RU2007126552A - NEW SUBSTITUTED THIOPHENPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS 17β-HYDROXISTEROID-DEHYDROGENASE INHIBITORS - Google Patents

NEW SUBSTITUTED THIOPHENPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS 17β-HYDROXISTEROID-DEHYDROGENASE INHIBITORS Download PDF

Info

Publication number
RU2007126552A
RU2007126552A RU2007126552/04A RU2007126552A RU2007126552A RU 2007126552 A RU2007126552 A RU 2007126552A RU 2007126552/04 A RU2007126552/04 A RU 2007126552/04A RU 2007126552 A RU2007126552 A RU 2007126552A RU 2007126552 A RU2007126552 A RU 2007126552A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
halogen
optionally substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2007126552/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2409581C2 (en
Inventor
Лена ХИРВЕЛЯ (FI)
Лена ХИРВЕЛЯ
Беттина ХУЗЕН (DE)
Беттина ХУЗЕН
Иоганна КИВИНИМИ (FI)
Иоганна КИВИНИМИ
Паси КОСКИМИЕС (FI)
Паси КОСКИМИЕС
Пекка ЛЕХТОВУОРИ (FI)
Пекка Лехтовуори
Йозеф МЕССИНГЕР (DE)
Йозеф МЕССИНГЕР
Олли-Танели ПЕНТИКЯИНЕН (FI)
Олли-Танели ПЕНТИКЯИНЕН
Лила ПИРККАЛА (FI)
Лила Пирккала
Паули САРЕНКЕТО (FI)
Паули САРЕНКЕТО
Генрих-Хуберт ТОЛЕ (DE)
Генрих-Хуберт ТОЛЕ
Микко УНКИЛА (FI)
Микко УНКИЛА
Бартоломеус Иоханнес ВАН-СТЕН (NL)
Бартоломеус Иоханнес ВАН-СТЕН
Original Assignee
Зольвай Фармасьютиклз Гмбх (Fi)
Зольвай Фармасьютиклз Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зольвай Фармасьютиклз Гмбх (Fi), Зольвай Фармасьютиклз Гмбх filed Critical Зольвай Фармасьютиклз Гмбх (Fi)
Priority to RU2007126552/04A priority Critical patent/RU2409581C2/en
Publication of RU2007126552A publication Critical patent/RU2007126552A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2409581C2 publication Critical patent/RU2409581C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (26)

1. Новое соединение формулы (I)1. The new compound of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающейwhere R1 and R2 are independently selected from the group including (1) -С112алкил, который является прямым, циклическим, разветвленным иди частично ненасыщенным,(1) —C 1 -C 12 alkyl, which is straight, cyclic, branched or partially unsaturated, и необязательно замещенным одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидроксил, С112алкокси, тиол, С112алкилтио, арилокси, арилацил, -CO-OR, -O-CO-R, гетероарилацилокси и -N(R)2,and optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of hydroxyl, C 1 -C 12 alkoxy, thiol, C 1 -C 12 alkylthio, aryloxy, arylacyl, -CO-OR, -O-CO-R, heteroaryl acyloxy and —N (R) 2 , где указанная арильная группа означает фенил или нафтил, и необязательно замещена одним, двумя или тремя атомами галогена,wherein said aryl group is phenyl or naphthyl, and is optionally substituted with one, two or three halogen atoms, где указанная гетероарильная группа означает тиенил, фурил или пиридинил,where the specified heteroaryl group means thienyl, furyl or pyridinyl, (2) арил и арил(С112)алкил,(2) aryl and aryl (C 1 -C 12 ) alkyl, где алкил необязательно замещен одной или двумя гидроксильными группами, иwherein the alkyl is optionally substituted with one or two hydroxyl groups, and где арил необязательно замещен одним-пятью заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, С112алкокси, нитро, нитрил, С112алкил, галоген(С112)алкил, -SO2-N(R)2, С112алкилсульфонил,where aryl is optionally substituted with one to five substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, C 1 -C 12 alkoxy, nitro, nitrile, C 1 -C 12 alkyl, halogen (C 1 -C 12 ) alkyl, -SO 2 -N (R) 2 , C 1 -C 12 alkylsulfonyl, или где арил необязательно замещен двумя группами, присоединенными к соседним атомам углерода и образующим насыщенную циклическую 5-, 6- или 7-членную кольцевую кольцевую систему, необязательно содержащую один, два или три гетероатома, таких, как N или О, причем 0-3 их них могут означать атом азота, а 0-2 из них могут означать атом кислорода,or where aryl is optionally substituted with two groups attached to adjacent carbon atoms and forming a saturated cyclic 5-, 6- or 7-membered ring ring system, optionally containing one, two or three heteroatoms, such as N or O, wherein 0-3 their ones can mean a nitrogen atom, and 0-2 of them can mean an oxygen atom, причем циклическая система может быть необязательно замещена оксогруппой,moreover, the cyclic system may be optionally substituted by an oxo group, (3) гетероарил и гетероарил(С112)алкил,(3) heteroaryl and heteroaryl (C 1 -C 12 ) alkyl, где гетероарильная группа необязательно замещена одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С112алкил, галоген(С18)алкил, -CO-OR, арил или арилокси,wherein the heteroaryl group is optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 12 alkyl, halogen (C 1 -C 8 ) alkyl, -CO-OR, aryl or aryloxy, где арильную группу выбирают из фенила или нафтила, причем такая группа необязательно замещена одним, двумя или тремя атомами галогена,where the aryl group is selected from phenyl or naphthyl, and such a group is optionally substituted with one, two or three halogen atoms, (4) циклогетероалкил и циклогетероалкил(С18)алкил,(4) cycloheteroalkyl and cycloheteroalkyl (C 1 -C 8 ) alkyl, где циклогетероалкил выбирают из группы, включающей