RO111149B1 - Extracte biologic active, din plante și procedeu de obținere a acestora - Google Patents
Extracte biologic active, din plante și procedeu de obținere a acestora Download PDFInfo
- Publication number
- RO111149B1 RO111149B1 RO94-01064A RO9401064A RO111149B1 RO 111149 B1 RO111149 B1 RO 111149B1 RO 9401064 A RO9401064 A RO 9401064A RO 111149 B1 RO111149 B1 RO 111149B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- seeds
- biologically active
- density
- extracts
- extraction
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 claims abstract description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 3
- 241000125205 Anethum Species 0.000 claims description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 claims description 2
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015122 lemonade Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 abstract description 3
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 abstract description 3
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 abstract 2
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 abstract 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 abstract 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 abstract 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000001264 anethum graveolens Substances 0.000 description 16
- NYPJDWWKZLNGGM-DNQXCXABSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2r)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-DNQXCXABSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 2
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002803 maceration Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 231100000324 minimal toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Invenția se refe ră la extracte
biologic active, din semințe de umbelifere, cu
acțiune sinergică pentru piretrine naturale, piretroizi
de sinteză și insecticide organofosforice, acțiune
insecticidă și bactericidă și prezintă densitate: 0,670
... 0,965; n20D : 1,3750 ... 1,5350; 5 ... 10%
limonen; 10 ... 20% carvonă; 50 ... 60% anetol;
sub 1 % alți componenți ca a - pinen, linalool etc.
Procedeul de obținere a acestora constă în aceea că
se realizează o extracție, prin menținerea unei
suspensii de semințe de plante din familia
umbelifere, în apă sau solvenți organici, de ipi
hidrocarburilor alifatice, fracții petroliere, alcooli,
raportul semințe/solvent fiind de 1/3 până la 1/4,
într-o baie generatoare de ultrasunete cu o frecvență
cuprinsă între 20 și 40 KHz, timp de 10 ... 60 min,
la temperatură ambiantă și presiune atmosferică
Description
Prezenta invenție se referă la extracte biologic active, din plante, și la un procedeu de obținere a acestora, din semințele unor plante din familia umbelifere (mărar și fenicul), utilizate ca sinergiști și/sau insecticide.
Este cunoscut faptul că extractele din flori de piretru au efect insecticid, acestea fiind de fapt primele insecticide naturale utilizate pe scară largă. Pe de altă parte, s-a observat că extractele de piretru din uleiul de sesam au o activitate biologică mai pronunțată decât cea corespunzătoare conținutului în substanțe active. Astfel, s-au izolat o serie de principii active cu caracter de sinergiști pentru insecticide.
De asemenea, se cunoaște că principiile active obținute din flora spontană sau cultivată, utilizate în multe domenii, de la produse farmaceutice și pesticide până la aditivi pentru industria alimentară, prezintă avantajul unui impact minim din punct de vedere al toxicității, acestea putând fi extrase prin următoarele tehnici: antrenare cu vapori de apă pentru obținerea uleiurilor volatile, macerare simplă, percolare, extracție continuă în extractor tip Soxhlet.
Aceste tehnici prezintă dezavantajele că extracția principiilor biologic active se realizează neselectiv, necesitând timpi lungi de exteacție și temperaturi ridicate care pot distruge unele din principiile biologice existente și necesită tehnici complicate pentru separarea ulterioară a extractelor.
Extractele biologic active, din semințele de umbelifere, conform invenției, înlătură dezavantalele de mai sus, prin aceea că au acțiune sinergică pentru piretrine naturale, piretroizi de sinteză și insecticide organofosforice, acțiune insecticidă și bactericidă și prezintă: densitate 0,670 ... 0,965, n2% 1,3750 ... 1,5359, 5 ... 10% limonen, 10 ... 20% carvonă, 50 ... 60% anetol; sub 1% alti componenți ca a - pinen, linalool.
Extractele biologic active, coform invenției, se pot obține din semințe de mărar, prezentând: densitate 0,670 ... 0,750 și n^o 1,3750 ... 1,3950 sau din semințe de fenicul: densitate 0,960
... 0,965; n2% 1,520 ... 1,535 și 1 ... 5% limonen.
