Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 10-(2'Mdlwualkiloamin.oetylo)-10,ll-dwuw(do- ro-5-metyleno-5H-dwubenzo[a,d]cykloheptenów o wzorze 1, w którym Rt oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub -grupe alkoksylowa o 1—3 atomach we¬ gla lub atom fluoru, R2 oznacza atom wodoru, irodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa o 1—3 ato¬ mach wegla, atom fluoru lub grupe trójfluoromety- lowa, a R3 i R4 niezaleznie od siebie oznaczaja ro¬ dnik alkilowy o 1—3 atomadh wegla, oraz ich soli addycyjnych z kwasami.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze zwia¬ zek o wzorze 2, w którym R4—R4 maja znaczenie wyzej podane, traktuje sie bromkiem metylotrójfe- nylofosfoniowym i wodorkiem sodowym w obecnosci sulifotlenku dwumetylowego, a otrzymane zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza w sole addy¬ cyjne z kwasami.Reakcje prowadzi sie korzystnie w temperaturze ^l0°C, zwlaszcza 20—30°C, na ogól w ciagu 30 mi¬ nut do 1,5 godziny.Otrzymane zwiazki o wzorze 1 mozna wyodrebniac i oczyszczac w znany sposób. ^(2'-Dwualklloaminoetylo)-10,1ll-dwuwodoro-5H- -dwubenzo[a,d]cyMohepten-5-ony o wzorze 2 otrzy¬ muje sie droga cyklizacji zwiazków o wzorze 3, w którym Ri—R4 maja .znaczenie wyzej podane, a A oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkoksylowa o lancuchu prostym zawierajacym 1—i atomów wegla lub atom chloru. 2 W przypadku, gdy A oznacza grupe hydroksylowa lub alkoksylowa, cyklizacje prowadzi sie korzystnie za pomoca mocnego kwasu Lewisa, takiego jak czterochlorek cyny, chlorek zelazowy luib czterochlo- rek tytanu, albo za pomoca mocnego kwasu mine¬ ralnego, 'takiego jak stezony kwas siarkowy kub kwas fosforowy wzglednie kwasy polifosforowe. W przy¬ padku stosowania kwasu Lewisa reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci obojetnego rozpuszczalni- io ka organicznego, takiego jak dwuchiloroimetan, czte¬ rochlorek wegla, dwusiarczek wegla lub nitrobenzen.W przypadku prowadzenia cyklizacji za pomoca kwasu mineralnego, rozpuszczalnik nie jest potrze¬ bny, mozna jednak zastosowac jeden z wyzej wy- mienionych rozpuszczalników. W przypadku, gdy A oznacza atom chloru, reakcje prowadzi sie korzy¬ stnie za pomoca mocnego kwasu Lewisa, korzystnie w obecnosci rozpuszczalnika wyzej wymienionego rodzaju. Reakcje prowadzi sie na ogól w tempera- turze 20—150°C, korzystnie 100^120°C, w ciagu oko¬ lo 2—10 godzin, zwlaszcza okolo 3—5 godzin.Zwiazki o wzorze 3, w którym A oznacza grupe hydroksylowa, otrzymuje sie droga redukcji zwia¬ zków o wzorze 4, w którym Rt—R4 maja znaczenie wyzej podane.Redukcje prowadzi sie zwlaszcza droga uwodor¬ niania w obecnosci katalizatora z metalu szlachetne¬ go i rozpuszczalnika oraz droga redukcji za pomoca ukladu cy.nk-wodorotlenek amonu. Jako katalizatory uwodorniania stosuje sie na przyklad pallad, platyne 92 4543 " : lub rod, przy czym mozna je stosowac same lub osadzone na nosnikach, takich jak wegiel aktywny.Jako rozpuszczalniki stosuje sie alkohole o 1—4 ato¬ mach wegla, na przyklad etanol lub kwas octowy.Stosuje sie cisnienie wodoru wynoszace korzystnie okolo 2,45—7,0 kg/cm2, zwlaszcza 3,5^3,85 kg/cm2.Proces prowadzi sie korzystnie w temperaturze 20— 80°C, zwlaszcza 25—35°C. Reakcje prowadzi sie ko¬ rzystnie w obecnosci katalitycznej ilosci roztworu kwasu mineralnego, na przyklad kwasu chlorowo¬ dorowego, siarkowego lub nadchlorowego. Reakcje korzystnie przerywa sie