RU2003115490A - AMIDIC DERIVATIVES AS AN NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS - Google Patents

AMIDIC DERIVATIVES AS AN NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS

Info

Publication number
RU2003115490A
RU2003115490A RU2003115490/04A RU2003115490A RU2003115490A RU 2003115490 A RU2003115490 A RU 2003115490A RU 2003115490/04 A RU2003115490/04 A RU 2003115490/04A RU 2003115490 A RU2003115490 A RU 2003115490A RU 2003115490 A RU2003115490 A RU 2003115490A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
values
same
acids
acid
Prior art date
Application number
RU2003115490/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2271361C2 (en
Inventor
Чилла Хорват
Шандор Фаркаш
Дьердь ДОМАНЬ
Иштван Борза
ЧАЛАИ Гизела БАРТАНЕ
Йозеф НАДЬ
Шандор Колок
Original Assignee
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU0004123A external-priority patent/HU227197B1/en
Application filed by Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт. filed Critical Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт.
Publication of RU2003115490A publication Critical patent/RU2003115490A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2271361C2 publication Critical patent/RU2271361C2/en

Links

Claims (11)

1. Новые амидные производные карбоновой кислоты, являющиеся антагонистами NMDA рецептора, формулы (I)1. New amide derivatives of carboxylic acids that are antagonists of the NMDA receptor of formula (I)
Figure 00000001
Figure 00000001
 где один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой ОН или NH2 группу, а другие являются атомами водорода или две соседние R1, R2, R3 и R4 группы, в данном случае, вместе с одним или более идентичными или различными дополнительными гетероатомами и -СН= и/или –СН2- группами образуют 5-6 членное гомо- или гетероциклическое кольцо, предпочтительно пиррольное, пиразольное, имидазольное, оксазольное, оксооксазолидиновое или 3-оксо-1,4-оксазиновое кольцо, и другие две R1, R2, R3 и R4 группы являются атомами водорода;where one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represents an OH or NH 2 group, and the others are hydrogen atoms or two adjacent R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups, in this case, together with one or more identical or different additional heteroatoms and —CH = and / or –CH 2 - groups form a 5-6 membered homo- or heterocyclic ring, preferably pyrrole, pyrazole, imidazole, oxazole, oxoxazolidine or 3-oxo-1,4-oxazine a ring and the other two R 1 , R 2 , R 3 and R 4 groups are hydrogen atoms; R5 и R6 вместе с атомом азота, находящимся между ними, образуют насыщенное или ненасыщенное, 4-6 - членное гетероциклическое кольцо, которое является замещенным гидроксильной группой, и/или, в данном случае, фенильной или группами фенокси, фенил-(С1-С4-алкил), фенил-(С1-С4-алкокси), фенокси-(С1-С4-алкил), анилино, фенил-(С1-С4-алкиламино), [фенил-(С1-С4-алкил)]-амино, бензоил, гидроксидифенилметил, С1-С4-алкоксикарбонилфеноксиметил или бензгидрилиденовой группой, необязательно замещенной на ароматическом кольце одним или более атомами галогена, циано или гидроксильной группой, С1-С4-алкильной или C1-C4-алкоксигруппой;R 5 and R 6 together with the nitrogen atom between them form a saturated or unsaturated, 4-6 membered heterocyclic ring which is substituted by a hydroxyl group and / or, in this case, phenyl or phenoxy, phenyl- (C 1 -C 4 -alkyl), phenyl- (C 1 -C 4 -alkoxy), phenoxy- (C 1 -C 4 -alkyl), anilino, phenyl- (C 1 -C 4 -alkylamino), [phenyl- ( C 1 -C 4 alkyl)] - amino, benzoyl, hydroxydiphenylmethyl, C 1 -C 4 -alkoksikarbonilfenoksimetil or benzgidrilidenovoy group optionally substituted on the aromatic ring by one or more halogen atoms a, cyano or hydroxyl group, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; значения Х и Y независимо являются атомом кислорода или атомом азота или -СН= группой,the values of X and Y are independently an oxygen atom or a nitrogen atom or —CH = group, и их соли, образованные с кислотами и основаниями.and their salts formed with acids and bases. 2. Амидные производные карбоновой кислоты по п.1, которые представляют собой ограниченную группу амидных производных карбоновой кислоты формулы (Iа)2. Amide derivatives of a carboxylic acid according to claim 1, which are a limited group of amide derivatives of a carboxylic acid of the formula (Ia)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где значения R1, R2, R3, R4, R5 и R6 те же, что определены в п.1, и их соли, образованные с кислотами и основаниями.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same as defined in claim 1, and their salts formed with acids and bases. 