RU2000127103A - METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF BENZOTIOPHENICARBOXAMIDE AND AMINOSPIRATES (OPTIONS) - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF BENZOTIOPHENICARBOXAMIDE AND AMINOSPIRATES (OPTIONS)

Info

Publication number
RU2000127103A
RU2000127103A RU2000127103/04A RU2000127103A RU2000127103A RU 2000127103 A RU2000127103 A RU 2000127103A RU 2000127103/04 A RU2000127103/04 A RU 2000127103/04A RU 2000127103 A RU2000127103 A RU 2000127103A RU 2000127103 A RU2000127103 A RU 2000127103A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
alcohol
defined above
alkyl
Prior art date
Application number
RU2000127103/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2185380C1 (en
Inventor
Цунетоси Хонма
Есихару ХИРАМАЦУ
Тецуо Окада
Макото КАКИНУМА
Original Assignee
Сионоги Энд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сионоги Энд Ко., Лтд. filed Critical Сионоги Энд Ко., Лтд.
Application granted granted Critical
Publication of RU2185380C1 publication Critical patent/RU2185380C1/en
Publication of RU2000127103A publication Critical patent/RU2000127103A/en

Links

Claims (9)

1. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000001

где R представляет водород или гидроксизащитную группу, Х представляет водород или алкил и двойная связь представляет Е- или Z-конфигурацию, или его фармацевтически приемлемой соли или гидрата, включающий взаимодействие аминоспирта формулы (II)
Figure 00000002

или его соли с соединением формулы (III)
Figure 00000003

где R представляет водород или гидроксизащитную группу, или его реакционноспособным производным с получением соединения формулы (I-2)
Figure 00000004

где R - такой, как определено выше; окисление соединения (I-2) галогеноксокислотой в присутствии соединения из 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксидов с получением соединения формулы(I-3)
Figure 00000005

где R - такой, как определено выше; последующее взаимодействие полученного соединения (I-3) с илидом в условиях реакции Виттига и, если требуется, снятие защиты у продукта реакции.1. The method of obtaining the compounds of formula (I)
Figure 00000001

where R represents hydrogen or a hydroxy protecting group, X represents hydrogen or alkyl and the double bond represents the E- or Z-configuration, or its pharmaceutically acceptable salt or hydrate, including the interaction of the amino alcohol of formula (II)
Figure 00000002

or its salt with the compound of the formula (III)
Figure 00000003

where R is hydrogen or a hydroxy protecting group, or a reactive derivative thereof to obtain a compound of formula (I-2)
Figure 00000004

where R is as defined above; oxidation of the compound (I-2) with a halogenic acid in the presence of a compound of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxides to obtain the compound of formula (I-3)
Figure 00000005

where R is as defined above; the subsequent interaction of the obtained compound (I-3) with the ylide under the Wittig reaction conditions and, if required, the deprotection of the reaction product. 2. Способ по п. 1, в котором гидроксизащитной группой является алкил, алкоксиалкил, ацил, аралкил, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкилзамещенный силил, алкоксикарбонил, арил-оксикарбонил, аралкилоксикарбонил или тетрагидропиранил. 2. A method according to claim 1, wherein the hydroxy protecting group is alkyl, alkoxyalkyl, acyl, aralkyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkyl substituted silyl, alkoxycarbonyl, aryl-oxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl or tetrahydropyranyl. 3. Способ по п. 1, в котором гидроксизащитной группой является арилсульфонил. 3. The method according to claim 1, wherein the hydroxy protecting group is arylsulfonyl. 4. Способ получения соединения формулы (I-3)
Figure 00000006

где R представляет водород или гидроксизащитную группу, включающий окисление соединения формулы (I-2)
Figure 00000007

где R - такой, как определено выше, галогеноксокислотой в присутствии 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксидов.4. The method of obtaining the compounds of formula (I-3)
Figure 00000006

where R is hydrogen or a hydroxy protecting group comprising oxidizing a compound of formula (I-2)
Figure 00000007

where R is the same as defined above, halogenate in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxides. 5. Способ по п. 1, который дополнительно включает стадию получения аминоспирта формулы (II) или его соли реакцией восстановления соединения формулы (II-2)
Figure 00000008

