Claims (68)
1. Алкилированный триарилфосфатный эфир, содержащий приблизительно менее 1 мас.% трифенилфосфата («ТФФ») от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира и имеющий содержание органического фосфора в пределах приблизительно от 5 до приблизительно 10 мас.% от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.1. An alkylated triaryl phosphate ester containing about less than 1% by weight of triphenyl phosphate ("TPP") based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester and having an organic phosphorus content of from about 5 to about 10% by weight of the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester.
2. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.1, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее 0,75 мас.% ТФФ от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.2. The alkylated triarylphosphate ester of claim 1, wherein said alkylated triarylphosphate ester contains approximately less than 0.75% by weight of TPP based on the total weight of the alkylated triarylphosphate ester.
3. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.2, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир имеет содержание органического фосфора в пределах приблизительно от 7 до приблизительно 9 мас.% от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.3. The alkylated triaryl phosphate ester of claim 2, wherein said alkylated triaryl phosphate ester has an organic phosphorus content in the range of about 7 to about 9% by weight based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester.
4. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.1, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир дополнительно содержит один или несколько следующих алкилированных фенилфосфатов: а) моноалкилфенилдифенилфосфаты; b) ди(алкилфенил)фенилфосфаты; c) диалкилфенилдифенилфосфаты; d) триалкилфенилфосфаты; e) алкилфенилдиалкилфенилфенилфосфаты, где алкильные фрагменты алкилированных фенилфосфатов и ТФФ выбирают из метильной, этильной, н-пропильной, изопропильной, изобутильной, трет-бутильной, изоамильной и трет-амильной групп.4. The alkylated triaryl phosphate ester according to claim 1, wherein said alkyl triaryl phosphate ester further comprises one or more of the following alkylated phenyl phosphates: a) monoalkyl phenyl diphenyl phosphates; b) di (alkylphenyl) phenylphosphates; c) dialkylphenyl diphenyl phosphates; d) trialkyl phenyl phosphates; e) alkyl phenyl dialkyl phenyl phenyl phosphates, wherein the alkyl moieties of the alkyl phenyl phosphates and TPP are selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, isobutyl, tert-butyl, isoamyl and tert-amyl groups.
5. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.4, где указанный алкилированный триарилфосфат содержит приблизительно более 20 мас.% моноалкилфенилдифенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 80 мас.% ди(алкилфенил)фенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 50 мас.% диалкилфенилдифенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 20 мас.% триалкилфенилфосфата от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 20 мас.%, алкилфенилдиалкилфенилфенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 0,75 мас.% ТФФ от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.5. The alkylated triaryl phosphate ester according to claim 4, wherein said alkylated triaryl phosphate contains about 20% by weight of monoalkyl phenyl diphenyl phosphates based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester; and / or approximately less than 80% by weight of di (alkylphenyl) phenylphosphates based on the total weight of the alkylated triarylphosphate ester; and / or approximately less than 50 wt.% dialkylphenyl diphenyl phosphates based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester; and / or approximately less than 20 wt.% trialkylphenyl phosphate based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester; and / or approximately less than 20 wt.%, alkyl phenyl dialkyl phenyl phenyl phosphates based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester; and / or approximately less than 0.75 wt.% TFF of the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester.
6. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.4, где указанный алкилированный триарилфосфат содержит приблизительно более 75 мас.% моноалкилфенилдифенилфосфатов и приблизительно менее 25 мас.% ди(алкилфенил)фенилфосфатов, в обоих случаях от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.6. The alkylated triaryl phosphate ester of claim 4, wherein said alkyl triaryl phosphate contains more than about 75% by weight of monoalkyl phenyl diphenyl phosphates and about 25% by weight of di (alkyl phenyl) phenyl phosphates, in both cases, based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
7. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.6, где указанный алкилированный триарилфосфат содержит приблизительно менее 25 мас.% диалкилфенилдифенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.7. The alkylated triaryl phosphate ester of claim 6, wherein said alkyl triaryl phosphate contains approximately less than 25% by weight of dialkyl phenyl diphenyl phosphates, based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
8. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.7, где указанный алкилированный триарилфосфат содержит приблизительно менее 2 мас.% триалкилфенилфосфата от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.8. The alkylated triaryl phosphate ester of claim 7, wherein said alkylated triaryl phosphate contains about less than 2% by weight of trialkyl phenyl phosphate based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
9. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.8, где указанный алкилированный триарилфосфат содержит приблизительно менее 0,05 мас.% алкилфенилдиалкилфенилфенила от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.9. The alkylated triaryl phosphate ester of claim 8, wherein said alkyl triaryl phosphate contains approximately less than 0.05% by weight of alkyl phenyl dialkyl phenyl phenyl based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
10. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.9, где указанный алкилированный триарилфосфат содержит приблизительно менее 0,5 мас.% ТФФ от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.10. The alkylated triaryl phosphate ester of claim 9, wherein said alkylated triaryl phosphate contains approximately less than 0.5% by weight of TPP based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester.
