PL93672B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93672B1 PL93672B1 PL17505374A PL17505374A PL93672B1 PL 93672 B1 PL93672 B1 PL 93672B1 PL 17505374 A PL17505374 A PL 17505374A PL 17505374 A PL17505374 A PL 17505374A PL 93672 B1 PL93672 B1 PL 93672B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oil
- fraction
- methyl naphthalene
- residue
- freezing point
- Prior art date
Links
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 9
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 5
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 3
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510672 Cuminum Species 0.000 description 1
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- -1 polycyclic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
*** et \ Twórcy wynalazku: Wieslawa Orzechowska, Józef Wróbel, Joachim Ki- klas, Wieslaw Wiek Uprawniony z patentu: Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej „Blachow¬ nia", Kedzierzyn (Polska) Srodek o obnizonej temperaturze krzepniecia stosowany jako rozpuszczalnik Przedmiotem wynalazku jest srodek o obnizonej temperaturze krzepniecia, stosowany jako rozpusz¬ czalnik dla srodków owadobójczych, wytwarzany na osnowie frakcji olejowej metylo-naftalenowej.Frakcja smoly weglowej zawierajaca w swoim skladzie alfa-i beta-metylonaftalen znajduje mie¬ dzy innymi zastosowanie jako rozpuszczalnik dla srodków owadobójczych. Sam olej metylonaftaleno- wy równiez dziala toksycznie na wiele owadów.Jednakze mozliwosci stosowania oleju metylonafta- lenowego do preparacji srodków owadobójczych sa ograniczone ze wzgledu na stosunkowo wysoki punkt poczatkowy krystalizacji, który w zaleznosci od zawartosci metylonaftalenu waha sie od -|-30C do +10°C. Przy rozpylaniu srodka owadobójczego z samolotów temperatura jego krzepniecia winna byc znacznie nizsza i powinna wynosic okolo —10°C ze wzgledu na niebezpieczenstwo zarastania dysz urzadzenia rozpylajacego.Frakcje oleju metylonaftalenowego uzyskuje sie na drodze rektyfikacji oleju pluczkowego, stano¬ wiacego frakcje smoly weglowej lub pozostalosci po rektyfikacyjnym wydzieleniu naftalenu z oleju naftalenowego. Tak wydzielona frakcje oleju pod¬ daje sie nastepnie rafinacji. Otrzymana w ten spo¬ sób frakcja metylonaftalenowa zawiera w swoim skladzie glównie a-i |3-metylonaftalen i w stanie surowym lub po oczyszczeniu na drodze rafinacji stanowi dobry rozpuszczalnik dla srodków owado¬ bójczych.Powazna przeszkoda w stosowaniu jej do tego celu jest jednak wspomniana juz wysoka tempe¬ ratura poczatku krystalizacji. W trakcie badan nad preparacja rozpuszczalnika dla srodków owadobój¬ czych na osnowie frakcji oleju metylonaftalenowe¬ go stwierdzono, ze temperature poczatku krystali¬ zacji mozna obnizyc wprowadzajac do oleju doda- te odpowiednich alkolo-i polialkilobenzenów lub tez ich mieszanin, powstajacych jako produkty uboczne w procesie alkilacji benzenu.Srodek o obnizonej temperaturze krzepniecia na osnowie frakcji oleju metylonaftalenowego wedlug wynalazku zawiera w swoim skladzie od 2 do 20°/o wagowych frakcji polialkilobenzenowej, pochodza¬ cej z pozostalosci z rektyfikacji alkilatu z procesu otrzymywania etylobenzenu lub kumenu metoda alkilacji.Pozostalosc porektyfikacyjna stanowi mieszanine trój-, cztero-, piecio i szescioetylobenzenów, polial- kilokwasów dwufenyloetanu oraz etylo-metylo-po- chodnych benzenu i dwufenyloetanu lub tez od¬ powiednio mieszanine analogicznych propylopo- chodnych benzenu i dwufenylopropanu w zaleznosci od tego czy pochodzi z