RU2007431C1 - Adhesive composition for producing silicate triplexes - Google Patents
Adhesive composition for producing silicate triplexes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007431C1 RU2007431C1 SU5019063A RU2007431C1 RU 2007431 C1 RU2007431 C1 RU 2007431C1 SU 5019063 A SU5019063 A SU 5019063A RU 2007431 C1 RU2007431 C1 RU 2007431C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triplexes
- adhesive composition
- silicate
- ethylene glycol
- resistance
- Prior art date
Links
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к созданию клеющих веществ на основе высокомолекулярных продуктов полимеризации, применяемых для изготовления слоистых изделий из силикатного стекла, в частности силикатных триплексов, для остекления автомобилей. The invention relates to the creation of adhesives based on high molecular weight polymerization products used for the manufacture of laminated products from silicate glass, in particular silicate triplexes, for car glazing.
Требования, предъявляемые в настоящее время к автомобильному триплексу, включают комплекс характеристик:
автомобильный триплекс должен выдерживать удар шаром массой 2,26 кг при температуре +20оС, после его падения с высоты 4 м, и массой 227 г при температурах +40 и -20оС, после его падения с высоты 9-11 м;
должен быть устойчив к воздействию колебаний температур от -45оС в течение 6 ч до +100оС в течение 2 ч (ГОСТ 5727-88);
влагостоек (14 дней в камере 98% -ной влажности при температуре +50оС), (ГОСТ 5727-88);
светостоек (выдерживать не менее 100 ч под лампой ПРК) (ГОСТ 5727-88);
выдерживать кипячение в воде в течение 2 ч.The current requirements for automotive triplex include a set of characteristics:
Automobile triplex must withstand shot ball weighing 2.26 kg at a temperature of 20 C, after its fall from a height of 4 m, and 227 g at temperatures of 40 and -20 ° C, after its fall from a height of 9-11 m;
must be resistant to fluctuations in temperature from -45 o C for 6 hours to 100 ° C for 2 hours (GOST 5727-88);
water resistance (14 days in a 98% moisture at a temperature of 50 ° C), (GOST 5727-88);
lightfast (withstand at least 100 hours under a PRK lamp) (GOST 5727-88);
withstand boiling in water for 2 hours
Клеевая композиция должна обеспечивать стабильность требуемых свойств, полученным триплексом от партии к партии, и в конечном результате высокий выход годных изделий. The adhesive composition should ensure the stability of the required properties obtained by triplex from batch to batch, and in the end a high yield of products.
Кроме того, триплексы должны быть получены доступным и дешевым способом. Широко известен способ изготовления автомобильных стекол методом прессования. При этом в качестве адгезива используют сополимер 65 мас. % 2-этилгексилакрилата и 35 мас. % бутилакрилата или сополимер 65 мас. % бутилакрилата и 35 мас. % метилакрилата, сополимер с окси- или эпоксиалифатическим или циклоалифатическим моноэфиром акриловой или метакриловой кислоты, сополимер винилхлорида С≅ ≅ 50 г/кг алифатического эфира (мет)акриловой кислоты с ≥1 эпоксигруппами. In addition, triplexes must be obtained in an affordable and cheap way. Widely known is a method of manufacturing automotive glass by pressing. In this case, an adhesive using a copolymer of 65 wt. % 2-ethylhexyl acrylate and 35 wt. % butyl acrylate or copolymer of 65 wt. % butyl acrylate and 35 wt. % methyl acrylate, copolymer with hydroxy- or epoxyaliphatic or cycloaliphatic monoester of acrylic or methacrylic acid, vinyl chloride copolymer С≅ ≅ 50 g / kg of aliphatic ester of (meth) acrylic acid with ≥1 epoxy groups.
Метод прессования обеспечивает требуемый комплекс характеристик силикатных триплексов и высокий выход годных изделий, но требует применения сложного и дорогостоящего оборудования, что приводит к усложнению технологии изготовления и высокой себестоимости продукции. The pressing method provides the required set of characteristics of silicate triplexes and a high yield of suitable products, but requires the use of complex and expensive equipment, which complicates the manufacturing technology and high cost of production.