11. Алкилированный триарилфосфатный эфир по п.10, где указанный алкилированный триарилфосфат имеет содержание органического фосфора в пределах приблизительно от 8 до приблизительно 8,4 мас.% от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.11. The alkylated triarylphosphate ester of claim 10, wherein said alkylated triarylphosphate has an organic phosphorus content in the range of about 8 to about 8.4% by weight of the total weight of the alkylated triarylphosphate ester.
12. Способ получения алкилированных триарилфосфатных эфиров включающий:12. A method of producing alkyl triarylphosphate esters comprising:
a) взаимодействие алкилированного фенола, содержащего приблизительно менее 1 мол.% фенола и вплоть до приблизительно 50 мол.% диалкилфенола, в обоих случаях от общей массы алкилированного фенола, с POCl3 в присутствии первого катализатора в условиях первой реакции, включающих температуры в диапазоне приблизительно от 80°С до приблизительно 210°С, с получением, таким образом, продукта первой реакции, содержащего приблизительно больше 75 мол.% моноалкилированных фенилдихлорфосфатов от общего числа молей продукта первой реакции; и где указанный продукт первой реакции:a) the interaction of alkylated phenol containing approximately less than 1 mol.% phenol and up to approximately 50 mol.% dialkylphenol, in both cases the total mass of alkylated phenol, with POCl 3 in the presence of the first catalyst in the first reaction conditions, including temperatures in the range of approximately from 80 ° C. to about 210 ° C., thereby obtaining a first reaction product containing approximately more than 75 mol% of monoalkylated phenyl dichlorophosphates of the total number of moles of the first reaction product; and where the specified product of the first reaction:
i) подвергают взаимодействию со спиртом, выбранным из ариловых спиртов, алкиловых спиртов, алкилированных ариловых спиртов и их смесей, в присутствии второго катализатора в условиях второй реакции, включающих температуры в диапазоне приблизительно от 90°С до приблизительно 260°С, с получением, таким образом, алкилированного триарилфосфатного эфира; илиi) is reacted with an alcohol selected from aryl alcohols, alkyl alcohols, alkyl aryl alcohols and mixtures thereof, in the presence of a second catalyst under the conditions of the second reaction, including temperatures in the range of from about 90 ° C. to about 260 ° C., to thereby obtain an alkylated triaryl phosphate ester; or
ii) подвергают последовательному взаимодействию с более чем одним спиртом, выбранным из ариловых спиртов, алкиловых спиртов, алкилированных ариловых спиртов и их смесей, в присутствии второго катализатора в условиях второй реакции, включающих температуры в диапазоне приблизительно от 70°С до приблизительно 260°С, с получением, таким образом, алкилированного триарилфосфатного эфира; илиii) sequentially reacting with more than one alcohol selected from aryl alcohols, alkyl alcohols, alkylated aryl alcohols and mixtures thereof, in the presence of a second catalyst under the conditions of the second reaction, including temperatures in the range of from about 70 ° C to about 260 ° C, thus obtaining an alkylated triaryl phosphate ester; or
iii) подвергают взаимодействию с первым спиртом, с получением, таким образом, частично прореагировавшего продукта, и реагирующий частично прореагировавший продукт со вторым спиртом, где второй спирт не добавляют до тех пор, пока первый спирт не израсходуется, что определяют подходящим методом, таким как 31Р ЯМР, где указанный первый спирт и второй спирт независимо выбирают из ариловых спиртов, алкиловых спиртов, алкилированных ариловых спиртов.iii) reacting with the first alcohol, thereby obtaining a partially reacted product, and reacting the partially reacted product with a second alcohol, where the second alcohol is not added until the first alcohol is consumed, as determined by a suitable method such as 31 P NMR, wherein said first alcohol and second alcohol are independently selected from aryl alcohols, alkyl alcohols, alkylated aryl alcohols.
13. Способ по п.12, где используют количество POCl3: i) меньше, чем молярный эквивалент, из расчета на алкилированный фенол; ii) молярного эквивалента, из расчета на алкилированного фенола; или iii) молярное избыточное, из расчета на алкилированного фенола.13. The method of claim 12, wherein the amount of POCl 3 is used : i) less than the molar equivalent, based on alkyl phenol; ii) molar equivalent, based on alkyl phenol; or iii) molar excess, based on alkyl phenol.
