PL94012B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych N4,N4-dwupodstawionych 3,5-dwunitro- sulfanilamidów o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupe R2, a kazda grupa R2 niezaleznie oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla, nizsza grupe alkinylowa o 3—4 ato¬ mach wegla lub grupe o wzorze —CH2—CH2(CH2)n-Y, w którym n oznacza liczbe 0 lub 1, a Y oznacza grupe metoksylowa, cyjanowa, atom bromu lub chloru, przy czym podstawniki oznaczone symbo¬ lami R1 i R2 zawieraja w sumie 2—8 atomów we¬ gla, R8 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a kazdy podstawnik R4, jezeli wystepuje oddzielnie oznacza grupe propylowa lub oba podstawniki R4 razem z atomem azotu tworza pierscien azyrydy- nowy, pirolidynowy, piperydynowy, szesciowodoro- azepinowy, morfolinowy lub piperazynowy, albo wymienione pierscienie podstawione nizsza grupa alkilowa lub dwualkilowa o nie wiecej niz 3 ato¬ mach wegla. Zwiazki te sa uzyteczne jako substan¬ cja czynna srodka chwastobójczego.Sposób wedlug wynalazku polega na reakcji sul- fanilamidu o wzorze 2 z amina o wzorze 3, w któ¬ rych to wzorach R1, R2, R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci formaldehydu lub para- formaldehydu. Proces prowadzi sie w sposób ty¬ powy dla reakcji Mannicha. Sulanilamid miesza sie na ogól z amina i dodaje formaldehyd w postaci wodnego roztworu lub w postaci paraformaldehydu.Mozna stosowac rozpuszczalnik, taki jak alkohol, jednakze jest to zbyteczne jezeli aldehyd mrówko¬ wy stosuje sie w postaci roztworu. Reakcja zacho¬ dzi w szerokim zakresie temperatur, od tempera¬ tury pokojowej do temperatur wrzenia. Wydziela¬ nie i ewentualnie oczyszczanie produktu przepro¬ wadza sie ogólnie znanymi metodami.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalaz¬ ku wystepuja zwykle w postaci krystalicznej.Stanowia one podstawione sulfanilamidy o bu¬ dowie i polozeniu podstawników okreslonym wzo¬ rem 4. Jezeli nie zaznaczonp inaczej, grupy alifa¬ tyczne maja lancuchy proste.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja silne i szerokie dzialanie chwastobójcze, przy czym mozna je sto¬ sowac do lodygi, liscia, kwiatu, owocu, korzenia, nasienia, albo innej czesci rosliny, w ilosci hamu¬ jacej jej wzrost. Zwiazki te niekoniecznie niszcza niepozadana roslinnosc. Wystarcza, ze hamuja wzrost niepotrzebnej rosliny.W przypadku gdy pozadane jest selektywne dzia¬ lanie srodka chwastobójczego wystarczajace jest nieznaczne zahamowanie wzrostu, szczególnie gdy polaczone jest ono z naturalnie wystepujacymi wa¬ runkami, takimi jak ograniczona wilgotnosc i po¬ dobne, które sa bardziej niebezpieczne dla roslin selektywnie zahamowanych, niz dla uprawy wla¬ sciwej.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku moga byc stosowane jako selektywne srodki chwa- 94 0123 94 012 4 stobójcze w uprawach bawelny, zboza, sorgo, soi i podobnych. W takim przypadku zwiazek stosuje sie przed wzejsciem zarówno uprawy jak i chwa¬ stów lub korzystniej, ze wzgledu na stosowanie spryskiwania, po wzejsciu wlasciwej uprawy, ale zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu chwa¬ stów.Zwiazki te stosuje sie do niszczenia chwastów na okresowo nie uprawianej glebie. Mozna je takze stosowac na tak zwanym ugorze na wiosne w celu zahamowania wzrostu roslin az do jesiennych lub nastepnych, wiosennych upraw, albo na jesieni w celu zahamowania wzrostu roslin przed wiosna lub grzed jesiennymi uprawami. Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku stosuje sie do niszcze¬ nia chwastów na plantacjach róznych gatunków drzew, takich ^ok- cytrusowe i inne. Mozna je tez stos^rtfraC .ELa^orfowiskach a ponadto do niszczenia chwastów w wodzie.Zwiazki o wzorze 1 mozna wykorzystywac w po¬ staci niezmienionej, jakkolwiek korzystnie stosuje sie je w formie zmodyfikowanej, a mianowicie jako skladnik aktywny srodka stosowanego do zahamo¬ wania wzrostu rosliny. Skladnik aktywny mozna zmieszac na przyklad z woda lub inna ciecza lub cieczami, korzystnie stosujac srodki powierzchnio¬ wo czynne. Skladnik aktywny mozna równiez mie¬ szac z dokladnie rozdrobniona substancja stala, któ¬ ra moze stanowic srodek powierzchniowo czynny.Uzyskuje sie wówczas latwo zwilzalny proszek, któ¬ ry latwo rozprowadza sie w wodzie lub innej cie¬ czy, albo który mozna zastosowac bezposrednio w postaci pylu.Mozna tez wykorzystywac inne, znane fachowcom metody.Przyklad. Wytwarzanie N1-piperydynometylo-3,5- -dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamidu. 3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanilamid (4,0 g; 0,012 mola) i 1 ml formaldehydu rozpuszcza sie w etanolu i dodaje 0,8 g (0,11 mola) piperydyny.W wyniku dodawania piperydyny temperatura roz¬ tworu wzrasta i wydziela sie zólty osad N^pipery- dynometylo-3,5-dwunitro-N4,N4-dwupropylosulfanil_ amidu. Osad ten odsacza sie, przemywa woda i re- krystalizuje z etanolu. Otrzymuje sie produkt kon¬ cowy o temperaturze topnienia 138—140°C.Analiza: Obliczono: 48,75 C; 6,59 H; 15,79 N.Znaleziono: 48,04 C; 6,22 H; 15,68 N.W sposób analogiczny do wyzej opisanego otrzy¬ muje sie nastepujace zwiazki: N1-dwupropyloaminometylo-3,5-dwunitro-N4,N4- -dwupropylosulfanilamid, temperatura topnienia 95—97°C.N1-(2,5-dwumetylopirolidynometylo)-3,5-dwunitro- -N4,N4-dwupropylosulfanilamid, temperatura top¬ nienia 145—147°C.N1-(2-etylopiperydynometylo)-3,5-dwunitro-N4,N4- -dwupropylosulfanilamid, temperatura topnienia 130—132°C.N^szesciowodoroazepinometylo-SjS-dwunitro-N4, N4-dwupropylosulfanilamid, temperatura topnienia 137—139°C.N1-(2,2-dwumetyloazyrydynometylo)-3,5-dwunitro- -N4,N4-dwupropylosulfanilamid, temperatura top¬ nienia 124—127°C.N1-(3-metylopiperydynometylo)-3,5-dwunitro-N4,N4- -dwupropylosulfanilamid, temperatura topnienia 145—148°C.Ni-metylo-Ni-piperydynometylo-SjS-dwunitro - N4, ,N4-dwupropylosulfanilamid, temperatura topnienia 89—91°C.N^morfolinometylo-SjS-dwunitro-N^r^-dwupropy- losulfanilamid, temperatura topnienia 105—108°C.N1-(4-metylo-l-piperazynylometylo)-3,5-dwunitro- -N4,N4-dwupropylosulfanilamid, temperatura top¬ nienia 95—98°C.N^metylo-N^morfolinometylo-SjS-dwunitro-N4^4- -dwupropylosulfanilamid, temperatura topnienia 103—106°C.N1-(4-metylopiperydynometylo)-3,5-dwunitro-N4,N4_ -dwupropylosulfanilamid, temperatura topnienia 155—157°C.H.N-0-StL-NH NO, Wzdr 4 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych N4,N4-dwupodsta- wionych 3,5-dwunitrosulfanilamidów o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub grupe R2, a grupa R2 niezaleznie oznacza nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, nizsza grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla, nizsza grupe alkinylowa o 3—4 atomach wegla lub grupe o wzo¬ rze —CH2—CH2—(CH2)n—Y, w którym n oznacza liczbe 0 lub 1, a Y oznacza grupe metoksylowa, cyjanowa, atom bromu lub chloru, przy czym gru¬ py oznaczone symbolami R1 i R2 zawieraja w su¬ mie 2—8 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, kazdy podstawnik R4, jezeli wystepuje oddzielnie oznacza grupe propylowa lub oba podstawniki R4 razem z atomem azotu tworza pierscien azyrydynowy, pirolidynowy, piperydyno- wy, szesciowodoroazepinowy, morfolinowy lub pipe- razynowy, albo wymienione pierscienie podstawione nizsza grupa alkilowa lub dwualkilowa o nie wie¬ cej niz 3 atomach wegla, znamienny tym, ze sulfa- nilamid o wzorze 2 poddaje sie reakcji z amina o wzorze 3, w których to wzorach R1, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci: form¬ aldehydu lub paraformaldehydu. 15 20 25 30 35 40 45 5094 012 R SOjNH HN R4 R4 Wzór 3 *m* PL