RU2001122727A - AMIDES OF ACIDS, METHOD FOR PRODUCING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON THEIR BASIS - Google Patents

AMIDES OF ACIDS, METHOD FOR PRODUCING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON THEIR BASIS

Info

Publication number
RU2001122727A
RU2001122727A RU2001122727/04A RU2001122727A RU2001122727A RU 2001122727 A RU2001122727 A RU 2001122727A RU 2001122727/04 A RU2001122727/04 A RU 2001122727/04A RU 2001122727 A RU2001122727 A RU 2001122727A RU 2001122727 A RU2001122727 A RU 2001122727A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
substituted
salt
alkyl
compounds
Prior art date
Application number
RU2001122727/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2208608C2 (en
Inventor
Акира Ямада
Сатоси АОКИ
Original Assignee
Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AUPP8180A external-priority patent/AUPP818099A0/en
Application filed by Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2001122727A publication Critical patent/RU2001122727A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2208608C2 publication Critical patent/RU2208608C2/en

Links

Claims (16)

1. Соединение формулы:1. The compound of the formula:
Figure 00000001
Figure 00000001
 в которой R1 представляет ацил;in which R 1 represents acyl; R2 представляет низший алкил, низший алкокси, низший алкиламино, низший алкенил, низший алкенилокси, низший алкениламино, низший алкинил, низший алкинилокси, низший алкиниламино, цикло(низший)алкил, цикло(низший)алкилокси, цикло(низший)алкиламино, арил, арилокси, ариламино, гетероциклическую группу, или амино, замещенный гетероциклической группой, каждый из которых может быть замещен подходящим(и) заместителем(ми); или ацил;R 2 represents lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, lower alkenyl, lower alkenyloxy, lower alkenylamino, lower alkynyl, lower alkynyloxy, lower alkynylamino, cyclo (lower) alkyl, cyclo (lower) alkyloxy, cyclo (lower) alkylamino, aryl, an aryloxy, arylamino, heterocyclic group, or amino substituted with a heterocyclic group, each of which may be substituted with suitable substituent (s); or acyl; А представляет одинарную связь,
Figure 00000002
или -SO2-;A represents a single bond,
Figure 00000002
or -SO 2 -; Е представляет низший алкилен, необязательно замещенный подходящим(и) заместителем(ми);E represents lower alkylene optionally substituted with suitable substituent (s); Х является СН или N;X is CH or N; Y представляет одинарную связь, низший алкилен, или
Figure 00000003
, в которой R5 представляет водород, низший алкил, замещенный низший алкил, N-защитную группу, арил, ацил или гетероциклическую группу;Y represents a single bond, lower alkylene, or
Figure 00000003
in which R 5 represents hydrogen, lower alkyl, substituted lower alkyl, N-protecting group, aryl, acyl or heterocyclic group; Q представляет -CH2-,
Figure 00000004
, -SO2- или -N=CH-;Q represents —CH 2 -,
Figure 00000004
, -SO 2 - or -N = CH-; R3 и R4, каждый, представляют водород, низший алкил или, взятые вместе, образуют низший алкилен, необязательно конденсированный с циклическим углеводородным или гетероциклическим кольцом,R 3 and R 4 each represent hydrogen, lower alkyl or, taken together, form lower alkylene, optionally fused to a cyclic hydrocarbon or heterocyclic ring, при условии, что, когда Х является N, тогда 1) Y представляет одинарную связь и Q представляет -CH2-,
Figure 00000005
, -SO2- или 2) Y является низшим алкиленом,provided that when X is N, then 1) Y represents a single bond and Q represents —CH 2 -,
Figure 00000005
, —SO 2 - or 2) Y is lower alkylene, и его фармацевтически приемлемые соли.and its pharmaceutically acceptable salts. 2. Соединение по п.1, где R2 представляет арил, арилокси или ариламино, каждый арил которых может быть замещен галогеном, пиридил, или пиридиламино; А представляет одинарную связь, Е представляет этилен, Х является СН или N, Y представляет одинарную связь, низший алкилен или
Figure 00000006
, где R5 представляет водород, низший алкил или N-защитную группу; Q представляет -СН2-,
Figure 00000007
или -SO2-, R3 и R4, взяты вместе, образуют этилен.2. The compound according to claim 1, where R 2 represents aryl, aryloxy or arylamino, each aryl of which may be substituted with halogen, pyridyl, or pyridylamino; A represents a single bond, E represents ethylene, X is CH or N, Y represents a single bond, lower alkylene or
