RU2008148178A - METHOD OF OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS AND THE CATALYST USED IN THIS METHOD - Google Patents

METHOD OF OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS AND THE CATALYST USED IN THIS METHOD Download PDF

Info

Publication number
RU2008148178A
RU2008148178A RU2008148178/04A RU2008148178A RU2008148178A RU 2008148178 A RU2008148178 A RU 2008148178A RU 2008148178/04 A RU2008148178/04 A RU 2008148178/04A RU 2008148178 A RU2008148178 A RU 2008148178A RU 2008148178 A RU2008148178 A RU 2008148178A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalytic composition
reaction mixture
vanadium
metal
liquid reaction
Prior art date
Application number
RU2008148178/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Уильям Х. ГОНГ (US)
Уильям Х. ГОНГ
Виктор АДАМЯН (US)
Виктор АДАМЯН
Стивен П. БРЮГГЕ (US)
Стивен П. БРЮГГЕ
Питер Д. МЕТЕЛЬСКИ (US)
Питер Д. МЕТЕЛЬСКИ
Филипп О. НЮБЕЛЬ (US)
Филипп О. НЮБЕЛЬ
Уэйн П. ШАММЕЛЬ (US)
Уэйн П. ШАММЕЛЬ
Ченсян ЧЖОУ (US)
Ченсян ЧЖОУ
Original Assignee
Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us)
Бп Корпорейшн Норт Америка Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us), Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. filed Critical Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us)
Publication of RU2008148178A publication Critical patent/RU2008148178A/en

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B33/00—Oxidation in general
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/644—Arsenic, antimony or bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/652—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/6525—Molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/66—Silver or gold
    • B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/66—Silver or gold
    • B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/683—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/686—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten with molybdenum
    • B01J35/613—
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
    • B01J37/0203—Impregnation the impregnation liquid containing organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts

Abstract

1. Способ превращения ароматического сырья, содержащего замещенное ароматическое соединение, в котором по меньшей мере один заместитель содержит альфа-атом углерода, в ароматический продукт окисления, содержащий по меньшей мере одну ароматическую кислоту, в которой по меньшей мере одна карбоксильная группа содержит альфа-атом углерода, включающий контактирование ароматического сырья с кислородом в жидкой реакционной смеси в присутствии каталитической композиции, активной в таком превращении в отсутствие брома, содержащей (А) по меньшей мере один элемент, выбранный из платины, палладия, титана или ванадия, и (В) по меньшей мере один металл или металлоид 5, 6, 14 или 15 группы при условии, что (А) и (В) каждый не выбран только из ванадия. ! 2. Способ по п.1, в котором жидкая реакционная смесь содержит по меньшей мере одну монокарбоновую кислоту C1-8 в качестве растворителя для ароматического сырья. ! 3. Способ по п.1, в котором жидкая реакционная смесь содержит воду и не более примерно 10 мас.% монокарбоновой кислоты C1-8. ! 4. Способ по п.1, в котором по меньшей мере часть каталитической композиции растворена в жидкой реакционной смеси. ! 5. Способ по п.1, в котором по меньшей мере часть каталитической композиции не растворяется в жидкой реакционной смеси. ! 6. Способ по п.1, в котором замещенное ароматическое соединение является диалкилареном, или частично окисленным производным диалкиларена, или их комбинацией. ! 7. Способ по п.1, в котором замещенное ароматическое соединение является п-ксилолом, или частично окисленным производным п-ксилола, или их комбинацией. ! 8. Способ по п.7, в котором ароматический продукт окисления содержит тер 1. A method of converting an aromatic feedstock containing a substituted aromatic compound, in which at least one substituent contains an alpha carbon atom, into an aromatic oxidation product containing at least one aromatic acid, in which at least one carboxyl group contains an alpha atom carbon, comprising contacting an aromatic feedstock with oxygen in a liquid reaction mixture in the presence of a catalyst composition active in such a transformation in the absence of bromine, containing (A) at least one element selected from platinum, palladium, titanium or vanadium, and (B) at least one Group 5, 6, 14 or 15 metal or metalloid, with the proviso that (A) and (B) are not each selected solely from vanadium. ! 2. A process according to claim 1, wherein the liquid reaction mixture contains at least one C1-8 monocarboxylic acid as a solvent for the aromatic feed. ! 3. The method of claim 1, wherein the liquid reaction mixture comprises water and not more than about 10 wt% C1-8 monocarboxylic acid. ! 4. The method of claim 1, wherein at least a portion of the catalyst composition is dissolved in the liquid reaction mixture. ! 5. The method of claim 1, wherein at least a portion of the catalyst composition is insoluble in the liquid reaction mixture. ! 6. The method of claim 1, wherein the substituted aromatic compound is a dialkyl arene, or a partially oxidized dialkyl arene derivative, or a combination thereof. ! 7. The method of claim 1, wherein the substituted aromatic compound is p-xylene, or a partially oxidized derivative of p-xylene, or a combination thereof. ! 8. The method according to claim 7, wherein the aromatic oxidation product contains ter

