RU2000110744A - Heteroaryl diazacycloalkanes as cholinergic ligands for nicotinic acetylcholine receptors - Google Patents

Heteroaryl diazacycloalkanes as cholinergic ligands for nicotinic acetylcholine receptors

Info

Publication number
RU2000110744A
RU2000110744A RU2000110744/04A RU2000110744A RU2000110744A RU 2000110744 A RU2000110744 A RU 2000110744A RU 2000110744/04 A RU2000110744/04 A RU 2000110744/04A RU 2000110744 A RU2000110744 A RU 2000110744A RU 2000110744 A RU2000110744 A RU 2000110744A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridyl
homopiperazine
methyl
piperazine
methoxy
Prior art date
Application number
RU2000110744/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2205179C2 (en
Inventor
Дан ПЕТЕРС
Гуннар М. Ольсен
Симон Фельдбек НИЛЬСЕН
Эльсебет Эстергор Нильсен
Original Assignee
Ньюросерч А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ньюросерч А/С filed Critical Ньюросерч А/С
Publication of RU2000110744A publication Critical patent/RU2000110744A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2205179C2 publication Critical patent/RU2205179C2/en

Links

Claims (14)

1. Соединение, представленное общей формулой,
Figure 00000001

любой из его энантиомеров или любая их смесь, его изотопы или его фармацевтически приемлемая соль, где n равно 1, 2 или 3, m равно 0, 1 или 2, R представляет собой водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил или аралкил; и R1 представляет собой аминофенил, нитрофенил, гидроксифенил, алкоксифенил, моноциклическую 5-6-членную гетероциклическую группу, которая может быть замещена один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, алкенила, алкинила, алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, алкинокси, метилендиокси, галогена, СF3, ОСF3, CN, амино, нитро, -COOR3, -CONR2R3, -NH-CO2R2, NHCO-R2, -OCO-NR2R3, где R2 и R3 независимо представляют собой водород или алкил, арила, возможно замещенного один или более чем один раз алкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, метилендиокси, галогеном, СF3, ОСF3, CN, амино и нитро, -Х-алкил-Y-алкила, где Х и Y независимо представляют собой О, S, NH, N-алкил или Se, а алкил возможно замещен алкокси или тиоалкокси, -Х-(алкил)о-арила, где о равно 0 или 1, и Х представляет собой О, S, NH, N-алкил или Se; возможно замещенного один или более чем один раз алкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, метилендиокси, галогеном, СF3, ОСF3, CN, амино и нитро, -Х-(алкил)о-Z, где о равно 0 или 1, а Х представляет собой О, S, NH, N-алкил или Se, и Z представляет собой 5- или 6-членную моноциклическую гетероциклическую группу, возможно замещенную один или более чем один раз алкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, метилендиокси, галогеном, СF3, OCF3, CN, амино и нитро, моноциклической 5-6-членной гетероциклической группы, возможно замещенной один или более чем один раз алкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, метилендиокси, галогеном, СF3, ОСF3, CN, амино и нитро, или R1 представляет собой бициклическую гетероциклическую группу, состоящую из 5-6-членной моноциклической гетероциклической группы, конденсированной с бензольным кольцом, и которая может быть замещена один или более чем один раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, циклоалкилалкила, алкенила, алкинила, алкокси, алкокси-алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, метилендиокси, галогена, СF3, ОСF3, CN, амино, нитро, арила, возможно замещенного один или более чем один раз алкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, метилендиокси, галогеном, СF3, ОСF3, CN, амино и нитро; и моноциклической 5-6-членной гетероциклической группы, возможно замещенной один или более чем один раз алкилом, циклоалкилом, циклоалкилалкилом, алкенилом, алкинилом, алкокси, циклоалкокси, алкенокси, алкинокси, метилендиокси, галогеном, СF3, ОСF3, CN, амино и нитро, при условии, что когда R1 представляет собой гидроксифенил, алкоксифенил, нитрофенил или аминофенил, тогда m и n оба не равны 2.1. The compound represented by the General formula
Figure 00000001

any of its enantiomers or any mixture thereof, its isotopes or its pharmaceutically acceptable salt, where n is 1, 2 or 3, m is 0, 1 or 2, R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; and R 1 represents aminophenyl, nitrophenyl, hydroxyphenyl, alkoxyphenyl, a monocyclic 5-6 membered heterocyclic group which may be substituted once or more than once with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, —COOR 3 , —CONR 2 R 3 , —NH — CO 2 R 2 , NHCO-R 2 , - OCO-NR 2 R 3 where R 2 and R 3 independently represent hydrogen or alkyl, aryl, optionally substituted with one or more of yn times with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino and nitro, -X-alkyl-Y-alkyl wherein X and Y are independently represent O, S, NH, N-alkyl or Se, and the alkyl is optionally substituted with alkoxy or thioalkoxy, -X- (alkyl) o- aryl, where o is 0 or 1, and X represents O, S, NH, N -alkyl or Se; optionally substituted once or more than once with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro, -X- (alkyl) o - Z, where o is 0 or 1, and X is O, S, NH, N-alkyl or Se, and Z is a 5- or 6-membered monocyclic heterocyclic group optionally substituted once or more than once with alkyl, cycloalkyl , cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen m, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro, a monocyclic 5-6 membered heterocyclic group optionally substituted once or more than by alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy , halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro, or R 1 is a bicyclic heterocyclic group consisting of a 5-6 membered monocyclic heterocyclic group fused to a benzene ring and which may be substituted by one or more than one times alternates selected mi from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxy-alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl optionally substituted with one or more than once by alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro; and a monocyclic 5-6 membered heterocyclic group optionally substituted once or more than once by alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, alkenoxy, alkynoxy, methylenedioxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino and nitro, provided that when R 1 is hydroxyphenyl, alkoxyphenyl, nitrophenyl or aminophenyl, then m and n are not equal to 2. 