RU2000116344A - 1-METHYL-5-ALKYLSULFONIL, 1-METHYL-5-ALKYLSULFINYL AND 1-METHYL-5-ALKYL-THIO-SUBSTITUTED PYRAZOLYLPYRAZOLES - Google Patents

1-METHYL-5-ALKYLSULFONIL, 1-METHYL-5-ALKYLSULFINYL AND 1-METHYL-5-ALKYL-THIO-SUBSTITUTED PYRAZOLYLPYRAZOLES

Info

Publication number
RU2000116344A
RU2000116344A RU2000116344/04A RU2000116344A RU2000116344A RU 2000116344 A RU2000116344 A RU 2000116344A RU 2000116344/04 A RU2000116344/04 A RU 2000116344/04A RU 2000116344 A RU2000116344 A RU 2000116344A RU 2000116344 A RU2000116344 A RU 2000116344A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
cases
alkyl
atoms
carbon
Prior art date
Application number
RU2000116344/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2212408C2 (en
Inventor
Альфред Ангерманн
Хельга ФРАНКЕ
Райнер ПРОЙС
Уве ХАРТФИЛЬ
Хольгер Вагнер
Херманн Бирингер
Томас Аулер
Кристофер Розингер
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19751943A external-priority patent/DE19751943A1/en
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх
Publication of RU2000116344A publication Critical patent/RU2000116344A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2212408C2 publication Critical patent/RU2212408C2/en

Links

Claims (1)

1. 1-Метил-5-алкилсульфонил-, 1-метил-5-алкилсульфинил- и 1-метил-5-алкилтио-замещенные пиразолилпиразолы общей формулы (I)
Figure 00000001

в которой R1 означает алкил с 1-3 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода или алкенил с 2-3 атомами углерода, при этом указанные остатки в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена;
R2 означает галоген или циано;
R3 означает циано, нитро или тиокарбамоил;
R4 означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, или одну из групп
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

А означает циано или одну из групп
Figure 00000008

Figure 00000009

R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, при этом четыре последних вышеназванных остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена;
R6 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, при этом указанные четыре остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, ди-(алкокси)-алкил, где алкокси с 1-4 атомами углерода, а алкил с 1-3 атомами углерода, или группу
Figure 00000010

R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или циклоалкил с 3-8 атомами углерода, при этом оба последних вышеназванных остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена;
R8 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана одним или несколькими, одинаковыми или различными гетероатомами из группы, включающей кислород и серу;
R9 означает водород, алкил с 1-3 атомами углерода, галоген, амино, алкиламино, где алкил с 1-4 атомами углерода, или ди-алкиламино, где алкил с 1-4 атомами углерода;
R10 означает водород, алкил с 1-3 атомами углерода, галоген, амино, гидрокси, алкиламино, где алкил с 1-4 атомами углерода, или ди-алкиламино, где алкил с 1-4 атомами углерода;
R11 означает водород, алкил с 1-3 атомами углерода или группу XR12;
R12 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана одним или несколькими, одинаковыми или различными гетероатомами из группы, включающей кислород и серу;
R13 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана одним или несколькими, одинаковыми или различными гетероатомами из группы, включающей кислород и серу;
R14 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, при этом указанные четыре остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными остатками из группы, включающей: алкокси с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил, где алкокси с 1-4 атомами углерода, циано или галоген, и при этом углеродная цепь этих четырех названных остатков в некоторых случаях прервана одним или несколькими, одинаковыми или различными гетероатомами из группы, включающей кислород и серу;
R15 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, при этом указанные четыре остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными остатками из группы, включающей: алкоксикарбонил, где алкокси с 1-4 атомами углерода, циано или галоген, и при этом углеродная цепь этих четырех названных остатков в некоторых случаях прервана одним или несколькими, одинаковыми или различными гетероатомами из группы, включающей кислород и серу, или
R14 и R15 вместе с несущим их атомом азота образуют 3-, 5- или 6-членное насыщенное, частично насыщенное или полностью ненасыщенное кольцо, в некоторых случаях замещенное одной или несколькими метальными группами, в котором один атом углерода в некоторых случаях заменен на атом кислорода;
R16, R17, R18, R19, R20 и R21, независимо друг от друга, означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, или два этих остатка вместе образуют связь;
Х означает кислород или серу;
m означает 0, 1 или 2;
n означает 0, 1 или 2;
р означает 0, 1 или 2 и
q означает 1 или 2.1. 1-Methyl-5-alkylsulfonyl, 1-methyl-5-alkylsulfinyl- and 1-methyl-5-alkylthio-substituted pyrazolylpyrazoles of the general formula (I)
Figure 00000001