Claims (60)

1. Способ превращения ароматического сырья, содержащего замещенное ароматическое соединение, в котором по меньшей мере один заместитель содержит альфа-атом углерода, в ароматический продукт окисления, содержащий по меньшей мере одну ароматическую кислоту, в которой по меньшей мере одна карбоксильная группа содержит альфа-атом углерода, включающий контактирование ароматического сырья с кислородом в жидкой реакционной смеси в присутствии каталитической композиции, активной в таком превращении в отсутствие брома, содержащей (А) по меньшей мере один элемент, выбранный из платины, палладия, титана или ванадия, и (В) по меньшей мере один металл или металлоид 5, 6, 14 или 15 группы при условии, что (А) и (В) каждый не выбран только из ванадия.1. A method of converting an aromatic feed containing a substituted aromatic compound in which at least one substituent contains an alpha carbon atom into an aromatic oxidation product containing at least one aromatic acid in which at least one carboxyl group contains an alpha atom carbon comprising contacting the aromatic feed with oxygen in the liquid reaction mixture in the presence of a catalyst composition active in such a conversion in the absence of bromine containing (A) at least at least one element selected from platinum, palladium, titanium or vanadium, and (B) at least one metal or metalloid of group 5, 6, 14 or 15, provided that (A) and (B) are not selected solely from vanadium. 2. Способ по п.1, в котором жидкая реакционная смесь содержит по меньшей мере одну монокарбоновую кислоту C1-8 в качестве растворителя для ароматического сырья.2. The method according to claim 1, in which the liquid reaction mixture contains at least one monocarboxylic acid C 1-8 as a solvent for aromatic raw materials. 3. Способ по п.1, в котором жидкая реакционная смесь содержит воду и не более примерно 10 мас.% монокарбоновой кислоты C1-8.3. The method according to claim 1, in which the liquid reaction mixture contains water and not more than about 10 wt.% Monocarboxylic acid C 1-8 . 4. Способ по п.1, в котором по меньшей мере часть каталитической композиции растворена в жидкой реакционной смеси.4. The method according to claim 1, wherein at least a portion of the catalyst composition is dissolved in the liquid reaction mixture. 5. Способ по п.1, в котором по меньшей мере часть каталитической композиции не растворяется в жидкой реакционной смеси.5. The method according to claim 1, in which at least a portion of the catalyst composition does not dissolve in the liquid reaction mixture. 6. Способ по п.1, в котором замещенное ароматическое соединение является диалкилареном, или частично окисленным производным диалкиларена, или их комбинацией.6. The method according to claim 1, in which the substituted aromatic compound is a dialkylarene, or partially oxidized derivative of dialkylarene, or a combination thereof. 7. Способ по п.1, в котором замещенное ароматическое соединение является п-ксилолом, или частично окисленным производным п-ксилола, или их комбинацией.7. The method according to claim 1, in which the substituted aromatic compound is p-xylene, or a partially oxidized derivative of p-xylene, or a combination thereof. 8. Способ по п.7, в котором ароматический продукт окисления содержит терефталевую кислоту, п-толуиловую кислоту, 4-карбоксибензальдегид, оксиметилбензойную кислоту или их комбинацию.8. The method according to claim 7, in which the aromatic oxidation product contains terephthalic acid, p-toluic acid, 4-carboxybenzaldehyde, hydroxymethylbenzoic acid, or a combination thereof. 9. Способ по п.1, в котором образуются монооксид углерода и диоксид углерода в количестве менее примерно 0.5 моль на 1 моль поглощенного кислорода.9. The method according to claim 1, in which carbon monoxide and carbon dioxide are formed in an amount of less than about 0.5 mol per 1 mol of absorbed oxygen. 10. Способ по п.1, в котором каталитическая композиция присутствует в жидкой реакционной смеси в таком количестве, что содержание металла или металлоида в каталитической композиции составляет примерно 500-10000 м.д. по массе в расчете на массу жидкой среды или растворителя в жидкой реакционной смеси.10. The method according to claim 1, in which the catalyst composition is present in the liquid reaction mixture in such an amount that the metal or metalloid content in the catalyst composition is about 500-10000 ppm. by weight based on the weight of the liquid medium or solvent in the liquid reaction mixture. 11. Способ по любому из пп.1-10, в котором каталитическая композиция содержит платину.11. The method according to any one of claims 1 to 10, in which the catalytic composition contains platinum. 12. Способ по любому из пп.1-10, в котором каталитическая композиция содержит ванадий.12. The method according to any one of claims 1 to 10, in which the catalytic composition contains vanadium. 13. Способ по любому из пп.1-10, в котором каталитическая композиция содержит титан.13. The method according to any one of claims 1 to 10, in which the catalytic composition contains titanium. 