RU2001104890A - Compounds of N, N-substituted cyclic amine - Google Patents

Compounds of N, N-substituted cyclic amine

Info

Publication number
RU2001104890A
RU2001104890A RU2001104890/04A RU2001104890A RU2001104890A RU 2001104890 A RU2001104890 A RU 2001104890A RU 2001104890/04 A RU2001104890/04 A RU 2001104890/04A RU 2001104890 A RU2001104890 A RU 2001104890A RU 2001104890 A RU2001104890 A RU 2001104890A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyano
piperazine
methyl
ethyl
hexyl
Prior art date
Application number
RU2001104890/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2232156C2 (en
Inventor
Нобору ЯМАМОТО
Макото КОМАЦУ
Юити СУЗУКИ
Коки Кавано
Теидзи КИМУРА
Коити Ито
Сатоси НАГАТО
Ёсихико НОРИМЕНЕ
Тецухиро НИИДОМЕ
Тецуюки ТЕРАМОТО
Ёити ИИМУРА
Синдзи Хатакеяма
Original Assignee
Эйсай Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эйсай Ко., Лтд. filed Critical Эйсай Ко., Лтд.
Publication of RU2001104890A publication Critical patent/RU2001104890A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2232156C2 publication Critical patent/RU2232156C2/en

Links

Claims (15)

1. N,N-замещенные циклические аминовые соединения, представленные следующей формулой (VIII)1. N, N-substituted cyclic amine compounds represented by the following formula (VIII)
Figure 00000001
Figure 00000001
 где А представляет арильную группу, которая может быть замещена, гетероарильную группу, которая может быть замещена, аралкильную группу, которая может быть замещена, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещена,where A represents an aryl group that may be substituted, a heteroaryl group that may be substituted, an aralkyl group that may be substituted, or a heteroarylalkyl group that may be substituted, Е представляет группу, представленную формулой -СО- или группу, представленную формулой -СНОН-,E represents a group represented by the formula —CO— or a group represented by the formula —CHOH—, G представляет атом кислорода, атом серы или группу, представленную формулой -NR10- (где R10 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую циклоалкильную, низшую ацильную группу или низшую алкилсульфонильную группу), группу, представленную формулой -СО-, группу, представленную формулой -СОО-, группу, представленную формулой -ООС-, группу, представленную формулой -CONR11- (где R11 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NR12CO- (где R12 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -SO-, группу, представленную формулой -SO2-, группу, представленную формулой -SONR13- (где R13 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NR14SO- (где R14 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -SO2NR15- (где R15 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NR16SO2- (где R16 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой >C=N-OR17-(где R17 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NHCONH-, группу, представленную формулой -NHCSNH-, группу, представленную формулой -C(=NH)NH-, группу, представленную формулой -NHC(=NH)-, группу, представленную формулой -OCOS-, группу, представленную формулой -SCOO-, группу, представленную формулой -ОСОО-, группу, представленную формулой -NHCOO-, группу, представленную формулой -OCONH-, группу, представленную формулой -СО(CH2)SO-, группу, представленную формулой -СНОН- или группу, представленную формулой -СНОН(СН2)SO- (где s равно 0 или целому числу от 1 до 6),G represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by the formula —NR 10 - (where R 10 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower cycloalkyl, lower acyl group or lower alkylsulfonyl group), a group represented by the formula —CO—, a group, represented by the formula —COO—, a group represented by the formula —OOC—, a group represented by the formula —CONR 11 - (wherein R 11 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula —NR 12 CO— (where R 12 represents an atom hydrogen or lower alkyl groups y), a group represented by the formula —SO—, a group represented by the formula —SO 2 -, a group represented by the formula —SONR 13 - (where R 13 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula —NR 14 SO— (where R 14 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula —SO 2 NR 15 - (where R 15 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula —NR 16 SO 2 - (where R 16 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula> C = N-oR 17 - (wherein R 17 Representat represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula —NHCONH—, a group represented by the formula —NHCSNH—, a group represented by the formula —C (= NH) NH—, a group represented by the formula —NHC (= NH) -, a group represented by the formula —OCOS—, a group represented by the formula —SCOO—, a group represented by the formula —OCOO—, a group represented by the formula —NHCOO—, a group represented by the formula —OCONH—, a group represented by the formula —CO (CH 2 ) S O-, a group represented by the formula -CHOH- or a group represented by the formula -CHOH (CH 2) S O- (wherein s is 0 or intact mu integer from 1 to 6), J представляет арильную группу, которая может быть замещена, или гетероарильную группу, которая может быть замещена,J represents an aryl group which may be substituted, or a heteroaryl group which may be substituted, R1 представляет атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, низшую алкильную группу, низшую алкенильную, низшую алкинильную, низшую циклоалкильную, низшую гидроксиалкильную, низшую алкоксиалкильную, низшую цианоалкильную, галогенированную низшую алкильную, необязательно N-замещенную низшую аминоалкильную группу, группу, представленную формулой -NR18R19 (где R18 и R19 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет атом водорода или низшую алкильную группу), аралкильную, морфолинильную, тио-морфолинильную, пиперидильную, пирролидинильную или пиперазинильную группу,R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, lower hydroxyalkyl, lower alkoxyalkyl, lower cyanoalkyl, halogenated lower alkyl, optionally N-substituted lower aminoalkyl group, a group represented by the formula - NR 18 R 19 (wherein R 18 and R 19 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), an aralkyl, morpholinyl, thio-morpholinyl, Piperi yl, pyrrolidinyl or piperazinyl group, Alk представляет неразветвленную или разветвленную низшую алкиленовую группу иAlk represents a straight or branched lower alkylene group and n, v, w, x и у независимы друг от друга и каждый равен 0 или 1, и р представляет 2 или 3, или их фармакологически приемлемые соли.n, v, w, x and y are independent of each other and each is 0 or 1, and p represents 2 or 3, or their pharmacologically acceptable salts. 