14. Способ по п.13, где алкильные фрагменты алкилированного фенола независимо выбирают из метильной, этильной, пропильной, изопропильной, бутильной, изобутильной, трет-бутильной, амильной, изоамильной, трет-амильной групп, циклогексилалкильных фрагментов, изопропилалкила и их комбинаций.14. The method of claim 13, wherein the alkyl moieties of the alkylated phenol are independently selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, tert-amyl groups, cyclohexylalkyl moieties, isopropylalkyl, and combinations thereof.
15. Способ по п.13, где алкильные фрагменты алкилированного фенола представляют собой изопропилалкильные фрагменты.15. The method according to item 13, where the alkyl fragments of the alkylated phenol are isopropylalkyl fragments.
16. Способ по п.14, где указанный алкилированный фенол содержит менее 1 мол.% фенола и менее 25 мол.% диалкилфенола, в обоих случаях от общего числа молей взаимодействующих алкилированных фенолов в алкилированном феноле.16. The method according to 14, where the specified alkyl phenol contains less than 1 mol.% Phenol and less than 25 mol.% Dialkylphenol, in both cases, the total number of moles of interacting alkylated phenols in alkylated phenol.
17. Способ по п.15, где указанный алкилированный фенол содержит менее 0,5 мол.% фенола и менее 15 мол.% диалкилфенола, в обоих случаях от общего числа молей взаимодействующих алкилированных фенолов в алкилированном феноле.17. The method according to clause 15, where the specified alkyl phenol contains less than 0.5 mol.% Phenol and less than 15 mol.% Dialkylphenol, in both cases the total number of moles of interacting alkylated phenols in alkylated phenol.
18. Способ по п.16, где диалкилфенол алкилированного фенола представляет собой 2,4-диизопропилфенол.18. The method according to clause 16, where dialkylphenol alkyl phenol is a 2,4-diisopropylphenol.
19. Способ по п.17, где диалкилфенол алкилированного фенола представляет собой 2,4-диизопропилфенол.19. The method according to 17, where the dialkylphenol alkyl phenol is 2,4-diisopropylphenol.
20. Способ по п.16, где поток алкилированного фенола содержит, по существу, компоненты ОИФ, МИФ и ПИФ.20. The method according to clause 16, where the stream of alkylated phenol contains essentially the components of the OIF, MIF and MIF.
21. Способ по п.20, где поток алкилированного фенола содержит в диапазоне приблизительно от 64 до приблизительно 68 мас.% ОИФ, в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 2,5 мас.% МИФ и в диапазоне приблизительно от 31 до приблизительно 35 мас.% ПИФ, во всех случаях от общей массы алкилированного фенола.21. The method according to claim 20, where the stream of alkylated phenol contains in the range of from about 64 to about 68 wt.% OIF, in the range of from about 0.5 to about 2.5 wt.% MIF and in the range of from about 31 to about 35 wt.% Mutual funds, in all cases of the total mass of alkylated phenol.
22. Способ по п.13, где избыток POCl3 отгоняют из продукта первой реакции до начала взаимодействия продукта первой реакции со спиртом в присутствии второго катализатора.22. The method according to item 13, where the excess POCl 3 is distilled from the product of the first reaction before the interaction of the product of the first reaction with alcohol in the presence of a second catalyst.
23. Способ по п.14, где указанный первый катализатор выбирают из четвертичных аминов; ароматических аминов; пиримидинов и их производных; пиразинов и их производных; пирролов и их производных; имидазолов, их производных и их соответствующих солей с минеральной и органической кислотой; четвертичных аммониевых солей; четвертичных фосфониевых солей; тетракисдиалкилaминофосфониевых солей общей формулы P(NRR')4 +X-,; катализаторов галогенидов щелочных металлов; и галогенидов щелочноземельных металлов, оксидов, сульфатов, сульфонатов, гидроксидов и фосфатов.23. The method of claim 14, wherein said first catalyst is selected from quaternary amines; aromatic amines; pyrimidines and their derivatives; pyrazines and their derivatives; pyrroles and their derivatives; imidazoles, their derivatives and their corresponding salts with mineral and organic acids; quaternary ammonium salts; quaternary phosphonium salts; tetrakis dialkylamino-phosphonium salts of the general formula P (NRR ') 4 + X - ,; alkali metal halide catalysts; and alkaline earth metal halides, oxides, sulfates, sulfonates, hydroxides and phosphates.
24. Способ по п.23, где указанные условия первой реакции включают температуры в диапазоне приблизительно от 75°C до приблизительно 210°C и давление 5 psig или меньше.24. The method of claim 23, wherein said first reaction conditions include temperatures in the range of about 75 ° C to about 210 ° C and a pressure of 5 psig or less.