in which R 1 means alkyl with 1-3 carbon atoms, cycloalkyl with 3-8 carbon atoms or alkenyl with 2-3 carbon atoms, with these residues in some cases replaced by one or more, the same or different halogen atoms;
R 2 means halogen or cyano;
R 3 is cyano, nitro or thiocarbamoyl;
R 4 means halogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases, substituted by one or more, same or different halogen atoms, or one of the groups
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

A means cyano or one of the groups
Figure 00000008

Figure 00000009

R 5 means hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or quinil with 2-6 carbon atoms, with the last four above-mentioned residue in some cases replaced by one or more , identical or different halogen atoms;
R 6 means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or quinil with 2-6 carbon atoms, with these four residue in some cases replaced by one or more, the same or different halogen atoms, di- (alkoxy) -alkyl, where alkoxy with 1-4 carbon atoms, and alkyl with 1-3 carbon atoms, or a group
Figure 00000010

R 7 means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms or cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, with both of the last of the above mentioned residue in some cases replaced by one or more, identical or different halogen atoms;
R 8 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by one or several, identical or different heteroatoms from the group comprising oxygen and sulfur;
R 9 means hydrogen, alkyl with 1-3 carbon atoms, halogen, amino, alkylamino, where alkyl with 1-4 carbon atoms, or di-alkylamino, where alkyl with 1-4 carbon atoms;
R 10 means hydrogen, alkyl with 1-3 carbon atoms, halogen, amino, hydroxy, alkylamino, where alkyl with 1-4 carbon atoms, or di-alkylamino, where alkyl with 1-4 carbon atoms;
R 11 means hydrogen, alkyl with 1-3 carbon atoms or a group XR 12 ;
R 12 is alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by one or several, identical or different heteroatoms from the group comprising oxygen and sulfur;
R 13 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by one or several, identical or different heteroatoms from the group comprising oxygen and sulfur;
R 14 means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or quinil with 2-6 carbon atoms, with the four residues in some cases replaced by one or more, the same or various residues from the group including: alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkoxycarbonyl, where alkoxy with 1-4 carbon atoms, cyano or halogen, and the carbon chain of these four mentioned residues in some cases interrupted by one or several, identical or different heteroatoms from groups s consisting of oxygen and sulfur;
R 15 means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or quinil with 2-6 carbon atoms, with the four residues in some cases replaced by one or more, the same or various residues from the group including: alkoxycarbonyl, where alkoxy with 1-4 carbon atoms, cyano or halogen, and the carbon chain of these four mentioned residues in some cases interrupted by one or more, identical or different heteroatoms from the group including oxygen and sulfur , or
R 14 and R 15 together with the nitrogen atom carrying them form a 3-, 5- or 6-membered saturated, partially saturated or fully unsaturated ring, in some cases substituted by one or more methyl groups, in which one carbon atom is in some cases replaced by oxygen atom;
R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 and R 21 , independently of one another, denote hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, in some cases substituted by one or more, identical or different halogen atoms, or two these residues together form a bond;
X is oxygen or sulfur;
m is 0, 1 or 2;
n is 0, 1 or 2;
p is 0, 1 or 2 and
q means 1 or 2. 2. Пиразолилпиразолы общей формулы (I) по п. 1, где R1 означает алкил с 1-3 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или алкенил с 2-3 атомами углерода, при этом указанные остатки в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена из группы, включающей хлор и фтор, и
R2 означает бром, хлор, фтор или циано.2. Pyrazolylpyrazoles of the general formula (I) according to claim 1, wherein R 1 is alkyl with 1-3 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, or alkenyl with 2-3 carbon atoms, with the residues being in some cases replaced by one or several, identical or different halogen atoms from the group including chlorine and fluorine, and
R 2 means bromine, chlorine, fluorine or cyano. 3. Пиразолилпиразолы общей формулы (I) по п. 1 или 2, где R1 означает алкил с 1-3 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена из группы, включающей хлор и фтор, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода;
R2 означает бром, хлор или циано;
R5 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, при этом эти четыре последних вышеназванных остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена;
R6 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, при этом указанные четыре остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, ди-(алкокси)алкил, где алкокси с 1-4 атомами углерода, а алкил с 1-3 атомами углерода, или группу
Figure 00000011