2. Соединение по п.1, представленное следующей формулой (I)2. The compound according to claim 1, represented by the following formula (I)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где А представляет арильную группу, которая может быть замещена, гетероарильную группу, которая может быть замещена, аралкильную группу, которая может быть замещена, или гетероарилалкильную группу, которая может быть замещена,where A represents an aryl group that may be substituted, a heteroaryl group that may be substituted, an aralkyl group that may be substituted, or a heteroarylalkyl group that may be substituted, Е представляет группу, представленную формулой -СО-, или группу, представленную формулой -СНОН-,E represents a group represented by the formula —CO—, or a group represented by the formula —CHON—, G представляет атом кислорода, атом серы или группу, представленную формулой -NR10- (где R10 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую ацильную группу или низшую алкилсульфонильную группу), группу, представленную формулой -СО-, группу, представленную формулой -СОО-, группу, представленную формулой -COO-, группу, представленную формулой -CONR11- (где R11 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NR12CO- (где R12 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -SO-, группу, представленную формулой -SO2-, группу, представленную формулой -SONR13- (где R13 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NR14SO- (где R14 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -SO2NR15-(где R15 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NR16SO2- (где R16 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой >C=N-OR17- (где R17 представляет атом водорода или низшую алкильную группу), группу, представленную формулой -NHCONH-, группу, представленную формулой -NHCSNH-, группу, представленную формулой -C(=NH)NH-, группу, представленную формулой -NHC(=NH)-, группу, представленную формулой -OCOS-, группу, представленную формулой -SCOO-, группу, представленную формулой -ОСОО-, группу, представленную формулой -NHCOO-, группу, представленную формулой -OCONH-, группу, представленную формулой -CO(CH2)SO-, группу, представленную формулой -СНОН- или группу, представленную формулой -СНОН(CH2)SO- (где s равно 0 или целому числу от 1 до 6),G represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by the formula —NR 10 - (where R 10 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower acyl group or a lower alkylsulfonyl group), a group represented by the formula —CO—, a group represented by the formula - COO-, a group represented by the formula -COO-, a group represented by the formula -CONR 11 - (where R 11 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula -NR 12 CO- (where R 12 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula -SO-, a group represented by the formula -SO 2 -, a group represented by the formula -SONR 13 - (wherein R 13 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by formula -NR 14 SO- (wherein R 14 represents an atom hydrogen or lower alkyl group), a group represented by the formula —SO 2 NR 15 - (where R 15 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), a group represented by the formula —NR 16 SO 2 - (where R 16 represents a hydrogen atom or lower alkyl group), a group represented by the formula> C = N-oR 17 - (wherein R 17 represents a hydrogen atom or higher alkyl group), a group represented by -NHCONH-, a group represented by -NHCSNH-, a group represented by -C (= NH) NH-, a group represented by -NHC (= NH) -, a group represented by -OCOS-, a group represented by -SCOO-, a group represented by -OCOO-, a group represented by -NHCOO-, a group represented by -OCON-, a group represented by -CO (CH 2 ) S O-, a group represented by the formula —CHOH— or a group represented by the formula —CHOH (CH 2 ) S O— (where s is 0 or an integer from 1 to 6), J представляет арильную группу, которая может быть замещена, или гетероарильную группу, которая может быть замещена,J represents an aryl group which may be substituted, or a heteroaryl group which may be substituted, R1 представляет низшую алкильную, низшую циклоалкильную группу, группу, представленную формулой -NR18R19 (где R18 и R19 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет атом водорода или низшую алкильную группу), морфолинильную, тиоморфолинильную, пиперидильную, пирролидинильную или пиперазинильную группу,R 1 represents a lower alkyl, lower cycloalkyl group, a group represented by the formula —NR 18 R 19 (where R 18 and R 19 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), morpholinyl, thiomorpholinyl, piperidyl a pyrrolidinyl or piperazinyl group, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет атом водорода или низшую алкильную группу иR 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and m, о, q и r могут быть одинаковыми или различными и каждый равен 0 или целому числу от 1 до 6, n равно 0 или 1 и р равно 2 или 3, или его фармакологически приемлемая соль.m, o, q and r may be the same or different and each is 0 or an integer from 1 to 6, n is 0 or 1 and p is 2 or 3, or a pharmacologically acceptable salt thereof. 3. Соединение по п.1, представленное следующей формулой (II)3. The compound according to claim 1, represented by the following formula (II)
Figure 00000003
Figure 00000003
 где А, Е, G, J, R1, m, n, о, р, q и r имеют те же значения, что указаны выше, или его фармакологически приемлемая соль.where A, E, G, J, R 1 , m, n, o, p, q and r have the same meanings as above, or a pharmacologically acceptable salt thereof. 4. Соединение по п.1, представленное следующей формулой (III)4. The compound according to claim 1, represented by the following formula (III)
Figure 00000004
Figure 00000004
 где A, G, J, R1, m, p и q имеют те же значения, что указаны выше, или его фармакологически приемлемая соль.where A, G, J, R 1 , m, p and q have the same meanings as above, or a pharmacologically acceptable salt thereof. 5. Соединение по п.1, представленное следующей формулой (IV)5. The compound according to claim 1, represented by the following formula (IV)
Figure 00000005
Figure 00000005