3. Амидные производные карбоновой кислоты по п.1, выбранные из следующей группы:3. The amide derivatives of a carboxylic acid according to claim 1, selected from the following group: 6-(4-бензилпиперидин-1-карбонил)-1,5-дигидро-оказол[4,5-]индол-2-он,6- (4-benzylpiperidin-1-carbonyl) -1,5-dihydro-renol [4,5-] indol-2-one, 6-[4-(4-фторбензилпиперидин-1-карбонил)]-1,5-дигидро-оказол[4,5-f]индол-2-он,6- [4- (4-fluorobenzylpiperidin-1-carbonyl)] - 1,5-dihydro-prozol [4,5-f] indol-2-one, (4-бензилпиперидин-1-ил)-(3,6-дигидропиррол[3,2-е]индазол-7-ил)метанон,(4-benzylpiperidin-1-yl) - (3,6-dihydropyrrole [3,2-e] indazol-7-yl) methanone, [4-(4-фторбензилпиперидин-1-ил)]-(3,6-дигидропиррол[3,2-е]индазол-7-ил)метанон,[4- (4-fluorobenzylpiperidin-1-yl)] - (3,6-dihydropyrrole [3,2-e] indazol-7-yl) methanone, (4-п-толилоксипиперидин-1-ил)-(3,6-дигидропиррол[3,2-е]индазол-7-ил)метанон,(4-p-tolyloxypiperidin-1-yl) - (3,6-dihydropyrrole [3,2-e] indazol-7-yl) methanone, (4-бензилпиперидин-1-ил)-(3,6-дигидроимидазо[4,5-е]индол-7-ил)метанон.(4-benzylpiperidin-1-yl) - (3,6-dihydroimidazo [4,5-e] indol-7-yl) methanone. 4. Фармацевтические композиции, обладающие активностью в качестве селективных антагонистов NR2B рецептора, содержащие биологически эффективную дозу амидного производного карбоновой кислоты формулы (I)4. Pharmaceutical compositions having activity as selective NR2B receptor antagonists containing a biologically effective dose of an amide derivative of a carboxylic acid of formula (I)
Figure 00000003
Figure 00000003
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, X и Y те же, что определены в п.1, и/или их фармацевтически приемлемые соли, образованные с кислотами или основаниями, в качестве активного ингредиента, и носители, наполнители и им подобные добавки, обычно применяемые в фармацевтике.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and / or their pharmaceutically acceptable salts formed with acids or bases, as active ingredient, and carriers, excipients and the like additives commonly used in pharmaceuticals. 5. Способ получения амидных производных карбоновой кислоты формулы (I)5. The method of obtaining amide derivatives of carboxylic acids of the formula (I)
Figure 00000004
Figure 00000004
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, и их соли, образованные с кислотами и основаниями, заключающийся в образовании амидной связи между карбоновой кислотой формулы (II)where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and their salts formed with acids and bases, which consists in the formation of an amide bond between the carbon acid of the formula (II)
Figure 00000005
Figure 00000005
 где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что описаны в п.1, и амином формулы (III)where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as described in claim 1, and the amine of the formula (III)
Figure 00000006
Figure 00000006
 где значения R5 и R6 те же, что приведены в п.1, после чего полученное таким образом амидное производное карбоновой кислоты формулы (I), где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, при необходимости превращают в другие соединения формулы (I) с помощью введения новых заместителей и/или модифицируя или удаляя существующие, и/или формируя соль, и/или высвобождая соединение из соли с помощью известных способов.where the values of R 5 and R 6 are the same as those described in claim 1, after which the thus obtained amide derivative of a carboxylic acid of the formula (I), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, if necessary, converted into other compounds of formula (I) by introducing new substituents and / or modifying or removing existing and / or forming a salt and / or releasing the compound from the salt using known methods. 6. Способ по п.5, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в качестве активного производного в реакции амидирования.6. The method according to claim 5, which is characterized by the participation of an acid of formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as those defined in claim 1, as an active derivative in the reaction amidation. 7. Способ по п.5, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в виде активного эфира, образованного с O-бензотриазол-1-ил-N,N,N’,N’-тетраметилуронийгексафторфосфатом, в реакции амидирования.7. The method according to claim 5, which is characterized by the participation of an acid of formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as defined in claim 1, in the form of an active ester formed with O-benzotriazol-1-yl-N, N, N ', N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, in the amidation reaction. 8. Способ по п.5, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в виде галогенангидрида кислоты в реакции амидирования.8. The method according to claim 5, which is characterized by the participation of an acid of formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as defined in claim 1, in the form of an acid halide in the reaction amidation. 