RU2004564C1 - 2-diisopropylamino-5- (4-dimethylaminophenylazo) -4-methyl-1,3,4-thiadiazolium thiocyanogenzincate as a blue cationic dye for coloring in mass of polyacrylonitrile copolymers - Google Patents
2-diisopropylamino-5- (4-dimethylaminophenylazo) -4-methyl-1,3,4-thiadiazolium thiocyanogenzincate as a blue cationic dye for coloring in mass of polyacrylonitrile copolymersInfo
- Publication number
- RU2004564C1 RU2004564C1 SU5023585A RU2004564C1 RU 2004564 C1 RU2004564 C1 RU 2004564C1 SU 5023585 A SU5023585 A SU 5023585A RU 2004564 C1 RU2004564 C1 RU 2004564C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mass
- dye
- thiadiazolium
- methyl
- diisopropylamino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Назначение: 2-диизопропиламино-5-{4-ди- 2-диизолропиламино-5-(4-диметиламинофенила- зо-)-4-метил-1.3.4-тиадиазолий род анцинкат формулы в качестве синего красител дл крашени в массе сополимера акрилонитрила Краситель обладает более высокой светостойкостью - 6 баллов (у ближайшего аналога - 5 баллов) и хорошей растворимостью в ацетоне - до 20% (у ближайшего аналога менее 60%).Appointment: 2-diisopropylamino-5- {4-di- 2-diisolropylamino-5- (4-dimethylaminophenylazo -) - 4-methyl-1.3.4-thiadiazolium genus of antincate of the formula as a blue dye for dyeing in the mass of acrylonitrile copolymer The dye has a higher light fastness of 6 points (5 points for the closest analogue) and up to 20% good acetone solubility (less than 60% for the closest analogue).
Description
1/2 Zn(SCK)2}, 1/2 Zn (SCK) 2},
Изобретение относитс к области ани- линокрасочной промышленности, в частности к новому химическому соединению - соли катионного красител тиадиазолового р да формулы5The invention relates to the field of aniline-paint industry, in particular to a new chemical compound - salts of a cationic dye of a thiadiazole series of the formula 5
(i-CjH NA ( 1/2 znlSCNl (П,(i-CjH NA (1/2 znlSCNl (П,
(SCNfi( UO(SCNfi (UO
которое примен етс в качестве синего красител дл крашени в массе сополимера полиакрилонитрила.which is used as a blue dye for dyeing in the mass of a polyacrylonitrile copolymer.
Указанное соединение и его свойства в литературе не описаны.The specified compound and its properties are not described in the literature.
Известен синий катионный краситель формулыKnown blue cationic dye of the formula
N-CHjN-chj
aV N N-CbN CH7 Ш aV N N-CbN CH7 W
ЬCHj-CHj-OHBCHj-CHj-OH
Однако известный краситель не обладает достаточной светостойкостью (5 баллов) и достаточной растворимостью в ацетоне (меньше 6%), что не дает возможности использовать его в крашении сополимеров полиакрилонитрила в массе в растворе ацетона.However, the known dye does not have sufficient light fastness (5 points) and sufficient solubility in acetone (less than 6%), which makes it impossible to use it in the dyeing of polyacrylonitrile copolymers in bulk in an acetone solution.
Задачей изобретени вл етс синтез нового синего катионного красител с более высокой светостойкостью, а также хорошей растворимостью в ацетоне и других органических растворител х - диметилформами- де, диметилацетамиде и т.п,The objective of the invention is the synthesis of a new blue cationic dye with higher light fastness, as well as good solubility in acetone and other organic solvents - dimethylformamide, dimethylacetamide and the like,
Эта задача достигаетс синтезом нового красител формулы I.This task is achieved by the synthesis of a new dye of formula I.
П р и м е р 1 (Синтез за вл емого красител ).PRI me R 1 (Synthesis of the claimed dye).
К раствору 20 г (О, I моль) 2-амино-5-ди- изопропиламино-1,3,4-тиадиазола, 0,08 г антивспенивател БА в 200 мл 10%-ной сол ной кислоты приливают 23,6 мл 25%-ного раствора нитрита натри (0,1009 моль). Реакционную массу перемешивают 10-20 мин и снимают избыток нитрита натри 10%- ным раствором сульфаминовой кислоты.To a solution of 20 g (O, I mol) of 2-amino-5-diisopropylamino-1,3,4-thiadiazole, 0.08 g of BA antifoam in 200 ml of 10% hydrochloric acid, 23.6 ml are added 25 % sodium nitrite solution (0.1009 mol). The reaction mass is stirred for 10-20 minutes and excess sodium nitrite is removed with a 10% solution of sulfamic acid.