25. Способ по п.24, где алкилированный фенол: i) добавляют к POCl3 или ii) добавляют в реакционный сосуд, содержащий как POCl3, так и первый катализатор.25. The method according to paragraph 24, where the alkylated phenol: i) is added to POCl 3 or ii) is added to the reaction vessel containing both POCl 3 and the first catalyst.
26. Способ по п.24, где указанные условия первой реакции дополнительно включают по меньшей мере одно из следующего: i) удаление газа HCl; ii) давление ниже атмосферного; iii) по существу, отсутствие кислорода и iv) сочетание i)-iii).26. The method according to paragraph 24, where the specified conditions of the first reaction further include at least one of the following: i) removal of HCl gas; ii) below atmospheric pressure; iii) essentially the absence of oxygen; and iv) a combination of i) -iii).
27. Способ по п.12, где вместе с POCl3, первым катализатором и алкилированным фенолом добавляют разбавитель.27. The method of claim 12, wherein a diluent is added together with POCl 3 , the first catalyst, and alkyl phenol.
28. Способ по п.26, где вместе с POCl3, первым катализатором и алкилированным фенолом добавляют разбавитель.28. The method of claim 26, wherein a diluent is added together with POCl 3 , the first catalyst, and alkyl phenol.
29. Способ по п.27, где разбавитель выбирают из 1,4-диоксана и толуола.29. The method according to item 27, where the diluent is selected from 1,4-dioxane and toluene.
30. Способ по п.12, где продукт первой реакции содержит приблизительно больше 75 мол.% моноалкилированных фенилдихлорфосфатов, от общего числа молей продукта первой реакции, исключая непрореагировавший POCl3.30. The method according to item 12, where the product of the first reaction contains approximately more than 75 mol.% Monoalkylated phenyl dichlorophosphates, of the total number of moles of the product of the first reaction, excluding unreacted POCl 3 .
31. Способ по п.29, где продукт первой реакции содержит в диапазоне приблизительно от 70 до приблизительно 99,9 мол.% моноалкилированных фенилдихлорфосфатов и в диапазоне приблизительно от 0,1 мол.%, но менее 30 мол.%, бис(моноалкилированных)фенилхлорфосфатов, в обоих случаях от общего числа молей продукта первой реакции, исключая непрореагировавший POCl3.31. The method according to clause 29, where the product of the first reaction contains in the range of from about 70 to about 99.9 mol% of monoalkylated phenyl dichlorophosphates and in the range of from about 0.1 mol%, but less than 30 mol%, bis (monoalkylated ) phenylchlorophosphates, in both cases of the total number of moles of the product of the first reaction, excluding unreacted POCl 3 .
32. Способ по п.31, где указанный первый спирт и указанный второй спирт, если используются таким образом, независимо выбирают из деканола, додеканола, моноизопропилированных фенолов, фенола или их смесей.32. The method according to p, where the specified first alcohol and the specified second alcohol, if used in this way, independently selected from decanol, dodecanol, monoisopropylated phenols, phenol or mixtures thereof.
33. Способ по п.23, где второй катализатор в данном случае выбирают из четвертичных аммониевых солей, четвертичных фосфониевых солей, MgCl2, CaCl2, AlCl3, KCl, FeCl3, LiCl и BaCl2.33. The method according to item 23, where the second catalyst in this case is selected from quaternary ammonium salts, quaternary phosphonium salts, MgCl 2 , CaCl 2 , AlCl 3 , KCl, FeCl 3 , LiCl and BaCl 2 .
34. Способ по п.35, где второй катализатор выбирают из MgCl2, CaCl2, AlCl3, KCl, FeCl3, LiCl и BaCl2.34. The method according to clause 35, where the second catalyst is selected from MgCl 2 , CaCl 2 , AlCl 3 , KCl, FeCl 3 , LiCl and BaCl 2 .
35. Способ по п.33, где указанные условия второй реакции включают температуры приблизительно от 75°C до приблизительно 260°C.35. The method according to p, where the specified conditions of the second reaction include temperatures from about 75 ° C to about 260 ° C.
36. Способ по п.34, где указанные условия второй реакции включают температуры приблизительно от 100°C до приблизительно 180°C.36. The method according to clause 34, where the specified conditions of the second reaction include temperatures from about 100 ° C to about 180 ° C.
37. Способ по п.36, где: i) спирт добавляют к продукту первой реакции, в который уже введен второй катализатор; или ii) смесь второго катализатора и спирта вводят в продукт первой реакции.37. The method according to clause 36, where: i) alcohol is added to the product of the first reaction, in which the second catalyst has already been introduced; or ii) a mixture of a second catalyst and an alcohol is introduced into the product of the first reaction.