14. Способ по любому из пп.1-10, в котором каталитическая композиция содержит палладий.14. The method according to any one of claims 1 to 10, in which the catalytic composition contains palladium. 15. Способ по п.14, в котором каталитическая композиция содержит сурьму или висмут.15. The method according to 14, in which the catalytic composition contains antimony or bismuth. 16. Способ по п.15, в котором каталитическая композиция содержит по меньшей мере один из элементов - ванадий, молибден и олово.16. The method according to clause 15, in which the catalytic composition contains at least one of the elements - vanadium, molybdenum and tin. 17. Способ по любому из пп.1-10, в котором каталитическая композиция содержит палладий или его комбинацию по меньшей мере с одним элементом из ванадия или титана и сурьмой или его комбинацию по меньшей мере с одним металлом или металлоидом 5, 6 или 14 группы.17. The method according to any one of claims 1 to 10, in which the catalytic composition contains palladium or its combination with at least one element of vanadium or titanium and antimony or its combination with at least one metal or metalloid group 5, 6 or 14 . 18. Способ производства ароматической карбоновой кислоты, включающий контактирование сырья, содержащего по меньшей мере один диалкиларен, частично окисленное производное диалкиларена или их комбинацию, с кислородом в жидкой реакционной смеси при температуре и давлении, эффективных для сохранения жидкой реакционной смеси, в присутствии каталитической композиции, содержащей (А) по меньшей мере один элемент, выбранный из палладия, платины, ванадия и титана, и (В) по меньшей мере один металл или металлоид 5, 6, 14 или 15 группы, причем и (А) и (В) оба не выбраны только из ванадия.18. A method for the production of aromatic carboxylic acid, comprising contacting a feed containing at least one dialkylarene, partially oxidized dialkylarene derivative or a combination thereof, with oxygen in a liquid reaction mixture at a temperature and pressure effective to maintain the liquid reaction mixture in the presence of a catalyst composition, containing (A) at least one element selected from palladium, platinum, vanadium and titanium, and (B) at least one metal or metalloid of group 5, 6, 14 or 15, both (A) and (B) bothnot selected only from vanadium. 19. Способ по п.18, в котором жидкая реакционная смесь не содержит реакционно-способного брома.19. The method according to p, in which the liquid reaction mixture does not contain reactive bromine. 20. Способ по п.18, в котором жидкая реакционная смесь содержит по меньшей мере одну монокарбоновую кислоту C1-8 в качестве растворителя для ароматического сырья.20. The method according to p, in which the liquid reaction mixture contains at least one monocarboxylic acid C 1-8 as a solvent for aromatic raw materials. 21. Способ по п.18, в котором жидкая реакционная смесь содержит воду и не более 10 мас.% монокарбоновой кислоты C1-8.21. The method according to p, in which the liquid reaction mixture contains water and not more than 10 wt.% Monocarboxylic acid C 1-8 . 22. Способ по п.18, в котором по меньшей мере часть каталитической композиции растворена в жидкой реакционной смеси.22. The method of claim 18, wherein at least a portion of the catalyst composition is dissolved in the liquid reaction mixture. 23. Способ по п.18, в котором по меньшей мере часть каталитической композиции не растворяется в жидкой реакционной смеси.23. The method of claim 18, wherein at least a portion of the catalyst composition is not soluble in the liquid reaction mixture. 24. Способ по п.18, в котором диалкиларен является п-ксилолом и ароматический продукт окисления представляет собой терефталевую кислоту.24. The method of claim 18, wherein the dialkylarene is p-xylene and the aromatic oxidation product is terephthalic acid. 25. Способ по п.18, в котором диалкиларен является м-ксилолом и ароматический продукт окисления представляет собой изофталевую кислоту.25. The method of claim 18, wherein the dialkylarene is m-xylene and the aromatic oxidation product is isophthalic acid. 26. Способ по п.18, в котором диалкиларен является 2,6-диметил- или -диэтилнафталином, 2,7-диметил- или диэтилнафталином и ароматический продукт окисления включает соответственно 2,6-нафталиндикарбоновую кислоту или 2,7-нафталиндикарбоновую кислоту.26. The method of claim 18, wherein the dialkylarene is 2,6-dimethyl- or-diethylnaphthalene, 2,7-dimethyl- or diethylnaphthalene, and the aromatic oxidation product comprises, respectively, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid or 2,7-naphthalenedicarboxylic acid. 27. Способ по п.18, в котором монооксид углерода и диоксид углерода образуются в количестве менее примерно 0.5 моль на 1 моль поглощенного кислорода.27. The method according to p, in which carbon monoxide and carbon dioxide are formed in an amount of less than about 0.5 mol per 1 mol of absorbed oxygen. 28. Способ по п.18, в котором каталитическая композиция присутствует в жидкой реакционной смеси в таком количестве, что содержание металла или металлоида в каталитической композиции составляет примерно 500-10000 м.