RU2009100893A - POLYURETHANES PRODUCED FROM THEM PRODUCTS AND COATINGS AND METHODS OF THEIR PRODUCTION - Google Patents

POLYURETHANES PRODUCED FROM THEM PRODUCTS AND COATINGS AND METHODS OF THEIR PRODUCTION Download PDF

Info

Publication number
RU2009100893A
RU2009100893A RU2009100893/04A RU2009100893A RU2009100893A RU 2009100893 A RU2009100893 A RU 2009100893A RU 2009100893/04 A RU2009100893/04 A RU 2009100893/04A RU 2009100893 A RU2009100893 A RU 2009100893A RU 2009100893 A RU2009100893 A RU 2009100893A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
diisocyanate
polyurethane
isocyanatomethyl
polyurethane according
Prior art date
Application number
RU2009100893/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2411255C2 (en
Inventor
Томас Г. РУКЭЙВИНА (US)
Томас Г. РУКЭЙВИНА
Роберт ХЬЮНИА (US)
Роберт ХЬЮНИА
Ян ВАНГ (US)
Ян Ванг
Original Assignee
ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. (US)
ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US11/303,892 external-priority patent/US20070142606A1/en
Priority claimed from US11/303,670 external-priority patent/US20070142603A1/en
Priority claimed from US11/303,422 external-priority patent/US20070142602A1/en
Application filed by ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. (US), ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. filed Critical ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. (US)
Publication of RU2009100893A publication Critical patent/RU2009100893A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2411255C2 publication Critical patent/RU2411255C2/en

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Полиуретан, содержащий продукт реакции компонентов, включающих: ! (а) приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата; ! (b) от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,9 эквивалента, по меньшей мере, одного разветвленного полиола, содержащего от 4 до 18 атомов углерода и, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы; и ! (с) от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,95 эквивалента, по меньшей мере, одного диола, содержащего от 2 до 18 атомов углерода; ! где указанные компоненты по существу не содержат сложного полиэфирполиола и простого полиэфирполиола и где компоненты реакции выдерживают при температуре, по меньшей мере, приблизительно 100°С, по меньшей мере, в течение приблизительно 10 мин. ! 2. Полиуретан по п.1, где полиизоцианат выбран из группы, включающей диизоцианаты, триизоцианаты, их димеры, тримеры и смеси. ! 3. Полиуретан по п.2, где полиизоцианат представляет собой диизоцианат, выбранный из группы, включающей этилендиизоцианат, триметилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, тетраметилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, октаметилендиизоцианат, нонаметилендиизоцианат, декаметилендиизоцианат, 1,6,11-ундекантриизоцианат, 1,3,6-гексаметилентриизоцианат, бис(изоцианатоэтил)карбонат, бис(изоцианатоэтиловый)эфир, триметилгександиизоцианат, триметилгексаметилендиизоцианат, 2,2'-диметилпентан-диизоцианат, 2,2,4-триметилгександиизоцианат, 2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианат, 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октан, 2,5,7-триметил-1,8-диизоцианато-5-(изоцианатометил)октан, 2-изоцианатопропил-2,6-диизоцианатогексаноат, метиловый эфир лизиндиизоцианата, 4,4'-метилен-бис(циклогексилизоцианат), 4,4'-изопропилиден 1. Polyurethane containing a reaction product of components including:! (a) about 1 equivalent of at least one polyisocyanate; ! (b) from about 0.05 to about 0.9 equivalents of at least one branched polyol containing from 4 to 18 carbon atoms and at least 3 hydroxyl groups; and! (c) from about 0.1 to about 0.95 equivalents of at least one diol containing from 2 to 18 carbon atoms; ! wherein said components are substantially free of polyester polyol and polyether polyol, and where the reaction components are held at a temperature of at least about 100 ° C. for at least about 10 minutes. ! 2. The polyurethane according to claim 1, where the polyisocyanate is selected from the group comprising diisocyanates, triisocyanates, their dimers, trimers and mixtures. ! 3. The polyurethane according to claim 2, where the polyisocyanate is a diisocyanate selected from the group consisting of ethylene diisocyanate, trimethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 1,3-methane diisocyanate, non-diene 6-hexamethylene triisocyanate, bis (isocyanatoethyl) carbonate, bis (isocyanatoethyl) ether, trimethylhexanediisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, 2,2'-dimethylpentane-diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexanediisocyanate, 2,4,4 -trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4- (isocyanatomethyl) octane, 2,5,7-trimethyl-1,8-diisocyanato-5- (isocyanatomethyl) octane, 2-isocyanatopropyl-2,6-diisocyanatohexanoate, methyl ester of lysinediisocyanate 4,4'-methylene bis (cyclohexylisocyanate), 4,4'-isopropylidene

