PL91974B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91974B1
PL91974B1 PL16163173A PL16163173A PL91974B1 PL 91974 B1 PL91974 B1 PL 91974B1 PL 16163173 A PL16163173 A PL 16163173A PL 16163173 A PL16163173 A PL 16163173A PL 91974 B1 PL91974 B1 PL 91974B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
amount
sulfuric acid
reaction mixture
sulphate
propylene
Prior art date
Application number
PL16163173A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL16163173A priority Critical patent/PL91974B1/pl
Publication of PL91974B1 publication Critical patent/PL91974B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania siarczanu dwuizopropylowego.Siarczan dwuizopropylowy z propylenu i kwasu siarkowego otrzymuje sie trzema zasadniczymi sposobami, opisanymi m. in. we francuskim opisie patentowym n;r ,1 502 507, w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki mr 1949 366 i nr 3 227 775: — przez dzialanie propylenu pod cisnieniem nor¬ malnym na stezony kwas siarkowy w tempera¬ turze — — przez dzialanie propylenu pod zwiekszonym cisnieniem na stezony kwas siarkowy w niskich temperaturach, — przez dzialanie propylenu na kwas siarkowy w oibecnosci nasyconych weglowodorów, np. nafty, propanu, butanu.Reakcje miedzy propylenem a kwasem siarko¬ wym mozina prowadzic czasami wedlug brytyjskie¬ go opisu patentowego nr 323 748 w obecnosci zwiaz¬ ków zelaiza, miedzi, niklu, srebra,, rteci, platyny, które maja przyspieszac przebieg reakcji i ewen¬ tualnie zapobiegac reakcjom ubocznym.Z opisu patentowego RFN nr 973959 znane jest zapobieganie reakcjom ubocznym i powstawaniu substancji smolistych przez dodatek kwasu meta- fosforowago, zastosowanego w reakcji sulfonowa¬ nia nienasyconych aMtoholi tluszczowych solami kwasu chlorosuilfonowego.We wszystkich metodach otrzymywania siarcza- nu dwuizopropylowego obok siarczanu dwuizopro¬ pylowego i kwasu izopropylosiarkowego otrzymuje sie substancje smoliste, zanieczyszczajace otrzyma¬ ny produkt, zmniejszajace jego trwalosc i powaznie utrudniajace lub nawet uniemozliwiajace wydzie¬ lanie siarczanu dwuizopropylowego z mieszaniny poreakcyjnej.Prowadzenie syntezy siarczanu dwuizopropylo¬ wego w obecnosci rozpuszczalników stwarza ko¬ niecznosc ich wydzielania i regeneracji, nie powo¬ dujac istotnego zmniejszenia zawartosci substancji smolistych.Natomiast prowadzenie reakcji miedzy kwasem siarkowym a propylenem w obecnosci wspomnia¬ nych wyzej substancji, dodanych nawet w znacz¬ nych ilosciach, jest malo efektywne, zmniejsza wy¬ dajnosc procesu, a ponadto stwarza klopoty przy wydzielaniu siarczanu dwuizopropylowego z mie¬ szaniny poreakcyjnej.Wydzielanie siarczanu dwuizopropylowego z mie¬ szaniny poreakcyjnej odbywa sie sposobem wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Amery¬ ki nr 1919 617 przez ekstrakcje zanieczyszczen, glównie kwasu izopropylosiarkowego, za pomoca duzych ilosci wody, jednakze nastepuja wtedy straty siarczanu dwuizopropylowego wskutek hy¬ drolizy. Ponadto ekstrakcje kwasu izopropylosiar- kowego za pomoca wody prowadzi sie sposobem opisanym w opdjsiie patentowym Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 1949 366 po uprzednim dodaniu 9197491974 3 4 rozpuszczalnika organicznego do miieszanimy po¬ reakcyjnej. Celem otirizymania gotowego produktu niezbejdne jest, klopotliwe — wskutek termicznej nietrwalosci siarczanu dwuizopropylowego, odde¬ stylowanie rozpuszczalnika. W oibu przypadkach produkt zawiera jeszcze pewne ilosci kwasów: siarkowego i izopropylosiarkowego oraz substancji smolistych, wskutek czego jest on malo trwaly.Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia siarczanu dwuizopTopylowego z propylenu i stezonego kwasu siarkowego.Istota wynalazku jest otrzymywanie siarczanu dwuizopropylowego z propylenu wprowadzonego do stezonego- kwasu siarkowego, do którego uprze¬ dnio wprowadza sie jony fosforanowe w ilosci 0,5—ao g na 1 k|g okolo 99% kwasu siarkowego.Otrzymana mieszanine^poreakcyjna traktuje sie^ wodnymi roztworamii alkaliów, zwlaszcza wodoro¬ tlenków, weglanów, kwasach weglanów lub ich mieszanin o stezeniu 5^20% wagowych w ilosciach 0,5-^2 leg wodnego roztworu alkaliów na 1 kg mieszaniny poreakcyjnej w obecnosci niejonowych sirodków powiierzchniowoczynnych, zwlaszcza pro¬ duktów addycji tlenku etylenu do nienasyconych alkoholi tluszczowych, stosowanych w ilosci Qjl—2;5 kg na 1 kg mieszaniny poreakcyjnej, badz jonów izopropyiosiaTczanowych w ilosci 10—30% wagowych i mieszajacych sie z woda rozpuszczal¬ ników organicznych takich, jak cykloheksanon, w ilosciach 0,5-^5% wagowych, po czym oddziela sie faze organiczna, zawierajaca siarczan dwuizopro- pylowy od fazy wodnej. Jony fosforanowe zapo¬ biegaja tworzeniu sie substancji smolistych, przez co uzyskuje sie trwaly produkt przy zwiekszonej jednoczesnie wydajnosci procesu — mieszanina po¬ reakcyjna barwy jasnozóltej zawiera 75^80% wa¬ gowych siarczanu dwuizopropylowego.Wplyw jonów fosforanowych na zawartosc spo- limeryziowiainyoh zwiazków organicznych w mie¬ szaninie poreakcyjnej przedstawia tablica 1.Tablica 1 Wplyw dodatku róznych zwiazków na zawartosc spolimeryzowanych zwiazków organicznych w mie¬ szaninie poreakcyjnej Dodawany zwiazek Chlorek miedziowy Chlorek sodowy Chlorek potasowy Fosforan miedziowy Fosforan potasowy Fosforan sodowy Siarczan miedziowy Siarczan potasowy Siarczan sodowy Siarczan zelazowy Siarczan zelazawy bez dodatku Wzór che¬ miczny Oud2 NaO Kd OU3 K£04 Na^P04 CuS04 K2SO4 Na2S04 F.eaCS04)3 FeS04 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0^2 0,2 0,2 0,2 zawartosc I spolimeryzo¬ wanych zwiazków organicznych wmieszaninie poreakcyjnej •/• wag. 4,5 4,3 4,3 1,4 1J2 ¦W 4,1 4y2 4,4 4,9 4,8 4,6 ') w przeliczeniu na anion.Ilosc wprowadzanych jonów fosforanowych wply¬ wa istotnie na zawartosc spolimeryzowanych zwiazków organicznych w mieszaninie poreakcyj nej, co obrazuje tablica 2.T ablic a 2 Wplyw ilosci wprowadzonego jonu fosforanowego na zawartosc spolimeryzowanych zwiazków orga¬ nicznych w mieszaninie poreakcyjnej Dodawany zwiazek Fosforan potasowy Fosforan potasowy Fosforan .potasowy Fosforan potasowy 1 Fosforan potasowy Ilosc*} % wag. 0,05 040 0,20 0,40 0,80 Zawartosc spolimery¬ zowanych zwiazków organicznych w mieszaninie poreakcyjnej % wag. 3,4 0,1 1 3J2 3,4 | *) w przeliczeniu na jon fosforanowy.Zastosowanie wodnego roztworu alkaliów powo¬ duje czesciowe lub calkowite zobojetnienie nie- przereagiowanego kwasu siarkowego i powstalego podczas syntezy kwasu izopropylosiarkowego oraz równoczesnie ich ekstrakcje do fazy wodnej. Ze- muligowana mieszanine wprowadza sie do separa¬ tora, gdzie nastepuje oddzielenie fazy wodnej od organicznej. Faza organiczna jest gotowym pro¬ duktem o zawartosci okolo 95% siarczanu dwuizo¬ propylowego. W obecnosci niejonowych substancji powierzchniowo czynnych badz tez jonów izopro- pyiosiarczanowych i rozpuszczalników organicz¬ nych rozdzielanie faz nastepuje szybko, przy ostrej granicy rozdzialu.W przypadku stosowania do wydzielania siar¬ czanu dwuizopropylowego z mieszaniny .poreakcyj¬ nej roztworów wodnych alkaliów bez wymienio¬ nych wyzej dodatków tworza sie bardzo trwale emulsje, praktycznie uniemozliwiajace rozdziele¬ nie faz.Sposób wedlug wynalazku pozwala na otrzymy¬ wanie trwalego siarczanu dwuizopropylowego w sposób technologicznie prosty, eliminujacy niedo¬ godnosci zwiazane z tworzeniem sie substancji smolistych i wydzielaniem siarczanu dwuizopropy¬ lowego, przy jednoczesnym zwiekszeniu wydajnosci proces/u.Otrzymywany w powyzszy sposób siarczan dwu- izopropylowy moze byc stasowany jako aktylwny srodek alkilujacy w wielu syntezach organicz¬ nych, a w szczególnosci w procesach otrzymywania sirodków ochrony roslin.Przyklad I. Do chlodzonego, przeplywowego reaktora I, wyposazonego w intensywnie dzialaja¬ ce mieszadlo, wprowadza sie w sposób ciagly jed¬ noczesnie 4,1 kg/godz, kwasu siarkowego o steze¬ niu 99,2% wagowych,, 10 g/godz. fosforanu potaso¬ wego (K^PO/i) oraz 2,9 kg/godz. propylenu. Mie¬ szanina reakcyjna z reaktora I przechodzi do reak¬ tora II, identycznie