пирролидинил, тетрагидрофурил, тетрагидротиофенил, тетрагидропиридинил, диоксолил, азетидинил, тиазолидинил, оксазолидинил, пиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил, пиперазинил, азепанил, диазепанил, оксазепанил, тиазепанил, дигидро-1Н-пирролил и 1,3-дигидробензимидазолил,where cycloheteroalkyl is selected from the group consisting of pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, tetrahydrothiophenyl, tetrahydropyridinyl, dioxolyl, azetidinyl, thiazolidinyl, oxazolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, azidezipanediazide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-azide-di-azide-di-azide-di-azide-di-azide-azide , причем циклогетероалкил необязательно замещен одним-двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, С112алкил, гидроксил, С112алкокси и арил(С112)алкил, или R2 независимо выбирают из группы, включающей -CO-R, -CO-O-R или -СО-N(R)2,wherein cycloheteroalkyl is optionally substituted with one to two substituents independently selected from the group consisting of oxo, C 1 -C 12 alkyl, hydroxyl, C 1 -C 12 alkoxy and aryl (C 1 -C 12 ) alkyl, or R2 is independently selected from the group including —CO — R, —CO — OR or —CO — N (R) 2 , причем R1 и R2 одновременно не означают незамещенный алкил, R3 и R4 независимо выбирают из группы, включающейwherein R1 and R2 do not simultaneously mean unsubstituted alkyl, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of водород, оксо, тио, галоген или дигалоген, -CO-R, предпочтительно СНО,hydrogen, oxo, thio, halogen or dihalogen, —CO — R, preferably CHO, -CO-O-R, нитрил, -CO-N(R)2, -O-CO-R, -O-R, -S-R, -N(R)2,—CO — OR, nitrile, —CO — N (R) 2 , —O — CO — R, —OR, —SR, —N (R) 2 , 112алкил с прямой или разветвленной цепью, циклический или частично ненасыщенный, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидроксил, С112алкокси, тиол и -N(R)2.Branched-chain C 1 -C 12 alkyl, cyclic or partially unsaturated, optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of hydroxyl, C 1 -C 12 alkoxy, thiol and -N (R) 2 . R5 и R6 независимо выбирают из группы, включающейR5 and R6 are independently selected from the group consisting of водород, галоген, -O-R, -CO-O-R, -CO-R,hydrogen, halogen, —O — R, —CO — O — R, —CO — R, С112алкил с прямой или разветвленной цепью, циклический или частично ненасыщенный, необязательно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидроксил, С112алкокси, тиол, С112алкилтио и -CO-OR, и арил и арил(С112)алкил, где арил необязательно замещен одним-пятью заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, C1-C12алкокси, нитро, нитрил, С112алкил, галоген(С112)алкил,C 1 -C 12 straight or branched chain alkyl, cyclic or partially unsaturated, optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of hydroxyl, C 1 -C 12 alkoxy, thiol, C 1 -C 12 alkylthio and -CO-OR, and aryl and aryl (C 1 -C 12 ) alkyl, where aryl is optionally substituted with one to five substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, C 1 -C 12 alkoxy, nitro, nitrile, C 1 -C 12 alkyl, halogen (C 1 -C 12 ) alkyl, причем R5 и R6 не могут одновременно означать водород, а R6 не означает галоген, если R5 означает водород,moreover, R5 and R6 cannot simultaneously mean hydrogen, and R6 does not mean halogen, if R5 means hydrogen, где R означает водород, С112алкил или фенил, причем фенильная группаwhere R is hydrogen, C 1 -C 12 alkyl or phenyl, and the phenyl group необязательно замещена одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил и С14алкокси, а углеводородная цепь -C(R3)-C(R4)-C(R5)-C(R6)- в 6-членном цикле является насыщенной или содержит одну или две углерод-углеродных двойных связи, или его фармацевтически приемлемая соль.optionally substituted with one, two or three substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxyl and C 1 -C 4 alkoxy, and the hydrocarbon chain -C (R3) -C (R4) -C (R5) -C (R6) in The 6-membered ring is saturated or contains one or two carbon-carbon double bonds, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где 6-членный цикл, включающий углеводородную цепь -C(R3)-C(R4)-C(R5)-C(R6)-, является ароматическим циклом.2. The compound of formula (I) according to claim 1, where the 6-membered ring comprising a hydrocarbon chain —C (R3) —C (R4) —C (R5) —C (R6) - is an aromatic ring. 3. Соединение формулы (I) по п.1, где 6-членный цикл, включающий углеводородную цепь -C(R3)-C(R4)-C(R5)-C(R6)-, является другим, чем ароматический, циклом.3. The compound of formula (I) according to claim 1, where the 6-membered cycle comprising the hydrocarbon chain —C (R3) —C (R4) —C (R5) —C (R6) - is other than an aromatic ring . 