Claims (37)

1. Полиуретан, содержащий продукт реакции компонентов, включающих:1. Polyurethane containing the reaction product of components including: (а) приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата;(a) about 1 equivalent of at least one polyisocyanate; (b) от приблизительно 0,05 до приблизительно 0,9 эквивалента, по меньшей мере, одного разветвленного полиола, содержащего от 4 до 18 атомов углерода и, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы; и(b) from about 0.05 to about 0.9 equivalents of at least one branched polyol containing from 4 to 18 carbon atoms and at least 3 hydroxyl groups; and (с) от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,95 эквивалента, по меньшей мере, одного диола, содержащего от 2 до 18 атомов углерода;(c) from about 0.1 to about 0.95 equivalents of at least one diol containing from 2 to 18 carbon atoms; где указанные компоненты по существу не содержат сложного полиэфирполиола и простого полиэфирполиола и где компоненты реакции выдерживают при температуре, по меньшей мере, приблизительно 100°С, по меньшей мере, в течение приблизительно 10 мин.wherein said components are substantially free of polyester polyol and polyether polyol, and where the reaction components are held at a temperature of at least about 100 ° C. for at least about 10 minutes. 2. Полиуретан по п.1, где полиизоцианат выбран из группы, включающей диизоцианаты, триизоцианаты, их димеры, тримеры и смеси.2. The polyurethane according to claim 1, where the polyisocyanate is selected from the group comprising diisocyanates, triisocyanates, their dimers, trimers and mixtures. 3. Полиуретан по п.2, где полиизоцианат представляет собой диизоцианат, выбранный из группы, включающей этилендиизоцианат, триметилендиизоцианат, 1,6-гексаметилендиизоцианат, тетраметилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, октаметилендиизоцианат, нонаметилендиизоцианат, декаметилендиизоцианат, 1,6,11-ундекантриизоцианат, 1,3,6-гексаметилентриизоцианат, бис(изоцианатоэтил)карбонат, бис(изоцианатоэтиловый)эфир, триметилгександиизоцианат, триметилгексаметилендиизоцианат, 2,2'-диметилпентан-диизоцианат, 2,2,4-триметилгександиизоцианат, 2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианат, 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октан, 2,5,7-триметил-1,8-диизоцианато-5-(изоцианатометил)октан, 2-изоцианатопропил-2,6-диизоцианатогексаноат, метиловый эфир лизиндиизоцианата, 4,4'-метилен-бис(циклогексилизоцианат), 4,4'-изопропилиден-бис(циклогексилизоцианат), 1,4-циклогексилдиизоцианат, 4,4'-дициклогексилметандиизоцианат, 3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианат, мета-тетраметилксилилендиизоцианат, дифенилметандиизоцианат, дифенилизопропилидендиизоцианат, дифенилендиизоцианат, бутендиизоцианат, 1,3-бутадиен-1,4-диизоцианат, циклогександиизоцианат, метилциклогександиизоцианат, бис(изоцианатометил)циклогексан, бис(изоцианатоциклогексил)метан, бис(изоцианатоциклогексил)-2,2-пропан, бис(изоцианатоциклогексил)-1,2-этан, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-5-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-6-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-5-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-6-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-6-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-5-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептан, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-6-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептан, α,α'-ксилолдиизоцианат, бис(изоцианатоэтил)бензол, α,α,α',α'-тетраметилксилолдиизоцианат, 1,3-бис(1-изоцианато-1-метилэтил)бензол, бис(изоцианатобутил)бензол, бис(изоцианатометил)нафталин, бис(изоцианатометил)дифениловый эфир, бис(изоцианатоэтил)фталат, мезитилентриизоцианат, 2,5-ди(изоцианатометил)фуран, α,α'-ксилолдиизоцианат, бис(изоцианатоэтил)бензол, α,α,α',α'-тетраметилксилолдиизоцианат, 1,3-бис(1-изоцианато-1-метилэтил)бензол, бис(изоцианатобутил)бензол, бис(изоцианатометил)нафталин, бис(изоцианатометил)дифениловый эфир, бис(изоцианатоэтил)фталат, 