RU2001104480A - POLYCYCLIC THIAZOLIDIN-2-ILIDENE AMINES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS MEDICINES - Google Patents
POLYCYCLIC THIAZOLIDIN-2-ILIDENE AMINES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS MEDICINESInfo
- Publication number
- RU2001104480A RU2001104480A RU2001104480/04A RU2001104480A RU2001104480A RU 2001104480 A RU2001104480 A RU 2001104480A RU 2001104480/04 A RU2001104480/04 A RU 2001104480/04A RU 2001104480 A RU2001104480 A RU 2001104480A RU 2001104480 A RU2001104480 A RU 2001104480A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- pyridyl
- substituted
- thienyl
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 316
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 130
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 105
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 104
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 63
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 61
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 54
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 47
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 43
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 43
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 36
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 33
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 26
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 25
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000001506 1,2,3-triazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC([H])=C1[*] 0.000 claims 13
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 13
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 201000002674 obstructive nephropathy Diseases 0.000 claims 11
- -1 Polycyclic thiazolidin-2-ylidene amines Chemical class 0.000 claims 9
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical compound 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006529 (C3-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006530 (C4-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 230000002550 fecal Effects 0.000 claims 1
- 150000002221 fluorine Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Claims (11)
где означают
А) Y - простая связь, -CH2-, -CH2-CH2-;
Х - СН2, СН(СН3), CH(C2H5), СH(С3Н7);
R1 - CN, СООН, СОО(С1-С6)алкил, CONH2, CONH (С1-С6)-алкил, CON[(С1-С6)алкил] 2, (С2-С6)-алкил; (С2-С6)-алкенил; (С2-С6)-алкинил; О-СН2-СF3, О-СН2-СF2-СF3, О-(С4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2;
S-(С1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(С1-С6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(С1-С6)-алкил, SO2-(CH2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, O-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом или NH2; NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N((С1-С6)-алкил)2, NH(С1-С7)-ацил, фенил, бифенил, О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные бифенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, Br, J, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2, NH(С1-С6)-алкилом, N((С1-С6)-алкилом)2, SO2-СН3, СО-ОН, СОО-(С1-С6)-алкилом, CONH2;
1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом;
тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом;
R1' - Н, F, Cl, Br, J, СН3, СF3, О-(С1-С3)-алкил, NO2, SO2-NH2, SO2NH(С1-С6)-алкил, SO2N[(С1-С6)-алкил] 2 или R1;
R2 - Н, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(O)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, С(O)-(СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, С(О)-(С1-С6)-алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил;
R3 - Н, (С1-С6)-алкил, F, CN, N3, О-(С1-С6)-алкил, СН2-СОО-(С1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), CH2-COOH, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, CH2-CON(СН3)2, (CH2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(О)ОН, C(O)NH2, С(O)NНСН3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3;
R4 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (CH2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5 и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом;
R5 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом; или
R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -СН2-С(СН3)2, -СН2-СН2-СН2- или -СН2-СН2-СН2-СН2-; или
В) Y - простая связь, -СН2- или -СН2-СН2-;
Х - СН2, СН(СН3), CH(C2H5), СН(С3Н7);
R1 и R1' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, NO2, CN, COOH, COO(С1-С6)алкил, CONH2, CONH(С1-С6)алкил, СОN[(С1-С6)алкил] 2, (С1-С6)-алкил; (С2-С6)-алкенил; (С2-С6)-алкинил; О-(С1-С6)-алкил, О-СН2СF3, O-СН2-СF2-СF3, О-(С4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(С1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(С1-С6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(С1-С6)-алкил,
SO2-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, O-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2; SO2-NH2, SO2NH(С1-С6)-алкил, SO2N[(С1-С6)-алкил] 2, NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N((С1-С6)-алкил)2, NH(С1-С7)-ацил, фенил, бифенил, О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, бифенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, Br, J, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2, NH-(С1-С6)-алкилом, N((С1-С6)-алкилом)2, SO2-СН3, COOH, СОО-(С1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2-или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом;
R2 - Н, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(O)-(СН2)n-тиенил,
С(O)-(СН2)n-пиридил, С(O)-(СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, С(О)-(С1-С6)-алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил;
R3 - (C4-C6)-алкил, F, CN, N3, О-(С1-С6)-алкил, CH2-COO(С1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, CH2-CON(CH3)2, (CH2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, O-(С1-С6)-алкилом, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(O)ОН, C(O)NH2, C(O)NHCH3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3;
R4 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (CH2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом;
R5 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (CH2)n-тиенил, (CH2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом; или
R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -СН2-С(СН3)2, -CH2-CH2-CH2- или -СН2-СН2-СН2-СН2-; или
С) Y - простая связь, -СН2- или -СН2-СН2-;
Х - СН2, СН(СН3), СН(С2Н5), СН(С3Н7);
R1 и R1' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, NO2, CN, COOH, COO(С1-С6)алкил, CONH2, СОNН(С1-С6)алкил, CON[(С1-С6)алкил] 2, (С1-С6)-алкил; (С2-С6)-алкенил; (С2-С6)-алкинил; О-(С1-С6)-алкил, О-СН2-СF3, О-СН2-СF2-СF3, О-(С4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(О)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(С1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(С1-С6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(С1-С6)-алкил,
S02-(CH2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2; SO2-NH2, SO2NH(С1-С6)-алкил, SO2N[(С1-С6)-алкил] 2, NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N((С1-С2)алкил)2, NH(С1-С7)-ацил, фенил, бифенил, О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, бифенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, Br, J, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2, NH(С1-С6)-алкилом, N((С1-С6)-алкилом)2, SO2-СН3, СООН, COO-(С1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2-или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом;
R2 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(CH2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, С(О)-(СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, С(О)-(С1-С6)-алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил;
R3 - Н, (С1-С6)-алкил, F, CN, N3, О-(С1-С6)-алкил, СН2-СОО-(С1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, CH2-CON(СН3)2, (CH2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(О)ОН, C(O)NH2, С(O)NНСН3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3;
R4 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом;
R5 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, O-(С1-С6)-алкилом; или
R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -СН2-С(СН3)2, -СН2-СН2-СН2- или -СН2-СН2-СН2-СН2-; или
D) Y - простая связь, -СН2- или -СН2-СН2-;
Х - СН(фенил), причем фенильный остаток может быть замещен F, Cl, Br или J, О, S, SO, SO2 или N-R6;
R1 и Rl' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, NO2, CN, COOH, COO(С1-С6)алкил, CONH2, CONH(С1-С6)алкил, CON[(С1-С6)алкил] 2, (С1-С6)-алкил; (С2-С6)-алкенил; (С2-С6)-алкинил; О-(С1-С6)-алкил, О-СН2-СF3, O-СН2-СF2-СF3, О-(С4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(С1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(С1-С6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(С1-С6)-алкил,
SO2-(CH2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2; SO2-NH2, SO2NH(С1-С6)-алкил, SO2N[(С1-С6)-алкил] 2, NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N((С1-С6)-алкил)2, NH(С1-С7)-ацил, фенил, бифенил, О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, бифенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, Br, J, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2, NH-(С1-С6)-алкилом, N((С1-С6)-алкилом)2, СООН, COO-(С1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил,
причем триазольное кольцо в 1-, 2-или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом;
R2 - Н, (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (CH2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил,
С(О)-(СН2)n-пиридил, С(О)-(СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, С(О)-(С1-С6)-алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил;
R3 - Н, (С1-С6)-алкил, F, CN, N3, О-(С1-С6)-алкил, СН2-СОО-(С1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, СН2-CON(СН3)2, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(О)ОН, C(O)NH2, C(O)NHCH3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3;
R4 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (CH2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом;
R5 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n= 0-5, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом; или
R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -СН2-С(СН3)2, -СН2-СН2-СН2- или -СН2-СН2-СН2-СН2-;
R6 - SO2-(С6Н4-4-СН3); или
Е) Y - простая связь, -СН2- или -СН2-СН2-;
Х - СН2, СН(СН3), СН(С2Н5), СН(С3Н7);
R1 - Н, F, Cl, Br, J, СН3, СF3, О-(С1-С3)-алкил;
R1' - Н, F, Cl, Br, J, NO2;
R2 - Н;