Figure 00000006
where R 5 represents hydrogen, lower alkyl or an N-protecting group; Q represents —CH 2 -,
Figure 00000007
or —SO 2 -, R 3 and R 4 taken together form ethylene. 3. Соединение по п.2, где R1 представляет низший алканоил, этерифицированную карбоксигруппу, замещенный или незамещенный ароил, низший алкилсульфонил, замещенный или незамещенный арилсульфонил, или цикле(низший)алкилкарбонил и R2 представляет арил или ариламино, каждый арил которых может быть замещен галогеном.3. The compound according to claim 2, where R 1 represents a lower alkanoyl, esterified carboxy group, substituted or unsubstituted aroyl, lower alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted arylsulfonyl, or a (lower) alkylcarbonyl ring and R 2 represents aryl or arylamino, each aryl of which may be substituted by halogen. 4. Соединение по п.3, где R1 представляет низший алканоил, низший алкокси-карбонил, ароил, ароил, замещенный галоген(низшим)алкокси, низший алкилсульфонил, арилсульфонил, арилсульфонил, замещенный галогеном, или цикло(низший)алкилкарбонил, Х является СН, Y представляет одинарную связь или
Figure 00000008
и Q представляет
Figure 00000009
или -SO2-.4. The compound according to claim 3, where R 1 represents lower alkanoyl, lower alkoxy-carbonyl, aroyl, aroyl, substituted halogen (lower) alkoxy, lower alkylsulfonyl, arylsulfonyl, arylsulfonyl substituted by halogen, or cyclo (lower) alkylcarbonyl, X is CH, Y represents a single bond or
Figure 00000008
and Q represents
Figure 00000009
or -SO 2 -. 5. Соединение по п.3, где R1 представляет низший алканоил, низший алкокси-карбонил, ароил, ароил, замещенный галоген(низшим)алкокси, низший алкилсульфонил, арилсульфонил, арилсульфонил, замещенный галогеном, или цикло (низший) алкилкарбонил, Х является N, Y представляет одинарную связь или низший алкилен и Q представляет
Figure 00000010
или -SO2-.5. The compound according to claim 3, where R 1 represents lower alkanoyl, lower alkoxy-carbonyl, aroyl, aroyl, substituted halogen (lower) alkoxy, lower alkylsulfonyl, arylsulfonyl, arylsulfonyl substituted by halogen, or cyclo (lower) alkylcarbonyl, X is N, Y represents a single bond or lower alkylene and Q represents
Figure 00000010
or -SO 2 -. 6. Соединение по п.4, где Y представляет
Figure 00000011
и Q представляет
Figure 00000012
.6. The compound according to claim 4, where Y represents
Figure 00000011
and Q represents
Figure 00000012
. 7. Соединение по п.5, где Y представляет одинарную связь и Q представляет
Figure 00000013
.7. The compound according to claim 5, where Y represents a single bond and Q represents
Figure 00000013
. 8. Соединение по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемая соль для производства лекарственного средства для лечения и/или предупреждения амнезии или слабоумия у млекопитающих.8. The compound according to any one of claims 1 to 7, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment and / or prevention of amnesia or dementia in mammals. 9. Соединение по любому из пп.1-7 в качестве лекарственного средства.9. The compound according to any one of claims 1 to 7 as a medicine. 10. Способ получения соединения формулы Ia10. The method of obtaining the compounds of formula Ia
Figure 00000014
Figure 00000014
 в которой R1 представляет ацил;in which R 1 represents acyl; R2 представляет низший алкил, низший алкокси, низший алкиламино, низший алкенил, низший алкенилокси, низший алкениламино, низший алкинил, низший алкинилокси, низший алкиниламино, цикло(низший)алкил, цикло(низший)алкилокси, цикло(низший)алкиламино, арил, арилокси, ариламино, гетероциклическую группу, или амино, замещенный гетероциклической группой, каждый из которых может быть замещен подходящим заместителем(ми), или ацил;R 2 represents lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, lower alkenyl, lower alkenyloxy, lower alkenylamino, lower alkynyl, lower alkynyloxy, lower alkynylamino, cyclo (lower) alkyl, cyclo (lower) alkyloxy, cyclo (lower) alkylamino, aryl, an aryloxy, arylamino, heterocyclic group, or amino substituted with a heterocyclic group, each of which may be substituted with suitable substituent (s), or acyl; R3 и R4, каждый, представляют водород, низший алкил, или объединены с образованием низшего алкилена, необязательно конденсированного с циклическим углеводородом, или гетероциклическим кольцом;R 3 and R 4 each represent hydrogen, lower alkyl, or combined to form lower alkylene, optionally fused to a cyclic hydrocarbon, or heterocyclic ring; А представляет одинарную связь, -С(О)- или -SO2-;A represents a single bond, —C (O) - or —SO 2 -; Е представляет низший алкилен, необязательно замещенный подходящим(и) заместителем(ми);E represents lower alkylene optionally substituted with suitable substituent (s); Qa представляет -С(О)-, или -SO2-,Q a represents —C (O) -, or —SO 2 -, или его соли, который включает взаимодействие соединения формулыor its salt, which includes the interaction of the compounds of formula