где R2 представляет алкил и R3 представляет водород или алкил, используя систему восстановитель-кислота Льюиса.5. The method according to p. 1, which additionally includes the stage of obtaining the amino alcohol of formula (II) or its salt by the reaction of reducing the compounds of formula (II-2)
Figure 00000008

where R 2 is alkyl and R 3 is hydrogen or alkyl using a Lewis acid-reducing system. 6. Способ по п. 5, в котором восстановитель выбирают из группы, состоящей из борогидридов, замещенных щелочным или щелочноземельным металлом, а кислоту Льюиса выбирают из группы, состоящей из галогенида олова, алюминия, титана, бора, циркония или никеля и их комплексов с простыми эфирами. 6. The method according to claim 5, wherein the reducing agent is selected from the group consisting of borohydrides substituted with alkali or alkaline earth metal, and the Lewis acid is selected from the group consisting of tin, aluminum, titanium, boron, zirconium or nickel halide and their complexes with ethers. 7. Способ получения аминоспирта формулы (II) или его соли, включающий восстановление соединения формулы (II-2)
Figure 00000009

где R2 представляет алкил и R3 представляет водород или алкил, с использованием системы восстановитель-кислота Льюиса.7. The method of obtaining the amino alcohol of formula (II) or its salt, including the reduction of compounds of formula (II-2)
Figure 00000009

where R 2 is alkyl and R 3 is hydrogen or alkyl, using the Lewis acid-reducing system. 8. Способ по п. 1, который дополнительно включает стадию превращения соединения формулы (II-2)
Figure 00000010

где R2 и R3 - такие, как определено выше, в спирт формулы (II-3)
Figure 00000011

где R3 - такой, как определено выше, и восстановления полученного спирта с помощью системы металлический натрий-спирт или восстановитель-кислота Льюиса.8. The method according to claim 1, which further includes the step of converting a compound of formula (II-2)
Figure 00000010

where R 2 and R 3 are as defined above, in an alcohol of formula (II-3)
Figure 00000011

where R 3 is as defined above, and reducing the resulting alcohol using a metallic sodium-alcohol system or a Lewis-acid reducing agent. 9. Способ получения аминоспирта формулы (II) или его соли, который включает преобразование соединения формулы (II-2)
Figure 00000012

где R2 и R3 - такие, как определено выше, в спирт формулы (II-3)
Figure 00000013

где R3 - такой, как пределено выше, и восстановление спирта с помощью системы металлический натрий-спирт или восстановитель-кислота Льюиса.9. A method of producing an amino alcohol of formula (II) or a salt thereof, which comprises converting a compound of formula (II-2)
Figure 00000012

where R 2 and R 3 are as defined above, in an alcohol of formula (II-3)
Figure 00000013

where R 3 - such as defined above, and the recovery of alcohol with the help of metallic sodium-alcohol or reducing Lewis-acid.
RU2000127103/04A 1998-03-31 1999-03-30 Method of synthesis of benzothiophene carboxamide derivatives and aminoalcohol (versions) RU2185380C1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8731198 1998-03-31
JP10/87311 1998-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2185380C1 RU2185380C1 (en) 2002-07-20
RU2000127103A true RU2000127103A (en) 2002-09-10

Family

ID=13911305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000127103/04A RU2185380C1 (en) 1998-03-31 1999-03-30 Method of synthesis of benzothiophene carboxamide derivatives and aminoalcohol (versions)

Country Status (20)