9. Способ по п.8, который характеризуется участием кислоты формулы (II), где значения R1, R2, R3, R4, Х и Y те же, что определены в п.1, в виде хлорангидрида кислоты в реакции амидирования.9. The method according to claim 8, which is characterized by the participation of an acid of the formula (II), where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are the same as defined in claim 1, in the form of an acid chloride in the reaction amidation. 10. Способ приготовления фармацевтических композиций, обладающих активностью в качестве избирательных антагонистов NR2B рецептора, заключающийся в смешивании амидного производного карбоновой кислоты формулы (I)10. A method of preparing pharmaceutical compositions having activity as selective antagonists of the NR2B receptor, which consists in mixing an amide derivative of a carboxylic acid of the formula (I)
Figure 00000007
Figure 00000007
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, и/или его фармацевтически приемлемых солей, образованных с кислотами или основаниями, с носителями, наполнителями и им подобными добавками, обычно применяемыми в фармацевтике.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and / or its pharmaceutically acceptable salts formed with acids or bases, with carriers, excipients and the like, commonly used in pharmaceuticals. 11. Способ лечения и облегчения симптомов следующих заболеваний млекопитающих, включая человека: хронические нейродегенеративные заболевания, такие как инсульт, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона, травма спинного мозга, эпилепсия, беспокойства, депрессия, ишемия мозга любого происхождения, мышечные спазмы, мультиинфарктное слабоумие, травма мозга, боль (например, посттравматическая или послеоперационная) и хронические болевые состояния, такие как нейропатическая боль или боль, связанная с раком, мигрень, нейрональные повреждения, связанные с вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ), гипогликемия, амиотрофический латеральный склероз (ALS), бактериальные склерозы, макуладегенерация, дегенеративные заболевания сетчатки (например, вызванный CMV ретинит), астма, звон в ушах, потеря слуха, вызванная аминогликозидными антибиотиками, бактериальные и вирусные инфекции, для снижения привыкания и/или зависимости к наркотикам и алкоголю и лечения синдрома абстиненции, связанного с наркотиками и алкоголем, психозов, слабости мочевого пузыря, включающий введение эффективного количества/количеств амидного производного карбоновой кислоты формулы (I)11. A method of treating and alleviating the symptoms of the following mammalian diseases, including humans: chronic neurodegenerative diseases such as stroke, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, spinal cord injury, epilepsy, anxiety, depression, cerebral ischemia of any origin, muscle cramps, multi-infarction dementia, brain trauma, pain (for example, post-traumatic or postoperative) and chronic pain conditions such as neuropathic pain or cancer-related pain, migraine, neuro human immunodeficiency virus (HIV) damage, hypoglycemia, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), bacterial sclerosis, macular degeneration, retinal degenerative diseases (e.g. CMV-induced retinitis), asthma, tinnitus, hearing loss caused by aminoglycoside antibiotics, bacterial and viral infections to reduce addiction and / or dependence on drugs and alcohol and to treat drug and alcohol withdrawal symptoms, psychoses, bladder weakness, including administration e effective amount / amounts of an amide derivative of a carboxylic acid of formula (I)
Figure 00000008
Figure 00000008
 где значения R1, R2, R3, R4, R5, R6, Х и Y те же, что определены в п.1, и/или его фармацевтически приемлемых солей, образованных с кислотами или основаниями млекопитающим, включая человека, нуждающимся в лечении, в виде соединения как такового или соответственно в форме фармацевтической композиции, полученной на известном вспомогательном оборудовании, обычно применяемом в фармацевтике.where the values of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y are the same as defined in claim 1, and / or its pharmaceutically acceptable salts formed with acids or bases of mammals, including humans in need of treatment, in the form of a compound as such or, accordingly, in the form of a pharmaceutical composition obtained on known auxiliary equipment commonly used in pharmaceuticals.
RU2003115490/04A 2000-10-24 2001-10-15 Amide derivatives of carboxylic acid, method for their preparing and pharmaceutical compositions based on thereof RU2271361C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HUP0004123 2000-10-24
HU0004123A HU227197B1 (en) 2000-10-24 2000-10-24 Nmda receptor antagonist carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003115490A true RU2003115490A (en) 2004-11-27
RU2271361C2 RU2271361C2 (en) 2006-03-10

