PT888058E - Misturas herbicidas - Google Patents

Description

-1 - /">i h^rb ^ «a DESCRIÇÃO " MISTURAS HERBICIDAS "

AREA DA INVENÇÃO A presente invenção relaciona-se com misturas de herbicidas que têm um efeito sinérgico sobre infestantes.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO O controlo de vegetação indesejada é extremamente importante para se conseguir eficácia de cultivo elevada. Isto pode ser conseguido pelo controlo selectivo do crescimento de infestantes em culturas úteis tais como as de alfafa, cevada, milho, aveia, amendoins, batata, colza, arroz, sorgo, soja, beterraba açucareira, tomate, trigo, vegetais, culturas perenes incluindo banana, citrinos, cacau, café, uvas, lúpulo, tanchagem, ananás, palmeira-do-azeite, borracha, cana de açúcar, chá, árvores de fruto, árvores de frutos de casca rija e espécies florestais, e gramíneas para relvados, entre outras. O crescimento de infestantes sem verificação nessas culturas úteis pode provocar redução significativa na produtividade e resultar assim em custos acrescidos para os consumidores. O controlo de vegetação indesejada em áreas não destinadas a cultivo também é importante. A necessidade de encontrar produtos que consigam esses resultados continua a ser comercialrnenle importante.

Utiliza-se tipicamente combinações de herbicidas para alargar o espectro do controlo de plantas ou para aumentar o nível de controlo de uma qualquer espécie particular através de um efeito aditivo. Certas combinações -2-

raras suprccndentemente produzem um efeito superior ao aditivo ou efeito sinérgico. Foram agora descobertas várias dessas combinações valiosas. A U.S. 4.213.773 descreve 2-[2,4-dicloro-5-(2-propinil-oxi)fenil]- 5,6,7,8-tetrahidro-l,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2/fj-ona, e a U.S. 5,332,718 descreve a utilidade deste composto para o controlo selectivo de infestantes em culturas. Estas referências não descrevem especificamente as misturas particulares da presente invenção, nem descrevem ou sugerem a utilidade sinérgica inesperada das referidas misturas.

SUMÁRIO DA INVENÇÃO

Esta invenção relaciona-se com misturas de herbicidas que produzem resultados sinérgicos. As misturas herbicidas compreendem quantidades eficazes como herbicidas do composto de Fórmula I em mistura com quantidades eficazes como herbicidas de um dos compostos de Fórmulas II até IX. Esta invenção também se relaciona com composições herbicidas compreendendo quantidades eficazes das misturas anteriormente referidas e pelo menos um dos seguintes: tensoactivo, diluente sólido ou líquido. Esta invenção também se relaciona com um método para o controlo de vegetação indesejada compreendendo a aplicação no local da vegetação indesejada de quantidades eficazes como herbicidas das misturas anteriormente referidas.

As misturas da invenção compreendendo os compostos de Fórmula I e Fórmulas II-IX estão descritas a seguir:

i -3- 2-[2,4-dicloro-5-(2-propiniloxi)fenil]-5,6,7,8-tetrahidro-l,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3 (2i7)-ona;

2-[[[[(4,6-dimetil-2-pirimidinil)amino]carbonil]amino]sulfonil]- benzoato de metílo (sulfometuron metilo, II) e os seus sais agriculturalmente úteis;

2-[[ [ [(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] amino-sulfonil]benzoato de metilo (metsulfuron metilo, III) e os seus sais agriculturalmente úteis;

H

IV N-(fosfonometil)glicina (glifosato, IV) e os seus sais agriculturalmente úteis;

CHjrajjOWWOjH OH NHj V ácido (±)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanóico (glufosi-nato, V) e os seus -4- -4-

sais agriculturalmentc úteis;

VI 1,1 '-dimetil-4,4'-bipiridínio (paraquat, VI)) na forma de sais agriculturalmente

7V-(3,4-diclorofenil)-V,iV-dimetilureia (diuron, VII);

5-bromo-6-metil-3-(l-metilpropil)-2,4(l/f,3//)-pirimidinodiona (bromacil, VIII); e

3-ciclohexil-6-(dimetilamino)-1 -metil-1,3,5-triazino-2,4(\H,3H)-diona. (hexazinona, IX). -5-

At £

Os compostos de Fórmulas II-V e VIII podem estar presentes na forma de sais. Devido à relação próxima entre estes compostos nas suas formas livres e como sais agriculturamente úteis, incluindo a sua equilibração em condições fisiológicas e ambientais, anteriormente e daqui em diante qualquer referência às Fórmulas II-V e VII será entendida como incluindo os compostos livres e os seus sais agriculturalmente úteis, quando apropriado e conveniente. Analogamente, a espécie de Fórmula VI é um componente de sal, e os contra-iões presentes serão permutados em condições fisiológicas e ambientais. Assim anteriormente e daqui em diante qualquer referência à Fórmula VI será entendida como incluindo todos os sais agriculturalmente úteis compreendendo a Fórmula VI, quando apropriado e conveniente.

As misturas da invenção preferidas para actividade herbicida acrescida incluem: a) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula Π, b) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula ΙΠ, c) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula IV, d) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula V, e) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VT, f) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VII, g) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VIII, e h) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula IX.

As composições herbicidas da invenção preferidas por actividade herbicida acrescida incluem: a) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula II, b) o composto de Fórmula I e o composto de Fóimula ΠΙ, c) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula IV, d) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula V, -6- iΛ ’ c) o composto dc Fórmula I c o composto dc Fórmula VI, f) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VII, g) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VIII, e h) o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula IX.

As culturas preferidas para aplicação das misturas da invenção são culturas perenes incluindo banana, citrinos, café, cacau, uvas, lúpulo, palmeira-do-azeite, tanchagem, ananás, borracha, cana de açúcar, chá, árvores de frutos, árvores de frutos de casca rija e espécies florestais tais como eucalipto e coníferas (e.g., pinheiro de incenso), e gramíneas para relvados (e.g., capim do Kentucky, grama-da-praia, festuca do Kentucky, grama-das-boticas).

DESCRICÃO PORMENORIZADA DA INVENÇÃO O composto de Fórmula I pode ser preparado tal como descrito na U.S. 4,213,773. A síntese envolve a reacção do fenol 1 com 3-cloropropino (2) na presença de uma base tal como carbonato de potássio anidro num solvente adequado, tal como acetonitrilo seco.