R3 - Н, (С1-С3)-алкил;
R4 - фенил, причем фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, Br, J, (С1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, О-(С1-С3)-алкилом, СF3, ОСF3, O-СН2-фенилом, СООН, COO(С1-С6)-алкилом, СОО(С3-С6)-циклоалкилом, CONH2;
R5 - фенил, причем фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, Br, J, (С1-С6)-алкилом, (С3-С6)-циклоалкилом, О-(С1-С3)-алкилом, СF3, ОСF3, O-СН2-фенилом, СООН, COO(С1-С6)-алкилом, СОО(С3-С6)-циклоалкилом, CONH2;
а также их физиологически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.1. Polycyclic thiazolidin-2-ylidene amines of the formula I
where mean
A) Y is a single bond, —CH 2 -, —CH 2 —CH 2 -;
X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 );
R1 is CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) -alkyl, CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 2 -C 6 ) alkyl; (C 2 -C 6 ) alkenyl; (C 2 -C 6 ) alkynyl; O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ;
S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (С 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 - (CH 2 ) n -phenyl, wherein n = 0-6, and the phenyl radical can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl or NH 2 ; NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) -acyl, phenyl, biphenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-6, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, with phenyl biphenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl cycles each may be substituted one to 3 times by F, Cl, Br, J, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 - With 6 ) -alkyl, NH 2 , NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , SO 2 -CH 3 , СО-ОН, СОО- (С 1 - C 6 ) -alkyl, CONH 2 ;
1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl;
tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl;
R1 '- H, F, Cl, Br, J, CH 3 , CF 3 , O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, NO 2 , SO 2 -NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 or R1;
R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- furyl, wherein n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O) - (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl;
R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, N 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO- (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 - COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n -thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, wherein n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted with Cl, F, CN, CF 3 up to two times , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) NCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ;
R4 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n is furyl, wherein n is 0-5 and wherein phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- ( C 1 -C 6 ) -alkyl;
R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n is furyl, wherein n is 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or
R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or
B) Y is a single bond, —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 -;
X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 );
R1 and R1 'are independently H, F, Cl, Br, J, NO 2 , CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl, CON [ (C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl; (C 2 -C 6 ) alkenyl; (C 2 -C 6 ) alkynyl; O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in alkyl residues one or more all hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (С 1 -C 6 ) -alkyl,
SO 2 - (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-6, and the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 ; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) -acyl, phenyl, biphenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-6, 1- or 2 naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, moreover, phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings may each be substituted one to 3 times by F , Cl, Br, J, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , SO 2 -CH 3 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position may be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl;
R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- thienyl,
C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- furyl, where n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl , F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O ) - (C 3 -C 6 ) cycloalkyl;
R3 - (C 4 -C 6 ) -alkyl, F, CN, N 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, wherein n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) NHCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ;
R4 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n is furyl, wherein n is 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl;
R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n is furyl, wherein n is 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or
R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or
C) Y is a single bond, —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 -;
X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 );
R1 and R1 'are independently H, F, Cl, Br, J, NO 2 , CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl, CON [ (C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl; (C 2 -C 6 ) alkenyl; (C 2 -C 6 ) alkynyl; O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, with one or more alkyl residues or all hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (С 1 -C 6 ) -alkyl,
S0 2 - (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-6, and the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 ; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 2 ) alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) acyl, phenyl, biphenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-6, 1- or 2- naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, with phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each being substituted one to 3 times by F, Cl, Br, J, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , SO 2 -CH 3 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position may be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl;
R2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- furyl, where n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl , F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O ) - (C 3 -C 6 ) cycloalkyl;
R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, N 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO- (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 - COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n -thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, wherein n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted with Cl, F, CN, CF 3 up to two times , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) NCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ;
R4 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n is furyl, wherein n is 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl;
R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, with n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or
R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or
D) Y is a single bond, —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 -;
X is CH (phenyl), wherein the phenyl radical may be substituted with F, Cl, Br or J, O, S, SO, SO 2 or N-R6;
R1 and Rl ′ are independently H, F, Cl, Br, J, NO 2 , CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl, CON [ (C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl; (C 2 -C 6 ) alkenyl; (C 2 -C 6 ) alkynyl; O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, with one or more alkyl residues or all hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (С 1 -C 6 ) -alkyl,
SO 2 - (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-6, and the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 ; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) -acyl, phenyl, biphenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-6, 1- or 2 naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, moreover, phenyl, biphenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings may each be substituted one to 3 times by F , Cl, Br, J, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl,
moreover, the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted by methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl;
R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- thienyl,
C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- furyl, where n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl , F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O ) - (C 3 -C 6 ) cycloalkyl;
R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, N 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO- (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 - COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n -thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n- furyl, wherein n = 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted with Cl, F, CN, CF 3 up to two times , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) NHCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ;
R4 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n is furyl, wherein n is 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl;
R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, (CH 2 ) n is furyl, wherein n is 0-5, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or
R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group;
R6 is SO 2 - (C 6 H 4 -4-CH 3 ); or
E) Y is a single bond, —CH 2 - or —CH 2 —CH 2 -;
X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 );
R1 is H, F, Cl, Br, J, CH 3 , CF 3 , O- (C 1 -C 3 ) -alkyl;
R1 'is H, F, Cl, Br, J, NO 2 ;
R2 is H;
R3 is H, (C 1 -C 3 ) -alkyl;
R4 is phenyl, and the phenyl residue can be substituted up to two times by F, Cl, Br, J, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, CF 3 , OCF 3 , O-CH 2 phenyl, COOH, COO (C 1 -C 6 ) -alkyl, COO (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, CONH 2 ;
R5 is phenyl, and the phenyl residue can be substituted up to two times by F, Cl, Br, J, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, CF 3 , OCF 3 , O-CH 2 phenyl, COOH, COO (C 1 -C 6 ) -alkyl, COO (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, CONH 2 ;
as well as their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives.