pozaabsorbowaniu 1 równo¬ waznika wodoru. Redukcje za pomoca ukladu cynk- -wodortrtleMek amonu prowadzi sie korzystnie w obefclo&r1 Katalizatora, na przyklad siarczanu mie¬ dziowego i korzystnie w obecnosci obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, na przyklad nizszego alkanolu, takiego jak metanol, a zwlaszcza etanolr Reakcje 'prowadzi sie korzystnie w temperaturze 60—)100°C, zwlaszcza 75^85°C, w ciagu 24—48 godzin, zwlaszcza 28—30 godzin.Zwiazki o wzorze 3, w którym A oznacza atom chloru lub grupe alkoksylowa, mozna wytwarzac z kwasów w znany sposób.Zwiazki o wzorze 4 otrzymuje sie droga cyklizacji zwiazków o wzorze 5, w którym Rx—R4 maja zna¬ czenie wyzej podane, a R6 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegila.Cyklizacje prowadzi sie korzystnie przez ogrzewa¬ nie zwiazków o wzorze 5, korzystnie w tempera¬ turze okolo 60-^220°C, zwlaszcza 140^16Q°C, w ciagu okolo 15—48 godzin, korzystnie 20—28 godzin. Zwia¬ zki o wzorze 5 mozna ogrzewac w obojetnym roz¬ puszczalniku organicznym, takim jak czterowodoro- furan lub weglowodór wzglednie chlorowcoweglo- wodór, na przyklad heksan, hep/tan, benzen, toluen lub o-dwucihlorobenzen. Ogrzewanie zwiazku o wzo¬ rze 5 prowadzi sie korzystnie w obojetnej atmosfe¬ rze, na przyklad w atmosferze azotu.Zwiazki o wzorze 5 mozna otrzymac przez reakcje zwiazków o wzorze 6, w którym Rj i R6 maja zna¬ czenie wyzej podane, ze zwiazkami o wzorze 7, w którym R5, R8 oraz-R4 maja znaczenie wyzej podane, w obojetnym rozpuszczalniku organicznym i w atmosferze gazu obojetnego, po czyim produkt reakcji hydrolizuje sie w znany sposób.Jako rozpuszczalniki stosuje sie eter etylowy, czte- rowodarofuran, heksan, heptan, benzen i ich mie¬ szaniny. Reakcje prowadzi sie korzystnie w atmo¬ sferze azotu, w temperaturze —30°C do —15°C, ko¬ rzystnie ^25°C do —20°C, w ciagu okolo 1—3 godzin.Zwiazek o wzorze 7, korzystnie rozpuszczony w obo¬ jetnym onganicznym rozpuszczalniku, dodaje sie do zimnego (—30° do 15°C) roztworu zwiazku o wzorze 6 w obojetnym rozpuszczalniku organicznym. Hy¬ drolize prowadzi sie korzystnie za pomoca wodnego roztworu chlorku amonowego w znany sposób, ko¬ rzystnie w temperaturze —15° do —5°C.Zwiazki o wzorach 2 i 3 wystepuja w postaci soli addycyjnych z kwasami, przy czym mozna je wy¬ twarzac w znany sposób z odpowiednich wolnych zasad i odwrotnie. W wyzej wymienionych reakcjach mozna stosowac je równiez w postaci soli. Zwiazki o wzorach 2, 3, 4 i 5 mozna wyodrebniac i oczy¬ szczac w znany sposób. Niektóre ze zwiazków o wzo- 454 4 rze 6 i 7 znane sa i mozna je wytwarzac w znany sposób. Nieznane zwiazki mozna wytwarzac analo¬ gicznie do znanych zwiazków przy uzyciu znanych metod.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja interesujace wlasci¬ wosci farmakodynamiczne i mozna je w zwiazku z tym stosowac jako leki. Dzialaja zwlaszcza przeciw- depresyjriie, tak ze mozna je stosowac jako srodki przeciwko depresji.W celu osiagniecia powyzszego dzialania stosuje sie korzystnie dawki dzienne 3—600 mg, które korzy¬ stnie podaje sie w kilku dawkach czesciowych za¬ wieraj acyich 0,75^300 mg substancji czynnej 2—4 razy dziennie lub w postaci o przedluzonym dzialaniu.Sposród zwiazków o wzorze 1 szczególnie korzy¬ stne dzialanie wykazuje 10-»{2-dwumetyloaminoety- lo) -110,111-idwuWodoro-5^meftyleno-5HHdwu'benzo[a,d] cyklohepten.Zwiazki o wzorze 1 mozna podawac równiez w postaci soli addycyjnych z kwasami. Czynnosc soli odpowiada czynnosci wolnych zasad. Jako sole sto¬ suje sie na przyklad chlorowodorki, siarczany, fos¬ forany, bursztyniany, benzenosuMóniany lub malei- niany.Zwiazki o wzorze 1 wystepuja jako izomery opty¬ czne. Izomery te mozna rozdzielac w znany sposób.Wyzej wymienione zwiazki mozna mieszac ze zna¬ nymi, farmaceutycznie dopuszczalnymi rozcienczal- nikami lub nosnikami i podawac na przyklad w po¬ staci kapsulek.