Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych dwubenzo [a,d]cykloheptenu o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub gru¬ pe alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie w, postaci ich soli.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie wytwarza sie na drodze hydrolizy zwiazku o wzo¬ rze ogólnym 2, w którym Rx i R2 maja wyzej po¬ dane znaczenie a T oznacza grupe cyjanowa lub grupe karbamoilowa. Hydrolize na ogól prowadzi sie w roztworze wodnym mocnego kwasu nieorga¬ nicznego np. kwasu siarkowego, w temperaturze okolo 100°C.Stanowiacy substrat, zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym RL i R2 maja wyzej podane znaczenie a T oznacza grupe karbamoilowa otrzymuje sie na drodze cyklizacji i czesciowej hydrolizy zwiazku o wzorze ogólnym 3, w którym ^ i R2 maja wy¬ zej podane znaczenie a Y oznacza grupe hydroksy¬ lowa. Na ogól reakcje prowadzi sie przez ogrzewa¬ nie zwiazku o wzorze ogólnym 3, w kwasie poli- fosforowym, w temperaturze okolo 100°C.W przypadku, gdy w zwiazku o wzorze ogólnym 2, T oznacza grupe cyjanowa, substrat ten otrzy¬ muje sie na drodze cyklizacji zwiazku o wzorze ogólnym 3, w którym Rx i R2 maja wyzej podane, znaczenie a Y oznacza atom chloru w reakcji Frie- del-Craftsa. Reakcje Friedel-Craftsa prowadzi sie na przyklad za pomoca chlorku glinu w rozpusz¬ czalniku takim jak siarczek wegla, chlorek metyle¬ nu lub nitrobenzen lub za pomoca pieciofluorku antymonu w nitrometanie lub nitrobenzenie w tem¬ peraturze okolo +5°C.Zwiazki o wzorze ogólnym 3 mozna otrzymac dzialajac nitrylem o wzorze ogólnym 4, w którym R! i R2 maja wyzej podane znaczenie na pochodna kwasu benzoesowego o wzorze ogólnym 5, w któ¬ rym X oznacza atom chloru lub bromu w pozycji 2 lub 4, sposobem podanym przez E.R. Biehla w J. Org. Chem., 31, 602 (1966). Reakcje przeprowa¬ dza sie na ogól w bezwodnym cieklym amoniaku, - w obecnosci amidku sodowego, w temperaturze okolo —30°C.Dzialanie nitrylu o wzorze ogólnym 4 na pochodna kwasu benzoesowego o wzorze ogólnym 5 moze prowadzic do mieszaniny zwiazku o wzorze ogól¬ nym 2 z jego izomerami a zwlaszcza z jego izome¬ rem o wzorze ogólnym 6, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie. Zwiazek o wzorze ogól¬ nym 2 wyodrebnia sie z tych mieszanin stosujac znane sposoby postepowania przy rozdzielaniu skladników tego rodzaju mieszanin, zwlaszcza przez krystalizacje lub rozdzial chromatograficzny.Zwiazki o wzorze ogólnym 5 otrzymuje sie przez poddanie reakcji kwasu 2- lub 4-chloro wzglednie 2- lub 4-bromofenylooctowego z bezwodnikiem o wzorze 7 i nastepna redukcje i hydrolize otrzyma¬ nego zwiazku. 97 9043 97 904 4 Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna prze¬ ksztalcic znanym sposobem w sole z metalami lub w sole addycyjne z zasadami zawierajacymi azot.Sole te otrzymuje sie dzialaniem zasady metalu al¬ kalicznego, metalu ziem alkalicznych, amoniaku lub aminy na zwiazek o wzorze ogólnym 1, w od¬ powiednim rozpuszczalniku takim jak alkohol, eter, keton lub woda. Po ewentualnym zatezeniu roz¬ tworu utworzona sól wytraca sie i moze byc od¬ dzielona za pomoca saczenia lub dekantacji.Nowe zwiazki wedlug wynalazku, jak równiez ich sole wykazuja szczególnie interesujace wlas¬ nosci farmakologiczne. Moga one byc stosowane jako srodki przeciwbólowe, przeciwgoraczkowe oraz przeciwzapalne.