38. Способ по п.34, где условия второй реакции дополнительно включают, по существу, отсутствие кислорода.38. The method according to clause 34, where the conditions of the second reaction further include essentially the absence of oxygen.
39. Способ по п.35, где условия второй реакции дополнительно включают, по существу, отсутствие кислорода.39. The method according to clause 35, where the conditions of the second reaction further include essentially the absence of oxygen.
40. Способ по п.12, где указанный способ дополнительно включает:40. The method according to item 12, where the specified method further includes:
a) добавление к алкилированному арилфосфатному эфиру дополнительного количества спирта, выбранного из моноизопропилированных фенолов, диизопропилированных фенолов, фенола и их смесей, и/или дополнительного количества второго катализатора к алкилированному триарилфосфатному эфиру, с получением, таким образом, обогащенного спиртом алкилированного фенилфосфатного продукта, содержащего избыток спирта;a) adding to the alkyl aryl phosphate ester an additional amount of alcohol selected from monoisopropylated phenols, diisopropylated phenols, phenol and mixtures thereof, and / or an additional amount of a second catalyst to the alkylated triaryl phosphate ester, thereby obtaining an alcohol-enriched alkylated phenylphosphate product containing excess alcohol;
b) извлечение указанного обогащенного спиртом алкилированного фенилфосфатного продукта; иb) recovering said alcohol-enriched alkylated phenylphosphate product; and
c) удаление по меньшей мере части избытка спирта из обогащенного спиртом продукта алкилированного фенилфосфатного эфира;c) removing at least a portion of the excess alcohol from the alcohol-enriched alkylated phenylphosphate ester product;
где избыток спирта удаляют способом, выбранным из разделения фаз, отгонки (стриппинга), дистилляции или их сочетания.where the excess alcohol is removed by a method selected from phase separation, distillation (stripping), distillation, or a combination thereof.
41. Способ по п.39, где отгонку с паром используют для удаления, по существу, всего избытка спирта.41. The method according to § 39, where the distillation with steam is used to remove essentially all of the excess alcohol.
42. Способ по п.12, где по меньшей мере часть какого-либо избытка спирта удаляют из алкилированного фенилфосфатного эфира.42. The method of claim 12, wherein at least a portion of any excess alcohol is removed from the alkylated phenylphosphate ester.
43. Способ по п.12, где алкилированный триарилфосфатный эфир промывают один или несколько раз кислотой, основанием или водой.43. The method according to item 12, where the alkyl triarylphosphate ester is washed one or more times with acid, base or water.
44. Способ по п.12, где алкилированный триарилфосфатный эфир сначала промывают кислотой и/или основанием и затем промывают водой.44. The method of claim 12, wherein the alkyl triaryl phosphate ester is first washed with an acid and / or base and then washed with water.
45. Способ по п.12, где алкилированный триарилфосфатный эфир дополнительно обрабатывают в пленочном испарителе, ректификационной колонне или других подобных устройствах.45. The method according to item 12, where the alkyl triarylphosphate ester is further processed in a film evaporator, distillation column or other similar devices.
46. Способ по п.39, где алкилированный триарилфосфатный эфир дополнительно обрабатывают в пленочном испарителе, ректификационной колонне или других подобных устройствах.46. The method according to § 39, where the alkyl triaryl phosphate ester is further processed in a film evaporator, distillation column or other similar devices.
47. Способ по п.12, где продукт первой реакции дополнительно обрабатывают по iii).47. The method according to item 12, where the product of the first reaction is further processed according to iii).
48. Способ по п.47, где второй спирт отличается от первого спирта.48. The method according to clause 47, where the second alcohol is different from the first alcohol.
49. Способ по п.47, где указанный способ дополнительно включает i) разделение указанного первого спирта на первую и вторую порции; ii) взаимодействие продукта первой реакции с первой порцией первого спирта до тех пор, пока, по существу, вся первая порция первого спирта не израсходуется, что определяют подходящим методом, таким как Р31 ЯМР; добавление второй порции первого спирта; взаимодействие продукта из ii) со второй порцией первого спирта до тех пор, пока, по существу, вся вторая порция первого спирта не израсходуется, что определяют подходящим методом, таким как Р31 ЯМР, с получением, таким образом, первого промежуточного продукта реакции, содержащего по меньшей мере арилдихлорфосфат и хлордиарилфосфат; iii) взаимодействие первого промежуточного продукта с эффективным количеством второго спирта.49. The method according to clause 47, where the specified method further includes i) the separation of the specified first alcohol into first and second portions; ii) reacting the first reaction product with a first portion of the first alcohol until substantially all of the first portion of the first alcohol is consumed, as determined by a suitable method, such as P 31 NMR; adding a second portion of the first alcohol; the interaction of the product from ii) with a second portion of the first alcohol until essentially the entire second portion of the first alcohol is consumed, which is determined by a suitable method, such as P 31 NMR, thereby obtaining the first intermediate reaction product containing at least aryl dichlorophosphate and chlordiaryl phosphate; iii) the interaction of the first intermediate product with an effective amount of a second alcohol.