2. Соединение формулы (I) по п. 1, где R и R1 присоединены к пиперазину, гомопиперазину, 1,4-диазациклооктану, 1,5-диазациклооктану, 1,3-диазациклогексану или имидазолу.2. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein R and R 1 are attached to piperazine, homopiperazine, 1,4-diazacyclooctane, 1,5-diazacyclooctane, 1,3-diazacyclohexane or imidazole. 3. Соединение формулы (I) по п. 1, где R1 представляет собой изохинолинил; или фенил, возможно замещенный нитро, гидрокси, амино или алкокси; или пиридил, хинолинил, пиридазинил или пиридинил, каждый из которых может быть возможно замещен один или более чем один раз алкокси, циклоалкокси, алкоксиалкокси, алкоксициклоалкилом, гидроксиалкокси, тиоалкокси, тиоалкиларилом, алкенокси, алкинокси, карбоксиламидо, бициклической гетероциклической группой, тиоалкоксиарилом, тиоарилом, гидрокси или трифторметансульфонилокси, галогеном, фенилом, возможно замещенным нитро, моноциклической 5-6-членной гетероциклической группой, возможно замещенной алкилом.3. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein R 1 is isoquinolinyl; or phenyl optionally substituted with nitro, hydroxy, amino or alkoxy; or pyridyl, quinolinyl, pyridazinyl or pyridinyl, each of which may be optionally substituted once or more by alkoxy, cycloalkoxy, alkoxyalkoxy, alkoxycycloalkyl, hydroxyalkoxy, thioalkoxy, thioalkylaryl, alkenoxy, alkynoxy, carboxylaryloxy, hydroxy or trifluoromethanesulfonyloxy, halogen, phenyl optionally substituted with nitro, a monocyclic 5-6 membered heterocyclic group optionally substituted with alkyl. 4. Соединение формулы (I) по п. 1, где R1 представляет собой 3-пиридил, 3-хинолинил, 5-метокси-3-пиридил, 5-хлор-3-пиридил, 5-(4-метил-1-пиперазинил)-3-пиридил, 5-этокси-3-пиридил, 6-метокси-3-пиридил, 5-пропилокси-3-пиридинил, 5-фенил-3-пиридил, 5-(2-метил-пропилокси)-3-пиридил, 5-пропил-1-ен-окси-3-пиридил, 2-хлор-5-метокси-3-пиридил, 6-хлор-5-метокси-3-пиридил, 6-бром-5-этокси-3-пиридил, 6-(N-пирролидинил)-3-пиридил, 6-фенил-3-пиридил, 5-(3-нитрофенил)-3-пиридил, 5-бутокси-3-пиридил, 5-метоксиэтокси-3-пиридил, 5-(2-метил-пропокси)-3-пиридил, 5-(2-гидрокси-этокси)-3-пиридил, 5-(3-метил-бутокси)-3-пиридил, 5-циклопропилметокси-3-пиридил, 5-пропилокси-3-пиридил, 5-гексилокси-3-пиридил, 5-циклогексилметокси-3-пиридил, 6-тиоэтокси-3-пиридил, 5-(2-этокси-этокси)-3-пиридил, 5-пентилокси-3-пиридил, 5-гептилокси-3-пиридил, 5-(пропил-1-ен-окси)-3-пиридил, 5-тиобензил-3-пиридил, 5-карбоксиламидо-3-пиридил, 5-тиофенил-3-пиридил, 5-метокси-метокси)-3-пиридил, 5-(3-пиридил)-3-пиридил, 5-(1-пирролил)-3-пиридил, 5-(1-индолил)-3-пиридил, 5,6-диметокси-3-пиридил, 5-этенилокси-3-пиридил, 5-циклопентилокси-3-пиридил, 5-(этокси-d5)-3-пиридил, 3-хлор-5-пиридил, 3-бром-5-пиридил, 4-изохинолинил, 5-гидрокси-3-пиридил, 5-трифторометансульфонил-окси-3-пиридил, 5-этинил-3-пиридил, 3-нитрофенил, 3-аминофенил, 3-метоксифенил, 3-гидроксифенил, 6-хлор-3-пиридазинил, 6-фенил-3-пиридазинил, 6-хлор-2-пиразинил, 3,6-диметил-2-пиразинил, 6-метил-3-пиридазинил, 5-трифторметил-3-пиридил, 6-бром-3-пиридил, 6-хлор-3-пиридил или 3-пиридазинил.4. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein R 1 is 3-pyridyl, 3-quinolinyl, 5-methoxy-3-pyridyl, 5-chloro-3-pyridyl, 5- (4-methyl-1- piperazinyl) -3-pyridyl, 5-ethoxy-3-pyridyl, 6-methoxy-3-pyridyl, 5-propyloxy-3-pyridinyl, 5-phenyl-3-pyridyl, 5- (2-methyl-propyloxy) -3 -pyridyl, 5-propyl-1-en-hydroxy-3-pyridyl, 2-chloro-5-methoxy-3-pyridyl, 6-chloro-5-methoxy-3-pyridyl, 6-bromo-5-ethoxy-3 -pyridyl, 6- (N-pyrrolidinyl) -3-pyridyl, 6-phenyl-3-pyridyl, 5- (3-nitrophenyl) -3-pyridyl, 5-butoxy-3-pyridyl, 5-methoxyethoxy-3-pyridyl 5- (2-methyl-propoxy) -3-pyridyl, 5- (2-hydroxy-ethoxy) -3-pyridyl, 5- (3-methyl-butoxy) -3-p iridyl, 5-cyclopropylmethoxy-3-pyridyl, 5-propyloxy-3-pyridyl, 5-hexyloxy-3-pyridyl, 5-cyclohexylmethoxy-3-pyridyl, 6-thioethoxy-3-pyridyl, 5- (2-ethoxy-ethoxy ) -3-pyridyl, 5-pentyloxy-3-pyridyl, 5-heptyloxy-3-pyridyl, 5- (propyl-1-en-hydroxy) -3-pyridyl, 5-thiobenzyl-3-pyridyl, 5-carboxylamido- 3-pyridyl, 5-thiophenyl-3-pyridyl, 5-methoxy-methoxy) -3-pyridyl, 5- (3-pyridyl) -3-pyridyl, 5- (1-pyrrolyl) -3-pyridyl, 5- ( 1-indolyl) -3-pyridyl, 5,6-dimethoxy-3-pyridyl, 5-ethenyloxy-3-pyridyl, 5-cyclopentyloxy-3-pyridyl, 5- (ethoxy-d5) -3-pyridyl, 3-chloro -5-pyridyl, 3-bromo-5-pyridyl, 4-isoquinolinyl, 5-hydrox i-3-pyridyl, 5-trifluoromethanesulfonyl-hydroxy-3-pyridyl, 5-ethynyl-3-pyridyl, 3-nitrophenyl, 3-aminophenyl, 3-methoxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 6-chloro-3-pyridazinyl, 6- phenyl-3-pyridazinyl, 6-chloro-2-pyrazinyl, 3,6-dimethyl-2-pyrazinyl, 6-methyl-3-pyridazinyl, 5-trifluoromethyl-3-pyridyl, 6-bromo-3-pyridyl, 6- chloro-3-pyridyl or 3-pyridazinyl. 5. Соединение формулы (I) по п. 1, где R представляет собой водород, низший алкил или аралкил. 5. The compound of formula (I) according to claim 1, where R represents hydrogen, lower alkyl or aralkyl. 6. Соединение формулы (I) по п. 1, причем указанное соединение представляет собой:
4-метил-1-(3-пиридил)-пиперазин,
4-метил-1-(3-пиридил)-пиперазин,
4-метил-1-(5-метокси-3-пиридил)-пиперазин,
3,5-бис-[4,4'-метил-1,1'-пиперазинил] -пиридин,
1-(5-хлор-3-пиридил)-4-метил-пиперазин,
4-метил-1-(5-фенил-3-пиридил)-пиперазин,
1-(5-этокси-3-пиридил)-4-метил-пиперазин,
1-(5-бутокси-3-пиридил)-4-метил-пиперазин,
4-метил-1-[5-(пропил-1-ен-окси)-3-пиридил] -пиперазин,
1-(5-этенилокси-3-пиридил)-4-метил-пиперазин,
