RO132872B1 - Lubrifianţi tetraesterici malonici inverşi şi procedeu de obţinere a acestora - Google Patents

Description

Prezenta invenție se referă la lubrifianți sintetici tetraesterici malonici inverși și la un procedeu de obținere a acestora.

Problema obținerii de lubrifianți sintetici, în general, s-a datorat faptului că produsele care se încadrau în clasa lubrifianților erau de proveniență fie petroliferă, fie pe bază de materiale naturale, uleiuri vegetale sau grăsimi animale, care nu mai puteau sa răspundă unor exigențe de performanță mereu sporite determinate de progresul tehnologicîn domeniul automotiv sau aviatic, ca exemple.

Un motiv secundar, dar nu mai puțin important, se referă la faptul că produsele de sinteză se puteau obține la un nivel înalt de puritate, și, mai ales, de constantă și precizie a structurilor în subsidiar trebuie menționat faptul că uleiurile minerale, derivate din petrol, aveau o capaciate redusă de biodegradabilitate, aspect care, în decursul timpului, a devenit o deficiență inacceptabilă.

în aceste condiții soluția evidentă și la îndemână, a reprezentat-o realizarea unor lubrifianți de sinteză care să manifeste nu numai calități performante de lubrifiere, ci să poată să răspundă dezideratelor de exigență referitoare la ne-poluarea mediului înconjurător.

Există numeroase lucrări în această direcție, majoritatea de tip brevete, mai puțin lucrări academice, reprezentative în acest sens sunt cele realizate îndeosebi după cel de-al doilea război mondial, iar ca exemple în acest sens se pot menționa brevetele lui Alan Bell, “Syntheticesterlubricants (US 2798083) în care se preconizează obținerea de lubrifianți de tip ester pe bază de diesteri ai unor propandioli substituiți. în exemplul concret se indică folosirea 2,2 dimetil-3-izopropil-1,3 propandiolului în reacție cu acizi monocarboxilici liniari sau ramificați, cu grupe alchil sau alchil-alcoxi cu cel puțin 8 atomi de carbon. Produsele astfel realizate prezintă puncte joase de tulburare (low Pour Points), stabilitate termică înaltă și prezintă o vâscozitate bună pe un palier/interval relativ larg de temperatură.

în același spirit Michael F. Hoare și colab., au primit un brevet (US 2956954) în care se sugerează realizarea de lubrifianți de tip ester prin folosirea unor serii de compuși monofuncționali și difuncționali din clasa diolilor, monoalcoolilor respectiv diacizilor și monoacizilor, printr-un sistem complex de sinteză cu realizarea de structuri elaborate; diacizii preferați au fost adipic, azelaic, sebacic suberic, pimelic, în timp ce acizii monocaboxilici preferați au fost acizii cu 2...10 atomi de carbon în moleculă; similar, glicolii aveau 2...18 atomi de carbon, iar monoalcoolii sugerați aveau 1...20 atomi de carbon. Se sugera, de asemenea, folosirea de derivați cu conținut de funcție arilică spre a se obține lubrifianți care să prezinte o mai mică variație a vâscozității în timp, ca urmare a unei depozitări mai îndelungate la temperature joase.

Murray Warman și colab., au primit un patent (US 3360465) în care relatează obținerea de lubrifianți esterici pe bază de pentaeritrită în conjuncție cu un amestec de acizi monocarboxilici, precum acid caprilic, pelargonic, valeric, metil-butiric și 2-metil pentanoic. Se revendica realizarea de produse care manifestă o constantă a vâscozității într-un interval larg de temperatură.

Evident cercetările în domeniu au continuat, raportările recente fiind exemplificative. Astfel, Richard Henry Schlosberg și colab., au primit un brevet (US 5674822) în care raportează realizarea de lubrifianți adecvați pentru motoarele cu reacție, pe bază de polioli complecși, precum neopentil glicol, 2,2-dimetilol butan, trimetilol etan, trimetilol butan, monopentaeritrita, di-pentaeritrita, tri-pentaeritrita, etilen glycol, propilen glycol, respectiv polialchilen-glicoli (polietilen glicoli, polipropilen-glicoli, 1,4-butan diol, sorbitol, 2-metil propandiol, polibutilen glicoli sau amestecuri din aceștia precum amestecul polimerizat de etilen glicol și propilen glicol). Acizii folosiți erau de tip ramificat, liniari sau amestecuri din aceștia,

