RU2000132220A - FURYLPHOSPHINS, ORGANOMETALLIC COMPLEXES ON THEIR BASIS, METHODS FOR PRODUCING THEM AND CATALYSTS - Google Patents

FURYLPHOSPHINS, ORGANOMETALLIC COMPLEXES ON THEIR BASIS, METHODS FOR PRODUCING THEM AND CATALYSTS

Info

Publication number
RU2000132220A
RU2000132220A RU2000132220/04A RU2000132220A RU2000132220A RU 2000132220 A RU2000132220 A RU 2000132220A RU 2000132220/04 A RU2000132220/04 A RU 2000132220/04A RU 2000132220 A RU2000132220 A RU 2000132220A RU 2000132220 A RU2000132220 A RU 2000132220A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
formula
water
Prior art date
Application number
RU2000132220/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2198891C2 (en
Inventor
Франсуа МАТЕЙ
Филипп САВИНЬЯК
Фредерик ЭМЕРИ
Паоло БУРАТТИН
Original Assignee
Родиа Файбер Энд Резин Интермедиэйтс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9806559A external-priority patent/FR2778915B1/en
Application filed by Родиа Файбер Энд Резин Интермедиэйтс filed Critical Родиа Файбер Энд Резин Интермедиэйтс
Publication of RU2000132220A publication Critical patent/RU2000132220A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2198891C2 publication Critical patent/RU2198891C2/en

Links

Claims (10)

1. Фурилфосфины формулы I:
Figure 00000001

в которой n обозначает целое число от 1 до 3; по меньшей мере один радикал R2 обозначает гидрофильную группу, выбранную из следующих групп: -SО2М, -SО3М, -СО2М, -РО3М, где М обозначает неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов на основе щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов -N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или алкильный радикал с 1-12 атомами углерода, а другие катионы имеют в основе металлы, соли которых с кислотами: фурилсульфиновыми, фурилкарбоновыми, фурилсульфоновыми или фурилфосфоновыми растворимы в воде; -N(R)3Х, где R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или алкильный радикал с 1-12 атомами углерода, а Х обозначает органический или неорганический анион; -ОН; R1 обозначает гидрофильную группу такую, которая определена для R2, или группу алкил или алкокси с 1-12 атомами углерода, атом галогена, нитрильную группу или галогеналкильную группу с 1-12 атомами углерода; m равно 1 или 2; р является целым числом от 0 до 3; когда m равно 2, радикал R2 может быть алкильной или алкокси-группой с 1-12 атомами углерода, атомом галогена, нитрильной группой или галогеналкильной группой с 1-12 атомами углерода.1. Furylphosphines of the formula I:
Figure 00000001