1-(5-метокси-3-пиридил)-4-метил-1,5-диазациклооктан,
1-(6-хлор-3-пиридазинил)-4-метил-1,5-диазациклооктан,
1-(3-пиридил)-пиперазин,
1-(3-пиридил)-пиперазин,
1-(5-метокси-3-пиридил)-пиперазин,
1-(5-хлор-3-пиридил)-пиперазин,
1-(5-фенил-3-пиридил)-пиперазин,
1-(5-метокси-3-пиридил)-1,5-диазациклооктан,
1-(6-хлор-3-пиридазинил)-1,5-диазациклооктан,
1-(6-хлор-3-пиридазинил)-1,4-диазациклооктан,
1-(5-этокси-3-пиридил)-пиперазин,
1-(5-бутокси-3-пиридил)-пиперазин,
1-[5-(пропил-1-ен-окси)-3-пиридил] -пиперазин,
1-(5-этенилокси-3-пиридил)-пиперазин,
1-(5-этокси-3-пиридил)-1,5-диазациклооктан,
1-(5-пропилокси-3-пиридинил)-1,5-диазациклооктан,
1-[5-(пропил-1-ен-окси)-3-пиридил] -1,5-диазациклооктан,
1-(5-этенилокси-3-пиридил)-1,5-диазациклооктан,
1-(5-этокси-3-пиридил)-4-этил-пиперазин,
4-метил-1-(3-пиридил)-гомопиперазин,
4-метил-1-(3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-метокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
1-(5-этокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
4-метил-1-(5-фенил-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-бутокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
1-(5-метоксиэтокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
4-метил-1-[5-(2-метил-пропилокси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-(5-циклопропилметокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
4-метил-1-(5-пропилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-гексилокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
4-метил-1-[5-(3-метил-бутокси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
4-метил-1-(6-тиоэтокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-циклогексилметокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
4-метил-1-(5-пентилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-гептилокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
4-метил-1-(5-пропил-1-ен-окси-3-пиридил)-гомопиперазин,
4-метил-1-(5-тиобензил-3-пиридил)-гомопиперазин,
4-метил-1-[5-(3-пиридил)-3-пиридил] -гомопиперазин,
4-метил-1-(3-нитрофенил)-гомопиперазин,
4-метил-1-(6-хлор-3-пиридазинил)-гомопиперазин,
4-метил-1-(6-фенил-3-пиридазинил)-гомопиперазин,
4-метил-1-(3-пиридазинил)-гомопиперазин,
4-метил-1-(6-метил-3-пиридазинил)-гомопиперазин,
1-(5-циклопентилокси-3-пиридил)-4-метил-гомопиперазин,
4-бензил-1-(3-пиридил)-гомопиперазин,
4-этил-1-(3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(6-метокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(2-хлор-5-метокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(6-хлор-5-метокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(6-бром-5-этокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-[6-(N-пирролидинил)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-(6-фенил-3-пиридил)-4-гомопиперазин,
1-[5-(3-нитрофенил)-3-пиридил] -4-гомопиперазин,
1-(5-метокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-фенил-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-этокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-бутокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-метоксиэтокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-[5-(2-метил-пропокси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-[5-(2-гидрокси-этокси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-[5-(3-метил-бутокси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-(5-циклопропилметокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-пропилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-гексилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-циклогексилметокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(6-тиоэтокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-[5-(2-этокси-этокси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-(5-пентилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-гептилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-[5-(пропил-1-ен-окси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-(5-тиобензил-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-карбоксиламидо-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-тиофенил-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-[(5-метокси-метокси)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-[5-(3-пиридил)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-(5-(1-пирролил)-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-(1-индолил)-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5,6-диметокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-этенилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-циклопентилокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-[5-(этокси-d5)-3-пиридил] -гомопиперазин,
1-(3-хлор-5-пиридил)-гомопиперазин,
1-(3-бром-5-пиридил)-гомопиперазин,
1-(4-изохинолинил)-гомопиперазин,
1-(5-гидрокси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-трифторометансульфонил-окси-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(5-этинил-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(3-нитрофенил)-гомопиперазин,
1-(3-аминофенил)-гомопиперазин,
1-(3-метоксифенил)-гомопиперазин,
1-(3-гидроксифенил)-гомопиперазин,
1-(6-хлор-3-пиридазинил)-гомопиперазин,
1-(6-фенил-3-пиридазинил)-гомопиперазин,
1-(6-хлор-2-пиразинил)-гомопиперазин,
1-(3,6-диметил-2-пиразинил)-гомопиперазин,
1-(6-метил-3-пиридазинил)-гомопиперазин,
1-(5-трифторметил-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(6-бром-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(6-хлор-3-пиридил)-гомопиперазин,
1-(3-пиридазинил)-гомопиперазин,
N-(5-метокси-3-пиридил)-этилендиамин,
1-(5-метокси-3-пиридил)-имидазолидин,
1-(5-метокси-3-пиридил)-1,3-диазациклогексан,
или их фармацевтически приемлемую соль присоединения.6. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein said compound is:
4-methyl-1- (3-pyridyl) piperazine,
4-methyl-1- (3-pyridyl) piperazine,
4-methyl-1- (5-methoxy-3-pyridyl) piperazine,
3,5-bis- [4,4'-methyl-1,1'-piperazinyl] pyridine,
1- (5-chloro-3-pyridyl) -4-methyl-piperazine,