Descobriu-se agora que as misturas do composto de Fórmula I eorn vários herbicidas específicos disponíveis comercialmente (Fórmulas Π-ΙΧ) demonstram controlo sinérgico surpreendente de infestantes chave. O sulfometuron metilo (Fórmula II) é vendido pela DuPont como o -7- -**-c( «'Λ princípio activo no herbicida Oust®. Embora o sulfometurun metilu seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, ele e os seus sais agriculturalmente úteis podem ser preparados por métodos descritos na U.S. 4.394.506. O metsulfuron metilo (Fórmula III) é vendido pela DuPont como o princípio activo no herbicida Ally® e no herbicida Escort®. Embora o sulfometuron metilo seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, ele e os seus sais agriculturalmente úteis podem ser preparados por métodos descritos na U.S. 4.383.113. O glifosato (Fórmula IV) é vendido na forma de sal de isopropilamónio (Fórmula IVa) pela Monsanto como o princípio activo no herbicida Roundup® e no herbicida Sting®. O glifosato é vendido na forma de sal de trimésio (Fórmula IVb) pela Zeneca como o princípio activo no herbicida Touchdown®. Embora o glifosato seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, ele e os seus sais agriculturalmente úteis podem ser preparados por métodos descritos na U.S. 4.315.765 e U.S. 4.405.531. O glufosinato (Fórmula V) é vendido na forma de sal de amónio (Fórmula Va) por AgrEvo como o princípio activo no herbicida Basta®. Embora o glufosinato seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, ele e os seus sais agriculturalmente úteis podem ser preparados por métodos descritos na U.S. 4.168.963. O paraquat (Fórmula VI) está sempre presente como o dicatião num sal. Os aniões do sal tipicamente utilizados são cloreto, formando o dicloreto de paraquat (Fórmula Via). O dicloreto de paraquat é vendido pela Zeneca como o princípio activo no herbicida Gramoxone®. Embora o paraquat seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, os seus sais agriculturalmente adequados podem ser preparados por métodos descritos na U.S. 2.972.528 eU.S. 3.793.335. O diuron (Fórmula VII) é vendido pela DuPont como o princípio activo no herbicida Karmex®, juntamente com bromacilo como o princípio activo no herbicida Krovar®, e juntamente com hexazinona como o princípio activo no herbicida Velpar®. Embora o diurom seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, pode ser preparado pelos métodos descritos na U.S. 2.655.445. O bromacil (Fórmula VIII) é vendido pela DuPont como o princípio activo no herbicida Hyvar® X e no herbicida Hyvar® DF, como o sal de lítio (bromacil-lítio, Fórmula VlIIa) como o princípio activo no herbicida Hyvar XL, e conjuntamente com diuron como princípio activo no herbicida Krovar®. Embora o bromacil seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, pode ser preparado pelos métodos descritos na U.S. 3.352.862. A hexazinona (Fórmula IX) é vendida pela DuPont como o princípio activo no herbicida Velpar® e conjuntamente com diuron como o princípio activo no herbicida Velpar® K. Embora a hexazinona seja mais convenientemente obtido como um produto comercial, pode ser preparada pelos métodos descritos na U.S. 3.902.997.

Formulacão/Utilidade

As misturas de compostos de Fórmula I e Fórmulas II-IX podem ser formuladas de diversos modos: (a) os compostos de Fórmula I e Fórmulas II-IX podem ser formulados separadamente e aplicados separadamente ou aplicados simultaneamente numa proporção em peso adequada, e.g., como uma mistura em tanque; ou (b) os compostos de Fórmula I e Fórmulas Π-ΙΧ podem ser formulados conjuntamente numa proporção em peso apropriada.

As misturas de compostos de Fórmula I e Fórmulas II-IX serão geralmente utilizadas numa formulação com um veículo agriculturalmente adequado compreendendo um diluente líquido ou sólido e/ou um tensoactivo em que a formulação é consistente com as propriedades físicas dos princípios activos, modo de aplicação e factores ambientais tais como tipo de solo, humidade e temperatura. Formulações úteis incluem líquidos tais como soluções (incluindo concentrados emulsionáveis), suspensões, emulsões (incluindo micro-emulsões e/ou suspoemulsões) e outras semelhantes que opcionalmente podem ser espessadas em geles. Formulações úteis incluem adicionalmente sólidos tais como pós finos, pós, grânulos, pastilhas, comprimidos, películas, e outras semelhantes que são dispersáveis em água ("molháveis") ou solúveis em água. Os princípios activos podem ser (micro)encapsulados e adicionalmente formados numa suspensão ou formulação sólida; altemativamente toda a formulação do princípio activo pode ser encapsulada (ou "sobre-revestida"). A encapsulação pode controlar ou retardar a libertação dos princípios activos. As formulações pulverizáveis podem ser diluídas em meios adequados e utilizadas a volumes de pulverização desde um até várias centenas de litros por hectare. As composições muito concentradas são principalmente utilizadas como intermediários para formulação adicional.

As formulações conterão tipicamente quantidades eficazes de princípios activos, diluente e tensoactivo dentro das seguintes gamas aproximadas que totalizam 100 por cento em peso.

Percentagem em Peso

Grânulos, Comprimidos e Pós Princípio activo Diluente Tensoactivo Dispersáveis em Água e Solúveis em Água Suspensões, Emulsões, Soluções (incluindo 5-90 0-94 1-15 Concentrados Emulsionáveis) 5-50 40-95 0-15 Pós finos 1-25 70-99 0-5 Grânulos e Pastilhas 0,01-99 5-99,99 0-15 Composições Muito Concentradas 90-99 0-10 0-2

Diluentes sólidos típicos estão descritos em Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Diluentes líquidos típicos estão descritos em Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, bem como Sisely e Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964, listam tensoactivos e utilizações recomendadas. Todas as formulações podem conter pequenas quantidades de aditivos para reduzir a espuma, aglutinação, corrosão, crescimento microbiológico e outros semelhantes, ou espessantes para aumentar a viscosidade.

Os tensoactivos incluem, por exemplo, álcoois polietoxilados, alquilfenóis polietoxilados, ésteres de ácidos gordos e sorbilano polieloxilado, sulfossuccinatos de dialquilo, alquil sulfatos, alquilbenzeno sulfonatos, organossilicones, Ν,Ν-dialquiltauratos, lenho sulfonatos, condensados de naftaleno sulfonatos e formaldeído, policarboxilatos, e copolímeros de bloco de polioxietileno/polioxipropileno. Diluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas tais como bentonite, montmorilonite, atapulgite e caulino, amido, açúcar, sílica, talco, terra de diatomáceas, ureia, carbonato de cálcio, carbonato e bicarbonato de sódio, e sulfato de sódio. Diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, iV-alquilpirrolidona, etileno glicol, polipropileno glicol, parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, azeite, óleos de rícino, linhaça, tungue, sésamo, milho, amendoim, sementes de algodão, soja, colza e côco, ésteres de ácidos gordos, cetonas tais como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, e álcoois tais como metanol, ciclohexanol, decanol e álcool tetrahidrofurfurílico.

As soluções, incluindo os concentrados emulsionáveis, podem ser preparadas por simples mistura dos componentes. A sulfonilureia aquosa estabilizada quimicamente ou as dispersões de sais de sulfonilureia agriculturalmente adequadas estão descritas na U.S. 4.936.900. As formulações em solução de sulfonilureias com estabilidade química melhorada estão descritas na U.S. 4.599.412. Os pós finos e os pós podem ser preparados por mistura e, geralmente, moagem num moinho de martelos ou num moinho com jacto de ar-gás. As suspensões são geralmente preparadas por moagem húmida; ver, por exemplo, U.S. 3.060.084. Os grânulos e pastilhas podem ser preparados por pulverização do princípio activo sobre veículos granulados pré-formados ou por técnicas de aglomeração. Ver Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dezembro 4, 1967, pp 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s - 12-

Handbook, 4íh Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 e seguinles, e WO 91/13546. As pastilhas podem ser preparadas tal como descrito na U.S. 4.172.714. Os grânulos dispersáveis em água e solúveis em água podem ser preparados tal como descrito na U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442 e DE 3.246.493. Os comprimidos podem ser preparados tal como descrito na U.S. 5.180.587, U.S. 5.232.701 e U.S. 5.208.030. As películas podem ser preparadas tal como descrito na GB 2.095.558 e U.S. 3.299.566.