О-(С4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(С1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил,
SO-(С1-С6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, причем фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Вr, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом; NH-(С1-С6)-алкил, N((С1-С6)-алкил)2, NH(С1-С7)-ацил, фенил, О-(CH2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, J, ОН, СF3, CN, ОСF3, О-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, NH2, NH-(С1-С6)-алкилом, N((С1-С6)-алкилом)2, СООН, COO-(С1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом; R1' - Н, F, Cl, Br, J, СН3, СF3, О-(С1-С6)алкил, SO2-NH2, SO2NH-(С1-С6)-алкил, SO2N[(С1-С6)-алкил)2 или R1; R2 - Н, (С1-С6)-алкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(O)-(СН2)n-тиенил, С(O)-(СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, O-(С1-С6)-алкилом; R3 - Н, (С1-С6)-алкил, F, CN, О-(С1-С6)-алкил, СН2-СОО(С1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, СН2-СОN(СН3)2, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил,
(СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(О)ОН, C(O)NH2, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3; R4 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, O-(С1-С6)-алкилом; R5 - (С1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (С1-С3)-алкилом, ОН, О-(С1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -CH2-C(СН3)2- или -СН2-СН2-СН2-; или В) Y - простая связь, -СН2-; Х - СН2, СН(СН3), CH(C2H5), СН(С3Н7); R1 и R1' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO(С1-С6)алкил, CONH2, CONH(С1-С6) алкил, CON[(С1-С6)алкил] 2, (С1-С6)-алкил; (С2-С6)-алкенил; (С2-С6)-алкинил; О-(С1-С6)-алкил, О-СН2-СF3, O-CH2-CF2-CF3, О-(С4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(О)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(С1-С6)-алкил, S-(CH2)n-фенил, SO-(С1-С6)-алкил, SO-(CH2)n-фенил, причем фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом; SO2-NH2, SO2NH(C1-С6)-алкил, SO2N[(C1-С6)-алкил] 2, NH-(C1-С6)-алкил, N((C1-С6)-алкил)2, NH(C1-С7)-ацил, фенил, О-(CH2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2-или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, J, OH, CF3, CN, OCF3, O-(C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом, NH2, NH(C1-С6)-алкилом, N((C1-С6)-алкилом)2, COOH, СОО-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом; R2 - Н, (C1-С6)-алкил, (СН2)n-фенил, (CH2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, С(О)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(CH2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; R3 - (C4-С6)-алкил, F, CN, N3, О-(C1-С6)-алкил, CH2-COO(C1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), CH2-COOH, CH2-CONH2, CH2-CONHCH3, СН2-СОN(СН3)2, (СН2)n-фенил, (CH2)n-тиенил, (CH2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Сl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-С6)-алкилом, (C2-С6)-алкинил, (C2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3,
С(О)ОН, C(O)NH2, C(O)NHCH3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3; R4 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (CH2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Сl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; R5 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -CH2-C(СН3)2- или -CH2-CH2-CH2-; или С) Y - простая связь или -СН2-; Х - СН2, СН(СН3), СН(С2Н5), СН(С3Н7); R1 и Rl' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO(C1-С6)алкил, CONH2, CONH(C1-С6) алкил, CON[(C1-С6)алкил] 2, (C1-С6)-алкил, (C2-С6)-алкенил, (C2-С6)-алкинил, О-(C1-С6)-алкил, O-СН2-СF3, O-СН2-СF2-CF3, О-(C4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(О)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N (COOCH2Ph)2; S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO2-(C1-С6)-алкил, SO2-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(C1-C6)-алкилом, (C1-C6)-алкилом; SO2-NH2, SO2-NH2-(C1-C6)-алкил,
SO2N[(C1-C6)-алкил] 2, NH-(C1-C6)-алкил, N((C1-С6)алкил)2, NH(C1-С7)-ацил, фенил, O-(СН2)n-фенил, причем n= 0-4, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, J, ОН, СF3, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2, NH-(C1-С6)-алкилом, N((C1-С6)-алкилом)2, СООН, COO-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом; R2 - (C1-С6)-алкил, (C2-С8)-алкенил, (C2-С8)-алкинил, (СН2)n-фенил, (CH2)n-тиенил, (CH2)n-пиридил, С(О)-(CH2)n-фенил, С(О)-(CH2)n-тиенил, С(О)-(CH2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-С6)-алкилом; R3 - Н, (C1-С6)-алкил, F, CN, О-(C1-С6)-алкил, СН2-СОО(C1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН,
CH2-CONH2, CH2-CONHCH3, СН2-СОN(СН3)2, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-С6)-алкилом, (C2-С6)-алкинил, (C2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3,
С(О)ОН, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-С6)-алкилом, (C2-С6)-алкинил, (C2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(О)ОН, C(O)NH2, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3; R4 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; R5 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (CH2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -СН2-С(СН3)2- или -СН2-СН2-СН2-; или D) Y - простая связь или -CH2-; Х - СН(фенил), причем фенильный остаток может быть замещен F, Cl или Br, О, S, SO, SO2 или N-R6; R1 и R1' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO(C1-С6)алкил, CONH2, CONH(C1-C6)алкил, CON[(C1-C6)алкил] 2, (C1-C6)-алкил, C2-C6-алкенил(C2-C6)-алкинил, O-(C1-C6)-алкил, O-CH2-CF3,
O-CH2-CF2-CF3, O-(C4-C6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N (COOCH2Ph)2; S-(C1-С6)-алкил, S-(CH2)n-фенил, SO2-(C1-С6)-алкил, SO2-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, O-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом; SO2-NH2, SO2NH(C1-С6)-алкил,
SO2N[(C1-С6)-алкил] 2, NH2, NH-(C1-С6)-алкил, N((C1-С6)-алкил)2, NH(C1-С7)-ацил, фенил, О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3-или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, J, ОН, СF3, CN, ОСF3, O-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2, NH(C1-С6)-алкилом, N((C1-С6)-алкилом)2, СООН, COO-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом; R2 - Н, (C1-С6)-алкил, (СН2)n-фенил, (CH2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(CH2)n-тиенил, С(О)-(CH2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C4-С6)-С(О)-(СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C4-С6)-алкилом; R3 - Н, (C1-С6)-алкил, F, CN, О-(C1-С6)-алкил, CH2-COO(C1-С6 алкил), CH2-COO(С3-C8 циклоалкил), СН2-СООН, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, СН2-СОН(СН3)2, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-С6)-алкилом, (C2-С6)-алкинил, (C2-С6)-алкенил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(О)ОН, C(O)NH2, С(O)NНСН3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3; R4 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; R5 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (CH2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -CH2-CH2-, -CH2-C(СН3)2- или -СН2-СН2-СН2-; R6 - SO2-(С6Н4-4-СН3); или Е) Y - простая связь или -CH2-; X - СН2, СН(СН3), CH(C2H5), СН(С3Н7); R1 - Н, F, Cl, Br, J, СН3, СF3, О-(C1-С3)-алкил; R1' - Н, F, Cl, Br, J; R2 - Н; R3 - Н, (C1-С3)-алкил; R4 - фенил, причем фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, Br, J, (C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-циклоалкилом, О-(C1-С3)-алкилом, СF3, ОСF3, О-СН2-фенилом, СООН, COO(C1-С6)алкилом, CONH2; R5 - фенил, причем фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, Br, J, (C1-С6)-алкилом, (C3-С6)-циклоалкилом, О-(C1-С3)-алкилом, СF3, ОСF3,