RO 132872 Β1 în timp ce catalizatorii de esterificare folosiți erau alcoolați, carboxilați și/sau chelați de titan, 1 zirconiu sau staniu. Se menționează avantajul deosebit al acestei clase de esteri prin aceea că, dată fiind polaritatea lor sporită, se împiedica solubilizarea combustibilului în filmul de 3 lubrifiant la oprirea reactorului, respectiv expulzarea în mediul înconjurător la repornirea motorului a amestecului de combustibil și lubrifiant. 5 în aceeași sferă de interese se poate menționa brevetul primit de Robert E. Malec (US 3673226) în care se raportează realizarea unor lubrifianți adecvați pentru motoarele de 7 tip turbină care rămân fluizi la temperaturi extrem de joase, și care sunt sintetizați pe bază de di-trimetilol propan în conjuncție cu acizi monocarboxilici cu 2...12 atomi de carbon în 9 moleculă, în principal folosind acid n-octanoic dar și amestecuri de acid n-hexanoic, n-octanoic și n-decanoic. Se subliniază obținerea de proprietăți excepționale de vâscozitate. 11 Sinteza unor esteri de trimetilol propan pe bază de ulei de palmier cu valori îmbunătățite ale punctelor de tulburare (Pour Points) și cu caracateristici superioare de 13 biodegradabilitate, a constituit tema unui studiu academic al Robiah Yunus și colab.

(Ind. Chem. Res. 2005, 44(22) pp. 8178-8183). 15

Un studiu în aceeași direcție raportează realizarea de lubrifianți pe bază de trimetilol propan în care s-au introdus cantități variabile de segmente oxipropilenice, și care a fost 17 ulterior esterificat cu acizi alifatici monocarboxilici cu 5 respectiv 6 atomi de carbon, sau cu amestecuri din aceștia, Firdovsi T.Sejidov (Industrial Lubrication and Technology, voi. 19 59, No 1,12-14). Se precizează dobândirea de materiale cu vâscozitate înaltă și la 100°C, valori joase ale punctelor de tulburare, indici înalți ale punctelor de auto-aprindere și, în 21 general, o dependență excelentă între proprietățile de vâscozitate și temperatură.

în scopul lărgirii palierului de temperatură în care un lubrifiant să fie capabil să 23 funcționeze eficient, în speță în intervalul 150°C la 350°C, se propune folosirea unor compoziții care conțin cantități semnificative esteri arii difosfatici cu formula generală de forma: 25 (RO)₂P(O)-O-Ar-O-(O)P(OR)₂, unde Ar este nesubstituit sau este un alchil (C1-C12) cu substituenți arii, iar R este un alchil nesubstituit sau cu substituent arilic, autor Sundeep 27 Shankwalkar și colab (US 5560849).

Ca o privire de ansamblu a domeniului lubrifianților de tip esteric, se pot face câteva 29 observații fundamentale. Astfel, esterii reprezintă o familie largă de uleiuri lubrifiante de bază care sunt astfel concepute încât să asigure dobândirea de proprietăți fizice și de performanță 31 specifice. Polaritatea intrinsecă îmbunătățește performanța de lubrifiere prin reducerea volatilității, sporirea lubricității, asigurând o operare mult mai curată, și prezentând atribute 33 certe de biodegradabilitate. Dat fiind faptul că există o plajă extrem de largă de materii prime disponibile, acest lucru face posibilă optimizarea proprietăților și asigurarea unor valori de 35 performanță superioare. Această clasă mai posedă un avantaj suplimentar și anume acela de a se preta la amestecare cu alte categorii, clase, de lubrifianți, unde proprietățile lor 37 complementare potîmbunătăți substanțial balanța de calități a produsului final. Deși folosirea lubrifianților de tip ester are o vârstă de mai bine de 60 de ani, utilizarea și dezvoltarea lor 39 se face în continuare în scopul acoperirii domeniului de condiții severe.

în ceea ce ne privește, am conceput o strategie de sinteză complet originală, în care 41 ne-am bazat pe folosirea unui principiu nou și neraportat în literatură și anume de a realiza produse în care să creeăm o alternare regulată sau o distribuție succesivă a grupelor 43 funcționale polare (esterice în fapt) cu cele nepolare (de tip lanț alchilic, adică de catena hidrocarbonată saturată). 45 într-o reprezentare schematică generală, de esență, am avea situația descrisă de următoarea formă grafică: ........q_.......q________q________q________ 47

RO 132872 Β1 unde:......... reprezintă funcțiunea chimică nepolară de tip lanț alchilic;

O este funcțiunea chimică polară, în speță gruparea esterică.

