RU2000117580A - NEW CONNECTIONS - Google Patents

NEW CONNECTIONS

Info

Publication number
RU2000117580A
RU2000117580A RU2000117580/04A RU2000117580A RU2000117580A RU 2000117580 A RU2000117580 A RU 2000117580A RU 2000117580/04 A RU2000117580/04 A RU 2000117580/04A RU 2000117580 A RU2000117580 A RU 2000117580A RU 2000117580 A RU2000117580 A RU 2000117580A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tricyclo
acetamide
decane
methylphenyl
group
Prior art date
Application number
RU2000117580/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2197477C2 (en
Inventor
Эндрю БЭКСТЕР
Стефен БРАФ
Томас МакИналли
Майкл МОРТИМОР
Дэвид КЛЭДИНГБОЭЛЬ
Original Assignee
АСТРАЗЕНЕКА Ю Кей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE9704545A external-priority patent/SE9704545D0/en
Application filed by АСТРАЗЕНЕКА Ю Кей ЛИМИТЕД filed Critical АСТРАЗЕНЕКА Ю Кей ЛИМИТЕД
Publication of RU2000117580A publication Critical patent/RU2000117580A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2197477C2 publication Critical patent/RU2197477C2/en

Links

Claims (13)

1. Соединение общей формулы
Figure 00000001

где А обозначает группу CH2 или атом кислорода;
В обозначает атом водорода или галогена;
D обозначает группу CH2, OCH2, NHCH2 или CH2CH2;
R обозначает фенильную, бензотиазолильную, индолильную, индазолильную, пуринильную, пиридильную, пиримидинильную или тиофенильную группу, каждая из которой может быть необязательно замещена одним или большим числом заместителей, выбранных, независимо друг от друга, из атома галогена или циано, карбоксильной, гидроксильной, нитро, галоген-С1-С6-алкильной, -N(R1)-C(= C)-R2, -C(O)NR3R4, -NR5R6, С3-С8-циклоалкильной, 3-8-членной гетероциклильной, С3-С8-циклоалкилокси, C1-С6-алкилкарбонильной, фенокси, бензильной, C1-С6-алкилтио, фенилтио, C1-С6-алкоксикарбонильной, C1-С6-алкилсульфинильной или C1-С6-алкилсульфонильной группы, или C1-С6-алкильной или C1-С6-алкокси группы, необязательно замещенной одним или более заместителями, выбранными, независимо друг от друга, из атома галогена или амино, карбоксильной, гидроксильной, C1-С6-алкокси, (ди)C1-С6-алкиламино, C1-С6-алкоксикарбонильной, имидазолильной, морфолинильной, пиперидинильной или пирролидинильной групп;
R1 обозначает атом водорода или C1-С6-алкильную или С3-С8-циклоалкильную группу;
R2 обозначает C1-С6-алкильную или С3-С8-циклоалкильную группы; и
R3, R4, R5 и R6 обозначают, каждый, независимо друг от друга, атом водорода или C1-С6-алкильную или С3-С8-циклоалкильную группу;
при условии, что
(i) когда А обозначает СН2, В обозначает Н и D обозначает СН2, то R не обозначает фенильную, орто-карбоксифенильную, орто-нитрофенильную, ортоаминофенильную, орто-(диметиламиноэтил)фенильную, метилфенильную или пара-феноксифенильную группу, и
(ii) когда А обозначает CH2, В обозначает Br и D обозначает СН2, то R не обозначает орто-карбоксифенильную группу, и
(iii) когда А обозначает СН2, В обозначает Н и D обозначает CH2CH2, то R не обозначает фенильную группу, и
(iv) когда А обозначает СН2, D обозначает СН2 или CH2CH2 и R обозначает замещенную фенильную группу, присутствующие заместитель или заместители не включают в орто-положении C1-С6-алкокси группу, замещенную амино, (ди)C1-С6-алкиламино, имидазолильной, морфолинильной, пиперидинильной или пирролидинильной группой;
или к его фармацевтически приемлемой соли или сольвату.1. The compound of the General formula
Figure 00000001