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynala¬ zek.Przyklad I. 10^(2'-dwixmetyioaminoetylo)-10, 1 l-dwuwodoro-5-metyleno-5H-dwubenzo[a,d] cyklo¬ hepten a) 2-[(3-(2'-dwumetyloamimoetylo)-(3-'hyd'roksyieny- loetylo] -N-metylobenzamM.Do naczynia zaopatrzonego w mieszadlo, wkra- 40 placz, chlodnice zwrotna i rurke doprowadzajaca gaz, utrzymywanego w atmosferze azotu w tem¬ peraturze pokojowej wprowadza Sie 40,4 g (0,28 moli) o-metylo-N-metylobenzamidu oraz 250 ml bezwo¬ dnego czterowodorofuranu. Naczynie chlodzi sie na- 45 stepnie w kapieli lodowej do temperatury wewne¬ trznej 5°C. Mieszanine miesza sie i w ciagu 1 godziny wkrapla 360 ml 1,6 m n-ibutylolitu (0,616 moli) w heksanie, przy czym utrzymuje sie temperature ponizej 8°C. Otrzymana czerwona sól dwulitowa 50 miesza sie dalej w ciagu 1 gadziny w temperaturze °C, po czym naczynie reakcyjne zanurza sie w ka¬ pieli z suchego lodu i acetonu i chlodzi do tempera¬ tury wewnetrznej —30°C. Do ochlodzonej mieszani¬ ny wkrapla sie roztwór 49,7 g (0,28 moli) 3-dwume- 55 'tylloaminopropiofenonu w 140 ml bezwodnego czte¬ rowodorofuranu w ciagu okolo 45 minut, utrzymujac temperature —30° do —20°C. Otrzymana mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze —25°C, po czym w ciagu okolo 1 godziny pozwala sie na 60 wzrost temperatury do —10°C i wsad traktuje 200 ml nasyconego wodnego roztworu chlorku amono¬ wego, utrzymujac temperature ponizej 0°C. Otrzy¬ mane cialo stale odsacza sie, dokladnie przemywa woda i krystalizuje z mieszaniny chlorek metyle- 65 nu — eter (1 :1), otrzymujac 2-[fH2'-dwumetylo-92 454 aminoetylo)-0-hydroksyfenyloetylo)-NHmetylo-ben- ;zamid o temperaturze topnienia 139,5—140,5°C. b) 3-(2'-dwiHnetyaoaminoety(lo)-3,4-dwuwodoro-3- -fenyldizokumairyna.Do koliby zaopatrzonej w mieszadlo, chlodnice zwrotna i rurke doprowadzajaca gaz, utrzymywanej w atmosferze azotu w temperaturze pokojowej wprowadza sie 16,3 g (0,05 moli) 2-[fM2-dwumetylo- aminoetylo)-0-hydroksyfenyloetyloj -N-metyloben- zamidu oraz 170 mil o-dwuchlorobenzenu. Mieszanine reakcyjna miesza sie i ogrzewa w ciagu 18 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna.Nadmiar o-dwuicihlorobenzenu oddestylowuje sie pod obnizonym cisnieniem, a otrzymany olej przekry- stalizowuje sie z eteru, otrzymujac 3-(2'-dwumety- loaminoetylo)-3,4-dwinwodoro-3-fenyloizoiku|maryne o temperaturze topnienia 95,0—95,5°C. c) Chlorowodorek kwasu 2-[P-(2'-dwuimetyloami- noetylo) -^fenyloetylo]-benzoesowego Roztwór 14,75 g (0,05 moli) 3i(2/-dwumetyloaimi- noetylo)-3,4-dwuwadoro^3-'fenyloizokuimaryny w 150 ml etanolu, zawierajacy 1 g 10% palladu osadzonego na weglu aktywnym uwodornia sie pod cisnieniem 3,5 kg/cm2 w temperaturze pokojowej az do zaab¬ sorbowania 1 równowaznika wodoru. Mieszanine saczy sie i odparowuje, otrzymujac chlorowodorek kwasu 2- [|3-(2'-dwumetyloaminoetylo)-fenyloetylo]- benzoesowego o temperaturze topnienia 152—154°C. d) Chlorowodorek 10-i(2'-dwumetyloaiminoetylo)- -10,1l-dwuwodoro-5H-dwuibenzo[a,d]cyklonepten-5- -onu Mieszanine 