopyrimidinone Derivatives and Method for Their Production - Google Patents

Salts of Pyrrolopyrimidinone Derivatives and Method for Their Production Download PDF

Info

Publication number
RU2009103316A
RU2009103316A RU2009103316/04A RU2009103316A RU2009103316A RU 2009103316 A RU2009103316 A RU 2009103316A RU 2009103316/04 A RU2009103316/04 A RU 2009103316/04A RU 2009103316 A RU2009103316 A RU 2009103316A RU 2009103316 A RU2009103316 A RU 2009103316A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
derivative represented
pyrrolopyrimidinone derivative
addition salt
solvent
Prior art date
Application number
RU2009103316/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2448967C2 (en
Inventor
Дзае-Сун КИМ (KR)
Дзае-Сун Ким
Нам Хо КИМ (KR)
Нам Хо Ким
Дзин Йоунг ЛИ (KR)
Дзин Йоунг Ли
Нам Киу ЛИ (KR)
Нам Киу Ли
Йоон-Дзунг ЛИ (KR)
Йоон-Дзунг Ли
Воо Дзае ДЗАНГ (KR)
Воо Дзае Дзанг
Вон-Но ЙОУН (KR)
Вон-Но ЙОУН
Дзоон Гио ОХ (KR)
Дзоон Гио Ох
Дзин-Хеунг СУНГ (KR)
Дзин-Хеунг Сунг
Кей Ан УМ (KR)
Кей Ан Ум
Original Assignee
Ск Кемикалз Ко., Лтд. (Kr)
Ск Кемикалз Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020060062040A external-priority patent/KR20080003599A/en
Priority claimed from KR1020060062046A external-priority patent/KR20080003602A/en
Priority claimed from KR1020060062042A external-priority patent/KR20080003600A/en
Application filed by Ск Кемикалз Ко., Лтд. (Kr), Ск Кемикалз Ко., Лтд. filed Critical Ск Кемикалз Ко., Лтд. (Kr)
Publication of RU2009103316A publication Critical patent/RU2009103316A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2448967C2 publication Critical patent/RU2448967C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Кислотно-аддитивная соль производного пирролопиримидинoна, представленного следующей формулой (1), ! ! которую выбирают из гентизатной, малеатной, цитратной, фумаратной и полутартратной солей. ! 2. Способ получения кислотно-аддитивной соли производного пирролопиримидинoна взаимодействием производного пирролопиримидинoна, представленного следующей формулой (1) ! ! с фармацевтически приемлемой кислотой, выбранной из гентизиновой кислоты, малеиновой кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты и винной кислоты. ! 3. Способ по п.2, который включает: ! растворение или суспендирование фармацевтически приемлемой кислоты, выбранной из гентизиновой кислоты, малеиновой кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты и винной кислоты с получением раствора кислоты; ! смешение производного пирролопиримидинoна, представленного вышеуказанной формулой (1), с раствором кислоты; и ! фильтрование, промывку и сушку твердого вещества, полученного путем перемешивания вышеупомянутой смеси, с получением кристаллической кислотно-аддитивной соли. ! 4. Способ по п.3, где концентрация кислоты в растворе кислоты составляет от 1 до 30 мас.%. ! 5. Способ по п.3 или 4, где растворителем, используемым для растворения или суспендирования кислоты, является один растворитель, выбранный из группы, состоящей из воды, ацетона, метанола, этанола, изопропанола и ацетонитрила или их смешанный растворитель. ! 6. Способ по п.2 или 3, где кислоту используют в количестве от 0,5 до 3,0 эквивалентов по отношению к производному пирролопиримидинoна, представленного формулой (1). ! 7. Способ по п.2 или 3, где реакцию проводят при температуре от -30 до 50°C. ! 8. Способ по п.2 или 1. The acid addition salt of the pyrrolopyrimidinone derivative represented by the following formula (1),! ! which is selected from gentisate, maleate, citrate, fumarate and semi-tartrate salts. ! 2. A method for producing an acid addition salt of a pyrrolopyrimidinone derivative by reacting a pyrrolopyrimidinone derivative represented by the following formula (1)! ! with a pharmaceutically acceptable acid selected from gentisic acid, maleic acid, citric acid, fumaric acid and tartaric acid. ! 3. The method according to claim 2, which includes:! dissolving or suspending a pharmaceutically acceptable acid selected from gentisic acid, maleic acid, citric acid, fumaric acid and tartaric acid to obtain an acid solution; ! mixing a pyrrolopyrimidinone derivative represented by the above formula (1) with an acid solution; and! filtering, washing and drying a solid obtained by stirring the above mixture to obtain a crystalline acid addition salt. ! 4. The method according to claim 3, where the concentration of acid in the acid solution is from 1 to 30 wt.%. ! 5. The method according to claim 3 or 4, where the solvent used to dissolve or suspend the acid is one solvent selected from the group consisting of water, acetone, methanol, ethanol, isopropanol and acetonitrile or a mixed solvent thereof. ! 6. The method according to claim 2 or 3, where the acid is used in an amount of from 0.5 to 3.0 equivalents with respect to the pyrrolopyrimidinone derivative represented by the formula (1). ! 7. The method according to claim 2 or 3, where the reaction is carried out at a temperature of from -30 to 50 ° C. ! 8. The method according to claim 2 or