in which n is an integer from 1 to 3; at least one R 2 radical represents a hydrophilic group selected from the following groups: —SO 2 M, —SO 3 M, —CO 2 M, —RO 3 M, where M is an inorganic or organic cationic residue selected from proton, cations based on alkali or alkaline earth metals, ammonium cations —N (R) 4 , in the formula of which R, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl radical with 1-12 carbon atoms, and other cations are based on metals whose salts with acids : furylsulfinic, furylcarboxylic, furylsulfonic or furi phosphonic soluble in water; -N (R) 3 X, where R, identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl radical with 1-12 carbon atoms, and X represents an organic or inorganic anion; -HE; R 1 denotes a hydrophilic group as defined for R 2 , or an alkyl or alkoxy group with 1-12 carbon atoms, a halogen atom, a nitrile group or a haloalkyl group with 1-12 carbon atoms; m is 1 or 2; p is an integer from 0 to 3; when m is 2, the radical R 2 may be an alkyl or alkoxy group with 1-12 carbon atoms, a halogen atom, a nitrile group or a haloalkyl group with 1-12 carbon atoms. 2. Фурилфосфины по п. 1, отличающиеся тем, что они соответствуют общей формуле I, в которой: n обозначает целое число от 1 до 3; R2 обозначает гидрофильную группу, выбранную из следующих групп: -SO2M, -SО3М, -СO2М, -РО3М, где М обозначает неорганический или органический катионный остаток, выбираемый из протона, катионов на основе щелочных или щелочноземельных металлов, аммониевых катионов -N(R)4, в формуле которых R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-4 атомами углерода, а другие катионы имеют в основе металлы, соли которых с кислотами: фурилсульфиновыми, фурилкарбоновыми, фурилсульфоновыми или фурилфосфоновыми растворимы в воде; m равно 1 или 2; - R1 обозначает гидрофильную группу такую, которая определена для R2, или заместитель -М(R)3Х, в формуле которого R, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или радикал алкил с 1-4 атомами углерода и Х обозначает органический или неорганический анион, заместитель -ОН, заместитель алкил или алкокси, имеющие 1-4 атома углерода, атом галогена, нитрильную или трифторалкильную группу; р обозначает целое число от 0 до 2.2. Furylphosphines according to claim 1, characterized in that they correspond to the general formula I, in which: n is an integer from 1 to 3; R 2 is a hydrophilic group selected from the following groups: —SO 2 M, —SO 3 M, —CO 2 M, —PO 3 M, where M is an inorganic or organic cationic residue selected from a proton, alkali or alkaline earth cations. metals, ammonium cations —N (R) 4, in the formula of which R are the same or different, represent a hydrogen atom or an alkyl radical with 1-4 carbon atoms, and other cations are based on metals whose salts with acids are furylsulfinic, furylcarboxylic, furyl sulfonic or furylphosphonic soluble in water; m is 1 or 2; - R 1 denotes a hydrophilic group as defined for R 2 or a substituent -M (R) 3 X, in the formula of which R, identical or different, denote a hydrogen atom or an alkyl radical with 1-4 carbon atoms and X denotes an organic or inorganic anion, -OH substituent, alkyl or alkoxy substituent having 1-4 carbon atoms, halogen atom, nitrile or trifluoroalkyl group; p is an integer from 0 to 2. 3. Способ получения фурилфосфинов по п. 1 или 2, предусматривающий конденсацию литийорганических соединений, органическая часть которых соответствует соединению общей формулы I, не содержащей заместителей R2, и которая соединена с атомом лития через свой или свои фурильные циклы с предшественником радикала R2, выбранного из группы, состоящей из диоксида серы, двуокиси углерода, алкилхлорфосфатов, сульфонатов пиридина или сульфонатов триалкиламина.3. A method for producing furylphosphines according to claim 1 or 2, comprising condensing organolithium compounds, the organic part of which corresponds to a compound of the general formula I, which does not contain R 2 substituents, and which is connected to the lithium atom through its or its furyl rings with the radical precursor R 2 , selected from the group consisting of sulfur dioxide, carbon dioxide, alkyl chlorophosphates, pyridine sulfonates or trialkylamine sulfonates. 4. Металлоорганические комплексы, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере один водорастворимый фурилфосфин по п. 1 или 2 и по меньшей мере один металл, выбранный из переходных металлов групп 1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b и 8 периодической системы элементов. 4. Organometallic complexes, characterized in that they contain at least one water-soluble furylphosphine according to claim 1 or 2 and at least one metal selected from transition metals of groups 1b, 2b, 3b, 4b, 5b, 6b, 7b and 8 periodic system of elements. 5. Комплекс по п. 4, отличающийся тем, что он содержит по меньшей мере один металл, выбранный из группы, состоящей из: никеля, кобальта, железа, рутения, родия, палладия, осмия, иридия, платины, меди, серебра, золота, цинка, кадмия и ртути. 5. The complex according to claim 4, characterized in that it contains at least one metal selected from the group consisting of: nickel, cobalt, iron, ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, platinum, copper, silver, gold , zinc, cadmium and mercury. 6. Способ получения металлоорганических комплексов по п. 4 или 5, отличающийся тем, что раствор соединения металла вводят во взаимодействие с водным раствором водорастворимого фурилфосфина формулы I. 6. The method of producing organometallic complexes according to claim 4 or 5, characterized in that the solution of the metal compound is introduced into interaction with an aqueous solution of water-soluble furylphosphine of the formula I. 7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что соединение металла растворяют в воде или в органическом растворителе, который сам может смешиваться или не смешиваться с водой. 7. The method according to p. 6, characterized in that the metal compound is dissolved in water or in an organic solvent, which itself may or may not be mixed with water. 8. Способ получения по п. 6 или 7, отличающийся тем, что металл в используемом соединении имеет степень окисления такую, какую он будет иметь в составе металлоорганического комплекса, либо более высокую с расчетом ее понижения in situ. 8. The production method according to claim 6 or 7, characterized in that the metal in the compound used has an oxidation state such as it will have in the organometallic complex, or higher with the calculation of its decrease in situ. 9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что, когда металл имеет более высокую степень окисления, осуществляют ее понижение in situ. 9. The method according to p. 8, characterized in that when the metal has a higher oxidation state, it is reduced in situ. 10. Катализатор химических реакций, выбранных из гидроформилирования и гидрокарбонилирования олефинов, гидрогенизации олефинов, альдегидов, кислот, енамидов и нитроароматических соединений, теломеризации диенов, изомеризации олефинов, димеризации этилена или акрилонитрила, гидроцианирования олефинов, диспропорционирования олефинов, полимеризации акрилатов, отличающийся тем, что он содержит металлоорганические комплексы по п. 4 или 5. 10. A catalyst for chemical reactions selected from hydroformylation and hydrocarbonylation of olefins, hydrogenation of olefins, aldehydes, acids, enamides and nitroaromatic compounds, telomerization of dienes, isomerization of olefins, dimerization of ethylene or acrylonitrile, hydrocyanation of olefins, disproportionation of olefins, polymerization, contains organometallic complexes according to claim 4 or 5.
RU2000132220/04A 1998-05-20 1999-05-11 Furylphosphines, metalloorganic complexes based on thereof, methods of their synthesis and catalysts RU2198891C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR98/06559 1998-05-20
FR9806559A FR2778915B1 (en) 1998-05-20 1998-05-20 NOVEL FURYLPHOSPHINES AND ORGANOMETALLIC COMPLEXES COMPRISING THE SAME