14,75 g (0,05 moli) chlorowodorku kwa¬ su 2-[|3-(2^dwumetyaoaminoetylo)-fenyloetylo]-ben¬ zoesowego i 150 g kwasu polifosforowego ogrzewa sie w ciagu 6 godzin w temperaturze 110°C, po czym mieszanine chlodzi sie do temperatury pokojowej i mieszajac wylewa na rozdrobniony lód. Otrzymany roztwór ailkalizuje sie, chlodzac lodem, za pomoca stalego wodorotlenku potasowego i ekstrahuje chlor¬ kiem metylenu. Warstwe chlorku metylenu przemy¬ wa siie woda, suszy nad bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje pod obnizonym cisnieniem.Pozostalosc rozpuszcza sie w izopropanolu i traktu¬ je gazowym chlorowodorem. Osad odsacza sie i prze- krystalizowuje z izopropanolu, otrzymujac chloro¬ wodorek 10^(2'-dwu!metyloaimLnoetylo)-10,11-dwuwo- doro-SH-dwubenzofajdlcyklohepten-S-onu o tempe¬ raturze topnienia 188—190°C.Postepujac w wyzej opisany sposób i stosujac 1 równowaznik chlorku zelazowego zamiast kwasu polifosforowego otrzymuje sie ten sam produkt.W podobny sposób otrzymuje sie równiez ten sam produkt, wychodzac z chlorku zelazowego i chlorku kwasu 2- [|3-(2'-dwu:metyloaminoetylo)-fenyloetylo] - -benzoesowego zamiast z chlorowodorku kwasu 2- - [(3H(2'-idwumetyloaminoetylo) -fenyloetylo] -benzoeso¬ wego. e) 10-,(2'-dwumetyioaminioetylo) ^10,11-dwuwodoro- -5-metyleno-5H-dwuibenzo [a,d]cyklonepten Mieszanine 2,3 g (0,1 moli) wodorku sodowego i 50 ml suilfotlenku dwumetylowego ogrzewa sie w temperaturze 75—80°C do zaprzestania wydzielania sie wodoru. Mieszanine chlodzi sie w kapieli lodo¬ wej, po czym zadaje 35,7 g (0,1 moli) bromku mety- lotrójtfenylofosfoniiowego w 100 ml suLfotlenku dwu¬ metylowego. Otrzymany roztwór miesza sie w ciagu mkmt w temperaturze pokojowej, po czym doda¬ je 27,9 g (0,1 moll) lO^-dwumetyloammoetyfloJ-lO, 1 l-dwuwodoro-5H-dwubenzo[a,d]cykloheptsn-5-onu w 25 ml sulfortlenku dwumetylowego. Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze poko¬ jowej, traktuje nastepnie trzykrotnym nadmiarem wody z lodem d ekstrahuje eterem. Ekstrakt eterowy przemywa woda, suszy nad siarczanem magne- zowym, saczy i odparowuje. Pozostalosc destyluje sie w temperaturze 140°C/0,5 mm Hg, destylat rozpu¬ szcza sie w etanolu i zadaje kwasem maleinowym.Osad .odsacza sie i przekrystaiizowuje z eteru ety- lowego-etanolu (1 :1), otrzymujac maleinian 10-(2'- -dwumetyloaminoetylo) -10,1 I-dwuwodoro-5-fmetyle- no-5iH-dwubenzo[a,d]cykilo topnienia 171—172°C.Przyklad II. 10-(2'-dwumetyloamdnoetylo)-10, 11-dwuwodoro-5-mietyleno-5H-dwubenzo[a,d]cyklo- hepten Mieszanine 5 ig maleinianu 10-i(2'-dwuimetyloami- noetyilo)-10,,l'l-dwuwodoro-5-meityleno-5H-dwubenzo [a,d]cykloheptenu w 150 ml chlorku metylenu tra- ktuje sie 50 ml 2n iroztworu wodorotlenku sodowego.Mieszanine wytrzasa sie, suszy warstwe chlorku me¬ tylenu, saczy i odparowuje pod obnizonym cisnie¬ niem, otrzymujac 10-(2'-dwumetyloaminoetylo)-10, ll-dwuwodoro-5-metyleno-5H-dwubenzo[a,d]cyklo- hepten.Przyklad III. Postepujac w sposób analogiczny do przykladu I i stosujac odpowiednie substancje wyjsciowe otrzymuje sie nastepujace zwiazki o wzo- irze 1: a) maleinian 10-(2'-dwumetyleaminoetylo)-10,11- -dwuwodoro-2,7-dwufluoro-5-metyleno-5H^dwuiben- zo[a,d]cykloheptenu, b) malleinian 10^(2'-idwumetyloaminoetylo) -10,11- 40 -dwuwodoro-7-fluoro-5-metyleno-5H-dwubenzo[a,d] cykloheptenu o temperaturze topnienia 148,5—149,5°C, c) 10-(2'-dwuetyloaminoetyllo)-10,ll-dwuwodoro-5- -metyleno-5H-dwubenzo[a,d]cykloheipten, d) maleinian 10-!