RU2001101533A - DERIVATIVES OF 1,3-OXAZOLINE AND 1,3-THIAZOLINE, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES - Google Patents

DERIVATIVES OF 1,3-OXAZOLINE AND 1,3-THIAZOLINE, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES

Info

Publication number
RU2001101533A
RU2001101533A RU2001101533/04A RU2001101533A RU2001101533A RU 2001101533 A RU2001101533 A RU 2001101533A RU 2001101533/04 A RU2001101533/04 A RU 2001101533/04A RU 2001101533 A RU2001101533 A RU 2001101533A RU 2001101533 A RU2001101533 A RU 2001101533A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halogen
alkyl
cyano
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2001101533/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Штефан Шнаттерер
Манфред КЕРН
Ульрих ЗАНФТ
Кристина МЕРТЕНС
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх
Publication of RU2001101533A publication Critical patent/RU2001101533A/en

Links

Claims (20)

1. Производные 1,3-оксазолина и 1,3-тиазолина формулы (I)
Figure 00000001

где А означает фенил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиразолил или тиенил, причем каждая из указанных групп может быть замещена одним или несколькими остатками X;
Х являются одинаковыми или разными и означают: а) галоген, цианогруппу, нитрогруппу; б) (C1-C4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (C2-C4)-алкинил, (C1-C4)-алкоксил, (C1-C4)-алкилтиогруппу, (C1-C4)-алкилсульфинил, (С3-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-цикло-алкенил, фенил; причем остатки группы б) могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, (C1-C4)-алкила, (C1-C4)-галогеналкила, (C1-C4)-алкоксила и (C1-C4)-галогеналкоксила;
Е означает простую связь, (C1-C4)-алкилен, -O-СН2- или -CH2-O-;
G означает остаток, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Z означает кислород или серу;
R1, R2 и R3 являются одинаковыми или разными и означают водород, галоген, (C1-C4)-галогеналкил, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкоксил, (C1-C4)-галогеналкоксил или цианогруппу;
R4 означает водород или группу (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С8) -циклоалкил, (С3-С8)-циклоалкенил, (С4-С10) циклоалкилалкил или (C7-C12)-фенилалкил, причем каждая из указанных групп может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-С3)-галогеналкила, (C1-C4)-алкоксила, (C1-С3)-галогеналкоксила, (C1-С3)-алкилтиогруппы, (С3-С8)-циклоалкила, (C7-C12)-фенилалкоксила, (C2-C4)-алкилкарбонила, алкоксикарбонила, (C2-C6)-моноалкиламинокарбонила и (С3-С9)-диалкиламинокарбонила, цианогруппы и три (C1-C4) -алкилсилила;
R5 и R6 являются одинаковыми или разными и означают: а) водород, галоген, цианогруппу, формил, (C2-C5)-алкилкарбонил, (C2-C8)-алкоксикарбонил, (С3-C9)-моноалкил- и диалкиламинокарбонил; б) (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, (C1-С8)-алкоксиалкил, (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (C1-C8)-алкилсульфонил,
NR7R8, фенил, феноксигруппу, (С7-С12)-фенилалкил, (C7-C12)-фенилалкоксил, гетероциклил, гетероциклилокси-производные, гетероциклил-(C1-C4)-алкоксил, (С3-С12)-гетероциклилалкил, причем каждая из групп б) может быть замещена одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-С3)-галогеналкила, (C1-С3)-алкоксила, (C1-С3)-галогеналкоксила, (C1-С3)-алкилтиогруппы, NR7R8, (C2-C5)-алкилкарбонила, (C2-C8)-алкоксикарбонила, (С3-С9)-моноалкил- и (С3-С9)-диалкиламинокарбонила, цианогруппы, три(C1-C4)-алкилсилила; в) (C1-C8)-алкоксил, причем каждая из групп в) может быть замещена одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-С3)-алкилтиогруппы, NR7R8, (C2-C5)-алкилкарбонила, (C2-C8)-алкоксикарбонила, (С3-С9)-моноалкил- и (С3-С9)-диалкиламинокарбонила, цианогруппы, три(C1-C4)-алкилсилила; г) R5 и R6 вместе образуют цикл, который образуется за счет соединения двух, указанных в п. б) групп, предпочтительно (С3-C5)-алкилена, (C2-C4)-алкиленоксигруппы, (C1-С3)-алкилендиоксигруппы, (С2-С4)-алкиленаминогруппы или (С2-С4)-алкилентиогруппы;
R7 и R8 являются одинаковыми или разными и означают: а) водород; б) (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, (С7-С12)-фенилалкил, (C1-C6)-алкилкарбонил, (C1-C6)-алкилсульфонил, которые могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-С3)-галогеналкила, (C1-C4)-алкоксила, (C1-С3)-галогеналкоксила, (C1-С3)-алкилтиогруппы, (C1-С3)-алкиламиногруппы,
(C1-С3)-диалкиламиногруппы, (С3-С8)-циклоалкила, цианогруппы и три (C1-C4)-алкилсилила; или в) R7 и R8 вместе означают (С3-С7)-алкилен, (С3-С7)-окса-, -аза- или -тиаалкилен, (С3-С7)-алкиленкарбонил или (С3-С7)-алкиленсульфонил.1. Derivatives of 1,3-oxazoline and 1,3-thiazoline of the formula (I)
Figure 00000001