д. по массе в расчете на массу жидкой среды или растворителя в жидкой реакционной смеси.28. The method according to p, in which the catalytic composition is present in the liquid reaction mixture in such an amount that the metal or metalloid content in the catalytic composition is approximately 500-10000 ppm by weight based on the weight of the liquid medium or solvent in the liquid reaction mixture. 29. Способ по п.18, в котором температура составляет примерно 100-300°С.29. The method according to p, in which the temperature is approximately 100-300 ° C. 30. Терефталевая кислота, полученная способом по любому из пп.18-24 или 27-29.30. Terephthalic acid obtained by the method according to any one of claims 18-24 or 27-29. 31. Изофталевая кислота, полученная способом по любому из пп.18-23, 25 или 27-29.31. Isophthalic acid obtained by the method according to any one of claims 18-23, 25 or 27-29. 32. 2,6-Нафталиндикарбоновая кислота или 2,7-нафталиндикарбоновая кислота, полученная способом по любому из пп.18-23 или 26-29.32. 2,6-Naphthalenedicarboxylic acid or 2,7-naphthalenedicarboxylic acid obtained by the method according to any one of claims 18-23 or 26-29. 33. Способ по любому из пп.18-29, в котором каталитическая композиция содержит палладий, или его комбинацию по меньшей мере с ванадием или титаном и сурьмой, или его комбинацию по меньшей мере с одним металлом или металлоидом 5, 6 или 14 группы.33. The method according to any one of claims 18 to 29, wherein the catalytic composition comprises palladium, or a combination thereof with at least vanadium or titanium and antimony, or a combination thereof with at least one group metal or metalloid 5, 6 or 14. 34. Способ по п.33, в котором каталитическая композиция полностью или частично нанесена на твердую подложку.34. The method according to clause 33, in which the catalytic composition is fully or partially applied to a solid substrate. 35. Способ по п.33, в котором каталитическая композиция содержит палладий, сурьму и по меньшей мере один из элементов, выбранный из ванадия, молибдена и олова.35. The method according to p, in which the catalytic composition contains palladium, antimony and at least one of the elements selected from vanadium, molybdenum and tin. 36. Терефталевая кислота, полученная способом по любому из пп.33-35.36. Terephthalic acid obtained by the method according to any one of claims 33-35. 37. Каталитическая композиция, активная в превращении замещенного ароматического соединения, в котором по меньшей мере один заместитель содержит способный окисляться альфа-атом углерода при контакте с кислородом в жидкой реакционной смеси, практически не содержащей реакционно-способного брома, в ароматический продукт окисления, содержащий по меньшей мере одну ароматическую карбоновую кислоту, в которой по меньшей мере одна карбоксильная группа содержит альфа-атом углерода, содержащая (А) по меньшей мере один элемент, выбранный из платины, палладия, титана или ванадия, и (В) по меньшей мере один металл или металлоид 5, 6, 14 или 15 группы при условии, что (А) и (В) каждый не выбран только из ванадия.37. A catalytic composition that is active in the conversion of a substituted aromatic compound in which at least one substituent contains an oxidizable alpha carbon atom in contact with oxygen in a liquid reaction mixture containing practically no reactive bromine into an aromatic oxidation product containing at least one aromatic carboxylic acid in which at least one carboxyl group contains an alpha carbon atom containing (A) at least one element selected from platinum palladium, titanium or vanadium, and (B) at least one metal or metalloid of group 5, 6, 14 or 15, provided that (A) and (B) are not each selected solely from vanadium. 38. Каталитическая композиция по п.37, содержащая палладий.38. The catalytic composition according to clause 37, containing palladium. 39. Каталитическая композиция по п.37, содержащая платину.39. The catalytic composition according to clause 37, containing platinum. 40. Каталитическая композиция по п.37, содержащая ванадий.40. The catalytic composition according to clause 37, containing vanadium. 41. Каталитическая композиция по п.37, содержащая титан.41. The catalytic composition according to clause 37, containing titanium. 42. Каталитическая композиция по п.37, содержащая платину и титан.42. The catalytic composition according to clause 37, containing platinum and titanium. 43. Каталитическая композиция по п.37, содержащая ванадий и титан.43. The catalytic composition according to clause 37, containing vanadium and titanium. 44. Каталитическая композиция по п.37, содержащая металл 5 группы.44. The catalytic composition according to clause 37, containing a metal of group 5. 45. Каталитическая композиция по п.44, в которой металл 5 группы является ванадием или ниобием.45. The catalytic composition according to item 44, in which the metal of group 5 is vanadium or niobium. 46. Каталитическая композиция по п.37, содержащая металл 6 группы.46. The catalytic composition according to clause 37, containing a metal of group 6. 