Procedeul de obținere a extractelor biologic active, conform invenției, înlătură dezavantajele tehnicilor cunoscute până în prezent, prin aceea că, extracția se realizează prin menținerea unei suspensii de semințe de plante din familia LJmbeliferae în apă sau solvenți organici de tipul hidrocarburilor alifatice, fracții petroliere, alcooli, raportul semințe/solvent fiind de 1 /3 până la 1 /4 într-o baie generatoare de ultrasunete cu o frecvență cuprinsă între 20 și 40 KHz timp de 10 ... 60 min, la temperatură ambiantă și presiune atmosferică.
Prin aplicarea invenției, se obțin următoarele avantaje:
- se asigură# selectivitate ridicată a extracției principiilor biologic active, din plante accesibile, aflate în cultura curentă;
- se asigură creșterea vitezei de extracție prin utilizarea ultrasunetelor, timp de extracție între 10 și 60 min față de 10 ... 20 h, în cazul tehnicilor clasice de extracție;
- se asigură temperaturi reduse de extracție care evită descompunerea componentelor;
- se reduce cantitatea de solvent utilizată;
- principiile active obținute au o toxicitate redusă și un impact mult mai mic asupra mediului.
Se dau, în continuare, trei exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Se suspendă 100 g semințe de mărar în 250 hexan într-un pahar Erlenmayer. Se expun timp de 30 min la ultrasunete pe o baie ultrasonică de tip Quarck cu o frecvență de 25 KHz (200 W). Se filtrează, apoi lichidul se concentrează până la 10 g.
Se analizează prin cromatografie de gaze, cuplată cu spectroscopie de masă, identificându-se mai mulți componenți. Dintre acestea în cantități mai mari se găsesc limonenul și carvonă. Prin HPLC s-a găsit un conținut de 7,98% limonen și 10,64% carvonă.
Produsul se prezintă sub formă de lichid galben - verzui, cu densitate
RO 111149 Bl d=0,673 și indice de refracție n2% = 1,3790.
Exemplul 2. Se suspendă 100 g semințe de mărar în 250 g apă într-un pahar Erlenmayer. Se supun la acțiunea 5 ultrasunetelor, ca în exemplul 1, timp de 60 min. Se filtrează, apoi lichidul se concentrează până la 10 g.
Se obține un extract cu următoarele caracteristici: densitatea d = io 0,671; n20D : 1,3840; conținut limonen: 6,5%; conținut carbonă: 10,5%.
Exemplul 3. Se suspendă 100 g semințe de fenicul în 250 ml alcool etilic și se expun la acțiunea ultrasunetelor 15 timp de 30 min. Se filtrează, apoi lichidul se concentrează până la 10 g.
Se obține un extract cu următoarele caracteristici: d = 0,960; n2% = 1,5200; componente principale: anetol, limonen, linalool.
Teste. Extractul din semințe de mărar a fost testat pentru evidențierea sinergismului prin metoda peliculei toxice cu testul Tribolium confusum. Rezultatele amestecurilor extract de mărar + Sumialpha sunt prezentate în tabelul 1. Se observă că toate probele au un pronunțat efect sinergie (CCM » 200).
Tabelul 1
Coeficientul de cotoxicitate (CCM) pentru amestecul Extract de mărar 30 + Sumialpha tehnic 84,5
| Produsul | Proporția | Ecuația dreptei de regresie | DL 50 ng/cm2 | DL 90 ng/cm2 |
| Extract de mărar 30 | - | y = -0,079+2,10 x | 262250 | 1067190 |
| Sumialpha tehnic 84,5 | - | y = 3,97 + 5,33 x | 1,55 | 2,7034 |
| Extract de mărar + Sumialpha teh. 84,5 | 1/9 | y = 4,3143+3,3906 x | 1,5931 | 3,8003 |
| Extract de mărar+ Sumialpha th. 84,5 | 3/7 | y = 4,07 + 2,23 x | 2,5941 | 9,6871 |
| Extract de mărar + Sumialpha th. 84,5 | 5/5 | y = 4,10 + 1,50 x | 3,9467 | 27,9332 |
| Extract de mărar + Sumialpha th. 84,5 | 7/3 | y = 4,26 + 1,78 x | 2,5768 | 13,4264 |
| Extract de mărar + Sumialpha th. 84,5 | 9/1 | T y = 4,10 + 1,48 x | 4,0261 | 29,2374 |
Au fost efectuate teste privind efectul insecticid al extractului de mărar pentru Musca domestica (hârtie de filtru cu diametrul de 10 cm îmbibată cu 2 ml substanță de testat, introdusă sub un clopot cu S = 78,5 cm2).