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 oraz ich sole poda¬ wane doustnie szczurom w dawkach 0,1—50 mg/kg wykazywaly aktywnosc zwlaszcza w nastepujacych testach: — zniesienie objawu bolesnosci wywolanego uciskiem mechanicznym na powierzchnie tkanki w stanie zapalnym technika wedlug L.O. Rondall'a i J.J. Schitto [Arch. Int. Pharmacodyn., 111, 409 (1957)] zmodyfikowana przez K.F. Swingle'a i wspólpracowników [Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 137, 536 (1971)1; — dzialanie przeciwgoraczkowe u szczurów, u których wywolano goraczke zastrzykujac pod¬ skórnie drozdze, technika wedlug R. Domenjoz'a [Ann. N.Y. Acad. Sci., 86, 263 (1960)] — dzialanie przeciwzapalne technika wedlug K.F. Benitza i L.H. Hall'a [Arch. Int. Pharmacod., 144, 185 (1963)]. Do leczenia ludzi nowe zwiazki na¬ lezy stosowac korzystnie w postaci soli farmaceu¬ tycznie dopuszczalnych to znaczy nie wykazuja¬ cych toksycznosci w stosowanych dawkach.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wy¬ nalazku nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Zawiesine 15 g 2-[5-keto-10,ll- -dwuwodorodwubenzo[a,d]cykloheptenylo-2]propio- namidu w mieszaninie 50 ml kwasu siarkowego (d = 1,36) i 60 ml wody ogrzewano silnie miesza¬ jac w ciagu 3 godzin w temperaturze 110°C. Po ochlodzeniu wytracony zwiazek odsaczono a na¬ stepnie umieszczono w 55 ml jednonormalnego roz¬ tworu weglanu sodowego. Zasadowy roztwór oczyszczano za pomoca saczenia a nastepnie za¬ kwaszono dodaniem 60 ml jednonormalnego kwasu solnego. Wytracony zwiazek oddzielono przez od¬ saczenie a nastepnie osuszono i poddano przekry¬ stalizowaniu z 170 ml czterochlorku wegla. Otrzy¬ mano 7,4 g kwasu 2-[5-keto-10,ll-dwuwodorodwu- benzo[a,d]cyklopentenylo-2]propionowego o tempe¬ raturze topnienia 122°C. 2-[5-keto-10,ll-dwuwodorodwubenzo [a,d] cyklo- heptenylo-2]propionamid mozna otrzymac nastepu¬ jaco: do 135 g kwasu polifosforowego sporzadzone¬ go z 430 g kwasu ortofosfonowego (d = 1,7) i 500 g bezwodnika kwasu fosforowego, dodaje sie 26 g 2-[3-(2-karboksyfenetylo)fenylo]propionitrylu a na¬ stepnie otrzymana emulsje ogrzewa sie przez 1 go¬ dzine w temperaturze 100°C. Po ochlodzeniu mie¬ szanine reakcyjna rozpuszcza sie w 200 ml wody i 200 ml chlorku metylenu. Warstwe organiczna dekantuje sie, przemywa dwukrotnie 100 ml nasy¬ conego roztworu wodoroweglanu sodowego a na¬ stepnie dwukrotnie 100 ml wody i suszy nad 50 g bezwodnego siarczanu sodowego. Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w temperaturze 60°C otrzymany olej roz¬ puszcza sie w 80 ml octanu etylu, a zwiazek, który wykrystalizowal oddziela sie przez odsaczenie.Otrzymuje sie 6 g 2-[5-keto-10,ll-dwuwodorodwuT benzo[a,d]cykloheptenylo-2]propionamidu o tempe- io raturze topnienia 175°C. Po przekrystalizowaniu z etanolu zwiazek ma temperature topnienia 181°C. 2-[3-(2-karboksyfenetylo)fenylo]propionitryl moz¬ na otrzymac nastepujaco: do zawiesiny 248 g amid- ku sodowego sporzadzonego z 139,5 g sodu i 4 li- trów cieklego amoniaku dodaje sie silnie miesza¬ jac, w ciagu 40 minut 286,5 g propionitrylu a na¬ stepnie w ciagu 10 minut 117 g 4-(2-karboksyfenety- lo)chlorobenzenu. Calosc pozostawia sie na przeciag 16 godzin celem odparowania amoniaku. Brunat- na pozostalosc rozpuszcza sie ostroznie w 1 litrze eteru do narkozy a nastepnie w 2 litrach wody.Zasadowy roztwór wodny poddaje sie dekantacji a