RU2001107132A - Иммуногенный конъюгат бета-пропионамид-связанного полисахарида с белком, использующийся в качестве вакцины, который получают с помощью n-акрилоилированного полисахарида - Google Patents
Иммуногенный конъюгат бета-пропионамид-связанного полисахарида с белком, использующийся в качестве вакцины, который получают с помощью n-акрилоилированного полисахаридаInfo
- Publication number
- RU2001107132A RU2001107132A RU2001107132/13A RU2001107132A RU2001107132A RU 2001107132 A RU2001107132 A RU 2001107132A RU 2001107132/13 A RU2001107132/13 A RU 2001107132/13A RU 2001107132 A RU2001107132 A RU 2001107132A RU 2001107132 A RU2001107132 A RU 2001107132A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polysaccharide
- oligosaccharide
- protein
- protein conjugate
- group
- Prior art date
Links
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 title claims 38
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims 38
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 title claims 38
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims 37
- 229960005486 vaccines Drugs 0.000 title claims 12
- 230000002163 immunogen Effects 0.000 title claims 7
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 30
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 claims 30
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims 20
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 20
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 20
- 230000003053 immunization Effects 0.000 claims 16
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 10
- 102000018358 Immunoglobulins Human genes 0.000 claims 9
- 108060003951 Immunoglobulins Proteins 0.000 claims 9
- 239000000427 antigen Substances 0.000 claims 9
- 102000038129 antigens Human genes 0.000 claims 9
- 108091007172 antigens Proteins 0.000 claims 9
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 claims 8
- 108090001123 antibodies Proteins 0.000 claims 8
- 102000004965 antibodies Human genes 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 6
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 5
- 241000588653 Neisseria Species 0.000 claims 5
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 5
- 229960000814 tetanus toxoid Drugs 0.000 claims 5
- 241000606790 Haemophilus Species 0.000 claims 4
- 102000004851 Immunoglobulin G Human genes 0.000 claims 4
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims 4
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 claims 4
- 206010039447 Salmonellosis Diseases 0.000 claims 4
- 241000193990 Streptococcus sp. 'group B' Species 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 102000004854 Immunoglobulin M Human genes 0.000 claims 3
- 241000588650 Neisseria meningitidis Species 0.000 claims 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims 3
- 238000002649 immunization Methods 0.000 claims 3
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- XMSHRLOQLUNKSN-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1,3-dimethyl-5-hydroxypyrazole Chemical compound CC1=NN(C)C(O)=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XMSHRLOQLUNKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 2
- 241000617590 Escherichia coli K1 Species 0.000 claims 2
- 101710019325 GDI2185 Proteins 0.000 claims 2
- 229940052778 Neisseria meningitidis Drugs 0.000 claims 2
- 101700036978 OMP Proteins 0.000 claims 2
- 241000193998 Streptococcus pneumoniae Species 0.000 claims 2
- 229940031000 Streptococcus pneumoniae Drugs 0.000 claims 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 acryloyl anhydride Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 claims 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 125000000151 cysteine group Chemical group N[C@@H](CS)C(=O)* 0.000 claims 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims 2
- 229960003983 diphtheria toxoid Drugs 0.000 claims 2
- 101700064522 eaeA Proteins 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000028993 immune response Effects 0.000 claims 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 230000004044 response Effects 0.000 claims 2
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 claims 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N Acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N Galactosamine Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 229960002442 Glucosamine Drugs 0.000 claims 1
- 241000606768 Haemophilus influenzae Species 0.000 claims 1
- 229940045808 Haemophilus influenzae type b Drugs 0.000 claims 1
- MSWZFWKMSRAUBD-CBPJZXOFSA-N Mannosamine Chemical compound N[C@@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-CBPJZXOFSA-N 0.000 claims 1
- 241000588677 Neisseria meningitidis serogroup B Species 0.000 claims 1
- 102000007312 Recombinant Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108010033725 Recombinant Proteins Proteins 0.000 claims 1
- 241001505901 Streptococcus sp. 'group A' Species 0.000 claims 1
- 241001468181 Streptococcus sp. 'group C' Species 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M buffer Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000011545 carbonate/bicarbonate buffer Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 claims 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- OZSVSBMHEZAZTL-SANMLTNESA-N octadecyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OZSVSBMHEZAZTL-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M propionate Chemical group CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
Claims (58)
1. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат, содержащий N-пропионированный полисахарид или N-пропионированный олигосахарид, непосредственно связанный с белком через β-положение пропионатного фрагмента.
2. Полисахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором белок содержит по меньшей мере один остаток лизина или цистеина.
3. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором полисахарид или олигосахарид получен из бактерий, дрожжей, раковых клеток, или синтезирован химически.
4. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором полисахарид или олигосахарид получен из Escherichia coli, Meningococcus, Pneumococcus, Streptococcus, Haemophilus, Neisseria, Salmonella, Klebsiella или Pseudomonas.
5. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором полисахарид или олигосахарид получен из стрептококков группы В, выбранных из группы, состоящей из серотипа Ia, серотипа Ib, серотипа II, серотипа III, серотипа V, серотипа VIII и их сочетаний.
6. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.4, в котором полисахарид или олигосахарид получен из группы менингококков, выбранной из группы, состоящей из группы В, группы С, группы Y, группы W135 и их сочетаний.
7. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.4, в котором полисахарид или олигосахарид получен из Е. coli K1, Е. coli K92, пневмококка типа 4, пневмококка типа 14, стрептококка группы А, стрептококка группы С или их сочетаний.
8. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором белок выбран из группы, состоящей из столбнячного токсоида, дифтерийного токсоида, белка внешней мембраны Neisseria meningitidis, пневмолизоида, С-β белка из стрептококка группы В, и не связывающего IgA C-β белка из стрептококка группы В.
9. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.8, в котором белок получен с помощью рекомбинантных методов.
10. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.9, в котором белок является рекомбинантным белком внешней мембраны N. meningitidis.
11. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором полисахарид или олигосахарид содержит глюкозаминогликан.
12. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором полисахарид или олигосахарид содержит гликозильные остатки структурной повторяющейся единицы, имеющей по меньшей мере одну свободную аминогруппу или N-ацильную группу.
13. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.12, в котором гликозильный остаток выбран из группы, состоящей из глюкозамина, галактозамина, маннозамина, фукозамина и сиаловой кислоты.
14. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1, в котором N-пропионированный полисахарид или N-пропионированный олигосахарид непосредственно связан со свободной ε-аминогруппой лизинового остатка или тиоловой группой цистеинового остатка белка.
15. Полисахарид-белковый конъюгат, содержащий конъюгат N-пропионированного полисахарида Streptococcus pneumoniae типа 14 со столбнячным токсоидом, конъюгат N-пропионированного полисахарида стрептококка группы В типа III со столбнячным токсоидом, конъюгат N-пропионированного полисахарида стрептококка группы В типа II со столбнячным токсоидом, конъюгат N-пропионированного полисахарида Е. coli K1 с белком или конъюгат N-пропионированного полисахарида менингококка С со столбнячным токсоидом.
16. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат, полученный по способу, включающему в себя A) де-N-ацетилирование выделенного полисахарида или олигосахарида с помощью де-N-ацетилирующего реагента с образованием де-N-ацетилированного полисахарида или де-N-ацетилированного олигосахарида, B) N-акрилоилирование де-N-ацетилированного полисахарида или де-N-ацетилированного олигосахарида с помощью акрилоилирующего реагента с образованием N-пропионированного полисахарида или N-пропионированного олигосахарида, и С) непосредственное присоединение N-пропионированного полисахарида или N-пропионированного олигосахарида к белку с образованием полисахарид-белкового конъюгата или олигосахарид-белкового конъюгата.
17. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.16, в котором полисахарид или олигосахарид получен из бактерий, дрожжей, раковых клеток или синтезирован химически.
18. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.16, в котором конъюгирование проводят при значении рН, приблизительно равном 7,0.
19. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.16, в котором конъюгирование проводят при рН выше 9.
20. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.16, в котором конъюгирование проводят в реагенте, выбранном из группы, состоящей из фосфатного, карбонат/бикарбонатного буфера и боратного буфера.
21. Полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.16, в котором де-N-ацетилирующий реагент представляет собой основание или фермент, и акрилоилирующий реагент выбран из группы, состоящей из N-акрилоилхлорида, акрилоилангидрида, акриловой кислоты и дегидратирующего агента.
22. Фармацевтическая композиция, включающая в себя полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1 или 16 и фармацевтически приемлемый носитель.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, дополнительно включающая в себя адъювант.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, в которой адъювант выбран из группы, состоящей из квасцов или стеарилтирозина.
25. Фармацевтическая композиция по п.22, дополнительно включающая в себя второй компонент, причем упомянутый второй компонент выбран из группы, состоящей из DTP, DTaP, Td, DTaP-Hib, DTaP-IPV-Hib и их сочетаний.
26. Иммуноген, содержащий полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по пунктам 1 или 16, причем упомянутый иммуноген вызывает образование полисахарид-специфического или олигосахарид-специфического иммунного ответа.
27. Иммуноген по п.26, при котором иммунный ответ представляет собой выработку полисахарид-специфического или олигосахарид-специфического иммуноглобулина.
28. Иммуноген по п.27, при котором иммуно глобулин представляет собой IgG, IgM, IgA или их сочетания.
29. Способ получения конъюгата β-пропионамид-связанного полисахарида с белком или конъюгата β-пропионамид-связанного олигосахарида с белком, включающий в себя А) де-N-ацетилирование полисахарида или олигосахарида с помощью де-N-ацетилирующего реагента с образованием де-N-ацетилированного полисахарида или де-N-ацетилированного олигосахарида, B) N-акрилоилирование де-N-ацетилированного полисахарида или де-N-ацетилированного олигосахарида с помощью акрилоилирующего реагента с образованием β-пропионированного полисахарида или β-пропионированного олигосахарида, и C) непосредственное присоединение β-пропионированного полисахарида или β-пропионированного олигосахарида к белку с образованием конъюгата β-пропионамид-связанного полисахарида с белком или конъюгата β-пропионамид-связанного олигосахарида с белком.
30. Способ по п.29, при котором де-N-ацетилирующий реагент представляет собой основание или фермент.
31. Способ по п.29, при котором де-N-ацетилирующий реагент выбран из группы, состоящей из NaOH, КОН и LiOH.
32. Способ по п.29, при котором акрилоилирующий реагент выбран из группы, состоящей из акрилоилхлорида, акрилоилангидрида, акриловой кислоты и дегидратирующего агента.
33. Способ по п.29, при котором полисахарид или олигосахарид получают из бактерий, дрожжей, раковых клеток или синтезируют химически.
34. Способ по п.29, при котором полисахарид или олигосахарид получают из Escherichia coli, Meningococcus, Pneumococcus, Streptococcus, Haemophilus, Neisseria, Salmonella, Klebsiella или Pseudomonas.
35. Способ по п.29, при котором белок выбран из группы, состоящей из столбнячного токсоида, дифтерийного токсоида, белка внешней мембраны Neisseria, пневмолизоида, С-β-белка из стрептококка группы В и не связывающего IgA С-β-белка из стрептококка группы В.
36. Способ по п.35, при котором белок получают с помощью рекомбинантных методов.
37. Вакцина, включающая в себя полисахарид-белковый конъюгат или олигосахарид-белковый конъюгат по п.1 или 16, причем упомянутая вакцина обеспечивает защитный иммунитет против организма или клетки, вызывающих заболевание.
38. Вакцина по п.37, в которой организм или клетка, вызывающие заболевание, выбраны из группы, состоящей из бактерий, дрожжей и раковых клеток.
39. Вакцина по п.38, в которой бактерия представляет собой Escherichia coli, Meningococcus, Pneumococcus, Streptococcus, Haemophilus, Neisseria, Salmonella, Klebsiella или Pseudomonas.