where A is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrazolyl or thienyl, wherein each of these groups may be substituted with one or more residues X;
X are the same or different and mean: a) halogen, cyano group, nitro group; b) (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl, (C 1 -C 4 ) - alkylthio group, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cyclo-alkenyl, phenyl; moreover, the residues of group b) can be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl and (C 1 -C 4 ) -haloalkoxyl;
E is a single bond, (C 1 -C 4 ) -alkylene, —O — CH 2 - or —CH 2 —O—;
G means a residue selected from the group consisting of:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Z is oxygen or sulfur;
R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxyl or cyano;
R 4 means hydrogen or a group of (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 - C 8 ) cycloalkenyl, (C 4 -C 10 ) cycloalkylalkyl or (C 7 -C 12 ) phenylalkyl, each of these groups may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, (C 1 - C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkoxyl, (C 1 -C 3 ) -alkylthio, (C 3 - C 8 ) -cycloalkyl, (C 7 -C 12 ) -phenylalkoxyl, (C 2 -C 4 ) -alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -monoalkylaminocarbonyl and (C 3 -C 9 ) dialkylamines arbonyl, cyano and tri (C 1 -C 4 ) alkylsilyl;
R 5 and R 6 are the same or different and mean: a) hydrogen, halogen, cyano, formyl, (C 2 -C 5 ) -alkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) - monoalkyl and dialkylaminocarbonyl; b) (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyalkyl, (C 1 -C 8 ) - an alkylthio group, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl,
NR 7 R 8 , phenyl, phenoxy group, (C 7 -C 12 ) -phenylalkyl, (C 7 -C 12 ) -phenylalkoxyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy derivatives, heterocyclyl- (C 1 -C 4 ) alkoxyl, (C 3 -C 12 ) -heterocyclylalkyl, wherein each of groups b) may be substituted with one or more moieties selected from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, ( C 1 -C 3 ) -alkoxyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkoxyl, (C 1 -C 3 ) -alkylthio, NR 7 R 8 , (C 2 -C 5 ) -alkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) -monoalkyl and (C 3 -C 9 ) dialkylaminocarbonyl, cyano, tri (C 1 -C 4 ) alkylsilyl; c) (C 1 -C 8 ) -alkoxyl, wherein each of groups c) may be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, (C 1 -C 3 ) alkylthio group, NR 7 R 8 , ( C 2 -C 5 ) -alkylcarbonyl, (C 2 -C 8 ) -alkoxycarbonyl, (C 3 -C 9 ) -monoalkyl and (C 3 -C 9 ) dialkylaminocarbonyl, cyano, three (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl; d) R 5 and R 6 together form a cycle that is formed due to the connection of the two groups indicated in paragraph b), preferably (C 3 -C 5 ) -alkylene, (C 2 -C 4 ) -alkyleneoxy group, (C 1 -C 3 ) -alkylenedioxy groups, (C 2 -C 4 ) -alkyleneamino groups or (C 2 -C 4 ) -alkylenethio groups;
R 7 and R 8 are the same or different and mean: a) hydrogen; b) (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 7 -C 12 ) -phenylalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) - alkylsulfonyl, which may be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl, ( C 1 -C 3 ) haloalkoxyl, (C 1 -C 3 ) -alkylthio groups, (C 1 -C 3 ) -alkylamino groups,
(C 1 -C 3 ) dialkylamino groups, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, cyano groups and three (C 1 -C 4 ) alkylsilyl; or c) R 7 and R 8 together mean (C 3 -C 7 ) -alkylene, (C 3 -C 7 ) -oxa-, -aza- or thiaalkylene, (C 3 -C 7 ) -alkylenecarbonyl or (C 3 -C 7 ) alkylene sulfonyl. 2. Соединение формулы (I) по п. 1, где символы имеют следующие значения: А означает фенил или пиридил; Х означает: а) галоген, цианогруппу, нитрогруппу; или б) (C1-C4)-алкил, (C2-C4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (C1-C4)-алкоксил, (C1-C4)-алкилтиогруппу, (C1-C4)-алкилсульфинил, (С3-С7)-циклоалкил, (C4-C8)-циклоалкенил; причем остатки группы б) могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, цианогруппы, (C1-С4)-алкоксила и (C1-C4)-галогеналкоксила; Е означает простую связь или -СН2-; G означает остаток:
Figure 00000007