4. Соединение формулы (I) по п.1, где R2 выбирают из группы, включающей4. The compound of formula (I) according to claim 1, where R2 is selected from the group including (1) -С18алкил с прямой или разветвленной цепью, циклический или частично ненасыщенный, который необязательно замещен одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей гидроксил, С18алкокси, тиол, С18алкилтио, арилокси, -СО-O-(С18)алкил и -O-CO-R′, где указанная арильная группа означает фенил или нафтил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя атомами галогена,(1) C 1 -C 8 straight or branched chain alkyl, cyclic or partially unsaturated, which is optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of hydroxyl, C 1 -C 8 alkoxy, thiol, C 1 -C 8 alkylthio, aryloxy, -CO-O- (C 1 -C 8 ) alkyl and -O-CO-R ′, wherein said aryl group is phenyl or naphthyl, optionally substituted with one, two or three halogen atoms, (2) арил и арил(С18)алкил, где арильная группа необязательно замещена одним-пятью заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, C18алкокси, нитро, нитрил, галоген(С18)алкил, -SO2-N(R′)2,(2) aryl and aryl (C 1 -C 8 ) alkyl, where the aryl group is optionally substituted with one to five substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, C 1 -C 8 alkoxy, nitro, nitrile, halogen (C 1 -C 8 ) alkyl, -SO 2 -N (R ′) 2 , (3) гетероарил и гетероарил(С18)алкил, где гетероарильная группа необязательно замещена одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C18алкил, галоген(С18)алкил, арил или арилокси,(3) heteroaryl and heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkyl, wherein the heteroaryl group is optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 8 alkyl, halogen (C 1 -C 8 ) alkyl, aryl or aryloxy, где арильная группа выбрана из фенила или нафтила и необязательно замещена одним, двумя или тремя атомами галогена,where the aryl group is selected from phenyl or naphthyl and optionally substituted with one, two or three halogen atoms, (4) -CO-R′,(4) -CO-R ′, (5) -CO-N(R′)2, и(5) -CO-N (R ′) 2, and (6) -CO-O-R′,(6) -CO-O-R ′, где R′ означает водород или С18алкил.where R ′ is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl. 5. Соединение формулы (I) по п.4, где R2 означает5. The compound of formula (I) according to claim 4, where R2 means (а) группу формулы (II)(a) a group of formula (II)
Figure 00000002
Figure 00000002
гдеWhere R7 означает водород, галоген, гидроксил или С14алкокси,R7 is hydrogen, halogen, hydroxyl or C 1 -C 4 alkoxy, R8 означает водород, С14алкокси, гидроксил, нитрил, галоген или галоген(С14)алкил,R8 is hydrogen, C 1 -C 4 alkoxy, hydroxyl, nitrile, halogen or halogen (C 1 -C 4 ) alkyl, R9 означает водород, С14алкокси, гидроксил, нитрил, галоген или N,N-ди(С14)алкилсульфонамид,R9 is hydrogen, C 1 -C 4 alkoxy, hydroxyl, nitrile, halogen or N, N-di (C 1 -C 4 ) alkylsulfonamide, R10 означает водород, С14алкокси, гидроксил, нитрил, галоген илиR10 is hydrogen, C 1 -C 4 alkoxy, hydroxyl, nitrile, halogen, or галоген(С14)алкил, аhalogen (C 1 -C 4 ) alkyl, and R11 означает водород, галоген, гидроксил или С14алкокси,R11 is hydrogen, halogen, hydroxyl or C 1 -C 4 alkoxy, или (б)or (b) (1) -C18алкил с прямой или разветвленной цепью, циклический или частично ненасыщенный,(1) —C 1 -C 8 straight or branched chain alkyl, cyclic or partially unsaturated, (2) -С1С4алкил, замещенный одним или двумя заместителями выбранными из группы, включающей -CO-O-R'', -O-R'', O-Ar, где Ar означает фенил, необязательно замещенный галогеном, -O-CO-R'', фенил или бифенил, необязательно замещенный одной, двумя или тремя группами С14алкокси,(2) —C 1 C 4 alkyl substituted with one or two substituents selected from the group consisting of —CO — O — R ″, —O — R ″, O — Ar, where Ar is phenyl optionally substituted with halogen, - O-CO-R ″, phenyl or biphenyl optionally substituted with one, two or three C 1 -C 4 alkoxy groups, (3) -CO-O-R'',(3) -CO-O-R '', (4) -CO-R'',(4) -CO-R '', (5) нафтил,(5) naphthyl, (6)гетероарил,(6) heteroaryl, где гетероарильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C14алкил, галоген(С14)алкил, фенил и фенокси,where the heteroaryl group is optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 alkyl, halogen (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl and phenoxy, где фенильная группа необязательно замещена одним, двумя или тремя галогенами, где R" означает водород или С14алкил.where the phenyl group is optionally substituted with one, two or three halogens, where R "means hydrogen or C 1 -C 4 alkyl.
6. Соединение формулы (I) по п.5, где R2 означает6. The compound of formula (I) according to claim 5, where R2 means (1) -С38алкил с прямой или разветвленной цепью или циклический,(1) —C 3 -C 8 straight or branched chain alkyl or cyclic, (2) -С14алкил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С14алкокси и гидроксил,(2) -C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkoxy and hydroxyl, (3) фенил(С14)алкил,(3) phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где фенильная группа необязательно замещена одной или двумя группами С1С4алкокси,wherein the phenyl group is optionally substituted with one or two C 1 C 4 alkoxy groups, (4) гетероарил,(4) heteroaryl, причем гетероарил выбирают из группы, включающей фурил, пиридинил, тиенил, тиазолил и пиримидинил,wherein heteroaryl is selected from the group consisting of furyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl and pyrimidinyl, (5) группа формулы (II)(5) a group of formula (II)
Figure 00000002
Figure 00000002
гдеWhere R7 означает водород, С14алкокси или галоген,R7 is hydrogen, C 1 -C 4 alkoxy or halogen, R8 означает водород, галоген, С14алкокси или гидроксил,R8 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkoxy or hydroxyl, R9 означает водород, гидроксил или С14алкокси,R9 is hydrogen, hydroxyl or C 1 -C 4 alkoxy, R10 означает водород, галоген, С14алкокси или гидроксил, аR10 means hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkoxy or hydroxyl, and R11 означает водород, С14алкокси или галоген.R11 is hydrogen, C 1 -C 4 alkoxy or halogen.
7. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 выбирают из группы, включающей7. The compound of formula (I) according to claim 1, where R1 is selected from the group including (1) -C18алкил с прямой или разветвленной цепью, циклический или частично ненасыщенный,(1) —C 1 -C 8 straight or branched chain alkyl, cyclic or partially unsaturated, который необязательно замещен одним, двумя или тремя заместителями независимо выбранными из группы, включающей гидроксил, С18алкокси, тиол, -NH2, C18алкилтио, арилокси, арилацил, -СО-O-(С28)алкил, C18алкилацилокси, гетероарилацилокси и С18алкиламино,which is optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of hydroxyl, C 1 -C 8 alkoxy, thiol, -NH 2 , C 1 -C 8 alkylthio, aryloxy, arylacyl, -CO-O- (C 2 - C 8 ) alkyl, C 1 -C 8 alkylacyloxy, heteroaryl acyloxy and C 1 -C 8 alkylamino, где указанная арильная группа означает фенил или нафтил, необязательно замещенный одним, двумя или тремя галогенами,wherein said aryl group is phenyl or naphthyl optionally substituted with one, two or three halogens, где указанная гетероарильная группа означает тиенил, фурил или пиридинил,where the specified heteroaryl group means thienyl, furyl or pyridinyl, (2) арил и арил(С18)алкил,(2) aryl and aryl (C 1 -C 8 ) alkyl, где алкил необязательно замещен одной или двумя гидроксильными группами, иwherein the alkyl is optionally substituted with one or two hydroxyl groups, and где арил необязательно замещен одним-пятью заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил, С18алкокси, C18алкилсульфонил, -SO2-N(C1-C8алкил)2, С18алкил, галоген(С18)алкил,where aryl is optionally substituted with one to five substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 alkylsulfonyl, -SO 2 -N (C 1 -C 8 alkyl) 2 , C 1 -C 8 alkyl, halogen (C 1 -C 8 ) alkyl, или арил необязательно замещен двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода и вместе образуют насыщенную циклическую 5- или 6-членную кольцевую систему, необязательно содержащую один, два или три гетероатома, таких, как N или О, причем 0-3 их них могут означать атом азота, а 0-2 из них могут означать атом кислорода,or aryl is optionally substituted by two groups that are attached to adjacent carbon atoms and together form a saturated cyclic 5- or 6-membered ring system, optionally containing one, two or three heteroatoms, such as N or O, and 0-3 of them can mean a nitrogen atom, and 0-2 of them can mean an oxygen atom, причем циклическая кольцевая система необязательно может быть замещена оксогруппой,moreover, the cyclic ring system may optionally be substituted by an oxo group, (3) гетероарил и гетероарил(С18)алкил,(3) heteroaryl and heteroaryl (C 1 -C 8 ) alkyl, где гетероарильная группа необязательно замещена одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C18алкил и -CO-O-(C1-C8)алкил,wherein the heteroaryl group is optionally substituted with one, two, or three substituents independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 8 alkyl, and -CO-O- (C 1 -C 8 ) alkyl, (4) циклогетероалкил и циклогетероалкил(С18)алкил,(4) cycloheteroalkyl and cycloheteroalkyl (C 1 -C 8 ) alkyl, где циклогетероалкил необязательно замещен одним-двумя заместителями,wherein cycloheteroalkyl is optionally substituted with one to two substituents, независимо выбранными из группы, включающей оксо, C18алкил, гидроксил, С18алкокси и арил(С18)алкил.independently selected from the group consisting of oxo, C 1 -C 8 alkyl, hydroxyl, C 1 -C 8 alkoxy and aryl (C 1 -C 8 ) alkyl. 8. Соединение формулы (I) по п.7, где R1 выбирают из группы, включающей8. The compound of formula (I) according to claim 7, where R1 is selected from the group including (1) -С18алкил с прямой или разветвленной цепью или циклический,(1) —C 1 -C 8 straight or branched chain alkyl or cyclic, (2) -С14алкил, замещенный одним или двумя заместителями независимо выбранными из группы, включающей -O-R'', -O-Ar, -O-CO-HetAr, -CO-Ar, -CO-O-R'' и -N(R'')2,(2) —C 1 -C 4 alkyl substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of —O — R ″, —O — Ar, —O — CO — HetAr, —CO — Ar, —CO — O -R '' and -N (R``) 2 , (3) арил и арил(С14)алкил,(3) aryl and aryl (C 1 -C 4 ) alkyl, где алкил необязательно замещен гидроксильной группой, иwherein the alkyl is optionally substituted with a hydroxyl group, and где арил необязательно замещен одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, -O-R'', -SO2-R'', -SO2-N(R'')2,where aryl is optionally substituted with one, two or three substituents independently selected from the group consisting of halogen, —O — R ″, —SO 2 —R ″, —SO 2 —N (R ″) 2 , или где арил необязательно замещен двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода и вместе образуют насыщенную циклическую 5 или 6-членную циклическую кольцевую систему, необязательно содержащую до двух атомов кислорода,or where aryl is optionally substituted with two groups that are attached to adjacent carbon atoms and together form a saturated 5 or 6 membered cyclic ring system, optionally containing up to two oxygen atoms, причем циклическая кольцевая система необязательно может быть замещена оксогруппой,moreover, the cyclic ring system may optionally be substituted by an oxo group, (4) гетероарил и гетероарил(С14)алкил,(4) heteroaryl and heteroaryl (C 1 -C 4 ) alkyl, где гетероарильная группа необязательно замещена одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, -C14алкил и -CO-O-R",wherein the heteroaryl group is optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of halogen, —C 1 -C 4 alkyl, and —CO-OR ”, (5) циклогетероалкил и циклогетероалкил(С14)алкил,(5) cycloheteroalkyl and cycloheteroalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где циклогетероалкил необязательно замещен одним-двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, С14алкил, предпочтительно метил, и -С14алкил-Ar, гдеwherein cycloheteroalkyl is optionally substituted with one to two substituents independently selected from the group consisting of oxo, C 1 -C 4 alkyl, preferably methyl, and-C 1 -C 4 alkyl-Ar, where Ar означает фенил, необязательно замещенный группой галоген или С14алкокси,Ar is phenyl optionally substituted with a halogen group or C 1 -C 4 alkoxy, HetAr означает тиенил, фурил или пиридинил, аHetAr means thienyl, furyl or pyridinyl, and R" означает водород или С14алкил.R "means hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. 