RO110490B1 - Alkylglycidilethers preparation process - Google Patents
Alkylglycidilethers preparation process Download PDFInfo
- Publication number
- RO110490B1 RO110490B1 RO9501278D RO9501278D RO110490B1 RO 110490 B1 RO110490 B1 RO 110490B1 RO 9501278 D RO9501278 D RO 9501278D RO 9501278 D RO9501278 D RO 9501278D RO 110490 B1 RO110490 B1 RO 110490B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- mol
- epichlorohydrin
- moles
- zncl
- reaction
- Prior art date
Links
Abstract
Procedeul de obținere a alchilglicidileterilor folosiți în obținerea unor stabilizatori pentru emulsiile foto constă în reacția de a 2 moli alcool (n-butilic, n-pentilic sau nhexilic) cu 1 mol epiclorhidrină, în prezența catalizatorului de BF3 : Et^O și ZnCl2 sau BF3 : AcOH și ZnCl2 la T=90-95°C, timp de 4-6 h, epiclorhidrina introducându-se prin picurare la T=80°C, în etapa a 2-a având loc reciclizarea intermediarului obținut, în prezență de soluție 20% NaOH, obținându-se alchilepoxieterii corespunzători, purificați prin distilare.The process of obtaining a alkylglycidyl ethers used in the preparation of stabilizers for photo emulsions are the reaction to 2 moles of alcohol (n-butyl, n-pentyl or n-hexyl) with 1 mol of epichlorohydrin, in the presence of the catalyst BF3: Et2 O and ZnCl2 or BF3: AcOH and ZnCl2 at T = 90-95 ° C for 4-6 hours, the epichlorohydrin being introduced dropwise into T = 80 ° C, in the 2nd step recycling takes place of the intermediate obtained in the presence of 20% NaOH to yield the alkylpolyethers are purified by distillation.
Description
Prezenta invenție se referă la un » procedeu de obținere a alchilglicidileterilor.The present invention relates to a process for obtaining alkylglycidyl ethers.
Este cunoscut faptul că epoxieterii sunt compuși chimici folosiți ca intermediari în multe sinteze organice, cum ar fi, de exemplu, obținerea unor monomeri epoxi acrilici sau a unor stabilizatori pentru emulsiile foto.It is known that epoxeters are chemical compounds used as intermediates in many organic syntheses, such as, for example, obtaining acrylic epoxy monomers or stabilizers for photo emulsions.
Alchilepoxieterii se obțin prin reacția a 2 moli alcooli cu 1 mol epiclorhidrină în cataliză acidă, la temperaturi cuprinse întreThe alkylpoxieters are obtained by the reaction of 2 moles of alcohol with 1 mol of epichlorohydrin in acid catalysis, at temperatures between
-10°C și 100°C.-10 ° C and 100 ° C.
Reacția constă în două etape, în prima formându-se a-monoclorhidroxi-a’alchileteri, conform reacției:The reaction consists of two steps, the first being α-monohydroxy hydrochloride, according to the reaction:
ROH + CI -CH2-CH-CH2--------> R-O-CH,-CH-CH2 -Ci \ / ΊROH + CI -CH 2 -CH-CH 2 --------> RO-CH, -CH-CH 2 -Ci \ / Ί
O OH în etapa a doua având loc 15 formându-se alchilglicidileteri: reciclizarea produsului intermediar obținut,An OH in the second step taking place 15 forming alkylglycidyl ethers: recycling the obtained intermediate product,
R-O-CH2-CH-CH,-C1 —-.......> R-O-CH2-CH-CH2 + NaCl + H2ORO-CH 2 -CH-CH, -C1 —-.......> RO-CH 2 -CH-CH 2 + NaCl + H 2 O
I \ /I \ /
OH NaOH OOH NaOH O
Obținerea a-monoclorhidroxi-a’- 20 alchileterului din prima etapă, are loc în cataliză acidă, drept catalizator folosindu-se BF3: Ft2O sau SnCl4, în cantitate de 0,0060,02 mol la 1 mol epiclorhidrină.Obtaining α-monohydroxy-α'-20 alkyl ether in the first step occurs in acid catalysis, as catalyst using BF 3 : Ft 2 O or SnCl 4 , in the amount of 0.0060.02 mol to 1 mol epichlorohydrin.