Mortalitatea insectelor până la 48 h rezultă din media a 3 repetiții pe o singură probă de testat (tabelul 2).
Tabelul 2
Efectul insecticid al extractului de mărar
| Substanță de testat | Mortalitatea (5%) | ||
| 1 h | 3 h | 24 h | |
| Extract de mărar | 60 | 80 | 100 |
RO 111149 Bl
Claims (4)
- Revendicări1. Extracte biologic active din semințe de umbelifere, caracterizate prin aceea că au acțiune sinergică 5 pentru piretrine naturale, piretroizi de sinteză și insecticide organofosforice, acțiune insecticidă și bactericidă și prezintă: densitate: 0,670 ... 0,965, ns%: 1,370 ... 1,5350, 5 ... 10% io limonen, 10 ... 20% carvonă, 50 ... 60% anetol; sub 1% alți componenți, ca α-pinen, linalool, etc.
- 2. Extract biologic activ, coform revendicării 1, din semințe de mărar, 15 caracterizat prin aceea că are densitate: 0,670 ... 0,750 si n2%: 1,3750... 1,3950.
- 3. Extract biologic activ, conform revendicării 1, din semințe de fenicul, caracterizat prin aceea că are densitate: 0,960 ... 0,965; na% și 1 ... 5% limonen.
- 4. Procedeu de obținere a extractelor biologic active de la revendicarea 1, caracterizat prin aceea că, extracția se realizează prin menținerea unei suspensii de semințe de plante din familia Umbeliferae în apă sau solvenți organici de tipul hidrocarburilor alifatice, fracții petroliere, alcooli, raportul semințe/solvent fiind cuprins între 1 /3 și 1/4, într-o baie generatoare de ultrasunete, cu o frecvență cuprinsă între 20 și 40 KHz, timp de 10 ... 60 min, la temperatura ambiantă și presiune atmosferică.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO94-01064A RO111149B1 (ro) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | Extracte biologic active, din plante și procedeu de obținere a acestora |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO94-01064A RO111149B1 (ro) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | Extracte biologic active, din plante și procedeu de obținere a acestora |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111149B1 true RO111149B1 (ro) | 1996-07-30 |
Family
ID=20100881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO94-01064A RO111149B1 (ro) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | Extracte biologic active, din plante și procedeu de obținere a acestora |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111149B1 (ro) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2737796A1 (en) * | 2012-12-03 | 2014-06-04 | SC Amia International Import Export SRL | Insecticidal composition based on pyrethrins and essential oils and process for its obtainment |
| US10709139B2 (en) | 2011-07-13 | 2020-07-14 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Insecticidal compositions and methods of using the same |
| US10980235B2 (en) | 2017-02-13 | 2021-04-20 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Insecticidal composition |
-
1994
- 1994-06-21 RO RO94-01064A patent/RO111149B1/ro unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10709139B2 (en) | 2011-07-13 | 2020-07-14 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Insecticidal compositions and methods of using the same |
| GB2507210B (en) * | 2011-07-13 | 2020-09-02 | Clarke Mosquito Control Products Inc | Insecticidal compositions and methods of using the same |
| US11856957B2 (en) | 2011-07-13 | 2024-01-02 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Insecticidal compositions and methods of using the same |
| EP2737796A1 (en) * | 2012-12-03 | 2014-06-04 | SC Amia International Import Export SRL | Insecticidal composition based on pyrethrins and essential oils and process for its obtainment |
| US10980235B2 (en) | 2017-02-13 | 2021-04-20 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Insecticidal composition |