2,5-ди(изоцианатометил)фуран диизоцианат дифенилового эфира, бис(изоцианатофенилэфир)этиленгликоль, бис(изоцианатофенилэфир)-1,3-пропиленгликоль, бензофенондиизоцианат, карбазолдиизоцианат, этилкарбазолдиизоцианат, дихлоркарбазолдиизоцианат и их димеры, тримеры и смеси.3. The polyurethane according to claim 2, where the polyisocyanate is a diisocyanate selected from the group consisting of ethylene diisocyanate, trimethylene diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 1,3-methane diisocyanate, non-diene 6-hexamethylene triisocyanate, bis (isocyanatoethyl) carbonate, bis (isocyanatoethyl) ether, trimethylhexanediisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, 2,2'-dimethylpentane-diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexanediisocyanate, 2,4,4 -trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,8-diisocyanato-4- (isocyanatomethyl) octane, 2,5,7-trimethyl-1,8-diisocyanato-5- (isocyanatomethyl) octane, 2-isocyanatopropyl-2,6-diisocyanatohexanoate, methyl ester of lysinediisocyanate 4,4'-methylene bis (cyclohexyl isocyanate), 4,4'-isopropylidene bis (cyclohexyl isocyanate), 1,4-cyclohexyl diisocyanate, 4,4'-dicyclohexyl methanediisocyanate, 3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl isocyanate, meta-tetramethylsilylenediisocyanate, diphenylmethanediisocyanate, diphenylisopropylidene diisocyanate, diphenylenediisocyanate, butenediisocyanate at, 1,3-butadiene-1,4-diisocyanate, cyclohexanediisocyanate, methylcyclohexanediisocyanate, bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, bis (isocyanatocyclohexyl) methane, bis (isocyanatocyclohexyl) -2,2-propane, bis (isocyanatocyclohexyl) ethane, 2-isocyanatomethyl-3- (3-isocyanatopropyl) -5-isocyanatomethyl-bicyclo [2.2.1] heptane, 2-isocyanatomethyl-3- (3-isocyanatopropyl) -6-isocyanatomethyl-bicyclo [2.2.1] heptane, 2-isocyanatomethyl-2- (3-isocyanatopropyl) -5-isocyanatomethyl-bicyclo [2.2.1] heptane, 2-isocyanatomethyl-2- (3-isocyanatopropyl) -6-isocyanatomethyl-bicyclo [2.2.1] heptane, 2- isocyanate tyl-3- (3-isocyanatopropyl) -6- (2-isocyanatoethyl) bicyclo [2.2.1] heptane, 2-isocyanatomethyl-2- (3-isocyanatopropyl) -5- (2-isocyanatoethyl) bicyclo [2.2. 1] heptane, 2-isocyanatomethyl-2- (3-isocyanatopropyl) -6- (2-isocyanatoethyl) bicyclo [2.2.1] heptane, α, α'-xyldiisocyanate, bis (isocyanatoethyl) benzene, α, α, α ', α'-tetramethylxylene diisocyanate, 1,3-bis (1-isocyanato-1-methylethyl) benzene, bis (isocyanatobutyl) benzene, bis (isocyanatomethyl) naphthalene, bis (isocyanatomethyl) diphenyl ether, bis (isocyanatoethyl) phthalate, mesanate 2,5-di (isocyanatomethyl) furan, α, α'-xylene diisocyanate, bis (isocyanatoethyl) benzene, α, α, α ', α'-tetramethylxyl diisocyanate, 1,3-bis (1-isocyanato-1-methylethyl) benzene, bis (isocyanatobutyl) benzene, bis (isocyanatomethyl) naphthalene, bis (isocyanatomethyl) diphenyl ether, bis (isocyanatoethyl) phthalate, 2,5-di (isocyanatomethyl) furan diisocyanate of diphenyl ether, bis (isocyanatophenyl ether) ethylene glycol, bis (isocyanatophenyl ether) -1,3-propylene glycol, benzophenone diisocyanazole diazocyanobenzene, trimers and mixtures. 4. Полиуретан по п.3, где диизоцианат представляет собой 4,4'-метилен-бис(циклогексилизоцианат) или транс,транс-изомер 4,4'-метилен-бис(циклогексилизоцианата).4. The polyurethane according to claim 3, where the diisocyanate is 4,4'-methylene bis (cyclohexyl isocyanate) or trans, the trans isomer of 4,4'-methylene bis (cyclohexyl isocyanate). 5. Полиуретан по п.2, где полиизоцианат представляет собой тример гексаметилендиизоцианата.5. The polyurethane according to claim 2, where the polyisocyanate is a trimer of hexamethylene diisocyanate. 6. Полиуретан по п.2, где полиизоцианат представляет собой смесь димера гексаметилендиизоцианата и тримера гексаметилендиизоцианата.6. The polyurethane according to claim 2, where the polyisocyanate is a mixture of a dimer of hexamethylene diisocyanate and a trimer of hexamethylene diisocyanate. 