Family

ID=89978688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003115490/04A RU2271361C2 (en) 2000-10-24 2001-10-15 Amide derivatives of carboxylic acid, method for their preparing and pharmaceutical compositions based on thereof

Country Status (9)

Country Link
US (5) US6919355B2 (en)
EP (1) EP1328514A1 (en)
JP (1) JP4225779B2 (en)
AU (1) AU2002210782A1 (en)
HU (1) HU227197B1 (en)
PL (1) PL365377A1 (en)
RU (1) RU2271361C2 (en)
UA (1) UA74850C2 (en)
WO (1) WO2002034718A1 (en)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7709510B2 (en) * 2001-02-20 2010-05-04 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Azoles as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors useful as metabolic modulators
JP4155351B2 (en) * 2001-02-20 2008-09-24 中外製薬株式会社 Azoles as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors useful as metabolic regulators
WO2003027068A2 (en) * 2001-09-24 2003-04-03 Elan Pharmaceuticals, Inc. Substituted amines for the treatment of neurological disorders
ATE372335T1 (en) * 2002-02-01 2007-09-15 Novo Nordisk As AMIDES OF AMINOALKYL-SUBSTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES
US7101898B2 (en) 2002-02-01 2006-09-05 Novo Nordisk A/S Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes
GB0205175D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205166D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205176D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205165D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205170D0 (en) 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0205162D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2004035571A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-29 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Substituted indoles and their use as hcv inhibitors
EP1565453A4 (en) * 2002-11-22 2007-10-10 Merck & Co Inc 2- (4-benzyl)-1-piperidinyl)methyl|benzimidazole-5-ol derivatives as nr2b receptor antagonists
US7732162B2 (en) 2003-05-05 2010-06-08 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases
ATE400272T1 (en) * 2003-08-01 2008-07-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd PIPERIDINE COMPOUNDS AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS
DE602004016530D1 (en) * 2003-08-01 2008-10-23 Chugai Pharmaceutical Co Ltd CYANOGUANIDIN-BASED AZOL COMPOUNDS AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE HEMMER
ATE487475T1 (en) * 2003-08-01 2010-11-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS USEFUL MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS
KR20120117948A (en) 2004-05-28 2012-10-24 유니젠, 인크. Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes
DE602005006567D1 (en) * 2004-06-21 2008-06-19 Hoffmann La Roche INDOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS
HU227119B1 (en) * 2004-07-29 2010-07-28 Richter Gedeon Nyrt Indole and benzimidazole carboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them
HUP0401523A3 (en) * 2004-07-29 2007-05-02 Richter Gedeon Vegyeszet Indole-2-carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for producing them
EP2425846A1 (en) * 2004-12-23 2012-03-07 Voyager Pharmaceutical Corporation Acetylcholinesterase Inhibitors and leuprolide acetate for the treatment of Alzheimer's disease
CN101291938A (en) * 2005-08-16 2008-10-22 Irm责任有限公司 Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
WO2007063839A1 (en) * 2005-11-30 2007-06-07 Shionogi & Co., Ltd. Cyclohexane derivative
US7935706B2 (en) 2006-02-23 2011-05-03 Shionogi & Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocycle derivatives substituted with cyclic group
