RU2006101456ARU2006101456/04ARU2006101456ARU2006101456ARU 2006101456 ARU2006101456 ARU 2006101456ARU 2006101456/04 ARU2006101456/04 ARU 2006101456/04ARU 2006101456 ARU2006101456 ARU 2006101456ARU 2006101456 ARU2006101456 ARU 2006101456A
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса АГ (DE), Дегусса АгfiledCriticalДегусса АГ (DE)
Publication of RU2006101456ApublicationCriticalpatent/RU2006101456A/en
Application grantedgrantedCritical
Publication of RU2313533C2publicationCriticalpatent/RU2313533C2/en
1. Меркаптосиланы общей формулы I1. Mercaptosilanes of General Formula I
в которой R1 представляет собой остаток простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, где R5 имеет идентичные либо разные значения и представляет собой разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную, алифатическую С1-С30углеводородную группу с двойной связью, m обозначает в среднем число от 1 до 30, а R6 содержит по меньшей мере 11 атомов углерода и представляет собой незамещенную или замещенную, разветвленную или неразветвленную алкильную, алкенильную, арильную или аралкильную группу с простой (одинарной) связью,in which R 1 represents a residue of a simple alkyl polyester -O- (R 5 -O) m -R 6 , where R 5 has identical or different meanings and represents a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic C 1 -C 30 hydrocarbon a double bond group, m denotes an average of 1 to 30, and R 6 contains at least 11 carbon atoms and is an unsubstituted or substituted, branched or unbranched alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl group with a single (single) bond,R2 имеет идентичные либо разные значения и представляет собой R1-, С1-С12алкильную или R7O-группу, где R7 представляет собой Н, метил, этил, пропил, разветвленную или неразветвленную С9-С30алкильную, -алкенильную, -арильную, -аралкильную группу с простой связью или (R8)3Si-группу, где R8 представляет собой разветвленную или неразветвленную С1-С30алкильную или -алкенильную группу,R 2 has identical or different meanings and represents R 1 -, C 1 -C 12 alkyl or R 7 O-group, where R 7 represents H, methyl, ethyl, propyl, branched or unbranched C 9 -C 30 alkyl, a single bond alkenyl, aryl, aralkyl group or a (R 8 ) 3 Si group, where R 8 is a branched or unbranched C 1 -C 30 alkyl or alkenyl group,R3 представляет собой разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную, алифатическую, ароматическую или смешанную алифатическую/ароматическую С1-С30углеводородную группу с двойной связью иR 3 represents a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic, aromatic or mixed aliphatic / aromatic C 1 -C 30 hydrocarbon group with a double bond andR3 представляет собой Н, CN или (C=O)-R9, где R9 представляет собой разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную, алифатическую, ароматическую или смешанную алифатическую/ароматическую С1-С30углеводородную группу с простой связью.R 3 represents H, CN or (C = O) -R 9 where R 9 represents a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic, aromatic or mixed aliphatic / aromatic C 1 -C 30 hydrocarbon group with a single bond.2. Меркаптосиланы по п.1, отличающиеся тем, что они представляют собой смесь меркаптосиланов общей формулы I и R1 характеризуется соответствующим молекулярно-массовым распределением.2. Mercaptosilanes according to claim 1, characterized in that they are a mixture of mercaptosilanes of the general formula I and R 1 characterized by an appropriate molecular weight distribution.3. Меркаптосиланы по пп.1 и 2, отличающиеся тем, что R6 представляет собой группу С13Н27.3. Mercaptosilanes according to claims 1 and 2, characterized in that R 6 represents a group C 13 H 27 .4. Меркаптосиланы по п.1, отличающиеся тем, что они представляют собой смесь меркаптосиланов общей формулы I и содержат4. Mercaptosilanes according to claim 1, characterized in that they are a mixture of mercaptosilanes of the general formula I and contain
и/илиand / or
