RU2001107853A - Substituted phenyl derivatives, their preparation and use - Google Patents

Substituted phenyl derivatives, their preparation and use

Info

Publication number
RU2001107853A
RU2001107853A RU2001107853/04A RU2001107853A RU2001107853A RU 2001107853 A RU2001107853 A RU 2001107853A RU 2001107853/04 A RU2001107853/04 A RU 2001107853/04A RU 2001107853 A RU2001107853 A RU 2001107853A RU 2001107853 A RU2001107853 A RU 2001107853A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
urea
tetrazol
phenyl
bromo
trifluoromethylphenyl
Prior art date
Application number
RU2001107853/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2218328C2 (en
Inventor
Бьярне Х. ДАХЛЬ
Палле Кристоферсен
Original Assignee
НьюроСёрч А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by НьюроСёрч А/С filed Critical НьюроСёрч А/С
Publication of RU2001107853A publication Critical patent/RU2001107853A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2218328C2 publication Critical patent/RU2218328C2/en

Links

Claims (15)

1. Соединение, имеющее формулу1. The compound having the formula
Figure 00000001
Figure 00000001
 или его фармацевтически приемлемая соль,or a pharmaceutically acceptable salt thereof, где один из R1, R2 и R3 является кислотной функциональной группой, имеющей значение рКа ниже 8, или группой, которая in vivo способна превращаться в такую группу;where one of R 1 , R 2 and R 3 is an acidic functional group having a pKa value lower than 8, or a group that is capable of being converted in vivo to such a group; R4, R5 и другие два заместителя R1, R2 и R3, каждый независимо, выбраны из водорода, алкила, алкокси, гидрокси, галогена, трифторметила, циано, нитро, амино, алкиламино, NHCOR9, CO2R9, -CON(R9)2, -NHSO2-R9, -SO2N(R9)2, где R9 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкенил, алкинил, арил, аралкил, гетероарил, или R9 представляет собой 5-8-членное кольцо, возможно содержащее двойные связи и возможно содержащее один или два гетероатома, которое может быть замещено алкилом или ацилом, или (R9)2 вместе с гетероатомом, с которым он связан, представляет собой 5-8-членное кольцо, возможно содержащее двойные связи и возможно содержащее другой гетероатом, которое может быть замещено алкилом или ацилом, арила, фениламино, фенокси или гетероарила, причем фенильная, арильная или гетероарильная группа может быть замещена один или более чем один раз заместителями, выбранными из алкила, гидрокси, алкокси, галогена, трифторметила, циано, нитро, амино, NHCOR9, CO2R9, -CON(R9)2, -NHSO2-R9, -SO2N(R9)2, где R9 является таким, как определено выше; либо R3 и R4 или R4 и R5 вместе образуют 4-8-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, а другие заместители R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено выше, Y представляет собойR 4 , R 5 and the other two substituents R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, alkylamino, NHCOR 9 , CO 2 R 9 , —CON (R 9 ) 2 , —NHSO 2 —R 9 , —SO 2 N (R 9 ) 2 , where R 9 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, or R 9 represents a 5-8 membered ring optionally containing double bonds and optionally containing one or two hetero atoms which may be substituted by alkyl or acyl, or (R 9) 2 together with the heteroatom to which it is linked, pre is a 5-8 membered ring, possibly containing double bonds and possibly containing another heteroatom, which may be substituted by alkyl or acyl, aryl, phenylamino, phenoxy or heteroaryl, wherein the phenyl, aryl or heteroaryl group may be substituted by one or more times with substituents selected from alkyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, NHCOR 9 , CO 2 R 9 , —CON (R 9 ) 2 , —NHSO 2 —R 9 , —SO 2 N (R 9 ) 2 , where R 9 is as defined above; either R 3 and R 4 or R 4 and R 5 together form a 4-8 membered saturated or unsaturated ring, and the other substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined above, Y represents by myself
Figure 00000002
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000005
Figure 00000006
где R0 и R00 независимо представляют собой водород или низший алкил;
Figure 00000006
where R 0 and R 00 independently represent hydrogen or lower alkyl; Х представляет собой О или S;X represents O or S; R6 является водородом или алкилом;R 6 is hydrogen or alkyl; R11, R12, R13, R14 и R15, каждый независимо, выбраны из водорода, алкила, алкокси, гидрокси, галогена, трифторметила, циано, нитро, амино, алкиламино, -COOR7, -NHSO2-алкила, -SO2N(R7)2, -SO2OR7, -CO-R7, арила, фениламино, фенокси или гетероарила, причем фенильная, арильная или гетероарильная группа может быть замещена один или более чем один раз заместителями, выбранными из алкила, гидрокси, алкокси, галогена, трифторметила, циано, нитро, амино и алкиламино, -COOR7, CON(R7)2, -NHSO2-R7, -SO2N(R7)2, -SO2OR7, -CO-R7, либо один из R11 и R12, R12 и R13, R13 и R14 и R14 и R15 вместе образуют 4-8-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, а другие заместители R11, R12, R13, R14 и R15 являются такими, как определено выше, и где R7 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкенил, алкинил, арил, аралкил, гетероарил, или R7 представляет собой 5-8-членное кольцо, возможно содержащее двойные связи и возможно содержащее один или более чем один гетероатом, которое может быть замещено алкилом или ацилом; или (R7)2, вместе с гетероатомом, с которым он связан, представляет