where a denotes a group of CH 2 or an oxygen atom;
B represents a hydrogen or halogen atom;
D represents a CH 2 , OCH 2 , NHCH 2 or CH 2 CH 2 group;
R denotes a phenyl, benzothiazolyl, indolyl, indazolyl, purinyl, pyridyl, pyrimidinyl or thiophenyl group, each of which may be optionally substituted by one or more substituents selected independently from each other from a halogen atom or cyano, carboxyl, hydroxyl, nitro , halogen-C 1 -C 6 -alkyl, -N (R 1 ) -C (= C) -R 2 , -C (O) NR 3 R 4 , -NR 5 R 6 , C 3 -C 8 -cycloalkyl , 3-8 membered heterocyclyl, C 3 -C 8 -tsikloalkiloksi, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, phenoxy, benzyl, C 1 -C 6 -alkylthio, phenylthio, C 1 -C 6 -alkok ikarbonilnoy, C 1 -C 6 -alkilsulfinilnoy or C 1 -C 6 -alkilsulfonilnoy groups or C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 -alkoxy group optionally substituted by one or more substituents independently selected from each other , from a halogen atom or amino, carboxyl, hydroxyl, C 1 -C 6 alkoxy, (di) C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, imidazolyl, morpholinyl, piperidinyl or pyrrolidinyl groups;
R 1 denotes a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl group;
R 2 represents C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl groups; and
R 3 , R 4 , R 5 and R 6 denote, each independently of one another, a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl group;
provided that
(i) when A is CH 2 , B is H and D is CH 2 , then R does not mean a phenyl, ortho-carboxyphenyl, ortho-nitrophenyl, ortho-aminophenyl, ortho- (dimethylaminoethyl) phenyl, methylphenyl or para-phenoxyphenyl group, and
(ii) when A is CH 2 , B is Br, and D is CH 2 , then R does not mean an ortho-carboxyphenyl group, and
(iii) when A is CH 2 , B is H and D is CH 2 CH 2 , then R does not represent a phenyl group, and
(iv) when A is CH 2 , D is CH 2 or CH 2 CH 2 and R is a substituted phenyl group, the substituent or substituents present do not include in the ortho position a C 1 -C 6 alkoxy group, a substituted amino, (di) C 1 -C 6 -alkylamino, imidazolyl, morpholinyl, piperidinyl or pyrrolidinyl group;
or its pharmaceutically acceptable salt or solvate. 2. Соединение по п. 1, в котором А обозначает CH2.2. The compound according to claim 1, in which A represents CH 2 . 3. Соединение по п. 1 или 2, в котором В обозначает атом водорода. 3. The compound according to claim 1 or 2, in which B represents a hydrogen atom. 4. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором D обозначает CH2, OCH2 или NHCH2.4. The compound according to any one of paragraphs. 1-3, in which D denotes CH 2 OCH 2 or NHCH 2 . 5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором R обозначает фенильную, бензотиазолильную, индолильную, индазолильную, пуринильную, пиридильную или таофенильную группу, каждая из которых может быть необязательно замещена одним, двумя или тремя заместителями, выбранными, независимо друг от друга, из гидроксильной, нитро, С1-С4-алкоксикарбонильной группы или С1-С4-алкильной или С1-С4-алкокси группы, необязательной замещенной одним или двумя заместителями, выбранными, независимо друг от друга, из атома галогена или амино, карбоксильной, гидроксильной, С1-С4-алкокси, (ди)С1-С4-алкиламино, С1-С4-алкоксикарбонильной, имидазолильной, морфолинильной, пиперидинильной или пирролидинильной группы.5. The compound according to any one of paragraphs. 1-4, in which R denotes a phenyl, benzothiazolyl, indolyl, indazolyl, purinyl, pyridyl or taophenyl group, each of which may be optionally substituted by one, two or three substituents, selected, independently of one another, from a hydroxyl, nitro, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl group or C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy group, optionally substituted by one or two substituents selected independently from each other, from a halogen atom or amino, carboxyl, hydroxyl, C 1 -C 4 -alkoxy, (di) C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, imidazolyl, morpholinyl, piperidinyl or pyrrolidinyl group. 6. Соединение формулы (I) по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, которые представляют собой:
N-(2-метил-6-бензатиазолил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(3-(3-(аминопропилокси)-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(2-хлорфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2,4,5-триметилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(5-метокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2,3-диметилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(5-индолил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2,3-диметил-5-индолил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-[5-(3-N, N-диметиламинопропокси)-2-метилфенил] -трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(5-индазолил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(6-индазолил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(5-гидрокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(1Н-индол-4-ил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
4-метил-3-[[1-оксо-2-(трицикло[3.3.1.13,7] дек-1-ил)этил] -амино] феноксиуксусной кислоты гидрохлоридная соль,
N-(1-метил-1Н-индол-5-ил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(1-(N, N-диметиламино)этил-1Н-индо-5-ил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
5-[[1-оксо-2-(трицикло[3.3.1.13,7] дек-1-ил)этил] амино] -1Н-индол-1-уксусной кислоты 1,1-диметилэтиловый эфир,
N-(3-(2-хлорпиридил))-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(3-N, N-диметиламино)метил-1Н-индо-5-ил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(4-метокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2-хлор-5-метоксифенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(4-гидрокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(3-гидроксиметил-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(5-метокси-2-метил-3-нитрофенил)-трицикло[3.3.1.13,7] -декан-1-ацетамид,
N-(5-гидроксиметил-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(3-гидрокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2-метил-5-(1-пирролидинметил)фенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(2-хлор-5-гидроксифенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2-хлор-4-гидроксифенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2-метил-3-(2-(1-пирролидино)этилокси)фенил)-трицикло-[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(5-метоксиметил-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2-метил-3-(2-(1-морфолино)этилокси)фенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(2-метил-3-(2-(1-пиперидино)этилокси)фенил)-трицикло[3.3,1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(2-метил-5-(1-морфолинометил)фенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(5-(3-(2-N, N-диметиламиноэтил)индолил))-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
Метил 4-метил-3-[[1-оксо-2-(трицикло[3.3.1.13,7] дек-1-ил)этил] амино] тиофен-2-карбоксилат,