wyposazonego jak reaktor I, do którego jednoczesnie podaje sie 0,6 kg/godz. propylenu, otrzymujac 7,5 kg/godz. mieszaniny po¬ reakcyjnej barwy jasno zóltej o zawartosci 75—80% siarczanu dwuizopropylowego. Temperatura cieczy w obu reaktorach wynosi okolo 10°C. Mieszanina Chlorek miedziowy Chlorek sodowy Chlorek potasowy Fosforan miedziowy Fosforan potasowy Fosforan sodowy Siarczan miedziowy Siarczan potasowy Siarczan sodowy Siarczan zelazowy Siarczan zelazawy bez dodatku Oud2 NaO KC1 CU3 K£04 Na^P04 C11SO4 K2SO4 Na2S04 F.eaCS04)3 FeS04 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0^2 0,2 0,2 0,2 1 — 4,5 4,3 4,3 1,4 1J2 1,1 4,1 4^2 4,4 4,9 4,8 4,6 40 45 50 55 6091 974 6 ta kierowana jest do chlodzonego ekstraktora I, wyposazonego w mieszadlo, do którego jednocze¬ snie dodaje sie 3,4 kg/godz. 14% wodnego roztwo¬ ru wegUanu sodowego. Zemulgowana mieszanina z ekstraktora I pirzechodzi do ekstraktora II — do którego równoczesnie dodaje sie 04 kg/godz. % roztworu wodnego niejonowych sirodków po¬ wierzchniowo czynnych, które stanowia produkt addycji tlenku etylenu do nienasyconych alkoholi tluszczowych.Emulsje z ekstrabtora II wprowadza sie do se¬ paratora, z którego odbiera sie 5,9 kg/godz. fazy organicznej, zawierajacej ok. 95% siarczanu dwu- izopropylowego.Przyklad II. Do ekstraktora wprowadza sie 7,5 kg/godz. mieszaniny poreakcyjnej, otrzymanej jak w przykladzie I i 15 kg/godz. roztworu wod¬ nego, zawierajacego 7,5% wagowych kwasnego weglanu potasowego, 1% wagowych weglanu po¬ tasowego, 30% wagowych izopropylosiarczanu po¬ tasowego i 3% wagowych cykloheksanonu. Emul¬ sje z ekstraktora przenosi sie do separatora, z którego odbiera sie 6,1 kg/godz. fazy organicznej, zawierajacej okolo 92% siarczanu dwuizopropylo- wego. PLThe present invention relates to a method for the preparation of diisopropyl sulfate. Diisopropyl sulfate from propylene and sulfuric acid is obtained by three basic methods, described, among others, by in French patent specification No. 1 502 507, in US patents No. 1949 366 and No. 3 227 775: - by the action of propylene under normal pressure on concentrated sulfuric acid at temperature - - by the action of propylene under by increased pressure on concentrated sulfuric acid at low temperatures, - by the action of propylene on sulfuric acid in the presence of saturated hydrocarbons, e.g. kerosene, propane, butane. Reactions between propylene and sulfuric acid can sometimes be carried out in accordance with British Patent No. 323 748 in the presence of ironase compounds, copper, nickel, silver, mercury, platinum, which are to accelerate the course of the reaction and possibly prevent side reactions. From the German patent specification No. 973,959 it is known to prevent side reactions and the formation of tar by the addition of meta acid. - phosphorus, used in the sulfonation reaction of unsaturated fatty aMtohols with salts of chlorosilonic acid. In addition to diisopropyl sulphate and isopropylsulphuric acid, tar substances are obtained which contaminate the product obtained, reduce its stability and seriously impede or even prevent the separation of diisopropyl sulphate from the diisopropyl sulphate reaction mixture in the diisopropyl sulphate reaction. the presence of solvents makes it necessary to separate and regenerate them, without significantly reducing the content of tar substances. However, conducting the reaction between sulfuric acid and propylene in the presence of the above-mentioned substances, even in large amounts, is ineffective, reduces efficiency of the process, and moreover, it causes problems in the separation of diisopropyl sulfate from the reaction mixture. The separation of diisopropyl sulfate from the reaction mixture is carried out according to the method of US Pat. No. 1,919,617 by the extraction of contaminants, mainly isopropyl sulfuric acid, with large amounts of water, however, the diisopropyl sulfate is lost by hydrolysis. In addition, the extraction of isopropylsulfuric acid with water