Известно получение автомобильных стекол и слоистых материалов заливочной технологией. Так, слоистый материал для автомобильного транспорта получают полимеризацией между двумя листами стекла клеевой композиции на основе акрилата или метакрилата с ОН-группой в молекуле, имеющего формулу CH2= 
В некоторых случаях исходный метакрилат используется в смеси с другими акриловыми соединениями. In some cases, the starting methacrylate is used in a mixture with other acrylic compounds.
Описываемый материал прозрачен, имеет высокую ударную прочность и хорошие диэлектрические свойства. Однако указанная клеевая композиция имеет недостаточную адгезионную прочность к силикатному стеклу, что проявляется при испытании слоистого материала на светостойкость: при испытании под лампой ПРК в течение 100 ч появляются отлипы от силикатного стекла. The described material is transparent, has high impact strength and good dielectric properties. However, the specified adhesive composition has insufficient adhesive strength to silicate glass, which is manifested when testing the laminate for light fastness: when tested under a PRK lamp, tack from silicate glass appears for 100 hours.
Известен способ получения гибкого ударопрочного многослойного стекла, заключающийся в том, что между двумя листами силикатного или боратного стекла размещают слой пластика (полиметилметакрилат или полистирол), который соединяют с поверхностью листов стекла фоточувствительным адгезивом. Фоточувствительный адгезив содержит 100 ч. ненасыщенного соединения, например стирол, акриловая кислота, 0,01-5 ч. инициатора фотополимеризации (например бензоин, ацетон) и 0-1 ч. ингибитора термической полимеризации. Стекло легковесно, технологично, устойчиво к абразивному воздействию, химически устойчиво. A known method of obtaining a flexible impact-resistant laminated glass, which consists in the fact that between two sheets of silicate or borate glass a plastic layer is placed (polymethyl methacrylate or polystyrene), which is connected to the surface of the glass sheets with a photosensitive adhesive. The photosensitive adhesive contains 100 parts of an unsaturated compound, for example styrene, acrylic acid, 0.01-5 parts of a photopolymerization initiator (for example benzoin, acetone) and 0-1 parts of a thermal polymerization inhibitor. Glass is lightweight, technologically advanced, resistant to abrasion, chemically resistant.
Оно обладает низкой теплопроводностью, а также высокой твердостью поверхности. It has low thermal conductivity as well as high surface hardness.
Однако слоистое изделие, полученное по указанному способу, не выдерживает испытаний при температуре -45оС в течение 6 ч, происходит растрескивание склеивающей прослойки.However, the laminate obtained by this process can not withstand test at -45 ° C for 6 hours, cracking occurs gluing layer.
Известен способ получения слоистых изделий с повышенной прозрачностью, морозостойкостью, прочностью с помощью клеевой композиции, которую получают смешением 100 ч. (мет)акрилатного мономера, с мол. массой 116-5000 формулы { CH2= = C(R1)COO-(R2O)a(R3COO)b[C(O)R4COO] b} rH; где R1 = Н или Ме;
R2, R3 и R4 - линейные или разветвленные алкилены или алкилидены, а и r ≥ 1, b = 0 или ≥ 1, 0,001-10 ч. радикального катализатора отверждения (бензофенон, алкиловые эфиры бензоина, бензилдиметилкеталь, Bz2O2, азодибутиронитрил, перекиси МК и кумила, 0-5 ч. силанового аппрета (винил-, метакрил-, меркаптосилановые аппреты) и 0-100 ч. пластификатора. Так, 100 монометакрилатаполиэтиленгликоля с мол. массой 250, 1 метилового эфира бензоина, 75 полипропиленгликоля с мол. массой 1500 и 0,05 монометилового эфира гидрохинона смешивают 2 ч при 60о, помещают смесь в зазор толщиной 5 мм между двумя листами из стекла толщиной по 3 мм, торцы герметизируют, отверждают клеевую композицию за 5 мин и получают слоистый материал прочностью адгезии между слоями 7 кг/см2, прозрачностью для лучей с длиной волны 400, 500, 600, 700 нм, соответствующей 89,5; 93,6; 96,1; 96,5, выдерживающей циклические перепады температуры от -20 до +80оС.A known method of producing layered products with high transparency, frost resistance, strength using the adhesive composition, which is obtained by mixing 100 parts of (meth) acrylate monomer, with mol. mass 116-5000 of the formula {CH 2 = C (R 1 ) COO- (R 2 O) a (R 3 COO) b [C (O) R 4 COO] b } r H; where R 1 = H or Me;