N-(3-метокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2-метил-3-(2-(1-имидазоло)этилокси)фенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2,4,6-триметилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(5-(3-аминопропилокси)-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(5-(3-(N-метиламино)пропилокси)-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N6-(трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетил)-аденин,
N-(3,5-диметокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(3-(3-(N-метиламино)пропилокси)-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(5-(3-(N, N-диметиламино)пропилокси)-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(5-метокси-2-метифенил)-трицикло[3.3.1.13,7] деканилокси-1-ацетамид,
N-(5-метокси-2-метилфенил)-(3-бром-трицикло[3.3.1.13,7] -декан)-1-ацетамид,
N-(3-метокси-2-метилфенил)-(2-окса-трицикло[3.3.1.13,7] -декан)-1-ацетамид,
N-(5-метокси-2-метилфенил)-2-(трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-амино)ацетамид,
N-(3,5-диметоксифенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(3,5-дигидроксифенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(3,5-диметоксифенил)-трицикло[3.3.1.13,7] деканилокси-1-ацетамид,
N-(3,5-бис-(3-аминопропилокси)фенил)-трицикло[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамид,
N-(2,4,5-триметилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] деканилокси-1-ацетамид,
N-(5-гидрокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] деканилокси-1-ацетамид,
N-(5-(2-(N-метиламино)этилокси)-2-метилфенил)-трицикло-[3.3.1.13,7] декан-1-ацетамида гидрохлорид,
N-(5-(2-(N-метиламино)этилокси)-2-метилфенил)-трицикло-[3.3.1.13,7] деканилокси-1-ацетамид,
N-(5-(3-(N-метиламино)пропилокси)-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] деканилокси-1-ацетамид и
N-(3,5-дигидрокси-2-метилфенил)-трицикло[3.3.1.13,7] -декан-1-ацетамид.6. The compound of formula (I) according to claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which are:
N- (2-methyl-6-benzathiazolyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (3- (3- (aminopropyl) -2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (2-chlorophenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2,4,5-trimethylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (5-methoxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2,3-dimethylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (5-indolyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2,3-dimethyl-5-indolyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- [5- (3-N, N-dimethylaminopropoxy) -2-methylphenyl] -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (5-indazolyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (6-indazolyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (5-hydroxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (1H-indol-4-yl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
4-methyl-3 - [[1-oxo-2- (tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] dec-1-yl) ethyl] amino] phenoxyacetic acid hydrochloride salt,
N- (1-methyl-1H-indol-5-yl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decan-1-acetamide,
N- (1- (N, N-dimethylamino) ethyl-1H-indo-5-yl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decan-1-acetamide,
5 - [[1-oxo-2- (tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] dec-1-yl) ethyl] amino] -1H-indole-1-acetic acid 1,1-dimethyl ethyl ester,
N- (3- (2-chloropyridyl)) - tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (3-N, N-dimethylamino) methyl-1H-indo-5-yl) tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (4-methoxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2-chloro-5-methoxyphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (4-hydroxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (3-hydroxymethyl-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (5-methoxy-2-methyl-3-nitrophenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (5-hydroxymethyl-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (3-hydroxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2-methyl-5- (1-pyrrolidinmethyl) phenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (2-chloro-5-hydroxyphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2-chloro-4-hydroxyphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2-methyl-3- (2- (1-pyrrolidino) ethyloxy) phenyl) -tricyclo- [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (5-methoxymethyl-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2-methyl-3- (2- (1-morpholino) ethyloxy) phenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (2-methyl-3- (2- (1-piperidino) ethyloxy) phenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (2-methyl-5- (1-morpholinomethyl) phenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (5- (3- (2-N, N-dimethylaminoethyl) indolyl)) - tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
Methyl 4-methyl-3 - [[1-oxo-2- (tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] dec-1-yl) ethyl] amino] thiophene-2-carboxylate,
N- (3-methoxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2-methyl-3- (2- (1-imidazolo) ethyloxy) phenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2,4,6-trimethylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (5- (3-aminopropyloxy) -2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (5- (3- (N-methylamino) propyloxy) -2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N6- (tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetyl) -adenine,
N- (3,5-dimethoxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (3- (3- (N-methylamino) propyloxy) -2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (5- (3- (N, N-dimethylamino) propyloxy) -2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (5-methoxy-2-methiphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decanyloxy-1-acetamide,
N- (5-methoxy-2-methylphenyl) - (3-bromo-tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] -decan) -1-acetamide,
N- (3-methoxy-2-methylphenyl) - (2-oxa-tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] -decan) -1-acetamide,
N- (5-methoxy-2-methylphenyl) -2- (tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-amino) acetamide,
N- (3,5-dimethoxyphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (3,5-dihydroxyphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (3,5-dimethoxyphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decanyloxy-1-acetamide,
N- (3,5-bis- (3-aminopropyloxy) phenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide,
N- (2,4,5-trimethylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decanyloxy-1-acetamide,
N- (5-hydroxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decanyloxy-1-acetamide,
N- (5- (2- (N-methylamino) ethyloxy) -2-methylphenyl) -tricyclo- [3.3.1.1 3,7 ] decane-1-acetamide hydrochloride,
N- (5- (2- (N-methylamino) ethyloxy) -2-methylphenyl) -tricyclo- [3.3.1.1 3,7 ] decanyloxy-1-acetamide,
N- (5- (3- (N-methylamino) propyloxy) -2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decanyloxy-1-acetamide and
N- (3,5-dihydroxy-2-methylphenyl) -tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decan-1-acetamide. 7. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1, который включает взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000002