 где R1, m, р и q имеют те же значения, что указаны выше,where R 1 , m, p and q have the same meanings as indicated above, R20 и R21 являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, меркаптогруппу, низшую алкильную, низшую алкокси, гидроксиметильную группу, нитрогруппу, аминогруппу, которая может быть замещена, цианогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксикарбонильную, низшую тиоалкокси, низшую алкилсульфонильную, низшую ацильную группу, галогенированную низшую алкильную группу, арильную группу, которая может быть замещена, гетероарильную группу, которая может быть замещена, арилоксигруппу, аралкилокси, низшую алкоксикарбонилалкокси или низшую гидроксиалкоксигруппу, и группы R20 или группы R21 могут образовывать алициклическую группу, которая может быть замещена, или гетероциклическую группу или алкилендиоксигруппу, которая может быть замещена, иR 20 and R 21 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a mercapto group, a lower alkyl, lower alkoxy, hydroxymethyl group, a nitro group, an amino group which may be substituted, a cyano group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl, lower thioalkyl , lower alkylsulfonyl, lower acyl group, halogenated lower alkyl group, aryl group which may be substituted, heteroaryl group which may be substituted, aryloxy group, aralkyl ksi, a lower alkoxycarbonylalkoxy group or a lower gidroksialkoksigruppu and the groups R 20 or R 21 groups may form an alicyclic group which may be substituted, or a heterocyclic group, or an alkylenedioxy group which may be substituted, and j и t могут быть одинаковыми или различными и каждый равен 0 или целому числу от 1 до 5, или его фармакологически приемлемая соль.j and t may be the same or different and each is 0 or an integer from 1 to 5, or a pharmacologically acceptable salt thereof. 6. Соединение по п.1, которое является соединением, выбранным из группы, состоящей из следующих соединений:6. The compound according to claim 1, which is a compound selected from the group consisting of the following compounds: (1) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенок-си)этил]пиперазин(1) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy-si) ethyl] piperazine (2) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[3-(4-фторфенок-си)пропил]пиперазин(2) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [3- (4-fluorophenoxy-si) propyl] piperazine (3) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенок-си)этил]гомопиперазин(3) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy-si) ethyl] homopiperazine (4) 1-[(3-циано-4-метил-3-фенил)пентил]-4-[2-(4-фторфенок-си)этил]гомопиперазин(4) 1 - [(3-cyano-4-methyl-3-phenyl) pentyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy-si) ethyl] homopiperazine (5) 1-[(3-циано-4-метил-3-фенил)пентил]-4-[3-(4-фторфенок-си)пропил]пиперазин(5) 1 - [(3-cyano-4-methyl-3-phenyl) pentyl] -4- [3- (4-fluorophenoxy-si) propyl] piperazine (6) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-(4-феноксибутил)-пиперазин(6) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- (4-phenoxybutyl) piperazine (7) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-(2-феноксиэтил)-пиперазин(7) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- (2-phenoxyethyl) piperazine (8) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-нитрофенок-си)этил]пиперазин(8) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-nitrophenoxy-si) ethyl] piperazine (9) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-метилфенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(9) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-methylphenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (10) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-хлорфенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(10) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-chlorophenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (11) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-метоксифенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(11) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-methoxyphenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (12) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-карбометоксифенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(12) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-carbomethoxyphenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (13) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-гидроксиметилфенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(13) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-hydroxymethylphenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (14) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-гидроксииминометилфенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(14) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-hydroxyiminomethylphenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (15) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-цианофенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(15) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-cyanophenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (16) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-нитрофенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(16) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-nitrophenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (17) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-аминофенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(17) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-aminophenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (18) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-ацетамидофенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(18) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-acetamidophenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (19) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-диметиламинофенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(19) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-dimethylaminophenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (20) 1-{[4-циано-5-метил-4-(2-тиенил)гексил]}-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(20) 1 - {[4-cyano-5-methyl-4- (2-thienyl) hexyl]} - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (21) 1-{[4-циано-5-метил-4-(3-пиридил)гексил]}-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(21) 1 - {[4-cyano-5-methyl-4- (3-pyridyl) hexyl]} - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (22) 1-{[4-циано-5-метил-4-(2-фторфенил)гексил]}-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(22) 1 - {[4-cyano-5-methyl-4- (2-fluorophenyl) hexyl]} - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (23) 1-{[4-циано-5-метил-4-(3-фторфенил)гексил]}-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(23) 1 - {[4-cyano-5-methyl-4- (3-fluorophenyl) hexyl]} - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (24) 1-{[4-циано-5-метил-4-(4-фторфенил)гексил]}-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(24) 1 - {[4-cyano-5-methyl-4- (4-fluorophenyl) hexyl]} - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (25) 1-[(3-циано-4-метил-3-фенил)пентил]-4-[2-(4-фторфенок-си)этил]пиперазин(25) 1 - [(3-cyano-4-methyl-3-phenyl) pentyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy-si) ethyl] piperazine (26) 1-[(4-циано-4-фенил)пентил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]-пиперазин(26) 1 - [(4-cyano-4-phenyl) pentyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (27) 1-[(4-циано-4-фенил)гептил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]-пиперазин(27) 1 - [(4-cyano-4-phenyl) heptyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (28) 1-[(4-циано-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]-пиперазин(28) 1 - [(4-cyano-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (29) 1-[(4-циано-4-фенил)октил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]-пиперазин(29) 1 - [(4-cyano-4-phenyl) octyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (30) 1-[(4-циано-6-метил-4-фенил)гептил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(30) 1 - [(4-cyano-6-methyl-4-phenyl) heptyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (31) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-фторфенок-си)этил]пиперазин(31) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-fluorophenoxy-si) ethyl] piperazine (32) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(3-фторфенок-си)этил]пиперазин(32) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (3-fluorophenoxy-si) ethyl] piperazine (33) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[3-(4-фторфенокси)пентил]пиперазин(33) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [3- (4-fluorophenoxy) pentyl] piperazine (34) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гептил]-4-[3-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(34) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) heptyl] -4- [3- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (35) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(3,4-дифтор-фенокси)этил]пиперазин(35) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (3,4-difluoro-phenoxy) ethyl] piperazine (36) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-хлорфенок-си)этил]пиперазин(36) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-chlorophenoxy-si) ethyl] piperazine (37) 1-{[(4-циано-5-метил-4-(3,4-дихлорфенил)гексил]}-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(37) 1 - {[(4-cyano-5-methyl-4- (3,4-dichlorophenyl) hexyl]} - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (38) 1-[(4-циано-4-циклогексил-4-фенил)бутил]-4-[2-(4-фтор-фенокси)этил]пиперазин(38) 1 - [(4-cyano-4-cyclohexyl-4-phenyl) butyl] -4- [2- (4-fluoro-phenoxy) ethyl] piperazine (39) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-метоксифе-нокси)этил]пиперазин(39) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-methoxyphenoxy) ethyl] piperazine (40) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2,3-диметок-сифенокси)этил]пиперазин(40) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2,3-dimethoxyphenoxy) ethyl] piperazine (41) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-[3,4-диметок-сифенокси)этил]пиперазин(41) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- [3,4-dimethoxyphenoxy) ethyl] piperazine (42) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-аминофе-нокси)этил]пиперазин(42) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-aminophenoxy) ethyl] piperazine (43) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-диметил-аминофенокси)этил]пиперазин(43) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-dimethyl-aminophenoxy) ethyl] piperazine (44) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-ацетами-амидофенокси)этил]пиперазин(44) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-acetamide-amidophenoxy) ethyl] piperazine (45) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-метилтио-фенокси)этил]пиперазин(45) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-methylthio-phenoxy) ethyl] piperazine (46) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-цианофе-нокси)этил]пиперазин(46) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-cyanophenoxy) ethyl] piperazine (47) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-цианофе-нокси)этил]пиперазин(47) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-cyanophenoxy) ethyl] piperazine (48) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(бензилокси)-этил]пиперазин(48) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (benzyloxy) ethyl] piperazine (49) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенил-тио)этил]пиперазин(49) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenyl-thio) ethyl] piperazine (50)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенил-сульфонил)этил]пиперазин(50) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenyl-sulfonyl) ethyl] piperazine (51)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенил-амино)этил]пиперазин(51) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenyl-amino) ethyl] piperazine (52)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-(4-фторфенил)-N-метиламино]этил}пиперазин(52) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N- (4-fluorophenyl) -N-methylamino] ethyl} piperazine (53)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-(4-фторфенил)-N-ацетиламино]этил}пиперазин(53) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N- (4-fluorophenyl) -N-acetylamino] ethyl} piperazine (54)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-(4-фторфенил)-N-метансульфониламино]этил}пиперазин(54) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N- (4-fluorophenyl) -N-methanesulfonylamino] ethyl} piperazine (55)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(бензиламино)этил]пиперазин(55) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (benzylamino) ethyl] piperazine (56)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(N-ацетил-N-бензиламино)этил]пиперазин(56) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (N-acetyl-N-benzylamino) ethyl] piperazine (57)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(N-метансульфонил-N-бензиламино)этил]пиперазин(57) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (N-methanesulfonyl-N-benzylamino) ethyl] piperazine (58)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(N-бензил-N-изопропиламино)этил]пиперазин(58) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (N-benzyl-N-isopropylamino) ethyl] piperazine (59)1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторбензоил)этил]пиперазин(59) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorobenzoyl) ethyl] piperazine (60) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[3-гидрокси-3-(4-фторфенил)пропил]пиперазин(60) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [3-hydroxy-3- (4-fluorophenyl) propyl] piperazine (61) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)ацетил]пиперазин(61) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) acetyl] piperazine (62) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-гидрокси-3-(4-фторфенокси)пропил]пиперазин(62) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2-hydroxy-3- (4-fluorophenoxy) propyl] piperazine (63) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфениламинокарбонил)этил]пиперазин(63) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenylaminocarbonyl) ethyl] piperazine (64) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторбензоиламино)этил]пиперазин(64) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorobenzoylamino) ethyl] piperazine (65) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[N-(4-фторфенил)карбамоилметил]пиперазин(65) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [N- (4-fluorophenyl) carbamoylmethyl] piperazine (66) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторбензолсульфониламино)этил]пиперазин(66) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorobenzenesulfonylamino) ethyl] piperazine (67) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-(4-фторфенил)сульфамоил]этил}пиперазин(67) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N- (4-fluorophenyl) sulfamoyl] ethyl} piperazine (68) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-(4-фторфенил)-N-метилсульфамоил]этил}пипераэин(68) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N- (4-fluorophenyl) -N-methylsulfamoyl] ethyl} piperaine (69) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-[N-метил-4-фторбензолсульфониламино)этил]пиперазин(69) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- [N-methyl-4-fluorobenzenesulfonylamino) ethyl] piperazine (70) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[(4-фторфенилтио)карбонилокси]этил}пиперазин(70) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2 - [(4-fluorophenylthio) carbonyloxy] ethyl} piperazine (71) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-пиридилокси]этил]пиперазин(71) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-pyridyloxy] ethyl] piperazine (72) 1-(3-циклогексил-3-циано-3-фенил)пропионил-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(72) 1- (3-cyclohexyl-3-cyano-3-phenyl) propionyl-4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (73) 1-(2-гидрокси-4-циано-5-метил-4-фенил)гексил-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(73) 1- (2-hydroxy-4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl-4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (74) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-бензилфенокси)этил]пиперазин(74) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-benzylphenoxy) ethyl] piperazine (75) 1-[(4-циано-5-гидрокси-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(75) 1 - [(4-cyano-5-hydroxy-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (76) 1-[5-(4-циано-5-метил-4-фенил)гексенил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(76) 1- [5- (4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexenyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (77) 1-[4-циано-5-метил-4-(4-гидроксифенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(77) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (4-hydroxyphenyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (78) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-гидрокси-4-фторфенокси)этил]пиперазин(78) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-hydroxy-4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (79) 1-[(4-циано-4-фтор-4-фенил)бутил]-4-[2-(4-фторфенок-си)этил]пиперазин(79) 1 - [(4-cyano-4-fluoro-4-phenyl) butyl] -4- [2- (4-fluoro-pheno-si) ethyl] piperazine (80) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-этоксикарбонилметокси-4-фторфенокси)этил]пиперазин(80) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-ethoxycarbonylmethoxy-4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (81) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-гидрокси-этокси-4-фторфенокси)этил]пиперазин(81) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-hydroxy-ethoxy-4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (82) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-метокси-4-фторфенокси)этил]пиперазин(82) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-methoxy-4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (83) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(N-изопропил-анилино)этил]пиперазин(83) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (N-isopropyl-anilino) ethyl] piperazine (84) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(N-циклогек-силанилино)этил]пиперазин(84) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (N-cyclohex-silanilino) ethyl] piperazine (85) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-метил-(4-изопропиланилино)этил]}пиперазин(85) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N-methyl- (4-isopropylanilino) ethyl]} piperazine (86) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-метил-(3-изопропиланилино)этил]}пиперазин(86) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N-methyl- (3-isopropylanilino) ethyl]} piperazine (87) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[N-метил-(2-изопропиланилино)этил]}пиперазин(87) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [N-methyl- (2-isopropylanilino) ethyl]} piperazine (88) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[3,4-(метилендиокси)фенокси]этил}пиперазин(88) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [3,4- (methylenedioxy) phenoxy] ethyl} piperazine (89) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(6-хинолилокси)этил]пиперазин(89) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (6-quinolyloxy) ethyl] piperazine (90) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(5-изохинолилокси)этил]пиперазин(90) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (5-isoquinolyloxy) ethyl] piperazine (91) 1-[{2-(5-циано-6-метил-5-фенил)гептил}]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(91) 1 - [{2- (5-cyano-6-methyl-5-phenyl) heptyl}] - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (92) 1-{[4-(7-циано-8-метил-7-фенил)нонил]}-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(92) 1 - {[4- (7-cyano-8-methyl-7-phenyl) nonyl]} - 4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (93) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-пиридил-окси)этил]пиперазин(93) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-pyridyl-hydroxy) ethyl] piperazine (94) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(3-пиридил-окси)этил]пиперазин(94) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (3-pyridyl-hydroxy) ethyl] piperazine (95) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(5-хинолил-окси)этил]пиперазин(95) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (5-quinolyl-hydroxy) ethyl] piperazine (96) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-трифторметилфенокси)этил]пиперазин(96) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-trifluoromethylphenoxy) ethyl] piperazine (97) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(1-нафтилокси)этил]пиперазин(97) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (1-naphthyloxy) ethyl] piperazine (98) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-этил-2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(98) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2-ethyl-2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (99) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-хиназоли-нилокси)этил]пиперазин(99) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-quinazolynyloxy) ethyl] piperazine (100) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[4-(3-пиридил)фенокси]этил}пиперазин(100) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [4- (3-pyridyl) phenoxy] ethyl} piperazine (101) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[3-(3-пиридил)фенокси]этил}пиперазин(101) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [3- (3-pyridyl) phenoxy] ethyl} piperazine (102) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(4-бромфе-нокси)этил]пиперазин(102) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (4-bromophenoxy) ethyl] piperazine (103) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(3-бромфе-нокси)этил]пиперазин(103) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (3-bromophenoxy) ethyl] piperazine (104) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-бромфенокси)этил]пиперазин(104) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-bromophenoxy) ethyl] piperazine (105) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[4-(имидазол-1-ил)фенокси]этил}пиперазин(105) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [4- (imidazol-1-yl) phenoxy] ethyl} piperazine (106) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(2-пиримиди-нилокси)этил]пиперазин(106) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (2-pyrimidinyloxy) ethyl] piperazine (107) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[2-(3-пири-дил)фенокси]этил}пиперазин(107) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [2- (3-pyridyl) phenoxy] ethyl} piperazine (108) 1-[4-циано-5-метил-4-(2-циано-5-тиенил)гексил]-4-[2-(4-фторфенокси)этил]пиперазин(108) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (2-cyano-5-thienyl) hexyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (109) 1-[4-циано-5-метил-4-(2-циано-5-тиенил)гексил]-4-[2-(3-фторфенокси)этил]пиперазин(109) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (2-cyano-5-thienyl) hexyl] -4- [2- (3-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (110) 1-[4-циано-5-метил-4-(2-тиенил)гексил]-4-[2-(3-фторфенокси)этил]пиперазин(110) 1- [4-cyano-5-methyl-4- (2-thienyl) hexyl] -4- [2- (3-fluorophenoxy) ethyl] piperazine (111) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[3-(3-тиен-ил)фенокси]этил}пиперазин(111) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [3- (3-thien-yl) phenoxy] ethyl} piperazine (112) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[2-(6-метил-2-пиридил)винилфенокси]этил}пиперазин(112) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [2- (6-methyl-2-pyridyl) vinylphenoxy] ethyl} piperazine (113) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(3-цианофенокси)этил]пиперазин(113) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (3-cyanophenoxy) ethyl] piperazine (114) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-[2-(3-фенилфенокси)этил]пиперазин(114) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- [2- (3-phenylphenoxy) ethyl] piperazine (115) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексил]-4-{2-[3-(2-циано-винил)фенокси]этил}пиперазин(115) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexyl] -4- {2- [3- (2-cyano-vinyl) phenoxy] ethyl} piperazine (116) 1-[(4-циано-5-метил-4-фенил)гексаноил]-4-[2-(4-фтор-фенокси)этил]пиперазин и(116) 1 - [(4-cyano-5-methyl-4-phenyl) hexanoyl] -4- [2- (4-fluoro-phenoxy) ethyl] piperazine and (117) 1-[(4-циано-4-фенил)бутил]-4-[2-(4-фторфенокси)-этил]-пиперазин,(117) 1 - [(4-cyano-4-phenyl) butyl] -4- [2- (4-fluorophenoxy) ethyl] piperazine, или его фармакологически приемлемой солью.or its pharmacologically acceptable salt. 7. Антагонист кальция, включающий N,N-замещенное циклическое аминовое соединение по любому из пп.1-6 или его фармакологически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.7. Calcium antagonist, including the N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6 or its pharmacologically acceptable salt as an active ingredient. 8. Селективный для нервов антагонист кальция, включающий N,N-замещенное циклическое аминовое соединение по любому из пп 1-6 или его фармакологически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.8. A nerve-selective calcium antagonist, comprising the N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6, or a pharmacologically acceptable salt thereof, as an active ingredient. 9. Агент для профилактики, лечения и улучшения состояния при болезнях, против которых эффективно ингибирующее действие на кальциевый канал типа P/Q, включающий N,N-замещенное циклическое аминовое соединение по любому из пп.1-6 или его фармакологически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.9. An agent for the prevention, treatment and improvement of conditions in diseases against which the P / Q type calcium channel inhibitory effect is effective, including the N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6, or a pharmacologically acceptable salt thereof as active ingredient. 10. Агент для профилактики, лечения и улучшения состояния при болезнях, против которых эффективно ингибирующее действие на кальциевый канал типа N, включающий N,N-замещенное циклическое аминовое соединение по любому из пп.1-6 или его фармакологически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.10. An agent for the prevention, treatment and improvement of conditions for diseases against which an inhibitory effect on the calcium channel of type N is effective, including the N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6, or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient . 11. Агент для ингибирования гибели нервных клеток или для защиты нервных клеток головного мозга, включающий N,N-замещенное циклическое аминовое соединение по любому из пп.1-6 или его фармакологически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.11. An agent for inhibiting nerve cell death or for protecting brain nerve cells, comprising the N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6 or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient. 12. Агент для профилактики, лечения или улучшения состояния при нервном заболевании, включающий N,N-замещенное циклическое аминовое соединение по любому из пп.1-6 или его фармакологически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.12. An agent for the prophylaxis, treatment or improvement of a condition for a nervous disease, comprising the N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6 or its pharmacologically acceptable salt as an active ingredient. 13. Агент для профилактики, лечения или улучшения состояния при нервном заболевании по п.12, отличающийся тем, что заболевание нервных клеток является заболеванием из группы, состоящей из острого ишемического удара, церебральной апоплексии, церебрального инфаркта, травмы головы, гибели церебральных нервных клеток, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Гентингтона (Hungtington's), нарушения церебрального циркуляторного метаболизма, нарушения церебральной функции, боли, спазм, шизофрении, мигрени, эпилепсии, маниакально-депрессивного психоза, нервных дегенеративных заболеваний, церебральной ишемии, осложнения типа деменции при СПИДе, отека, нарушения типа тревожного состояния (генерализованное нарушение типа тревожного состояния) и диабетической невропатии.13. An agent for the prevention, treatment or improvement of a condition for a nervous disease according to claim 12, wherein the nerve cell disease is a disease from the group consisting of acute ischemic stroke, cerebral apoplexy, cerebral infarction, head injury, death of cerebral nerve cells, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease (Hungtington's), impaired cerebral circulatory metabolism, impaired cerebral function, pain, spasm, schizophrenia, migraine, e ilepsii, manic-depressive psychosis, nerve degenerative diseases, cerebral ischemia, dementia complications, AIDS edema, disorders such as anxiety (generalized anxiety violation type) and diabetic neuropathy. 14. Композиция антагониста кальция, включающая фармакологически эффективное количество N,N-замещенного циклического аминового соединения по любому из пп.1-6 или его фармакологически приемлемой соли и фармакологически приемлемый носитель.14. A calcium antagonist composition comprising a pharmacologically effective amount of an N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6 or a pharmacologically acceptable salt thereof and a pharmacologically acceptable carrier. 15. Способ лечения заболевания, против которого эффективен антагонизм в отношении кальция, который включает введение фармакологически эффективного количества N,N-замещенного циклического аминового соединения по любому из пп.1-6 или его фармакологически приемлемой соли пациенту, страдающему данным заболеванием.15. A method of treating a disease against which calcium antagonism is effective, which comprises administering a pharmacologically effective amount of an N, N-substituted cyclic amine compound according to any one of claims 1 to 6 or a pharmacologically acceptable salt thereof to a patient suffering from the disease.
RU2001104890/04A 1998-07-21 1999-07-21 Compounds of n,n-substituted cyclic amine RU2232156C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10/205709 1998-07-21
JP20570998 1998-07-21
JP10/280103 1998-10-01
JP28010398 1998-10-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001104890A true RU2001104890A (en) 2003-09-27
RU2232156C2 RU2232156C2 (en) 2004-07-10

Family

ID=26515211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001104890/04A RU2232156C2 (en) 1998-07-21 1999-07-21 Compounds of n,n-substituted cyclic amine

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6737425B1 (en)
EP (1) EP1099692B1 (en)
KR (1) KR100627608B1 (en)
CN (1) CN1310709A (en)
AT (1) ATE325097T1 (en)
AU (1) AU758246B2 (en)
CA (1) CA2337941A1 (en)
DE (1) DE69931163T2 (en)
HU (1) HUP0103530A3 (en)
NO (1) NO318797B1 (en)
NZ (1) NZ509310A (en)
RU (1) RU2232156C2 (en)
TW (1) TWI250152B (en)
WO (1) WO2000005210A1 (en)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6667412B1 (en) 1999-03-16 2003-12-23 Eisai Co., Ltd. Nitrile compound
NZ519981A (en) * 2000-01-20 2005-02-25 Eisai Co Ltd Nitrogenous cyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same
WO2001066534A2 (en) * 2000-03-09 2001-09-13 Abbott Laboratories Cyclic and bicyclic diamino histamine-3 receptor antagonists
JP4428053B2 (en) 2002-02-05 2010-03-10 味の素株式会社 Pharmaceutical composition containing gabapentin or pregabalin and N-type calcium channel antagonist
EP1943222A1 (en) * 2005-10-13 2008-07-16 Morphochem Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie Antibacterial active 5-chinolin derivative
KR101038053B1 (en) * 2008-08-06 2011-05-31 임봉근 Structure of sandals sole
CN102199122A (en) * 2010-03-23 2011-09-28 范扶民 Homopiperazine derivative and preparation method thereof
WO2015200674A1 (en) * 2014-06-25 2015-12-30 The General Hospital Corporation Neuroactive compounds and methods of using the same
GB2536650A (en) 2015-03-24 2016-09-28 Augmedics Ltd Method and system for combining video-based and optic-based augmented reality in a near eye display
MD3483164T2 (en) 2017-03-20 2020-07-31 Forma Therapeutics Inc Pyrrolopyrrole compositions as pyruvate kinase (PKR) activators
WO2019211741A1 (en) 2018-05-02 2019-11-07 Augmedics Ltd. Registration of a fiducial marker for an augmented reality system
WO2020061255A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Forma Therapeutics, Inc. Activating pyruvate kinase r
US20200129485A1 (en) 2018-09-19 2020-04-30 Forma Therapeutics, Inc. Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound
US11766296B2 (en) 2018-11-26 2023-09-26 Augmedics Ltd. Tracking system for image-guided surgery
US11980506B2 (en) 2019-07-29 2024-05-14 Augmedics Ltd. Fiducial marker
US11382712B2 (en) 2019-12-22 2022-07-12 Augmedics Ltd. Mirroring in image guided surgery
US11896445B2 (en) 2021-07-07 2024-02-13 Augmedics Ltd. Iliac pin and adapter
CN114315802B (en) * 2021-12-14 2023-06-16 西安医学院 Quinazoline nitrogen-containing heterocyclic derivative, preparation method and application
WO2024057210A1 (en) 2022-09-13 2024-03-21 Augmedics Ltd. Augmented reality eyewear for image-guided medical intervention

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670478A1 (en) 1967-10-12 1971-02-11 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process for the preparation of derivatives of alpha-piperazino-phenylacetonitrile
SE8500573D0 (en) 1985-02-08 1985-02-08 Ferrosan Ab NOVEL PIPERAZINECARBOXAMIDES HAVING A PHENOXYALKYL OR THIOPHENOXYALKYL SIDE CHAIN
ES2053480T3 (en) * 1986-07-31 1994-08-01 Otsuka Pharma Co Ltd A PROCEDURE FOR PREPARING A CARBOESTIRILE DERIVATIVE.