R 2 , R 3 and R 4 are linear or branched alkylene or alkylidenes, and r ≥ 1, b = 0 or ≥ 1, 0.001-10 parts of a radical curing catalyst (benzophenone, benzoin alkyl esters, benzyl dimethyl ketal, Bz 2 O 2 , azodibutyronitrile, MK and cumyl peroxide, 0-5 parts of a silane compound (vinyl, methacryl, mercaptosilane compounds) and 0-100 parts of plasticizer. So, 100 monomethacrylate-polyethylene glycol with a molar mass of 250, 1 benzoin methyl ester, 75 polypropyl with a mol. weight 1500 and 0.05 monomethyl ether of hydroquinone were mixed 2 hours at 60, the mixture was placed in a thick gap 5 mm between two sheets of glass with a thickness of 3 mm, the ends are sealed, the adhesive composition is cured in 5 minutes and a layered material is obtained with an adhesion strength between layers of 7 kg / cm 2 , transparency for rays with a wavelength of 400, 500, 600, 700 nm corresponding to 89.5; 93.6; 96.1; 96.5, withstanding cyclic temperature drops from -20 to +80 о С.
Однако слоистое изделие с описанной клеевой композицией не выдерживает испытаний при температуре -45оС в течение 2 ч - происходит растрескивание склеивающей прослойки.However, the laminate with the described adhesive composition can not stand the test at a temperature of -45 ° C for 2 h - cracking occurs gluing layer.
Наиболее близкой по технической сущности к изобретению является композиция на основе смеси мономеров или форполимеров формулы СН2= СRСO2R1, CH2= CRCO2(CH2)nOH и(или) СН2= СRCO2R2, где R = H, Ме; R1-алкил С2-С10; R2-алкил С1-С5; n = 2-10.The closest in technical essence to the invention is a composition based on a mixture of monomers or prepolymers of the formula CH 2 = CRCO 2 R 1 , CH 2 = CRCO 2 (CH 2 ) n OH and (or) CH 2 = CRCO 2 R 2 , where R = H, Me; R 1 is alkyl C 2 -C 10 ; R 2 is alkyl C 1 -C 5 ; n = 2-10.
Указанную смесь полимеризуют между стеклянными пластинами под действием световой или ионизирующей радиации и получают удаpопрочный стеклоламинат с прозрачностью, как у стекла. The specified mixture is polymerized between the glass plates under the influence of light or ionizing radiation and receive impact-resistant glass laminate with a transparency, like glass.
По одному из примеров в качестве клеевой композиции используют сироп, состоящий из 70 ч, бутилакрилата, 10 ч. метилметакрилата и 20 ч. 2-оксиэтилметакрилата (ОЭМА). In one example, a syrup consisting of 70 parts of butyl acrylate, 10 parts of methyl methacrylate and 20 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate (OEMA) is used as an adhesive composition.
Недостатком указанной клеевой композиции является еще более низкий выход годных изделий, поскольку силикатный триплекс, изготовленный с ее применением, не выдерживает испытаний на удар шаром массой 227 г с высоты 9-11 м при температуре испытания, равной -20 и +40оС. Кроме того, при испытаниях трехслойных образцов влагостойкость, светостойкость и кипячение в воде в склеивающей прослойке появляются отлипы.A disadvantage of said adhesive composition is further low yield ratio, since the silicate triplex made to its application, can not withstand the impact test ball weighing 227 g from a height of 9.11 m at a test temperature equal to -20 and about +40 C. In Moreover, when testing three-layer samples, moisture resistance, light fastness and boiling in water in the bonding interlayer appear tacky.
Изобретением решается задача повышения выхода годных автомобильных стекол из силикатного триплекса. The invention solves the problem of increasing the yield of automotive glass from silicate triplex.