О-СН2-фенилом, СООН, COO(C1-С6)алкилом, CONH2;
а также их физиологически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.2. The compounds of formula I according to claim 1, characterized in that they mean A) Y is a single bond, —CH 2 ; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 is CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl, CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 2 -C 6 ) - alkyl; (C 2 -C 6 ) alkenyl; (C 2 -C 6 ) alkynyl; O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 ,
O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 Ph NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl,
SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n -phenyl, moreover, the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) -acyl, phenyl, O- (CH 2 ) n -phenyl, moreover n = 0-6, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, with phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each be substituted one to 3 times by F, Cl, J, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R1 'is H, F, Cl, Br, J, CH 3 , CF 3 , O- (C 1 -C 6 ) alkyl, SO 2 -NH 2 , SO 2 NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 or R1; R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, С (O) - (CH 2 ) n- phenyl , C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, where n = 0-3, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl,
(CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C ( O) OH, C (O) NH 2 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ; R4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or B) Y is a single bond, —CH 2 -; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 and R1 'are independently H, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl, CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl; (C 2 -C 6 ) alkenyl; (C 2 -C 6 ) alkynyl; O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, with one or more alkyl residues or all hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n- phenyl, with up to two times a phenyl radical may be substituted by F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N (( C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) -acyl, phenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-6, 1- or 2-naphthyl, 2- , 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, moreover, phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings may each be substituted one to 3 times by F, Cl, J, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 - With 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl , C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, where n = 0-3, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R3 - (C 4 -C 6 ) -alkyl, F, CN, N 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONHCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 ,
C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) NHCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ; R4 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or C) Y is a single bond or —CH 2 -; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 and Rl 'are independently H, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl, CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 - (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0 -6, and the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; SO 2 —NH 2 , SO 2 —NH 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl,
SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) - acyl, phenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-4, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3- thienyl, moreover, phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each may be substituted from F, Cl, J, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, from one to 3 times, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, and n = 0- 3, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl ; R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH,
CH 2 —CONH 2 , CH 2 —CONHCH 3 , CH 2 —CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 ,
C (O) OH, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) N (CH 3 ) 2 ; OS (O) CH 3 ; R4 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or D) Y is a single bond or —CH 2 -; X is CH (phenyl), wherein the phenyl radical may be substituted with F, Cl or Br, O, S, SO, SO 2 or N-R6; R1 and R1 'are independently H, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl, CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl (C 2 -C 6 ) -alkynyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2- CF 3 ,
O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 - (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0 -6, and the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl,
SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , NH 2 , NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 - C 7 ) acyl, phenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-6, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2 - or 3-thienyl, moreover, phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each may be substituted from F to Cl, J, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 from one to 3 times) ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 - C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, С (O) - (CH 2 ) n- phenyl , C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, where n = 0-3, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted two times Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 4 -C 6 ) -C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, with n = 0-3 and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 4 -C 6 ) -alkyl; R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, ( CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O ) OH, C (O) NH 2 , C (O) NCHH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ; R4 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0 -3, and where phenyl, thienyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form the group —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 -; R6 is SO 2 - (C 6 H 4 -4-CH 3 ); or E) Y is a single bond or —CH 2 -; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 is H, F, Cl, Br, J, CH 3 , CF 3 , O- (C 1 -C 3 ) -alkyl; R1 'is H, F, Cl, Br, J; R2 is H; R3 is H, (C 1 -C 3 ) -alkyl; R4 is phenyl, and the phenyl residue can be substituted up to two times by F, Cl, Br, J, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -cycloalkyl, O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, CF 3 , OCF 3 , O-CH 2 phenyl, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 ; R5 is phenyl, and the phenyl residue can be substituted up to two times by F, Cl, Br, J, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, CF 3 , OCF 3 ,
O-CH 2 -phenyl, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 ;
as well as their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives.