7. Полиуретан по п.1, где полиизоцианат выбран из группы, включающей алифатические, циклоалифатические, ароматические и гетероциклические изоцианаты, их димеры и тримеры и их смеси.7. The polyurethane according to claim 1, where the polyisocyanate is selected from the group comprising aliphatic, cycloaliphatic, aromatic and heterocyclic isocyanates, their dimers and trimers, and mixtures thereof. 8. Полиуретан по п.1, где разветвленный полиол имеет три гидроксильные группы.8. The polyurethane according to claim 1, where the branched polyol has three hydroxyl groups. 9. Полиуретан по п.1, где разветвленный полиол выбран из группы, включающей глицерин, тетраметилолметан, триметилолэтан, триметилолпропан, эритрит, пентаэритрит, дипентаэритрит, трипентаэритрит, сорбитан, их алкоксилированные производные и их смеси.9. The polyurethane according to claim 1, where the branched polyol is selected from the group consisting of glycerol, tetramethylolmethane, trimethylol ethane, trimethylol propane, erythritol, pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, sorbitan, their alkoxylated derivatives and mixtures thereof. 10. Полиуретан по п.9, где разветвленный полиол представляет собой триметилолпропан.10. The polyurethane according to claim 9, where the branched polyol is trimethylolpropane. 11. Полиуретан по п.1, где количество разветвленного полиола, используемого для образования полиуретана, составляет от приблизительно 0,3 до приблизительно 0,9 эквивалента.11. The polyurethane according to claim 1, where the amount of branched polyol used to form the polyurethane is from about 0.3 to about 0.9 equivalent. 12. Полиуретан по п.1, где диол выбран из группы, включающей этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, 1,2-этандиол, пропандиол, бутандиол, пентандиол, гександиол, гептандиол, октандиол, нонандиол, декандиол, додекандиол, октадекандиол, сорбит, манит, циклопентандиол, 1,4-циклогександиол, циклогександиметанол, 1,4-бензолдиметанол, ксилолгликоль, гидроксибензиловый спирт, дигидрокситолуол-бис(2-гидроксиэтил)терефталат, 1,4-бис(гидроксиэтил)пиперазин, N,N'-бис(2-гидроксиэтил)оксамид и их смеси.12. The polyurethane according to claim 1, where the diol is selected from the group consisting of ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,2-ethanediol, propanediol, butanediol, pentanediol, hexanediol, heptanediol, octanediol, nonanediol, decanediol, decanediol, , lures, cyclopentanediol, 1,4-cyclohexanediol, cyclohexanedimethanol, 1,4-benzene dimethanol, xylene glycol, hydroxybenzyl alcohol, dihydroxytoluene bis (2-hydroxyethyl) terephthalate, 1,4-bis (hydroxyethyl) piperazine, N, N'-n'-bis (2-hydroxyethyl) oxamide and mixtures thereof. 13. Полиуретан по п.12, где диол представляет собой бутандиол.13. The polyurethane according to item 12, where the diol is butanediol. 14. Полиуретан по п.12, где диол представляет собой пентандиол.14. The polyurethane according to item 12, where the diol is pentanediol. 15. Полиуретан по п.1, где количество диола, используемого для образования полиуретана, составляет от приблизительно 0,3 до приблизительно 0,7 эквивалента.15. The polyurethane according to claim 1, where the amount of diol used to form the polyurethane is from about 0.3 to about 0.7 equivalent. 16. Полиуретан по п.1, где продукт реакции компонентов включает менее чем приблизительно 0,1 эквивалента сложного полиэфирполиола или простого полиэфирполиола.16. The polyurethane according to claim 1, where the reaction product of the components includes less than about 0.1 equivalent polyester polyol or polyether polyol. 17. Полиуретан по п.1, где продукт реакции компонентов дополнительно включает один или несколько полиуретанполиолов, акриламидов, поливиниловых спиртов, акрилатов с гидроксильной функциональностью, метакрилатов с гидроксильной функциональностью, аллиловых спиртов, дигидроксиоксамидов, дигидроксиамидов, дигидроксипиперидинов, дигидроксифталатов, дигидроксиэтилгидрохинонов и их смеси.17. Polyurethane according to claim 1, wherein the reaction product of components further comprises one or more polyurethane polyols, acrylamides, polyvinyl alcohols, acrylate having a hydroxyl functionality, hydroxyl functionality methacrylates, allylic alcohols, digidroksioksamidov, digidroksiamidov, digidroksipiperidinov, digidroksiftalatov, digidroksietilgidrohinonov and mixtures thereof. 