Figure 00000015
Figure 00000015
 или его соли с соединением формулыor its salt with a compound of the formula HO-Qa-R2 (III)HO-Q a -R 2 (III) или его реакционноспособным производным по карбокси- или сульфогруппе, или его солью.or a reactive derivative thereof at a carboxy or sulfo group, or a salt thereof. 11. Способ получения соединения формулы Ib11. The method of obtaining the compounds of formula Ib
Figure 00000016
Figure 00000016
 в которой R1 представляет ацил;in which R 1 represents acyl; R3 и R4, каждый, представляют водород, низший алкил, или объединены с образованием низшего алкилена, необязательно конденсированного с циклическим углеводородом, или гетероциклическим кольцом;R 3 and R 4 each represent hydrogen, lower alkyl, or combined to form lower alkylene, optionally fused to a cyclic hydrocarbon, or heterocyclic ring; А представляет одинарную связь, -С(O)- или -SO2-;A represents a single bond, —C (O) - or —SO 2 -; Е представляет низший алкилен, необязательно замещенный подходящим(и) заместителем(ми);E represents lower alkylene optionally substituted with suitable substituent (s); R6 представляет арил, который может быть замещен подходящим(и) заместителем(ми), или пиридил,R 6 represents aryl which may be substituted with suitable substituent (s), or pyridyl, или его соли, который включает взаимодействие соединения формулыor its salt, which includes the interaction of the compounds of formula
Figure 00000017
Figure 00000017
 или его соли с соединением формулыor its salt with a compound of the formula R6-NCO (IV)R 6 -NCO (IV) 12. Способ получения соединения формулы Ic:12. The method of obtaining the compounds of formula Ic:
Figure 00000018
Figure 00000018
 в которой R1 представляет ацил, R2 представляет низший алкил, низший алкокси, низший алкиламино, низший алкенил, низший алкенилокси, низший алкениламино, низший алкинил, низший алкинилокси, низший алкиниламино, цикло(низший)алкил, цикло(низший)алкилокси, цикло(низший)алкиламино, арил, арилокси, ариламино, гетероциклическую группу, или амино, замещенный гетероциклической группой, каждый из которых может быть замещен подходящим заместителем(ми), или ацил;in which R 1 represents acyl, R 2 represents lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, lower alkenyl, lower alkenyloxy, lower alkenylamino, lower alkynyl, lower alkynyloxy, lower alkynylamino, cyclo (lower) alkyl, cyclo (lower) alkyloxy, cyclo a (lower) alkylamino, aryl, aryloxy, arylamino, heterocyclic group, or amino substituted with a heterocyclic group, each of which may be substituted with suitable substituent (s), or acyl; R3 и R4, каждый, представляют водород, низший алкил, или объединены с образованием низшего алкилена, необязательно конденсированного с циклическим углеводородом, или гетероциклическим кольцом;R 3 and R 4 each represent hydrogen, lower alkyl, or combined to form lower alkylene, optionally fused to a cyclic hydrocarbon, or heterocyclic ring; А представляет одинарную связь, -С(О)- или -SO2-;A represents a single bond, —C (O) - or —SO 2 -; Е представляет низший алкилен, необязательно замещенный подходящим(и) заместителем(ми);E represents lower alkylene optionally substituted with suitable substituent (s); Qa представляет -CH2-, -С(О)-, -SO2-, или -N=CH-, или его соли, который включает взаимодействие соединения формулыQ a represents —CH 2 -, —C (O) -, —SO 2 -, or —N = CH—, or a salt thereof, which includes reacting a compound of the formula
Figure 00000019
Figure 00000019
 или его соли с соединением формулыor its salt with a compound of the formula HO-Qa-R2 (III)HO-Q a -R 2 (III) или его реакционноспособным производным по карбокси- или сульфогруппе, или его солью.or a reactive derivative thereof at a carboxy or sulfo group, or a salt thereof. 13. Способ получения соединения формулы Id13. The method of obtaining the compounds of formula Id
Figure 00000020