Claims (12)

1. Кислотно-аддитивная соль производного пирролопиримидинoна, представленного следующей формулой (1),1. The acid addition salt of the pyrrolopyrimidinone derivative represented by the following formula (1),
Figure 00000001
Figure 00000001
 которую выбирают из гентизатной, малеатной, цитратной, фумаратной и полутартратной солей.which is selected from gentisate, maleate, citrate, fumarate and semi-tartrate salts. 2. Способ получения кислотно-аддитивной соли производного пирролопиримидинoна взаимодействием производного пирролопиримидинoна, представленного следующей формулой (1)2. A method of obtaining an acid addition salt of a pyrrolopyrimidinone derivative by reacting a pyrrolopyrimidinone derivative represented by the following formula (1)
Figure 00000002
Figure 00000002
 с фармацевтически приемлемой кислотой, выбранной из гентизиновой кислоты, малеиновой кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты и винной кислоты.with a pharmaceutically acceptable acid selected from gentisic acid, maleic acid, citric acid, fumaric acid and tartaric acid. 3. Способ по п.2, который включает:3. The method according to claim 2, which includes: растворение или суспендирование фармацевтически приемлемой кислоты, выбранной из гентизиновой кислоты, малеиновой кислоты, лимонной кислоты, фумаровой кислоты и винной кислоты с получением раствора кислоты; dissolving or suspending a pharmaceutically acceptable acid selected from gentisic acid, maleic acid, citric acid, fumaric acid and tartaric acid to obtain an acid solution; смешение производного пирролопиримидинoна, представленного вышеуказанной формулой (1), с раствором кислоты; и mixing a pyrrolopyrimidinone derivative represented by the above formula (1) with an acid solution; and фильтрование, промывку и сушку твердого вещества, полученного путем перемешивания вышеупомянутой смеси, с получением кристаллической кислотно-аддитивной соли.filtering, washing and drying a solid obtained by stirring the above mixture to obtain a crystalline acid addition salt. 4. Способ по п.3, где концентрация кислоты в растворе кислоты составляет от 1 до 30 мас.%.4. The method according to claim 3, where the concentration of acid in the acid solution is from 1 to 30 wt.%. 5. Способ по п.3 или 4, где растворителем, используемым для растворения или суспендирования кислоты, является один растворитель, выбранный из группы, состоящей из воды, ацетона, метанола, этанола, изопропанола и ацетонитрила или их смешанный растворитель.5. The method according to claim 3 or 4, where the solvent used to dissolve or suspend the acid is one solvent selected from the group consisting of water, acetone, methanol, ethanol, isopropanol and acetonitrile or a mixed solvent thereof. 6. Способ по п.2 или 3, где кислоту используют в количестве от 0,5 до 3,0 эквивалентов по отношению к производному пирролопиримидинoна, представленного формулой (1).6. The method according to claim 2 or 3, where the acid is used in an amount of from 0.5 to 3.0 equivalents with respect to the pyrrolopyrimidinone derivative represented by the formula (1). 7. Способ по п.2 или 3, где реакцию проводят при температуре от -30 до 50°C.7. The method according to claim 2 or 3, where the reaction is carried out at a temperature of from -30 to 50 ° C. 8. Способ по п.2 или 3, где производное пирролопиримидинoна, представленное формулой (1), используют в твердом состоянии или растворенным в растворителе.8. The method according to claim 2 or 3, where the pyrrolopyrimidinone derivative represented by the formula (1) is used in a solid state or dissolved in a solvent. 9. Способ по п.8, где растворителем, используемым для растворения производного пирролопиримидинoна, представленного формулой (1), является один растворитель, выбранный из группы, состоящей из воды, ацетона, метанола, этанола, изопропанола и ацетонитрила, или их смешанный растворитель.9. The method of claim 8, where the solvent used to dissolve the pyrrolopyrimidinone derivative represented by formula (1) is one solvent selected from the group consisting of water, acetone, methanol, ethanol, isopropanol and acetonitrile, or a mixed solvent thereof. 10. Фармацевтическая композиция для лечения и профилактики эректильной дисфункции, содержащая кислотно-аддитивную соль производного пирролопиримидинoна, представленного следующей формулой (1), которую выбирают из гентизатной, малеатной, цитратной, фумаратной и полутартратной солей, в качестве активного ингредиента:10. A pharmaceutical composition for the treatment and prevention of erectile dysfunction, comprising an acid addition salt of a pyrrolopyrimidinone derivative represented by the following formula (1), which is selected from gentisate, maleate, citrate, fumarate and semi-tartrate salts, as an active ingredient:
Figure 00000003
Figure 00000003
 11. Фармацевтическая композиция для лечения и профилактики легочной артериальной гипертензии, хронического обструктивного заболевания легких, доброкачественной гипертрофии предстательной железы и заболеваний нижних мочевыводящих путей, содержащая кислотно-аддитивную соль производного пирролопиримидинoна, представленного следующей формулой (1),11. A pharmaceutical composition for the treatment and prevention of pulmonary arterial hypertension, chronic obstructive pulmonary disease, benign prostatic hypertrophy and lower urinary tract diseases, comprising an acid addition salt of the pyrrolopyrimidine derivative represented by the following formula (1),
Figure 00000004
Figure 00000004
 которую выбирают из гентизатной, малеатной, цитратной, фумаратной и полутартратной солей, в качестве активного ингредиента.which is selected from gentisate, maleate, citrate, fumarate and semi-tartrate salts, as an active ingredient. 12. Фармацевтическая композиция по п.10 или 11, которую получают в форме таблетки, капсулы или раствора для инъекции. 12. The pharmaceutical composition of claim 10 or 11, which is obtained in the form of a tablet, capsule or injection.
RU2009103316/04A 2006-07-03 2007-07-03 Salts of pyrrolopyrimidinone derivatives and method of obtaining them RU2448967C2 (en)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2006-0062046 2006-07-03
KR10-2006-0062042 2006-07-03
KR1020060062040A KR20080003599A (en) 2006-07-03 2006-07-03 Gentisate of pyrrolopyrimidinone derivative and process for preparing it
KR1020060062046A KR20080003602A (en) 2006-07-03 2006-07-03 Fumarate of pyrrolopyrimidinone derivative and process for preparing it
KR10-2006-0062048 2006-07-03
KR1020060062042A KR20080003600A (en) 2006-07-03 2006-07-03 Maleate of pyrrolopyrimidinone derivative and process for preparing it
KR10-2006-0062040 2006-07-03
KR10-2006-0062043 2006-07-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009103316A true RU2009103316A (en) 2010-08-10
RU2448967C2 RU2448967C2 (en) 2012-04-27