Указанный технический результат достигается тем, что клеевая композиция для изготовления силикатных триплексов, включающая метилметакрилат, алкил (С4-С8)-акрилат, монометакрилат этиленгликоля и инициатор полимеризации, в отличие от известной, дополнительно содержит диметакрилат этиленгликоля, триаллилизоцианурат и метакрилатметилметилдиэтоксисилан при следующем соотношении компонентов, мас. ч. : Метилметакрилат 25-35 Алкил-(С4-С8)акрилат 65-75
Монометакрилат этилен- гликоля 5-10
Диметакрилат этилен- гликоля 0,03-0,4 Триаллилизоцианурат 0,1-0,5
Метакрилатметилме- тилдиэтоксисилан 0,1-0,5 Инициатор полимери- зации 0,08-0,3 на 100 мас. ч. смеси мономеров.The specified technical result is achieved by the fact that the adhesive composition for the manufacture of silicate triplexes, including methyl methacrylate, alkyl (C 4 -C 8 ) acrylate, ethylene glycol monomethacrylate and a polymerization initiator, in contrast to the known one, additionally contains ethylene glycol dimethacrylate, triallyl isocyanurate and methacrylate methylene dimethylene methylene di methyl methylene components, wt. hours: Methyl methacrylate 25-35 Alkyl- (C 4 -C 8 ) acrylate 65-75
Ethylene glycol monomethacrylate 5-10
Ethylene glycol dimethacrylate 0.03-0.4 Triallyl isocyanurate 0.1-0.5
Methacrylatemethylmethyldiethoxysilane 0.1-0.5 Polymerization initiator 0.08-0.3 per 100 wt. including a mixture of monomers.
Все отличительные признаки предлагаемой клеевой композиции известны. Известно также совместное использование монометакрилатэтиленгликоля и диметакрилатэтиленгликоля, обеспечивающее выход годных изделий до 70% . Новым является совместное использование в (мет)акрилатных клеевых композициях трех сшивающих агентов - монометакрилатэтиленгликоля, диметакрилатэтиленгликоля и триаллилизоцианурата в предлагаемых количествах, что позволяет повысить выход годных изделий до 90% . All the distinguishing features of the proposed adhesive composition are known. It is also known the combined use of monomethacrylate ethylene glycol and dimethacrylate ethylene glycol, providing a yield of up to 70%. The new is the combined use of three crosslinking agents in (meth) acrylate adhesive compositions - monomethacrylate ethylene glycol, dimethacrylate ethylene glycol and triallyl isocyanurate in the proposed amounts, which allows to increase the yield of products up to 90%.
При использовании только триаллилизоцианурата в суммарном количестве или его смеси с монометакрилатэтиленгликолем или с диметакрилатэтиленгликолем в предлагаемых количествах выход годных изделий составляет 0% (см. таблицу, в примеры 31-33 для сравнения). When using only triallylisocyanurate in the total amount or its mixture with monomethacrylatethylene glycol or dimethacrylatethylene glycol in the proposed quantities, the yield of suitable products is 0% (see table, examples 31-33 for comparison).
П р и м е р ы 1-30. Состав клеевых композиций приведен в таблице. Изобретение иллюстрируется тремя составами композиций: по примерам 1-10, 11-20, 21-30. В каждом примере получают по три образца триплекса (партия). PRI me R s 1-30. The composition of the adhesive compositions is shown in the table. The invention is illustrated by three compositions: according to examples 1-10, 11-20, 21-30. In each example, three triplex samples (batch) are prepared.
Приготовление клеевой композиции заключается в следующем: рассчитанное количество бутилакрилата, метилметакрилата, диметакрилатэтиленгликоля, монометакрилатэтиленгликоля, триаллилизоцианурата, метакрилатметилметилдиэтоксисилана и инициатора полимеризации тщательно перемешивают, вакуумируют в течение 5-10 мин при остаточном давлении 40-50 мм рт. ст. с целью удаления кислорода воздуха. Форму готовят из силикатных стекол размером 300х300 мм следующим образом: поверхность силикатных стекол, идущих в склейку, моют водой до полной смачиваемости, затем протирают сухой салфеткой и обрабатывают с помощью кисточки 3% -ным спиртовым раствором метакрилатметилметилдиэтоксисилана (К-2). The preparation of the adhesive composition is as follows: the calculated amount of butyl acrylate, methyl methacrylate, dimethacrylate ethylene glycol, monomethacrylate ethylene glycol, triallyl isocyanurate, methacrylate methyl methyldiethoxysilane and the polymerization initiator are thoroughly mixed, vacuum for 5-10 minutes at a residual pressure of 40-10 mm. Art. in order to remove oxygen from the air. The mold is prepared from 300 × 300 mm silicate glasses as follows: the surface of silicate glasses that are glued is washed with water until completely wettable, then wiped with a dry cloth and treated with a brush with a 3% alcohol solution of methacrylate methyl methyldiethoxysilane (K-2).