nastepnie ekstrahuje dwukrotnie 400 ml eteru do narkozy i chlodzac zakwasza dodaniem 350 ml kwa- su siarkowego (d = 1,36). Zdekantowany olej eks¬ trahuje sie dwukrotnie 500 ml chlorku metylenu.Wyciagi organiczne suszy sie nad 100 g bezwodne¬ go siarczanu sodowego i zateza do sucha w tem¬ peraturze 60°C pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg). Uzyskana oleista pozostalosc rozpusz¬ cza sie w 120 ml goracego tlenku izopropylu. Po ochlodzeniu wykrystalizowuje zwiazek, który od¬ dziela sie przez odsaczenie. Uzyskuje sie 55 g 2- [4-(2-karboksyfenetylo)fenylo]propionitrylu, top- 85 niejacego w temperaturze 73°C. Po trzykrotnym przekrystalizowaniu z octanu etylu zwiazek ma temperature topnienia 129°C. Przez zatezenie pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w tempera¬ turze 60°C lugów macierzystych tlenku izopropylu 40 z poprzedniego zwiazku otrzymuje sie 62 g oleju, którego wieksza czesc stanowi 2-[3-(2-karboksyfe- netylo)fenylo]propionitryl.Przyklad II. Zawiesine 17,4 g [5-keto-10,ll- -dwuwodorodwubenzo(a,d)cykloheptenylo-2]aceta- 45 midu w mieszaninie 70 ml stezonego kwasu siarko¬ wego (d = 1,83) i 70 ml wody ogrzewano silnie mie¬ szajac przez 3 godziny w temperaturze 100°C. Po ochlodzeniu wytracony zwiazek odsaczono i nastep¬ nie dodano 200 ml 2n roztworu weglanu sodowego. 50 Zasadowy roztwór ekstrahowano eterem dwuetylo- wym a nastepnie zakwaszono dodaniem 250 ml 2n kwasu siarkowego. Wytracony zwiazek oddzielono za pomoca saczenia a nastepnie osuszono i prze- krystalizowano z 100 ml octanu etylu. Otrzymano 55 11,5 g kwasu [5-keto-10,ll-dwuwodorodwuben- zo(a,d)cykloheptenylo-2]octowego o temperaturze topnienia 154°C. [5-keto-10,11-dwuwodorodwubenzo(a,d)cyklohepte- nylo-2]acetamid mozna otrzymac w sposób naste- 60 pujacy: do 20 g kwasu polifosfonowego sporzadzo¬ nego z 1120 g kwasu ortofosfonowego (d = 1,7) i 1300 g bezwodnika fosfonowego dodaje sie 2 g 3-(2-karboksyfenetylo)fenyloacetonitrylu i ogrzewa przez 2 godziny w temperaturze 100°C. Po ochlo- 65 dzeniu mieszanine reakcyjna wylewa sie do 250 ml5 97 904 6 wody. Olej, który ulegl wysoleniu poddaje sie dwu¬ krotnie ekstrakcji chlorkiem metylenu w ilosci ogólnej 150 ml. Polaczone wyciagi organiczne prze¬ mywa sie, suszy nad 10 g bezwodnego siarczanu sodowego, a nastepnie odparowuje sie rozpuszczal¬ nik w temperaturze 60°C, pod zmniejszonym cis¬ nieniem (20 mm Hg). W ten sposób otrzymuje sie 1,8 g [5-keto-10,ll-dwuwodorodwubenzo(a,d)cyklo- heptenylo-2] acetamidu o temperaturze topnienia 174°C. Po przekrystalizowaniu z etanolu zwiazek topnieje w temperaturze 185°C. 3-(2-karboksyfenetylo)fenyloacetonitryl mozna o- trzymac nastepujaco: do zawiesiny 146 g amidku so¬ dowego, sporzadzonego z 84 g sodu i 4 litrów amo¬ niaku, dodaje sie, silnie mieszajac, w ciagu 35 minut 128 g acetonitrylu a nastepnie w ciagu 10 minut 70 g 4-(2-karboksyfenetylo)chlorobenzenu. Calosc po¬ zostawia sie na przeciag 16 godzin celem odparo¬ wania amoniaku. Mieszanine reakcyjna rozpuszcza sie ostroznie w 2 litrach wody i 500 ml eteru dwu- etylowego. Zasadowy roztwór wodny dekantuje sie, ekstrahuje dwukrotnie calkowita iloscia 1000 ml eteru etylowego, a nastepnie chlodzac zakwasza przez dodanie 150 ml stezonego kwasu siarkowego (d=l,83). Olej pozostaly po dekantacji ekstrahuje sie trzykrotnie za pomoca chlorku metylenu w ilosci ogólnej 1500 ml. Polaczone wyciagi organicz¬ ne przemywa sie, suszy nad 200 g bezwodnego siarczanu sodowego a nastepnie odparowuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) w temperaturze 60°C. Uzyskuje sie w ten sposób 81,6 g mieszaniny skladajacej sie w przyblizeniu z równych czesci 3-(2-karboksyfene- tylo)fenyloacetonitrylu i 4-(2-karboksyfenetylo)fe- nyloacetonitrylu. 