Deși, în literatura de specialitate sunt 25 prevăzute randamente de până la 85-90% in cazul folosirii drept catalizator a complexului BF3: Et2O, în practică aceste randamente nu trec de 50%.Although, in the specialized literature there are 25 yields up to 85-90% in the case of using as a catalyst the complex BF 3 : Et 2 O, in practice these yields do not exceed 50%.
Procedeul, conform invenției, înlă- 30 tură acest dezavantaj prin aceea că folosește drept catalizator un amestec de 0,005-0,02 mol BF3 : Et2O și 0,003-0,01 mol ZnCl2 pentru 1 mol epilclorhidrină, obținându-se alchilglicidileteri, în care grupările alchil sunt 35 «-butii, π-pentil și «-hexil, cu randamente cuprinse între 90 și 95% față de epiclorhidrină.The process according to the invention removes this disadvantage by using as a catalyst a mixture of 0.005-0.02 mol BF 3 : Et 2 O and 0.003-0.01 mol ZnCl 2 for 1 mol epilchlorhydrine, yielding alkylglycidyl ethers. , wherein the alkyl groups are 35 "-butyl, π-pentyl and" -hexyl, with yields between 90 and 95% relative to epichlorohydrin.
Avantajele aplicării invenției sunt următoarele: 40The advantages of applying the invention are the following: 40
- tehnologia de obținere a alchilglicidileterului este ușor de realizat;- the technology for obtaining the alkylglycidyl ether is easy to achieve;
- materiile prime folosite sunt accesibile;- the raw materials used are accessible;
- randamentele reacției sunt cuprinse 45 între 90 și 95% față de epiclorhidrină;- the reaction yields are between 45 and 95% compared to epichlorohydrin;
- alchilglicidileterii obținuți au o puritate de 90-95%.- the alkylglycidyl ethers obtained have a purity of 90-95%.
în continuare, se dau, patru exemple de realizare a invenției:The following are four examples of the invention:
Exemplul 1. într-un balon de 2 1, prevăzut cu agitator, termometru, pâlnie de picurare și sursă de încălzire, se introduc 5 moli de «-butanol (370 g), 0,015 mol (2 ml) BF3: Et2O și 0,007 mol (1 g) ZnCl2.Example 1. In a 2 1 flask, fitted with a stirrer, thermometer, drip funnel and heating source, 5 moles of «-butanol (370 g), 0.015 mol (2 ml) BF 3 : Et 2 O are introduced. and 0.007 mol (1 g) ZnCl 2 .
Amestecul se încălzește la 80-85°C, când se introduc prin picurare, încet, 2,5 moli epiclorhidrină (231,2 g), timp de 0,5 h, temperatura ridicându-se apoi la 90-95°C, unde se menține timp de 4 h, după care amestecul de reacție se răcește.The mixture was heated to 80-85 ° C, when slowly, 2.5 moles of epichlorohydrin (231.2 g) were introduced dropwise for 0.5 h, the temperature then rising to 90-95 ° C, where is maintained for 4 h, after which the reaction mixture is cooled.
La temperatura de 25-30°C se adaugă 500 g soluție 20% NaOH și amestecul se încălzește la 40-45°C, timp de 4 h.At 25-30 ° C add 500 g 20% NaOH solution and the mixture is heated to 40-45 ° C for 4 hours.
Amestecul de reacție se separă într-o pâlnie de separare, culegându-se stratul organic superior, care se distilă apoi la presiunea atmosferică, culegându-se fracțiunea de distilare cuprinsă între 165 și 170°C, ca fiind butilglicidileter, cu aspect de lichid limpede.The reaction mixture is separated into a separating funnel, the upper organic layer being collected, which is then distilled at atmospheric pressure, and the distillation fraction between 165 and 170 ° C is collected as a clear liquid butylglycidyl ether. .
Se obțin 292 g butilglicidileter cu un randament de 91% față de epiclorhidrină. Produsul a fost analizat prin spectrometrie în infraroșu și prin gaz-cromatografie, puritatea lui fiind de 93,25%.292 g butylglycidyl ether is obtained in a yield of 91% over epichlorohydrin. The product was analyzed by infrared spectrometry and gas chromatography, its purity being 93.25%.