Figure 00000020
 в которой R1 представляет ацил;in which R 1 represents acyl; R3 и R4, каждый, представляют водород, низший алкил, или объединены с образованием низшего алкилена, необязательно конденсированного с циклическим углеводородом, или гетероциклическим кольцом;R 3 and R 4 each represent hydrogen, lower alkyl, or combined to form lower alkylene, optionally fused to a cyclic hydrocarbon, or heterocyclic ring; R6 представляет арил, который может быть замещен подходящим(и) заместителем(ми), или пиридил;R 6 represents aryl, which may be substituted with suitable substituent (s), or pyridyl; А представляет одинарную связь, -С(О)- или -SO2-,A represents a single bond, —C (O) - or —SO 2 -, Е представляет низший алкилен, необязательно замещенный подходящим(и) заместителем(ми),E represents lower alkylene optionally substituted with suitable substituent (s), или его соли, который включает взаимодействие соединения формулыor its salt, which includes the interaction of the compounds of formula
Figure 00000021
Figure 00000021
 или его соли с соединением формулыor its salt with a compound of the formula R6-NCO (IV)R 6 -NCO (IV) 14. Способ получения соединения формулы14. The method of obtaining the compounds of formula
Figure 00000022
Figure 00000022
 в которой R1 представляет ацил;in which R 1 represents acyl; R2 представляет низший алкил, низший алкокси, низший алкиламино, низший алкенил, низший алкенилокси, низший алкениламино, низший алкинил, низший алкинилокси, низший алкиниламино, цикло(низший)алкил, цикло(низший)алкилокси, цикло(низший)алкиламино, арил, арилокси, ариламино, гетероциклическую группу, или амино, замещенный гетероциклической группой, каждый из которых может быть замещен подходящим заместителем(ми), или ацил;R 2 represents lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, lower alkenyl, lower alkenyloxy, lower alkenylamino, lower alkynyl, lower alkynyloxy, lower alkynylamino, cyclo (lower) alkyl, cyclo (lower) alkyloxy, cyclo (lower) alkylamino, aryl, an aryloxy, arylamino, heterocyclic group, or amino substituted with a heterocyclic group, each of which may be substituted with suitable substituent (s), or acyl; А представляет одинарную связь, -С(O)- или -SO2-;A represents a single bond, —C (O) - or —SO 2 -; Е представляет низший алкилен, необязательно замещенный подходящим заместителем(ми);E represents lower alkylene optionally substituted with suitable substituent (s); Х является СН или N;X is CH or N; Y представляет одинарную связь, низший алкилен, или -N(R5)-, в которой R5 представляет водород, низший алкил, замещенный низший алкил, N-защитную группу, арил, ацил, или гетероциклическую группу,Y represents a single bond, lower alkylene, or —N (R 5 ) -, in which R 5 represents hydrogen, lower alkyl, substituted lower alkyl, N-protecting group, aryl, acyl, or heterocyclic group, Q представляет -CH2-, -С(О)-, -SO2-, или -N=CH-;Q represents —CH 2 -, —C (O) -, —SO 2 -, or —N = CH—; R3 и R4, каждый, представляют водород, низший алкил, или объединены с образованием низшего алкилена, необязательно конденсированного с циклическим углеводородом, или гетероциклическим кольцом,R 3 and R 4 each represent hydrogen, lower alkyl, or combined to form lower alkylene, optionally fused to a cyclic hydrocarbon, or heterocyclic ring, при условии, что, когда Х является N, тогда 1) Y представляет одинарную связь, а Q представляет -CH2-, -С(О)-, -SO2-, или 2) Y является низшим алкиленом,with the proviso that when X is N, then 1) Y is a single bond and Q is —CH 2 -, —C (O) -, —SO 2 -, or 2) Y is lower alkylene, или его фармацевтически приемлемых солей, который включаетor its pharmaceutically acceptable salts, which includes 1) взаимодействие соединения формулы1) the interaction of the compounds of formula
Figure 00000023
Figure 00000023
 или его соли с соединением формулыor its salt with a compound of the formula R1-A-OH (VII)R 1 -A-OH (VII) или его реакционноспособным производным по карбокси- или сульфогруппе, или его солью, илиor a reactive derivative thereof at a carboxy or sulfo group, or a salt thereof, or 2) взаимодействие соединения формулы2) the interaction of the compounds of formula
Figure 00000024
Figure 00000024
 или его реакционноспособного производного по карбокси- или сульфогруппе, или его соли с соединения формулыor a reactive derivative thereof at a carboxy or sulfo group, or a salt thereof from a compound of the formula H2N-R7 (IX)H 2 NR 7 (IX) или его солью с образованием соединения формулыor its salt to form a compound of the formula