36 g tej mieszaniny rozpuszcza sie w 45 ml wrzacego octanu etylu. Produkt wy¬ krystalizowany po ochlodzeniu poddaje sie wyod¬ rebnieniu. Otrzymuje sie 12 g 3-(2-karboksyfeny- lo)fenyloacetonitrylu topniejacego w temperaturze 113—120°C. Po dwukrotnym przekrystalizowaniu z octanu etylu zwiazek ma temperature topnienia 130°C.Przyklad III. Postepujac tak samo jak w przykladzie II lecz wychodzac z 11,8 g 2-[5-keto- -10,ll-dwuwodorodwubenzo[a,d]cykloheptenylo-2] butyroamidu- otrzymano 7,35 g kwasu 2-[5-keto- -10,11-dwu-wodorodwubenzo [a,d] cykloheptenylo-21 maslowego o temperaturze topnienia 125°C.Przyklad IV. Postepujac w sposób analo- giczny jak powyzej otrzymano kwas 2-[5-keto-10, ll-dwuwodorodwubenzo(a,d)cykloheptenylo-2]2-me- tylopropionowy o -temperaturze topnienia 125°C.- P r z y k l a d V. Postepujac w sposób analogicz¬ ny jak powyzej otrzymano kwas 2-[5-keto-10,ll- -dwuwodorodwubenzo(a,d)cykloheptenylo-2]penta- nowy o temperaturze topnienia 119—120°C.Z a s t r-a-ezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych dwu- benzo[a,d]cyklopentenu o wzorze ogólnym 1, w którym Rj i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie w postaci soli z metalami lub soli addycyjnych z zasadami azotowymi, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie a T oznacza grupe cyjanowa lub grupe karbamoilowa poddaje sie hydrolizie i otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól z metalem lub sól addycyj¬ na z zasada azotowa.Wzór I C-C00H OuO-c-cN MzórS mtt2 CH-CN NzifA % Wzsrf XP»k ]'_cn I NzórB t*v. PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new dibenzo [a, d] cycloheptene derivatives of the general formula I, in which R x and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, optionally in According to the invention, compounds of general formula I, in which Rx and R2 have the above meanings, are prepared by hydrolysis of a compound of general formula 2, in which Rx and R2 have the above meanings and T is cyano. or a carbamoyl group. The hydrolysis is generally carried out in an aqueous solution of a strong inorganic acid, e.g. sulfuric acid, at a temperature of about 100 ° C. The starting compound of the formula II, where RL and R2 have the above meaning and T is a carbamoyl group, is obtained by cyclization and partial hydrolysis of a compound of general formula (III), wherein 2 and R 2 are as defined above and Y is a hydroxyl group. In general, the reactions are carried out by heating the compound of general formula III in polyphosphoric acid at a temperature of about 100 ° C. In the case of the compound of general formula II, T is cyano, the starting material is obtained by cyclization of the compound of general formula III, wherein Rx and R2 are as defined above, and Y is chlorine in a Frieel-Crafts reaction. Friedel-Crafts reactions are carried out, for example, with aluminum chloride in a solvent such as carbon sulfide, methylene chloride or nitrobenzene, or with antimony pentafluoride in nitromethane or nitrobenzene