Exemplul 2. în aceeași instalație, descrisă la exemplul 1, la o adiție de 5 moli «-butanol (370 g), 0,01 mol (ί,5 ml) BF3 : AcOH și 0,007 mol (1 g) ZnCL, se prin picurare, la 80-85°C, 231 g epiclorhdrină (2,5 5 moli) timp de 0,5 h, temperatura ridicânduse Ia 100°C, unde se menține 4 h, după care amestecul de reacție se răcește.Example 2. In the same installation, described in Example 1, at an addition of 5 moles «-butanol (370 g), 0.01 mol (ί, 5 ml) BF 3 : AcOH and 0.007 mol (1 g) ZnCL, dropwise, at 80-85 ° C, 231 g epichlorohydrin (2.5 5 moles) for 0.5 h, the temperature had risen to 100 ° C, where it is maintained for 4 h, after which the reaction mixture is cooled.
La temperatura de 25-30°C, se adaugă 500 ml soluție de 20% NaOH și se 10 încălzește 4 h la 40-45°C.At 25-30 ° C, add 500 ml of 20% NaOH solution and heat for 10 hours at 40-45 ° C.
Amestecul de reacție se distilă la presiunea atmosferică, culegându-se fracțiunea de distilare cuprinsă între 165 și 170°C, ca fiind butilglicidileter. 15The reaction mixture was distilled at atmospheric pressure, yielding the distillation fraction between 165 and 170 ° C, butylglycidyl ether. 15
Se obțin 280 g butilglicidileter cu un randament de 90,5% față de epiclorhidrină. Produsul a fost analizat prin spectrometrie, în infraroșu și prin gaz-cromatografie, puritatea lui fiind de 94,3%. 2 0280 g butylglycidyl ether is obtained in a yield of 90.5% over epichlorohydrin. The product was analyzed by spectrometry, infrared and gas chromatography, its purity being 94.3%. 2 0
Exemplul 3. în instalația, descrisă la exemplele 1 și 2, la o adiție de 5 moli «pentanol (440 g), 1,5 ml BF3 : Et2O (0,01 mol) și 0,007 mol ZnCl2 (1 g), se adaugă prin picurare, la 80-85°C, 231 g 25 epiclorhidrină (2,5 moli) timp de 0,5 h, temperatura ridicându-se la 100°C, unde se menține 6 h, după care amestecul de reacție se răcește.Example 3. In the installation, described in Examples 1 and 2, at an addition of 5 moles «pentanol (440 g), 1.5 ml BF 3 : Et 2 O (0.01 mol) and 0.007 mol ZnCl 2 (1 g ), add dropwise at 80-85 ° C, 231 g 25 epichlorohydrin (2.5 moles) for 0.5 h, the temperature rising to 100 ° C, where it is maintained for 6 h, after which the mixture of reaction cools.
La temperatura de 25-30°C, se 3 0 adaugă 500 ml soluție 20% NaOH și se încălzește 4 h la 40-45°C.At 25-30 ° C, 500 ml of 20% NaOH solution is added and heated for 40 hours at 40-45 ° C.
Amestecul de reacție se separă într-o pâlnie de separare, culegându-se stratul organic superior. 3 5The reaction mixture is separated into a separating funnel, the upper organic layer being collected. 3 5
Produsul realizat se distilă la presiunea atmosferică, culegându-se fracțiunea 190-200°C, ca fiind pentilglicidileter, cu aspect de lichid limpede. Se obțin 330 g produs, cu un randament de 93%, puritatea produsului fiind de 93,88%.The product is distilled at atmospheric pressure, collecting the fraction 190-200 ° C, as a pentylglycidyl ether, with a clear liquid appearance. 330 g of product are obtained, with a yield of 93%, the purity of the product being 93.88%.
Exemplul 4. în instalația de laborator, descrisă la exemplele anterioare, la o adiție de 150 g «-hexanol (5 moli), 2,5 ml BF3: Et,O (0,02 mol) și 0,007 mol ZnCl2 (1 g), se adaugă prin picurare la 85°C, 231 g epiclorhidrină (2,5 moli) timp de 0,5 h, temperatura ridicându-se la 100°C, unde se menține 5 h, după care amestecul se răcește la temperatura de 25-30°C, se adaugă 500 ml soluție NaOH și se încălzește 4 h la 40-45°C.Example 4. In the laboratory installation, described in the previous examples, with an addition of 150 g «-hexanol (5 moles), 2.5 ml BF 3 : Et, O (0.02 mol) and 0.007 mol ZnCl 2 (1 g), dropwise added at 85 ° C, 231 g epichlorohydrin (2.5 moles) for 0.5 h, the temperature rising to 100 ° C, where it is kept for 5 h, after which the mixture is cooled to temperature at 25-30 ° C, add 500 ml NaOH solution and heat for 4 hours at 40-45 ° C.