Para informação adicional relativa ’ a formulação, ver U.S. 3.235.361, Coluna 6, linha 16 até Coluna 7, linha 19 e Exemplos 10-41; U.S. 3.309.192, Coluna 5, linha 43 até Coluna 7, linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 e 169-182; U.S. 2.891.855, Coluna 3, linha 66 até Coluna 5, linha 17 e Exemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; e Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989.

Nos Exemplos seguintes, todas as percentagens são em peso e todas as formulações são preparadas de modos convencionais. Os números dos compostos são como descrito na Tabela índice da página 20

Exemplo A

Concentrado Forte Composto 1 78,8% Composto 2 19,7% sílica aerogel 0,5% sílica fina sintética amorfa 1,0%.

Exemplo B Pó Molhável

Composto 1 39,0% Composto 3 26,0% éter de dodecilfenol e polietilenoglicol 2,0% lenhossulfonato de sódio 4,0% silicoaluminato de sódio 6,0% montmorilonite (calcinada) 23,0%. Exemplo C Concentrado Forte Composto 1 24,6% Composto 4 73,9% sílica aerogel 0,5% sílica fina sintética amorfa 1,0%. Exemplo D Concentrado Forte Composto 1 32,8% Composto 5 65,7% sílica aerogel 0,5% sílica fina sintética amorfa 1,0%.

Exemplo E

Concentrado Forte

Composto 1 24,6%

Composto 6 73,9% sílica aerogel 0,5% sílica fina sintética amorfa 1,0%.

Exemplo F

Concentrado Forte

Composto 1 24,6%

Composto 7 73,9% sílica aerogel 0,5% sílica fina sintética amorfa 1,0%.

Exemplo G

Grânulo

Composto 1 1,1%

Composto 8 8,9% grânulos de atapulgite (matéria volátil baixa, 0,71/0,30 mm; crivos U.S.S. N° 25-50) 90,0%.

Exemplo II

Suspensão Aquosa

Composto 1 5,0% Composto 9 20,0% atapulgite hidratada 3,0% lenhossulfonato de cálcio em bruto 10,0% dihidrogeno fosfato de sódio 0,5% água 61,5% Exemplo I Pastilha Extrudida Composto 1 5,0% Composto 10 20,0% sulfato de sódio anidro 10,0% lenhossulfonato de cálcio em bruto 5,0% alquilnaftalenossulfonato de sódio 1,0% bentonite de cálcio/magnésio 59,0%.

Os resultados de ensaios indicam que as misturas de Fórmula I com Fórmulas II-IX são herbicidas altamente activos, proporcionando um controlo sinérgico inesperado de gramíneas e infestantes de folha larga seleccionadas.

As misturas da invenção são valiosas pela sua utilidade para controlo selectivo de infestantes em culturas perenes incluindo banana, citrinos, café, cacau, uvas, lúpulo, palmeira-do-azeite, tanchagem, ananás, borracha, cana de açúcar, chá, árvores de frutos, árvores de frutos de casca rija e espécies florestais tais como eucalipto e coníferas (e.g., pinheiro de incenso), e gramíneas para relvados (e.g., capim do Kentucky, grama-da-praia, festuca do Keiitucky, grama-das-boticas). Estas misturas também são valiosas pela sua utilidade para controlo de infestantes de espectro largo aumentado pré- e/ou pós-emergência em áreas em tomo de depósitos de combustível, áreas de armazenagem industriais, parques de estacionamento, parques "drive-in", painéis publicitários e estruturas de caminhos de ferro, e ao longo de filas de cercas e auto-estradas.

As misturas de Fórmula I com Fórmula II ou III são particularmente valiosas, porque retêm níveis aceitáveis de selectividade, em culturas tais como banana, café, cacau, lúpulo, palmeira-do-azeite, tanchagem, ananás, borracha, cana de açúcar, chá, espécies florestais e gramíneas para relvados. As misturas de Fórmula I com Fórmula IV, V ou VI são particularmente valiosas, porque retêm níveis aceitáveis de selectividade em culturas tais como banana, citrinos, café, cacau, uvas, lúpulo, palmeira-do-azeite, tanchagem, ananás, borracha, chá, árvores de frutos, árvores de frutos de casca rija e espécies florestais. As misturas de Fórmula I com Fórmula VII são particularmente valiosas porque retêm níveis aceitáveis de selectividade em culturas tais como banana, uvas, palmeira-do-azeite, tanchagem, borracha, cana de açúcar, árvores de frutos e árvores de frutos de casca rija. As misturas de Fórmula I com Fórmula VIII são particularmente valiosas porque retêm níveis aceitáveis de selectividade em culturas tais como citrinos. As misturas de Fórmula I com Fórmula IX são particularmente valiosas porque retêm níveis aceitáveis de selectividade em culturas tais como cana de açúcar e espécies florestais.

Muitas das misturas proporcionam controlo de infestantes útil quando aplicadas em aplicação sequenciais. As aplicações sequenciais das misturas podem ser particularmente úteis para controlo de infestantes que germinaram após a aplicação inicial ou para melhorar o controlo de infestantes maiores que podem não ser totalmente controladas por uma única aplicação. Em particular, as aplicações sequenciais das misturas podem ser preferidas em certas culturas e utilizações não relativas a culturas.

As misturas de Fórmula I e Fórmulas II-IX desta invenção podem adicionalmente ser utilizadas em combinação com outros herbicidas, insecticidas ou fungicidas comerciais. Uma mistura de um ou mais dos seguintes herbicidas com as misturas de Fórmula I e Fórmulas II-IX desta invenção pode ser particularmente útil para controlo de infestantes. Exemplos de outros herbicidas como componentes de misturas são: alaclor, ametrina, asulam, atrazina, cinmetilina, cianazina, 2,4-D e os seus ésteres butotílico, butílico, isoctílico e isopropílico e os seus sais de dimetilamónio, diolamina e trolamina, dalapon, dalapon-sódio, 2,4-DB e seus sais de dimetilamónio, potássio e sódio, dicamba e os seus sais de dimetilamónio, potássio e sódio, EPTC, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fosamina-amónio, imazametabenz-metilo, imazapir, imazaquin, imazaquin-amónio, imazetapir, imazetapir-amónio, imazosulfúron, lenacil, linuron, mefluidide, metribuzin, norflurazon, oxadiazon, oxifluorfen, pendimetalin, picloram, picloram-potássio, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefúrilo, setoxidim, simazina, tebutiuron, terbacil, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-trietilamónio, e trifluralin. Além disso, os herbicidas bromacil, diuron, glufosinato, glufosinato-amónio, glifosato, glifosato-isopropil-amónio, glifosato-sesquissódio, glifosato-trimésio, hexazinona, metsulfuron metilo, dicloreto de paraquat e sulfometuron metilo são úteis como componentes de misturas adicionais em combinação com outro dos compostos herbicidas de Fórmulas II-IX em mistura com o composto herbicidade de Fórmula I.