47. Каталитическая композиция по п.46, в которой металл 6 группы является хромом или молибденом.47. The catalytic composition according to item 46, in which the metal of group 6 is chromium or molybdenum. 48. Каталитическая композиция по п.37, содержащая металл или металлоид 14 группы.48. The catalytic composition according to clause 37, containing a metal or metalloid group 14. 49. Каталитическая композиция по п.48, в которой металл или металлоид 14 группы представляет собой олово.49. The catalytic composition according to p, in which the metal or metalloid group 14 is a tin. 50. Каталитическая композиция по п.37, содержащая металл или металлоид 15 группы.50. The catalytic composition according to clause 37, containing a metal or metalloid group 15. 51. Каталитическая композиция по п.50, в которой металл или металлоид 15 группы представляет собой сурьму или висмут.51. The catalytic composition according to p. 50, in which the metal or metalloid group 15 is antimony or bismuth. 52. Каталитическая композиция по п.37, содержащая палладий, или его комбинацию по меньшей мере с ванадием или титаном и сурьмой, или его комбинацию по меньшей мере с одним металлом или металлоидом 5, 6 или 14 группы.52. The catalytic composition according to clause 37, containing palladium, or its combination with at least vanadium or titanium and antimony, or its combination with at least one metal or metalloid group 5, 6 or 14. 53. Каталитическая композиция по любому из пп.37-52, в которой присутствуют палладий, платина, ванадий или титан и металл или металлоид 5, 6, 14 или 15 группы в таком количестве, что их атомные соотношения в расчете на элементы составляют от примерно 1:1000 до примерно 1000:1.53. The catalytic composition according to any one of claims 37-52, in which palladium, platinum, vanadium or titanium and a group metal, metalloid 5, 6, 14 or 15 are present in such an amount that their atomic ratios per element are from about 1: 1000 to about 1000: 1. 54. Каталитический раствор, содержащий водную монокарбоновую кислоту с растворенной в нем каталитической композицией по любому из пп.37-52.54. A catalytic solution containing aqueous monocarboxylic acid with a dissolved catalyst composition according to any one of claims 37-52. 55. Каталитический раствор, содержащий воду с растворенной в ней каталитической композицией по любому из пп.37-52.55. A catalytic solution containing water with a dissolved catalyst composition according to any one of claims 37-52. 56. Каталитическая композиция по любому из пп.37-52 в виде твердого вещества, не растворимого в воде или водной органической кислоте.56. The catalytic composition according to any one of paragraphs.37-52 in the form of a solid substance insoluble in water or aqueous organic acid. 57. Каталитическая композиция по любому из пп.37-52, содержащая по меньшей мере один элемент из палладия, платины, ванадия или титана и металл или металлоид 5, 6, 14 или 15 группы, нанесенные на твердую подложку.57. The catalytic composition according to any one of claims 37-52, containing at least one element of palladium, platinum, vanadium or titanium and a metal or metalloid of group 5, 6, 14 or 15, deposited on a solid substrate. 58. Каталитическая композиция по любому из пп.37-52, которая содержит золото.58. The catalytic composition according to any one of claims 37-52, which contains gold. 59. Композиция терефталевой кислоты, содержащая терефталевую кислоту, примерно 0.1-500 м.д. по массе палладия, платины, ванадия или титана в расчете на элемент и примерно 0.1-500 м.д. по массе металла или металлоида 5, 6, 14 или 15 группы в расчете на элемент, или их комбинацию.59. A terephthalic acid composition containing terephthalic acid is about 0.1-500 ppm. by weight of palladium, platinum, vanadium or titanium per element and about 0.1-500 ppm by weight of metal or metalloid of 5, 6, 14 or 15 groups per element, or a combination thereof. 60. Композиция терефталевой кислоты, пригодная для прямого превращения по реакции по меньшей мере с одним гликолем в полиэфир, пригодный для производства волокна, содержащая терефталевую кислоту, примерно 0.1-100 м.д. по массе палладия, платины, ванадия или титана в расчете на элемент и примерно 0.1-100 м.д. по массе металла или металлоида 5, 6, 14 или 15 группы в расчете на элемент, или их комбинацию. 60. A terephthalic acid composition suitable for direct conversion by reaction with at least one glycol to a polyester suitable for the manufacture of fiber containing terephthalic acid, about 0.1-100 ppm by weight of palladium, platinum, vanadium or titanium per element and about 0.1-100 ppm by weight of metal or metalloid of 5, 6, 14 or 15 groups per element, or a combination thereof.
RU2008148178/04A 2006-05-08 2007-05-04 METHOD OF OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS AND THE CATALYST USED IN THIS METHOD RU2008148178A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79878106P 2006-05-08 2006-05-08
US60/798,781 2006-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008148178A true RU2008148178A (en) 2010-06-20