(2'-dwumatyloaminoetylo) -10,11- 45 -dwuwodoro-2-fIuoro-5-metyleno-5H^dwubenzo[a,d] cykloheptenu, temperatura topnienia 140—142°C. PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new 10- (2'Mdlvualkylamino-ethyl) -10,1l-dihydro (do-5-methylene-5H-dibenzo [a, d] cycloheptenes of the formula I, in which Rt is a hydrogen atom, an alkyl radical or an alkoxy group of 1-3 carbon atoms or a fluorine atom, R2 is a hydrogen atom, an alkyl radical or an alkoxy group of 1-3 carbon atoms, a fluorine atom or a trifluoromethyl group, and R3 and R4 independently from each other they denote an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms and their acid addition salts. The method according to the invention consists in that the compound of formula II, in which R4-R4 is as defined above, is treated with methyltriphene bromide - nylon phosphonium and sodium hydride in the presence of dimethyl sulphoxide, and the compounds of the formula I obtained are optionally converted into acid addition salts. The reactions are preferably carried out at temperatures of 10 ° C, especially 20-30 ° C, generally within 30 minutes. ¬ nut to 1.5 hours. The obtained compounds of formula 1 can be isolated and purified in a known way. N (2'-Dialkylaminoethyl) -10,111-dihydro-5H-dibenzo [a, d] cyMohepten-5-one of the formula II is obtained by the cyclization route of compounds of formula III, in which R1-R4 are significant. as defined above, and A is a hydroxyl group, a straight chain alkoxy group containing 1- 1 carbon atoms or a chlorine atom. 2 In case A is hydroxy or alkoxy, the cyclizations are preferably carried out with a strong Lewis acid such as tin tetrachloride, ferric chloride or titanium tetrachloride, or with a strong mineral acid such as concentrated sulfuric acid. or phosphoric acid or polyphosphoric acids. When a Lewis acid is used, the reactions are preferably carried out in the presence of an inert organic solvent such as dimilorimethane, carbon tetrachloride, carbon disulfide or nitrobenzene. When cyclization is carried out with a mineral acid, no solvent is needed, however, one of the solvents mentioned above may be used. In the case where A is chlorine, the reactions are preferably carried out with a strong Lewis acid, preferably in the presence of a solvent of the above-mentioned type. The reactions are generally carried out at a temperature of 20 ° -150 ° C., preferably 100 ° C. 120 ° C., for about 2 to 10 hours, in particular about 3 to 5 hours. Compounds of formula III in which A is a hydroxyl group , the reduction route of the compounds of formula IV is obtained, in which Rt — R4 are as defined above. The reductions are carried out, in particular, by hydrogenation in the presence of a noble metal catalyst and a solvent, and by the reduction pathway by means of a cy. ammonium hydroxide. The catalysts for hydrogenation are, for example, palladium, platinum 92 4543 ": or rhodium, and they can be used alone or supported on carriers such as activated carbon. Alcohols with 1 to 4 carbon atoms, for example ethanol, are used as solvents. or acetic acid. The hydrogen pressure used is preferably about 2.45-7.0 kg / cm2, especially 3.5-3.85 kg / cm2. The process is preferably carried out at a temperature of 20-80 ° C, especially 25-35 ° C. The reactions are preferably carried out in the presence of a catalytic amount of a solution of a mineral acid, for example, hydrochloric, sulfuric