4-methyl-1- (5-phenyl-3-pyridyl) piperazine,
1- (5-ethoxy-3-pyridyl) -4-methyl-piperazine,
1- (5-butoxy-3-pyridyl) -4-methyl-piperazine,
4-methyl-1- [5- (propyl-1-en-hydroxy) -3-pyridyl] piperazine,
1- (5-ethenyloxy-3-pyridyl) -4-methyl-piperazine,
1- (5-methoxy-3-pyridyl) -4-methyl-1,5-diazacyclooctane,
1- (6-chloro-3-pyridazinyl) -4-methyl-1,5-diazacyclooctane,
1- (3-pyridyl) piperazine,
1- (3-pyridyl) piperazine,
1- (5-methoxy-3-pyridyl) piperazine,
1- (5-chloro-3-pyridyl) piperazine,
1- (5-phenyl-3-pyridyl) piperazine,
1- (5-methoxy-3-pyridyl) -1,5-diazacyclooctane,
1- (6-chloro-3-pyridazinyl) -1,5-diazacyclooctane,
1- (6-chloro-3-pyridazinyl) -1,4-diazacyclooctane,
1- (5-ethoxy-3-pyridyl) piperazine,
1- (5-butoxy-3-pyridyl) piperazine,
1- [5- (propyl-1-en-hydroxy) -3-pyridyl] piperazine,
1- (5-ethenyloxy-3-pyridyl) piperazine,
1- (5-ethoxy-3-pyridyl) -1,5-diazacyclooctane,
1- (5-propyloxy-3-pyridinyl) -1,5-diazacyclooctane,
1- [5- (propyl-1-en-hydroxy) -3-pyridyl] -1,5-diazacyclooctane,
1- (5-ethenyloxy-3-pyridyl) -1,5-diazacyclooctane,
1- (5-ethoxy-3-pyridyl) -4-ethyl-piperazine,
4-methyl-1- (3-pyridyl) -homopiperazine,
4-methyl-1- (3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-methoxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
1- (5-ethoxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
4-methyl-1- (5-phenyl-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5-butoxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
1- (5-methoxyethoxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
4-methyl-1- [5- (2-methyl-propyloxy) -3-pyridyl] homopiperazine,
1- (5-cyclopropylmethoxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
4-methyl-1- (5-propyloxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5-hexyloxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
4-methyl-1- [5- (3-methyl-butoxy) -3-pyridyl] homopiperazine,
4-methyl-1- (6-thioethoxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5-cyclohexylmethoxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
4-methyl-1- (5-pentyloxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5-heptyloxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
4-methyl-1- (5-propyl-1-en-hydroxy-3-pyridyl) homopiperazine,
4-methyl-1- (5-thiobenzyl-3-pyridyl) -homopiperazine,
4-methyl-1- [5- (3-pyridyl) -3-pyridyl] homopiperazine,
4-methyl-1- (3-nitrophenyl) homopiperazine,
4-methyl-1- (6-chloro-3-pyridazinyl) homopiperazine,
4-methyl-1- (6-phenyl-3-pyridazinyl) homopiperazine,
4-methyl-1- (3-pyridazinyl) homopiperazine,
4-methyl-1- (6-methyl-3-pyridazinyl) homopiperazine,
1- (5-cyclopentyloxy-3-pyridyl) -4-methyl-homopiperazine,
4-benzyl-1- (3-pyridyl) -homopiperazine,
4-ethyl-1- (3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (6-methoxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (2-chloro-5-methoxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (6-chloro-5-methoxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (6-bromo-5-ethoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- [6- (N-pyrrolidinyl) -3-pyridyl] -homopiperazine,
1- (6-phenyl-3-pyridyl) -4-homopiperazine,
1- [5- (3-nitrophenyl) -3-pyridyl] -4-homopiperazine,
1- (5-methoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-phenyl-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5-ethoxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5-butoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-methoxyethoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- [5- (2-methyl-propoxy) -3-pyridyl] -homopiperazine,
1- [5- (2-hydroxy-ethoxy) -3-pyridyl] homopiperazine,
1- [5- (3-methyl-butoxy) -3-pyridyl] -homopiperazine,
1- (5-cyclopropylmethoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-propyloxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-hexyloxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-cyclohexylmethoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (6-thioethoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- [5- (2-ethoxy-ethoxy) -3-pyridyl] -homopiperazine,
1- (5-pentyloxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-heptyloxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- [5- (propyl-1-en-hydroxy) -3-pyridyl] -homopiperazine,
1- (5-thiobenzyl-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-carboxylamido-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-thiophenyl-3-pyridyl) -homopiperazine,
1 - [(5-methoxy-methoxy) -3-pyridyl] -homopiperazine,
1- [5- (3-pyridyl) -3-pyridyl] homopiperazine,
1- (5- (1-pyrrolyl) -3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5- (1-indolyl) -3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5,6-dimethoxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-ethenyloxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-cyclopentyloxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- [5- (ethoxy-d5) -3-pyridyl] homopiperazine,
1- (3-chloro-5-pyridyl) homopiperazine,
1- (3-bromo-5-pyridyl) -homopiperazine,
1- (4-isoquinolinyl) -homopiperazine,
1- (5-hydroxy-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (5-trifluoromethanesulfonyl-hydroxy-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (5-ethynyl-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (3-nitrophenyl) -homopiperazine,
1- (3-aminophenyl) -homopiperazine,
1- (3-methoxyphenyl) -homopiperazine,
1- (3-hydroxyphenyl) -homopiperazine,
1- (6-chloro-3-pyridazinyl) homopiperazine,
1- (6-phenyl-3-pyridazinyl) homopiperazine,
1- (6-chloro-2-pyrazinyl) homopiperazine,
1- (3,6-dimethyl-2-pyrazinyl) homopiperazine,
1- (6-methyl-3-pyridazinyl) homopiperazine,
1- (5-trifluoromethyl-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (6-bromo-3-pyridyl) -homopiperazine,
1- (6-chloro-3-pyridyl) homopiperazine,
1- (3-pyridazinyl) -homopiperazine,
N- (5-methoxy-3-pyridyl) ethylenediamine,
1- (5-methoxy-3-pyridyl) imidazolidine,
1- (5-methoxy-3-pyridyl) -1,3-diazacyclohexane,