собой 5-8-членное кольцо, возможно содержащее двойные связи и возможно содержащее другой гетероатом, которое может быть замещено алкилом или ацилом.R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are each independently selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino, alkylamino, —COOR 7 , —NHSO 2 -alkyl, -SO 2 N (R 7 ) 2 , -SO 2 OR 7 , -CO-R 7 , aryl, phenylamino, phenoxy or heteroaryl, wherein the phenyl, aryl or heteroaryl group may be substituted once or more than once with substituents selected from alkyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino and alkylamino, —COOR 7 , CON (R 7 ) 2 , —NHSO 2 —R 7 , —SO 2 N (R 7 ) 2 , —SO 2 OR 7 , -CO-R 7 , or one of R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 and R 14 and R 15 together form A 4-8 membered saturated or unsaturated ring, and the other substituents R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are as defined above, and wherein R 7 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, or R 7 represents a 5-8 membered ring, optionally containing double bonds and optionally containing one or more heteroatoms, which may be substituted by alkyl or acyl; or (R 7 ) 2 , together with the heteroatom to which it is attached, is a 5-8 membered ring, possibly containing double bonds and possibly containing another heteroatom, which may be substituted by alkyl or acyl. 2. Соединение по п.1, где один из R1, R2 и R3 является 3-гидрокси-4-оксо-пиранилом, 2-гидрокси-4-оксо-пиримидилом, 3,5-диоксо-1,2,4-оксадиазолидинилом, 2,4-диоксо-имидазолидинилом, 2,5-диоксо-3-гидрокси-пирролилом, 2,5-диоксо-пирролидинилом, 2,4-диоксо-1,3-тиазолидинилом, 3-гидрокси-изоксазолилом, 5-гидрокси-изоксазолилом, 3-гидрокси-изотиазолилом, 3-гидрокси-1,2,5-тиадиазолилом, тетразолилом, 3-гидрокси-триазолилом, 3-гидрокси-пиразолилом, 2-гидрокси-1,3,4-оксадиазолилом или 2-гидрокси-3,4-диоксо-циклобутенилом, NH2, -COOR16, -CH2COOR16, -CON(R16)2, -NHSO2-R16, -SO2N(R16)2, -SO2OR16, -РО3Н2, -PO3RH, -PO2NH2, -CONHOH, -CONHCN, -CONHSO2R16 и -CONHNH2, где R16 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкенил, алкинил, арил, аралкил, гетероарил, или R16 представляет собой 5-8-членное кольцо, возможно содержащее двойные связи и возможно содержащее один или два гетероатома, которое может быть замещено алкилом или ацилом, или (R16)2 вместе с гетероатомом, с которым он связан, представляет собой 5-8-членное кольцо, возможно содержащее двойные связи и возможно содержащее другой гетероатом, которое может быть замещено алкилом или ацилом, а другие из R1, R2 и R3 являются такими, как определено в п.1.2. The compound according to claim 1, where one of R 1 , R 2 and R 3 is 3-hydroxy-4-oxo-pyranyl, 2-hydroxy-4-oxo-pyrimidyl, 3,5-dioxo-1,2, 4-oxadiazolidinyl, 2,4-dioxo-imidazolidinyl, 2,5-dioxo-3-hydroxy-pyrrolyl, 2,5-dioxo-pyrrolidinyl, 2,4-dioxo-1,3-thiazolidinyl, 3-hydroxy-isoxazolyl, 5-hydroxy-isoxazolyl, 3-hydroxy-isothiazolyl, 3-hydroxy-1,2,5-thiadiazolyl, tetrazolyl, 3-hydroxy-triazolyl, 3-hydroxy-pyrazolyl, 2-hydroxy-1,3,4-oxadiazolyl or 2-hydroxy-3,4-dioxo-cyclobutenyl, NH 2 , -COOR 16 , -CH 2 COOR 16 , -CON (R 16 ) 2 , -NHSO 2 -R 16 , -SO 2 N (R 16 ) 2 , -SO 2 OR 16 , -RO 3 H 2 , —PO 3 RH, —PO 2 NH 2 , —CONHOH, —CONHCN, —CONHSO 2 R 16 and —CONHNH 2 , where R 16 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, or R 16 is a 5-8 membered ring, possibly containing double bonds and possibly containing one or two heteroatoms, which may be substituted by alkyl or acyl, or (R 16 ) 2 together with the heteroatom to which it is bonded is a 5-8 membered ring, possibly containing double bonds and possibly containing another heteroatom, which may be substituted by alkyl or acylo m, and the others of R 1 , R 2 and R 3 are as defined in claim 1. 3. Соединение по любому из пп.1 и 2, где один из R1, R2 и R3 представляет собой СООН, CH2COOR16, CON(R16)2, тетразолил, метилтетразолил, NHSO2R16, CO2R16, CO2N(R16)2, SO2N(R16)2, CONHSO2R16, SO2OR16, где R16 является таким, как определено в п.2.3. The compound according to any one of claims 1 and 2, where one of R 1 , R 2 and R 3 is COOH, CH 2 COOR 16 , CON (R 16 ) 2 , tetrazolyl, methyltetrazolyl, NHSO 2 R 16 , CO 2 R 16 , CO 2 N (R 16 ) 2 , SO 2 N (R 16 ) 2 , CONHSO 2 R 16 , SO 2 OR 16 , where R 16 is as defined in claim 2. 4. Соединение по любому из пп.1-3, где R4, R5 и оставшиеся из R1, R2 или R3 независимо представляют собой водород, алкил, нитро, амино, алкиламино, CO2R9, CF3, алкил, галоген, гидрокси, алкокси, NHCOR9, -CON(R9)2, арил, возможно замещенный NO2, CON(R9)2, NHCOR9, SO2N(R9)2, CO2R9, где R9 является таким, как определено в п.1.4. The compound according to any one of claims 1 to 3, where R 4 , R 5 and the remaining from R 1 , R 2 or R 3 independently represent hydrogen, alkyl, nitro, amino, alkylamino, CO 2 R 9 , CF 3 , alkyl, halogen, hydroxy, alkoxy, NHCOR 9 , —CON (R 9 ) 2 , aryl, optionally substituted with NO 2 , CON (R 9 ) 2 , NHCOR 9 , SO 2 N (R 9 ) 2 , CO 2 R 9 , where R 9 is as defined in claim 1. 