18. Полиуретан по п.1, где продукт реакции компонентов по существу не содержит аминного отверждающего агента.18. The polyurethane according to claim 1, where the reaction product of the components essentially does not contain an amine curing agent. 19. Полиуретан по п.1, где продукт реакции компонентов по существу не содержит тиольных групп.19. The polyurethane according to claim 1, where the reaction product of the components essentially does not contain thiol groups. 20. Полиуретан по п.1, где полиуретан имеет содержание жестких сегментов от приблизительно 10 до приблизительно 100 мас.%.20. The polyurethane according to claim 1, where the polyurethane has a hard segments content of from about 10 to about 100 wt.%. 21. Полиуретан по п.1, где полиуретан имеет содержание уретана от приблизительно 20 до приблизительно 40 мас.%21. The polyurethane according to claim 1, where the polyurethane has a urethane content of from about 20 to about 40 wt.% 22. Полиуретан по п.1, где полиуретан имеет содержание циклических групп приблизительно от 10 до 80 мас.%22. The polyurethane according to claim 1, where the polyurethane has a cyclic group content of from about 10 to 80 wt.% 23. Полиуретан по п.1, где полиуретан имеет молекулярную массу сшивки, по меньшей мере, приблизительно 500 г/моль.23. The polyurethane according to claim 1, where the polyurethane has a molecular weight crosslinking of at least about 500 g / mol. 24. Полиуретан по п.1, где реакционные компоненты выдерживают при температуре, по меньшей мере, приблизительно 110°С в течение, по меньшей мере, приблизительно 10 мин.24. The polyurethane according to claim 1, where the reaction components are maintained at a temperature of at least about 110 ° C for at least about 10 minutes 25. Полиуретан по п.1, где реакционные компоненты выдерживают при температуре, по меньшей мере, приблизительно 100°С в течение, по меньшей мере, приблизительно 20 мин.25. The polyurethane according to claim 1, where the reaction components are kept at a temperature of at least about 100 ° C for at least about 20 minutes 26. Полиуретан, содержащий продукт реакции компонентов, состоящих из:26. Polyurethane containing the reaction product of components consisting of: (а) приблизительно 1 эквивалент 4,4'-метилен-бис(циклогексилизоцианата);(a) approximately 1 equivalent of 4,4'-methylene bis (cyclohexyl isocyanate); (b) от приблизительно 0,3 до приблизительно 0,5 эквивалента триметилолпропана и(b) from about 0.3 to about 0.5 equivalent of trimethylolpropane; and (c) от приблизительно 0,3 до приблизительно 0,7 эквивалента 1,10-додекандиола, 1,4-бутандиола или 1,5-пентандиола,(c) from about 0.3 to about 0.7 equivalents of 1,10-dodecanediol, 1,4-butanediol or 1,5-pentanediol, где компоненты реакции выдерживают при температуре, по меньшей мере, приблизительно 100°С, по меньшей мере, в течение приблизительно 10 мин.wherein the reaction components are held at a temperature of at least about 100 ° C. for at least about 10 minutes. 27. Изделие, содержащее полиуретан по п.1.27. An article containing polyurethane according to claim 1. 28. Изделие по п.27, где изделие имеет ударостойкость по Гарднеру, по меньшей мере, приблизительно 65 дюйм·фунт (7,3 Дж) в соответствии со стандартом ASTM-D 5420-04.28. The product according to item 27, where the product has a shock resistance according to Gardner, at least about 65 inch · pounds (7.3 J) in accordance with ASTM-D 5420-04. 29. Изделие по п.27, где изделие имеет ударную вязкость Dynatup, по меньшей мере, приблизительно 35 Дж.29. The product according to item 27, where the product has a toughness Dynatup of at least about 35 J. 30. Изделие по п.27, где изделие имеет коэффициент К стойкости к распространению трещин, по меньшей мере, приблизительно 1000 фунт/дюйм3/2.30. The product according to item 27, where the product has a coefficient of resistance to crack propagation, at least about 1000 pounds / inch 3/2 . 