50. Способ по п.49, где указанное эффективное количество второго спирта является таким количеством второго спирта, которое является эффективным при преобразовании, по существу, всего арилдихлорфосфата и хлордиарилфосфата в алкилированные триарилфосфатные эфиры по настоящему изобретению.50. The method of claim 49, wherein said effective amount of the second alcohol is that amount of the second alcohol that is effective in converting substantially all of the aryl dichlorophosphate and chlordiaryl phosphate to the alkyl triaryl phosphate esters of the present invention.
51. Алкилированный триарилфосфатный эфир, содержащий51. Alkylated triaryl phosphate ester containing
a) в диапазоне приблизительно от 90 до приблизительно 92 мас.% ИФФ, в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 0,75 мас.% ТФФ, в диапазоне приблизительно от 1 до приблизительно 3 мас.% ДТФФ, в диапазоне приблизительно от 0,05 до приблизительно 0,15 мас.% ТТФФ, и в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 0,75 мас.% 2,4-ДДФ; илиa) in the range of from about 90 to about 92 wt.% IFP, in the range of from about 0.5 to about 0.75 wt.% TFF, in the range of from about 1 to about 3 wt.% DTPP, in the range of from about 0 05 to about 0.15 wt.% TTFF, and in the range of about 0.5 to about 0.75 wt.% 2,4-DDP; or
b) в диапазоне приблизительно от 94 до приблизительно 96 мас.% ИФФ, в диапазоне приблизительно от 3,5 до приблизительно 5,5 мас.% ДТФФ, и в диапазоне приблизительно от 0,1 до приблизительно 0,3 мас.% ТТФФ; илиb) in the range of from about 94 to about 96 wt.% IFF, in the range of from about 3.5 to about 5.5 wt.% DTPP, and in the range of from about 0.1 to about 0.3 wt.% TTFF; or
c) в диапазоне приблизительно от 71 до приблизительно 73 мас.% ИФФ, в диапазоне приблизительно от 0,05 до приблизительно 0,15 мас.% ТФФ, в диапазоне приблизительно от 26 до приблизительно 28 мас.% ДТФФ, и в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 0,7 мас.% ТТФФ.c) in the range of from about 71 to about 73% by weight of IFP, in the range of from about 0.05 to about 0.15% by weight of TFF, in the range of from about 26 to about 28% by weight of DTPP, and in the range of from about 0.5 to about 0.7 wt.% TTFF.
52. Композиция52. Composition
a) содержащая по меньшей мере одну поливинилхлоридную («ПВХ») смолу и обеспечивающее защиту от огня количество алкилированного триарилфосфатного эфира, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее l мас.% трифенилфосфата («ТФФ») и имеет содержание органического фосфора в пределах приблизительно от 5 до приблизительно 10 мас.%, в обоих случаях от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира, и где указанную смолу выбирают из (i) одного или нескольких винилароматических гомополимеров или сополимеров, (ii) одного или нескольких ациклических олефиновых углеводородных гомополимеров или сополимеров; и (iii) одного или нескольких сополимеров по меньшей мере одного винилароматического мономера и по меньшей мере одного невинилароматического мономера, содержащего функциональную группу; илиa) containing at least one polyvinyl chloride (“PVC”) resin and providing fire protection, an amount of an alkylated triarylphosphate ester, wherein said alkylated triarylphosphate ester contains approximately less than l wt.% triphenylphosphate (“TFF”) and has an organic phosphorus content in the range of approximately from 5 to about 10 wt.%, in both cases, based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester, and wherein said resin is selected from (i) one or more vinyl aromatic homopolymers or a copolymer s, (ii) one or more acyclic olefinic hydrocarbon homopolymers or copolymers; and (iii) one or more copolymers of at least one vinyl aromatic monomer and at least one non-vinyl aromatic monomer containing a functional group; or
b) содержащая по меньшей мере один изоцианат или полиол и обеспечивающее защиту от огня количество алкилированного триарилфосфатного эфира, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее l мас.% трифенилфосфата («ТФФ») и имеет содержание органического фосфора в пределах приблизительно от 5 до приблизительно 10 мас.%, в обоих случаях от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; илиb) containing at least one isocyanate or polyol and providing fire protection, an amount of an alkylated triaryl phosphate ester, wherein said alkyl triaryl phosphate ester contains less than about 1% by weight triphenyl phosphate (“TPP”) and has an organic phosphorus content of from about 5 to about 5 10 wt.%, In both cases, of the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester; or
c) полученная из по меньшей мере одного алкилированного триарилфосфатного эфира и в диапазоне приблизительно от 5 до приблизительно 10 мас.% органического фосфора от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; по меньшей мере одного изоцианата или полиола; по меньшей мере одного вспенивающего агента; и по меньшей мере одного катализатора; где алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее l мас.% трифенилфосфата от общей массы алкилированного триарилфосфатного сложного эфира.c) obtained from at least one alkylated triarylphosphate ester and in the range of from about 5 to about 10 wt.% organic phosphorus based on the total weight of the alkylated triarylphosphate ester; at least one isocyanate or polyol; at least one blowing agent; and at least one catalyst; wherein the alkyl triaryl phosphate ester contains less than about 1% by weight of triphenyl phosphate based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
53. Композиция по п.52, где указанная композиция представляет собой a), и указанная композиция является эластичной или жесткой композицией ПВХ смолы.53. The composition of claim 52, wherein said composition is a), and said composition is an elastic or rigid PVC resin composition.