is carried out as described in US Patent No. 1,949,366 after adding an organic solvent to the post-reaction mixture 9,197,491,974. The purpose of obtaining the finished product is the necessary, troublesome - due to the thermal instability of diisopropyl sulphate - the distillation of the solvent. In some cases, the product still contains certain amounts of sulfuric and isopropyl sulfate acids and tar substances, which makes it not very durable. The subject of the invention is a method of obtaining diisopropyl sulfate from propylene and concentrated sulfuric acid. of concentrated sulfuric acid, to which phosphate ions are previously introduced in the amount of 0.5 to g per 1 kg of about 99% sulfuric acid. The resulting reaction mixture is treated with aqueous solutions of alkali, especially hydroxides, carbonates , carbonate acids or their mixtures with a concentration of 5-20% by weight in the amounts of 0.5-2% of aqueous alkali per 1 kg of the reaction mixture in the presence of non-ionic surface-active substances, especially products of addition of ethylene oxide to unsaturated fatty alcohols used in the amount of Qjl — 2; 5 kg per 1 kg of the reaction mixture, or of isopropionic ions 10-30% by weight of water-miscible organic solvents such as cyclohexanone in an amount of 0.5-5% by weight, and the organic phase, containing diisopropyl sulfate, is separated from the aqueous phase. Phosphate ions prevent the formation of tar substances, which results in a stable product with an increased efficiency of the process - the light yellow color reaction mixture contains 75-80% by weight of diisopropyl sulphate. The effect of phosphate ions on the content of polymeric organic compounds in Table 1. Table 1 The effect of the addition of various compounds on the content of polymerized organic compounds in the reaction mixture Added compound Copper chloride Sodium chloride Potassium chloride Potassium phosphate Copper phosphate Potassium phosphate Sodium phosphate Sodium sulphate Copper sulphate Sulfate sulphate Chemical formula Oud2 NaO Kd OU3 K £ 04 Na ^ PO04 CuSO4 K2SO4 Na2SO4 F.eaCSO4) 3 FeSO4 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0 ^ 2 0.2 0.2 0.2 the content of I polymerized organic compounds in the reaction mixture by weight. 4.5 4.3 4.3 1.4 1J2 ¦W 4.1 4y2 4.4 4.9 4.8 4.6 ') as an anion The amount of phosphate ions introduced significantly influences the content of polymerized compounds organic compounds in the post-reaction mixture, as shown in Table 2.T ablic a 2 Effect of the amount of phosphate ion introduced on the content of polymerized organic compounds in the reaction mixture Added compound Potassium phosphate Potassium phosphate Potassium phosphate. Potassium phosphate. Potassium phosphate.% Potassium phosphate. 0.05 040 0.20 0.40 0.80 Content of polymerized organic compounds in the reaction mixture% by weight. 3.4 0.1 1 3J2 3.4 | *) converted to the phosphate ion. The use of an aqueous solution of alkali causes a partial or complete neutralization of the unreacted sulfuric acid and the isopropylsulfuric acid formed during the synthesis and simultaneous extraction into the aqueous phase. The mulched mixture is introduced into the separator, where the aqueous phase is separated from the organic phase. The organic phase is the finished product with a content of about 95% diisopropyl sulfate. In the presence of non-ionic surfactants or isopropyrosulphate ions and organic solvents, phase separation takes place rapidly, with a sharp separation limit. When used for the separation of diisopropyl sulfate from a reaction mixture of aqueous alkali solutions without the above-mentioned The process according to the invention allows to obtain stable diisopropyl sulphate in a technologically simple manner, eliminating the inconvenience associated with the formation of tar and the release of diisopropyl sulphate, while increasing Dissopropyl sulphate obtained in the above manner can be used as an active alkylating agent in many organic