где L обозначает удаляемую группу и А, В и D определены в формуле (I), с соединением общей формулы (III) -R-NH2, где R определен в формуле (I); и необязательно с образованием фармацевтически приемлемой соли или сольвата.7. A method of obtaining a compound of formula (I) according to claim 1, which comprises reacting a compound of the general formula
Figure 00000002

where L denotes a leaving group and A, B and D are defined in formula (I), with a compound of general formula (III) —R — NH 2 , where R is defined in formula (I); and optionally to form a pharmaceutically acceptable salt or solvate. 8. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому одному из пп. 1-6 в сочетании с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем. 8. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof according to any one of claims. 1-6 in combination with a pharmaceutically acceptable adjuvant, diluent or carrier. 9. Способ получения фармацевтической композиции по п. 8, включающий смешивание соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому одному из пп. 1-6 с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем. 9. A method of obtaining a pharmaceutical composition according to claim 8, comprising mixing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof according to any one of claims. 1-6 with a pharmaceutically acceptable adjuvant, diluent or carrier. 10. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому одному из пп. 1-6, пригодное для использования в терапии. 10. The compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt or solvate according to any one of paragraphs. 1-6, suitable for use in therapy. 11. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому одному из пп. 1-6, пригодное для использования при лечении ревматоидного артрита. 11. The compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt or solvate according to any one of paragraphs. 1-6, suitable for use in the treatment of rheumatoid arthritis. 12. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому одному из пп. 1-6 в производстве лекарственного средства, применяемого в терапии. 12. The use of the compounds of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt or MES according to any one of paragraphs. 1-6 in the manufacture of a medicinal product used in therapy. 13. Способ воздействия на иммуносупрессию, который включает введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому одному из пп. 1-6. 13. A method of influencing immunosuppression, which comprises administering to a patient a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof according to any one of claims. 1-6.
RU2000117580/04A 1997-12-05 1998-12-01 Derivatives of adamantane, method of their synthesis, pharmaceutical composition based on thereof, method of its preparing and method of effect on immune suppression RU2197477C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9704545-4 1997-12-05
SE9704545A SE9704545D0 (en) 1997-12-05 1997-12-05 Novel compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000117580A true RU2000117580A (en) 2002-05-27
RU2197477C2 RU2197477C2 (en) 2003-01-27