Family

ID=38657269

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008148179/04A RU2008148179A (en) 2006-05-08 2007-05-04 METHOD FOR PRODUCING AROMATIC CARBONIC ACIDS IN WATER
RU2008148177/04A RU2008148177A (en) 2006-05-08 2007-05-04 METHOD OF OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS AND THE CATALYST USED IN THIS METHOD
RU2008148178/04A RU2008148178A (en) 2006-05-08 2007-05-04 METHOD OF OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS AND THE CATALYST USED IN THIS METHOD

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008148179/04A RU2008148179A (en) 2006-05-08 2007-05-04 METHOD FOR PRODUCING AROMATIC CARBONIC ACIDS IN WATER
RU2008148177/04A RU2008148177A (en) 2006-05-08 2007-05-04 METHOD OF OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS AND THE CATALYST USED IN THIS METHOD

Country Status (13)

Country Link
US (3) US8163954B2 (en)
EP (3) EP2024082A2 (en)
JP (3) JP2009536662A (en)
KR (3) KR20090017572A (en)
CN (3) CN101443118A (en)
AU (2) AU2007249515A1 (en)
BR (3) BRPI0711295A2 (en)
CA (3) CA2649049A1 (en)
MX (2) MX2008013987A (en)
RU (3) RU2008148179A (en)
TW (3) TW200844088A (en)
WO (3) WO2007133973A2 (en)
ZA (2) ZA200808765B (en)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9180423B2 (en) 2005-04-19 2015-11-10 SDCmaterials, Inc. Highly turbulent quench chamber
JP2009536662A (en) 2006-05-08 2009-10-15 ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド Method for producing aromatic carboxylic acid in water
KR20100017604A (en) 2007-05-04 2010-02-16 비피 코포레이션 노쓰 아메리카 인코포레이티드 Process and catalyst for oxidizing aromatic compounds
WO2008136857A1 (en) * 2007-05-04 2008-11-13 Bp Corporation North America Inc. Process for the production of non-aromatic carboxylic acids
US8575059B1 (en) 2007-10-15 2013-11-05 SDCmaterials, Inc. Method and system for forming plug and play metal compound catalysts
US20120178964A1 (en) 2009-09-30 2012-07-12 Bp Corporation North America Inc Catalyst, Use Thereof and Process of Hydrogenating Aryl Aldehydes
US8557727B2 (en) 2009-12-15 2013-10-15 SDCmaterials, Inc. Method of forming a catalyst with inhibited mobility of nano-active material
US9149797B2 (en) * 2009-12-15 2015-10-06 SDCmaterials, Inc. Catalyst production method and system
US8652992B2 (en) 2009-12-15 2014-02-18 SDCmaterials, Inc. Pinning and affixing nano-active material
US8803025B2 (en) 2009-12-15 2014-08-12 SDCmaterials, Inc. Non-plugging D.C. plasma gun
US9119309B1 (en) 2009-12-15 2015-08-25 SDCmaterials, Inc. In situ oxide removal, dispersal and drying
US9126191B2 (en) 2009-12-15 2015-09-08 SDCmaterials, Inc. Advanced catalysts for automotive applications
US8545652B1 (en) 2009-12-15 2013-10-01 SDCmaterials, Inc. Impact resistant material
US8470112B1 (en) 2009-12-15 2013-06-25 SDCmaterials, Inc. Workflow for novel composite materials
EP2363386A1 (en) * 2010-02-23 2011-09-07 Mig Material Innovative Gesellschaft MBH Reduction of CR(VI) ions in cement or products containing cement
CN103025851B (en) * 2010-06-03 2016-01-27 斯塔诺阿埃索澳吉有限公司 For the preparation of the hydrogen process of the impure Yatall MA of aromatic monomer
US8835678B2 (en) * 2010-06-30 2014-09-16 Uop Llc Solid terephthalic acid composition
US8669202B2 (en) 2011-02-23 2014-03-11 SDCmaterials, Inc. Wet chemical and plasma methods of forming stable PtPd catalysts
MX2014001718A (en) 2011-08-19 2014-03-26 Sdcmaterials Inc Coated substrates for use in catalysis and catalytic converters and methods of coating substrates with washcoat compositions.
FR2984180A1 (en) * 2011-12-20 2013-06-21 IFP Energies Nouvelles PROCESS FOR PRODUCING SPHEROIDAL ALUMINA PARTICLES
FI125507B2 (en) 2012-04-13 2021-12-15 Stora Enso Oyj Methods of deoxygenation of tall oil and production of polymerizable monomers therefrom
US9511352B2 (en) 2012-11-21 2016-12-06 SDCmaterials, Inc. Three-way catalytic converter using nanoparticles
US9156025B2 (en) 2012-11-21 2015-10-13 SDCmaterials, Inc. Three-way catalytic converter using nanoparticles
US20150299086A1 (en) * 2012-11-23 2015-10-22 Eth Zurich Method for the production of polyethylene terephthalate with a low carbon footprint
IN2013MU02350A (en) * 2013-07-12 2015-06-19 Reliance Ind Ltd
EP3024571B1 (en) 2013-07-25 2020-05-27 Umicore AG & Co. KG Washcoats and coated substrates for catalytic converters
JP2016535664A (en) 2013-10-22 2016-11-17 エスディーシーマテリアルズ， インコーポレイテッド Lean NOx trap composition
JP2016536120A (en) 2013-10-22 2016-11-24 エスディーシーマテリアルズ， インコーポレイテッド Catalyst design for heavy duty diesel combustion engines
WO2015143225A1 (en) 2014-03-21 2015-09-24 SDCmaterials, Inc. Compositions for passive nox adsorption (pna) systems
CN104326940A (en) * 2014-11-24 2015-02-04 苏州乔纳森新材料科技有限公司 Method for synthesizing 2,6-dichlorobenzonitrile by ammoxidation
CN106475093B (en) * 2015-09-02 2021-07-23 中国石化扬子石油化工有限公司 Eggshell Pd/TiO2Process for preparing catalyst
WO2017087875A1 (en) * 2015-11-20 2017-05-26 Activated Research Company, LLC Catalytic reactor coupled with flame ionization detector for liquid chromatography
CN107282103B (en) * 2016-04-12 2020-02-04 中国石油化工股份有限公司 Catalyst for producing aromatic polycarboxylic acids
CN107376903A (en) * 2017-08-02 2017-11-24 中石化炼化工程（集团）股份有限公司 Composite catalyst, preparation method and its application in dehydrogenation of isobutane prepares isobutene reaction
US11091419B2 (en) 2017-11-22 2021-08-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Preparation and purification of biphenyldicarboxylic acids
CN108704660B (en) * 2018-06-08 2021-03-26 西北师范大学 Preparation and application of nitrogen vacancy modified oxygen-enriched titanium dioxide nano composite material
CN110963897A (en) * 2018-09-28 2020-04-07 中国石油化工股份有限公司 Method for improving selectivity of effective product by adding water vapor in oxidizing atmosphere
CN111054360B (en) * 2018-10-16 2023-01-24 中国石油化工股份有限公司 Catalyst for catalytic combustion treatment of PTA tail gas
CN111054359B (en) * 2018-10-16 2022-08-12 中国石油化工股份有限公司 Catalyst for PTA device oxidation tail gas treatment and application thereof
CN109772369B (en) * 2019-02-27 2021-06-18 黑龙江大学 Preparation method of bismuth molybdate/bismuth sulfide/molybdenum disulfide ternary photoelectrocatalysis film material electrode
JP7418964B2 (en) * 2019-03-28 2024-01-22 三井化学株式会社 Method for producing terephthalic acid
CN112441910A (en) * 2019-09-04 2021-03-05 中国石油化工股份有限公司 Method for synthesizing aromatic polycarboxylic acid by liquid-phase oxidation
CN112851496A (en) * 2020-12-30 2021-05-28 湖北鸿鑫化工有限公司 Preparation method of p-toluic acid
WO2023010391A1 (en) * 2021-08-05 2023-02-09 Solvay Sa Production of benzoic acid from a biomass
WO2023010390A1 (en) * 2021-08-05 2023-02-09 Solvay Sa Production of phenol from a biomass
CN113896876B (en) * 2021-10-14 2023-05-30 万华化学集团股份有限公司 Multifunctional composite catalyst and preparation method and application thereof