syntheses, and in particular in the preparation of plant protection granules. Example I. For a cooled, flow reactor I, equipped with 4.1 kg / h of sulfuric acid at a concentration of 99.2% by weight, 10 g / h, are continuously fed in with an intensive agitator. potassium phosphate (K 3 PO / i) and 2.9 kg / h. propylene. The reaction mixture from reactor I passes to reactor II, identically equipped as reactor I, to which is simultaneously fed 0.6 kg / hour. propylene, yielding 7.5 kg / h. a light yellow reaction mixture containing 75-80% of diisopropyl sulphate. The liquid temperature in both reactors is around 10 ° C. Mixture Cupric chloride Sodium chloride Potassium chloride Potassium chloride Cupric phosphate Potassium phosphate Sodium phosphate Copper sulphate Potassium sulphate Sodium sulphate Ferrous sulphate Ferrous sulphate without addition Oud2 NaO KC1 CU3 K £ 04 Na ^ P04 C11CS4) Fe4e4CS04) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0 ^ 2 0.2 0.2 0.2 1 - 4.5 4.3 4.3 1.4 1 J2 1.1 4.1 4 2 4.4 4.9 4.8 4.6 40 45 50 55 6091 974 6 This is directed to a cooled extractor I, equipped with a stirrer, to which 3.4 kg / h are simultaneously added. 14% aqueous sodium vegan solution. The emulsified mixture from extractor I goes to extractor II - to which is simultaneously added 04 kg / h. % of an aqueous solution of non-ionic surfactants, which are the product of addition of ethylene oxide to unsaturated fatty alcohols. Emulsions from extrabtor II are introduced into a separator, from which 5.9 kg / h are collected. of the organic phase, containing about 95% diisopropyl sulphate. Example II. 7.5 kg / h are introduced into the extractor. the post-reaction mixture obtained as in example I and 15 kg / h. an aqueous solution containing 7.5% by weight of acid potassium carbonate, 1% by weight of potassium carbonate, 30% by weight of potassium isopropyl sulfate and 3% by weight of cyclohexanone. The emulsions from the extractor are transferred to a separator, from which 6.1 kg / h are collected. an organic phase containing about 92% diisopropyl sulfate. PL

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania siarczanu dwuizopropy- lowego ze stezonego kwasu siarkowego i propy¬ lenu, w temperaturze okolo 10°C, pod cisnieniem atmosferycznym, w obecnosci zwiazków inhibiitu- jacych reakcje uboczne, znamienny tym, ze pro¬ pylen wprowadza sie do kwasu siarkowego, do którego uprzednio wprowadzone zostaly jony fos¬ foranowe w ilosci 0,5—10 g na 1 kg okolo 99% kwasu siarkowego, po czym otrzymana mieszanine p-creakcyjna traktuje sie wodnymi .roztworami al¬ kaliów, zwlaszcza wodorotlenków, weglanów, kwa¬ snych weglanów lub ich mieszanin o stezeniu 5—20% wagowych, w iloisciach 0,5—2 kg wodnego roztworu alkaliów na 1 kg mieszaniny poreakcyj¬ nej, w obscnosci niejonowych srodków powierzch¬ niowo czynnych, zwlaszcza produktów addycji tlen¬ ku etylenu do nienasyconych alkoholi tluszczowych, stosowanych w ilosci 0,1—2^5 kg na 1 kg miesza¬ niny pcireakcyjnej, po czym oddziela sie od fazy wodnej faze organiczna, zawierajaca siarczan dwu- izoproipylu.Claims 1. The method of obtaining diisopropyl sulphate from concentrated sulfuric acid and propylene at a temperature of about 10 ° C, under atmospheric pressure, in the presence of compounds inhibiting side reactions, characterized in that propylene is introduced into the acid sulfuric acid, to which phosphate ions were previously introduced in the amount of 0.5-10 g per 1 kg of about 99% sulfuric acid, then the obtained p-formation mixture was treated with aqueous solutions of alkalis, especially hydroxides, carbonates, acid Of 5-20% by weight, in the amount of 0.5-2 kg of an aqueous alkali solution per 1 kg of the reaction mixture, including non-ionic surfactants, especially ethylene oxide addition products to unsaturated fatty alcohols, used in an amount of 0.1-2.5 kg per kg of reaction mixture, and then the organic phase containing diisoproipyl sulphate is separated from the aqueous phase. 