în acest mod, având repartizate uniform alternat grupele funcționale chimice de tip nepolar cu cele de tip polar, sau făcând ca aceste funcțiuni chimice să fie egal distribuite dea lungul unei molecule suficient sau satisfăcător de lungă, se va putea induce, în cel mai restrictiv caz, trăsături de lubrifiere valoroase.

într-o prezentare mai intuitivă, principiul imaginat s-ar putea vizualiza (în limbaj internațional) în următoarea formă grafică, și care poate a fi definit drept conceptul miriapod.

The regular alternation orsuccessive distribution principie, the myriapod concept

Principiul de alternare regulată sau de distribuție succesivă a funcțiunilor chimice a reprezentat, așadar, esența și baza acestui studiu, dovedindu-se deplin performant.

Literatura consemnează câteva rapoarte care se pot încadra în această schemă precum (RO 125100, RO 128215, RO 131044 A2), dar care se deosebesc de această lucrare prin aceea că în acest caz se folosește un acid cu o singură grupa CH₂ fapt care asigură o pondere superioră a polarității cu tot ce decurge din acest fapt, precum o sporire a capacității de umectare a substratului care are repercursiuni extrem de favorabile asupra calităților de lubricitate și, nu în ultimul rând, mărește decisiv proprietățile de biodegradabilitate.

De subliniat folosirea în această lucrare în reacția de esterificare a unui catalizator acid solid, tip Amberlit, care este foarte ușor de îndepărtat din sistem după faza de sinteză.

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraester cu o structură în care se induce o alternare regulată sau o distribuție succesivă a funcțiunilor chimice polare de tip esteric cu cele nepolare, de tip alchilic, conform invenției, este definit de formula generală (1):

R-OOC-CH₂-COO-A-OOC-CH₂-COO-R (1) unde R este un radical de izotridecanol - C₁₃H₂₇, iar A este un radical provenit de la trietilen glicol, dietilen glicol, monoetilen glicol, 1,3 propilen glicol, 1,4 butilen glicol, 1,5 pentametilen glicol și 1,6 hexametilen glicol, lubrifianții având care prezintă un indice de viscozitate de 52... 103, punct de inflamabilitate de 131... 185°C și punct de tulburare în intervalul -50.. ,-58°C și cu diametrul petei de uzură pentru probele neaditivate de 0,6...0,75 mm, respectiv de 0,5...0,65 pentru produsele aditivate.

Procedeul de obținere a unui lubrifiant sintetic esteric de tip tetraester,conform invenției, constă într-o primă etapă în care,1 mol glicol, ales între trietilen glicol, dietilen glicol, monoetilen glicol, 1,3 propilen glicol, 1,4 butilen glicol, 1,5 pentametilen glicol, 1,6 hexa

RO 132872 Β1 metilen glicol, reacționează cu 2,01...2,10 moli acid malonic, în prezență de 50...250% 1 greutate față de masa reactanților de solvent aromatic, ales dintre benzen, toluen sau xilen și în prezență de 1...5% față de masa reactanților a unui catalizator solid de tip Amberlit, cu 3 aducerea amestecului de reacție la reflux, extragerea apei de reacție timp de 2...7 h, răcirea masei de reacție la temperatura camerei și adăugarea, în cea de a doua etapă, a 5

2,01...2,10 moli de izotridecanol, readucerea la reflux și extragerea apei de reacție timp de 15...30 h, îndepărtarea solventului până la o temperatură de blaz de 25O...26O°C, devolatili- 7 zare în vid de 1...5 mmHg, o temperatură de blaz de 25O...26O°C, decolorare cu cărbune activ și filtrare. 9

Invenția prezintă următoarele avantaje:

- realizează compuși cu o pondere sporită a polarității, fapt care asigură dobândirea 11 a două deziderate esențiale:

a. se obține o umectare superioară a suprafeței tratate care aduce cu sine o 13 lubricitate superioară;

b. se induce o capacitate de biodegradabilitate reamarcabilă.15

- prin varierea structurii glicolului folosit se pot obține materiale cu proprietăți variate pe o plajă largă de indici;17

- folosirea unui catalizator acid solid aduce cu sine o serie de avantaje legate de faza de purificare;19

- procedeul e simplu, reproductibil, permițând obținerea de structuri moleculare cât mai aproape de teorie;21

- materialele folosite, solvenții, sistemul catalitic, sunt ieftine, procedeul este econo- mic iar aparatura este clasică, nepretențioasă;23

- structurile realizate, prin alternarea programată a funcțiilor polare respectiv nepolare, permit obținerea de materiale cu caracteristici valoroase de lubrifiere.25

Se dau în continuare 7 exemple de realizare a invenției.