5. Соединение по любому из пп.1-4, где один или более чем один из R11, R12, R13, R14 и R15 независимо представляет собой CF3, галоген, алкил, алкокси, NO2, ацил, СООН, CH2COOR16, CON(R16)2, NHSO2R16, CO2R16, CO2N(R16)2, SO2N(R16)2, CONHSO2R16; SO2OR16 или арил, который возможно замещен NHCOR7, CO2R7, -CON(R7)2, -NHSO2-R7, -SO2N(R7)2, где R7 является таким, как определено в п.1; или R11 и R12 вместе с фенильной группой, к которой они присоединены, образуют 6-членное ненасыщенное кольцо.5. The compound according to any one of claims 1 to 4, where one or more than one of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 independently represents CF 3 , halogen, alkyl, alkoxy, NO 2 , acyl, COOH, CH 2 COOR 16 , CON (R 16 ) 2 , NHSO 2 R 16 , CO 2 R 16 , CO 2 N (R 16 ) 2 , SO 2 N (R 16 ) 2 , CONHSO 2 R 16 ; SO 2 OR 16 or aryl, which is optionally substituted with NHCOR 7 , CO 2 R 7 , —CON (R 7 ) 2 , —NHSO 2 —R 7 , —SO 2 N (R 7 ) 2 , where R 7 is as defined in claim 1; or R 11 and R 12 together with the phenyl group to which they are attached form a 6 membered unsaturated ring. 6. Соединение по любому из пп. 1-5, которое представляет собой6. The compound according to any one of paragraphs. 1-5, which is N-фенил-N'-(2-карбоксифенил)мочевину;N-phenyl-N '- (2-carboxyphenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(2-карбоксифенил)-N-метилмочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (2-carboxyphenyl) -N-methylurea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4-бром-2-карбоксифенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4-bromo-2-carboxyphenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(2-карбокси-4-хлорфенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (2-carboxy-4-chlorophenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(2-карбокси-4-фторфенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (2-carboxy-4-fluorophenyl) urea; 3-трифторметилфенил-2-фенилмочевину;3-trifluoromethylphenyl-2-phenylurea; N-(3-бромфенил)-N'-(2-(1-Н-тетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- (2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4'-(N,N-диметилсульфамоил)-2-(1-Н-N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4' - (N, N-dimethylsulfamoyl) -2- (1-H- тетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;tetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-бромфенил)-N'-(4'-(N,N-диметилсульфамоил)-2-(1-Н-тетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- (4' - (N, N-dimethylsulfamoyl) -2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-бромфенил)-N'-(4'-(N,N-диметилкарбамоил)-2-(1-Н-тетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- (4' - (N, N-dimethylcarbamoyl) -2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4-амино-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4-amino-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4-ацетиламино-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4-acetylamino-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4'-карбамоил-2-(1-Н-тетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4'-carbamoyl-2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4'-(N,N-диметилкарбамоил)-2-(1-Н-тетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4' - (N, N-dimethylcarbamoyl) -2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4'-карбокси-2-(1-Н-тетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4'-carboxy-2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(4'-(N-фенилкарбамоил)-2-(5-тетразоил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (4' - (N-phenylcarbamoyl) -2- (5-tetrazoyl) -4-biphenyl) urea; N-(2-индан)-N'-(2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (2-indan) -N '- (2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(4-бифенил)-N'-(2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (4-biphenyl) -N '- (2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(3-бифенил)-N'-(2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (3-biphenyl) -N '- (2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(3-ацетилфенил)-N'-(2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (3-acetylphenyl) -N '- (2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(3-трифторметилфенил)-N'-(2-(1-метилтетразол-5-ил)-4-бифенил)мочевину;N- (3-trifluoromethylphenyl) -N '- (2- (1-methyltetrazol-5-yl) -4-biphenyl) urea; N-(3-бифенил)-N'-(4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (3-biphenyl) -N '- (4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(3-(3-пиридил)фенил)-N'-(4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (3- (3-pyridyl) phenyl) -N '- (4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; N-(3-бромфенил)-N'-(4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил)мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- (4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl) urea; 1-(3-трифторметилфенил)-3-(2-карбоксифенил)-2-имидазолидон;1- (3-trifluoromethylphenyl) -3- (2-carboxyphenyl) -2-imidazolidone; 3-трифторметилфенил-4-(4-бензоилкарбонилфенил)-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенилмочевину;3-trifluoromethylphenyl-4- (4-benzoylcarbonylphenyl) -2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenylurea; 4-бифенилил-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенилмочевину;4-biphenylyl-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenylurea; N-(3-бромфенил)-N'-[3'-нитро-2-(1-H-тетразол-5-ил)-бифенил]мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- [3'-nitro-2- (1-H-tetrazol-5-yl) biphenyl] urea; N-(3-бромфенил)-N'-[4'-(сульфамидо-N-метилпиперазинияхлорид)-2-(1-Н-тетразол-5-ил)-4-бифенил]мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- [4' - (sulfamido-N-methylpiperazinium