Em certos casos, para gestão da resistência serão particularmente vantajosas combinações com outros herbicidas possuindo um espectro de controlo semelhante mas um modo de acção diferente.

Geralmente, as quantidades eficazes como herbicidas dos compostos de Fórmulas I-IX nas misturas variará dependendo dos compostos específicos seleccionados, condições ambientais, formulação, método de aplicação, quantidade e tipo de vegetação presente, etc. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula Π estão geralmente numa proporção de 64:1 até 1:2, preferencialmente numa proporção de 32:1 até 1:1, e mais preferencialmente numa proporção de 8:1 até 2:1. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula ΠΙ estão geralmente numa proporção de 16:1 até 1:8, preferencialmente numa proporção de 8:1 até 1:4, e mais preferencialmente numa proporção de 4:1 até 1:2. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula IV estão geralmente numa proporção de 2:1 até 1:10, preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:8, e mais preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:5. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula V estão geralmente numa proporção de 1:1 até 1:10, preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:8, e mais preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:5. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula VI estão geralmente numa proporção de 2:1 até 1:10, preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:8, e mais preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:5. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula VII estão geralmente numa proporção de 1:4 até 1:24, preferencialmente numa proporção de 1:4 até 1:16, e mais preferencialmente numa proporção de 1:5 até 1:12. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula VIII estão geralmente numa proporção de 1:1 até 1:16, preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:10, e mais preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:8. As quantidades eficazes como herbicidas de Fórmula I em relação à Fórmula IX estão geralmente numa proporção de 1:1 até 1:12, preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:10, e mais preferencialmente numa proporção de 1:1 até 1:8.

Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula I é aplicada a um nível desde 5 até 5000 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 10 ate 2000 g de ia/ha, c mais prcfcrcncialmcntc a um nível desde 10 até 1000 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula II é aplicada a um nível desde 0,25 até 840 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 2 até 420 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 3 até 260 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula III é aplicada a um nível desde 0,25 até 350 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 2 até 200 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 3 até 175 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula IV é aplicada a um nível desde 140 até 9000 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 320 até 6700 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 500 até 4500 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula V é aplicada a um nível desde 100 até 5000 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 250 até 2500 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 500 até 2000 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula VI é aplicada a um nível desde 25 até 2000 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 50 até 1000 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 100 até 500 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula VII é aplicada a um nível desde 200 até 10000 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 500 até 5000 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 500 até 4000 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula VIII é aplicada a um nível desde 200 até 10000 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 500 até 4000 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 500 até 3000 g de ia/ha. Geralmente uma quantidade eficaz como herbicida do composto de Fórmula IX é aplicada a um nível desde 100 até 10000 g de ia/ha, preferencialmente a um nível desde 100 até 3000 g de ia/ha, e mais preferencialmente a um nível desde 100 até 1000 g de ia/ha. Um especialista na matéria pode determinar prontamente os níveis de aplicação eficazes como herbicidas e as proporções do herbicida de Fórmula I para os herbicidas de Fórmulas II-IX bem como o período de tempo necessário para o nível desejado de controlo de infestantes e segurança de culturas. A triazinona de Fórmula I (Composto 1) foi testada em combinação com a sulfonilureia de Fórmula II (Composto 2), a sulfonilureia de Fórmula ΠΙ (Composto 3), o fosfonato de Fórmula IV (Compostos 4 e 5), o fosfonato de Fórmula V (Composto 6), o sal de piridínio de Fórmula VI (Composto 7), a ureia de Fórmula VTI (Composto 8), a triazinodiona de Fórmula VIII (Composto 9) e a triazinodiona de Fórmula IX (Composto 10). Os compostos de Fórmulas I-IX estão listados na Tabela índice adiante pelo número referido nos seguintes resultados dos ensaios seguintes:

TABELAÍNDICE

Composto Número Fórmula Nome 1 I 2- [2,4-dicloro-5-(2-propiniloxi)fenil] -5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2T/)-ona 2 II sulfometuron metilo 3 III metsulfuron metilo 4 IVa glifosato-isopropilamónio 5 IVb glifosato-trimésio 6 Va glufosinato-amónio 7 Via dicloreto de paraquat 8 VII diuron 9 VIII bromacil 10 IX liexazinona

Os resultados nas Tabelas A e B a seguir demonstram a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula II desta invenção contra infestantes específicas. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a estas espécies. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice na página 20.

Protocolo do Ensaio A

Encheu-se parcialmente vasos de plástico quadrados de 10 cm com terra argilosa e arenosa e plantou-se com sementes de milhã-digitada (Digitaria sanguinalis), que foram cobertas com 0,5 cm de terra. Os tratamento de pré-emergência foram aplicados por diluição de formulações secas fluidas dos compostos num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo e depois pulverizando os tratamentos sobre a superfície da terra utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 327 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 1, 2, 4 e 8 g de ia/ha. O Composto 2 foi aplicado a 1 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 1, 2, 4 e 8 g de ia/ha e do Composto 2 a 1 ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados quatro vezes. Os tratamento foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 26°C, e a iluminação natural da estufa foi complemantada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 30 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas pré-emergência com um solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo. -22- 4,1

Para o Ensaio A, determinou-se a resposta média de cada tratamento. Utilizou-se a equação de Colby para calcular o efeito herbicida aditivo esperado das misturas do Composto 1 e Composto 2. A equação de Colby (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967)), calcula o efeito aditivo esperado de misturas herbicidas e para dois princípios activos tem a forma:

Pa+b = Pa + Pb-(PaPb/100) em que

Pa+b é o efeito percentual da mistura esperado a partir da contribuição aditiva dos componentes individuais,

Pa é o efeito percentual observado do primeiro princípio activo ao mesmo nível de utilização que na mistura, e

Pb é o efeito percentual observado do segundo princípio activo ao mesmo nível de utilização que na mistura.