JP2010501542A (en) * 2006-08-23 2010-01-21 ファイザー・プロダクツ・インク Piperidine derivatives
EP2089383B1 (en) 2006-11-09 2015-09-16 Probiodrug AG 3-hydr0xy-1,5-dihydr0-pyrr0l-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcer, cancer and other diseases
WO2008059370A2 (en) 2006-11-17 2008-05-22 Pfizer Japan Inc. Substituted bicyclocarboxyamide compounds
JP5523107B2 (en) 2006-11-30 2014-06-18 プロビオドルグ エージー Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
ATE527249T1 (en) 2006-12-08 2011-10-15 Hoffmann La Roche INDOLE
ES2627221T3 (en) 2006-12-28 2017-07-27 Rigel Pharmaceuticals, Inc. N-substituted heterocycloalkyloxybenzamide compounds and methods of use
WO2008104580A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Probiodrug Ag New use of glutaminyl cyclase inhibitors
US9656991B2 (en) 2007-04-18 2017-05-23 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase
CN101796017A (en) 2007-09-21 2010-08-04 塞诺菲-安万特股份有限公司 (carboxylalkylene-phenyl)-phenyl-oxalamides, method for the production thereof, and use of same as a medicament
CA2730265C (en) 2008-07-21 2016-06-28 Unigen, Inc. Series of skin-whitening (lightening) compounds
ES2548913T3 (en) 2009-09-11 2015-10-21 Probiodrug Ag Heterocyclic derivatives such as glutaminyl cyclase inhibitors
JP5851998B2 (en) * 2009-10-27 2016-02-03 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Haloalkyl-substituted amides as insecticides and acaricides
WO2011058766A1 (en) 2009-11-16 2011-05-19 Raqualia Pharma Inc. Aryl carboxamide derivatives as ttx-s blockers
EP2542549B1 (en) 2010-03-03 2016-05-11 Probiodrug AG Inhibitors of glutaminyl cyclase
EP2545047B9 (en) 2010-03-10 2015-06-10 Probiodrug AG Heterocyclic inhibitors of glutaminyl cyclase (qc, ec 2.3.2.5)
JP5945532B2 (en) 2010-04-21 2016-07-05 プロビオドルグ エージー Benzimidazole derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase
WO2012123563A1 (en) 2011-03-16 2012-09-20 Probiodrug Ag Benz imidazole derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase
US8586799B2 (en) 2011-03-24 2013-11-19 Unigen, Inc. Compounds and methods for preparation of diarylpropanes
CN104321057B (en) 2012-04-20 2016-09-14 Ucb医药有限公司 For treating Parkinsonian method
EP2892880B1 (en) * 2012-09-07 2017-11-22 Novartis AG Indole carboxamide derivatives and uses thereof
KR101551313B1 (en) * 2014-07-28 2015-09-09 충남대학교산학협력단 Novel indene derivatives, preparation method thereof, and pharmaceutical composition for use in preventing or treating blindness related diseases containing the same as an active ingredient
JP6612331B2 (en) 2014-09-15 2019-11-27 リューゲン ホールディングス （ケイマン） リミテッド Pyrrolopyrimidine derivatives as NR2B NMDA receptor antagonists
US10662183B2 (en) 2014-11-07 2020-05-26 The Regents Of The University Of Michigan Inhibitors of myocardin-related transcription factor and serum response factor (MRTF/SRF)-mediated gene transcription and methods for use of the same
WO2016196513A1 (en) 2015-06-01 2016-12-08 Rugen Holdings (Cayman) Limited 3,3-difluoropiperidine carbamate heterocyclic compounds as nr2b nmda receptor antagonists
WO2017155890A1 (en) * 2016-03-11 2017-09-14 Ohio State Innovation Foundation Novel small molecule antimicrobials
WO2018098128A1 (en) 2016-11-22 2018-05-31 Rugen Holdings (Cayman) Limited Treatment of autism spectrum disorders, obsessive-compulsive disorder and anxiety disorders
WO2018119374A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Cadent Therapeutics Nmda receptor modulators and uses thereof
DK3461819T3 (en) 2017-09-29 2020-08-10 Probiodrug Ag GLUTAMINYL CYCLASE INHIBITORS
WO2020196828A1 (en) * 2019-03-28 2020-10-01 武田薬品工業株式会社 Nitrogen-containing heterocyclic compound