chloride) -2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl] urea; N-(3-бромфенил)-N'-[4'-(карбамоил-N-метилпиперазин)-2-(1-H-тетразол-5-ил)-4-бифенил]мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- [4' - (carbamoyl-N-methylpiperazine) -2- (1-H-tetrazol-5-yl) -4-biphenyl] urea; N-(3,5-дихлорфенил)-N'-[4-бром-2-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3,5-Dichlorophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-трифторметилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-trifluoromethylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-бромфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-bromophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3-метоксифенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3-methoxyphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3-хлорфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3-chlorophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3-метилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3-methylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3,4-дихлорфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3,4-dichlorophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-нафтил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-naphthyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-метил-3-нитрофенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-methyl-3-nitrophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-хлор-4-трифторметилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3,5-ди(трифторметил)фенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3,5-di (trifluoromethyl) phenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3,5-диметилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3,5-dimethylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-этоксиофенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-ethoxyphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-метоксифенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-methoxyphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-трифторметилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-trifluoromethylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-бромфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-bromophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-хлорфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-chlorophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-фторфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-fluorophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-N'-[4-бром-2-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3-бромфенил)-N'-(2,3-дифторфенил)мочевину;N- (3-bromophenyl) -N '- (2,3-difluorophenyl) urea; N-(2-метилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-methylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-этилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-ethylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-метилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-methylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(2-нитрофенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (2-nitrophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3-фторфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3-fluorophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-[2-пропил]фенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4- [2-propyl] phenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3-нитрофенил)-N'-[4-бром-2-(5-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3-nitrophenyl) -N '- [4-bromo-2- (5-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(3-ацетилфенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (3-acetylphenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; N-(4-нитрофенил)-N'-[4-бром-2-(1-Н-тетразол-5-ил)фенил]мочевину;N- (4-nitrophenyl) -N '- [4-bromo-2- (1-H-tetrazol-5-yl) phenyl] urea; и фармацевтически приемлемые соли присоединения любого из вышеуказанных соединений.and pharmaceutically acceptable addition salts of any of the above compounds. 7. Способ получения соединения по любому из пп.1-6, при котором7. A method of obtaining a compound according to any one of claims 1 to 6, in which а) соединение, имеющее формулуa) a compound having the formula
Figure 00000007
Figure 00000007
 где W представляет собой О или S;where W represents O or S; R11, R12, R13, R14 и R15 являются такими, как определено выше,R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are as defined above, подвергают взаимодействию с соединением, имеющим формулуreact with a compound of the formula
Figure 00000008
Figure 00000008
 где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 являются такими, как определено выше, либоwhere R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined above, or б) соединение, имеющее формулуb) a compound having the formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 где X, Y, R6, R11, R12, R13, R14 и R15 являются такими, как определено выше,where X, Y, R 6 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are as defined above, подвергают взаимодействию с соединением, имеющим формулуreact with a compound of the formula
Figure 00000010
где Hal является галогеном, a R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как определено выше,
Figure 00000010