or perchloric acid. The reactions are preferably terminated with the nonabsorption of 1 hydrogen equivalent. The reductions by zinc-ammonium hydroxide system are carried out preferably in an obefclo & r1 catalyst, for example copper sulphate, and preferably in the presence of an inert organic solvent, for example a lower alkanol such as methanol, especially ethanol. The reactions are preferably carried out at a temperature of 60-) 100 ° C, especially 75-85 ° C, within 24-48 hours, especially 28-30 hours. Compounds of formula III, in which A is a chlorine atom or an alkoxy group, can be prepared from acids in the known The compounds of formula IV are obtained by the cyclization of compounds of formula V, in which Rx — R4 are as defined above and R6 is an alkyl radical of 1-4 carbon atoms. The cyclization is preferably carried out by heating the compounds of formula 5, preferably at a temperature of about 60-220 ° C, in particular 140 ° C to 16 ° C, for about 15-48 hours, preferably 20-28 hours. The compounds of formula V may be heated in an inert organic solvent such as tetrahydrofuran or a hydrocarbon or halogenated hydrogen, for example hexane, heptane, benzene, toluene or o-di-chlorobenzene. The heating of the compound of formula 5 is preferably carried out in an inert atmosphere, for example under a nitrogen atmosphere. The compounds of formula 5 can be obtained by reacting compounds of formula 6 in which Rj and R6 are as defined above, with the compounds of formula 5 Formula 7, in which R5, R8 and -R4 are as defined above, in an inert organic solvent and in an inert gas atmosphere, after which the reaction product is hydrolyzed in a known manner. The solvents used are ethyl ether, tetrahydrofuran, hexane, heptane, benzene and mixtures thereof. The reactions are preferably carried out under a nitrogen atmosphere at a temperature of -30 ° C to -15 ° C, preferably 25 ° C to -20 ° C, for about 1 to 3 hours. Compound of Formula 7, preferably dissolved, in an inert organic solvent, is added to a cold (-30 ° to 15 ° C) solution of the compound of formula VI in an inert organic solvent. Hydrolysis is preferably carried out with an aqueous solution of ammonium chloride in a known manner, preferably at a temperature of -15 ° to -5 ° C. The compounds of the formulas 2 and 3 are acid addition salts and can be transformed into face the appropriate free rules in a known manner and vice versa. They can also be used in the form of a salt in the above-mentioned reactions. The compounds of the formulas 2, 3, 4 and 5 can be isolated and purified in a known manner. Some of the compounds of formula 6 and 7 are known and can be produced in a known manner. The unknown compounds can be prepared analogously to the known compounds by known methods. The compounds of formula I have interesting pharmacodynamic properties and can therefore be used as medicaments. In particular, they have an anti-depressive effect, so that they can be used as an anti-depression agent. To achieve the above effect, daily doses of 3-600 mg are preferably used, which are preferably administered in several partial doses of 0.75-300 mg. mg of active ingredient 2-4 times a day or in the form of prolonged action. Among the compounds of formula I, 10 - "{2-dimethylaminoethyl) -110,111-id dihydro-5-mephthylene-5HHbenzo [a] is particularly advantageous. , d] cycloheptene. The compounds of formula I can also be