Figure 00000008

Z означает кислород; R1, R2 и R3 означают водород, галоген, (C1-C4)-галогеналкил, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкоксил, (C1-C4)-галогеналкоксил или цианогруппу; R4 означает водород или (C1-C8)-алкил, который может быть замещен одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-С3)-галогеналкила, (C1-C4)-алкоксила, (C1-С3)-галогеналкоксила, (C1-С3)-алкилтиогруппы, (С3-С8)-циклоалкила, цианогруппы и три(C1-C4)-алкилсилила; R5, R6 означают: а) водород, галоген, цианогруппу; б) (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-циклоалкил, (С4-С8)-циклоалкенил, (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (C1-C8)-алкилсульфонил, (C7-C12)-фенилалкил, (С7-С12)-фенилалкоксил, (С4-С7)-оксициклоалкил или (С4-С7)-оксациклоалкенил; причем группы б) могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-С3)-галогеналкила, (C1-С3)-алкоксила, (C1-С3)-галогеналкоксила, (C1-С3)-алкилтиогруппы и цианогруппы; или в) (C1-C8)-алкоксил, который может быть замещен одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-С3)-алкилтиогруппы и цианогруппы.2. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein the symbols have the following meanings: A means phenyl or pyridyl; X means: a) halogen, cyano group, nitro group; or b) (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl, (C 1 -C 4 ) -alkylthio group, (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl; moreover, the residues of group b) may be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 ) alkoxy and (C 1 -C 4 ) haloalkoxyl; E is a single bond or —CH 2 -; G means the remainder:
Figure 00000007