9. Соединение формулы (I) по п.8, где R1 выбирают из группы, включающей9. The compound of formula (I) according to claim 8, where R1 is selected from the group including (1) -С14алкил, необязательно замещенный одной или двумя гидроксильными группами,(1) —C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or two hydroxyl groups, (2) фенил(С14)алкил,(2) phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где фенильная группа необязательно замещена одной или двумя C14алкоксигруппами,wherein the phenyl group is optionally substituted with one or two C 1 -C 4 alkoxy groups, или где фенильная группа замещена двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода и вместе образуют насыщенную циклическую 5- или 6-членную кольцевую систему, необязательно содержащую один или два атома кислорода,or where the phenyl group is substituted by two groups that are attached to adjacent carbon atoms and together form a saturated cyclic 5- or 6-membered ring system, optionally containing one or two oxygen atoms, (3) гетероарил или гетероарил(С14)алкил,(3) heteroaryl or heteroaryl (C 1 -C 4 ) alkyl, где гетероарильную группу выбирают из группы, включающей фурил, пиридинил, тиенил, тиазолил и пиримидинил,where the heteroaryl group is selected from the group consisting of furyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl and pyrimidinyl, причем гетероарильная группа необязательно замещена группой С14алкил, иwherein the heteroaryl group is optionally substituted with a C 1 -C 4 alkyl group, and (4) циклогетероалкил(С14)алкил,(4) cycloheteroalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где циклогетероалкильную группу выбирают из группы, включающей тетрагидрофурил, пиперидинил, морфолинил и пирролидинил.wherein the cycloheteroalkyl group is selected from the group consisting of tetrahydrofuryl, piperidinyl, morpholinyl and pyrrolidinyl. 10. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей10. The compound of formula (I) according to claim 1, where R1 and R2 are independently selected from the group including (1) С38алкил с прямой или разветвленной цепью или циклический,(1) C 3 -C 8 straight or branched chain alkyl or cyclic, (2) -С14алкил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С14-алкокси и гидроксил,(2) -C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkoxy and hydroxyl, (3) фенил или фенил(С14)алкил,(3) phenyl or phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где фенильная группа необязательно замещена одним-пятью заместителями независимо выбранными из группы, включающей галоген, С14алкокси и гидроксил,where the phenyl group is optionally substituted with one to five substituents independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 alkoxy and hydroxyl, или где фенильная группа замещена двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода и вместе образуют насыщенную циклическую 5- или 6-членную кольцевую систему, необязательно содержащую один или два гетероатома, таких, как N или О,or where the phenyl group is substituted by two groups that are attached to adjacent carbon atoms and together form a saturated cyclic 5- or 6-membered ring system, optionally containing one or two heteroatoms, such as N or O, (4) гетероарил или гетероарил(С14)алкил,(4) heteroaryl or heteroaryl (C 1 -C 4 ) alkyl, где гетероарильная группа необязательно замещена С14алкилом, иwhere the heteroaryl group is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, and (5) циклогетероалкил(С14)алкил.(5) cycloheteroalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl. 11. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 выбирают из группы, включающей водород, оксо, -O-R′, -O-Ar, -O-CO-R′, галоген, тио, -S-R′, и -S-Ar, где R′ означает водород или С14алкил, а Ar означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил или С14алкокси.11. The compound of formula (I) according to claim 1, where R3 is selected from the group consisting of hydrogen, oxo, —OR ′, —O — Ar, —O — CO — R ′, halogen, thio, —SR ′, and - S-Ar, where R ′ is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, and Ar is phenyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxyl or C 1 -C 4 alkoxy. 12. Соединение формулы (I) по п.12, где R3 выбирают из группы, включающей водород, оксо и гидроксил.12. The compound of formula (I) according to claim 12, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, oxo and hydroxyl. 13. Соединение формулы (I) по п.1, где R4 выбирают из группы, включающей водород, С14алкил, необязательно замещенный гидроксилом; -CO-R′, -CO-O-R′, галоген и дигалоген, где R′ означает водород или С14алкил.13. The compound of formula (I) according to claim 1, where R4 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with hydroxyl; -CO-R ′, -CO-OR ′, halogen and dihalogen, where R ′ is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl. 14. Соединение формулы (I) по п.13, где R4 выбирают из группы, включающей водород и галоген.14. The compound of formula (I) according to claim 13, wherein R4 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen. 15. Соединение формулы (I) по п.1, где R5 выбирают из группы, включающей водород, -COOR′, фенил(С14)алкил, С14алкил и С14алкил, замещенный группой -COOR′, где R′ означает H или С14алкил.15. The compound of formula (I) according to claim 1, where R5 is selected from the group consisting of hydrogen, —COOR ′, phenyl (C 1 –C 4 ) alkyl, C 1 –C 4 alkyl, and C 1 –C 4 alkyl substituted the group —COOR ′, where R ′ is H or C 1 -C 4 alkyl. 16. Соединение формулы (I) по п.15, где R5 выбирают из группы, включающей водород, бензил и С14алкил.16. The compound of formula (I) according to claim 15, wherein R5 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl and C 1 -C 4 alkyl. 17. Соединение формулы (I) по п.1, где R6 выбирают из группы, включающей водород, галоген, -O-R′, фенил(С14)алкил, С14алкил и C14алкил, замещенный группой -COOR′, где R′ означает Н или С14алкил.17. The compound of formula (I) according to claim 1, where R6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, —OR ′, phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkyl, and C 1 -C 4 alkyl substituted by —COOR ′, where R ′ is H or C 1 -C 4 alkyl. 18. Соединение формулы (I) по п.17, где R6 выбирают из группы, включающей водород, галоген, бензил и С14алкил.18. The compound of formula (I) according to 17, wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, benzyl and C 1 -C 4 alkyl. 19. Новое соединение формулы (I) по п.119. The new compound of formula (I) according to claim 1