SO-(C1-С6)-алкил, SO-(CH2)n-фенил, причем фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом; NH-(C1-С6)-алкил, N((C1-С6)-алкил)2, NH(C1-С6)-ацил, фенил, О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 2 раз замещен F, Cl, ОН, СF3, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, СООН, COO-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом; R1' - Н, F, Cl, СН3, СF3, O-(C1-С3)алкил, SO2-NH2, SO2NH(C1-С6)-алкил, SO2N[(C1-С6)-алкил] 2 или R1; R2 - Н, (C1-С6)-алкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, O-(C1-С6)-алкилом; С(О)-(C1-С6)-алкил; R3 - Н, (C1-С6)-алкил, F, CN, О-(C1-С6)-алкил, CH2-COO(C1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН, СН2-СОNН2, CH2-CONHCH3, СН2-СОN(СН3)n, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, O-(C1-С6)-алкилом, (C2-С6)-алкинил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(O)ОН, C(O)NH2, C(O)N(CH3)2, ОС(O)СН3; R4 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; R5 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -CH2-CH2-, -СН2-С(СН3) 2- или -CH2-CH2-CH2-; или B) Y - простая связь, -СН2-; Х - СН2, СН(СН3), CH(C2H5), СН(С3Н7); R1 и R1' независимо друг от друга H, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO(C1-С6)алкил, CONH2, CON[(C1-С6)алкил] 2, (C1-С6)-алкил, (C2-С6)-алкенил, (C2-С6)-алкинил, 0-(C1-С6)-алкил, O-СН2-СF3, O-CH2-CF2-CF3, О-(C4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(C1-С6)-алкил, SO-(CH2)n-фенил, причем фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Cl, ОН, СF3, ОСF3, O-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом; SO2-NH2, SO2NH(C1-С6)-алкил, SO2N[(C1-С6)-алкил] 2, N((C1-С6)-алкил)2, NH(C1-С7)-ацил, фенил, О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, J, ОН, СF3, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2, N((C1-С6)-алкилом)2, COOH, COO-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом; R2 - Н, (C1-С6)-алкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом, С(О)- (C1-С6)-алкил; R3 - (C4-С6)-алкил, F, CN, N3, О-(C1-С6)-алкил, CH2-СОО(C1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН, CH2-CONH2,
CH2-CONHCH3, СН2-СОN(СН3)2, (CH2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом, (C2-С6)-алкинил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3,
С(O)ОН, C(O)NH2, С(O)NНСН3, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3; R4 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; R5 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СH2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -СН2-С(СН3)2- или -СН2-СН2-СН2-; или С) Y - простая связь или -СН2-; X - CH2, СН(СН3), CH(C2H5), СН(С3Н7); R1 и R1' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, CN, СООН, COO(C1-С6)алкил, CONH2, CONH(C1-С6)алкил] 2, (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-алкекил, (C2-С6)-алкинил, O-(C1-С6)-алкил, О-СН2-СF3, О-СН2-СF2-СF3, О-(C4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO2-(C1-С6)-алкил, SO2-(CH2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Сl, Br, ОН, СF3, NO2, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом; SO2-NH2, SO2NH(C1-С6)-алкил,
SO2N[(C1-С6)-алкил] 2, N((C1-С6)-алкил)2, NH(C1-С7)-ацил, фенил, О-(CH2)n-фенил, причем n= 0-4, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, J, ОН, СF3, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2, NH(C1-С6)-алкилом, N((C1-С6)-алкилом)2, COOH, СОО-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2- положении может быть замещено метилом или бензилом; R2 - (C1-С6)-алкил, (C2-С8)-алкенил, (C2-С8)-алкинил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(O)-(CH2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, О-(C1-С6)-алкилом; С(О)-(C1-С6)-алкил; R3 - Н, (C1-С6)-алкил, F, CN, О-(C1-С6)-алкил, CH2-COO(C1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), СН2-СООН, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, CH2-CON(CH3)2, (СН2)n-фенил, (СН2)-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом, (C3-С6)-алкинил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(O)ОН, C(O)NH2, С(O)N(СН3)2, ОС(O)СН3; R4 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; R5 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n- пиридил, причем n= 0-3, и где фекил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -СН2-С(СН3)2- или -СН2-СН2-СН2-; или D) Y - простая связь или -СН2-; Х - СН(фенил), причем фенильный остаток может быть замещен F или Сl, О, S, SO2 или N-R6; R1 и R1' независимо друг от друга Н, F, Cl, Br, J, CN, СООН, COO(C1-С6)алкил, СОNН2, CON[(C1-С6)алкил] 2, (C1-С6)-алкил, (C2-С6)-алкенил, (C2-С6)-алкинил, О-(C1-С6)-алкил, О-СН2-СF3, О-СН2-СF2-СF3, О-(C4-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, более или все водород(ы) могут быть заменены фтором, или один водород может быть заменен ОН, ОС(O)СН3, O-CH2-Ph, NH2 или N(COOCH2Ph)2; S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO2-(C1-С6)-алкил, SO2-(CH2)n-фенил, причем n= 0-6, и фенильный остаток до двух раз может быть замещен F, Сl, Br, ОН, СF3, NO2, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом; SO2-NH2, SO2NH(C1-С6)-алкил,
SO2N[(C1-С6)-алкил] 2, NH2, N((C1-С6)-алкил)2, NH(C1-С7)-ацил, фенил,
О-(СН2)n-фенил, причем n= 0-6, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильные, нафтильные, пиридильные, фуранильные или тиенильные циклы каждый может быть от одного до 3 раз замещен F, Cl, J, ОН, СF3, CN, ОСF3, О-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилом, NH2, N((C1-С6)-алкилом)2, СООН, COO-(C1-С6)-алкилом, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в 1-, 2- или 3-положении может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в 1- или 2-положении может быть замещено метилом или бензилом; R2 - Н, (C1-С6)-алкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, С(О)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(CH2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, тиенил, пиридил, фурил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, ОН, O-(C1-С6)-алкилом; С(О)-(C1-С6)-алкил; R3 - Н, (C1-С6)-алкил, F, CN, О-(C1-С6)-алкил, СН2-СОО(C1-С6 алкил), СН2-СОО(С3-С8 циклоалкил), CH2-COOH, CH2-CONH2, СН2-СОNНСН3, СН2-СОN(СН3)2,
(СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом, (C2-С6)-алкинил, С(O)ОСН3, С(O)ОСН2СН3, С(O)ОН, C(O)NH2, С(O)NНСН3, С(O)N(СН3)2, ОС(О)СН3; R4 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; R5 - (C1-С6)-алкил, (C3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил,
(СН2)n-пиридил, причем n= 0-3, и где фенил, пиридил каждый может быть до двух раз замещен Cl, F, CN, СF3, (C1-С3)-алкилом, О-(C1-С6)-алкилом; или R4 и R5 вместе образуют группу -СН2-СН2-, -CH2-C(СН3)2- или -CH2-СН2-СН2-; R6 - SO2-(С6Н4-4-СН3); или Е) Y - простая связь или -СН2-; Х - СН2, СН(СН3), CH(C2H5), СН(С3Н7); R1 - Н, F, Cl, СН3, СF3, О-(C1-С3)-алкил; R1' - Н, F, Cl; R2 - Н; R3 - Н, (C1-С3)-алкил; R4 - фенил, причем фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, (C1-С6)-алкилом, (C3-С6)-циклоалкилом, О-(C1-С3)-алкилом, СF3, O-СН2-фенилом, СООН, СОО(C1-С6)-алкилом, CONH2; R5 - фенил, причем фенильный остаток может быть до двух раз замещен F, Cl, (C1-С6)-алкилом, (C3-С6)-циклоалкилом, О-(C1-С3)-алкилом, СF3, O-СН2-фенилом, СООН, COO(C1-С6)-алкилом, CONH2;
а также их физиологически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.3. The compounds of formula I according to claim 1 or 2, characterized in that they denote A) Y is a simple bond; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 is CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 2 -C 6 ) -alkyl; (C 2 -C 6 ) alkenyl; (C 2 -C 6 ) alkynyl; O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl,
SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n- phenyl, moreover, the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; NH- (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 6 ) -acyl, phenyl, O- (CH 2 ) n -phenyl, moreover n = 0-6, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, with phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each be substituted one to 2 times by F, Cl, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R1 '- H, F, Cl, CH 3 , CF 3 , O- (C 1 -C 3 ) alkyl, SO 2 -NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [( C 1 -C 6 ) alkyl] 2 or R 1; R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, with n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 - With 6 ) -alkyl; C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl; R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONHCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) n , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl, each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 2 -C 6 ) alkynyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ; R4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form the group —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 -; or B) Y is a single bond, —CH 2 -; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 and R1 'are independently H, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, 0- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 -CF 3 , O- CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O ) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO- (CH 2 ) n -phenyl, with the phenyl radical being up to two times may be substituted by F, Cl, OH, CF 3 , OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) acyl, phenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-6, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3 -furanyl or 2- or 3-thienyl, moreover, phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each may be substituted one to 3 times by F, Cl, J, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, with n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl; R3 - (C 4 -C 6 ) -alkyl, F, CN, N 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 ,
CH 2 -CONHCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, where n = 0-3, and where phenyl, pyridyl, each can be up to two times substituted by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 ,
C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) NCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ; R4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or C) Y is a single bond or —CH 2 -; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 and R1 'are independently H, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CONH (C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 -CF 3 , O-CH 2- CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 - (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0 -6, and the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl ; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl,
SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) -acyl, phenyl, O- (CH 2 ) n -phenyl, wherein n = 0-4, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, with phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each may be substituted one to 3 times by F, Cl, J, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, NH 2 , NH (C 1 -C 6 ) -alkyl, N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl, C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, and n = 0- 3, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl may each be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl ; C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl; R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 -COOH, CH 2 -CONH 2 , CH 2 -CONCH 3 , CH 2 -CON (CH 3 ) 2 , (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) -pyridyl, and n = 0-3, and where phenyl, pyridyl, each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -alkynyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C (O) NH 2 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC ( O) CH 3 ; R4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n - pyridyl, wherein n = 0-3, and where the fecal, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; or D) Y is a single bond or —CH 2 -; X is CH (phenyl), wherein the phenyl moiety may be substituted with F or Cl, O, S, SO 2 or N-R6; R1 and R1 'are independently H, F, Cl, Br, J, CN, COOH, COO (C 1 -C 6 ) alkyl, CONH 2 , CON [(C 1 -C 6 ) alkyl] 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, O-CH 2 -CF 3 , O- CH 2 -CF 2 -CF 3 , O- (C 4 -C 6 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine, or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O ) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; S- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, SO 2 - (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0 -6, and the phenyl residue can be substituted up to two times with F, Cl, Br, OH, CF 3 , NO 2 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl; SO 2 —NH 2 , SO 2 NH (C 1 -C 6 ) -alkyl,
SO 2 N [(C 1 -C 6 ) -alkyl] 2 , NH 2 , N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , NH (C 1 -C 7 ) -acyl, phenyl,
O- (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-6, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4-pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, with phenyl , naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings each may be substituted one to 3 times by F, Cl, J, OH, CF 3 , CN, OCF 3 , O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 - With 6 ) -alkyl, NH 2 , N ((C 1 -C 6 ) -alkyl) 2 , COOH, COO- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzyl; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R2 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- thienyl, (CH 2 ) n- pyridyl, C (O) - (CH 2 ) n- phenyl , C (O) - (CH 2 ) n- thienyl, C (O) - (CH 2 ) n- pyridyl, where n = 0-3, and where phenyl, thienyl, pyridyl, furyl can each be substituted up to two times Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, OH, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl; R3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, F, CN, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -COO (C 1 -C 6 alkyl), CH 2 -COO (C 3 -C 8 cycloalkyl), CH 2 —COOH, CH 2 —CONH 2 , CH 2 —CONCH 3 , CH 2 —CON (CH 3 ) 2 ,
(CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, C (O) OCH 3 , C (O) OCH 2 CH 3 , C (O) OH, C ( O) NH 2 , C (O) NCH 3 , C (O) N (CH 3 ) 2 , OC (O) CH 3 ; R4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, (CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each can be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; R5 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl,
(CH 2 ) n- pyridyl, wherein n = 0-3, and where phenyl, pyridyl each may be substituted up to two times by Cl, F, CN, CF 3 , (C 1 -C 3 ) -alkyl, O- (C 1 -C 6 ) -alkyl; or R4 and R5 together form a —CH 2 —CH 2 -, —CH 2 —C (CH 3 ) 2 - or —CH 2 —CH 2 —CH 2 - group; R6 is SO 2 - (C 6 H 4 -4-CH 3 ); or E) Y is a single bond or —CH 2 -; X is CH 2 , CH (CH 3 ), CH (C 2 H 5 ), CH (C 3 H 7 ); R1 is H, F, Cl, CH 3 , CF 3 , O- (C 1 -C 3 ) -alkyl; R1 'is H, F, Cl; R2 is H; R3 is H, (C 1 -C 3 ) -alkyl; R4 is phenyl, and the phenyl residue can be substituted up to two times by F, Cl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, CF 3 , O-CH 2 -phenyl, COOH, COO (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ; R5 is phenyl, and the phenyl residue can be substituted up to two times by F, Cl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, CF 3 , O-CH 2 -phenyl, COOH, COO (C 1 -C 6 ) -alkyl, CONH 2 ;
as well as their physiologically acceptable salts and physiologically functional derivatives.