Figure 00000008

Z is oxygen; R 1 , R 2 and R 3 are hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxyl or cyano; R 4 means hydrogen or (C 1 -C 8 ) -alkyl, which may be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) - haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 3 ) haloalkoxyl, (C 1 -C 3 ) alkylthio group, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, cyano group and three (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl; R 5 , R 6 mean: a) hydrogen, halogen, cyano; b) (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) -alkylthio, (C 1 -C 8 ) - alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 7 -C 12 ) -phenylalkyl, (C 7 -C 12 ) -phenylalkoxyl, (C 4 -C 7 ) -oxycycloalkyl or (C 4 -C 7 ) - oxacycloalkenyl; moreover, group b) can be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, (C 1 -C 3 ) -alkoxyl, (C 1 -C 3 ) haloalkoxyl, (C 1 -C 3 ) alkylthio groups and cyano groups; or c) a (C 1 -C 8 ) alkoxy, which may be substituted with one or more residues selected from the group consisting of halogen, a (C 1 -C 3 ) alkylthio group and a cyano group. 3. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, где символы имеют следующие значения: А означает фенил; Х означает галоген, (C1-C4)-алкил, (C1-С3)-галогеналкил, (C1-C4)-алкоксил или (C1-С3)-галогеналкоксил; Е означает простую связь; G означает 3-пиридил; Z означает кислород; R1, R2, R3 означают водород, галоген, (C1-C4)-галогеналкил, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкоксил, (C1-C4)-галогеналкоксил; R4 означает водород или (C1-C8)-алкил, который может быть замещен одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-С3)-галогеналкила, (C1-C4)-алкоксила, (C1-С3)-галогеналкоксила, (C1-С3)-алкилтиогруппы, (С3-С8)-циклоалкила, цианогруппы и три(C1-C4)-алкилсилила; R5, R6 означают: а) водород, галоген, цианогруппу; б) (C1-C8)-алкил, (C1-C8)-алкоксил, (С3-С8)-циклоалкил, (C4-C8)-циклоалкенил, (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (C1-C8)-алкилсульфонил, (C7-C12)-фенилалкил или (C7-C12)-фенилалкоксил; причем группы б) могут быть замещены одним или несколькими остатками, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4)-алкила, (C1-С3)-галогеналкила и цианогруппы.3. The compound of formula (I) according to claim 1 or 2, where the symbols have the following meanings: A means phenyl; X is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl or (C 1 -C 3 ) -haloalkoxy; E means a single bond; G is 3-pyridyl; Z is oxygen; R 1 , R 2 , R 3 mean hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 ) -halogenated, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxyl; R 4 means hydrogen or (C 1 -C 8 ) -alkyl, which may be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) - haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 3 ) haloalkoxyl, (C 1 -C 3 ) alkylthio group, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, cyano group and three (C 1 -C 4 ) -alkylsilyl; R 5 , R 6 mean: a) hydrogen, halogen, cyano; b) (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 4 -C 8 ) -cycloalkenyl, (C 1 -C 8 ) - an alkylthio group, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfinyl, (C 1 -C 8 ) -alkylsulfonyl, (C 7 -C 12 ) -phenylalkyl or (C 7 -C 12 ) -phenylalkoxyl; moreover, groups b) can be substituted by one or more residues selected from the group consisting of halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 3 ) -haloalkyl and cyano. 4. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-3, выбранные из групп (Ia) - (Iе):
Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

при этом символы имеют указанные в формуле (I) в пп. 1-3 значения.4. The compounds of formula (I) according to any one of paragraphs. 1-3, selected from groups (Ia) - (Ie):
Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

wherein the symbols are indicated in formula (I) in paragraphs. 1-3 values. 5. Соединения формулы (I) по п. 4, выбранные из группы соединений формул (Iа1) - (Ia4):
Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

при этом символы имеют указанные в формуле (I) в пп. 1-3 значения.5. The compounds of formula (I) according to claim 4, selected from the group of compounds of formulas (Ia1) to (Ia4):
Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

wherein the symbols are indicated in formula (I) in paragraphs. 1-3 values. 6. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что содержащее галоген и перфторалкилсульфонатную группу соединение формулы (II):
Figure 00000018

где Y означает Cl, Br, I или перфторалкилсульфонатную группу;
A, Z и Е имеют указанные в формуле (I) значения;
в условиях палладиевого катализа вводят во взаимодействие с металлорганическим соединением формулы (III)
G - М (III),
где М означает В-, Sn- или Zn-содержащую удаляемую группу;
G имеет указанное в формуле (I) в п. 1 значение.6. A method of obtaining compounds of formula (I) according to any one of paragraphs. 1-5, characterized in that containing a halogen and perfluoroalkylsulfonate group compound of the formula (II):
Figure 00000018