31. Изделие по п.27, где изделие имеет устойчивость к истиранию по Тэйберу (100 циклов) менее чем приблизительно 45% мутности.31. The product according to item 27, where the product has a resistance to abrasion according to Taber (100 cycles) less than approximately 45% turbidity. 32. Изделие по п.27, где изделие имеет стойкость к образованию трещин при напряжении в органическом растворителе, по меньшей мере, приблизительно 1000 фунт/кв.дюйм растягивающей нагрузки.32. The product according to item 27, where the product has resistance to cracking under stress in an organic solvent of at least about 1000 psi tensile load. 33. Изделие по п.27, где изделие представляет собой формованное изделие.33. The product according to item 27, where the product is a molded product. 34. Изделие по п.27, где изделие выбрано из группы, включающей прозрачные изделия, оптические изделия, фотохромные изделия, баллистически устойчивые изделия и остекления.34. The product according to item 27, where the product is selected from the group including transparent products, optical products, photochromic products, ballistic resistant products and glazing. 35. Изделие, содержащее полиуретан, содержащий продукт реакции компонентов, включающих в себя:35. An article containing polyurethane containing a reaction product of components including: (а) приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата;(a) about 1 equivalent of at least one polyisocyanate; (b) от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,9 эквивалента, по меньшей мере, одного разветвленного полиола, содержащего от 4 до 18 атомов углерода и, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы; и(b) from about 0.1 to about 0.9 equivalents of at least one branched polyol containing from 4 to 18 carbon atoms and at least 3 hydroxyl groups; and (с) от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,9 эквивалента, по меньшей мере, одного диола, содержащего от 2 до 18 атомов углерода;(c) from about 0.1 to about 0.9 equivalents of at least one diol containing from 2 to 18 carbon atoms; где указанные компоненты по существу не содержат сложного полиэфирполиола и простого полиэфирполиола и где изделие имеет ударостойкость по Гарднеру, по меньшей мере, приблизительно 200 дюйм·фунт (23 Дж) в соответствии со стандартом ASTM-D 5420-04.where said components are substantially free of polyester polyol and polyether polyol, and where the product has a Gardner impact resistance of at least about 200 inch · lb (23 J) in accordance with ASTM-D 5420-04. 36. Ламинат, содержащий:36. A laminate comprising: (а) по меньшей мере, один слой полиуретана по п.1 и(a) at least one layer of polyurethane according to claim 1 and (b) по меньшей мере, один слой основы, выбранной из группы, включающей бумагу, стекло, керамику, древесину, камень, ткань, металл или органический полимерный материал и их композиции.(b) at least one layer of a base selected from the group consisting of paper, glass, ceramics, wood, stone, fabric, metal or organic polymeric material and compositions thereof. 37. Покрывная композиция, содержащая полиуретан по п.1. 37. A coating composition comprising a polyurethane according to claim 1.
RU2009100893/04A 2005-12-16 2006-12-14 Polyurethanes, articles and coatings made from said polyurethanes, and production methods thereof RU2411255C2 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/303,671 2005-12-16
US11/303,892 US20070142606A1 (en) 2005-12-16 2005-12-16 Polyurethane (ureas) and sulfur-containing polyurethane (ureas) methods of preparation
US11/303,892 2005-12-16
US11/303,670 2005-12-16
US11/303,422 2005-12-16
US11/303,670 US20070142603A1 (en) 2005-12-16 2005-12-16 Polyurethane(urea) and sulfur-containing polyurethane(urea) and methods of preparation
US11/303,422 US20070142602A1 (en) 2005-12-16 2005-12-16 Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009100893A true RU2009100893A (en) 2010-07-20
RU2411255C2 RU2411255C2 (en) 2011-02-10