Figure 00000003
Figure 00000003
где R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающейwhere R1 and R2 are independently selected from the group including (1) С38алкил с прямой или разветвленной цепью или циклический,(1) C 3 -C 8 straight or branched chain alkyl or cyclic, (2) -С14алкил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С14-алкокси и гидроксил,(2) -C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkoxy and hydroxyl, (3) фенил или фенил(С14)алкил,(3) phenyl or phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где фенильная группа необязательно замещена одним-пятью заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, С14алкокси и гидроксил,where the phenyl group is optionally substituted with one to five substituents independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 alkoxy and hydroxyl, или где фенильная группа замещена двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода и вместе образуют насыщенную циклическую 5- или 6-членную кольцевую систему, необязательно содержащую один или два гетероатома, таких, как N или О,or where the phenyl group is substituted by two groups that are attached to adjacent carbon atoms and together form a saturated cyclic 5- or 6-membered ring system, optionally containing one or two heteroatoms, such as N or O, (4) гетероарил или гетероарил(С14)алкил,(4) heteroaryl or heteroaryl (C 1 -C 4 ) alkyl, где гетероарильная группа необязательно замещена С14алкилом, иwhere the heteroaryl group is optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, and (5) циклогетероалкил(С14)алкил.(5) cycloheteroalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl. R3 выбирают из группы, включающей водород, оксо и гидроксил,R3 is selected from the group consisting of hydrogen, oxo and hydroxyl, R4 выбирают из группы, включающей водород и галоген,R4 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen, R5 выбирают из группы, включающей водород, фенил(С12)алкил, С14алкил и -С14алкил-СО-O-(С14)алкил, аR5 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl (C 1 -C 2 ) alkyl, C 1 -C 4 alkyl, and-C 1 -C 4 alkyl-CO-O- (C 1 -C 4 ) alkyl, and R6 выбирают из группы, включающей водород, галоген, фенил(С12)алкил, C14алкил и -С14алкил-СО-O-(С14)алкил.R6 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, phenyl (C 1 -C 2 ) alkyl, C 1 -C 4 alkyl and-C 1 -C 4 alkyl-CO-O- (C 1 -C 4 ) alkyl.
20. Новое соединение формулы (I) по п.19, где20. A new compound of formula (I) according to claim 19, where R1 выбирают из группы, включающейR1 is selected from the group consisting of (1) -С14алкил, необязательно замещенный одной или двумя гидроксигруппами,(1) —C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or two hydroxy groups, (2) фенил(С14)алкил,(2) phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где фенильная группа необязательно замещена одной или двумя C14алкоксигруппами,wherein the phenyl group is optionally substituted with one or two C 1 -C 4 alkoxy groups, или где фенильная группа замещена двумя группами, которые присоединены к соседним атомам углерода и вместе образуют насыщенную циклическую 5- или 6-членную кольцевую систему, необязательно содержащую один или два атома кислорода,or where the phenyl group is substituted by two groups that are attached to adjacent carbon atoms and together form a saturated cyclic 5- or 6-membered ring system, optionally containing one or two oxygen atoms, (3) гетероарил или гетероарил(С14)алкил,(3) heteroaryl or heteroaryl (C 1 -C 4 ) alkyl, где гетероарильную группу выбирают из группы, включающей фурил, пиридинил, тиенил, тиазолил и пиримидинил,where the heteroaryl group is selected from the group consisting of furyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl and pyrimidinyl, причем гетероарильная группа необязательно замещена группой С14алкил, иwherein the heteroaryl group is optionally substituted with a C 1 -C 4 alkyl group, and (4) циклогетероалкил(С14)алкил,(4) cycloheteroalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где циклогетероалкильную группу выбирают из группы, включающей тетрагидрофурил, пиперидинил, морфолинил и пирролидинил, и где R2 выбирают из группы, включающейwhere a cycloheteroalkyl group is selected from the group consisting of tetrahydrofuryl, piperidinyl, morpholinyl and pyrrolidinyl, and where R2 is selected from the group comprising (1) С38алкил с прямой или разветвленной цепью или циклический,(1) C 3 -C 8 straight or branched chain alkyl or cyclic, (2) -С14алкил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С14-алкокси и гидроксил,(2) -C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or two substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkoxy and hydroxyl, (3) фенил(С14)алкил,(3) phenyl (C 1 -C 4 ) alkyl, где фенильная группа необязательно замещена одной или двумя C14алкоксигруппами,wherein the phenyl group is optionally substituted with one or two C 1 -C 4 alkoxy groups, (4)гетероарил,(4) heteroaryl, где гетероарильную группу выбирают из группы, включающей фурил, пиридинил, тиенил, тиазолил и пиримидинил,where the heteroaryl group is selected from the group consisting of furyl, pyridinyl, thienyl, thiazolyl and pyrimidinyl, (5) группу формулы (II)(5) a group of formula (II)
Figure 00000002
Figure 00000002
гдеWhere R7 означает водород, галоген или С14алкокси,R7 is hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, R8 означает водород, галоген, С14алкокси или гидроксил,R8 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkoxy or hydroxyl, R9 означает водород, гидроксил или С14алкокси,R9 is hydrogen, hydroxyl or C 1 -C 4 alkoxy, R10 означает водород, галоген, С14алкокси или гидроксил, аR10 means hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkoxy or hydroxyl, and R11 означает водород, галоген или С14алкокси.R11 is hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkoxy.