where Y is Cl, Br, I or a perfluoroalkyl sulfonate group;
A, Z and E have the meanings indicated in formula (I);
under conditions of palladium catalysis is introduced into interaction with an organometallic compound of the formula (III)
G - M (III),
where M is a B-, Sn- or Zn-containing leaving group;
G has the meaning indicated in formula (I) in claim 1. 7. Средство защиты растений, содержащее, по крайней мере, одно соединение по любому из пп. 1-5 и, по крайней мере, одно средство для получения препаративной формы. 7. A plant protection product containing at least one compound according to any one of paragraphs. 1-5 and at least one preparation preparation. 8. Фунгицидное средство по п. 7, содержащее фунгицидно эффективное количество, по крайней мере, одного соединения по любому из пп. 1-7 вместе с обычными для этого применения добавками или вспомогательными веществами. 8. The fungicidal agent according to claim 7, containing a fungicidally effective amount of at least one compound according to any one of paragraphs. 1-7 together with the usual additives or excipients for this application. 9. Инсектицидное, акарицидное или нематицидное средство по п. 7, содержащее эффективное количество, по крайней мере, одного соединения по любому из пп. 1-5 вместе с обычными для этого применения добавками или вспомогательными веществами. 9. The insecticidal, acaricidal or nematicidal agent according to claim 7, containing an effective amount of at least one compound according to any one of paragraphs. 1-5 together with the usual additives or excipients for this application. 10. Средство защиты растений по п. 7, отличающееся тем, что содержит фунгицидно, инсектицидно, акарицидно или нематицидно эффективное количество, по крайней мере, одного соединения по любому из пп. 1-5 и дополнительно, по крайней мере, одно другое биологически активное вещество вместе с обычными для этого применения вспомогательными веществами и добавками. 10. The plant protection product according to claim 7, characterized in that it contains a fungicidal, insecticidal, acaricidal or nematicidal effective amount of at least one compound according to any one of paragraphs. 1-5 and additionally at least one other biologically active substance together with the usual auxiliary substances and additives for this application. 11. Средство для защиты древесины или в качестве консерванта в уплотнительных массах, в красках, в смазочно-охлаждающих жидкостях для обработки металлов или в буровых и эмульсионных маслах, содержащее эффективное количество, по крайней мере, одного соединения по любому из пп. 1-5 вместе с обычными для этих применений вспомогательными веществами и добавками. 11. An agent for protecting wood or as a preservative in sealants, in paints, in metalworking fluids or in drilling and emulsion oils, containing an effective amount of at least one compound according to any one of claims. 1-5 along with the usual adjuvants and additives for these applications. 12. Соединение по любому из пп. 1-5 или средство по пп. 7, 9 или 10 в качестве ветеринарного лекарственного средства. 12. The compound according to any one of paragraphs. 1-5 or tool according to claims. 7, 9 or 10 as a veterinary drug. 13. Способ получения средства по любому из пп. 7-11, отличающийся тем, что биологически активное вещество и другие добавки объединяют и доводят до пригодной формы применения. 13. The method of obtaining funds according to any one of paragraphs. 7-11, characterized in that the biologically active substance and other additives are combined and brought to a suitable form of use. 14. Соединение по любому из пп. 1-5 в качестве фунгицида. 14. The compound according to any one of paragraphs. 1-5 as a fungicide. 15. Соединение по любому из пп. 1-5 в качестве средства для защиты древесины или в качестве консерванта в уплотнительных массах, в красках, в смазочно-охлаждающих жидкостях для обработки металлов или в буровых и эмульсионных маслах. 15. The compound according to any one of paragraphs. 1-5 as a means of protecting wood or as a preservative in sealing compounds, in paints, in cutting fluids for metal processing, or in drilling and emulsion oils. 16. Соединение по любому из пп. 1-5 для борьбы с вредными насекомыми, клещами, моллюсками и нематодами. 16. The compound according to any one of paragraphs. 1-5 to combat harmful insects, ticks, mollusks and nematodes. 17. Средство по пп. 7, 9 или 10 для борьбы с вредными насекомыми, клещами, моллюсками и нематодами. 17. The tool according to paragraphs. 7, 9 or 10 to combat harmful insects, ticks, mollusks and nematodes. 18. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что на них или на пораженные ими растения, площади или субстраты или на посевной материал наносят фунгицидно эффективное количество соединения по любому из пп. 1-5 или средства по любому из пп. 7, 8, 10 и 11. 18. A method of controlling phytopathogenic fungi, characterized in that a fungicidally effective amount of a compound according to any one of claims is applied to them or to plants affected by them, areas or substrates, or to seed. 1-5 or means according to any one of paragraphs. 7, 8, 10 and 11. 19. Способ борьбы с вредными насекомыми, клещами, моллюсками и нематодами, при котором на них или на пораженные ими растения, площади или субстраты наносят эффективное количество соединения по любому из пп. 1-5 или средства по любому из пп. 7, 9 или 10. 19. A method of controlling harmful insects, mites, mollusks and nematodes, in which an effective amount of a compound according to any one of claims is applied to them or to plants, areas or substrates affected by them. 1-5 or means according to any one of paragraphs. 7, 9 or 10. 20. Посевной материал, обработанный или покрытый эффективным количеством соединения по любому из пп. 1-5 или средства по любому из пп. 7, 9 или 10. 20. Seed treated or coated with an effective amount of a compound according to any one of claims. 1-5 or means according to any one of paragraphs. 7, 9 or 10.
RU2001101533/04A 1998-06-16 1999-06-01 DERIVATIVES OF 1,3-OXAZOLINE AND 1,3-THIAZOLINE, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES RU2001101533A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19826671.5 1998-06-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2001101533A true RU2001101533A (en) 2003-02-10