Country Link
US (4) US6399788B1 (en)
EP (1) EP1069123B1 (en)
JP (2) JP3340428B2 (en)
KR (1) KR100630041B1 (en)
CN (1) CN1138772C (en)
AT (1) ATE282035T1 (en)
AU (1) AU747860B2 (en)
BR (1) BR9909286A (en)
CA (1) CA2326418A1 (en)
DE (1) DE69921795T2 (en)
ES (1) ES2233027T3 (en)
HU (1) HUP0101814A3 (en)
ID (1) ID26095A (en)
NO (1) NO20004918L (en)
PL (2) PL196498B1 (en)
RU (1) RU2185380C1 (en)
TR (1) TR200101802T2 (en)
TW (1) TW458975B (en)
WO (1) WO1999050261A1 (en)
ZA (1) ZA200004721B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60039876D1 (en) 1999-07-02 2008-09-25 Shionogi & Co NOVEL METHOD FOR THE PRODUCTION OF BICYCLIC AMINO ALCOHOLS
FR2898893A1 (en) 2006-03-27 2007-09-28 Ppg Sipsy Soc Par Actions Simp METHOD FOR THE DIASTEREOSELECTIVE ALKYLATION OF NOPINONE COMPOUND OXIME ETHER AND NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF CARBON-SUBSTITUTED DIASTEREOSPECIFIC 2-AMINO-NOPINONE DERIVATIVES
WO2021100730A1 (en) * 2019-11-19 2021-05-27 武田薬品工業株式会社 Method for producing pyrrolidine compound

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ID22753A (en) * 1996-12-13 1999-12-09 Shionogi & Co BENZOTIOFENCARCOXAMIDE CHARACTERS AND PGD2 ANTAGONISTS CONTAINING BENZOTIOFENCARCOX CARBOXAMIDE DISTRIBUTION

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003104825A (en) METHOD FOR PRODUCING 2- (6-SUBSTITUTED-1, 3-DIOXAN-4-IL) ACID ACID DERIVATIVES
CA2590014A1 (en) Method for preparation of organofluoro compounds in alcohol solvents
JP2004504315A5 (en)
RU2004126448A (en) METHOD FOR PRODUCING ORGANIC COMPOUNDS
EP2495235A1 (en) Process for the synthesis of prostaglandins and intermediates thereof
KR940005572A (en) 4-benzylpiperidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their preparation
RU2000127103A (en) METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF BENZOTIOPHENICARBOXAMIDE AND AMINOSPIRATES (OPTIONS)
CA2490205A1 (en) Process for the preparation of dioxane acetic acid esters
CA2671816A1 (en) Salts of imidazole-5-carboxylic acid derivatives, a method for preparing same and pharmaceutical compositions comprising same
US6482959B1 (en) Process for the stereoselective reduction of α,β-unsaturated ketones
EP1197483A3 (en) Process for the catalytic reduction of alkyne compounds
KR940009152A (en) Carbazolone derivatives and preparation method thereof
US4582919A (en) Process for the manufacture of optically active compounds
JP4463883B2 (en) Chemical reduction method for 1-substituted-3-hydroxymethyl-4- (4-fluorophenyl) tetrahydropyridine
KR850002260A (en) Process for preparing substituted 4-alkyl-2 (1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
EP0148953B1 (en) 7-fluoroprostaglandins and process for their preparation
US4835278A (en) Preparation of piperidinylcyclopentylheptenoic acid derivatives
EP0243646A1 (en) A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein
KR860003212A (en) Method for preparing 2-pyridine-thiol derivatives and acid addition salts thereof
RU2021132066A (en) METHOD FOR PRODUCING (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-TRIHYDROXY-6-(((4AR,10AR)-7-HYDROXY-1-PROPYL-1,2,3,4,4A, 5,10,10A-OCTAHYDROBENZO[G]QUINOLIN-6-YL)OXY)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-CARBOXY ACID
US6268515B1 (en) Process for producing 3-hydroxy-γ-butyrolactone derivatives
JP2001316397A5 (en)
KR970042478A (en) 3,3-dioxy-4,4,4-trifluorobutyric acid derivative
JP3097281B2 (en) Synthesis of benzyl ether of phloroglucin-type phenol
JPH078815B2 (en) Optically Active 2-Methylenecyclopentanone Derivatives, Intermediates Thereof, and Their Production Process