54. Композиция по п.53, где указанная смола представляет собой один или несколько винилароматических полимеров в виде смесей или сплавов с другими термопластичными полимерами.54. The composition of claim 53, wherein said resin is one or more vinyl aromatic polymers in the form of mixtures or alloys with other thermoplastic polymers.
55. Композиция по п.53, где указанная композиция смолы дополнительно содержит по меньшей мере одну добавку, выбранную из вспомогательные веществ для улучшения технологических свойств, поглотителей кислот, красителей, пигментов, наполнителей, стабилизаторов, антиоксидантов, антистатических агентов, армирующих наполнителей, вспенивающих агентов, нуклеатирующих агентов, пластификаторов и тому подобное.55. The composition of claim 53, wherein said resin composition further comprises at least one additive selected from excipients for improving technological properties, acid absorbers, colorants, pigments, fillers, stabilizers, antioxidants, antistatic agents, reinforcing fillers, blowing agents nucleating agents, plasticizers and the like.
56. Композиция по п.52, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир дополнительно содержит один или несколько следующих алкилированных фенилфосфатов: а) моноалкилфенилдифенилфосфаты; b) ди(алкилфенил)фенилфосфаты; c) диалкилфенилдифенилфосфаты; d) триалкилфенилфосфаты; e) алкилфенилдиалкилфенилфенилфосфаты, где алкильные фрагменты алкилированных фенилфосфатов и ТФФ выбирают из метильной, этильной, н-пропильной, изопропильной, изобутильной, трет-бутильной, изоамильной и трет-амильной групп.56. The composition of claim 52, wherein said alkyl triaryl phosphate ester further comprises one or more of the following alkyl phenyl phosphates: a) monoalkyl phenyl diphenyl phosphates; b) di (alkylphenyl) phenylphosphates; c) dialkylphenyl diphenyl phosphates; d) trialkyl phenyl phosphates; e) alkyl phenyl dialkyl phenyl phenyl phosphates, wherein the alkyl moieties of the alkyl phenyl phosphates and TPP are selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, isobutyl, tert-butyl, isoamyl and tert-amyl groups.
57. Композиция по п.56, где указанный алкилированный триарилфосфат содержит приблизительно больше 20 мас.% моноалкилфенилдифенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 80 мас.% ди(алкилфенил)фенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 50 мас.% диалкилфенилдифенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 20 мас.% триалкилфенилфосфата от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 20 мас.%, алкилфенилдиалкилфенилфенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира; и/или приблизительно менее 0,75 мас.% ТФФ от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.57. The composition according to p, where the specified alkyl triarylphosphate contains approximately more than 20 wt.% Monoalkylphenyl diphenylphosphates based on the total weight of the alkylated triarylphosphate ester; and / or approximately less than 80% by weight of di (alkylphenyl) phenylphosphates based on the total weight of the alkylated triarylphosphate ester; and / or approximately less than 50 wt.% dialkylphenyl diphenyl phosphates based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester; and / or approximately less than 20 wt.% trialkylphenyl phosphate based on the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester; and / or approximately less than 20 wt.%, alkyl phenyl dialkyl phenyl phenyl phosphates based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester; and / or approximately less than 0.75 wt.% TFF of the total weight of the alkylated triaryl phosphate ester.