or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof. 7. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемой соли присоединения вместе с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем. 7. A pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound according to any one of claims. 1-6 or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof, together with at least one pharmaceutically acceptable carrier or diluent. 8. Соединение по любому из пп. 1-6 для применения в качестве лекарства для лечения заболевания живого животного организма, в том числе человека, которое чувствительно к активности модуляторов никотиновых рецепторов ацетилхолина (АХ). 8. The compound according to any one of paragraphs. 1-6 for use as a medicine for the treatment of diseases of a living animal organism, including humans, which is sensitive to the activity of modulators of nicotinic acetylcholine receptors (AX). 9. Применение соединения по любому из пп. 1-6 для изготовления лекарства для лечения заболевания живого животного организма, в том числе человека, которое чувствительно к активности модуляторов никотиновых рецепторов АХ. 9. The use of compounds according to any one of paragraphs. 1-6 for the manufacture of a medicament for the treatment of a disease in a living animal organism, including humans, which is sensitive to the activity of AH nicotinic receptor modulators. 10. Применение по п. 9, где подлежащим лечению заболеванием является боль, заболевание в центральной или периферической системе, заболевание, вызванное сокращением гладких мышц, нейродегенерация, воспаление, злоупотребление химическим веществом или симптомы отмены, вызванные прекращением приема химического вещества, такое как помощь в прекращении курения. 10. The use of claim 9, wherein the disease to be treated is pain, a disease in the central or peripheral system, a disease caused by smooth muscle contraction, neurodegeneration, inflammation, abuse of a chemical, or withdrawal symptoms caused by discontinuation of a chemical, such as helping smoking cessation. 11. Применение соединения по п. 9, где заболевание в центральной или периферической системе представляет собой болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, дисфункцию памяти или гиперактивность при дефиците внимания. 11. The use of a compound according to claim 9, wherein the disease in the central or peripheral system is Alzheimer's disease, Parkinson's disease, memory dysfunction or hyperactivity in attention deficit conditions. 12. Способ лечения заболевания живого животного организма, в том числе человека, причем заболевания, чувствительного к активности модуляторов никотиновых рецепторов АХ, при котором такому живому животному организму, в том числе человеку, нуждающемуся в этом, вводят терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-6. 12. A method of treating a disease of a living animal organism, including humans, moreover, a disease sensitive to the activity of modulators of nicotinic AX receptors, in which such a living animal organism, including a person in need thereof, is administered a therapeutically effective amount of a compound according to any one of claims . 1-6. 13. Способ по п. 12, при котором введением млекопитающему, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-6 лечат боль, заболевание в центральной или периферической системе, заболевание, вызванное сокращением гладких мышц, нейродегенерацию, воспаление, злоупотребление химическими веществами или симптомы отмены, вызванные прекращением приема химических веществ, например прекращением курения. 13. The method of claim 12, wherein administering to the mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to any one of claims. 1-6 treat pain, a disease in the central or peripheral system, a disease caused by smooth muscle contraction, neurodegeneration, inflammation, chemical abuse, or withdrawal symptoms caused by stopping chemicals, such as smoking cessation. 14. Способ по п. 12, при котором введением млекопитающему, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-6 лечат заболевание в центральной или периферической системе, которое представляет собой болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, дисфункцию памяти или гиперактивность при дефиците внимания. 14. The method of claim 12, wherein administering to the mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a compound according to any one of claims. 1-6 treat a disease in the central or peripheral system that is Alzheimer's disease, Parkinson's disease, memory dysfunction, or hyperactivity in attention deficit disorders.
RU2000110744/04A 1997-10-27 1998-10-27 Homopiperazine derivative and pharmaceutical composition RU2205179C2 (en)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK122597 1997-10-27
DK1225/97 1997-10-27
DK0409/98 1998-03-24
DK40998 1998-03-24
DKPA199800796 1998-06-19
DK79698 1998-06-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000110744A true RU2000110744A (en) 2002-05-10
RU2205179C2 RU2205179C2 (en) 2003-05-27

Family

ID=27220661

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000110744/04A RU2205179C2 (en) 1997-10-27 1998-10-27 Homopiperazine derivative and pharmaceutical composition

Country Status (26)

Country Link
US (2) US6825189B1 (en)
EP (2) EP1027336B1 (en)
JP (1) JP4570773B2 (en)
KR (1) KR100607838B1 (en)
CN (1) CN1131211C (en)
AT (2) ATE278670T1 (en)
AU (1) AU744539B2 (en)
BR (1) BR9813279B1 (en)
CA (1) CA2306093C (en)
CZ (1) CZ299499B6 (en)
DE (2) DE69842058D1 (en)
DK (1) DK1027336T3 (en)
EE (1) EE04588B1 (en)
ES (1) ES2230723T3 (en)
HK (1) HK1031378A1 (en)
HU (1) HU226859B1 (en)
IL (2) IL135108A0 (en)
IS (1) IS5420A (en)
NO (1) NO317094B1 (en)
NZ (1) NZ503520A (en)
PL (1) PL203140B1 (en)
PT (1) PT1027336E (en)
RU (1) RU2205179C2 (en)
SK (1) SK285198B6 (en)
TR (1) TR200001171T2 (en)
WO (1) WO1999021834A1 (en)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7214686B2 (en) 1997-06-30 2007-05-08 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for effecting dopamine release