Figure 00000025
Figure 00000025
 или его соли,or its salt, где R1, R3, R4, А, Е, Х и Qa, каждый, являются такими, как определено выше;where R 1 , R 3 , R 4 , A, E, X, and Q a are each as defined above; R7 представляет низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, цикло(низший)алкил, арил, или гетероциклическую группу, каждый из которых может быть замещен подходящим заместителем(ми), илиR 7 represents lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo (lower) alkyl, aryl, or a heterocyclic group, each of which may be substituted with suitable substituent (s), or 3) взаимодействие соединения формулы3) the interaction of the compounds of formula
Figure 00000026
Figure 00000026
 или его соли с соединением формулыor its salt with a compound of the formula R2 a-Qb-Za (XI)R 2 a -Q b -Z a (XI) с образованием соединения формулыwith the formation of the compounds of formula
Figure 00000027
Figure 00000027
 или его соли,or its salt, где R1, R3, R4, А и Е, каждый, являются такими, как определено выше;where R 1 , R 3 , R 4 , A and E, each, are as defined above; R5 a представляет N-защитную группу;R 5 a represents an N-protecting group; R2 a представляет низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, цикло(низший)алкил, арил или гетероциклическую группу, каждый из которых может быть замещен подходящим заместителем(ми);R 2 a represents lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo (lower) alkyl, aryl or heterocyclic group, each of which may be substituted with suitable substituent (s); Qb представляет -СН2-, -С(О)-, или -SO2-;Q b represents —CH 2 -, —C (O) -, or —SO 2 -; Za является остатком кислоты, илиZ a is an acid residue, or 4) удаление N-защитной группы у соединения формулы4) removal of the N-protecting group of the compound of the formula
Figure 00000028
Figure 00000028
 или его соли реакции элиминирования с получением соединения формулыor its salts of the elimination reaction to obtain the compounds of formula
Figure 00000029
Figure 00000029
 или его соли,or its salt, где R1, R2 a, R3, R4, А, Е и Qb, каждый, являются такими, какwhere R 1 , R 2 a , R 3 , R 4 , A, E and Q b each are such as определено выше, илиdefined above, or 5) взаимодействие соединения формулы5) the interaction of the compounds of formula
Figure 00000030
Figure 00000030
 или его соли, с соединением формулыor its salt, with a compound of the formula R5 b-Zb (XII)R 5 b -Z b (XII) с образованием соединения формулыwith the formation of the compounds of formula
Figure 00000031
Figure 00000031
 или его соли,or its salt, где R1, R2 a, R3, R4, А и Е, каждый, являются такими, какwhere R 1 , R 2 a , R 3 , R 4 , A and E, each, are such as определено выше;defined above; Zb является остатком кислоты;Z b is an acid residue; Qc представляет -С(О)-;Q c represents —C (O) -; R5 b представляет низший алкил, илиR 5 b represents lower alkyl, or 6) взаимодействие соединения формулы6) the interaction of the compounds of formula
Figure 00000032
Figure 00000032
 или его соли, с соединением формулыor its salt, with a compound of the formula Zc-Ya-Qa-R2 (XIII)Z c -Y a -Q a -R 2 (XIII) с образованием соединения формулыwith the formation of the compounds of formula
Figure 00000033
Figure 00000033
 или его соли,or its salt, где R1, R2, R3, R4, А, Е и Qa, каждый, являются такими, какwhere R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, E and Q a each are such as определено выше;defined above; Zc является остатком кислоты;Z c is an acid residue; Ya представляет низший алкилен.Y a represents lower alkylene. 15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 в качестве активного ингредиента в сочетании с фармацевтически приемлемым, в существенной степени нетоксичным носителем, или воспринимающим средством.15. A pharmaceutical composition comprising a compound according to claim 1 as an active ingredient in combination with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier, or a perceptive agent. 16. Способ терапевтической обработки и/или предупреждения амнезии, или слабоумия, который включает в себя введение эффективного количества соединения по п.1 млекопитающим.16. A method for the therapeutic treatment and / or prevention of amnesia or dementia, which comprises administering an effective amount of a compound of claim 1 to a mammal.