Family

ID=20409282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000117580/04A RU2197477C2 (en) 1997-12-05 1998-12-01 Derivatives of adamantane, method of their synthesis, pharmaceutical composition based on thereof, method of its preparing and method of effect on immune suppression

Country Status (25)

Country Link
US (1) US6242470B1 (en)
EP (1) EP1036058B1 (en)
JP (1) JP2001525391A (en)
KR (1) KR20010032708A (en)
CN (1) CN1280560A (en)
AT (1) ATE234274T1 (en)
AU (1) AU746716B2 (en)
BR (1) BR9813368A (en)
CA (1) CA2312889A1 (en)
DE (1) DE69812159T2 (en)
DK (1) DK1036058T3 (en)
EE (1) EE200000320A (en)
ES (1) ES2195433T3 (en)
HK (1) HK1028594A1 (en)
HU (1) HUP0100431A3 (en)
IL (1) IL136503A0 (en)
NO (1) NO20002785L (en)
NZ (1) NZ504375A (en)
PL (1) PL340890A1 (en)
PT (1) PT1036058E (en)
RU (1) RU2197477C2 (en)
SE (1) SE9704545D0 (en)
SK (1) SK8412000A3 (en)
TR (1) TR200001558T2 (en)
WO (1) WO1999029660A1 (en)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ514477A (en) * 1999-04-09 2003-04-29 Astrazeneca Ab Adamantane derivatives
SE9904505D0 (en) * 1999-12-09 1999-12-09 Astra Pharma Prod Novel compounds
TWI258462B (en) * 1999-12-17 2006-07-21 Astrazeneca Ab Adamantane derivative compounds, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
SE9904738D0 (en) * 1999-12-22 1999-12-22 Astra Pharma Prod Novel compounds
GB0010757D0 (en) 2000-05-05 2000-06-28 Astrazeneca Ab Chemical compounds
IL152682A0 (en) 2000-05-31 2003-06-24 Astrazeneca Ab Indole derivatives with vascular damaging activity
GB0013737D0 (en) 2000-06-07 2000-07-26 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1741722A3 (en) * 2000-10-21 2007-03-14 AstraZeneca AB Polymorphisms in the human P2X7 gene
JP2002330787A (en) * 2000-10-21 2002-11-19 Astrazeneca Ab Chemical substance
HUP0400708A3 (en) * 2000-12-07 2007-10-29 Cv Therapeutics Substituted 1,3,5-triazine and pyrimidine derivatives, their use and pharmaceutical compositions containing them
US6995285B2 (en) * 2000-12-07 2006-02-07 Cv Therapeutics, Inc. ABCA-1 elevating compounds
EP2335700A1 (en) 2001-07-25 2011-06-22 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
GB0121941D0 (en) 2001-09-11 2001-10-31 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2003042190A1 (en) * 2001-11-12 2003-05-22 Pfizer Products Inc. N-alkyl-adamantyl derivatives as p2x7-receptor antagonists
PA8557501A1 (en) 2001-11-12 2003-06-30 Pfizer Prod Inc BENZAMIDA, HETEROARILAMIDA AND INVESTED AMIDAS
SE0103836D0 (en) * 2001-11-16 2001-11-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0200920D0 (en) * 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2005532280A (en) 2002-04-03 2005-10-27 アストラゼネカ アクチボラグ Compound
CA2501547A1 (en) * 2002-10-15 2004-04-29 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Substituted indoles and their use as hcv inhibitors
WO2004056744A1 (en) * 2002-12-23 2004-07-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Adamantyl acetamides as hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors
PA8591801A1 (en) 2002-12-31 2004-07-26 Pfizer Prod Inc BENZAMID INHIBITORS OF THE P2X7 RECEIVER.
US7071223B1 (en) * 2002-12-31 2006-07-04 Pfizer, Inc. Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
SE0300480D0 (en) * 2003-02-21 2003-02-21 Astrazeneca Ab Novel compounds
BRPI0410349A (en) * 2003-05-12 2006-05-30 Pfizer Prod Inc p2x7 receptor benzamide inhibitors
WO2004105796A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-09 Astrazeneca Ab A pharmaceutical composition containing a p2x7 receptor antagonist and methotrexate
TW200507829A (en) * 2003-05-29 2005-03-01 Astrazeneca Ab New combination