Зазор в силикатной форме (0,8-1,5) мм создается с помощью прокладки из ПВХ-трубки, герметичность обеспечивается поджатием прокладочной трубки с помощью струбцин из полиметилметакрилатного стекла. Готовую смесь заливают в силикатную форму и отверждают ее термическим путем или с помощью УФ-излучения. (Режим отверждения приведен в таблице). После отверждения форму освобождают от струбцин, прокладочная трубка остается в триплексе как герметизирующий элемент. The gap in the silicate form (0.8-1.5) mm is created using a gasket from a PVC tube, the tightness is ensured by compressing the gasket tube with polymethyl methacrylate glass clamps. The finished mixture is poured into a silicate form and cured by thermal means or using UV radiation. (Curing mode is given in the table). After curing, the mold is freed from the clamps, the cushion tube remains in the triplex as a sealing element.
Испытание триплексов на светостойкость, влагостойкость, температуростойкость, устойчивость к кипячению в воде, на удар шаром проводили по ГОСТ 5727-88. Testing of triplexes for light resistance, moisture resistance, temperature resistance, resistance to boiling in water, for impact with a ball was carried out according to GOST 5727-88.
Ударную прочность оценивали по наличию или отсутствию разрушений при падении шара. Impact strength was assessed by the presence or absence of damage when the ball fell.
Состав клеевых композиций, свойства триплексов, полученных на их основе, и выход годных изделий представлены в таблице. The composition of adhesive compositions, the properties of triplexes obtained on their basis, and the yield of suitable products are presented in the table.
Из приведенных в таблице данных видно, что триплекс, полученный с использованием предлагаемой клеевой композиции, выдерживает испытания (по ГОСТ 5727-88) в 9 из 10 испытуемых партий, т. е. выход годной продукции составляет 90% . (56) Патент США N 3520768, кл. 161-125, 1970. From the data given in the table it can be seen that the triplex obtained using the proposed adhesive composition withstands tests (according to GOST 5727-88) in 9 out of 10 tested batches, i.e., the yield of products is 90%. (56) U.S. Patent No. 3,520,768, cl. 161-125, 1970.
Патент Великобритании N 1166443, кл. С 3 Р, 1969. UK patent N 1166443, CL C 3 P, 1969.
Патент Франции N 2073590, кл. С 09 J 5/00, 1970. French Patent N 2073590, cl. C 09 J 5/00, 1970.
Патент Японии N 45-1195, кл. С 09 J 3/00, 1970. Japan Patent N 45-1195, cl. C 09 J 3/00, 1970.
Патент Японии N 54-40101, кл. С 03 С 27/12, 1982. Japan Patent N 54-40101, CL C 03
Заявка Японии N 59-166573, кл. С 09 J 3/14, 1984. Japanese application N 59-166573, cl. C 09 J 3/14, 1984.
Заявка Японии N 53-04026, кл. С 03 С 37/00, 1978. Japanese application N 53-04026, cl. C 03 C 37/00, 1978.