58. Композиция по п.56, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно больше 75 мас.% моноалкилфенилдифенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.58. The composition of claim 56, wherein said alkyl triaryl phosphate ester contains approximately more than 75% by weight of monoalkyl phenyl diphenyl phosphates based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
59. Композиция по п.58, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее 25 мас.% ди(алкилфенил)фенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.59. The composition of claim 58, wherein said alkyl triaryl phosphate ester contains about less than 25% by weight of di (alkyl phenyl) phenyl phosphates, based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
60. Композиция по п.59, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее 25 мас.% диалкилфенилдифенилфосфатов от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.60. The composition of claim 59, wherein said alkyl triaryl phosphate ester contains about less than 25% by weight of dialkyl phenyl diphenyl phosphates based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
61. Композиция по п.60, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее 2 мас.% триалкилфенилфосфата от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.61. The composition of claim 60, wherein said alkyl triaryl phosphate ester contains about less than 2% by weight of trialkyl phenyl phosphate based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
62. Композиция по п.61, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее 0,05 мас.% алкилфенилдиалкилфенилфенила от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.62. The composition of claim 61, wherein said alkyl triaryl phosphate ester contains less than about 0.05% by weight of alkyl phenyl dialkyl phenyl phenyl based on the total weight of the alkyl triaryl phosphate ester.
63. Композиция по п.62, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир содержит приблизительно менее 0,5 мас.% ТФФ от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.63. The composition according to paragraph 62, where the specified alkyl triarylphosphate ether contains approximately less than 0.5 wt.% TFF of the total mass of alkylated triarylphosphate ether.
64. Композиция по п.63, где указанный алкилированный триарилфосфатный эфир имеет содержание органического фосфора в пределах приблизительно от 8 до приблизительно 8,4 мас.% от общей массы алкилированного триарилфосфатного эфира.64. The composition according to p, where the specified alkyl triarylphosphate ester has an organic phosphorus content in the range of from about 8 to about 8.4 wt.% By weight of the total alkylated triarylphosphate ester.
65. Композиция по п.52, где указанная композиция представляет собой b) или c).65. The composition of claim 52, wherein said composition is b) or c).
66. Композиция по п.65, где указанная композиция представляет собой c), и указанная композиция является эластичной полиуретановой пеной.66. The composition of claim 65, wherein said composition is c), and said composition is a flexible polyurethane foam.
67. Композиция по п.65, где указанные b) и/или c) дополнительно содержат по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из поверхностно-активных веществ, антиоксидантов, разбавителей и тому подобное.67. The composition of claim 65, wherein said b) and / or c) further comprises at least one additional component selected from surfactants, antioxidants, diluents, and the like.
68. Композиция по п.52, где алкилированный триарилфосфатный эфир a), b) и/или c) представляет собой алкилированный триарилфосфатный эфир, содержащий:68. The composition according to paragraph 52, where the alkyl triaryl phosphate ester a), b) and / or c) is an alkyl triaryl phosphate ester containing:
a) в диапазоне приблизительно от 90 до приблизительно 92 мас.% ИФФ, в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 0,75 мас.% ТФФ, в диапазоне приблизительно от 1 до приблизительно 3 мас.% ДТФФ, в диапазоне приблизительно от 0,05 до приблизительно 0,15 мас.% ТТФФ, и в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 0,75 мас.% 2,4-ДДФ; илиa) in the range of from about 90 to about 92 wt.% IFP, in the range of from about 0.5 to about 0.75 wt.% TFF, in the range of from about 1 to about 3 wt.% DTPP, in the range of from about 0 05 to about 0.15 wt.% TTFF, and in the range of about 0.5 to about 0.75 wt.% 2,4-DDP; or
b) в диапазоне приблизительно от 94 до приблизительно 96 мас.% ИФФ, в диапазоне приблизительно от 3,5 до приблизительно 5,5 мас.% ДТФФ, и в диапазоне приблизительно от 0,1 до приблизительно 0,3 мас.% ТТФФ; илиb) in the range of from about 94 to about 96 wt.% IFF, in the range of from about 3.5 to about 5.5 wt.% DTPP, and in the range of from about 0.1 to about 0.3 wt.% TTFF; or
c) в диапазоне приблизительно от 71 до приблизительно 73 мас.% ИФФ, в диапазоне приблизительно от 0,05 до приблизительно 0,15 мас.% ТФФ, в диапазоне приблизительно от 26 до приблизительно 28 мас.% ДТФФ, и в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 0,7 мас.% ТТФФ.
c) in the range of from about 71 to about 73% by weight of IFP, in the range of from about 0.05 to about 0.15% by weight of TFF, in the range of from about 26 to about 28% by weight of DTPP, and in the range of from about 0.5 to about 0.7 wt.% TTFF.