US20070010497A1 (en) * 2003-05-29 2007-01-11 Nigel Boughton-Smith Pharmaceutical composition comprising a p2x7 antagonist and sulfasalazine
GB0312609D0 (en) 2003-06-02 2003-07-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0324498D0 (en) 2003-07-21 2003-11-26 Aventis Pharma Inc Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
SE0302192D0 (en) * 2003-08-08 2003-08-08 Astrazeneca Ab Novel compounds
KR100643511B1 (en) 2004-07-14 2006-11-10 (주)아모레퍼시픽 Hydroxamic acid derivative and the preparation method thereof
SE0302488D0 (en) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab New combination
TWI368507B (en) 2004-02-20 2012-07-21 Boehringer Ingelheim Int Viral polymerase inhibitors
KR20070115583A (en) * 2004-06-29 2007-12-06 화이자 프로덕츠 인코포레이티드 Method for preparing 5-[4-(2-hydroxy-ehtyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h-[1,2,4]-triazin-2-yl]-benzamide derivatives with p2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid
WO2006003500A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h`1,2,4!triazin-2-yl!-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers
WO2006003517A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Warner-Lambert Company Llc Combination therapies utilizing benzamide inhibitors of the p2x7 receptor
SA05260265A (en) * 2004-08-30 2005-12-03 استرازينيكا ايه بي Novel compounds
EP1632491A1 (en) 2004-08-30 2006-03-08 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted indole compounds and their use as 5-HT6 receptor modulators
US20060063834A1 (en) * 2004-09-09 2006-03-23 Frangioni John V Substituted adamantanes, and methods of making the same
SE0402925D0 (en) * 2004-11-30 2004-11-30 Astrazeneca Ab Novel Compounds
AU2006210572B2 (en) * 2005-02-03 2011-08-04 The General Hospital Corporation Method for treating gefitinib resistant cancer
EP2001474B1 (en) 2006-03-16 2016-03-09 Second Genome, Inc. Bicycloheteroaryl compounds as p2x7 modulators and uses thereof
WO2007109201A2 (en) * 2006-03-16 2007-09-27 Renovis, Inc. Bicycloheteroaryl compounds as p2x7 modulators and uses thereof
TWI464148B (en) 2006-03-16 2014-12-11 Evotec Us Inc Bicycloheteroaryl compounds as p2x7 modulators and uses thereof
DK1937643T3 (en) 2006-03-16 2016-10-10 Second Genome Inc Bicycloheteroarylforbindelser som p2x7-modulatorer og anvendelser deraf
EA018036B1 (en) 2006-11-27 2013-05-30 Х. Лундбекк А/С Heteroaryl amide derivatives
US20100086544A1 (en) * 2006-12-11 2010-04-08 Mass Robert D Compositions and methods for treating a neoplasm
DK2124562T3 (en) 2007-03-09 2016-08-01 Second Genome Inc BICYCLOHETEROARYLFORBINDELSER AS P2X7 modulators and uses thereof
ES2388454T3 (en) 2007-03-22 2012-10-15 Astrazeneca Ab Quinoline derivatives for the treatment of inflammatory diseases
CA2682925A1 (en) 2007-04-10 2008-10-16 David C. Ihle Heteroaryl amide analogues
CL2008001933A1 (en) 2007-06-29 2009-09-25 Millennium Pharm Inc Pyrimidine derived compounds, raph kinase inhibitors; intermediate compounds; preparation procedure; pharmaceutical composition; and its use to treat proliferative, cardiac, neurodegenerative, inflammatory, bone, immunological, viral disease, among others.
JP2010532381A (en) * 2007-06-29 2010-10-07 サネシス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Heterocyclic compounds useful as RAF kinase inhibitors
PT2178865E (en) * 2007-07-19 2015-11-16 Lundbeck & Co As H 5-membered heterocyclic amides and related compounds
US10308514B2 (en) 2007-09-07 2019-06-04 Cbn Nano Technologies Inc. Systems and methods for the manufacture of atomically-precise products