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US528001A (en) * 1894-10-23 Strom
US3845117A (en) * 1972-12-14 1974-10-29 Halcon International Inc Process for preparation of phthalic acids
US3865870A (en) * 1973-03-14 1975-02-11 Borg Warner Oxidation of methylated benzenes
GB2072162B (en) * 1980-03-21 1984-03-21 Labofina Sa Process for the production and the recovery of terephthalic acid
US4334086A (en) * 1981-03-16 1982-06-08 Labofina S.A. Production of terephthalic acid
US4465633A (en) * 1982-11-15 1984-08-14 Ashland Oil, Inc. Manufacture of aryl esters
US5189006A (en) * 1991-11-06 1993-02-23 Philip Morris Incorporated Palladium-tin catalysts for acyloxylation of alkylaromatic compounds
US5183931A (en) * 1992-02-10 1993-02-02 Phillips Petroleum Company Benzylic oxidation and catalyst therefor
JPH10512596A (en) 1995-11-10 1998-12-02 三井化学株式会社 Purification method of crude naphthalenedicarboxylic acid
IT1289529B1 (en) * 1996-12-27 1998-10-15 Franco Codignola PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF AROMATIC ACIDS
US5864051A (en) * 1997-11-10 1999-01-26 Uop Selective oxidation catalyst process for preparing the catalyst and process using the catalyst
EP0953561A1 (en) * 1998-04-29 1999-11-03 ARTEVA TECHNOLOGIES S.à.r.l. Preparation of dimethylterephthalate via the air oxidation of p-tolualdehyde
DE69923839T2 (en) 1998-05-29 2005-08-25 GTC Technology, Inc., Houston METHOD FOR THE REPRESENTATION OF TREEPHTHALIC ACID AND ISOPHTHALIC ACID FROM XYLOL MIXTURES
DE19824532A1 (en) * 1998-06-03 1999-12-09 Basf Ag Process for the preparation of coated catalysts for the catalytic gas phase oxidation of aromatic hydrocarbons and catalysts thus obtainable
JP2000070718A (en) 1998-06-17 2000-03-07 Nippon Shokubai Co Ltd Production of benzyl ester
BR0205619A (en) 2001-06-18 2003-07-08 Koninkl Philips Electronics Nv Reading method and apparatus for reading information from a magneto-optical recording medium
WO2005066107A1 (en) 2004-01-09 2005-07-21 INSTITUT FüR ANGEWANDTE CHEMIE BERLIN-ADLERSHOF E.V. Solid phase catalyst, associated production method and use in the production of aryl esters
DE102004002262A1 (en) 2004-01-09 2005-08-11 INSTITUT FüR ANGEWANDTE CHEMIE BERLIN-ADLERSHOF E.V. Solid-phase catalysts containing palladium plus antimony, bismuth, tin and/or copper, useful for catalyzing acyloxylation of alkyl-aromatic compounds to give aryl esters, especially benzyl acetate
WO2006103693A1 (en) 2005-03-31 2006-10-05 Council Of Scientific & Industrial Research A process for the preparation of p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water
JP2009536662A (en) 2006-05-08 2009-10-15 ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド Method for producing aromatic carboxylic acid in water