Exemplul 127 într-un balon cu 2 gâturi de 2000 ml, prevăzut cu termometru și Cap Dean-Stark de extragere a apei de reacție și de returnare a solventului, cuplat cu un refrigerent ascendent 29 de reflux, se introduc 0,8 moli (120 g) de trietilen glicol, 1,64 moli (170 g) acid malonic, 300 ml toluen, plus 20 ml toluen în capul extractor, 5 g catalizator, Amberlit, porțelan poros 31 pentru asigurarea unei fierberi liniștite, amestecul se aduce la reflux și se procedează la extragerea apei de reacție pe parcursul a 5 h, în cadrul primei etape. Masa de reacție se 33 aduce la circa 50°C, se adaugă 1,7 moli (340 g) izotridecanol, și se procedează la desfășurarea celei de a doua etape, când amestecul se aduce la reflux, unde este menținut circa 35 23 h pe parcursul căreia se extrage apa de reacție, temperatura din blaz crescând progresiv, în final toluenul se îndepărtează pe instalație până la o temperatură de blaz de 250.. ,260°C. 37

Masa brută se devolatilizează în vid până la o temperatură de blaz de 25O...26O°C și un vid remanent de 1...5 mmHg, se decolorează la cald cu cărbune activ și se filtrează. 39

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraester astfel realizat, cod MAL-TRI-IZOTRI, este definit prin caracteristicele fizico-chimice prezentate în tabelul 1. 41

Exemplul 2 într-o instalație similară cu cea prezentată în exemplul 1, se introduc 0,8 moli (84,8 g) 43 dietilen glicol, 1,64 moli (170 g) acid malonic, 300 ml toluen plus 20 ml toluen în capul extractor, 5 g catalizator, Amberlit, porțelan poros, după care se procedează la desfășurarea 45 primei etape, pe parcursul a 2 h, exact ca în exemplul 1. După răcire la circa 50°C se adaugă 1,7 moli (340 g) izotridecanol și se desfășoară etapa a doua pe parcursul a 20 h respectiv 47 se realizează prelucrarea finală, exact ca în exemplul 1.

RO 132872 Β1

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraester astfel realizat, cod MAL-DI-IZOTRI, este definit prin caracteristicele fizico-chimice prezentate în tabelul 1.

Exemplul 3 într-o instalație similară cu cea descrisă în exemplul 1, se introduc 0,66 moli (41 g) monoetilenglicol, 1,32 moli (138 g) acid malonic, 300 ml toluen plus 20 ml toluen în capul extractor, 5 g catalizator, Amberlit, porțelan poros, după care se procedează la desfășurarea primei etape, pe parcursul a 4 h, exact ca în exemplul 1. După răcire la circa 50°C, se adaugă 1,32 moli (264 g) izotridecanol și se desfășoară etapa a doua, pe parcursul a 18 h, respectiv se realizează prelucrarea finală exact ca în exemplul 1.

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraester astfel realizat, cod MAL-MONO-IZOTRI, este definit prin caracteristicele fizico-chimice prezentate în tabelul 1.

Exemplul 4 într-o instalație similară cu cea descrisă în exemplul 1, se introduc 0,66 moli (50 g) 1,3-propilen glicol, 1,32 moli (138 g) acid malonic, 300 ml toluen plus 20 ml toluen în capul extractor, 5 g catalizator, Amberilt, porțelan poros, după care se procedează la desfășurarea primei etape, pe parcursul a 4 h, exact ca în exemplul 1. După răcire la circa 50°C, se adaugal,4 moli (280 g) izotridecanol și se desfășoară etapa a doua, pe parcursul a 15 h, respectiv se realizează prelucrarea finală exact ca în exemplul 1.

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraester astfel realizat, cod MAL-1,3 PROPIZOTRI, este definit prin caracteristicele fizico-chimice prezentate în tabelul 1.