CL2008002782A1 (en) * 2007-09-21 2009-07-31 Genentech Inc Neutralizing anti-bv8 antibody; composition comprising it; and its use to treat tumors in humans previously treated with a vascular endothelial growth factor antagonist.
MX2010004705A (en) 2007-10-31 2010-05-27 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridazinone derivatives and use thereof as p2x7 receptor inhibitors.
KR100899335B1 (en) * 2007-11-27 2009-05-26 (주)아모레퍼시픽 Adamantane derivative having elastase inhibition effect and the method for preparing thereof
PE20091036A1 (en) 2007-11-30 2009-08-15 Astrazeneca Ab QUINOLINE DERIVATIVE AS ANTAGONIST OF THE P2X7 RECEPTOR
US8815892B2 (en) 2008-03-25 2014-08-26 Affectis Pharmaceuticals Ag P2X7R antagonists and their use
PL2105164T3 (en) 2008-03-25 2011-05-31 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel P2X7R antagonists and their use
PL2243772T3 (en) 2009-04-14 2012-05-31 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel P2X7R antagonists and their use
EP2322149A1 (en) 2009-11-03 2011-05-18 Universidad del Pais Vasco Methods and compositions for the treatment of ischemia
CN102958927A (en) 2010-05-12 2013-03-06 Abbvie公司 Indazole inhibitors of kinase
WO2011141194A1 (en) 2010-05-14 2011-11-17 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel methods for the preparation of p2x7r antagonists
WO2012110190A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163456A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163792A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
KR101957843B1 (en) * 2011-10-06 2019-03-14 (주)아모레퍼시픽 Novel adamatan derivative compound
CN103319493B (en) * 2012-03-19 2016-02-10 艾琪康医药科技（上海）有限公司 A kind of method of synthesizing 1-methylol-3-hydrogen-2-oxa-diamantane and derivative thereof
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
US9676677B2 (en) 2013-02-28 2017-06-13 Robert A. Freitas, JR. Build sequences for mechanosynthesis
US10197597B2 (en) 2013-02-28 2019-02-05 Cbn Nano Technologies Inc. Build sequences for mechanosynthesis
US9394285B2 (en) 2013-03-15 2016-07-19 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
WO2016032182A1 (en) * 2014-08-29 2016-03-03 (주)아모레퍼시픽 Novel adamantane derivative compound
KR102529578B1 (en) 2014-08-29 2023-05-09 (주)아모레퍼시픽 Novel adamatan derivative compound
RU2608737C1 (en) * 2015-10-27 2017-01-23 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран) Use of adamantane-containing indoles and their hydrochlorides as cytoprotectors and for treating and preventing diseases associated with increase in cytosolic calcium concentration and pharmacological agent based thereon
RU2608631C1 (en) * 2015-10-27 2017-01-23 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран) Adamantane-containing indoles and their hydrochlorides with microtubules stabilizing property, methods of their production, pharmacological agent based thereon and method of treating and preventing diseases associated with microtubule system disorders
RU2621348C1 (en) * 2016-03-25 2017-06-02 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Физиологически Активных Веществ Российской Академии Наук (Ифав Ран) Application of adamantane indole and their hydrochlorides as cholinesterase inhibitors and nmda-receptors blockers
US10067160B2 (en) 2016-11-16 2018-09-04 CBN Nano Technologies, Inc. Sequential tip systems and methods for positionally controlled chemistry
WO2018093728A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Nanofactory Corporation Systems and methods for mechanosynthesis
CN109956973B (en) * 2017-12-25 2020-11-03 上海启甄环境科技有限公司 Synthetic method of radioactive isotope carbon-14 labeled Dufulin