at a temperature of about + 5 ° C. Compounds of the general formula 3 can be obtained by treating with a nitrile of general formula 4, where R! and R2 are as defined above as the benzoic acid derivative of the general formula V in which X represents a chlorine or bromine atom in the 2- or 4-position by the method given by E.R. Biehl in J. Org. Chem. 31, 602 (1966). The reactions are generally carried out in anhydrous liquid ammonia, in the presence of sodium amide, at a temperature of about -30 ° C. The action of a nitrile of general formula IV on a benzoic acid derivative of general formula V can give a mixture of a compound of general formula 2 with its isomers, in particular with its isomer of general formula VI, in which R x and R2 are as defined above. The compound of general formula II is isolated from these mixtures by means of known procedures for the separation of the components of such mixtures, in particular by crystallization or chromatographic separation. Compounds of general formula V are obtained by reacting 2- or 4-chloro or 2-chloro acid. or 4-bromophenylacetic acid with an anhydride of formula VII and subsequent reduction and hydrolysis of the resulting compound. 97 9043 97 904 4 The new compounds of general formula I can be converted into metal salts or addition salts with nitrogen-containing bases in a conventional manner. These salts are obtained by the action of an alkali metal, alkaline earth metal, ammonia or amine base on the compound. of general formula I in a suitable solvent such as alcohol, ether, ketone or water. After possible concentration of the solution, the salt formed is precipitated and can be separated by filtration or decantation. The new compounds according to the invention, as well as their salts, show particularly interesting pharmacological properties. They can be used as analgesics, antipyretics and anti-inflammatory agents. Compounds of general formula I and their salts administered orally to rats in doses of 0.1-50 mg / kg were particularly active in the following tests: inflamed tissue surfaces technique according to LO Rondall and J.J. Schitto [Arch. Int. Pharmacodyn., 111, 409 (1957)] modified by K.F. Swingle and associates [Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 137, 536 (1971) 1; - antipyretic effect in rats which induced fever by injection of yeast subcutaneously, technique according to R. Domenjoz [Ann. N.Y. Acad. Sci., 86, 263 (1960)] - anti-inflammatory action technique according to K.F. Benitz and L.H. Hall'a [Arch. Int. Pharmacod., 144, 185 (1963)]. For the treatment of humans, the novel compounds should preferably be used in the form of pharmaceutically acceptable, ie non-toxic, in the doses used. The following examples illustrate the method of the invention without limiting its scope. 5-keto-10,11-dihydrogen dibenzo [a, d] cycloheptenyl-2] propiamide in a mixture of 50 ml of sulfuric acid (d = 1.36) and 60 ml of water was heated with vigorous stirring for 3 hours at a temperature of 110 ° C. After cooling, the precipitated compound was filtered off and then placed in 55 ml of a sodium carbonate monominal solution. The basic solution was purified by filtration and then acidified by the addition of 60 ml of mononormal hydrochloric acid. The precipitated compound was separated by filtration, then dried and recrystallized with 170 ml of carbon tetrachloride. 