RU2001122727/04A 1999-01-14 2000-01-06 Amides of acids, method for their preparing and pharmaceutical composition based on thereof RU2208608C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AUPP8180 1999-01-14
AUPP8180A AUPP818099A0 (en) 1999-01-14 1999-01-14 New n-containing heterocyclic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001122727A true RU2001122727A (en) 2003-05-20
RU2208608C2 RU2208608C2 (en) 2003-07-20

Family

ID=3812385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001122727/04A RU2208608C2 (en) 1999-01-14 2000-01-06 Amides of acids, method for their preparing and pharmaceutical composition based on thereof

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6710043B1 (en)
EP (1) EP1140836B1 (en)
JP (2) JP3617454B2 (en)
KR (2) KR100520406B1 (en)
CN (1) CN1142910C (en)
AR (1) AR028812A1 (en)
AT (1) ATE502923T1 (en)
AU (1) AUPP818099A0 (en)
BR (1) BRPI0008753B8 (en)
CA (1) CA2360360C (en)
CZ (1) CZ20012562A3 (en)
DE (1) DE60045759D1 (en)
ES (1) ES2363492T3 (en)
HK (1) HK1044337B (en)
HU (1) HU230422B1 (en)
IL (2) IL143841A0 (en)
RU (1) RU2208608C2 (en)
TR (1) TR200102038T2 (en)
TW (1) TWI229075B (en)
WO (1) WO2000042011A1 (en)
ZA (1) ZA200104713B (en)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6344358B1 (en) * 1999-05-28 2002-02-05 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Agent for expression of long-term potentiation of synaptic transmission comprising compound having brain somatostatin activation property
UY27003A1 (en) 2000-11-06 2002-07-31 Schering Ag RADIOPHARMACEUTICAL PRODUCTS FOR THE DIAGNOSIS OF ALZHEIMER'S DISEASE
CA2431181A1 (en) * 2000-12-07 2002-06-13 Nobuya Matsuoka Nootropic effect enhancer
WO2003049736A1 (en) * 2001-12-11 2003-06-19 Sepracor, Inc. 4-substituted piperidines, and methods of use thereof
PT1569518E (en) * 2002-12-06 2008-09-16 Dow Agrosciences Llc Synergistic compositions
WO2004089296A2 (en) 2003-04-03 2004-10-21 The Regents Of The University Of California Improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase
EP1765311A4 (en) 2004-03-16 2009-04-29 Univ California Reducing nephropathy with inhibitors of soluble epoxide hydrolase and epoxyeicosanoids
TW200630337A (en) 2004-10-14 2006-09-01 Euro Celtique Sa Piperidinyl compounds and the use thereof
NZ554555A (en) 2004-10-20 2011-09-30 Univ California Cyclohexyl-urea derivatives as improved inhibitors for the soluble epoxide hydrolase
EP1807390A4 (en) * 2004-11-04 2008-07-02 Neurogen Corp Arylalkyl ureas as cb1 antagonists
SI1940786T1 (en) 2005-09-16 2010-11-30 Arrow Therapeutics Ltd Biphenyl derivatives and their use in treating hepatitis c
TW200808723A (en) * 2006-03-13 2008-02-16 Univ California Conformationally restricted urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase
US8247442B2 (en) 2006-03-29 2012-08-21 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonamide compounds and their use
US8791264B2 (en) 2006-04-13 2014-07-29 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonamide compounds and their use as blockers of calcium channels
TW200812963A (en) 2006-04-13 2008-03-16 Euro Celtique Sa Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
TW200825072A (en) * 2006-10-20 2008-06-16 Arete Therapeutics Inc Soluble epoxide hydrolase inhibitors
JP2010507587A (en) * 2006-10-20 2010-03-11 アレテ セラピューティクス， インコーポレイテッド Soluble epoxide hydrolase inhibitor
GB0706793D0 (en) * 2007-04-05 2007-05-16 Evotec Ag Compounds
US8399486B2 (en) 2007-04-09 2013-03-19 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonyl compounds and the use thereof
ES2577539T3 (en) 2007-04-20 2016-07-15 Senju Pharmaceutical Co., Ltd. Promoter of neurite formation
WO2009040659A2 (en) 2007-09-28 2009-04-02 Purdue Pharma L.P. Benzenesulfonamide compounds and the use thereof
WO2009059943A1 (en) 2007-11-05 2009-05-14 Novartis Ag 4-benzylamino-1-carboxyacyl-piperidine derivatives as cetp inhibitors useful for the treatment of diseases such as hyperlipidemia or arteriosclerosis
PL2229356T3 (en) 2007-12-03 2012-03-30 Novartis Ag 1,2-disubstituted-4-benzylamino-pyrrolidine derivatives as cetp inhibitors useful for the treatment of diseases such as hyperli pidemia or arteriosclerosis
GB0813144D0 (en) 2008-07-17 2008-08-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0813142D0 (en) 2008-07-17 2008-08-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2011060321A1 (en) 2009-11-16 2011-05-19 Chdi, Inc. Transglutaminase tg2 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
US9296693B2 (en) 2010-01-29 2016-03-29 The Regents Of The University Of California Acyl piperidine inhibitors of soluble epoxide hydrolase
US8889716B2 (en) 2011-05-10 2014-11-18 Chdi Foundation, Inc. Transglutaminase TG2 inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4939679B1 (en) * 1969-06-30 1974-10-28
US3647805A (en) * 1969-07-11 1972-03-07 Kyorin Seiyaku Kk Benzoylamino substituted 1-benzoyl-piperidines
BE791501A (en) * 1971-11-19 1973-05-17 Albert Ag Chem Werke N, N'-DISUBSTITUTED CYCLIC DIAMINES AND THEIR PREPARATION PROCESS
GB1416872A (en) * 1972-03-10 1975-12-10 Wyeth John & Brother Ltd 4-aminoquinoline derivatives
JPS5152176A (en) * 1974-10-12 1976-05-08 Yoshitomi Pharmaceutical
EP0002401B1 (en) * 1977-11-24 1980-12-10 Synthelabo Derivatives of naphthalene, process for their preparation and their therapeutic application
DE3784401T2 (en) 1986-07-31 1993-08-12 Otsuka Pharma Co Ltd CARBOSTYRILE DERIVATIVES AND THEIR SALTS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE CARDIOTONIC COMPOSITION CONTAINING THEM.