where Hal is halogen, a R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined above, после чего полученное соединение возможно превращают в другое соединение по изобретению и/или образуют его фармацевтически приемлемую соль, применяя общепринятые способы.whereupon the resulting compound is optionally converted into another compound of the invention and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof is formed using conventional methods. 8. Фармацевтическая композиция, содержащая блокатор каналов ионов хлора по любому из пп.1-6, в комбинации с одним или более чем одним соединением, известным для лечения костных метаболических расстройств, или фармацевтически приемлемой солью этих соединений, вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.8. A pharmaceutical composition comprising a channel blocker of chlorine ions according to any one of claims 1 to 6, in combination with one or more compounds known for the treatment of bone metabolic disorders, or a pharmaceutically acceptable salt of these compounds, together with at least one pharmaceutically an acceptable carrier or diluent. 9. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемой соли вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.9. A pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, together with at least one pharmaceutically acceptable carrier or diluent. 10. Применение соединения по любому из пп.1-6 для приготовления лекарства для лечения расстройства или заболевания живого животного организма, включая человека, реагирующего на блокаду каналов ионов хлора.10. The use of a compound according to any one of claims 1 to 6 for the preparation of a medicament for the treatment of a disorder or disease of a living animal organism, including a person reacting to a blockade of channels of chlorine ions. 11. Применение соединения по любому из пп.1-6 для приготовления лекарства для лечения серповидно-клеточной анемии, отека головного мозга вследствие ишемии или опухолей, диареи, гипертензии (диуретической), костных метаболических расстройств, расстройств, связанных с остеокластами, костных метастазирующих форм рака, глаукомы, аллергических или воспалительных состояний или для заживления язв.11. The use of a compound according to any one of claims 1 to 6 for the preparation of a medicament for the treatment of sickle cell anemia, cerebral edema due to ischemia or tumors, diarrhea, hypertension (diuretic), bone metabolic disorders, disorders associated with osteoclasts, bone metastatic forms cancer, glaucoma, allergic or inflammatory conditions, or for healing ulcers. 12. Применение соединения по любому из пп.1-6 совместно с применением других соединений, контролирующих костный метаболизм, для лечения костных метаболических расстройств или состояний.12. The use of a compound according to any one of claims 1 to 6, together with the use of other compounds that control bone metabolism, for the treatment of bone metabolic disorders or conditions. 13. Способ лечения расстройства или заболевания живого животного организма, включая человека, реагирующего на блокаду каналов ионов хлора, при котором такому живому животному организму, нуждающемуся в этом, вводят терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.13. A method of treating a disorder or disease of a living animal organism, including a human responsive to blockade of chlorine ion channels, in which a therapeutically effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 6 is administered to such a living animal organism in need thereof. 14. Способ лечения расстройства или заболевания живого животного организма, представляющего собой серповидно-клеточную анемию, отек головного мозга вследствие ишемии или опухолей, диарею, гипертензию (диуретическую), костные метаболические расстройства, расстройства, связанные с остеокластами, костный метастазирующий рак, глаукому, аллергические или воспалительные состояния или язвы, при котором такому живому животному организму, включая человека, нуждающемуся в этом, вводят терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-6.14. A method of treating a disorder or disease of a living animal organism, which is sickle cell anemia, cerebral edema due to ischemia or tumors, diarrhea, hypertension (diuretic), bone metabolic disorders, osteoclast-related disorders, bone metastatic cancer, glaucoma, allergic or inflammatory conditions or ulcers in which such a living animal body, including a person in need thereof, is administered a therapeutically effective amount of a compound of any from claims 1-6. 15. Способ лечения расстройства или заболевания живого животного организма, представляющего собой костное метаболическое расстройство, при котором такому живому животному организму, включая человека, нуждающемуся в этом, вводят терапевтически эффективное количество одного или более чем одного соединения по любому из пп.1-6, возможно в комбинации с терапевтически эффективным количеством одного или более чем одного соединения, известного для лечения костных метаболических расстройств.15. A method of treating a disorder or disease of a living animal organism, which is a bone metabolic disorder, in which such a living animal organism, including a person in need thereof, is administered a therapeutically effective amount of one or more than one compound according to any one of claims 1 to 6, possibly in combination with a therapeutically effective amount of one or more than one compound known for the treatment of bone metabolic disorders.