Exemplul 5 într-o instalație similară cu cea descrisă în exempul 1, se introduc 0,66 moli (60 g) 1,4-butilen glicoi, 1,32 moli (138 g) acid malonic, 300 ml toluen, plus 20 ml toluen în capul extractor, 5 g catalizator, Amberilt, porțelan poros, după care se procedează la desfășurarea primei etape, pe parcursul a 2 h, exact ca în exemplul 1. După o răcire la circa 50°C, se adaugă 1,4 moli (280 g) izotridecanol, și se desfășoară etapa doua, pe parcursul a 16 h, respectiv se realizează prelucrarea finală exact ca în exemplul 1.

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraester astfel realizat, cod MAL-1,4 BUT-IZOTRI este definit prin caracteristicele fizico-chimice prezentate în tabelul 1.

Exemplul 6 într-o instalație similară cu cea descrisă în exemplul 1, se introduc 0,66 moli (70 g) 1,5 pentametilen glicol, 1,32 moli (138 g) acid malonic, 200ml toluen, plus 20 ml toluen în capul extractor, 5 g catalizator, Amberilt, porțelan poros, după care se procedează la desfășurarea primei etape, pe parcursul a 3 h, exact ca în exemplul 1. După o răcire la circa 50°C, se adaugă 1,35 moli (270 g) izotridecanol, și se desfășoară etapa a doua, pe parcursul a 16 h, respectiv se realizează prelucrarea finală exact ca în exemplul 1.

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraester astfel realizat, cod MAL-1,5 PENTAIZOTRI este definit prin caracteristicele fizico-chimice prezentate în tabelul 1.

Exemplul 7 într-o instalație similară cu cea descrisă în exemplul 1, se introduc 0,65 moli (77,5g) 1,6 hexametilen glicol, 1,3 moli (135,2 g) acid malonic, 200 ml toluen, plus 20 ml toluen în capul extractor, 5 g catalizator, Amberilt, porțelan poros, după care se procedează la desfășurarea primei etape, pe parcursul a 4 h, exact ca în exemplul 1. După o răcire la circa 50°C, se adaugă 1,31 moli (262 g) izotridecanol, și se desfășoară etapa a doua, pe parcursul a 9 h, respectiv se realizează prelucrarea finală exact ca în exemplul 1.

Lubrifiantul sintetic esteric de tip tetraesteric astfel realizat, cod MAL-1,6 HEXAIZOTRI este definit prin caracteristicele fizico-chimice prezentate în tabelul 1.

RO 132872 Β1

Toate substanțele folosite în sinteze au fost de puritate înaltă, provenite de la firme renumite, de prestigiu, precum Aldrich și Merck.

Vâscozitatea dinamică s-a determinat cu un vâscozimetru rotațional Rheotest RV (VEB Prufgerate-Werk Medingen/Dresden, Germania), dispozitivul SI, viteza de forfecare în intervalul 1,6...1310 s’¹.

Vâscozitatea cinematică s-a determinat în acord cu ASTM D 445, indicele de vâscozitate (IV) în acord cu ASTM D 2770, punctul de tulburare (Pour Point) conform cu ASTM D 97, punctul de inflamabilitate (Flash Point) conform cu ASTM D 92.

Diametrul petei de uzură a fost evaluat pe probele neaditivate, respectiv aditivate, prin testare pe o mașină cu 4 bile, tip SETA, conform cu ASTM 2266/84, la 25°C, și 1400 rpm.

Valorile testelor determinate în aceste condiții sunt redate în tabelele 2 și 3.

Parametrii fizico-chimici reprezentativi

Tabelul 1

Nr.	\Para metru Cod\.	Formula moleculară	Masa moleculară	Densitatea g/cm3 20°C	Indicele de refracție n20	Vâscozitatea dinamică, mPa-s 20°C
1	MAL-TRIIZOTRI	^38^70^10	686	0,9378	1,4520	28,26
2	MAL-DI-IZOTRI	^36^66^9	642	0,9298	1,4515	25,93
3	MAL-MONO- IZOTRI	^34^62^8	598	0,8939	1,4494	19,79
4	MAL-1,3 PROPIZOTRI	^35^64^8	612	0,9203	1,4510	24,65
5	MAL-1,4 BUTIZOTRI	θββΗβδθδ	626	0,9254	1,4525	25,88
6	MAL1.5PENTAIZOTRI	θδϊΗδδθδ	640	0,9276	1,4535	27,38
7	MAL-1,6HEXAIZOTRI	θ3δΗ?0θδ	654	0,9166	1,4525	23,00