Os resultados do Ensaio A estão apresentados na Tabela A, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 2 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a mistura do Composto 1 e Composto 2, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 2 (equação dc Colby). TABELA A1

Efeito do Composto 1 e Composto 2 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto Composto Milhã-digitada 1 2 Média Esperadot Sós 1 0 0 2 0 20 4 0 42 . 8 0 84 . 0 1 31 Misturas 1 1 48 31 2 1 76 45 4 1 75 60 8 1 92 89 1 Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 2. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio B

Encheu-se parcialmente vasos de plástico quadrados de 10 cm com -24- λ íf fn η terra argilosa e arenosa e plantou-se com sementes de unha-de-gato (Cenchrus echinatus), que foram cobertas com 0,5 cm de terra. Os tratamento de pré-emergência foram aplicados por diluição de formulações secas fluidas dos compostos num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo e depois pulverizando os tratamentos sobre a superfície da terra utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 327 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 1, 2 e 4 g de ia/ha. O Composto 2 foi aplicado a 0,5 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 1, 2 e 4 g de ia/ha e do Composto 2 a 0,5 ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados quatro vezes. Os tratamento foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 26°C, e a iluminação natural da estufa foi complementada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 30 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas pré-emergência com um solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio B estão apresentados na Tabela B, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 2 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 2, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 2 (equação de Colby). TABELA B*

Efeito do Composto 1 e Composto 2 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto 1 Composto 2 Unha-de-gato Média Esperadot Sós 1 0 5 2 0 12 4 0 31 0 0,5 60 Misturas 1 0,5 65 62 2 0,5 85 65 4 0,5 86 72 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 2. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Infestantes que não as especificamente listadas nas Tabelas A e B também são controladas por misturas do Composto 1 e Composto 2. Diferentes proporções do Composto 1 para Composto 2, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos dois herbicidas.

Os resultados nas Tabelas C e D seguintes demonstram a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula III desta invenção contra infestantes específicas. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a estas espécies. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice da página 20.

Protocolo do Ensaio C

Encheu-se parcialmente vasos de plástico quadrados de 10 cm com terra argilosa e arenosa e plantou-se com sementes de milhã-digitada (Digitaria sanguinalis), que foram cobertas com 0,5 cm de terra. Os tratamento de pré-emergência foram aplicados por diluição de formulações secas fluidas dos compostos num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo e depois pulverizando os tratamentos sobre a superfície da terra utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 327 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 1, 2 e 4 g de ia/ha. O Composto 3 foi aplicado a 1 e 2 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 1, 2 e 4 g de ia/ha e do Composto 3 a 1 e 2 ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados quatro vezes. Os tratamentos foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 24°C, e a iluminação natural da estufa foi complemantada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 33 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas pré-emergência com um solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio C estão apresentados na Tabela C, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 3 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 3, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 4 (equação dc Colby). TABELA C1

Efeito do Composto 1 e Composto 3 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto 1 Composto 3 Milhã-digitada Média Esperadot Sós 1 0 0 * 2 0 11 4 0 61 _ 0 1 8 0 2 31 m Misturas 1 1 9 8 2 1 50 18 4 1 72 64 1 2 54 31 2 2 66 39 4 2 84 73 1 Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 3. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio D

Encheu-se parcialmente vasos de plástico quadrados de 10 cm com terra argilosa e arenosa e plantou-se com sementes de maravilhas (Ipomoea lacunosà), que foram cobertas com 0,5 cm de terra. Os tratamento de pré-emergência foram aplicados por diluição de formulações secas fluidas dos compostos num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo e depois pulverizando os tratamentos sobre a superfície da terra utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 327 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 1, 2 e 4 g de ia/ha. O Composto 3 foi aplicado a 1 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 al,2e4gde ia/ha e do Composto 3 a 1 g de ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados quatro vezes. Os tratamentos foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 24°C, e a iluminação natural da estufa foi complementada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 33 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas pré-emergência com um solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio D estão apresentados na Tabela D, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 3 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a mistura do Composto 1 e Composto 3, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 3 (equação de Colby). TABELA D*

Efeito do Composto 1 e Composto 3 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto Composto Maravilhas 1 3 Média Esperadof Sós 1 0 '6 0 _ 2 0 0 4 0 13 _ 8 0 18 0 1 86 Misturas 1 1 91 86 2 1 92 86 4 1 95 88 8 1 95 89 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 3. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Infestantes que não as especificamente listadas nas Tabelas C e D também são controladas por misturas do Composto 1 e Composto 3. Diferentes proporções do Composto 1 para Composto 3, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos dois herbicidas.

Os resultados nas Tabelas E-H seguintes demonstram a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula IV desta invenção contra infestantes específicas. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a estas espécies. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice da página 20.

Protocolo do Ensaio E

Cultivou-se milho-alvo (Panicum maximum) durante 21 dias numa estufa até aproximadamente 24 cm de altura em vasos redondos de 18 cm contendo uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. Os tratamentos foram aplicados à espécies de teste por dilução dos compostos formulados num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo, e pulverizando os tratamentos sobre as plantas utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 311 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 31 e 62 g de ia/ha. O Composto 4 foi aplicado a 125 3 250 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 31 e 62 g de ia/ha e do Composto 4 a 125 e 250 g de ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados três vezes. Os tratamento foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 28°C, e a iluminação natural da estufa foi complementada com iluminação artificial para sc conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 28 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com -31 -

plantas de controlo que foram pulverizadas só com um solvente não-fitotóxico. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio E estão apresentados na Tabela E, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 4 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 4, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 4 (equação de Colby). TABELA E*

Efeito do Composto 1 e Composto 4 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto Composto Milho-alvo 1 4 Média Esperado! Sós 31 0 37 62 0 73 0 125 _ 0 250 _ _ Misturas - 31 125 53 37 62 125 80 73 31 250 70 37 62 250 78 73 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 4. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio F

Cultivou-se sementes de milho-alvo (Panicum maximum) em vasos de fibra redondos de 18 cm contendo uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. As plantas foram tratadas pós-emergência no estádio de 6-a-8 folhas com compostos formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 250 e 500 g de ia/ha. O Composto 4 foi aplicado a 250 e 500 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 250 e 500 g de ia/ha e do Composto 4 a 250 e 500 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa. No final dos ensaios, as plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio F estão apresentados na Tabela F, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 4 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 4, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 4 (equação de Colby). TABELA F1

Efeito do Composto 1 e Composto 4 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto Composto Milho-alvo 1 4 Média Esperadof Sós 250 0 90 _ 500 0 95 _ 0 250 10 0 500 30 Misturas 250 250 95 91 250 500 95 93 500 250 100 96 500 500 100 96 1 Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 4. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio G

Cultivou-se maravilhas (Ipomoea lacunosd) durante 21 dias numa -34-

estufa até aproximadamente 16 cm de altura em vasos redondos de 18 cm contendo uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. Os tratamentos foram aplicados à espécie de teste por dilução dos compostos formulados num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo, e pulverizando os tratamentos sobre as plantas utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 311 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 31, 62 e 125 g de ia/ha. O Composto 4 foi aplicado a 125, 250 e 500 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 31,62 e 125 g de ia/ha e do Composto 4 a 125, 250 e 500 g de ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados três vezes. Os tratamentos foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 28°C, e a iluminação natural da estufa foi complementada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 28 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas só com solvente não-fitotóxico. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio G estão apresentados na Tabela G, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 4 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 4, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 4 (equação de Colby). TABELA G1

Efeito do Composto 1 e Composto 4 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto 1 Composto 4 Maravilhas Média Esperadof Sós 31 0 47 62 0 77 _ 125 0 90 _ 0 125 0 - 0 250 0 0 500 17 _ Misturas 31 125 70 47 62 125 100 77 125 125 100 90 31 250 77 47 62 250 85 77 125 250 100 90 31 500 83 56 62 500 87 81 125 500 93 92 1 Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 c Composto 4. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio H