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000132220A true RU2000132220A (en) 2003-01-20
RU2198891C2 RU2198891C2 (en) 2003-02-20

Family

ID=9526678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000132220/04A RU2198891C2 (en) 1998-05-20 1999-05-11 Furylphosphines, metalloorganic complexes based on thereof, methods of their synthesis and catalysts

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6417375B1 (en)
EP (1) EP1080096B1 (en)
JP (1) JP2002515506A (en)
KR (1) KR100404157B1 (en)
CN (1) CN1152035C (en)
BR (1) BR9910627A (en)
CA (1) CA2333183A1 (en)
CZ (1) CZ20004300A3 (en)
DE (1) DE69906722T2 (en)
ES (1) ES2192047T3 (en)
FR (1) FR2778915B1 (en)
PL (1) PL344285A1 (en)
RU (1) RU2198891C2 (en)
SK (1) SK17562000A3 (en)
TW (1) TW568916B (en)
UA (1) UA66851C2 (en)
WO (1) WO1999060003A1 (en)
ZA (1) ZA200006725B (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2819250B1 (en) 2001-01-05 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF NITRILE COMPOUNDS FROM ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
FR2932477B1 (en) * 2008-06-17 2013-01-18 Rhodia Operations PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NITRILIC COMPOUNDS FROM ETHYLENE-UNSATURATED COMPOUNDS
FR2932476B1 (en) * 2008-06-17 2010-07-30 Rhodia Operations PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NITRILIC COMPOUNDS FROM ETHYLENE-UNSATURATED COMPOUNDS
CN103012480B (en) * 2012-12-27 2016-01-20 北京格林凯默科技有限公司 A kind of preparation method of three (2-furyl) phosphine
CN114669294A (en) * 2022-04-13 2022-06-28 宏业生物科技股份有限公司 Composite catalyst for preparing 2, 2-di (2-tetrahydrofuryl) propane by hydrogenating 2, 2-di (2-furyl) propane