Claims (1)
Метилметакрилат 25 - 35
Алкил(С4 - С8)акрилат 65 - 75
Монометакрилат этиленгликоля 5 - 10
Диметакрилат этиленгликоля 0,03 - 0,40
Триаллилизоцианурат 0,1 - 0,5
Метакрилатметилметилдиэтоксисилан 0,1 - 0,5
Инициатор полимеризации 0,08 - 0,30GLUE COMPOSITION FOR MANUFACTURE OF SILICATE TRIPLEXES, including methyl methacrylate, alkyl (C 4 - C 8 ) acrylate, ethylene glycol monomethacrylate and a polymerization initiator, characterized in that it additionally contains triallyl isocyanurate, ethylene glycol methylene glycol dimethacrylate and the following components. hours per 100 wt. including a mixture of monomers:
Methyl Methacrylate 25 - 35
Alkyl (C 4 - C 8 ) Acrylate 65 - 75
Ethylene glycol monomethacrylate 5 - 10
Ethylene glycol dimethacrylate 0.03 - 0.40
Triallylisocyanurate 0.1 - 0.5
Methacrylatemethylmethyldiethoxysilane 0.1 - 0.5
Polymerization initiator 0.08 - 0.30
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5019063 RU2007431C1 (en) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | Adhesive composition for producing silicate triplexes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5019063 RU2007431C1 (en) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | Adhesive composition for producing silicate triplexes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007431C1 true RU2007431C1 (en) | 1994-02-15 |
Family
ID=21592818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5019063 RU2007431C1 (en) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | Adhesive composition for producing silicate triplexes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2007431C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2559893C2 (en) * | 2010-05-19 | 2015-08-20 | Эйвери Деннисон Корпорейшн | Ordered structures in acryl polymers |
| RU2628949C2 (en) * | 2012-04-09 | 2017-08-25 | Эйвери Деннисон Корпорейшн | Pressure-sensitive adhesives, based on processed materials and methods with uv curing |
-
1991
- 1991-12-27 RU SU5019063 patent/RU2007431C1/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2559893C2 (en) * | 2010-05-19 | 2015-08-20 | Эйвери Деннисон Корпорейшн | Ordered structures in acryl polymers |
| RU2628949C2 (en) * | 2012-04-09 | 2017-08-25 | Эйвери Деннисон Корпорейшн | Pressure-sensitive adhesives, based on processed materials and methods with uv curing |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0119525B1 (en) | Photo-curable adhesive composition for glass lamination and laminated glass and process for its production | |
| CA1076296A (en) | Photo-polymerizable dental restorative and tooth coating composition comprising an oligomeric resin, an acrylate monomer, an organic peroxide and a photosensitizer | |
| US3527737A (en) | Adhesive compositions | |
| KR20110105486A (en) | Ultraviolet hardening polyurethane adhesive, making method thereof, and liquid crystal displsy adhesion method using it | |
| JPS6348915B2 (en) | ||
| US4543404A (en) | Primer composition | |
| JP2000154251A (en) | Photocurable resin composition, sealing agent for liquid crystal pour port, and liquid crystal display cell | |
| RU2007431C1 (en) | Adhesive composition for producing silicate triplexes | |
| RU2007432C1 (en) | Adhesive composition for manufacturing silicate triplexes | |
| US5190992A (en) | Photocurable resin composition for glass lamination | |
| RU2015151C1 (en) | Glue composition for silicate triplex making | |
| RU2049104C1 (en) | Adhesive composition for manufacturing silicate triplexes | |
| RU2043383C1 (en) | Adhesive composition for manufacturing of silicate triplex | |
| RU2043382C1 (en) | Adhesive composition for manufacturing of silicate triplex | |
| JP2557884B2 (en) | Adhesive composition for glass lamination | |
| JPH0375499B2 (en) | ||
| RU2050392C1 (en) | Adhesive composition for production of laminated articles of polycarbonate and polymethylmethacrylate | |
| RU2087510C1 (en) | Adhesive composition for adhesion of materials being optically transparent | |
| JP2001500566A (en) | Polymerizable monomer composition, transparent polymer substrate, and resulting optical and ophthalmic products | |
| CN112852306A (en) | Preparation method of UV (ultraviolet) doubling | |
| RU2088623C1 (en) | Method of producing silicate glass-base flaky articles | |
| US5461086A (en) | Photocurable resin composition for glass lamination, laminated glass product and process for its production | |
| US5962616A (en) | Anaerobic hardening composition | |
| JPS62244627A (en) | Glass laminate | |
| RU2138529C1 (en) | Photohardenable glue composition for gluing optically transparent materials |