Cultivou-se maravilhas (Ipomoea lacunosa) durante 21 dias numa estufa até aproximadamente 16 cm de altura em vasos redondos de 18 cm contendo uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. Os tratamentos foram aplicados à espécie de teste por dilução dos compostos formulados num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo, e pulverizando os tratamentos sobre as plantas utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 311 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 31, 62 e 125 g de ia/ha. O Composto 5 foi aplicado a 125, 250 e 500g ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 31, 62 e 125 g de ia/ha e do Composto 5 a 125, 250 e 500 g de ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados três vezes. Os tratamento foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 28°C, e a iluminação natural da estufa foi complementada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 28 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas só com solvente não-fitotóxico. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio H estão apresentados na Tabela H, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 5 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 5, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 5 (equação de Colby). -37- C—.Ui

TABELA H

Efeito do Composto 1 e Composto 5 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto 1 Composto 5 Maravilhas Média Esperadof Sós 31 0 47 - 62 0 77 - 125 0 90 - 0 125 0 0 250 3 _ 0 500 17 _ Misturas 31 125 95 47 31 250 90 49 31 500 98 56 62 250 90 78 125 125 100 90 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 5. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Infestantes que não as especificamente listadas nas Tabelas E-H também são controladas por misturas do Composto 1 com os Compostos 4 e 5. Diferentes proporções do Composto 1 para os Compostos 4 e 5, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos herbicidas.

Utilizou-se o protocolo seguinte para o ensaio apresentado na Tabela I. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice da página 20. Os resultados demonstram a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula V desta invenção contra uma infestante específica. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a esta espécie.

Protocolo do Ensaio I

Cultivou-se maravilhas (Ipomoea lacunosa) durante 21 dias numa estufa até aproximadamente 16 cm de altura em vasos redondos de 18 cm contendo uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. Os tratamentos foram aplicados à espécie de teste por dilução dos compostos formulados num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo, e pulverizando os tratamentos sobre as plantas utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 311 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 31, 62 e 125 g de ia/ha. O Composto 6 foi aplicado a 125, 250 e 500g ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto la31, 62el25gde ia/ha e do Composto 6 a 125,250e500gde ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados três vezes. Os tratamento foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 28°C, e a iluminação natural da estufa foi complementada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 28 dias após a pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas só com solvente não-fitotóxico. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio H estão apresentados na Tabela I, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 6 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 6, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 6 (equação de Colby). Infestantes que não as especificamente listadas também são controladas por misturas do Composto 1 e do Composto 6. Diferentes proporções do Composto 1 para Composto 6, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos dois herbicidas. TABELA I*

Efeito do Composto 1 e Composto 6 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto 1 Composto 6 Maravilhas Média Esperadof Sós 31 0 47 .. 62 0 77 - 125 0 90 - 0 125 0 • 0 250 7 - 0 500 80 - Misturas 31 125 80 47 62 125 93 77 125 125 93 90 31 250 90 51 62 250 100 79 125 250 97 91 62 500 100 95 125 500 100 98 -40- ίη,ι. ¥ η «Ά *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 6. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Os resultados nas Tabelas J e K seguintes demonstram a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula VI desta invenção contra infestantes específicas. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a estas espécies. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice da página 20.

Protocolo do Ensaio J

Cultivou-se maravilhas (Ipomoea lacunosa) durante 21 dias numa estufa até aproximadamente 16 cm de altura em vasos redondos de 18 cm contendo uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. Os tratamentos foram aplicados à espécie de teste por dilução dos compostos formulados num solvente não-fitotóxico contendo um tensoactivo, e pulverizando os tratamentos sobre as plantas utilizando um pulverizador de laboratório fixo com correia circulante calibrado para administrar 311 L/ha através de um único injector. O Composto 1 foi aplicado a 31, 62 e 125 g de ia/ha. O Composto 7 foi aplicado a 125, 250 e 500g ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 31, 62 e 125 g de ia/ha e do Composto 7 a 125,250 e 500 g de ia/ha. Os tratamentos individuais foram replicados três vezes. Os tratamento foram posicionados numa estufa numa disposição em blocos completamente aleatória. A estufa foi mantida a uma temperatura diária média de 28°C, e a iluminação natural da estufa foi complementada com iluminação artificial para se conseguir um fotoperíodo de 14 horas. Aos 28 dias após a -41 -

pulverização, as plantas foram avaliadas quanto a lesões por comparação com plantas de controlo que foram pulverizadas só com solvente não-fitotóxico. As lesões foram avaliadas visualmente utilizando uma escala de 0 até 100% em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio J estão apresentados na Tabela J, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 7 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 7, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 7 (equação de Colby). TABELA J*

Efeito do Composto 1 e Composto 7 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto 1 Composto 7 Maravilhas Média Esperadot Sós 31 0 47 . 62 0 77 - 125 0 90 - 0 125 7 . 0 250 37 - 0 500 57 - Misturas 31 125 70 51 62 125 100 79 125 125 100 91 31 250 88 67 62 250 100 86 31 500 100 77 -42- C—J «Ά ♦Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 7. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio K

Cultivou-se sementes de milho-alvo (Panicum maximum) em vasos de fibra redondos de 18 cm contendo uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. As plantas foram tratadas pós-emergência no estádio de 6-a-8 folhas com compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 500 g de ia/ha. O Composto 7 foi aplicado a 250 g de ia/ha. Também foi aplicada uma mistura do Composto 1 a 500 g de ia/ha com o Composto 7 a 250 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa. No final dos ensaios, as plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio K estão apresentados na Tabela K, que lista a resposta observada de uma infestante específica ao Composto 1 e Composto 7 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas da infestante específica a misturas do Composto 1 e Composto 7, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 7 (equação de Colby). TABELA K*

Efeito do Composto 1 e Composto 7 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Composto Composto Milho-alvo 1 7 Média Esperadof Sós 500 0 95 _ 0 250 65 _ Misturas 500 500 100 98 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 7. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”, Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Infestantes que não as especificamente listadas nas Tabelas J e K também são controladas por misturas do Composto 1 e do Composto 7. Diferentes proporções do Composto 1 para o Composto 7, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos dois herbicidas.

Os resultados nas Tabelas L e M seguintes demonstra a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula VII desta invenção contra infestantes específicas. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a estas espécies. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice da página 20.