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3464998A (en) 1968-03-04 1969-09-02 Searle & Co Adamantyl esters and amides of pyridinecarboxylic acids
US3789072A (en) * 1970-04-22 1974-01-29 Squibb & Sons Inc Carboxamides
CA2015473C (en) 1989-04-28 1998-04-14 Iwao Kinoshita Triphenylmethane derivatives
CA2091194A1 (en) 1992-04-08 1993-10-09 Richard D. Connell 2-oxo-ethyl derivatives as immunosuppressants
CA2167154A1 (en) 1993-08-10 1995-02-16 Sarkis Barret Kalindjian Gastrin and cck receptor ligands
GB9409150D0 (en) 1994-05-09 1994-06-29 Black James Foundation Cck and gastrin receptor ligands

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000117580A (en) NEW CONNECTIONS
ES2154253T3 (en) INHIBITION OF THE ACTIVITY OF P38 CINASA USING REPLACED HETEROCYCLIC UREAS.
RU2000117574A (en) Derivatives Adamantans
RU2001132570A (en) Urea-substituted imidazoquinolines
RU2005107314A (en) Pyrimidine derivatives characterized by anti-proliferative activity
RU97118591A (en) DERIVATIVES OF ACETAMIDE, METHOD FOR ITS PREPARATION AND CONTAINING ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU2006129312A (en) ARILANILINE DERIVATIVES AS 2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
RU98108553A (en) PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING HYDROXYMIC ACID DERIVATIVES
RU2008144584A (en) 4,5-DIHYDRO- [1,2,4] TRIAZOLO [4,3-F] PERIDINES AS PLK1 PROTEINKINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
RU2003115429A (en) DERIVATIVES OF IMIDES OF INDOLYLMALIC ACID AS PROTEINKINASE C INHIBITORS
JPWO2019195124A5 (en)
RU2003111462A (en) SUBSTITUTED CINNAMOUS GUANIDIDES, METHOD FOR PRODUCING THEM, THEIR USE AS A MEDICINAL PRODUCT, AND ALSO CONTAINING THEIR MEDICINAL PRODUCT
JPWO2019144117A5 (en)
RU2006113700A (en) AMINO SUBSTITUTED ETHYLAMITO-AGONISTS OF BETA2-ADRENERGIC RECEPTORS
RU95115522A (en) CONNECTION SUITABLE FOR THE TREATMENT OF CNS DISEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION
RU2007121219A (en) Diazacycloalkanes as Oxytocin Agonists
JP2018534355A (en) PPAR agonist, compound, pharmaceutical composition and method of use thereof
RU2004135304A (en) DERIVATIVES OF 2,6-CHINOLINYL AND 2,6-NAPHTHIL, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION AS VLA-4 INHIBITORS
EP0372940A3 (en) Anti-inflammatory 2-furanones
RU2004122427A (en) Pyrrolidin-2-ones as inhibitors of factor XA
RU2004117603A (en) HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF GLYCINAMIDE AND THEIR APPLICATION IN MEDICINE
RU2007133712A (en) METHODS FOR IMPROVING THE DISTRIBUTION OF MEDICINES
RU2004112781A (en) PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MODULATORS OF ACTIVITY OF CHEMOKIN RECEPTORS (IN PARTICULAR CCR5)
KR970074776A (en) Substituted 2-naphthoylguanidine, preparation method thereof, use thereof as drug or diagnostic agent, and drug containing the same
JP2007505105A5 (en)