HU226859B1 (en) * 1997-10-27 2009-12-28 Neurosearch As Phenyl- or heteroaryl-homopiperazines, their use and medicaments containing them
JP2002543070A (en) 1999-04-26 2002-12-17 ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ Heteroaryldiazacycloalkanes, their production and use
EP1177196B1 (en) 1999-05-04 2004-03-10 Neurosearch A/S Heteroaryl diazabicycloalkanes, their preparation and use
GB9914026D0 (en) * 1999-06-17 1999-08-18 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE60018312T2 (en) 1999-12-14 2005-08-18 Neurosearch A/S NEW HETEROARYL DIAZABIZYKLOALKANE
US6809105B2 (en) 2000-04-27 2004-10-26 Abbott Laboratories Diazabicyclic central nervous system active agents
MY145722A (en) * 2000-04-27 2012-03-30 Abbott Lab Diazabicyclic central nervous system active agents
ATE334979T1 (en) * 2000-10-13 2006-08-15 Neurosearch As TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS BY THE COMBINED ACTION OF A NICOTINIC RECEPTOR AGONIST AND A MONOAMINERGIC SUBSTANCE
CA2341952A1 (en) 2001-03-23 2002-09-23 Universite Laval Nicotinic receptor agonists for the treatment of inflammatory pulmonary diseases
US8039459B2 (en) 2004-07-15 2011-10-18 Universite Laval Nicotinic receptor agonists for the treatment of inflammatory diseases
US8557804B2 (en) 2002-03-25 2013-10-15 Universite Laval Nicotinic receptor agonists for the treatment of inflammatory diseases
NZ537214A (en) 2002-07-05 2007-08-31 Targacept Inc N-Aryl diazaspiracyclic compounds capable of affecting nicotinic cholinergic receptors and methods of preparation and use thereof
WO2004009775A2 (en) 2002-07-19 2004-01-29 Targacept, Inc. Methods and compositions relating to chimeric nicotinic receptor subunits
US7098331B2 (en) 2003-03-05 2006-08-29 Targacept, Inc. Arylvinylazacycloalkane compounds and methods of preparation and use thereof
GB0316915D0 (en) 2003-07-18 2003-08-20 Glaxo Group Ltd Compounds
CA2539811A1 (en) 2003-10-15 2005-04-28 Targacept, Inc. Azabicycyclic compounds for relieving pain and treating central nervous system disorders
JP5254616B2 (en) 2004-09-13 2013-08-07 クロノ セラピューティクス、インコーポレイテッド Biosynchronous transdermal drug delivery
US20080167321A1 (en) * 2004-09-20 2008-07-10 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridine Derivatives For Inhibiting Human Stearoyl-Coa-Desaturase
EP2316458A1 (en) 2004-09-20 2011-05-04 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-coa-desaturase
CN101084212A (en) 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-coa desaturase
CN101084207A (en) 2004-09-20 2007-12-05 泽农医药公司 Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors
US7592343B2 (en) 2004-09-20 2009-09-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine-piperazine compounds and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
MX2007003321A (en) 2004-09-20 2007-06-05 Xenon Pharmaceuticals Inc Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents.
WO2006034440A2 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors
EP2289510A1 (en) 2004-09-20 2011-03-02 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-coa desaturase enzymes
US7384929B2 (en) 2004-09-20 2008-06-10 Targacept, Inc. N-aryl azaspiroalkene and azaspiroalkane compounds and methods of preparation and use thereof
US7459469B2 (en) 2004-11-10 2008-12-02 Targacept, Inc. Hydroxybenzoate salts of metanicotine compounds
UA88792C2 (en) 2004-11-10 2009-11-25 Таргасепт, Інк. Hydroxybenzoate salts of metanicotine compounds
KR20070097590A (en) * 2005-01-25 2007-10-04 에픽스 델라웨어, 인코포레이티드 Substituted arylamine compounds and their use as 5-ht6 modulators
FR2885615B1 (en) 2005-05-12 2007-06-22 Servier Lab NOVEL PHENYLPYRIDINYLPIPERAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
FR2885616B1 (en) 2005-05-12 2007-06-22 Servier Lab NOVEL PHENYLPYRIDINYLPIPERAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
CN101208089A (en) 2005-06-03 2008-06-25 泽农医药公司 Aminothiazole derivatives as human stearoyl-CoA desaturase inhibitors
FR2889188B1 (en) * 2005-07-28 2007-09-07 Servier Lab NOVEL POLYSUBSTITUTED 1,1-PYRIDINYLAMINOCYCLOPROPANAMINE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND PHAMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
WO2007024814A1 (en) 2005-08-22 2007-03-01 Targacept, Inc. HETEROARYL-SUBSTiTUTED DIAZATRICYCLOALKANES, METHODS FOR ITS PREPARATION AND USE THEREOF
US20070134169A1 (en) * 2005-12-11 2007-06-14 Rabinoff Michael D Methods for smoking cessation or alcohol cessation or other addiction cessation
CN101528698A (en) 2006-05-09 2009-09-09 阿斯利康公司 Novel salt forms of (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine
TWI389889B (en) 2006-05-09 2013-03-21 Targacept Inc Novel polymorph forms of (2s)-(4e)-n-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine
WO2007137955A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Piperidinyl pyrimidine derivatives
WO2008028903A2 (en) 2006-09-04 2008-03-13 Neurosearch A/S Pharmaceutical combinations of a nicotine receptor modulator and a cognitive enhancer
EP2322166A1 (en) 2007-04-02 2011-05-18 Parkinson's Institute Methods and compositions for reduction of side effects of therapeutic treatments
CA2687931C (en) * 2007-05-31 2016-05-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Ccr2 receptor antagonists and uses thereof
WO2009046025A1 (en) 2007-10-01 2009-04-09 Comentis, Inc. Quinuclidin-4-ylmethyl 1h-indole-3-carboxylate derivatives as alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor ligands for the treatment of alzheimer's disease
US8697722B2 (en) * 2007-11-02 2014-04-15 Sri International Nicotinic acetylcholine receptor modulators
PE20120061A1 (en) 2008-12-19 2012-02-19 Boehringer Ingelheim Int PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE CCR2 RECEPTOR
EP2509982A1 (en) 2009-12-07 2012-10-17 Targacept, Inc. 3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptanes as neuronal nicotinic acetylcholine receptor ligands