40. Вакцина по п.37, дополнительно включающая в себя второй иммуноген в сочетании с полисахарид-белковым конъюгатом или олигосахарид-белковым конъюгатом, причем упомянутый второй иммуноген выбран из группы, состоящей из DTP, DTaP, Td, DtaP, Hib, DTaP-IPV-Hib и их сочетаний.
41. Способ иммунизации млекопитающего против организма, вызывающего заболевание, или клетки, вызывающей заболевание, включающий в себя введение млекопитающему иммунизирующего количества вакцины по п.37.
42. Способ иммунизации млекопитающего против Streptococcus pneumoniae, включающий в себя введение млекопитающему иммунизирующего количества вакцины по п.37.
43. Способ иммунизации млекопитающего против стрептококка группы В, включающий в себя введение млекопитающему иммунизирующего количества вакцины по п.37.
44. Способ иммунизации млекопитающего против Neisseria meningitidis группы В, включающий в себя введение млекопитающему иммунизирующего количества вакцины по п.37.
45. Способ иммунизации млекопитающего против Neisseria meningitidis группы С, включающий в себя введение млекопитающему иммунизирующего количества вакцины по п.37.
46. Способ иммунизации млекопитающего против Haemophilus influenzae типа В, включающий в себя введение млекопитающему иммунизирующего количества вакцины по п.37.
47. Способ индуцирования у млекопитающего гуморального ответа на полисахарид или олигосахарид, включающий в себя введение эффективного количества полисахарид-белкового конъюгата или олигосахарид-белкового конъюгата по п.1 или 16.
48. Иммуноглобулин или его антиген-связывающий фрагмент, полученный в соответствии со способом по п.47.
49. Иммуноглобулин по п.48, выбранный из группы, состоящей из антитела IgG, антитела IgM, антитела IgA и их сочетаний.
50. Иммуноглобулин по п.49, в котором антитело представляет собой выделенный IgG.
51. Выделенное антитело или его антиген-связывающий фрагмент, продуцирующееся в ответ на конъюгат β-пропионамид-связанного полисахарида с белком или конъюгат β-пропионамид-связанного олигосахарида с белком по п.1 или 16, причем упомянутое антитело или его антиген-связывающий фрагмент является специфически иммунореактивным по отношению к N-пропионированному полисахариду или N-пропионированному олигосахариду и иммунореактивным по отношению к нативному N-ацетилированному полисахариду, из которого был получен β-пропионированный полисахарид и β-пропионированный олигосахарид.
52. Антитело или его антиген-связывающий фрагмент по п.51, где нативным N-ацетилированным полисахаридом является компонент бактерий, дрожжей или раковых клеток.
53. Антитело или его антиген-связывающий фрагмент по п.52, где полисахарид получают из Escherichia coli, Meningococcus, Pneumococcus, Streptococcus, Haemophilus, Neisseria, Salmonella, Klebsiella или Pseudomonas.
54. Антитело или его антиген-связывающий фрагмент по п.51, где антитело получают с помощью рекомбинантных методов.
55. Способ пассивной иммунизации против организма, вызывающего заболевание, или клеток, вызывающих заболевание, включающий в себя введение эффективного количества иммуноглобулина или антитела по п.48 или 51, причем упомянутое количество является достаточным для того, чтобы ингибировать рост или вызвать гибель организма, вызывающего заболевание, или клеток, вызывающих заболевание.
56. Способ пассивной иммунизации по п.55, при котором при котором иммуноглобулином является выделенное антитело IgG или его антиген-связывающий фрагмент.
57. Способ пассивной иммунизации по п.55, при котором иммуноглобулином является выделенное антитело IgM или его антиген-связывающий фрагмент.