Cele două straturi, apos și organic, se separă, iar stratul organic se distilă, obținându-se hexilglicidile ter, ca fracțiune de distilare, cuprinsă între 210 și 220°C. Se obțin 368 g produs, cu un randament de 92%. Produsul s-a analizat prin spectrometrie în infraroșu și gaz-cromatografie, puritatea fiind de 91,38%.The two layers, aqueous and organic, are separated, and the organic layer is distilled, yielding ter hexylglycides, as a distillation fraction, between 210 and 220 ° C. 368 g of product are obtained, with a yield of 92%. The product was analyzed by infrared spectrometry and gas chromatography, the purity being 91.38%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RO9501278D RO110490B1 (en) | 1995-07-07 | 1995-07-07 | Alkylglycidilethers preparation process |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RO9501278D RO110490B1 (en) | 1995-07-07 | 1995-07-07 | Alkylglycidilethers preparation process |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RO110490B1 true RO110490B1 (en) | 1996-01-30 |
Family
ID=20102338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RO9501278D RO110490B1 (en) | 1995-07-07 | 1995-07-07 | Alkylglycidilethers preparation process |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RO (1) | RO110490B1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101440074B (en) * | 2008-12-19 | 2012-04-18 | 大连齐化化工有限公司 | Synthesizing method of C12/14 alkyl glycidyl ether |
CN103145647A (en) * | 2013-03-13 | 2013-06-12 | 南京林业大学 | Synthetic method of butyl glycidyl ether |
-
1995
- 1995-07-07 RO RO9501278D patent/RO110490B1/en unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101440074B (en) * | 2008-12-19 | 2012-04-18 | 大连齐化化工有限公司 | Synthesizing method of C12/14 alkyl glycidyl ether |
CN103145647A (en) * | 2013-03-13 | 2013-06-12 | 南京林业大学 | Synthetic method of butyl glycidyl ether |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2457866A (en) | Condensation of alcohols | |
US4288643A (en) | Process for preparing 2,3-dimethyl-butene-2 | |
RO110490B1 (en) | Alkylglycidilethers preparation process | |
US4016212A (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
US5874636A (en) | Process for the preparation of terpenic ketones | |
WO2008092655A1 (en) | Process for preparing dienones | |
US3024267A (en) | Preparation of hydracrylonitrile | |
US4237322A (en) | Process for preparation of 1,5-dimethylbicyclo[3,2,1]octan-8-ol | |
US4506102A (en) | 2-Methoxyethyl cyclododecenyl ether and processes for its preparation and conversion to 2-methoxyethyl cyclododecyl ether | |
NL7811368A (en) | 2-PROPYL-PENT-4-A-1-AL. | |
JPS5922688B2 (en) | Method for producing unsaturated hydrocarbons | |
US3975451A (en) | Diols and process for preparation thereof | |
US5189202A (en) | Process for the preparation of 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid | |
EP0170205A2 (en) | Process for production of dihydromyrcenol and dihydromyrcenyl acetate | |
US4288642A (en) | Production of ω-alkene-1-ols | |
JP4380024B2 (en) | Process for producing 2- (1-hydroxyalkyl) cycloalkanone | |
JPS62106060A (en) | Production of pure chlorine free cyclopropoane-carboxylic ester | |
US4845247A (en) | 3,4,-dihydro-2H-pyrans | |
SU1121259A1 (en) | Process for preparing triallylisocyanurate | |
US6002062A (en) | Process for the preparation of ethynylcyclopropane | |
Houssame et al. | Palladium (0)-catalyzed amination of allylic natural terpenic functionalized olefins | |
US5183908A (en) | Process for the preparation of substituted furanones | |
EP0019374B1 (en) | By-product recycling process in the production of lower alkyl 3.3-dimethyl-4-pentenoate esters | |
US3193581A (en) | Process of preparing 1-phenyl-2-aminopropane | |
CN111491911B (en) | Synthesis of alkyl 2-acetyl-5, 9, 13-trimethyl tetradecane-4, 8, 12-trienoates and derivatives by discontinuous production process |