| US12052992B2 (en) | 2017-02-13 | 2024-08-06 | Clarke Mosquito Control Products, Inc. | Insecticidal composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jacobson | Glossary of plant derived insect deterrents | |
| Wibe et al. | Enantiomeric composition of monoterpene hydrocarbons in some conifers and receptor neuron discrimination of α-pinene and limonene enantiomers in the pine weevil, Hylobius abietis | |
| Schearer | Components of oil of tansy (Tanacetum vulgare) that repel Colorado potato beetles (Leptinotarsa decemlineata) | |
| Hategekimana et al. | Fecundity and fertility inhibition effects of some plant essential oils and their major components against Acanthoscelides obtectus Say (Coleoptera: Bruchidae) | |
| Squillace | Analyses of monoterpenes of conifers by gas-liquid chromatography | |
| Subasinghe et al. | Agarwood resin production and resin quality of Gyrinops walla Gaertn | |
| Nehlin et al. | Use of conifer volatiles to reduce injury caused by carrot psyllid, Trioza apicalis, Förster (Homoptera, Psylloidea) | |
| Bergström et al. | Linalool in mandibular gland secretion of Colletes bees (Hymenoptera: Apoidea) | |
| Karan et al. | Chemical composition and insecticidal activity of Origanum syriacum L. essential oil against Sitophilus oryzae and Rhyzopertha dominica | |
| Jeon et al. | Chemical composition and acaricidal activities of essential oils of Litsea cubeba fruits and Mentha arvensis leaves against house dust and stored food mites | |
| Sun et al. | Effects of aphid herbivory on volatile organic compounds of Artemisia annua and Chrysanthemum morifolium | |
| El Ayeb‐Zakhama et al. | Chemical composition and allelopathic potential of essential oils obtained from Acacia cyanophylla Lindl. cultivated in Tunisia | |
| Heydarzade et al. | Contact toxicity and persistence of essential oils from Foeniculum vulgare, Teucrium polium and Satureja hortensis against Callosobruchus maculatus (Fabricius)(Coleoptera: Bruchidae) adults | |
| Francke et al. | The odour bouquet of three pine engraver beetles (Ips spp.) 1 | |
| Momen et al. | Acaricidal activity of Melissa officinalis oil and its formulation on Tetranychus urticae and the predatory mite Neoseiulus californicus (Acari: Tetranychidae and Phytoseiidae) | |
| Kleinhentz et al. | Terpene attractant candidates of Dioryctria sylvestrella in maritime pine (Pinus pinaster) oleoresin, needles, liber, and headspace samples | |
| Refaat et al. | Acaricidal activity of sweet basil and French lavender essential oils against two species of mites of the family Tetranychidae (Acari: Tetranychidae) | |
| Kistner et al. | Alarm pheromone of Lasius (Dendrolasius) spathepus (Hymenoptera: Formicidae) and its possible mimicry by two species of Pella (Coleoptera: Staphylinidae) | |
| Attia et al. | An analysis of potential resistance of the phytophagous mite, Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) to four botanical pesticides | |
| Satongrod et al. | Chemical composition and bioactivity of essential oil from Indian borage (Plectranthus amboinicus (Lour.) Spreng) against Callosobruchus maculatus (F.) | |
| Fäldt | Volatile constituents in conifers and conifer related wood-decaying fungi. Biotic influences on monoterpene compositions in pines | |
| Kabugi Mwangi et al. | Repellent activity of the essential oil from Capparis tomentosa against maize weevil Sitophilus zeamais | |
| Iftner et al. | Effects of residues of fenvalerate and permethrin on the feeding behaviour of Tetranychus urticae (Koch) | |
| RO111149B1 (ro) | Extracte biologic active, din plante și procedeu de obținere a acestora | |
| Chararas et al. | Preference of certain Scolytidae for different conifers: a statistical approach |