RU2001107853/04A 1998-10-22 1999-10-19 Substituted phenyl derivatives, their preparing and application RU2218328C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA199801362 1998-10-22
DK199801362 1998-10-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001107853A true RU2001107853A (en) 2003-06-20
RU2218328C2 RU2218328C2 (en) 2003-12-10

Family

ID=8104026

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001107853/04A RU2218328C2 (en) 1998-10-22 1999-10-19 Substituted phenyl derivatives, their preparing and application

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6706749B2 (en)
EP (2) EP1514867A3 (en)
JP (2) JP3960754B2 (en)
KR (1) KR100799892B1 (en)
CN (1) CN1263733C (en)
AP (1) AP2001002103A0 (en)
AT (1) ATE286021T1 (en)
AU (1) AU759275B2 (en)
BR (1) BR9914638A (en)
CA (1) CA2342626A1 (en)
DE (1) DE69922986T2 (en)
EE (1) EE04849B1 (en)
ES (1) ES2235522T3 (en)
HK (1) HK1040699A1 (en)
HU (1) HUP0103673A3 (en)
IL (2) IL141479A0 (en)
IS (1) IS2215B (en)
NO (1) NO20011956D0 (en)
NZ (1) NZ510098A (en)
OA (1) OA11665A (en)
PL (1) PL198852B1 (en)
PT (1) PT1123274E (en)
RU (1) RU2218328C2 (en)
SK (1) SK5222001A3 (en)
TR (1) TR200101126T2 (en)
UA (1) UA73284C2 (en)
WO (1) WO2000024707A1 (en)
ZA (1) ZA200101824B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA011085B1 (en) * 2004-12-23 2008-12-30 Кова Ко., Лтд. Preventive or therapeutic agent for glaucoma

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10102977A1 (en) 2001-01-23 2002-08-01 Thomas Jentsch Test system for the development of therapeutic agents, in particular active ingredients for the treatment of osteoporosis
DK1360504T3 (en) * 2001-01-23 2007-01-29 Pharmos Bioscience As Method of screening compounds for activity in the treatment of an osteoclast-related bone disease
US20050080112A1 (en) * 2001-06-22 2005-04-14 Madsen Lars Siim Compounds for use in disorders associated with mast cell or basophil acitvity
JPWO2003014727A1 (en) * 2001-08-08 2004-11-25 中外製薬株式会社 Heart disease treatment
US7087631B2 (en) 2002-07-18 2006-08-08 Inotek Pharmaceuticals Corporation Aryltetrazole compounds, and compositions thereof
US7078423B2 (en) 2002-07-18 2006-07-18 Inotek Pharmaceuticals Corporation 5-Aryltetrazole compounds, compositions thereof, and uses therefor
US7291603B2 (en) 2002-07-24 2007-11-06 Ptc Therapeutics, Inc. Nucleoside compounds and their use for treating cancer and diseases associated with somatic mutations
IL166040A0 (en) * 2002-08-01 2006-01-15 Neurosearch As Compounds useful for the treatment of diseases responsive to antiangiogenetic therapy
AU2003258491A1 (en) * 2002-09-05 2004-03-29 Neurosearch A/S Amide derivatives and their use as chloride channel blockers
CN100497302C (en) * 2002-09-05 2009-06-10 神经研究公司 Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers
AU2003280308A1 (en) 2002-11-21 2004-06-15 Neurosearch A/S Aryl ureido derivatives and their medical use
AU2003297441A1 (en) * 2002-12-24 2004-07-22 Arena Pharmaceuticals, Inc. Diarylamine and arylheteroarylamine pyrazole derivatives as modulators of 5ht2a
US7691891B2 (en) 2003-06-17 2010-04-06 Neurosearch A/S Diphenylurea derivatives and their use as chloride channel blockers
BRPI0412263B1 (en) * 2003-07-22 2019-10-15 Arena Pharmaceuticals, Inc. Diaryl and aryl heteroaryl urea derivatives, use and pharmaceutical composition containing them, as well as process for preparing said composition
ATE415959T1 (en) 2003-09-04 2008-12-15 Neurosearch As HERG1 CHANNEL OPENER FOR THE TREATMENT OF HEART ARRYTHMIA
WO2005023238A1 (en) * 2003-09-04 2005-03-17 Poseidon Pharmaceuticals A/S Erg channel openers for the treatment of hyperexcitability-related neuronal diseases
WO2005103011A1 (en) * 2004-03-23 2005-11-03 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for preparing substituted n-aryl-n’-[3-(1h-pyrazol-5-yl) phenyl] ureas and intermediates thereof
WO2005095360A1 (en) * 2004-04-02 2005-10-13 Prana Biotechnology Limited Neurologically-active compounds
EP1751097B1 (en) * 2004-05-12 2009-12-30 Proteotech, Inc. Substituted n-aryl benzamides and related compounds for treatment of amyloid diseases and synucleinopathies
SA05260357B1 (en) 2004-11-19 2008-09-08 ارينا فارماسيتو تيكالز ، أنك 3-phenyle-pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht 2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
US20080015223A1 (en) * 2004-12-03 2008-01-17 Arena Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole Derivatives as Modulators of the 5-Ht2a Serotonin Receptor Useful for the Treatment of Disorders Related Thereto
EP1858877B1 (en) 2005-01-14 2014-03-12 Gilead Connecticut, Inc. 1,3 substituted diaryl ureas as modulators of kinase activity
CA2594563A1 (en) * 2005-01-19 2006-07-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis or treatment of progressive multifocal leukoencephalopathy
WO2007024294A2 (en) 2005-05-03 2007-03-01 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain substituted ureas, as modulators of kinase activity
CA2646336A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Neurosearch A/S Diphenylurea derivatives and their use as chloride channel blockers or bkca channel modulators
EP2012789B1 (en) 2006-04-14 2013-09-25 Prana Biotechnology Limited Method of treatment of age-related macular degeneration (AMD)
JP5406018B2 (en) 2006-05-18 2014-02-05 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Primary amines as modulators of 5-HT2A serotonin receptors useful for the treatment of disorders associated with 5-HT2A serotonin receptors, and derivatives thereof
MX2008014622A (en) 2006-05-18 2008-11-28 Arena Pharm Inc Crystalline forms and processes for the preparation of phenyl-pyrazoles useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor.