7.4 g of 2- [5-keto-10,11-dihydrogenbenzo [α, d] cyclopentenyl-2] propionic acid with a melting point of 122 ° C. were obtained. 2- [5-keto-10,11-dihydrogenbenzo [a, d] cycloheptenyl-2] propionamide can be obtained as follows: up to 135 g of polyphosphoric acid made of 430 g of orthophosphonic acid (d = 1.7) and 500 g of phosphoric anhydride, 26 g of 2- [3- (2-carboxyphenethyl) phenyl] propionitrile are added and the resulting emulsion is heated for 1 hour at 100 ° C. After cooling, the reaction mixture is dissolved in 200 ml of water and 200 ml of methylene chloride. The organic layer is decanted, washed twice with 100 ml of a saturated sodium bicarbonate solution and then twice with 100 ml of water and dried over 50 g of anhydrous sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure (20 mm Hg) at 60 ° C., the oil obtained is dissolved in 80 ml of ethyl acetate and the compound which crystallizes out is separated by filtration. 6 g of 2- [5-keto-10 are obtained. , 11-dihydrogenated benzo [a, d] cycloheptenyl-2] propionamide, melting point 175 ° C. After recrystallization from ethanol, the compound melts at 181 ° C. 2- [3- (2-carboxyphenethyl) phenyl] propionitrile can be prepared as follows: to a suspension of 248 g of sodium amide made of 139.5 g of sodium and 4 liters of liquid ammonia is added with vigorous stirring while 40 minutes 286.5 g of propionitrile and then 117 g of 4- (2-carboxyphenethyl) chlorobenzene in 10 minutes. The whole is left for 16 hours to evaporate the ammonia. The brown residue is carefully dissolved in 1 liter of ether for anesthesia and then in 2 liters of water. The alkaline aqueous solution is decanted and then extracted twice with 400 ml of ether for anesthesia and, while cooling, acidified with 350 ml of sulfuric acid (d = 1, 36). The decanted oil is extracted twice with 500 ml of methylene chloride. The organic values are dried over 100 g of anhydrous sodium sulfate and concentrated to dryness at 60 ° C. in vacuo (20 mm. Hg). The oily residue obtained is dissolved in 120 ml of hot isopropyl oxide. On cooling, the compound crystallizes out and is separated by filtration. 55 g of 2- [4- (2-carboxyphenethyl) phenyl] propionitrile are recovered, melting at 73 ° C. After recrystallization three times from ethyl acetate, the compound melts at 129 ° C. Concentration under reduced pressure (20 mm Hg) at 60 ° C of the mother liquors of isopropyl oxide 40 from the previous compound yields 62 g of an oil, the major part of which is 2- [3- (2-carboxyphenyl) phenyl] propionitrile. Example II. A suspension of 17.4 g of [5-keto-10,11-dihydrogen dibenzo (a, d) cycloheptenyl-2] acetamide in a mixture of 70 ml of concentrated sulfuric acid (d = 1.83) and 70 ml of water was heated with vigorous stirring for 3 hours at 100 ° C. After cooling, the precipitated compound was filtered off and then 200 ml of 2N sodium carbonate solution were added. The basic solution was extracted with diethyl ether and then acidified by the addition of 250 ml of 2N sulfuric acid. The precipitated compound was separated by filtration, then dried and recrystallized from 100 ml of ethyl acetate. 