К раствору азосоставл ющей 12,7 г (0,105 моль) ,М -диметиланилина, 10,7 мл концентрированной сол ной кислоты (0,108 моль)и 150мл воды приливаютдиазораствор и 25%-ный раствор уксуснокислого натри дл поддержани рН 2-5. Суспензию продолжают перемешивать, фильтруют, промывают водой, получают 83,1 г пасты азосоединени с массовой долей основного вещества - 38 %.To a solution of an azo component of 12.7 g (0.105 mol), M-dimethylaniline, 10.7 ml of concentrated hydrochloric acid (0.108 mol) and 150 ml of water are added a diazo solution and a 25% sodium acetate solution to maintain a pH of 2-5. The suspension was continued to mix, filtered, washed with water, and 83.1 g of azo compound paste were obtained with a mass fraction of the main substance of 38%.
Выход 95% в расчете на исходный амин.Yield 95% based on the starting amine.
К суспензии 83,1 г пасты азосоединени (0,095 моль), 31,6 г сульфата натри в 76,6 мл воды приливают 36,5 мл (0,38 моль ди- метилсульфата при (42±2)°С, массу нагревают до (48±2)°С, перемешивают, добавл ют 189,5 мл воды, нагревают до (73±2)°С, перемешивают при этой температуре 30 мин.To a suspension of 83.1 g of azo compound paste (0.095 mol), 31.6 g of sodium sulfate in 76.6 ml of water are added 36.5 ml (0.38 mol of dimethyl sulfate at (42 ± 2) ° С, the mass is heated to (48 ± 2) ° C, stirred, 189.5 ml of water added, heated to (73 ± 2) ° C, stirred at this temperature for 30 minutes.
00
55
00
55
00
55
00
55
00
55
Раствор красител охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, получают 61 г пасты метилсульфата катионного синего красител с содержанием основного вещества 59 %.The dye solution is cooled, the precipitate formed is filtered off to obtain 61 g of a cationic blue dye methyl sulphate paste with a basic substance content of 59%.
Выход по стадии метилировани 82,5%.The methylation yield is 82.5%.
К раствору 36,0 г (в расчете на сухой, 100%-ный) метилсульфата катионного красител в 500 мл воды при размешивании приливают 46,7 мл 23,5%-ного раствора ро- данцинката натри (или аммони ), Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат в вакуум-сушильном шкафу при температуре около 60°С и получают 38,0 г (97,7% в пересчете на метилсульфат) роданцинката синего катионного красител : т.пл. 105-108°С.To a solution of 36.0 g (calculated on dry, 100%) of the cationic dye methyl sulfate in 500 ml of water, 46.7 ml of a 23.5% sodium (or ammonium) rhodanzincate solution are added while stirring, the precipitate is filtered off, washed with water, dried in a vacuum oven at a temperature of about 60 ° C and get 38.0 g (97.7% in terms of methyl sulfate) of rhodanzincate blue cationic dye: so pl. 105-108 ° C.
Краситель растворим в органических растворител х: диметилформамиде (20%), диметилацетамиде (20%), ацетоне (20%), Rf 0,34 (силуфоль, бутанол-вода-уксусна кислота, 4 : 1 : 1); Rf 0,15 (силуфоль, пропа- нол - 25% аммиачна вода, 20 : 1).The dye is soluble in organic solvents: dimethylformamide (20%), dimethylacetamide (20%), acetone (20%), Rf 0.34 (silofol, butanol-water-acetic acid, 4: 1: 1); Rf 0.15 (silofol, propanol - 25% ammonia water, 20: 1).
Электронный спектр (в ацетоне), Дмакс. (Ig e): 602,8 нм (4,89).Electronic spectrum (in acetone), Dmax. (Ig e): 602.8 nm (4.89).
Найдено,% : С 46,21, 46,13; Н 5,49, 5,55; N22,61, 22,54; S 19.35, 19,16.Found,%: C 46.21, 46.13; H 5.49, 5.55; N22.61.22.54; S 19.35, 19.16.
Cl9H27N8S3Zno,5.Cl9H27N8S3Zno, 5.
- Вычислено,%: С 46,00; Н 5,45; N 22,59; S 19,37.- Calculated,%: C 46.00; H 5.45; N, 22.59; S 19.37.
П р и м ё р 2 (Крашение за вл емым красителем).PRI me R 2 (Dyeing for the inventive dye).
Готов т 20%-ный раствор сополимера акрилонитрила в ацетоне,A 20% solution of acrylonitrile copolymer in acetone is prepared,
Дл этого заливают в колбу 25 мл ацетона и постепенно при перемешивании внос т 5 г сополимера акрилонитрила. Медленно нагревают раствор до 40-45°С и продолжают размешивание до полного растворени сополимера в ацетоне. Затем при перемешивании внос т в раствор сополимера навеску за вл емого синего красител в количестве 0,05 г (растворимость красител в ацетоне до 20%).To do this, add 25 ml of acetone to the flask and gradually add 5 g of acrylonitrile copolymer with stirring. The solution is slowly heated to 40-45 ° C and stirring is continued until the copolymer is completely dissolved in acetone. Then, with stirring, a weighed portion of a blue dye is added to the copolymer solution in an amount of 0.05 g (the solubility of the dye in acetone is up to 20%).
Продолжают размешивание до полного растворени красител в растворе сополимера (около 1 ч).Stirring is continued until the dye is completely dissolved in the copolymer solution (about 1 hour).