а также их физиологически приемлемые соли.4. The compounds of formula I according to paragraphs. 1, 2 or 3, characterized in that they mean Y - a simple bond; X is CH 2 ; R1 and R1 'are independently H, F, Cl, CN, COOH, CONH 2 , COO (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) - alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, moreover, in alkyl, alkenyl and alkynyl residues, hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; OCF 3 , OCH 2 CF 3 ; O- (C 1 -C 4 ) -alkyl, moreover, in the alkyl radicals, one, more or all of the hydrogen (s) can be replaced by fluorine or one hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; SO 2 - (C 1 -C 6 ) -alkyl, S0 2 - (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-3, and the phenyl moiety may be substituted with F, Cl, OH, CF 3 , O- (C 1 -C 4 ) -alkyl; NH- (CO) - (C 1 -C 3 ) -alkyl; (CH 2 ) n- phenyl, S- (CH 2 ) n- phenyl, O- (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-3, 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 4- pyridyl, 2- or 3-furanyl or 2- or 3-thienyl, moreover, phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl or thienyl rings may be substituted each time with F, Cl, CF 3 , (C 1 -C 6 ) -alkyl, O - (C 1 -C 6 ) -alkyl and moreover, in the alkyl radicals, hydrogen can be replaced by OH, OC (O) CH 3 , O-CH 2 -Ph, NH 2 or N (COOCH 2 Ph) 2 ; 1,2,3-triazol-5-yl, wherein the triazole ring at the 1-, 2- or 3-position can be substituted with methyl or benzene; tetrazol-5-yl, wherein the tetrazole ring at the 1- or 2-position may be substituted with methyl or benzyl; R2 is H, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 5 -C 6 ) -cycloalkyl; (CH 2 ) n- phenyl, wherein n = 0-3, C (O) - (C 1 -C 4 ) -alkyl or C (O) -phenyl; R3 is F, (C 4 -C 6 ) -alkyl, CH 2 -phenyl, moreover, phenyl can be substituted up to two times with F, C1, CF 3 , O- (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 1 - With 3 ) -alkyl, COOH, CO-O- (C 1 -C 3 ) -alkyl or CONH 2 ; R4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-3, and the phenyl radical can be substituted up to two times with F, Cl, O- (C 1 -C 4 ) -alkyl or OH; R5 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (CH 2 ) n- phenyl, with n = 0-3, and the phenyl moiety may be substituted up to two times with F, Cl, O- (C 1 -C 4 ) -alkyl or OH;
as well as their physiologically acceptable salts.
а также их физиологически приемлемые соли.5. The compounds of formula I according to one or more paragraphs. 1-4, characterized in that they are defined R1 - 6-Cl, R1 '- H, R2 - H, R3 - F, R4 - CH 3 , R5 - CH 3 , X-CH 2 , Y -,
as well as their physiologically acceptable salts.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19831878.2 | 1998-07-17 | ||
DE19831878A DE19831878C2 (en) | 1998-07-17 | 1998-07-17 | Polycyclic thiazolidin-2-ylidene amines, process for their preparation and their use as medicaments |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001104480A true RU2001104480A (en) | 2003-02-10 |
RU2236405C2 RU2236405C2 (en) | 2004-09-20 |
Family
ID=7874197
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001104480/04A RU2236405C2 (en) | 1998-07-17 | 1999-07-03 | Polycyclic thiazolidine-2-ylidene amines, medicinal agents containing thereof and method for preparing medicinal agent |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6159996A (en) |
EP (1) | EP1098891B1 (en) |
JP (1) | JP3541808B2 (en) |
KR (1) | KR20010083118A (en) |
CN (1) | CN1144797C (en) |
AR (1) | AR019925A1 (en) |
AT (1) | ATE301645T1 (en) |
AU (1) | AU767151B2 (en) |
BR (1) | BR9912151A (en) |
CA (1) | CA2337838A1 (en) |
CL (1) | CL2004000219A1 (en) |
DE (2) | DE19831878C2 (en) |
DK (1) | DK1098891T3 (en) |
ES (1) | ES2246089T3 (en) |
HK (1) | HK1038560A1 (en) |
HU (1) | HUP0104942A3 (en) |
ID (1) | ID26985A (en) |
IL (1) | IL140767A (en) |
NO (1) | NO318790B1 (en) |
NZ (1) | NZ509395A (en) |
PL (1) | PL345619A1 (en) |
PT (1) | PT1098891E (en) |
RU (1) | RU2236405C2 (en) |
TR (1) | TR200100125T2 (en) |
WO (1) | WO2000004006A1 (en) |
ZA (1) | ZA200100279B (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2506267C2 (en) * | 2008-03-31 | 2014-02-10 | Дженентек, Инк. | Benzopyrazine and benzoxepine pi3k inhibitors and use thereof |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19908537A1 (en) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Aventis Pharma Gmbh | Use of polycyclic 2-amino-thiazole systems for the preparation of medicaments for the prophylaxis or treatment of obesity |
DE19908538A1 (en) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyclic 2-amino-thiazole systems, processes for their preparation and medicaments containing these compounds |
DE19908533A1 (en) | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyclic thiazole systems, processes for their preparation and medicaments containing these compounds |
BR0015322A (en) * | 1999-11-05 | 2002-07-09 | Aventis Pharma Gmbh | Derivatives of indene-, naphtha- and benzocyclohepta-dihydrothiazole, their preparation and their use as anoretic drugs |
CN1173959C (en) * | 2000-02-26 | 2004-11-03 | 阿文蒂斯药物德国有限公司 | 8,8A-dihydro-indeno [1,2-D] thiazole derivatives with a sulphonamido or sulphono substituent in the 2 position, a method for production thereof and use thereof as a medicament |
DE10142665B4 (en) * | 2001-08-31 | 2004-05-06 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | C2-Disubstituted indan-1-ones and their derivatives |
DE10142722A1 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-27 | Aventis Pharma Deutschland GmbH, 65929 Frankfurt | C2-substituted indan-1-ones and their derivatives, processes for their preparation and their use as medicaments |
US7977532B2 (en) * | 2002-09-05 | 2011-07-12 | The Procter & Gamble Company | Tampon with clean appearance post use |