administered in the form of acid addition salts. The activity of salt corresponds to that of the free base. The salts used are, for example, hydrochlorides, sulfates, phosphates, succinates, benzenos, monates or maleates. The compounds of formula I exist as optical isomers. These isomers can be separated in a known manner. The above-mentioned compounds can be mixed with known pharmaceutically acceptable diluents or carriers and given, for example, in the form of capsules. The following examples explain the invention. '-dixmethylaminoethyl) -10,11-dihydro-5-methylene-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene a) 2 - [(3- (2'-dimethylamimethyl) - (3-'hyd'roxyenes- Ethyl] -N-methylbenzamM. 40.4 g (0.28 moles) of o-methyl-methyl are introduced into a vessel equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and gas supply tube, kept under a nitrogen atmosphere at room temperature. N-methylbenzamide and 250 ml of anhydrous tetrahydrofuran. The vessel is cooled gradually in an ice bath to an internal temperature of 5 ° C. The mixture is stirred and 360 ml of 1.6 M n-ibutyllithium (0.616 moles) are added dropwise during 1 hour. ) in hexane, the temperature being kept below 8 ° C. The resulting red diglite salt 50 is stirred continuously for 1 hour at ° C, the reaction vessel is then immersed in a bath of dry ice and acetone and cooled to an internal temperature of -30 ° C. A solution of 49.7 g (0.28 moles) of 3-dimethylaminopropiophenone in 140 ml of anhydrous tetrahydrofuran is added dropwise over a period of about 45 minutes, keeping the temperature at -30 ° to -20 ° C, into the cooled mixture. The resulting mixture is stirred for 1 hour at -25 ° C, then the temperature is allowed to rise to -10 ° C for about 1 hour and the batch is treated with 200 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution, keeping the temperature below 0 ° C. ° C. The resulting solid is filtered off, thoroughly washed with water and crystallized from a mixture of methylene chloride-ether (1: 1) to give 2- [fH2'-dimethyl-92 454 aminoethyl) -O-hydroxyphenylethyl) -NH-methyl-benzene. - amide, mp 139.5-140.5 ° C. b) 3- (2'-TwoHnetylaminoethyl (lo) -3,4-dihydro-3-phenyldizocumairy. 16.3 g are introduced into a flask equipped with a stirrer, a reflux condenser and a gas tube, kept under a nitrogen atmosphere at room temperature. (0.05 mol) 2- [fM2-dimethylaminoethyl) -O-hydroxyphenylethyl] -N-methylbenzene and 170 mM o-dichlorobenzene. The reaction mixture is stirred and refluxed for 18 hours. The excess o-di-chlorobenzene is distilled off under reduced pressure and the oil obtained is recrystallized from ether to give 3- (2'-dimethylaminoethyl) -3. , 4-dihydro-3-phenylisoic acid, mp 95.0-95.5 ° C. c) 2- [P- (2'-Dimethylaminoethyl) - 4-phenylethyl] -benzoic acid hydrochloride. Solution 14.75 g (0.05 mol) of 3i (2'-dimethylaminoethyl) -3,4-dihydro 3-phenylisoimarin in 150 ml of ethanol, containing 1 g of 10% palladium on activated carbon, is hydrogenated under a pressure of 3.5 kg / cm 2 at room temperature until 1 equivalent of hydrogen has been absorbed. The mixture is filtered and evaporated to give 2- [β (2'-dimethylaminoethyl) phenylethyl] benzoic acid hydrochloride, mp 152-154 ° C. d) 10-i (2'-dimethylaminoethyl) -10.1l-dihydro-5H-diibenzo [a, d] cyclonepten-5-one hydrochloride. Mixture 14.75 g (0.05 mol) of acid 2 hydrochloride - [[3- (2-dimethylaminoethyl) phenylethyl] benzoic