R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, при этом оба последних вышеназванных остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена;
R8 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана гетероатомом из группы, включающей кислород и серу;
R12 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана гетероатомом из группы, включающей кислород и серу;
R13 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана гетероатомом из группы, включающей кислород и серу;
R14 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, при этом указанные четыре остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными остатками из группы, включающей: алкокси с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонил, где алкокси с 1-4 атомами углерода, циано или галоген, и при этом углеродная цепь этих четырех названных остатков в некоторых случаях прервана гетероатомом из группы, включающей кислород и серу;
R15 означает алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 2-4 атомами углерода, при этом указанные четыре остатка в некоторых случаях замещены одним или несколькими, одинаковыми или различными остатками из группы, включающей: алкоксикарбонил, где алкокси с 1-4 атомами углерода, циано или галоген, и при этом углеродная цепь этих четырех названных остатков в некоторых случаях прервана гетероатомом из группы, включающей кислород и серу;
R14 и R15 вместе с несущим их атомом азота образуют 3-, 5- или 6-членное насыщенное, частично насыщенное или полностью ненасыщенное кольцо, в некоторых случаях замещенное одной или несколькими метальными группами, в котором один атом углерода в некоторых случаях заменен на атом кислорода, и
n означает 1 или 2.3. Pyrazolylpyrazoles of the general formula (I) according to claim 1 or 2, wherein R 1 is alkyl with 1 to 3 carbon atoms, in some cases substituted by one or more, same or different halogen atoms from the group comprising chlorine and fluorine, or cycloalkyl with 3-6 carbon atoms;
R 2 means bromine, chlorine or cyano;
R 5 means hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms or quinil with 2-4 carbon atoms, these four last mentioned above residue in some cases replaced by one or several identical or different halogen atoms;
R 6 means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms or quinil with 2-4 carbon atoms, with these four residue in some cases replaced by one or more, the same or different halogen atoms, di- (alkoxy) alkyl, where alkoxy with 1-4 carbon atoms, and alkyl with 1-3 carbon atoms, or a group
Figure 00000011

R 7 means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms or cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, while the last two above-mentioned residue in some cases replaced by one or more, same or different halogen atoms;
R 8 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by a heteroatom from the group comprising oxygen and sulfur;
R 12 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by a heteroatom from the group comprising oxygen and sulfur;
R 13 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by a heteroatom from the group comprising oxygen and sulfur;
R 14 means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or quinil with 2-6 carbon atoms, with the four residues in some cases replaced by one or more, the same or various residues from the group including: alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkoxycarbonyl, where alkoxy with 1-4 carbon atoms, cyano or halogen, and the carbon chain of these four mentioned residues in some cases interrupted by a heteroatom from the group including oxygen and sulfur;
R 15 means alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms or quinil with 2-4 carbon atoms, with these four residue in some cases replaced by one or more, the same or various residues from the group including: alkoxycarbonyl, where alkoxy with 1-4 carbon atoms, cyano or halogen, and the carbon chain of these four residues in some cases interrupted by a heteroatom from the group including oxygen and sulfur;
R 14 and R 15 together with the nitrogen atom carrying them form a 3-, 5- or 6-membered saturated, partially saturated or fully unsaturated ring, in some cases substituted by one or more methyl groups, in which one carbon atom is in some cases replaced by oxygen atom and
n means 1 or 2. 4. Пиразолилпиразолы общей формулы (I) по одному из пп. 1-3, где R1 означает алкил с 1-3 атомами углерода или циклоалкил с 3-6 атомами углерода; R8 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана атомом кислорода; R12 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана атомом кислорода; R13 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, углеродная цепь которого в некоторых случаях прервана атомом кислорода, и n означает 2.4. Pyrazolylpyrazoles of general formula (I) in one of the claims. 1-3, where R 1 means alkyl with 1-3 carbon atoms or cycloalkyl with 3-6 carbon atoms; R 8 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by an oxygen atom; R 12 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which in some cases interrupted by an oxygen atom; R 13 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or several, identical or different halogen atoms, the carbon chain of which is in some cases interrupted by an oxygen atom, and n means 2. 5. Пиразолилпиразолы общей формулы (I) по одному из пп. 1-4, где R1 означает метил, этил, пропил, изо-пропил или циклопропил; R3 означает циано или нитро, и R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, в некоторых случаях замещенный одним или несколькими, одинаковыми или различными атомами галогена, или одну из групп
Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