Protocolo do Ensaio L

Cultivou-se sementes de maravilhas (Ipomoea lacunosa), ambrósia americana (Ambrósia artemisifolia) e beldroega (Portulaca oleracea) em vasos de plástico quadrados de 10 cm cheios com uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. As plantas foram tratadas pós-emergência com os compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 64 g de ia/ha. O Composto 8 foi aplicado a 250 e 500 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 64 g de ia/ha com o Composto 8 a 250 e 500 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa. No final dos ensaios, as plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio L estão apresentados na Tabela L, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 8 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes especificas a misturas do Composto 1 e Composto 8, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 8 (equação de Colby). -45- TABELA L1

Efeito do Composto 1 e Composto 8 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. Comp. Maravilhas Ambrósia Beldroega americana 1 8 Média Esperadof Média Esperadof Média Esperadof Sós 64 0 20 _ 80 _ 70 _ 0 250 0 _ 0 _ 0 _ 0 500 0 _ 0 _ 0 Mistura 64 250 60 20 100 80 90 70 64 500 30 20 100 80 80 70 1 Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 8. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados” são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio M

Cultivou-se sementes de grama-das-boticas {Cynodon dactylon), milho-alvo (Panicum maximum) e sorgo bravo em vasos de plástico quadrados de 10 cm cheios com uma mistura 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. As plantas foram tratadas pós-emergência com -46-

os compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 125 g de ia/ha. O Composto 8 foi aplicado a 500 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 125 g de ia/ha com o Composto 8 a 500 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa. No final dos ensaios, as plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio M estão apresentados na Tabela M, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 8 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 8, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 8 (equação de Colby). TABELAM*

Efeito do Composto 1 e Composto 8 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. 1 Comp. 8 Grama-das- boticas Milho-alvo Sorgo bravo Média Esperadot Média Esperadot Média Esperadot Sós 125 0 0 30 30 0 500 0 0 0 m Mistura 125 500 50 0 70 30 50 30 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto S. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Infestantes que não as especificamente listadas nas Tabelas L e M também são controladas por misturas do Composto 1 e do Composto 8. Diferentes proporções do Composto 1 para o Composto 8, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos dois herbicidas.

Os resultados nas Tabelas N e O seguintes demonstram a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula VIII desta invenção contra infestantes específicas. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a estas espécies. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice da página 13

Protocolo do Ensaio N

Cultivou-se sementes de capim-grama (Paspalum dilatatum), pé-de-galinha (Brachiaria platyphylla), milhã (.Digitaria ischaemum), unha-de-gato (Cenchrus echinatus) e ambrósia americana (Ambrósia artemisifolid) num meio de crescimento constituído por uma proporção de 75:25 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350 e foram tratadas pós-emergência com os compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 32 g de ia/ha. O Composto 9 foi aplicado a 500 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 32 g de ia/ha com o Composto 9 a 500 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa até serem classificadas no final do ensaio. As plantas foram classificadas -48- visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala dc 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio N estão apresentados na Tabela N, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 9 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 9, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 9 (equação de Colby). TABELA N*

Efeito do Composto 1 e Composto 9 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. 1 Comp. 9 Capim-grama Pé-de-galinha Milha Média Esperadof Média Esperadof Média Esperadof Sós 32 0 80 - 30 - 80 0 500 20 - 40 - 0 Mistura 32 500 100 84 80 54 90 80

Comp. 1 Comp. 9 Unha-de-gato Ambrósia americana Média Esperadof Média Esperadof Sós 32 0 0 • 0 _ 0 500 30 - 20 _ Mistura 32 500 60 30 80 20 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 9. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio O

Cultivou-se capim-grama (Paspalum dilatatum), pé-de-galo (Eleusine indica), palha-grossa (Rottboellia exaltata), sorgo bravo (Sorghum hapelensé), e maravilhas (Ipomoea lacunosa) numa estufa num meio de crescimento constituído por uma proporção 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. As plantas foram tratadas pós-emergência com os compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 32 e 64 g de ia/ha. O Composto 9 foi aplicado a 250 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 32 e 64 g de ia/ha com o Composto 9 a 250 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa até serem classificadas no final do ensaio. As plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio O estão apresentados na Tabela O, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 9 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 9, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 9 (equação de Colby). TABELA Ο1

Efeito do Composto 1 e Composto 9 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. Comp. Capim- grama Pé-de-galo Palha-g xossa 1 9 Média Esperadof Média Esperadof Média Esperadof Sós 32 0 0 _ 0 _ 0 _ 64 0 0 . 30 0 . 0 250 0 - 0 0 _ Misturas 32 250 30 0 40 0 20 0 64 250 70 0 70 30 20 0

Comp. 1 Comp. 9 Sorgo bravo Maravi has Média Esperadof Média Esperadof Sós 32 0 0 - 0 _ 64 0 20 20 _ 0 250 0 - 0 _ Misturas 32 250 20 0 50 0 64 250 20 20 70 20 1 Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 9. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Infestantes que não as especificamente listadas nas Tabelas N e O também são controladas por misturas do Composto 1 e do Composto 9. Diferentes proporções do Composto 1 para o Composto 9, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos dois herbicidas.

Os resultados nas Tabelas P-T seguintes demonstram a eficácia das misturas de Fórmula I e Fórmula IX desta invenção contra infestantes específicas. O controlo de infestantes proporcionado pelas misturas desta invenção não está limitado, contudo, a estas espécies. Os números dos compostos são como descritos na Tabela índice da página 20.

Protocolo do Ensaio P

Cultivou-se sementes de grama-das-boticas (Cynodon dactylon), milho-alvo (Panicum maximum), palha-grossa (Rottboelia exaltatá), sorgo bravo (Sorghum halepense), amendoim (Arachis hypogea) e ambrósia americana {Ambrósia artemisifolia) em vasos de plástico de 10 cm cheios com uma proporção 75:25 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350 e foram tratadas pós-emergência com os compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 64 g de ia/ha. O Composto 10 foi aplicado a 500 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 64 g de ia/ha com o Composto 10 a 500 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa até serem classificadas no final do ensaio. As plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio P estão apresentados na Tabela P, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 10 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 10, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 10 (equação de Colby). TABELA P*

Efeito do Composto 1 e Composto 10 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. 1 Comp. 10 Grama-das- boticas Milho-alvo Palha-grossa Média Esperadot Média Esperadot Média Esperadot Sós 64 0 80 _ 90 _ 0 0 500 90 0 _ 0 Mistura 64 500 100 98 100 90 70 0

Comp. Comp. Sorgo bravo Amendoim Ambrósia americana 1 10 Média Esperadot Média Esperadot Média Esperadot Sós 64 0 0 _ 20 m 40 0 500 0 _ 30 _ 70 Mistura 64 500 90 0 50 44 90 83 -53-

*Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 10. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio O

Cultivou-se sementes de grama-das-boticas (Cynodon dactylon), pé-de-galo (Eleusine indica) e margaridas (Ipomoea lacunosa) num meio de crescimento constituído por uma proporção de 75:25 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350 e foram tratadas pré-emergência com os compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 32 g de ia/ha. O Composto 10 foi aplicado a 192 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 32 g de ia/ha com o Composto 10 a 192 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa até serem classificadas no final do ensaio. As plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio Q estão apresentados na Tabela Q, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 10 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 10, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 10 (equação de Colby). TABELA Ο*

Efeito do Composto 1 e Composto 10 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. 1 Comp. 10 Grama-das- boticas Pé-de-galo Margaridas Média Esperadof Média Esperadof Média Esperadof Sós 32 0 30 70 _ 0 . 0 192 0 _ 0 _ 0 _ Mistura 32 192 70 30 90 70 80 0 ♦Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 10. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio R