PT3091012T (en) 2009-12-17 2018-06-27 Centrexion Therapeutics Corp Ccr2 receptor antagonists and uses thereof
CA2787063C (en) 2010-01-11 2018-11-27 Astraea Therapeutics, Llc Nicotinic acetylcholine receptor modulators
JP5675850B2 (en) 2010-02-05 2015-02-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ Hetaryl- [1,8] naphthyridine derivatives
US20110256064A1 (en) * 2010-04-16 2011-10-20 Ac Immune, S.A. Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-like Proteins
US8946218B2 (en) 2010-05-12 2015-02-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
JP2013526507A (en) 2010-05-12 2013-06-24 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング NOVEL CCR2 RECEPTOR ANTAGONIST, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF AS DRUG
US8841313B2 (en) 2010-05-17 2014-09-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh CCR2 antagonists and uses thereof
WO2011146009A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 Targacept Inc. New process for the preparation of aryl substituted olefinic amines
JP5636094B2 (en) 2010-05-25 2014-12-03 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング CCR2 receptor antagonist
EP2576538B1 (en) 2010-06-01 2015-10-28 Boehringer Ingelheim International GmbH New CCR2 antagonists
WO2012105815A2 (en) * 2011-02-01 2012-08-09 전북대학교산학협력단 Biodegradable paox microspheres having cationic properties
JP5786258B2 (en) 2011-07-15 2015-09-30 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Novel and selective CCR2 antagonist
CN102924390B (en) * 2012-09-07 2014-12-31 苏州康润医药有限公司 Synthetic method of 1,5-diazacyclooctane-1-tert-butyl ester formate
WO2016007630A1 (en) 2014-07-11 2016-01-14 Alpharmagen, Llc Quinuclidine compounds for modulating alpha7 -nicotinic acetylcholine receptor activity
CA2974324A1 (en) 2015-01-28 2016-08-04 Zita S. Netzel Drug delivery methods and systems
MX2017017177A (en) 2015-07-02 2018-11-09 Centrexion Therapeutics Corp (4-((3r,4r)-3-methoxytetrahydro-pyran-4-ylamino)pi peridin-1-yl)(5-methyl-6-(((2r,6s)-6-(p-tolyl)tetrahydro- 2h-pyran-2-yl)methylamino)pyrimidin-4yl)methanone citrate.
AU2018205529B2 (en) 2017-01-06 2023-08-10 Morningside Venture Investments Limited Transdermal drug delivery devices and methods
JP7420797B2 (en) 2018-05-29 2024-01-23 モーニングサイド ベンチャー インベストメンツ リミテッド Drug delivery methods and systems

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985657A (en) * 1959-10-12 1961-05-23 Paul A J Janssen 1-(aroylalkyl)-4-heterocyclylpiperazines
JPS536156B2 (en) * 1972-10-30 1978-03-04
US4017622A (en) 1972-12-18 1977-04-12 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Piperazine derivatives
AT330777B (en) 1973-09-08 1976-07-26 Thomae Gmbh Dr K PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW ISOCHINOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS
DK143899C (en) * 1975-04-21 1982-04-13 Merck & Co Inc ANALOGY PROCEDURE FOR PREPARATION OF PIPERAZINYLPYRAZINE DERIVATIVES
US3994898A (en) * 1975-10-16 1976-11-30 E. R. Squibb & Sons, Inc. 1,2,4-Triazolo (4,3-b) pyridazin-3-ones
NL171985C (en) * 1976-02-10 1983-06-16 Rhone Poulenc Ind METHOD FOR PREPARING PREPARATIONS WITH ACTION AGAINST SCHISTOSOMIASIS, THE PREPARED PREPARATIONS SO GIVEN AND METHOD FOR PREPARING 1,2-DITHIOOL COMPOUNDS.
GB1542030A (en) * 1976-08-19 1979-03-14 Sterling Drug Inc Cyclic alkylidenyl n-(pyridazinyl)aminomethylenemalomates and their preparation
DE2708187A1 (en) * 1977-02-25 1978-08-31 Thomae Gmbh Dr K Piperazinyl-(hydroxy)propyl derivs. of pyrido-pyridazine cpds. - with hypotensive activity and effects on heart rate and cardiac contraction
HU176972B (en) * 1977-06-13 1981-06-28 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing new piridazinyl-hydrasone derivatives
US4163849A (en) * 1978-03-17 1979-08-07 Merck & Co., Inc. Piperazinylpyrazines
US4179563A (en) * 1978-05-19 1979-12-18 Warner-Lambert Company 3-Aryloxy-substituted-aminopyridines and methods for their production
JPS5618983A (en) * 1979-07-25 1981-02-23 Eisai Co Ltd Theophylline derivative and its preapration
US4251530A (en) 1980-02-19 1981-02-17 Merck & Co., Inc. 2-{[4-(6-Substituted-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl]alkyl}-5-substituted-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one analgesic agents
DE3034001A1 (en) * 1980-09-10 1982-04-22 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt ISOCHINOL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING IT AND THEIR USE
FI70411C (en) * 1980-12-29 1986-09-19 Pfizer FORM OF ANTHYPERTENSIVE 4-AMINO-6,7-DIMETOXY-2-PIPERAZINOQUINAZOLE DERIVATIVES
PL147465B1 (en) * 1984-03-26 1989-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Method of obtaining novel pyridazionoamine compounds
US5001125A (en) * 1984-03-26 1991-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. Anti-virally active pyridazinamines
ES8802151A1 (en) * 1985-07-31 1988-04-01 Janssen Pharmaceutica Nv Novel (4-substituted-piperazinyl)pyridazines.
GB8603120D0 (en) * 1986-02-07 1986-03-12 Pfizer Ltd Anti-dysrhythmia agents
GB8609630D0 (en) * 1986-04-19 1986-05-21 Pfizer Ltd Anti-arrhythmia agents
SE8701375D0 (en) 1987-04-02 1987-04-02 Leo Ab NOVEL PYRIDYL AND PYRIMIDYL DERIVATIVES
MY104343A (en) * 1987-11-23 1994-03-31 Janssen Pharmaceutica Nv Novel pyridizinamine deravatives
US4876256A (en) 1988-04-29 1989-10-24 Merck & Co., Inc. Alkylpiperazinylpyridines as hypoglycemic agents
SE8803429D0 (en) 1988-09-28 1988-09-28 Pharmacia Ab NOVEL PYRIDYL AND PYRIMIDYL DERIVATIVES
US5019574A (en) * 1988-09-30 1991-05-28 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha 3,4-diaminoquinoline and 3,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline compounds useful for improving psychoneural function
JPH02167265A (en) * 1988-09-30 1990-06-27 Chugai Pharmaceut Co Ltd Novel 3,4-diaminoquinoline and pyridine-based compound
DE68912282T2 (en) 1988-11-24 1994-04-28 Akzo Nv Pharmaceutical compositions containing 1- [mono- or bis (trifluoromethyl) -2-pyridinyl] piperazines.