acid and 150 g of polyphosphoric acid are heated for 6 hours at 110 ° C., then the mixture is cooled to room temperature and poured onto crushed ice with stirring. The solution obtained is made alkaline with ice-cooling with solid potassium hydroxide and extracted with methylene chloride. The methylene chloride layer is washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The remainder is dissolved in isopropanol and treated with gaseous hydrogen chloride. The precipitate is filtered off and recrystallized from isopropanol to give 10- (2'-dimethylamino-ethyl) -10,11-dihydro-SH-dibenzophylcyclohepten-S-one hydrochloride, mp 188-190 ° C. The same product is obtained by following the procedure described above and using 1 equivalent of ferric chloride instead of polyphosphoric acid. The same product is obtained in a similar manner, starting from ferric chloride and 2- [| 3- (2'-di: acid chloride) methylaminoethyl) phenylethyl] benzoic acid instead of 2 - [(3H (2'-dimethylaminoethyl) phenylethyl] benzoic acid hydrochloride e) 10, (2'-dimethylaminioethyl) 10,11-dihydrogen -5-methylene-5H-diibenzo [a, d] cycloneptene A mixture of 2.3 g (0.1 mol) of sodium hydride and 50 ml of dimethyl sulfoxide is heated at 75-80 ° C until the evolution of hydrogen ceases. The mixture is cooled in an ice bath and then 35.7 g (0.1 mole) of methyltriphenylphosphonium bromide in 100 ml of dimethyl sulfoxide are added. The resulting solution is stirred for mkmt at room temperature, then 27.9 g (0.1 mol) of 10-dimethylammethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo [α, d] cycloheptsn-5 onu in 25 ml of dimethyl sulfortide. The mixture is stirred for 1 hour at room temperature, then mixed with three times the excess of ice-water and extracted with ether. The ether extract was washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered, and evaporated. The residue is distilled at 140 ° C / 0.5 mm Hg, the distillate is dissolved in ethanol and treated with maleic acid. The precipitate is filtered off and recrystallized from ethyl ether-ethanol (1: 1) to give 10-maleate. (2'-dimethylaminoethyl) -10.1 I-dihydro-5-methylthylene-5iH-dibenzo [a, d] cycl mp 171-172 ° C. Example II. 10- (2'-dimethylamdnoethyl) -10,11-dihydro-5-methylene-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene. A mixture of 5 g of 10- i (2'-dimethylaminoethyl) maleate -10.1, l 1-dihydro-5-methylene-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene in 150 ml of methylene chloride is mixed with 50 ml of 2N sodium hydroxide solution. The mixture is shaken, the methylene chloride layer is dried, filtered and evaporated under reduced under pressure to give 10- (2'-dimethylaminoethyl) -10,11-dihydro-5-methylene-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene. Example III. By proceeding analogously to example I and using the appropriate starting materials, the following compounds of formula 1 are obtained: a) 10- (2'-dimethylaminoethyl) -10,11-dihydrogen-2,7-difluoro-5-methylene maleate -5H ^ diibenzo [a, d] cycloheptene, b) 10 ^ (2'-dimethylaminoethyl) malleate -10,11-40-dihydro-7-fluoro-5-methylene-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene mp 148.5-149.5 ° C, c) 10- (2'-diethylaminoethyl) -10,11-dihydro-5-methylene-5H-dibenzo [a, d] cycloheiptene, d) 10- maleate T (2'-dimatylaminoethyl) -10,11-45-dihydro-2-fluoro-5-methylene-5H- dibenzo [a, d] cycloheptene, mp 140-142 ° C. PL