Затем из окрашенного раствора выпр дают волокно или выливают на стекл нную пластину и раклей раскатывают пленку. После высушивани на воздухе, отдел ют пленку от стекла и производ т оценку ее качества: получена пленка насыщенного , рко-синего цвета, с устойчивостью окраски к термообработкам 4-5 баллов, светостойкостью 6 баллов, остаток красител в осадительной ванне 0,02 ед.Then fiber is spun from the colored solution or poured onto a glass plate, and a film is rolled out with a squeegee. After drying in air, the film is separated from the glass and its quality is assessed: a saturated, bright blue film is obtained, with a color fastness to heat treatments of 4-5 points, a light resistance of 6 points, and the dye residue in the precipitation bath is 0.02 units.
(56) Патент ЕПВ 0228043, кл. С 09 В 69/06, 1987.(56) Patent EPO 0228043, cl. From 09 to 69/06, 1987.
52004564 652004564 6
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5023585 RU2004564C1 (en) | 1992-01-24 | 1992-01-24 | 2-diisopropylamino-5- (4-dimethylaminophenylazo) -4-methyl-1,3,4-thiadiazolium thiocyanogenzincate as a blue cationic dye for coloring in mass of polyacrylonitrile copolymers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5023585 RU2004564C1 (en) | 1992-01-24 | 1992-01-24 | 2-diisopropylamino-5- (4-dimethylaminophenylazo) -4-methyl-1,3,4-thiadiazolium thiocyanogenzincate as a blue cationic dye for coloring in mass of polyacrylonitrile copolymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004564C1 true RU2004564C1 (en) | 1993-12-15 |
Family
ID=21595073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5023585 RU2004564C1 (en) | 1992-01-24 | 1992-01-24 | 2-diisopropylamino-5- (4-dimethylaminophenylazo) -4-methyl-1,3,4-thiadiazolium thiocyanogenzincate as a blue cationic dye for coloring in mass of polyacrylonitrile copolymers |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2004564C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110484017A (en) * | 2019-08-23 | 2019-11-22 | 上海信诺精细化工有限公司 | A kind of dawn function admirable and the high Cationic blue dyes and preparation method of color fastness |
-
1992
- 1992-01-24 RU SU5023585 patent/RU2004564C1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110484017A (en) * | 2019-08-23 | 2019-11-22 | 上海信诺精细化工有限公司 | A kind of dawn function admirable and the high Cationic blue dyes and preparation method of color fastness |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004564C1 (en) | 2-diisopropylamino-5- (4-dimethylaminophenylazo) -4-methyl-1,3,4-thiadiazolium thiocyanogenzincate as a blue cationic dye for coloring in mass of polyacrylonitrile copolymers | |
GB2027733A (en) | Navy Blue Disperse Dyes, Dyeing Preparations and Compositions Containing Them, Process for Their Preparation and Their Use for the Dyeing or Printing of Synthetic Fibre Materials | |
KR930006467B1 (en) | Reactive dye composition | |
US4078884A (en) | Liquid preparations of reactive dyestuffs | |
EP0501252A1 (en) | Bifuntional reactive alges | |
US4098784A (en) | Red-1-hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamido-2-(3 phosphonophenylazo)naphthalene dyes | |
KR100419691B1 (en) | Monoazo dispersant | |
US4442287A (en) | Anthraquinone dyes | |
US4931067A (en) | Method or dyeing using phase change dyestuffs | |
DE2531445B2 (en) | SULFOGROUP-FREE WATER-SOLUBLE AZO DYES AND THEIR USE FOR COLORING AND / OR PRINTING SYNTHETIC TEXTILE FIBERS | |
DE2652119B2 (en) | Anthraquinone reactive dyes, their production and their use | |
DE2729240A1 (en) | Reactive mono:azo dyes of 1-amino 8-hydroxy naphthalene series - contg. 2-fluoro 4-phenylamino 2-triazine gps. | |
US5744622A (en) | water-soluble, fiber-reactive anthraquinone compounds | |
CA1063602A (en) | Disperse dyes | |
US4254026A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs | |
JPS5838756A (en) | Disazo dye for polyester fiber | |
Luo et al. | Preparation of some new coumarin dyes | |
JP3090487B2 (en) | New azo black dye | |
US3268549A (en) | Cationic dyestuffs and a process for preparing them | |
RU2798123C1 (en) | Cyclo-[(bis-1-imino-2-phenyl-1h-inden-3-ylydene)-1,4-phenylene-1,3,4-thiadiazole]sulfic acid with dye properties for paraffin, wool and nylon | |
US4138395A (en) | Water soluble copper complex monoazo dyestuff based upon ortho-amino phenol-sulfonic acid and N-acetoacetyl compound of amino-benzene-β-hydroxy-ethylsulfone-sulfuric acid ester | |
US3636064A (en) | Anthraquinone reactive dyes | |
SU759515A1 (en) | 6-oxy-7-nitrobenzthiazole ferrocomplex as dye for wool and molyamide fiber | |
JP4718655B2 (en) | Copper phthalocyanine dye | |
GB2058115A (en) | Disperse azo dyestuffs |