2. Sposób otrzymywainia-siarczanu dwuizopropy- lowego ze steizonego kwasu siarkowego i propyle¬ nu, w temperaturze okolo 10°C, pod cisnieniem atmosferycznym, w obecnosci zwiazków inhibitu- jacych reakcje uboczne, znamienny tym, ze pro¬ pylen wprowadza sie do kwasu siarkowego, do którego uprzednio wprowadzone zostaly jony fos¬ foranowe w ilosci 0,5—10 g na 1 kg okolo 99% kwasu siarkowego, po czym otrzymana mieszanine poreakcyjna traktuje sie wodnymi roztworami al¬ kaliów, zwlaszcza wodorotlenków, weglanów, kwa¬ snych weglanów lub kh mieszanin o stezeniu 5—20% wagowych, w ilosciach 0,5—2 kg wodnego roztworu alkaliów na 1 kg mieszaniny poreakcyj¬ nej, w obeonosoi jonów izopropytaiamcizanowych w ilosci 10^30% wagowych i mieszajacych sie z wo¬ da rozpuszczalników organicznych takich, jak cy¬ kloheksanon, w ilosciach 0,5—5% wagowych, po czym oddziela sie od fazy wodnej faze organiczna, zawierajaca siarczan dwuizopropylu. 10 15 20 25 30 PL2. The method of obtaining diisopropyl sulphate from steizated sulfuric acid and propylene, at a temperature of about 10 ° C, under atmospheric pressure, in the presence of compounds inhibiting side reactions, characterized in that propylene is introduced into sulfuric acid to which phosphate ions have been previously introduced in the amount of 0.5-10 g per 1 kg of about 99% sulfuric acid, and then the obtained reaction mixture is treated with aqueous solutions of alkalis, especially hydroxides, carbonates, acid carbonates or kh of mixtures with a concentration of 5-20% by weight, in the amount of 0.5-2 kg of an aqueous alkali solution per 1 kg of the reaction mixture, in the amount of isopropylamine ions in the amount of 10-30% by weight, and water-miscible organic solvents such as such as cyclohexanone in amounts of 0.5-5% by weight and the organic phase containing diisopropyl sulphate is separated from the aqueous phase. 10 15 20 25 30 PL
PL16163173A 1973-03-31 1973-03-31 PL91974B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16163173A PL91974B1 (en) 1973-03-31 1973-03-31

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16163173A PL91974B1 (en) 1973-03-31 1973-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91974B1 true PL91974B1 (en) 1977-03-31

Family

ID=19962076

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL16163173A PL91974B1 (en) 1973-03-31 1973-03-31

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL91974B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3617546A (en) Removal of organic compounds by liquid membrane
US4091014A (en) Process for making ether sulfonates
US4147638A (en) Sulfonation of crude oils to produce petroleum sulfonates
US3966594A (en) Treatment of aqueous waste solution
KR100891230B1 (en) Method and system for manufacturing cumene hydroperoxide
KR910001610B1 (en) Callium complexes and solvent extration of gallium
US4113765A (en) Continuous process for sulfonating alkyl aromatics
US2687420A (en) Process for the neutralization of sulfonated products suitable as detergents
DE69310007T2 (en) Making an organic salt of rare earth metal
GB1585030A (en) Preparation of salts of secondary monoalkyl sulphuric acids
PL91974B1 (en)
PL74243B1 (en)
US2820056A (en) Alkaryl sulfonates
US2854476A (en) Method of sulfonation with a sulfur trioxide addition product
US3763208A (en) Use of amine compounds in the sulfation of alcohols
US2843626A (en) Sulfonation process
US4175092A (en) Extraction process
US4241229A (en) Recovery of nitrated aromatic compounds from nitration wash liquors
US4087469A (en) Method of producing 2,2 '-methylenebis(4,6-dialkylphenols)
US3894095A (en) Process for isolating arylhydroxy compounds
WO2009098176A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF α-SULFO FATTY ACID ESTERS AND THEIR SALTS
US4361520A (en) Refinement of sulfonated hydrocarbons
CN106565775A (en) Method for synthesizing O, O-dialkoxyl phosphorus hydroxamic acid
US2497152A (en) Purification of petroleum sulfonates
EP0009851B1 (en) Process for the production of araliphatic dihydroperoxides