procesu alkilacji benzenu etylenem czy tez propylenem. Rozpuszczalnik we¬ dlug wynalazku sporzadza sie z oleju pluczkowego lub z pozostalosci ponaftalenowej w ten sposób, ze wprowadza sie do odpowiedniego oleju frakcje po- lialkilobenzenowa pochodzaca z rektyfikacji alkila¬ tu z procesu otrzymywania etylobenzenu lub ku- 93 6723 93 672 4 menu i nastepnie wydziela destylacyjnie z takiej mieszaniny frakcje metylonaftalenowa wrzaca w zakresie temperatur od 225 do 280°C, zawierajaca w swoim skladzie obok skladników, pochodzacych z frakcji smoly weglowej, to jest z oleju pluczko¬ wego lub z pozostalosci ponaftalenowej, takich jak a-i ^metylonaftalen, równiez odpowiedni udzial alkilo-i polialkilobenzenów i pochodne dwufenylo¬ etanu lub dwufenylopropanu.Mozna tez wydzielona wczesniej na drodze re¬ ktyfikacji frakcje polialkilobenzenowa wprowadzic wprost do wydzielonego z odpowiedniego materialu oleju metylonaftalenowego, wrzacego w podanym wyzej .zakresie...* GU£J metylonaftalenowy zawiera¬ jacy w swoirr£ SJc&dzie polialkilobenzeny tworzy uklad krystalizacyjfry, charakteryzujacy sie tym, ze jego temperaturo poczatkowa krystalizacji jest iznacznie^nizs^av niz^oleju metylonaftalenowego. Za¬ wartosc- frakcji—alkilobenzenowej w oleju metylo- naftalenowym w ilosci 2—20% pozwala uzyskac rozpuszczalnik o temperaturze poczatku krzepnie¬ cia okolo —10°C, nadajacy sie dla srodków owado¬ bójczych, rozpylanych przy pomocy odpowiednich urzadzen rozpylajacych z samolotu.Przyklad I. Do oleju pluczkowego dodano % pozostalosci po destylacji alkilatu z procesu alkilacji benzenu etylenem, zawierajacej 20% po¬ lialkilobenzenów, 40% dwufenyloetanu i jego po¬ chodnych i 40% wysokowrzacych (temp. wrzenia powyzej 300°C) weglowodorów wielopierscienio¬ wych. Z tak otrzymanej mieszaniny wydzielono rektyfikacyjnie w kolumnie laboratoryjnej frakcje w granicach wrzenia od 230°C do 275°C. Otrzyma¬ ny w ten sposób olej metylonaftalenowy wykazy¬ wal temperature poczatku krzepniecia —10°C. Olej metylonaftalenowy o tych samych granicach wrze¬ nia wydzielony w tych samych warunkach z tego samego oleju pluczkowego wykazywal poczatkowa temperature krzepniecia +3°C.Przyklad II. Do pozostalosci z rektyfikacyj¬ nego wydzielenia naftalenu z oleju naftalenowego dodano 5% frakcji polialkilobenzenowej, wydzielo¬ nej rektyfikacyjnie z pozostalosci po destylacji al- kilatu z procesu alkilacji benzenu etylenem, zawie¬ rajacej 50% polialkilobenzenów. Z tak otrzymanej mieszaniny wydzielono rektyfikacyjnie frakcje w granicach wrzenia od 228°C do 260°C, której tem¬ peratura poczatkowa krzepniecia wynosila —11°C.Frakcja wydzielona w tych samych warunkach, z tego samego surowca czyli z tej samej pozosta¬ losci po destylacji naftalenu, o tych samych grani¬ cach wrzenia wykazywala temperature poczatko¬ wa krzepniecia +4°C.Przyklad III. Do oleju metylonaftalenowego o temperaturze poczatkowej krzepniecia +2°C do¬ dano 2% mieszaniny polialkilobenzenów, wydzie¬ lonej rektyfikacyjnie z pozostalosci z destylacji al¬ kilatu z procesu alkilacji benzenu o granicach wrze¬ nia od 225°C do 250°C, zawierajacej 80% polialkilo¬ benzenów i 20% dwufenyloetanu i jego pochodnych.Uzyskano produkt o temperaturze poczatkowej krzepniecia równej —8,5°C.Przyklad IV. Do oleju pluczkowego dodano % pozostalosci z rektyfikacji alkilatu z procesu alkilacji benzenu propylenem, zawierajacej 14% polialkilobenzenów i 40% dwufenylopropanu i je¬ go pochodnych. Z tak otrzymanej mieszaniny wy¬ dzielono rektyfikacyjnie frakcje w granicach wrze¬ nia 230°C do 275°C.Uzyskany