Family

ID=42685649

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009100895/04A RU2414482C2 (en) 2005-12-16 2006-12-14 Shock resistant polyurethane and poly(ureaurethane) articles and production method thereof
RU2009100893/04A RU2411255C2 (en) 2005-12-16 2006-12-14 Polyurethanes, articles and coatings made from said polyurethanes, and production methods thereof
RU2009100894/04A RU2418812C2 (en) 2005-12-16 2006-12-14 Poly(urea-urethanes), articles and coatings made from said compounds, and production methods thereof
RU2010151411/04A RU2456306C1 (en) 2005-12-16 2006-12-14 Polyurethanes, articles and coatings made therefrom, and production methods thereof

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009100895/04A RU2414482C2 (en) 2005-12-16 2006-12-14 Shock resistant polyurethane and poly(ureaurethane) articles and production method thereof

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009100894/04A RU2418812C2 (en) 2005-12-16 2006-12-14 Poly(urea-urethanes), articles and coatings made from said compounds, and production methods thereof
RU2010151411/04A RU2456306C1 (en) 2005-12-16 2006-12-14 Polyurethanes, articles and coatings made therefrom, and production methods thereof

Country Status (1)

Country Link
RU (4) RU2414482C2 (en)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
WO2014153046A2 (en) * 2013-03-14 2014-09-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11248083B2 (en) 2004-09-01 2022-02-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Aircraft windows
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
RU2615772C2 (en) * 2011-08-23 2017-04-11 Басф Се Polyether polyols containing particle
DE102012109500A1 (en) * 2012-10-05 2014-04-10 Dr. Neidlinger Holding Gmbh Heat-dissipating polymer and resin compositions for producing the same
JP6096535B2 (en) * 2013-02-28 2017-03-15 クレイトン・ポリマーズ・ユー・エス・エル・エル・シー Transparent and tough rubber composition and method for producing the same
EA025796B1 (en) * 2013-04-16 2017-01-30 Дуаен Япи Ве Изоласьон Малземелери Санайи Ве Тиджарет Лимитед Ширкети Method for production of self-extinguishing, sputtered and water-proofing coating materials
RU2534773C1 (en) * 2013-06-07 2014-12-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" Polyurethane coating composition
JP6581330B2 (en) * 2013-06-13 2019-09-25 アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ Coating composition and coating film obtained by coating the same
CA2919336A1 (en) * 2013-08-02 2015-02-05 Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek Tno A coating composition comprising a dye and a method to detect moisture in objects
ITMI20131603A1 (en) * 2013-09-30 2015-03-30 Dow Global Technologies Llc MIXTURES OF POLYOLS AND POLYESTER POLYOLS AND PREPARATION OF RIGID POLYURETHANE EXPANSIONS
RU2550194C1 (en) * 2014-02-11 2015-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Coating composition
RU2550195C1 (en) * 2014-02-11 2015-05-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Coating composition
US10023761B2 (en) * 2015-06-29 2018-07-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Coatings for plastic substrates
WO2017100991A1 (en) * 2015-12-15 2017-06-22 Dow Global Technologies Llc Polyurethane based resins for filament winding
US10465092B2 (en) * 2016-01-21 2019-11-05 Basf Coatings Gmbh Radiation-curable coating composition, method for producing scratch-resistant coatings, use of the coating composition, and substrate coated with a coating composition
EP3392288A1 (en) 2017-04-21 2018-10-24 Sulzer Chemtech AG A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby and a process to polymerize it
US10723897B2 (en) 2017-01-31 2020-07-28 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet compositions
US10821760B2 (en) 2017-01-31 2020-11-03 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet printing
WO2018143964A1 (en) 2017-01-31 2018-08-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet printing
US10857825B2 (en) 2017-01-31 2020-12-08 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet printing
RU2649645C2 (en) * 2017-06-22 2018-04-05 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Composition for forming of the polyurethane coatings surface layer