21. Новое соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы,21. A new compound of formula (I) according to claim 1, selected from the group влючающейinclusive 3-бензил-5-метил-2-(3,4,5-триметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,3-benzyl-5-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4- it, 3-бензил-5-метил-2-(3,4,5-триметоксифенил)-6,7-дигидро-3Н,5Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4,8-дион,3-benzyl-5-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -6,7-dihydro-3H, 5H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4,8- dion 3-бензил-7-бром-2-(2-бром-3,4,5-триметоксифенил)-5-метил-6,7-дигидро-3Н,5Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4,8-дион,3-benzyl-7-bromo-2- (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl) -5-methyl-6,7-dihydro-3H, 5H-benzo [4,5] thieno [2,3- d] pyrimidine-4,8-dione, 3-бензил-2-(2-бром-3,4,5-триметоксифенил)-8-гидрокси-5-метил-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,3-benzyl-2- (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl) -8-hydroxy-5-methyl-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4-one, 3-бензил-6-метил-2-(3,4,5-триметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,3-benzyl-6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4- it, 3-бензил-6-метил-2-(3,4,5-триметоксифенил)-6,7-дигидро-3Н,5Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4,8-дион,3-benzyl-6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -6,7-dihydro-3H, 5H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4,8- dion 3-бензил-7-бром-6-метил-2-(2-бром-3,4,5-триметоксифенил)-6,7-дигидро-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4,8-дион,3-benzyl-7-bromo-6-methyl-2- (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl) -6,7-dihydro-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidine-4,8-dione, 3-бензил-2-(2-бром-3,4,5-триметоксифенил)-8-гидрокси-6-метил-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,3-benzyl-2- (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl) -8-hydroxy-6-methyl-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4-one, 3-бутил-6-метил-2-(3,4,5-триметоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,3-butyl-6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4- it, 3-бутил-6-метил-2-(3,4,5-триметоксифенил)-6,7-дигидро-3Н,5Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4,8-дион,3-butyl-6-methyl-2- (3,4,5-trimethoxyphenyl) -6,7-dihydro-3H, 5H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4,8- dion 3-бутил-7-бром-6-метил-2-(2-бром-3,4,5-триметоксифенил)-6,7-дигидро-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4,8-дион,3-butyl-7-bromo-6-methyl-2- (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl) -6,7-dihydro-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidine-4,8-dione, 3-бутил-2-(2-бром-3,4,5-триметоксифенил)-8-гидрокси-6-метил-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,3-butyl-2- (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl) -8-hydroxy-6-methyl-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4-one, 2-(2-бром-3-гидрокси-4,5-диметоксифенил)-3-бутил-8-гидрокси-6-метил-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,2- (2-bromo-3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl) -3-butyl-8-hydroxy-6-methyl-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4- it, 2-(2-бром-3,4-дигидрокси-5-метоксифенил)-3-бутил-8-гидрокси-6-метил-3H-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он,2- (2-bromo-3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl) -3-butyl-8-hydroxy-6-methyl-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4- it, 7-бром-3-бутил-2-(2-бром-3,4,5-триметоксифенил)-8-гидрокси-6-метил-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он, и7-bromo-3-butyl-2- (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl) -8-hydroxy-6-methyl-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidine- 4th, and 7-бром-2-(2-бром-3-гидрокси-4,5-диметоксифенил)-3-бутил-8-гидрокси-6-метил-3Н-бензо[4,5]тиено[2,3-d]пиримидин-4-он, или его фармацевтически приемлемая соль.7-bromo-2- (2-bromo-3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl) -3-butyl-8-hydroxy-6-methyl-3H-benzo [4,5] thieno [2,3-d] pyrimidin-4-one, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 22. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-21 для применения в качестве лекарственного средства.22. The compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 21 for use as a medicine. 23. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-21 для лечения или профилактики заболевания или нарушения, зависимого от стероидного гормона.23. The use of the compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 21 for the treatment or prevention of a disease or disorder dependent on a steroid hormone. 24. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-21 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики заболевания и/или нарушения, зависимого от стероидного гормона.24. The use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 21, for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a disease and / or disorder dependent on a steroid hormone. 