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2387133C2 (en) Fungicide compositions
EA200800818A1 (en) PESTICIDAL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYL-DIVIDED PHENYLAMIDINE
CA2412754C (en) Compositions comprising a boron compound and an amine oxide
EP2255630A3 (en) Fungicidal mixtures
EA200800813A1 (en) FUNGICIDE PYRIDINYLOXYLINKENED DERIVATIVES OF PHENYLAMIDINE
EA200800816A1 (en) Pesticidated thiazolyloxy-substituted phenylamidine derivatives
EP2489267A3 (en) Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
RU2016123020A (en) AMIDIC COMPOUND OR ITS SALT, AGRICULTURAL AND GARDEN INSECTICID AND BACTERICID, CONTAINING THIS COMPOUND, AND METHOD FOR USING THIS INSECTICID AND BACTERICID
BR9508424A (en) Process to control harmful fungi suitable senergic mixture to control harmful fungi and users of a compound
JP2008523008A5 (en)
EA004958B1 (en) Fungicide mixture and method for controlling harmful fungi
BR8306749A (en) COMPOSITION FUNGICIDES AND PROCESSES FOR COMBATING FUNGI, FOR THE PROTECTION OF PLANTS AND FOR THE PREPARATION OF COMPOSITIONS
YU94691A (en) FUNGICIDE COMPOUNDS
RU2001101533A (en) DERIVATIVES OF 1,3-OXAZOLINE AND 1,3-THIAZOLINE, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES
JPH07126111A (en) Herbicide
KR900014337A (en) Azolylethylcyclopropane, its preparation and its use as crop protection agent
KR890014527A (en) Imidazolylmethyloxirane with bactericidal activity
KR960704847A (en) Substituted pyridine, process for its preparation, and use as a pesticide and fungicide thereof (SUBSTITUTED PYRIDINES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES)
US6100261A (en) Fungicidal mixtures
NL7810350A (en) PREPARATION WITH GROWTH REGULATORY EFFECT AND USE OF THIS PREPARATION IN AGRICULTURE AND GARDEN CONSTRUCTION.
CA2271820C (en) Fungicidal mixtures comprising an acrylic acid morpholide and a n-pyridylaniline compound
BR0311809A (en) Fungicidal Mixture, Fungicidal Agent, and Process for Fighting Harmful Fungi
AU620505B2 (en) 1-alkoxy-1-azolylmethyloxiranes, the preparation thereof and the use thereof as crop protection agents
DE2602804C2 (en) Fungicidal preparations for plant protection
BRPI0410557A (en) fungicidal mixture, fungicidal agent, process to combat harmful fungi, seeds, and, use of compost