6. Пиразолилпиразолы общей формулы (I) по одному из пп. 1-5, где R1 означает метил или циклопропил; R2 означает хлор или бром, и R4 означает одну из групп
Figure 00000016

Figure 00000017

7. Гербицидное средство, отличающееся содержанием, по меньшей мере, одного соединения общей формулы (I) по одному из пп. 1-6.5. Pyrazolylpyrazoles of the general formula (I) in one of the claims. 1-4, where R 1 means methyl, ethyl, propyl, ISO-propyl or cyclopropyl; R 3 means cyano or nitro, and R 4 means alkyl with 1-6 carbon atoms, in some cases substituted by one or more, same or different halogen atoms, or one of the groups
Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

6. Pyrazolylpyrazoles of general formula (I) in one of the claims. 1-5, where R 1 means methyl or cyclopropyl; R 2 means chlorine or bromine, and R 4 means one of the groups
Figure 00000016

Figure 00000017

7. Herbicidal agent, characterized by the content of at least one compound of general formula (I) in one of the paragraphs. 1-6. 8. Гербицидное средство по п. 6 в смеси со вспомогательными средствами состава. 8. Herbicidal agent under item 6 in a mixture with composition aids. 9. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что эффективное количество, по меньшей мере, одного соединения формулы (I) по одному из пп. 1-6 наносят на растения или на место роста нежелательных растений. 9. The way to combat undesirable plants, characterized in that an effective amount of at least one compound of formula (I) according to one of claims. 1-6 applied to plants or to the place of growth of unwanted plants. 10. Применение соединений общей формулы (I) по одному из пп. 1-6 для борьбы с нежелательными растениями. 10. The use of compounds of General formula (I) in one of the paragraphs. 1-6 to combat unwanted plants. 11. Применение по п. 9, отличающееся тем, что соединения общей формулы (I) используются для борьбы с нежелательными растениями при возделывании культур полезных растений. 11. The use according to claim 9, characterized in that the compounds of general formula (I) are used to control undesirable plants in the cultivation of crops of useful plants. 12. Применение по п. 10, отличающееся тем, что полезные растения являются трансгенными полезными растениями. 12. The use according to claim 10, characterized in that the beneficial plants are transgenic useful plants.
RU2000116344/04A 1997-11-24 1998-10-31 1-methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl and 1- methyl-5-alkylthio-substituted pyrazolylpyrazoles and herbicide agent based on thereof RU2212408C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19751943.1 1997-11-24
DE19751943A DE19751943A1 (en) 1997-11-24 1997-11-24 New pyrazolyl-pyrazole derivatives are pre- and post-emergent herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000116344A true RU2000116344A (en) 2002-05-27
RU2212408C2 RU2212408C2 (en) 2003-09-20

Family

ID=7849614

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000116344/04A RU2212408C2 (en) 1997-11-24 1998-10-31 1-methyl-5-alkylsulfonyl-, 1-methyl-5-alkylsulfinyl and 1- methyl-5-alkylthio-substituted pyrazolylpyrazoles and herbicide agent based on thereof

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6232271B1 (en)
EP (1) EP1034165A1 (en)
JP (1) JP2001524472A (en)
CN (1) CN1279671A (en)
AR (1) AR016013A1 (en)
AU (1) AU1435199A (en)
BR (1) BR9814993A (en)
CA (1) CA2309210A1 (en)
CO (1) CO5040074A1 (en)
DE (1) DE19751943A1 (en)
HU (1) HUP0100134A3 (en)
PL (1) PL340644A1 (en)
RU (1) RU2212408C2 (en)
TW (1) TW444009B (en)
WO (1) WO1999026931A1 (en)
ZA (1) ZA9810673B (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8140235B2 (en) * 2009-05-20 2012-03-20 GM Global Technology Operations LLC Methods and apparatus for a brake controller autoswitch
WO2015199167A1 (en) * 2014-06-25 2015-12-30 日本たばこ産業株式会社 METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED SPIROPYRIDO[1,2-a]PYRAZINE DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE
AR103470A1 (en) * 2015-01-23 2017-05-10 Kyoyu Agri Co Ltd DERIVED FROM SUBSTITUTED PIRAZOLILPIRAZOL AND ITS EMPLOYMENT AS A HERBICIDE
AR103473A1 (en) * 2015-01-23 2017-05-10 Kyoyu Agri Co Ltd DERIVED FROM SUBSTITUTED PIRAZOLILPIRAZOL AND ITS EMPLOYMENT AS A HERBICIDE