55 11.5 g of [5-keto-10,11-dihydrogen hydroben (a, d) cycloheptenyl-2] acetic acid with a melting point of 154 ° C were obtained. [5-keto-10,11-dihydrogenbenzo (a, d) cycloheptenyl-2] acetamide can be obtained as follows: up to 20 g of polyphosphonic acid made of 1120 g of orthophosphonic acid (d = 1.7 ) and 1300 g of phosphonic anhydride, 2 g of 3- (2-carboxyphenethyl) phenylacetonitrile are added and the mixture is heated to 100 ° C for 2 hours. After cooling, the reaction mixture is poured into 250 ml of water. The salted oil is extracted twice with 150 ml of methylene chloride. The combined organic extracts are washed, dried over 10 g of anhydrous sodium sulphate and then the solvent is evaporated at 60 ° C. under reduced pressure (20 mm of Hg). Thus, 1.8 g of [5-keto-10,11-dihydrogenbenzo (a, d) cycloheptenyl-2] acetamide with a melting point of 174 ° C are obtained. After recrystallization from ethanol, the compound melts at 185 ° C. 3- (2-carboxyphenethyl) phenylacetonitrile can be prepared as follows: to a suspension of 146 g of sodium amide, made of 84 g of sodium and 4 liters of ammonia, 128 g of acetonitrile are added for 35 minutes with vigorous stirring, followed by 70 g 4- (2-carboxyphenethyl) chlorobenzene within 10 minutes. The entirety is left for 16 hours to evaporate the ammonia. The reaction mixture is carefully dissolved in 2 liters of water and 500 ml of diethyl ether. The basic aqueous solution is decanted, extracted twice with a total of 1000 ml of diethyl ether and then, with cooling, acidified by adding 150 ml of concentrated sulfuric acid (d = 1.83). The oil remaining after decantation is extracted three times with 1500 ml of methylene chloride. The combined organic extracts are washed, dried over 200 g of anhydrous sodium sulfate and then the solvent is evaporated off under reduced pressure (20 mm Hg) at 60 ° C. This yields 81.6 g of a mixture consisting of approximately equal parts 3- (2-carboxyphenethyl) phenylacetonitrile and 4- (2-carboxyphenethyl) phenyl acetonitrile. 36 g of this mixture are dissolved in 45 ml of boiling ethyl acetate. The product which crystallizes out on cooling is recovered. 12 g of 3- (2-carboxyphenyl) phenylacetonitrile are obtained, melting at 113-120 ° C. After recrystallization twice from ethyl acetate, the compound has a melting point of 130 ° C. Example III. Following the same procedure as in example II, but starting with 11.8 g of 2- [5-keto--10,1l-dihydrogenbenzo [a, d] cycloheptenyl-2] butyramide, 7.35 g of 2- [5-keto acid were obtained - -10,11-dihydrogenbenzo [a, d] cycloheptenyl-21butyl with a melting point of 125 ° C. Example IV. By proceeding analogously to the above, 2- [5-keto-10,1l-dihydrogenbenzo (a, d) cycloheptenyl-2] 2-methylpropionic acid with a melting point of 125 ° C was obtained. - Example V. Proceeding the above-mentioned 2- [5-keto-10,1l-dihydrogen dibenzo (a, d) cycloheptenyl-2] pentanoic acid with a melting point of 119-120 ° C was obtained, as well as a patent. dibenzo [a, d] cyclopentene derivatives of the general formula I, in which Rj and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group with 1-4 carbon atoms, optionally in the form of metal salts or base addition salts nitrogen compounds, characterized in that a compound of general formula II, in which R 1 and R 2 are as defined above, and T represents a cyano group or a carbamoyl group, is hydrolyzed and the resulting compound is optionally converted into a metal salt or an addition salt. nitrogen base Formula I C-C00H OuO-c-cN . PL