Family

ID=42698634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009103316/04A RU2448967C2 (en) 2006-07-03 2007-07-03 Salts of pyrrolopyrimidinone derivatives and method of obtaining them

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2448967C2 (en)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006018088A1 (en) * 2004-08-19 2006-02-23 Switch Biotech Ag Use of a pde 5 inhibitor for treating and preventing hypopigmentary disorders

Also Published As

Publication number Publication date
RU2448967C2 (en) 2012-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5268902B2 (en) Salt of pyrrolopyrimidinone derivative and process for producing the same
CN104262330B (en) A kind of urea substituted biphenyl compounds and combinations thereof thing and purposes
FI63220C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV NYA BENSHYDRYLSULFINYLER ME THERAPEUTIC NETWORK PAO DET CENTRALA NERVSYSTEMET
AU2013333953B2 (en) Multicomponent crystalline system comprising nilotinib and selected co-crystal formers
ES2836500T3 (en) Aldose reductase inhibitors and methods of using them
TW201720797A (en) Quinoline compounds, preparation method thereof, and use thereof as urate transporter inhibitor drug
JP2015178457A (en) Pyrazolopyridine derivative and pharmacologically permissible salt of the same
CZ286739B6 (en) Imidazopyridine derivative, process of its preparation and pharmaceutical preparation containing thereof
KR20080003599A (en) Gentisate of pyrrolopyrimidinone derivative and process for preparing it
KR101493717B1 (en) Alkylamine derivative
RU2011381C1 (en) Method of preparing of 5-chloro-3-(2-thenoyl)-2-hyrdoxyindole-1-carboxamide crystalline sodium salt
JP2004534008A (en) Novel amlodipine camphor sulfonate and method for producing the same
JP6667507B2 (en) Pyrazolo [3,4-c] pyridine derivatives
WO2017197151A1 (en) Phosphotidylinositol 3-kinase inhibitors
JP2006506449A (en) Pharmaceutical composition comprising crystalline sibutramine methanesulfonate hemihydrate
JP6275644B2 (en) N- [2-({2-[(2S) -2-cyanopyrrolidin-1-yl] -2-oxoethyl} amino) -2-methylpropyl] -2-methylpyrazolo [1,5-a] pyrimidine-6 -Carboxamide crystals
RU2009103316A (en) Salts of Pyrrolopyrimidinone Derivatives and Method for Their Production
RU2236407C2 (en) Derivatives of pyrimidine
WO2016132296A1 (en) A process for the preparation of an intermediate of dabigatran etexilate
US8748437B2 (en) Crystal of 2-(3,4 dichlorobenzyl)-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothien[2,3-D]pyrimidine-6-carboxylic acid
CN112358469A (en) Angiogenesis inhibitor, preparation method and application thereof
JP2008504316A (en) 4-trifluoromethoxyphenoxybenzol-4'-sulfonic acid, process for its preparation and use as a medicament
CN103649066B (en) 5-carbamyl-diamantane (obsolete)-2-yl amide derivatives, its pharmaceutically acceptable salt and preparation method thereof
CN114874232B (en) Preparation method and application of thienopyrimidinone compound containing ethyl naphthalene structure
AU2018298154A1 (en) Salt and polymorph of benzopyrimidinone compound and pharmaceutical composition and use thereof