US8124582B2 (en) * | 2002-12-06 | 2012-02-28 | Fibrogen, Inc. | Treatment of diabetes |
US20080042557A1 (en) * | 2004-07-09 | 2008-02-21 | Taku Kato | Process for Purification of Oligoanilines and Oligoanilines |
US8217041B2 (en) | 2005-11-08 | 2012-07-10 | Laboratories del Sr. Esteve, S.A. | Indene derivatives, their preparation and use as medicaments |
PL2686302T3 (en) | 2011-03-16 | 2017-01-31 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Sulfonamide compounds having trpm8 antagonistic activity |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3507868A (en) * | 1968-10-21 | 1970-04-21 | Sandoz Ag | Imidazo(2,1-b)thiazoles and thiazolo(3,2-a)pyrimidines |
DE2640358A1 (en) * | 1976-09-08 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | THIAZOLIDE DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
-
1998
- 1998-07-17 DE DE19831878A patent/DE19831878C2/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-03 CA CA002337838A patent/CA2337838A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-03 DK DK99934568T patent/DK1098891T3/en active
- 1999-07-03 DE DE59912402T patent/DE59912402D1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-03 TR TR2001/00125T patent/TR200100125T2/en unknown
- 1999-07-03 ES ES99934568T patent/ES2246089T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-03 HU HU0104942A patent/HUP0104942A3/en unknown
- 1999-07-03 AT AT99934568T patent/ATE301645T1/en not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 JP JP2000560113A patent/JP3541808B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-03 CN CNB998087165A patent/CN1144797C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-03 WO PCT/EP1999/004644 patent/WO2000004006A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-07-03 KR KR1020017000694A patent/KR20010083118A/en not_active Application Discontinuation
- 1999-07-03 IL IL14076799A patent/IL140767A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 ID IDW20010125A patent/ID26985A/en unknown
- 1999-07-03 NZ NZ509395A patent/NZ509395A/en unknown
- 1999-07-03 PT PT99934568T patent/PT1098891E/en unknown
- 1999-07-03 RU RU2001104480/04A patent/RU2236405C2/en not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 AU AU50308/99A patent/AU767151B2/en not_active Ceased
- 1999-07-03 EP EP99934568A patent/EP1098891B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-03 PL PL99345619A patent/PL345619A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-07-03 BR BR9912151-4A patent/BR9912151A/en not_active Application Discontinuation
- 1999-07-12 US US09/351,621 patent/US6159996A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 AR ARP990103487A patent/AR019925A1/en unknown
-
2001
- 2001-01-10 ZA ZA200100279A patent/ZA200100279B/en unknown
- 2001-01-12 NO NO20010219A patent/NO318790B1/en unknown
- 2001-12-28 HK HK01109163A patent/HK1038560A1/en not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-02-06 CL CL200400219A patent/CL2004000219A1/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2506267C2 (en) * | 2008-03-31 | 2014-02-10 | Дженентек, Инк. | Benzopyrazine and benzoxepine pi3k inhibitors and use thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001111750A (en) | Derivatives of indeno-, naphtho- and benzocyclohepta-dihydro-thiazole, their production and use as anorexic drugs | |
RU2001104480A (en) | POLYCYCLIC THIAZOLIDIN-2-ILIDENE AMINES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS MEDICINES | |
RU2002125460A (en) | DERIVATIVES IN REGULATION 8a, DERIVATIVES OF 8,8a-DIHYDROINDENO [1,2-d] THIAZOL, METHOD FOR PRODUCING THEM AND USE AS MEDICINES, FOR EXAMPLE, AS ANOREXIC MEDICINES | |
RU2005121893A (en) | NEW HETEROCYCLIC FLUORGYCLOSIDE DERIVATIVES CONTAINING THESE COMPOUNDS MEDICINES AND THEIR APPLICATION | |
RU2002125673A (en) | Derivatives of 8,8a-dihydroindeno [1,2-d] thiazole containing in position 2 a substituent with a sulfonamide or sulfonic structure, a method for their preparation and their use as a drug | |
RU2005121905A (en) | NEW AROMATIC FLUORGYCLOSIDE DERIVATIVES CONTAINING THESE COMPOUNDS MEDICINES AND THEIR APPLICATION | |
RU2226527C2 (en) | Derivatives of 2-aminopiridine, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances | |
RU2004107654A (en) | AMINOalkyl-substituted aromatic bicycles, the method of production thereof and their use as drugs | |
RU2003137222A (en) | AMENIDE CARBONIC ACID DERIVATIVES OF PHENYL urea, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION AS MEDICINES | |
RU2007121219A (en) | Diazacycloalkanes as Oxytocin Agonists | |
JP2004529194A5 (en) | ||
RU2002107998A (en) | SULPHYL NARCARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS MEDICINES | |
JP2005507938A5 (en) | ||
RU2005100053A (en) | ASULENE DERIVATIVE AND ITS SALT | |
RU2003122205A (en) | 1,5-BENZOTIAZEPINES AND THEIR APPLICATION AS ANTI-LIPMIC AGENTS | |
RU2001104339A (en) | Thiobenzimidazole derivatives | |
RU2002101723A (en) | INDANYL SUBSTITUTED BENZENE CARBONAMIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM, THEIR USE AS A MEDICINAL PRODUCT, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS | |
KR920009796A (en) | 3-amidoindolyl derivatives | |
JP2001526218A5 (en) | ||
RU2003101319A (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING AN IMPROVED ANTITUMOR ACTION AND / OR REDUCED SIDE EFFECTS CONTAINING AN ANTITUMOR AGENT AND A DERIVATIVE HYDROGEN | |
RU2001103646A (en) | Derivatives of 2-aminopyridines, their use as medicines and pharmaceutical compositions containing them | |
DE69515038D1 (en) | USE OF RALOXIFEN AND ITS ANALOGS FOR PRODUCING A MEDICINAL PRODUCT FOR TREATING VIRAL DISEASES | |
DE69819154D1 (en) | INHIBITION OF HIV-1 REPLICATION BY OLIGOCARBAMATE DERIVATIVES | |
RU2004139122A (en) | DERIVATIVES OF N-BENZOILUREIDOCORIC ACID, METHOD FOR PRODUCING AND USING THEM | |
MY106247A (en) | Anti-atherosclerotic diaryl compounds |