25. Применение по п.23 или 24, где заболевание или нарушение, зависимое от стероидного гормона, означает заболевание или нарушение, при лечении которого требуется ингибирование фермента 17β-гидроксистероид-дегидрогеназы, предпочтительно 17β-HSD типа 1, 17β-HSD типа 2 или 17β-HSD типа 3.25. The use according to claim 23 or 24, wherein the steroid hormone dependent disease or disorder means a disease or disorder that requires the inhibition of the enzyme 17β-hydroxysteroid dehydrogenase, preferably 17β-HSD type 1, 17β-HSD type 2 or 17β-HSD type 3. 26. Применение по п.23 или 24, где заболевание или нарушение, зависимое от стероидного гормона, выбирают из группы, включающей рак молочной железы, карциному предстательной железы, рак яичника, рак матки, эндометриальный рак, эндометриальную гиперплазию, эндометриоз, маточные фибромы, маточную лейомиому, аденомиоз, дисменорею, гиперменорею, метроррагию, простадинию, доброкачественную гиперплазию предстательной железы, простатит, угри, себорею, гирсутизм, андрогенную алопецию, преждевременное половое созревание, гиперплазию надпочечников, синдром поликистоза яичника, дисфункцию мочевых путей, остеопороз, рассеянный 26. The application of claim 23 or 24, wherein the disease or disorder dependent on the steroid hormone is selected from the group consisting of breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer, uterine cancer, endometrial cancer, endometrial hyperplasia, endometriosis, uterine fibroids, uterine leiomyoma, adenomyosis, dysmenorrhea, hypermenorrhea, metrorrhagia, prostadinia, benign prostatic hyperplasia, prostatitis, acne, seborrhea, hirsutism, androgenetic alopecia, precocious puberty, adrenal hyperplasia, with ndrom polycystic ovary, urinary tract dysfunction, osteoporosis, disseminated
RU2007126552/04A 2004-12-13 2004-12-13 NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENE PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS 17β HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS RU2409581C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007126552/04A RU2409581C2 (en) 2004-12-13 2004-12-13 NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENE PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS 17β HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2007126552/04A RU2409581C2 (en) 2004-12-13 2004-12-13 NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENE PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS 17β HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007126552A true RU2007126552A (en) 2009-01-20
RU2409581C2 RU2409581C2 (en) 2011-01-20

Family

ID=40375652

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007126552/04A RU2409581C2 (en) 2004-12-13 2004-12-13 NOVEL SUBSTITUTED THIOPHENE PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS 17β HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2409581C2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
RU2409581C2 (en) 2011-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2412190C2 (en) Novel compounds and use thereof in therapy
JP2006527226A5 (en)
ES2311156T3 (en) THIOPHEN-PYRIMIDINONES IN QUALITY OF INHIBITORS OF 17-BETA-HYDROXIESTEROID-DEHYDROGENASE.
Harnsberger et al. Radical abdominopelvic lymphadenectomy: historic perspective and current role in the surgical management of rectal cancer
ES2559521T3 (en) Therapeutic pyrazolyl thienopyridines
RU2003116063A (en) SULPHONAMIDE ETHER SUBSTITUTED IMIDAZOCHINOLINS
RU2005127052A (en) Compounds of thienopyrimidine and their use
RU2008112290A (en) PYRIDAZINONE DERIVATIVES USED FOR TREATING PAIN
CA2628747A1 (en) Combinations of hormone therapy agents and metalloprotease inhibitors for the treatment of cancer
JP2006527227A5 (en)
KR960703852A (en) Bicyclic tetrahydro pyrazolopyridine (BICYCLIC TETRAHYDRO PYRAZOLOPYRIDINES)
JP2008525417A5 (en)
CA2535338A1 (en) Substituted 1h-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines,1h-imidazo[4,5-c]quinolin -4-amines and 1h-imidazo[4,5-c]naphthyridin-4-amines as immune response modifiers
RU2003134544A (en) AMRIDES OF ANTRANILIC ACID, METHODS FOR PRODUCING THEM, THEIR APPLICATION AS ANTIARRHYTHMIC MEDICINES, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
ATE428427T1 (en) PYRIMIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
TWI338689B (en) Pharmaceutical compositions and method for treating dry eye
Cleary et al. Treatment options for perianal Bowen's disease: survey of American Society of Colon and Rectal Surgeons Members
TWI378928B (en) Compositions and methods for treating, reducing, ameliorating, or alleviating posterior-segment ophthalmic diseases
EP1819710A1 (en) New pyridothienopyrimidine derivatives
CN104725356A (en) Nitrogen heterocyclic derivatives and application thereof in medicine
ES2715832T3 (en) Inhibitors based on 4H-thieno [3,2-c] -chromen of pectin acetylesterase from notum and methods of use thereof
RU2007126552A (en) NEW SUBSTITUTED THIOPHENPYRIMIDINONE DERIVATIVES AS 17β-HYDROXISTEROID-DEHYDROGENASE INHIBITORS
TWI336701B (en) Compositions and methods for treating or preventing glaucoma or progression thereof
NO20065233L (en) Polymorphic forms of methyl (+) - (S) -alpha- (2-chlorophenyl) -6,7-dihydrotieno [3,2-C] pyridine-5 (4H) acetate hydrobromide, clopidrogel hydrobromide
EA200701248A1 (en) NEW SPIROTROPANE CONNECTIONS AND METHODS OF MODULATING ACTIVITY OF RECEPTOR CHEMOKIN

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121214