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL116507A (en) * 1991-11-13 1997-08-14 Schering Ag Pyrazole derivatives
SK281874B6 (en) * 1992-10-12 2001-08-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
SE502292C2 (en) 1994-08-19 1995-10-02 Kvaerner Enviropower Ab Method for two-stage combustion of solid fuels in a circulating fluidized bed
DE4435373A1 (en) * 1994-09-22 1996-03-28 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted pyrazolyl-pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as agents with herbicidal activity
DE19532347A1 (en) * 1995-09-04 1997-03-06 Bayer Ag 4-thiocarbamoyl-1- (3-pyrazolyl) pyrazole
DE19623892A1 (en) 1996-06-06 1997-12-11 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituted pyrazolyl-pyrazole derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES8200654A1 (en) New sulphonyl compounds, method of preparing the new compounds, as well as aphicidal compositions on the basis of the new compounds.
AU577795B2 (en) N-(2-nitrophenyl) -2-aminopyrimidine derivatives
UA26972A1 (en) Herbicidal composition and method to inhibit weeds
AU585867B2 (en) Pesticidal compositions
DE3261057D1 (en) Herbicidal compositions based on 4-amino-6-chloro-5-alkylthiopyrimidine derivatives and 2,6-dinitroaniline derivatives, and method of treating crops with said compositions
MY110420A (en) Pesticidal 1-arylpyrroles.
RU2000116344A (en) 1-METHYL-5-ALKYLSULFONIL, 1-METHYL-5-ALKYLSULFINYL AND 1-METHYL-5-ALKYL-THIO-SUBSTITUTED PYRAZOLYLPYRAZOLES
KR940021549A (en) Dihydrobenzofuran Derivatives, Methods of Making and Uses
ATE158919T1 (en) METHOD AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING SUBSTITUTED CYCLOHEXANDIONES AND NITROGEN FERTILIZERS
ZA834260B (en) Substituted maleic acid imides,processes for their preparation and their use as agents for combating pests
ATE40111T1 (en) BENZOYL UREA COMPOUNDS AND INSECTICIDES AND ACARICIDES COMPOSITIONS CONTAINING SUCH.
EA199901006A1 (en) FUNGICIDE MIXTURE
JPS5419943A (en) Urea or thiourea compounds, their preparation, and agricultural and horticultural fungicides comprising them as active constituents
ES476632A1 (en) Heterocyclic-substituted anilide derivatives, a process for their preparation, herbicidal compositions containing them and a method of controlling undesired plant growth using them.
KR930700458A (en) Nematode Killer Pyrimidine Derivatives
KR910002820A (en) 4-halogeno-5-nitrothiazole derivatives, methods for their preparation, their use as pest control agents and novel intermediate products
CA2336716A1 (en) Insecticidal composition and method for the use thereof
DE3060189D1 (en) N-arylthiolcarbamates, herbicides containing them and process for combating undesirable plant growth therewith
EA200001136A1 (en) FUNGICIDE MIXTURES
ES8500255A1 (en) Furfuryl amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids and herbicidal use
JPS5630963A (en) N-pyridylaniline derivative, its preparation and agent for controlling noxious life
ES8406430A1 (en) Substituted urea herbicides.
BR8804429A (en) PHENOXI PHALET COMPOUND, PROCESS FOR THE PREPARATION OF A PHENOXI PHALET COMPOUND, HERBICIDE COMPOSITION AND PROCESS TO COMBAT THE GROWTH OF UNDESIRABLE PLANTS IN A PLACE
BR8501780A (en) PROCESS FOR OBTAINING COMPOUND AND INSECTICIDE COMPOSITION
ES8200088A1 (en) Pesticidal carbamoyl sulfides, and preparation, compositions and use thereof.