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0710861A2 (en) 2011-05-17
JP2009536662A (en) 2009-10-15
TW200844088A (en) 2008-11-16
CA2649716A1 (en) 2007-11-22
EP2024082A2 (en) 2009-02-18
MX2008013987A (en) 2008-11-12
RU2008148177A (en) 2010-07-20
WO2007133973A3 (en) 2008-01-24
CN101443117A (en) 2009-05-27
JP2009536575A (en) 2009-10-15
KR20090017572A (en) 2009-02-18
CN101437610A (en) 2009-05-20
WO2007133973A2 (en) 2007-11-22
US20090118536A1 (en) 2009-05-07
KR20090009295A (en) 2009-01-22
RU2008148179A (en) 2010-06-20
MX2008013830A (en) 2008-11-10
US8163954B2 (en) 2012-04-24
US20090069594A1 (en) 2009-03-12
AU2007249515A1 (en) 2007-11-22
WO2007133978A2 (en) 2007-11-22
US20090088585A1 (en) 2009-04-02
ZA200808829B (en) 2009-11-25
CA2649049A1 (en) 2007-11-22
BRPI0711295A2 (en) 2011-08-23
AU2007249517A1 (en) 2007-11-22
EP2024086A2 (en) 2009-02-18
BRPI0711297A2 (en) 2011-08-23
TW200844087A (en) 2008-11-16
CN101443118A (en) 2009-05-27
KR20090007624A (en) 2009-01-19
CA2650451A1 (en) 2007-11-22
JP2009536661A (en) 2009-10-15
WO2007133976A3 (en) 2008-02-21
WO2007133976A2 (en) 2007-11-22
EP2024083A2 (en) 2009-02-18
TW200843855A (en) 2008-11-16
TWI423847B (en) 2014-01-21
WO2007133978A3 (en) 2008-03-20
ZA200808765B (en) 2009-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008148178A (en) METHOD OF OXIDATION OF AROMATIC COMPOUNDS AND THE CATALYST USED IN THIS METHOD
US6153790A (en) Method to produce aromatic dicarboxylic acids using cobalt and zirconium catalysts
US20080091043A1 (en) Process for preparing an organic acid or its derivatives using a homogeneous mc-type catalyst and an o2/co2 mixture
JP2010513355A (en) Process for preparing aromatic polycarboxylic acids by liquid phase oxidation
CN102059141A (en) Catalyst for preparing aromatic carboxylic acid and application thereof
CA2315151A1 (en) Method to produce aromatic carboxylic acids
KR20160104696A (en) Oxidation process for preparing purified carboxylic acids
WO2018228081A1 (en) Method for synthesizing 4-hydroxybenzoic acid by using p-xylene (px) as raw material
TWI255264B (en) A production method of aromatic carboxylic acids
US8575387B2 (en) Method for preparing carboxylic acids
RU2362762C2 (en) Method for oxidising of aromatic hydrocarbons and catalytic system thereof
JP5055262B2 (en) Method for producing p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water
US9382184B2 (en) Processes for producing terephthalic acid
van der Waal et al. From Terephthalic Acid to 2, 5‐Furandicarboxylic Acid: An Industrial Perspective
KR100916576B1 (en) A process for preparing organic acid or derivatives thereof using MC-type homogeneous catalyst and O2-CO2 mixture
PL102150B1 (en) A METHOD OXIDIZING P-XYLENE AND METHYL P-TOLUYLATE
US3064043A (en) Oxidation of organic compounds
JPH03130247A (en) Production of aromatic carboxylic acid
TWI264432B (en) Process for the production of terephthalic acids
WO2008067112A2 (en) Oxidation of alkylarenes in expanded liquid reaction mixture
US7598415B2 (en) Process for the preparation of p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water
JPH1192416A (en) Production of trimellitic acid

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110602