w ten sposób produkt wykazywal po¬ czatkowa temperature krzepniecia —11°C.Olej metylonaftalenowy wydzielony w tych samych granicach wrzenia z tego samego oleju pluczkowe¬ go, w tych samych warunkach, wykazywal tem¬ perature poczatkowa krzepniecia +3°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek o obnizonej temperaturze krzepniecia, stosowany jako rozpuszczalnik dla srodków owa¬ dobójczych, wytwarzany na osnowie frakcji oleju metylonaftalenowego, znamienny tym, ze zawiera w swoim skladzie 2 do 20% wagowych frakcji polialkilobenzenowej, pochodzacej z procesu wy¬ twarzania etylobenzenu lub kumenu metoda alki¬ lacji. OZGraf. Lz. 1422 (100+25) Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17505374A PL93672B1 (pl) | 1974-10-23 | 1974-10-23 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17505374A PL93672B1 (pl) | 1974-10-23 | 1974-10-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93672B1 true PL93672B1 (pl) | 1977-06-30 |
Family
ID=19969382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17505374A PL93672B1 (pl) | 1974-10-23 | 1974-10-23 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL93672B1 (pl) |
-
1974
- 1974-10-23 PL PL17505374A patent/PL93672B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2681914A (en) | Thiazolyl-2, dimethyl carbamates | |
| US5334793A (en) | Increasing catalyst life and improving product linearity in the alkylation of aromatics with linear olefins | |
| ATE37559T1 (de) | Verwendung von paraffinhaltigen entschaeumungskompositionen in mitteln fuer das maschinelle reinigen von gegenstaenden mit harten oberflaechen. | |
| US4921966A (en) | Process for the preparation of liquid mixtures of alkylated 2-(2-hydroxyphenyl)benzotriazoles | |
| DePuy et al. | Electronic Effects in Elimination Reactions. III. Sulfonylhydrazone Eliminations1, 2 | |
| PL93672B1 (pl) | ||
| DE2541079A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von alkylbenzolen | |
| US5245094A (en) | Increasing catalyst life and improving product linearity in the alkylation of aromatics with linear olefins | |
| US3444261A (en) | Process for the production of olefins suitable for conversion to detergent alkylates | |
| Li et al. | Triflic acid promoted synthesis of polycyclic aromatic compounds | |
| Yates et al. | Carbon Disulfide. III. Reaction with Active Methylene Compounds. The Infrared and Ultraviolet Spectra of the Desaurins | |
| Kirby et al. | 1, 2, 3-Benzothiadiazoles. Part I. A simplified synthesis of 1, 2, 3-benzothiadiazoles | |
| US2599512A (en) | O-2, 4, 6-trichlorophenyl o, o-dialkylthiophosphates | |
| DE1618451A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrindacenen | |
| Gray et al. | Some detersive properties of model straight chain sodium alkylbenzenesulfonates | |
| US4117243A (en) | Preparation of o-benzylphenol | |
| DE1468978A1 (de) | Verfahren zum Alkylieren von aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| US2848512A (en) | Preparation of hydrindacenes | |
| Farcasiu | Reactions of coals and coal liquids with a liquid superacid | |
| DE69612801T2 (de) | Fester Katalysator für aliphatische Alkylierung | |
| CA1041555A (en) | Process for producing alkylnaphthalenes | |
| Loader et al. | Studies in photochemistry. Part III. The photocyclisation of 4-styrylpyrimidine to benzo [f] quinazoline | |
| Hamdi et al. | Surfactant based on aromatic extract sulfonate | |
| Donnelly et al. | The Fries rearrangement of ortho-halogenophenyl acetates | |
| USRE17548E (en) | Lene series and process of making same |