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2314910A1 (en) * 1975-06-20 1977-01-14 Rhone Poulenc Ind Aldehyde prepn. by olefine hydroformylation in liquid phase - using catalyst system contg. sulphonated aryl phosphine and rhodium (NL 22.12.76)
US4880902A (en) * 1987-08-27 1989-11-14 Shell Oil Company Copolymerization of carbon monoxide and olefin with diphosphine having heterocyclic substituents as catalyst
US5739396A (en) * 1991-12-09 1998-04-14 Stanford University Asymmetric ligands useful for transition metal catalyzed bond forming reactions
IT1270082B (en) * 1994-07-12 1997-04-28 Univ Degli Studi Milano HETEROAROMATIC DIPHOSPHINES AS CHIRAL BINDERS, COMPLEX BETWEEN THESE DIPHOSPHINS AND TRANSITION METALS AND USE OF THESE COMPLEXES AS CHIRAL CATALYSTS
IT1286497B1 (en) * 1996-11-20 1998-07-15 Italfarmaco Sud Spa DIPHOSPHINES OF MIXED ETHEROARYL-ARYL TYPE AS CHIRAL BINDERS, RELATIVE COMPLEXES WITH TRANSITION METALS AND USE OF THESE

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005139180A5 (en)
JP2801237B2 (en) Method for producing bidentate ligand
RU98107641A (en) METHOD FOR HYDROCYANING OF ORGANIC COMPOUNDS WITH AN UNSATURATED ETHYLENE COMMUNICATION
ATE266617T1 (en) METHOD FOR CARBONYLATING ETHYLENEICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
JP3320424B2 (en) Method for producing catalyst based on transition metal and phosphine by hydrogenation
RU2008128844A (en) TETRAPHOSPHORIC LIGANDS FOR CATALYTIC HYDROFORMATION AND RELATED REACTIONS
RU2006143603A (en) CYCLOLEPHINE PHOSPHIN LIGANDS AND THEIR APPLICATION IN CATALYSIS
Budnikova Metal complex catalysis in organic electrosynthesis
RU2000132219A (en) ORGANOMETALLIC COMPLEXES, METHOD OF THEIR PRODUCTION, HYDROFORMING CATALYST ON THEIR BASIS AND INTERMEDIATE PRODUCT
KR890003783B1 (en) Process for the preparation of aldehydes
KR860000237A (en) Method of Making Aldehyde
KR20120075459A (en) Catalyst precursor, method for producing the same, method for using the same, and reactor that uses the same
CS248736B2 (en) Production method of aldehydes
EP0771812B1 (en) Method for producing an optically active diphosphine
RU2000132220A (en) FURYLPHOSPHINS, ORGANOMETALLIC COMPLEXES ON THEIR BASIS, METHODS FOR PRODUCING THEM AND CATALYSTS
RU2154529C2 (en) Electrochemical catalyst production method
JP4267829B2 (en) Method for producing water-soluble sulfonated organophosphorus compound and organic reaction for carrying out two-phase catalytic reaction
JPS63150239A (en) Production of aldehyde
JPH07138273A (en) Production of sulfonated arylphosphine
RU2198891C2 (en) Furylphosphines, metalloorganic complexes based on thereof, methods of their synthesis and catalysts
JP3474881B2 (en) Method for electrochemically producing catalyst based on transition metal and phosphine
Cross et al. Stereospecific transfer of ethynyl groups between platinum (II) and mercury (II)
EP0941230B1 (en) 1,3-diphosphinopropane ligands and transition metal complexes formed therefrom, their preparation and use
Gillard et al. A convenient preparation of salts containing the bis-2, 2′-bipyridylcobalt (III) group, and analogues
DE19849297A1 (en) Water-soluble transition metal compounds used in hydroformylation of olefins to aldehydes contain new type of phosphonated dialkyl-monoaryl-, monoalkyl-diaryl- or triaryl-phosphine ligand