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153777A (en) * 1975-10-01 1979-05-08 Goodyear Aerospace Corporation Polyurethane and method of making
US4101529A (en) * 1976-02-04 1978-07-18 Ppg Industries, Inc. Hard, optically clear polyurethane articles
DE2637115C3 (en) * 1976-08-18 1980-10-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Process for the production of polyurethane ureas
US4652494A (en) * 1983-07-11 1987-03-24 Saint-Gobain Vitrage Bilayer laminate and preformed sheet for use therein
UA26448U (en) * 2007-04-13 2007-09-25 Novokramatorsk Mach Building Hydraulic drive for lifting of water-retaining dam gate

Also Published As

Publication number Publication date
RU2411255C2 (en) 2011-02-10
RU2456306C1 (en) 2012-07-20
RU2010151411A (en) 2012-05-10
RU2009100895A (en) 2010-07-20
RU2418812C2 (en) 2011-05-20
RU2009100894A (en) 2010-07-20
RU2414482C2 (en) 2011-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009100893A (en) POLYURETHANES PRODUCED FROM THEM PRODUCTS AND COATINGS AND METHODS OF THEIR PRODUCTION
RU2011142726A (en) POLYURETHANES, PRODUCTS AND COATINGS, PRODUCED FROM THEM, AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
RU2015143632A (en) POLYURETHANES, PRODUCTS AND COATINGS OBTAINED FROM THEM, AND METHODS FOR PRODUCING THEM
KR101659111B1 (en) Cure accelerators for anaerobic curable compositions
CN1328298C (en) Polyurethane compounds and articles prepared therefrom
KR101662854B1 (en) Cure accelerators for anaerobic curable compositions
US6127505A (en) Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof
EP2004717B1 (en) Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US5795949A (en) Use of dimerdiol in polyurethane moldings
US20090012202A1 (en) Acrylated Urethanes, Processes for Making the Same and Curable Compositions Including the Same
US20070129525A1 (en) Method for producing polyurethane prepolymers
JP2007056269A5 (en)
WO2004078820B1 (en) Preparation of isocyanurate group containing polyisocyanate mixtures
JP2005509703A5 (en)
GB1537007A (en) Crosslinked polymers based on cyanic acid esters
US20070142602A1 (en) Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation
KR20130093096A (en) Polyurethane having high light refraction
KR102132986B1 (en) Composition for forming polyurethane-based film, Polyurethane-based film formed from the composition, Articles comprising the polyurethane-based film
AU2003219866A1 (en) Impact resistant polyrethane and method of manufacture thereof
KR20030066618A (en) Hybrid phenol-formaldehyde and isocyanate based resins
US20090277356A1 (en) Cure Accelerators for Anaerobic Curable Compositions
EP0866818B1 (en) Cellular polyurethane elastomers
KR20160136503A (en) Method for manufacturing uv curable oligomer having self-healing property, and uv curable coating composition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131215