и/или продукты гидролиза и/или продукты конденсации указанных соединений.and / or hydrolysis products and / or condensation products of said compounds.5. Меркаптосиланы по п.1, отличающиеся тем, что R2 имеет идентичные значения и представляет собой С1-С12алкильную или R7O-группу, где R7 представляет собой Н, этил, пропил, разветвленную или неразветвленную С9-С30алкильную, -алкенильную, -арильную, -аралкильную группу с простой связью или (R8)3Si-группу.5. Mercaptosilanes according to claim 1, characterized in that R 2 has identical values and represents a C 1 -C 12 alkyl or R 7 O-group, where R 7 represents H, ethyl, propyl, branched or unbranched C 9 - C 30 alkyl, α-alkenyl, α-aryl, α-aralkyl group with a single bond or a (R 8 ) 3 Si group.6. Меркаптосиланы по п.1, отличающиеся тем, что R2 имеет разные значения и представляет собой R1-, С1-С12алкильную или R7O-группу, а R1 представляет собой -O-(С2Н4-O)5-С11Н23, -О-(С2H4-О)5-С12Н25,6. Mercaptosilanes according to claim 1, characterized in that R 2 has different meanings and represents R 1 -, C 1 -C 12 alkyl or R 7 O-group, and R 1 represents -O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 11 H 23 , -O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 12 H 25 ,-O-(C2H4-O)5-C13H27, -O-(С2Н4-O)5-С14Н29, -O-(С2Н4-O)5-С15Н31,-O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 13 H 27 , -O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 14 H 29 , -O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 15 H 31 ,-O-(С2Н4-O)3-С13Н27, -O-(C2H4-O)4-C13H27, -О-(C2H4-О)6-С13Н27,-O- (C 2 H 4 -O) 3 -C 13 H 27 , -O- (C 2 H 4 -O) 4 -C 13 H 27 , -O- (C 2 H 4 -O) 6 -C 13 H 27 ,-O-(С2Н4-O)7-С13Н27, -O-(СН2СН2-O)5-(СН2)10СН3, -O-(СН2СН2-O)5-(СН2)11СН3,-O- (C 2 H 4 -O) 7 -C 13 H 27 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 10 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 11 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)5-(СН2)12СН3, -O-(СН2СН2-O)5-(СН2)13СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 12 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 13 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)5-(СН2)14СН3, -O-(СН2СН2-O)3-(СН2)12СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 14 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 3 - (CH 2 ) 12 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)4-(СН2)12СН3, -O-(СН2СН2-O)6-(СН2)12СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 4 - (CH 2 ) 12 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 6 - (CH 2 ) 12 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)7-(СН2)12СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 7 - (CH 2 ) 12 CH 3 ,
илиor
.
.7. Меркаптосиланы по п.1, отличающиеся тем, что R2 имеет значения, идентичные значениям R1, а R1 представляет собой -O-(С2Н4-O)5-С11Н23,7. Mercaptosilanes according to claim 1, characterized in that R 2 has the same values as R 1 , and R 1 represents —O— (C 2 H 4 —O) 5 —C 11 H 23 ,-O-(C2H4-O)5-C12H25, -O-(C2H4-O)5-C13H27, -O-(C2H4-O)5-C-14H29,-O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 12 H 25 , -O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 13 H 27 , -O- (C 2 H 4 -O) 5 -C - 14 H 29 ,-O-(C2H4-O)5-C15H31, -O-(С2Н4-O)3-С13Н27, -O-(С2Н4-O)4-С13Н27,-O- (C 2 H 4 -O) 5 -C 15 H 31 , -O- (C 2 H 4 -O) 3 -C 13 H 27 , -O- (C 2 H 4 -O) 4 -C 13 H 27 ,-O-(С2Н4-O)6-С13Н27, -O-(С2Н4-O)7-С13Н27, -O-(СН2СН2-O)5-(СН2)10СН3,-O- (C 2 H 4 -O) 6 -C 13 H 27 , -O- (C 2 H 4 -O) 7- C 13 H 27 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - ( CH 2 ) 10 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)5-(СН2)11СН3, -O-(СН2СН2-O)5-(СН2)12СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 11 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 12 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)5-(СН2)13СН3, -O-(СН2СН2-O)5-(СН2)14СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 13 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 5 - (CH 2 ) 14 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)3-(СН2)12СН3, -O-(СН2СН2-O)4-(СН2)12СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 3 - (CH 2 ) 12 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 4 - (CH 2 ) 12 CH 3 ,-O-(СН2СН2-O)6-(СН2)12СН3, -O-(СН2СН2-O)7-(СН2)12СН3,-O- (CH 2 CH 2 -O) 6 - (CH 2 ) 12 CH 3 , -O- (CH 2 CH 2 -O) 7 - (CH 2 ) 12 CH 3 ,
илиor
.