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5965073A (en) * 1982-10-05 1984-04-13 Kowa Co Indole derivative
US5354758A (en) * 1992-12-16 1994-10-11 Japan Tobacco Inc. Benzomorphans useful as NMDA receptor antagonists
TW406075B (en) * 1994-12-13 2000-09-21 Upjohn Co Alkyl substituted piperidinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds
HUP0000882A3 (en) * 1996-09-30 2001-04-28 Aventis Pharmaceuticals Inc Br Indole derivatives as nmda (n-methyl-d-aspartate) antagonists and pharmaceutical compositions containing them
PE20000728A1 (en) 1998-06-26 2000-08-21 Cocensys Inc HETEROCYCLES 4-BENZYL PIPERIDINE ALKYLSULFOXIDE AND THEIR USE AS SUBTYPE-SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
CA2342251A1 (en) 1998-08-28 2000-03-09 Scios Inc. Use of piperidines and/or piperazines as inhibitors of p38-alpha kinase
WO2000042213A1 (en) * 1999-01-13 2000-07-20 The Research Foundation Of State University Of New York A novel method for designing protein kinase inhibitors
US6476041B1 (en) 1999-10-29 2002-11-05 Merck & Co., Inc. 1,4 substituted piperidinyl NMDA/NR2B antagonists

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003115490A (en) AMIDIC DERIVATIVES AS AN NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
CN109475531B (en) Heterocyclic inhibitors of PTPN11
AU2016276806B2 (en) Tricyclic derivative compound, method for preparing same, and pharmaceutical composition comprising same
JP6517928B2 (en) Indolecarboxamides useful as kinase inhibitors
CN109970708B (en) Cannabinoid receptor modulators
TW202019900A (en) Ptpn11 inhibitors
DE69526115T2 (en) USE OF NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS WITH OPIOID ANALGETICS
JP5044404B2 (en) Aqueous pharmaceutical preparations containing roflumilast
AU2006209207C1 (en) 3-heterocyclyl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immunostimulant activity
EP2356113B1 (en) Heterocyclically substituted aryl compounds as hif inhibitors
EP2445887B1 (en) Novel azabicyclohexanes
JP6505023B2 (en) Azabenzimidazole compounds as inhibitors of PDE4 isozymes for treating CNS and other disorders
JP2020506946A (en) 2-Heteroaryl-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamides for cancer treatment
TWI629276B (en) Imidazopyridazine compounds
KR102603729B1 (en) [1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridine compounds as JAK inhibitors and uses thereof
JP2012503018A5 (en)
EP3027614A1 (en) Substituted dihydropyrido[3,4-b]pyrazinones as dual inhibitors of bet proteins and polo-like kinases
JP2006524662A5 (en)
KR20150004441A (en) Bicyclic heteroaryl inhibitors of pde4
JP2008508248A5 (en)
TWI827037B (en) Cycloalkyl 3-oxopiperazine carboxamides and cycloheteroalkyl 3-oxopiperazine carboxamides as nav1.8 inhibitors
JP2009514801A5 (en)
EP2590981A1 (en) Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
JP2022538270A (en) Analogs of 3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-N-{(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]ethyl}benzamide
KR20000071082A (en) Benzofuran Compounds Which Enhance AMPA Receptor Activity