EP2027119A2 (en) 2006-05-18 2009-02-25 Arena Pharmaceuticals, Inc. Ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
TWI415845B (en) 2006-10-03 2013-11-21 Arena Pharm Inc Pyrazole derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
JP5393677B2 (en) 2007-08-15 2014-01-22 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Imidazo [1,2-a] pyridine derivatives as modulators of 5-HT2A serotonin receptors for the treatment of disorders associated with 5-HT2A serotonin receptors
US20100286149A1 (en) * 2007-11-26 2010-11-11 Antonio Nardi Novel benzamide derivatives useful as potassium channel modulators
US20110021538A1 (en) 2008-04-02 2011-01-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
US9126946B2 (en) 2008-10-28 2015-09-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto
CN102264354B (en) 2008-10-28 2015-03-25 艾尼纳制药公司 Compositions of 5-ht2a serotonin receptor modulator useful for treatment of disorders related thereto
WO2011022028A2 (en) * 2009-05-18 2011-02-24 Tufts University Small molecule antagonists of phosphatidylinositol-3, 4, 5-triphosphate (pip3) and uses thereof
GB0915196D0 (en) 2009-09-01 2009-10-07 King S College London Therapeutic compounds and their use
US8980891B2 (en) 2009-12-18 2015-03-17 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of certain 3-phenyl-pyrazole derivatives as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto
US20120208855A1 (en) * 2010-07-12 2012-08-16 Sanofi Amino-benzoic acid derivatives for use in the treatment of dihydrogenase-related disorders
US9834537B2 (en) 2013-11-27 2017-12-05 Korea Institute Of Science And Technology Compounds as chloride channel blocking agent
WO2016001452A1 (en) * 2014-07-04 2016-01-07 Universität Zürich Compounds, in particular for use in the treatment of a disease or condition for which a bromodomain inhibitor is indicated
RU2017145976A (en) 2015-06-12 2019-07-15 Аксовант Сайенсиз Гмбх Diaryl- and arylheteroarylurea derivatives applicable for the prevention and treatment of behavioral disturbances during the REM phase of sleep
US10034859B2 (en) 2015-07-15 2018-07-31 Axovant Sciences Gmbh Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of hallucinations associated with a neurodegenerative disease
PL3622953T3 (en) 2016-05-17 2021-08-16 Scandion Oncology A/S Combination treatment of cancer
SG11202000230VA (en) 2017-07-11 2020-02-27 Vertex Pharma Carboxamides as modulators of sodium channels
WO2022056447A1 (en) * 2020-09-14 2022-03-17 Genzyme Corporation Carboxylic acid-containing compounds as modulators of bis-phosphoglycerate mutase for the treatment of sickle cell disease
AU2022293969A1 (en) 2021-06-14 2023-12-14 Scandion Oncology A/S Methods of increasing the plasma drug exposure of anticancer agents
EP4355324A1 (en) 2021-06-14 2024-04-24 Scandion Oncology A/S Combination treatments for cancer patients and methods for identifying same
EP4104834A1 (en) 2021-06-14 2022-12-21 Scandion Oncology A/S Combination treatments for cancer patients and methods for identifying same
TW202321205A (en) 2021-07-16 2023-06-01 丹麥商斯坎丁腫瘤公司 Thermodynamically stable form of sco-101
CN117229258A (en) * 2022-06-07 2023-12-15 杭州壹瑞医药科技有限公司 N-tetrazolyl aryl urea derivative and preparation method and application thereof
WO2024013058A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Scandion Oncology A/S Salts of sco-101 and methods involving salts

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1055786A (en) * 1963-07-12 1967-01-18 Ici Ltd Urea derivatives
FR2100943A1 (en) * 1970-07-23 1972-03-24 Ici Ltd O-carboylcarbanilides from anthranilic acid and substd - isocyanates - immuno-suppressive agents
DE2928485A1 (en) * 1979-07-14 1981-01-29 Bayer Ag USE OF UREA DERIVATIVES AS A MEDICINAL PRODUCT IN THE TREATMENT OF FATTY METABOLISM DISORDERS
CA1156250A (en) * 1979-10-15 1983-11-01 Eastman Kodak Company Cyan dye-forming couplers
EP0210574B1 (en) 1985-07-31 1991-10-23 Hoechst Aktiengesellschaft N-substituted 5-nitro anthranilic acids, process for their preparation, their use and pharmaceutical compositions based on these compounds
US4889612A (en) 1987-05-22 1989-12-26 Abbott Laboratories Ion-selective electrode having a non-metal sensing element
US4921997A (en) * 1988-06-15 1990-05-01 Montefiore Medical Center Method of synthesis and novel compounds for pharmaceutical uses
JPH05504968A (en) 1990-03-07 1993-07-29 ローン―プーラン・ロレ・ソシエテ・アノニム Glycinamide derivatives, their production and pharmaceuticals containing them
US5489612A (en) 1991-08-23 1996-02-06 The University Of Alabama At Birmingham Research Foundation Calixarene chloride-channel blockers
US5273992A (en) 1992-11-02 1993-12-28 Beth Israel Hospital Assoc. Inc. Method for reducing sickle erythrocyte dehydration and delaying the occurrence of erythrocyte sickling in-situ
DK41193D0 (en) * 1993-04-07 1993-04-07 Neurosearch As ion channel openers
CA2137755C (en) * 1994-06-07 2002-07-02 William H. Waugh Palliation of sickle cell disorders by phenylurea, benzylurea, or phenylethylurea or by a homolog ring-substituted with one methoxyl, methyl, or hydroxyl radical
US5559151A (en) 1994-11-30 1996-09-24 Allergan Method for reducing intraocular pressure in the mammalian eye by administration of chloride channel blockers
DE4447096C2 (en) * 1994-12-29 1998-12-03 Rehau Ag & Co Stabilized chlorine-containing polymers and use of functional urea derivatives as stabilizers
WO1996025157A1 (en) * 1995-02-17 1996-08-22 Smithkline Beecham Corporation Il-8 receptor antagonists
US5773459A (en) * 1995-06-07 1998-06-30 Sugen, Inc. Urea- and thiourea-type compounds
CN1116288C (en) * 1996-04-23 2003-07-30 沃泰克斯药物股份有限公司 Urea derivatives as inhibitors of IMPDH enzyme
JP4073489B2 (en) * 1996-05-24 2008-04-09 ニューロサーチ・アクティーゼルスカブ PHENYL DERIVATIVE HAVING ACID GROUP, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR USING THE SAME AS CHLORIDE CHANNEL BLOCKING AGENT
NZ337976A (en) * 1997-04-22 2001-05-25 Neurosearch As Substituted phenyl derivatives, their preparation and use
US6093742A (en) * 1997-06-27 2000-07-25 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of p38
DE1042305T1 (en) * 1997-12-22 2001-04-19 Bayer Ag INHIBITION OF p38 KINASE USING SYMMETRIC AND ASYMMETRIC DIPHENYL UREAS

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA011085B1 (en) * 2004-12-23 2008-12-30 Кова Ко., Лтд. Preventive or therapeutic agent for glaucoma

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001107853A (en) Substituted phenyl derivatives, their preparation and use
RU2218328C2 (en) Substituted phenyl derivatives, their preparing and application
RU99124188A (en) SUBSTITUTED PENYL DERIVATIVES, THEIR OBTAINING AND APPLICATION
RU2004130488A (en) Pyrimidine derivatives
RU2017109719A (en) METHODS FOR TREATING PROTOZOIC INFECTIONS
JP2007500226A5 (en)
JP2022000482A5 (en)
JP2005536475A5 (en)
RU2009139087A (en) 8-OXYCHINOLINE DERIVATIVES AS BRAKININ V2 RECEPTOR MODULATORS
HU211317A9 (en) Angiotensin ii receptor blocking imidazoles and combinations thereof with diuretics and nsaids
RU2004127925A (en) N3-Alkylated Benzimidazole Derivatives as Mek Inhibitors
CA2440037A1 (en) Benzimidazole derivatives for modulating the rage receptor
JP2001526218A5 (en)
RU2008146479A (en) MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
RU2006135084A (en) PENTAFLUOROSULFANILY DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION AS PHARMACEUTICAL AGENTS
RU2001135802A (en) Bradykinin Receptor Antagonists
CN1216036A (en) Novel tetralone or benzopyranone derivs and process for producing same
CA2099447A1 (en) Angiotensin ii receptor antagonists for the treatment and prophylaxis of coronary heart disease
RU99120183A (en) OXAZOLIDINONES AS ANTAGONISTS OF 5-HT2A RECEPTOR
RU2001111323A (en) DERIVATIVES 2-PHENILPIRAN-4-SHE
RU98119076A (en) DERIVATIVES OF 2- (3H) -OXASOLONE AND THEIR APPLICATION AS SOX-2 INHIBITORS
CN1265589A (en) Enantiomers of 4-[[(cyanoimino)-[(1,2,2-trimethylpropyl) amino] methyl] amino] benzonitrile
RU2005105058A (en) NEW ARILIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR DRUGS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
RU2004126145A (en) N - {[((2S) -4- (3,4-DIFLUORBENZENE) MORPHOLIN-2YL] -METHyl} -2- {3- [(METHYLSULPHONYL) AMINO] PHENIES L} ACETAMIDE AS A TREATMENT TREATMENT CCR-3 FOR TREATMENT
JP2003523995A5 (en)