.8. Меркаптосиланы по одному из пп.1-7, отличающиеся тем, что они нанесены на инертный органический либо неорганический носитель или введены в процесс после предварительной реакции с органическим либо неорганическим носителем.8. Mercaptosilanes according to one of claims 1 to 7, characterized in that they are deposited on an inert organic or inorganic carrier or introduced into the process after a preliminary reaction with an organic or inorganic carrier.9. Способ получения меркаптосиланов по одному из пп.1-7, отличающийся тем, что силаны общей формулы II9. The method of producing mercaptosilanes according to one of claims 1 to 7, characterized in that the silanes of the general formula II
в которой R10 представляет собой R7O-группу, а R7 имеет указанные выше значения, R11 имеет идентичные или разные значения и представляет собой R10- или С1-С12алкильную группу, а R3 и R4 имеют указанные выше значения, подвергают в присутствии катализатора взаимодействию с алкоксилированным спиртом R1-Н, где R1 имеет указанные выше значения, при отщеплении группы R7-ОН и эту группу R7-ОН отделяют от реакционной смеси в непрерывном или периодическом режиме.in which R 10 represents an R 7 O group and R 7 has the above meanings, R 11 has the same or different meanings and represents an R 10 or C 1 -C 12 alkyl group, and R 3 and R 4 have the indicated the above values are subjected, in the presence of a catalyst, to interaction with an alkoxylated alcohol R 1 —H, where R 1 has the above values, when the R 7 —OH group is removed and this R 7 —OH group is separated from the reaction mixture in a continuous or batch mode.10. Способ по п.9, отличающийся тем, что в качестве алкоксилированного спирта R1-Н используют соответствующий этоксилированный спирт.10. The method according to claim 9, characterized in that as the alkoxylated alcohol R 1 -H, the corresponding ethoxylated alcohol is used.11. Способ по п.9, отличающийся тем, что в качестве алкоксилированного спирта R1-Н используют соответствующий пропоксилированный спирт.11. The method according to claim 9, characterized in that the corresponding propoxylated alcohol is used as the alkoxylated alcohol R 1 -H.12. Каучуковые смеси, отличающиеся тем, что они содержат12. Rubber mixtures, characterized in that they contain(A) каучук либо смесь каучуков,(A) rubber or a mixture of rubbers,(Б) наполнитель и(B) filler and(B) меркаптосилан по одному из пп.1-8.(B) mercaptosilane according to one of claims 1 to 8.13. Каучуковые смеси по п.12, отличающиеся тем, что они содержат13. The rubber mixture according to p. 12, characterized in that they contain(Г) тиурамсульфиды и/или карбаматы в качестве ускорителей и/или соответствующие цинковые соли,(D) thiuramsulfides and / or carbamates as accelerators and / or the corresponding zinc salts,(Д) азотсодержащий коактиватор,(D) a nitrogen-containing coactivator,(Е) при необходимости еще и другие ингредиенты и(E) if necessary, other ingredients and(Ж) при необходимости еще и другие ускорители, при этом массовое соотношение между ускорителем (Г) и азотсодержащим коактиватором (Д) равно или больше 1.(G) if necessary, other accelerators, while the mass ratio between the accelerator (G) and the nitrogen-containing coactivator (D) is equal to or greater than 1.14. Способ получения каучуковых смесей по пп.12 и 13, отличающийся тем, что каучук или смесь каучуков, наполнитель, используемые при необходимости дополнительные ингредиенты и по меньшей мере один меркаптосилан по п.1 смешивают между собой в соответствующем смесителе.14. The method of producing rubber mixtures according to claims 12 and 13, characterized in that the rubber or mixture of rubbers, filler, optional ingredients used and at least one mercaptosilane according to claim 1 are mixed together in a suitable mixer.15. Применение меркаптосиланов по одному из пп.1-8 для изготовления формованных изделий.15. The use of mercaptosilanes according to one of claims 1 to 8 for the manufacture of molded products.16. Применение меркаптосиланов по одному из пп.1-8 для пневматических шин, беговых дорожек протекторов, оболочек кабелей, шлангов, приводных ремней, конвейерных лент, покрытий для различных валков, шин, подошв для обуви, уплотнительных колец и амортизаторов.16. The use of mercaptosilanes according to one of claims 1 to 8 for pneumatic tires, treadmills, cable covers, hoses, drive belts, conveyor belts, coatings for various rolls, tires, soles for shoes, o-rings and shock absorbers.
RU2006101456/04A2005-01-202006-01-19Mercaptosilanes, method for their preparing, mercaptosilane-containing rubber mixtures and their using
RU2313533C2
(en)