CA1322199C (en) * 1987-07-15 1993-09-14 Masami Eigyo N-¬(2-oxopyrrolidin-1-yl) acetyl)| piperazine derivatives and drug for senile dementia
JPH0696575B2 (en) * 1987-09-17 1994-11-30 三菱化成株式会社 4-Aminopyridine derivative and acid addition salt thereof
US5346907A (en) * 1988-04-05 1994-09-13 Abbott Laboratories Amino acid analog CCK antagonists
GB8917687D0 (en) * 1989-08-02 1989-09-20 Fujisawa Pharmaceutical Co Aminopiperazine derivatives,processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
CA2077252C (en) * 1992-08-31 2001-04-10 Khashayar Karimian Methods of making ureas and guanidines, and intermediates therefor
US5723490A (en) * 1992-09-08 1998-03-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated THF-containing sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
KR100238346B1 (en) 1993-04-07 2000-03-02 오쓰까 아끼히꼬 Peripheral vasodialating agent containing piperidine derivative as active ingredient
CA2123728A1 (en) 1993-05-21 1994-11-22 Noriyoshi Sueda Urea derivatives and their use as acat inhibitors
DE4319038A1 (en) * 1993-06-08 1994-12-15 Bayer Ag Use of partially known substituted chromanes as pharmaceuticals, new active ingredients and processes for their production
CA2165326A1 (en) * 1993-06-18 1995-01-05 Teruo Oku Novel intermediate for synthetic use and process for producing aminopiperazine derivative
US5500423A (en) * 1994-09-09 1996-03-19 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolines
JP3038016B2 (en) 1995-04-07 2000-05-08 シェーリング コーポレイション Carbonyl piperazinyl and carbonyl piperidinyl compounds inhibiting farnesyl protein transferase
GB9519077D0 (en) 1995-09-18 1995-11-15 Fujisawa Pharmaceutical Co New heterocyclic compounds
EP0873117A4 (en) * 1995-11-13 1999-02-24 Smithkline Beecham Corp Hemoregulatory compounds
FR2744449B1 (en) 1996-02-02 1998-04-24 Pf Medicament NOVEL AROMATIC PIPERAZINES DERIVED FROM SUBSTITUTED CYCLOAZANES, AS WELL AS THEIR PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
ZA9710872B (en) * 1996-12-12 1998-06-15 Fujisawa Pharmaceutical Co N-(4-acetyl-1-piperazinyl)-4-fluorobenzamide hydrate.
KR20000057303A (en) * 1996-12-24 2000-09-15 후지야마 아키라 New use of aminopiperazine derivatives
WO1998035951A2 (en) 1997-02-17 1998-08-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New aminopiperazine derivatives
US6344358B1 (en) * 1999-05-28 2002-02-05 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Agent for expression of long-term potentiation of synaptic transmission comprising compound having brain somatostatin activation property

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001122727A (en) AMIDES OF ACIDS, METHOD FOR PRODUCING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION ON THEIR BASIS
US6528534B2 (en) Spiro compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation
JP2004002414A5 (en)
RU2008123839A (en) OXAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
RU92004336A (en) WATER-SOLUBLE DERIVATIVES OF CAMPTOTECINE, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR INHIBITING ENZYM TOOPOISOMERS, INTERMEDIATE PRODUCTS
ES8502683A1 (en) Process for the preparation of optically active carbazole derivatives, R- and S-carbazole derivatives, and pharmaceutical compositions containing these compounds.
JP2003525853A5 (en)
CZ20032532A3 (en) Drugs containing triazaspiro 5.5 undecane derivatives as the active ingredient
NO912805L (en) PROCEDURE FOR PREPARING PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS.
KR100220880B1 (en) New amino and nitro containing tricyclic compounds useful as ace inhibitor
JP6679059B1 (en) Compounds and methods for the treatment of rabies
PT77072B (en) Process for preparing dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents
KR920008046A (en) Thienoimidazole Derivatives, Method of Preparation and Use thereof
KR960704890A (en) ALKOXY ALKYL CARBAMATES FROM IMIDAZO [1,2-a] PYRIDINES
RU2004118423A (en) DERIVATIVES OF BENZOTIAZOLE AS AN ADENOSINE RECEPTOR LIGAND
PT1369419E (en) N-phenylarylsulfonamide compound, drug containing the compound as active ingredient, intermediate for the compound, and processes for producing the same
US4639454A (en) Phenylquinazolinecarboxylic acids and derivatives as cancer chemotherapeutic agents
CA2134077A1 (en) 4-imidomethyl-1-[2'phenyl-2'oxoethyl-]piperidines as serotonin 5ht2-antagonists, their preparation and use in therapy
NO881835D0 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE BICYCLIC RELATIONS.
RU2001126120A (en) AMIDE COMPOUNDS FOR STRENGTHENING CHOLINERGIC ACTIVITY
RU2001126348A (en) 4-HETEROCYCLICULESULFONAMIDIL-6-METHOXY-5- (2-METHOXYPHENOXY) -2-PYRIDYL PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
US3888983A (en) Derivatives of thiazolino-pyrimidin-6-ones, in inducing analgesia
NO170580C (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE PIPERIDE INGREDIENTS
KR930002353A (en) 6-oxo azepine indole compound and preparation method thereof, intermediate compound for preparation thereof and medicament comprising the compound
IL87174A (en) Benzimidazole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them