58. Способ пассивной иммунизации по п.55, при котором иммуноглобулином является выделенное антитело IgA или его антиген-связывающий фрагмент.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9712098P | 1998-08-19 | 1998-08-19 | |
| US60/097,120 | 1998-08-19 | ||
| US09/376,911 | 1999-08-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001107132A true RU2001107132A (ru) | 2004-08-20 |
| RU2249463C2 RU2249463C2 (ru) | 2005-04-10 |
Family
ID=22261244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001107132/13A RU2249463C2 (ru) | 1998-08-19 | 1999-08-18 | Иммуногенный конъюгат бета-пропионамид-связанного полисахарида с белком, использующийся в качестве вакцины |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL346645A1 (ru) |
| RU (1) | RU2249463C2 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3831406B1 (en) * | 2010-08-23 | 2024-06-05 | Wyeth LLC | Stable formulations of neisseria meningitidis rlp2086 antigens |
| AU2014259759B2 (en) * | 2013-05-01 | 2020-06-18 | Ionis Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods |
-
1999
- 1999-08-18 RU RU2001107132/13A patent/RU2249463C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-18 PL PL34664599A patent/PL346645A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU771330B2 (en) | Immunogenic beta-propionamido-linked polysaccharide protein conjugate useful as a vaccine produced using an N-acryloylated polysaccharide | |
| JP2004505885A5 (ru) | ||
| CA2142981C (en) | Vaccines against group c neisseria meningitidis | |
| Jennings | Capsular polysaccharides as vaccine candidates | |
| US4711779A (en) | Glycoproteinic conjugates having trivalent immunogenic activity | |
| CA1336308C (en) | Polysaccharide-protein conjugates | |
| Paoletti et al. | Effects of chain length on the immunogenicity in rabbits of group B Streptococcus type III oligosaccharide-tetanus toxoid conjugates. | |
| CA2223080C (en) | Antigenic group b streptococcus type ii and type iii polysaccharide fragments having a 2,5-anhydro-d-mannose terminal structure and conjugate vaccine thereof | |
| Lagergard et al. | Synthesis and immunological properties of conjugates composed of group B streptococcus type III capsular polysaccharide covalently bound to tetanus toxoid | |
| AU2005302269B2 (en) | Modified streptococcal polysaccharides and uses thereof | |
| RU2009108660A (ru) | Вакцины на основе солюбилизированных и комбинированных капсулярных полисахаридов | |
| US5192540A (en) | Haemophilus influenzae type b oxidized polysaccharide-outer membrane protein conjugate vaccine | |
| JP2008285675A (ja) | 修飾したメニンゴコッカスのポリサッカライドを結合したワクチン | |
| AU9694998A (en) | Enterococcus antigens and vaccines | |
| US6632437B1 (en) | Immunogenic polysaccharide-protein conjugates containing poly α(2→8), α(2→9) NeuNAc capsular polysaccharides | |
| EP0977588B1 (en) | Coupling of unmodified proteins to haloacyl or dihaloacyl derivatized polysaccharides for the preparation of protein-polysaccharide vaccines | |
| Moreno et al. | Immunity and protection of mice against Neisseria meningitidis group B by vaccination, using polysaccharide complexed with outer membrane proteins: a comparison with purified B polysaccharide | |
| EP0338265B1 (en) | Haemophilus influenzae type B polysaccharide-outer membrane protein conjugate vaccine | |
| Porro et al. | Specific antibodies to diphtheria toxin and type 6A pneumococcal capsular polysaccharide induced by a model of semi-synthetic glycoconjugate antigen | |
| RU2001107132A (ru) | Иммуногенный конъюгат бета-пропионамид-связанного полисахарида с белком, использующийся в качестве вакцины, который получают с помощью n-акрилоилированного полисахарида | |
| Jennings | Chemically modified capsular polysaccharides as vaccines | |
| Lugowski et al. | Enterobacterial common antigen-tetanus toxoid conjugate as immunogen | |
| Paoletti et al. | Group B Streptococcus type III glycoconjugate vaccines | |
| RU2249463C2 (ru) | Иммуногенный конъюгат бета-пропионамид-связанного полисахарида с белком, использующийся в качестве вакцины | |
| Jennings | Polysaccharides and conjugated polysaccharides as human vaccines |