Parametri tribologici reprezentativi

Tabelul 2

Nr.	^XPara metru Cod	Vâscozitatea cinematică, mm2/s	Indicele de vâscozitate, IV	Punct de inflamabilitate, °C	Punct de tulburare °C
40°C	100°C
1	MAL-TRI-IZOTRI	12,11	2,755	61	165	-54
2	MAL-DI-IZOTRI	11,82	2,799	85	143	-50
3	MAL-MONO- IZOTRI	8,75	2,211	52	131	-58
4	MAL-1,3PROPIZOTRI	11,91	2,802	82	182	-52

RO 132872 Β1

Tabelul 2 (continuare)

Nr.	Parametru Cod	Vâscozitatea cinematică, mm2/s	Indicele de vâscozitate, IV	Punct de inflamabilitate, °C	Punct de tulburare °C
40°C	100°C
5	MAL-1.4BUT-IZOTRI	13,07	3,061	101	129	-52
6	MAL-1,5PENTA IZOTRI	13,48	3,120	102	172	-52
7	MAL-1,6HEXAIZOTRI	11,21	2,800	103	184	-52

Testul pe mașina cu 4 bile

Tabelul 3

Nr.	Parametru Cod	Diametrul petei de uzură, mm, 20 daN, 100 min
Ulei de bază (neaditivat)	Ulei aditivat
1,0% ditiofosfat de zinc	1,0% ditio-carbamat (fără cenușă)
1	MAL-TRI-IZOTRI	0,6	0,55	0,50
2	MAL-DI-IZOTRI	0,65	0,60	0,60
3	MAL-MONO-IZOTRI	0,75	0,65	0,65
4	MAL-1.3PROP-IZOTRI	0,7	0,6	0,60
5	MAL-1.4BUT-IZOTRI	0,65	0,6	0,60
6	MAL-1.5PENTAIZOTRI	0,65	0,55	0,50
7	MAL-1,6 EXA-IZOTRI	0,6	0,5	0,50

Claims (2)

1. Lubrifiant sintetic esteric de tip tetraester cu o structură în care se induce o 3 alternare regulată sau o distribuție succesivă a funcțiunilor chimice polare de tip esteric cu cele nepolare, de tip alchilic, caracterizați prin aceea că, este definit de formula 5 generală (1):

R-OOC-CH₂-COO-A-OOC-CH₂-COO-R (1) 7 unde R este un radical de izotridecanol - C₁₃H₂₇, iar A este un radical provenit de la trietilen 9 glicol, dietilen glicol, monoetilen glicol, 1,3 propilen glicol, 1,4 butilen glicol, 1,5 pentametilen glicol și 1,6 hexametilen glicol, lubrifianții având care prezintă un indice de viscozitate de 11 52... 103, punct de inflamabiIitate de 131... 185°C și punct de tulburare în intervalul -50.. ,-58°C și cu diametrul petei de uzură pentru probele neaditivate de 0,6...0,75 mm, respectiv de 13 0,5...0,65 pentru produsele aditivate.

2. Procedeu de obținere a unui lubrifiant sintetic esteric de tip tetraester, definit în 15 revendicarea 1, caracterizat prin aceea că, într-o primă etapă, 1 mol glicol, ales între trietilen glicol, dietilen glicol, monoetilen glicol, 1,3 propilen glicol, 1,4 butilen glicol, 1,5 pentametilen 17 glicol, 1,6 hexametilen glicol, reacționează cu 2,01...2,10 moli acid malonic, în prezență de 50...250% greutate față de masa reactanților de solvent aromatic, ales dintre benzen, toluen 19 sau xilen și în prezență de 1...5% față de masa reactanților a unui catalizator solid de tip Amberlit, cu aducerea amestecului de reacție la reflux, extragerea apei de reacție timp de 21

2...7 h, răcirea masei de reacție la temperatura camerei și adăugarea, în cea de a doua etapă, a 2,01...2,10 moli de izotridecanol, readucerea la reflux și extragerea apei de reacție 23 timp de 15...30 h, îndepărtarea solventului până la o temperatură de blaz de 25O...26O°C, devolatilizare în vid de 1...5 mmHg, o temperatură de blaz de 25O...26O°C, decolorare cu 25 cărbune activ și filtrare.