Cultivou-se sementes de capim-grama (Paspalum dilatatum), relva-dos-caminhos anual (Po a amua), unha-de-gato (Cenchrus equinatà), luzerna (Medicago sativá), e amendoim (Arachis hypogea) numa estufa num meio de crescimento constituído por uma proporção 75:25 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350 e foram tratadas pré-emergência com os compostos de teste formulados num solvente não-fitotóxico. O Composto -55-

*-i> 1 foi aplicado a 64 g de ia/ha. O Composto 10 foi aplicado a 384 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 64 g de ia/ha com o Composto 10 a 384 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa até serem classificadas no final do ensaio. As plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio R estão apresentados na Tabela R, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 10 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 10, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 10 (equação de Colby). TABELA R*

Efeito do Composto 1 e Composto 10 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. Comp. Capim-grama Relva-dos-caminhos anual Unha-de-gato 1 10 Média Esperadof Média Esperadof Média Esperadof Sós 64 0 60 _ 0 _ 0 0 384 30 - 60 - 20 Misturas 64 384 100 72 90 60 100 20 -56- «Ί

Comp. 1 Comp. 10 Luzerna Amendoim Média Esperadof Média Esperadof Sós 64 0 0 0 _ 0 384 20 _ 30 _ Misturas 64 384 100 20 50 30 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 10. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, f "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio S

Cultivou-se margaridas (Ipomoea lacunosá) numa estufa em vasos de plástico de 10 cm contendo com uma proporção 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. Quando as plantas atingiram o estádio de 5-a-8 folhas, foram tratadas pós-emergência com os compostos de teste formulados com um solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 125 g de ia/ha. O Composto 10 foi aplicado a 250 e 500 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 125 g de ia/ha com o Composto 10 a 250 e 500 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa até serem classificadas no final do ensaio. As plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio S estão apresentados na Tabela S, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 10 -57- aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 10, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 10 (equação de Colby). TABELA S1

Efeito do Composto 1 e Composto 10 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. 1 Comp. 10 Margaridas Média Esperadof Sós 125 0 70 - 0 250 0 . 0 500 20 .. Mistura 125 250 80 70 125 500 100 76 1 Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 10. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo, t "Esperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Protocolo do Ensaio T

Cultivou-se erva-dos-caminhos anual (Poa annua), unha-de-gato {Cenchrus equinata), pé-de-galo (Eleusine indica), milho-alvo (Panicum maximum), e milhã (Digitaria ischaemum) numa estufa utilizanso um meio de 4 * -58-

crescimento constituído por uma proporção 60:40 de terra argilosa e arenosa esterilizada e terra de envasar Metro-Mix® 350. As plantas foram tratadas pós-emergência com os compostos de teste formulados com um solvente não-fitotóxico. O Composto 1 foi aplicado a 125 g de ia/ha. O Composto 10 foi aplicado a 750 g de ia/ha. Também foram aplicadas misturas do Composto 1 a 125 g de ia/ha com o Composto 10 a 750 g de ia/ha. As plantas tratadas foram cultivadas numa estufa até serem classificadas no final do ensaio. As plantas foram classificadas visualmente e comparadas com controlos não tratados utilizando uma escala de 0 até 100 em que 0 indica ausência de efeitos e 100 indica controlo completo.

Os resultados do Ensaio T estão apresentados na Tabela T, que lista a resposta observada de infestantes específicas ao Composto 1 e Composto 10 aplicados sós como princípios activos únicos, as respostas observadas das infestantes específicas a misturas do Composto 1 e Composto 10, e o efeito aditivo esperado das misturas herbicidas do Composto 1 e Composto 10 (equação de Colby). TABELA T*

Efeito do Composto 1 e Composto 10 como Princípios Activos Sós e em Mistura

Comp. 1 Comp. 10 Erva-dos-caminhos anual Milho-alvo Pé-de-galo Média Esperadot Média Esperadot Média Esperadot Sós 125 0 0 _ 30 _ 30 « 0 750 10 _ 80 _ 70 _ Mistura 125 750 50 10 100 86 80 79 Λ *r -59-

Comp. 1 Comp. 10 Milha Unha-c e-gato Média Esperadof Média Esperadof Sós 125 0 20 _ 20 _ 0 750 60 90 _ Mistura 125 750 80 68 100 92 *Níveis expressos em g de ia/ha para o Composto 1 e Composto 10. Os resultados estão apresentados como percentagem em relação ao controlo. fEsperados" são respostas esperadas calculadas de acordo com Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967).

Infestantes que não as especificamente listadas nas Tabelas P-T também são controladas por misturas do Composto 1 e do Composto 10. Diferentes proporções do Composto 1 para o Composto 10, e diferentes tipos de formulação, também proporcionam controlo de infestantes útil pela combinação dos dois herbicidas.

Lisboa, 29 de Novembro de 2001 hc<^rY*

ALBERTO CANELAS Agente Oficial da Propriedade industrial RUA V1CTOR CORDON, 14 1200 LISBOA

Claims (11)

1. -1- «-Λ RE1VUVPICACÕES 1. Mistura eficaz como herbicida de 2-[2,4-dicloro-5-(2-propiniloxi)fenil]-5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(27/)-ona (Fórmula I) com um composto herbicida seleccionado de (a) sulfometuron metilo (Fórmula II), (b) metsulfuron metilo (Fórmula ΙΠ), (c) glifosato (Fórmula IV), (d) glufosinato (Fórmula V), (e) paraquat (Fórmula VI), (f) diuron (Fórmula VII), (g) bromacil (Fórmula VIII), e (h) hexazinona (Fórmula IX), e os seus sais agriculturalmente adequados.
2. 2. Mistura de acordo com a reivindicação 1 que é o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula II. que é o composto
3. 3. Mistura de acordo com a reivindicação de Fórmula I e o composto de Fórmula III.
4. 4. Mistura de acordo com a reivindicação 1 que é o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula IV.
5. 5. Mistura de acordo com a reivindicação 1 que é o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula V.
6. 6. Mistura de acordo com a reivindicação 1 que é o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VI. -2-
7. 7. Mistura de acordo com a reivindicação 1 que é o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VTI.
8. 8. Mistura de acordo com a reivindicação 1 que é o composto de Fórmula I e o composto de Fórmula VIII.
9. 9. de Fórmula I e o Mistura de acordo com a reivindicação composto de Fórmula IX. que é o composto
10. 10. Composição agriculturalmente adequada para controlo do crescimento de vegetação indesejada compreendendo uma quantidade eficaz da mistura de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 9 e pelo menos um dos seguintes: tensoactivo, diluente sólido ou líquido.
11. 11. Método para controlo do crescimento de vegetação indesejada por aplicação ao local da vegetação indesejada de uma quantidade eficaz como herbicida da mistura de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 9. Lisboa, 29 de Novembro de 2001 /VCVt ✓ vC ALBERTO CANELAS Agente Oficial da Propriedade Industrial RUA VICTOR CORDON, 14 1200 LISBOA