JPH0283375A (en) * 1988-09-21 1990-03-23 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 2-substituted piperazinyl-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetic acid derivative
WO1990013539A1 (en) 1989-04-28 1990-11-15 Meiji Seika Kaisha, Ltd. New n-substituted piperazine derivatives and drug for improving functional disorder of brain
EP0441226A1 (en) 1990-01-29 1991-08-14 J. URIACH & CIA. S.A. (cyanomethyl)pyridines useful as PAF antagonists
ES2036926B1 (en) 1991-08-08 1994-01-16 Uriach & Cia Sa J "PROCEDURE FOR THE OBTAINING OF DERIVATIVES OF (2-ALKYL-3-PIRIDIL) METHYLPIPERAZINE".
JPH0597673A (en) 1991-10-08 1993-04-20 Ajinomoto Co Inc Antiarrhythmic agent
ES2062943B1 (en) 1993-03-23 1995-11-16 Uriach & Cia Sa J NEW DERIVATIVES OF (2-METHYL-3-PIRIDIL) CYANOMETILPIPERAZINES.
CA2204082A1 (en) 1996-05-03 1997-11-03 Michael William John Urquhart Pharmaceutical compounds
US6667412B1 (en) 1999-03-16 2003-12-23 Eisai Co., Ltd. Nitrile compound

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001104890A (en) Compounds of N, N-substituted cyclic amine
ES2871027T3 (en) Strong soluble epoxy hydrolase inhibitors
DE60222248T2 (en) AMINOMETHYL GROUPS CONTAINING N- (ARYLSULFONYL) BETA AMINOIC ACID DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR PHARMACEUTICAL PREPARATIONS
KR101308527B1 (en) Treatment of parkinsons's disease, obstructive sleep apnea, dementia with Lewy bodies, vascular dementia with non-imidazole alkylamines histamine H3-receptor ligands
ES2216266T3 (en) 1-FENIL-4-BENCILPIPERAZINAS: SPECIFIC LINKS OF THE DOPAMINE RECEPTOR SUBTIPE D4.
US20020183335A1 (en) 2, 4-disubstituted pyrimidine-5-carboxamide derivatives as KCNQ potassium channel modulators
RU2002101935A (en) Amine and amide derivatives as ligands for the neuropeptide Y receptor Y5 used to treat obesity and other disorders
RU96104356A (en) AMIDIN DERIVATIVES WITH ACTIVITY AGAINST NITROGEN OXIDE SYNTHETASIS (U)
RU2003128992A (en) OMEGA AMINOalkylamides of R-2-arylpropionic acids as inhibitors of chemotaxis of polymorphic and mononuclear cells
CA2396590A1 (en) 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors
RU2004130426A (en) CYCLIC AMIDES
NZ603724A (en) Piperidine derivatives and their use for the treatment of metabolic disorders
JP2003507328A5 (en)
KR970061872A (en) Phenolic Compounds and Methods for Making the Same
RU2002122095A (en) NEW PIPYRIDINE COMPOUND AND ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITION
CA2722776A1 (en) Nmda receptor antagonists for the treatment of neuropsychiatric disorders
WO2005056524A3 (en) Therapeutic agents useful for treating pain
CA2446326A1 (en) 4(phenyl-piperazinyl-methyl) benzamide derivatives and their use for the treatment of pain, anxiety or gastrointestinal disorders
RU2005119627A (en) PHOSPHODESTHESIS INHIBITORS 4
RU2004126936A (en) QUINOLINE DERIVATIVES AS NPV ANTAGONISTS
RU2007101522A (en) DIARYLMETHYL PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
CA2420568A1 (en) Pharmaceutically active benzsulfonamide derivatives as inhibitors of protein junkinases
RU2004107854A (en) 4 [PIPERIDIN-4-YLIDEN- (3-CARBOMOILYPHENYL) METHYL] BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION FOR TREATMENT OF PAIN, SPINAL DAMAGE OR GASTROINTESTINAL DISORDERS
ATE403426T1 (en) OPIOID RECEPTOR ACTIVE 4-(3-HYDROXYPHENYL) OR 4-(3-ALKOXYPHENYL)-1,2,4-TRIAZOLE COMPOUNDS
US4956363A (en) Treatment of cognitive and behavioral disorders associated with aging and with dementia syndromes