JP2843632B2 (en) * 1989-03-01 1999-01-06 日清製粉株式会社 Pyridinecarboxamide derivatives
US4994456A (en) * 1989-03-01 1991-02-19 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Pyridinecarboxylic acid amide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same
NZ233526A (en) * 1989-05-15 1991-09-25 Janssen Pharmaceutica Nv Pyridazine derivatives and their pharmaceutical compositions
CA2071529C (en) * 1989-12-28 2001-03-20 Donna Lee Romero Diaromatic substituted anti-aids compounds
KR100236808B1 (en) * 1991-07-03 2000-02-01 로렌스 티. 마이젠헬더 Substituted indoles as anti-aids pharmaceuticals
JPH05345764A (en) * 1991-11-26 1993-12-27 Asahi Chem Ind Co Ltd New azepine derivative. its production and use
SE9201239D0 (en) 1992-04-21 1992-04-21 Kabi Pharmacia Ab AGENTS FOR TREATING SUBSTANCE ABUSE DISORDERS
TW279864B (en) * 1993-02-19 1996-07-01 Janssen Pharmaceutica Nv
CA2156064A1 (en) * 1993-03-17 1994-09-29 Megumi Kawai Substituted alicyclic amine-containing macrocyclic immunomodulators
GB9408185D0 (en) * 1994-04-25 1994-06-15 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzamide derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US5607936A (en) * 1994-09-30 1997-03-04 Merck & Co., Inc. Substituted aryl piperazines as neurokinin antagonists
EP0793662A1 (en) 1994-11-23 1997-09-10 Neurogen Corporation Aminomethyl aryl compounds; dopamine receptor subtype selective ligands
AU717744B2 (en) * 1996-01-15 2000-03-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Angiogenesis inhibiting pyridazinamines
US5929281A (en) * 1996-04-19 1999-07-27 Tosoh Corporation Process for producing heterocyclic aromatic amine or arylamine
SE9601708D0 (en) 1996-05-06 1996-05-06 Pharmacia Ab Pyridyl and pyrimidyl piperazines in the treatment of substance abuse disorders
GB9614236D0 (en) * 1996-07-06 1996-09-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
JP3216566B2 (en) * 1996-07-15 2001-10-09 東ソー株式会社 Method for producing heterocyclic aromatic amines
AU5343498A (en) * 1997-01-21 1998-08-07 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Thiophene compounds and medicinal use thereof
DE19724980A1 (en) * 1997-06-13 1998-12-17 Basf Ag 3-Substituted 3,4-dihydro-thieno [2,3-d] pyrimidine derivatives, their preparation and use
WO1999009025A2 (en) * 1997-08-15 1999-02-25 Pfizer Products Inc. 2-(4-aryl or heteroaryl-piperazin-1-ylmethyl)-1h-indole derivatives interacting with the dopamine d4 receptor
DE69829875T2 (en) * 1997-10-14 2006-03-09 Mitsubishi Pharma Corp. PIPERAZINE COMPOUNDS AND ITS MEDICAL USE
HU226859B1 (en) * 1997-10-27 2009-12-28 Neurosearch As Phenyl- or heteroaryl-homopiperazines, their use and medicaments containing them
GB9726736D0 (en) 1997-12-18 1998-02-18 Zeneca Ltd Chemical compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000110744A (en) Heteroaryl diazacycloalkanes as cholinergic ligands for nicotinic acetylcholine receptors
CA2306093A1 (en) Heteroaryl diazacycloalkanes as cholinergic ligands at nicotinic acetylcholine receptors
DE60131844T2 (en) 2-AMINO-3- (ALKYL) -PYRIMIDONE DERIVATIVES AS GSK3.BETA. HEMMER
DE60018037T2 (en) SUBSTITUTED 2-ARYL-3- (HETEROARYL) -IMIDAZO [1,2-ALPHA] PYRIMIDINE AND ITS RELATED MEDICAMENT AND METHOD
JP2001521025A5 (en)
AU2014288116B2 (en) P2X4 receptor antagonist
HRP20080359B1 (en) Hiv replication inhibiting pyrimidines
CN102123988B (en) Squaric acid derivatives as inhibitors of nicotinamide
CN103328468A (en) Alpha-7 nicotinic receptor modulators for the treatment of pain, a psychotic disorder, cognitive impairment or alzheimer's disease
CN101022801A (en) Use of N-aryl diazaspiracyclic compounds in the treatment of addiction
CA2366857A1 (en) Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases
CN105407888A (en) Novel bicyclic bromodomain inhibitors
AU2012345557A1 (en) Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
RU2007102429A (en) Pyrimidine urea derivatives as kinase inhibitors
RU2006105716A (en) Pyridazine derivatives and their use as therapeutic agents
MXPA05006869A (en) Benzoazolypiperazine derivatives having mglur1- and mglur5-antagonistic activity.
CA2463821A1 (en) Amide derivatives as glycogen synthase kinase 3-beta inhibitors
DE60235500D1 (en) SELECTIVE PYRIMIDINE A2B ANTAGONIST COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND USE
RU2015137615A (en) SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE COMPOUNDS AS PDE4 INHIBITORS
CN108602821A (en) 1H- imidazos [4,5-B] pyridyl group and 2- oxos -2,3- dihydro -1H- imidazos [4,5-B] pyridinyl heterocycle BET bromine structural domain inhibitor
EP2389197A1 (en) Combinations comprising methotrexate and dhodh inhibitors
CA2551529A1 (en) Amide derivative and medicine
EA006552B1 (en) Piperazinylpyrazine compounds as agonist or antagonist of serotonin 5ht-2 receptor
US20040077661A1 (en) Treatment of tuberous sclerosis associated neoplasms
AU2018204290A1 (en) Methods for treating cognitive disorders using 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds