Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych pirolidynonu.Szczególnie wynalazek odnosi sie do sposobu wytwarzania nowych zwiazków chemicznych ma¬ jacych zastosowanie do leczenia epilepsji.Ogólnie rzecz biorac, wiekszosc dostepnych le¬ ków przeciw epilepsji dziala aktywnie przeciwko epilepsji Grand Mai albo przeciw epilepsji Petit Mai, lecz nie przeciw obu odmianom tej choroby.Obecnie stwierdzono, ze nowe pochodne sulfeno- ilofenylopirolidynonu wykazuja dobra aktywnosc w testach zarówno na elektrowstrzasy jak i na wstrzasy wywolywane przez kardiazol, co wska¬ zuje na aktywnosc tych zwiazków przeciw od¬ mianie Grand i Petit Mai epilepsji.Sposób wedlug wynalazku dotyczy wytwarzania zwiazków o ogólnym wzorze 1, w którym R1, R2, R8, R4, R5 i Rfl maja takie same lub rózne zna¬ czenia i oznaczaja atomy wodoru, grupy alkilo¬ we o 1—8 atomach wegla, grupy cykloalkilowe o 3—8 atomach wegla lub grupy fenylowe, które moga byc podstawione jedna lub wiecej grupa al- koklsylowa, dwuoksymetylenowa, nitrowa, cyjanowa, acylowa, karboksylowa zestryfilkowana gruipa kar¬ boksylowa, aminowa, alkiloamdnowa, sulfaimoilowa lub acyloaminowa, a R oznacza grupe fenylowa, podstawiona przynajmniej jedna grupa sulfamoilo- wa, oraz soli tych zwiazków z zasadami.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R1, R2, R8, R4, R5 i R* maja wyzej podane znaczenie, a podstawniki X oznaczaja atomy chlorowca, pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze RNHf, w którym R ma wyzej podane znaczenie.Reakcje prowadzi sie w podwyzszonej tempe¬ raturze i w obecnosci katalizatora dehydratacji, takiego jak chlorek cynku lub chlorek glinu, wy¬ wolujacego eliminacje grupy 2HX. Reakcje pro¬ wadzi sie w autoklawie, w temperaturze 75— —150°C.Jesli R1, R2, R8, R4, R5 i R« oznaczaja grupy ali¬ fatyczne to korzystnym jest by byly to grupy al¬ kilowe lub alkenylowe o 1—8 atomach wegla a najlepiej o 1—5 atomach wegla, jak na przyklad grupa metylowa, etylowa, propylowa, butylowa, amylowa, heksylowa, heptylowa lub allilowa, pod¬ stawione takimi grupami jak arylowa, np. feny¬ lowa, która moze byc z kolei podstawiona tak jak to ponizej opisano. Do takich grup nalezy gru¬ pa benzylowa, fenetylowa i fenyloallilowa.Jeden lub wiecej z symboli R1, R2, R8, R4, R5 i R8 moze oznaczac grupe cykloalifatyczna, np. cykloalkilowa lub cykloalkenylowa albo dwie przy¬ legle grupy, tj. R1 i R2, R8 i R4 lub R6 i R« moga tworzyc lacznie grupe cykloalkilidenowa, taka jak grupa cyklopentylidenowa lub cykloheksylideno- wa. Przykladami grup cykloalkilowych moga byc grupy cyklopentylowe i cykloheksylowa a z grup cykloalkenylowych — grupy cyklopentenylowa i cykloheksenylowa, w których wiazanie podwójne 8*91188 911 3 moze znajdowac sie w dowolnej z dostepnych po¬ zycji. Takie grupy zawieraja na ogól 3—8 ato¬ mów wegla a korzystnie 4—7 atomów wegla.Korzystnym jest aby jedna para podstawników R1 i R* lub R* i R4 lub R5 i R« oznaczala grupy metylowe lub alternatywnie, aby jeden z podstaw¬ ników oznaczal grupe fenylowa podczas gdy wszy¬ stkie pozostale oznaczaja atomy wodoru. Korzy¬ stnym jest równiez gdy R* oznacza grupe mety¬ lowa podczas gdy R4 oznacza grupe fenylowa a po¬ zostale grupy oznaczaja atomy wodoru.!Nowe zwiazki tworza sole z zasadami, np. sole metali alkalicznych, tj. sole sodowe lub sole z amoniakiem lub z aminami.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 wytwarza sie spo¬ sobem wedlug wynalazku stosujac zwiazek RNH2, w którym R oznacza grupe o ogólnym wzorze 3, w którym R7 oznacza 1 lub wiecej atomów chlo¬ rowca lub wodoru, lub grupe metylowa.Korzystne jest gdy R7 oznacza atom chlorowca np. bromu lub lepiej fluoru a najlepiej chloru.Z uwagi na dobre dzialanie przeciwkonwulsyjne szczególnie uzyteczne sa zwiazki, w których gru¬ pa sulfamoilowa znajduje sie w pozycji 4. Gdy X oznacza atom chlorowca, a najlepiej atom bromu, reakcje przeprowadza sie dogodnie w srodowisku rozpuszczalnika, takiego jak dioksan lub tetrahy- drofuran oraz w podwyzszonej temperaturze, np. od 75—150°C, np. okolo 100°C.Reakcje mozna przeprowadzic jedno- lub dwu¬ stopniowo. W tym drugim przypadku, produkt pierwszego przejscia, uzyskany tylko przez ogrza¬ nie, tj. zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym R1, R*, R8, R4, R5 i R« i X maja powyzej podane znaczenie, poddaje sie koncowej reakcji zamknie¬ cia pierscienia ria drodze eliminacji chlorowcowo¬ doru, przefrrbwadzanej ddgódnie w obecnosci fa¬ sady, takiej Jak np. amidek lub wodorek metalu alkalicznego, a np. amidek sodowy, oraz w cy¬ klicznym eterze jako rozpuszczalniku, takim jak dioksan lub tetrahydrofuran. Przed cyklizacja pro¬ dukt posredni o wzorze 4 wydziela sie z substan¬ cji wyjsciowych i produktu o ogólnym wzorze I. ft moze oznaczac grupe fenylosulfamoilowa, która moze na przyklad wyrazac ogólny wzór 3, w którym R7 oznacza jeden lub wiecej atomów Wodoru lub chlorowca, weglowodorowa grupe ali¬ fatyczna, grupe trójfluorometoksylowa, hydroksy¬ lowa lub acyloaminowa.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna stosowac do wytwarzania pochodnych tych zwiazków. I tak w reakcji acylowania, np. przy uzyciu halogenku acylowego lub bezwodnika, otrzymuje sie pochod¬ ne acylowe, przez alkilowanie, np. przy uzyciu halogenku alkilu otrzymuje sie pochodne alkilo¬ we, mozna takze wytwarzac siarczany, sulfonia¬ ny itp. Przez hydroksyalkilowanie, np. przy uzy¬ ciu tlenku etylenu, otrzymuje sie pbchbeiria hy- dróksyatkilowa, w reakcji wprowadzania -grupy karbonylowej, np. z dwuhalogenkiem karbóhyIo¬ wym a nastepnie z amoniakiem lub z amina o- trzymuje sie odpowiednie uretany. Ufetany moz¬ na wytwarzac np. na drodze reakcji z estrefn kwasu chlorowcomrówkówego, np. z estrem kwa¬ su ehlofomfóWkowego, przy czym korzystnym jest 45 55 80 aby grupa alkilowa w grupie estrowej posiadala 1—5 atomów wegla.Zwiazki, w których R1, R, R», R4, R« i R« ozna¬ czaja nasycone podstawniki mózila wytwarzac z odpowiednich zwiazków, w których wymienione symbole oznaczaja nienasycone podstawniki. Na przyklad grupe n-propylowa mozna wytwarzac z grupy allilowej, a grupe cykloalktlow^ — z gru¬ py cykloalkenylowej i w tym celu przeprowadza sie redukcje, np. katalityczne uwodornienie, np. przy uzyciu platyny jako katalizatora.Jak o tym powyzej wspomniano, zwiazki wy¬ twarzane sposobem wedlug wynalazku wykazuja dzialanie przeciw epilepsji zarówno Grand Mai i Petit Mai. Wskazuja na to testy odpowiednio z elektrowstrzasami i z wstrzasami wywolanymi przez kardiazol. W nastepujacej tabeli przedsta¬ wiono porównanie wlasnosci dwóch szczególnie wartosciowych zwiazków z dostepnym lekiem a-etylo-ct-metylo-sukcynimidem (C).Zwiazkami tymi sa produkty wytwarzane zgod¬ nie z przykladem I i sa to odpowiednio l-/p-sul- famoilofenylo/-4-metylofenylopirolidynon-2 (A) i 1- -/2-chloro-4-sufamoilofenylo/-4-fenylopirolidynon-2 (B).Zwiazek A B C Toksycznosc ED53 mg/kg okolo 4000 powyzej 700U okolo 1500 Elektro¬ wstrzasy ED53 my^zu 500 szczury 7,5 2,5 Wstrzasy wy¬ wolane przez kardiazol myszy 50 100 200—300 Nalezy równiez podkreslic, ze wartosc stosunku ED50/LD50 jest znacznie lepsza dla zwiazków wy¬ twarzanych sposobem wedlug wynalazku.Zwiazek podawany w dawce mniejszej od 500 mg/kg nie wykazuje dzialania uspakajajacego i ponadto wykazuje lepsza trwalosc in vivo niz dostepne leki antyepileptyczne na bazie sukcyni- mithi.Inne zwiazki wytwarzane zgodnie ze sposobem wedlug wynalazku maja podobne wlasnosci i sa to przede wszystkim nastepujace zwiazki: l-/p- -sulfamoilofenylo/-3,3-dwumetylopirolidynon-2, 1-/ /p-sulfamoilofenylo/ -4,4-dwumetylopirolidynon-2, l-/p-sulfamoilofenylo/-5,5-dwumetylopirolidynon-2, 1-/p-sulfamoilofenylo/-4,4,5-tróji:.netyl:(pirolidynon- -2, l-/p-itfulfamoilO!f€n'ylo/-3,3,5-itr6jmetylbpiTolidy- non-2 1-/p-sulfamoilofenylo/-4-metylo-4-etylopiro- lidynon-2, l-/p-sulfamoilofenylo/-3-fenylopirolidy- nOn-2, 1-/2-chloro-4-sulfamoilofenylo/-3-fenylopi- rolidynon-2, l-/p^sulfamOilofenylo/-4-fenylopiroli- dyhon-2 i l-/p-sulfamoilofenylo/-5-fenylopirolidy- non-2. Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug Wynalazku.Przyklad I. l-^-chloro^-sulMamoilofenylo/^- -fenylopirolidynon-2.Roztwór 28,2 g bromku kwasu 3-fenylo-4-bro- momaslowego, 38,4 g 3-chloro-4-aminobenzenosul- fonamidu i 450 ml dioksanu ogrzewa sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna. Nie wydziela¬ jac amidu kwasu 3-fenylo-4-bromo-N-/2-chloro-4-88911 6 -sulfamoilofenylo/-maslowego, roztwór dioksanu przesacza sie i miesza sie z 7 g amidku sodowe¬ go, po czym w ciagu 1 godziny ogrzewa sie do wrzenia.Ciemny, dioksanowy roztwór przesacza sie i od¬ parowuje rozcienczonym roztworze sody kaustycznej i za¬ kwasza sie kwasem solnym. Uzyskany osad od¬ sacza sie przez zasysanie i po wysuszeniu otrzy¬ muje sie 14,6 g osadu. Roztwór tego osadu w octanie etylu przesacza sie na silikazelu i tro¬ che odparowuje. Uzyskuje sie 12,1 g surowego produktu o t.t. 167—170PC, a po kilkakrotnej kry¬ stalizacji z octanu etylu o t.t. 171—173°C. Warto¬ sci oznaczone: C 54,64, H-4,35 i N-8,85«/o. Wartosci obYiczone dla CI6H15OiNtOaS (350,flO): C-54,75 H-4,31 i N-7,98f/».Przyklad II. a) Amid kwasu 3-fenylo-4-bro- mo-N-^-chloro-4-nitrofenylo/inaslowego. 29 g 2-chloro-4-nitroaniliny rozpuszcza sie w 250 ml absolutnego eteru i powoli miesza sie z roz¬ tworem 25,4 g bromku kwasu 3-fenyIo-4-bromo- maslowego i 50 ml absolutnego eteru. Uzyskuje sie zólty osad. Mieszanine ogrzewa sie w ciagu 2 godzin pod chlodnica zwrotna, chlodzi sie i osad borowodorku 2-dhloro-4-nitroaniliny odsacza sie przez zasysanie.Eterowy przesacz odparowuje sie do objetosci 50 ml i chlodzi sie do temperatury 0°C. Wytraca Sie 18,1 g surowego produktu o t.t. 120—122°C.Po kilkakrotnej krystalizacji z octanu etylu zwia¬ zek topi sie w temperaturze 134^-136°C. Wartosci oznaczone: C-48,52, H-3,45 i *N-7,02§/«. Wartosci o- bliczone dla C^uBrCU^O, (397,5): C-48,40, H-3,30 i N-7,06f/«. b) 4-fenylo-1 -/2-chloro-4-nitrofenylo/-pirolidy- non-2 8,4 g amidu kwasu 3-fenylo-4-bromo-N-/2-chlo- ro-4-nitrofenylo/-maslowego rozpuszcza sie w 200 ml absolutnego dioksanu, miesza sie z 6 g amidku sodowego i w ciagu 2 godzin ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna. Mieszanine reakcyjna przesa¬ cza sie i ciemny roztwór dioksanu odparowuje sie pod próznia do sucha. 7 g jasnobrazowej pozo¬ stalosci rozdziela sie chromatograficznie na sili¬ kazelu w benzenie. Z frakcji benzenu i chloro¬ formu o stosunkach 9:1 oraz 4:1 otrzymuje sie ,17 g surowej pochodnej pirolidynonu-2. W wy¬ niku krystalizacji z octanu etylu i eteru nafto¬ wego uzyskuje sie 3,3 g produktu o t.t. 103— —105°C. Wartosci oznaczone: C-60,91, H-4,20 i N- -8,91%. Wartosci obliczone dla C16H18ClN2Os/316,80 : C-60,62, H-4,13 i N-8,84d/o.Przyklad III. l-/2-fluoro-4-sulfamoilofeny- lo/-4-fenylopirolidynon-2. 32,4 g bromku kwasu 3-fenylo-4-bromomaslowe- go rozpuszcza sie w 50 ml absolutnego dioksanu i dodaje sie do roztworu 39 g 3-fluoro-4-amino- benzenosulfonamidu i 500 ml dioksanu. Mieszani¬ ne reakcyjna ogrzewa sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna, chlodzi sie, pozostawia na noc i przesacza. Przesacz, tj. roztwór dioksanu zawie¬ rajacy amid kwasu 3-fenylo-4-bromo-N-/2-fluoro- -4-sulfamoilofenylo/maslowego, miesza sie z 8 g amidku sodowego i w ciagu 30 minut ogrzewa sie pDd chlodnica zwrotna. W trakcie wrzenia wy traca sie bromek sodowy, który usuwa sie przez odsaczenie. Dioksan oddestylowuje sie a pozosta¬ losc oczyszcza sie przez rozpuszczenie w roztwo- rze sody kaustycznej i wytracenie stezonym kwa¬ sem solnym. Otrzymuje sie 11;6 g surowego pro¬ duktu o t.t. okolo 196°C. W wyniku kilkakrotnej krystalizacji z octanu etylu i acetonu przy uzy¬ ciu aktywowanego wegla drzewnego uzyskuje sie io próbke o tit. 222—:224°C. Wartosci oznaczone: C-57,47, H-4,47, N-8,41, F-5,52 i S ^48§/t. War¬ tosci obliczone dla Cigi^FNpfi (334,3):, : C-57,53, H-4,53, N-8,39, F-5,69 i &*;©&%.Przyklad IV. 1-/3-chloro-4-sulfamoilofenylo/- -4-fenylopirolidynon-2.Sposobem analogicznym do opisanego w przy¬ kladzie III poddaje sie reakcji 2,5 g bromku kwa¬ su 3-fenylo-4-bromomaslowego i 1,7 g 2-chloro- -4-aminobenzenosulfonamidu. Tak jak w przykla- dzie III reakcje cyklizacji przeprowadza sie dzia¬ lajac 2,5 g amidku sodowego na dioksanowy roz¬ twór zawierajacy niewydzielony produkt posred¬ ni, tj. amid kwasu 3-fenylo-4-bromo-N-/3-chloro- -4-sulfamoilofenylo/maslowego.Mieszanine reakcyjna przesacza sie i przesacz dioksanowego roztworu odparowuje sie do sucha.Pozostalosc po odsaczeniu miesza sie z woda i lo¬ dem i zakwasza. Wytraca sie 1,1 g surowego pro¬ duktu, który rozdziela sie chromatograficznie na sHOiikazeliu przy uzyciu chloroformu. Z frakcji chlo¬ roformu i metanolu w stosunku 99:1 otrzymuje sie 0,2 g pochodnej pirolidynonu o t.t., po kry¬ stalizacji z octanu etylu, 200 do 201°C. Wartosci oznaczone: C-54,85, H-4,36 i N-8,08f/i. Wartosci obliczone dla C16H16ClN2OaS (350,8): C-54,74, H-4,31 i N-7,98%.Przyklad V. 1-/2-sulfamoilofenylo/-4-fenylo- pirolidynon-2.Sposobem podanym w przykladzie III poddaje 40 sie reakcji 28,7 g bromku kwasu 3-fenylo-4-bro- momaslowego i 32,4 g o-sulfanilamidu. Pozostalosc z dioksanowego roztworu rozpuszcza sie w roz¬ cienczonym roztworze sody kaustycznej, przesa¬ cza sie ponownie i wytraca kwasem azotowym. 45 Osad suszy sie i rozpuszcza w octanie etylu. Czesc rozpuszczalna w octanie etylu oczyszcza sie chro¬ matograficznie na silikazelu przy uzyciu chloro¬ formu. Z frakcji chloroformu i metanolu w sto¬ sunku 95:5 otrzymuje sie 3,0 g pochodnej piroli- 50 dynonu o t.t., po krystalizacji z octanu etylu, 168—171°C. Wartosci oznaczone: C-60,59, H-5,12 i N-8,87%. Wartosci obliczone dla C16H16N2OjS (316,30): C-60,75, H-5,10 i N-8,86°/«.Przyklad VI. 1 -/2-metylo-4-sulfamoilofeny- lo/-4-fenylopirolidynon-2.Sposobem analogicznym do opisanego w przykla¬ dzie III poddaje sie reakcji 17 g bromku kwasu 3-fe- nylo-4-bromomaslowego i 20,5 g 3-metylo-4-ami- ^ nobenzenosulfonamidu. Czesc nierozpuszczalna w dioksanie dodaje sie do lodu i silnie alkalizuje sie roztworem rozcienczonym sody kaustycznej.Mieszanine przesacza sie i zakwasza kwasem azo¬ towym. Osad rozpuszcza sie w octanie etylu, prze- 65 sacza sie, suszy i odparowuje. Pozostalosc roz- 5588 911 8 puszcza sie w chloroformie i oczyszcza chromato¬ graficznie na silikazelu. Z frakcji chloroformu i metanolu o stosunku 98:2 otrzymuje sie 7 g po¬ chodnej pirolidynonu o t.t., po krystalizacji z octa¬ nu etylu, 204 do 207°C.Przyklad VII. l-/2-chloro-4-sulfamoilofeny- lo-5-fenylopirolidynon-2.Sposobem analogicznym do opisanego w przy¬ kladzie VI poddaje sie reakcji 8 g bromku kwasu 4-fenylo-4-bromomaslowego i 10,9 g 3-chloro-4- -aminobenzenosulfonamidu i niewydzielony pro¬ dukt posredni poddaje sie reakcji cyklizacji przy uzyciu 4 g amidku sodowego.Mieszanine przesacza sie i zakwasza kwasem azotowym. Osad rozpuszcza sie w octanie etylu, suszy i odiparowiuje sie. Pozostalosc rozpuszcza sie w chloroformie i oczyszcza chromatograficznie na silikazelu. Z frakcji chloroformu i metanolu o- trzymuje sie 8,4 g pochodnej pirolidynonu o t.t. 175—176°C. PLThe present invention relates to a process for the preparation of novel pyrrolidinone derivatives. In particular, the invention relates to a method for the preparation of new chemical compounds useful in the treatment of epilepsy. In general, most of the available anti-epilepsy drugs are active against Grand Mai epilepsy or Petit anti-epilepsy. Mai, but not against both types of this disease. It has now been found that the novel sulfenoylphenylpyrrolidinone derivatives exhibit good activity in both electroshock and cardiazole-induced shock tests, indicating that these compounds are active against the Grand and Petit variants. The method of the invention relates to the preparation of compounds of the general formula I, in which R1, R2, R8, R4, R5 and Rf1 have the same or different meanings and represent hydrogen atoms, alkyl groups with 1-8 carbon atoms. , cycloalkyl groups with 3 to 8 carbon atoms or phenyl groups which may be substituted by one or more alkyl groups, Dioxymethylene, nitro, cyano, acyl, carboxyl esterified carboxylic, amine, alkylammonium, sulfaimoyl or acylamino group, and R is a phenyl group, substituted with at least one sulfamoyl group, and the salts of these compounds with bases. that a compound of formula II, in which R1, R2, R8, R4, R5 and R * have the above meanings, and X are halogen atoms, is reacted with a compound of formula RNHf in which R is as above The reaction is carried out at elevated temperature and in the presence of a dehydration catalyst, such as zinc chloride or aluminum chloride, to eliminate the 2HX group. The reactions are carried out in an autoclave at a temperature of 75 ° -150 ° C. If R1, R2, R8, R4, R5, and R "represent aliphatic groups, it is preferable that they are alkyl or alkenyl groups of 1 to 150 ° C. 8 carbon atoms, preferably 1-5 carbon atoms, such as, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, hexyl, heptyl or allyl groups, substituted with groups such as aryl, for example, phenyl, which may be in turn substituted as described below. Such groups include benzyl, phenethyl, and phenylallyl. One or more of the symbols R1, R2, R8, R4, R5, and R8 may represent a cycloaliphatic group, e.g., cycloalkyl or cycloalkenyl, or two adjacent groups, i.e., R1 and R2, R8 and R4 or R6 and R «may collectively form a cycloalkylidene group such as a cyclopentylidene or cyclohexylidene group. Examples of cycloalkyl groups may be cyclopentyl and cyclohexyl groups, and of cycloalkenyl groups - cyclopentenyl and cyclohexenyl groups, in which the 8 * 91 188 911 3 double bond may be in any of the available positions. Such groups generally contain 3 to 8 carbon atoms and preferably 4 to 7 carbon atoms. It is preferred that one pair of R 1 and R * or R * and R 4 or R 5 and R "be methyl groups or alternatively that one of the substituents is The ns represent a phenyl group while all the others are hydrogen. It is also preferred that R * represents a methyl group while R 4 represents a phenyl group and the remaining groups are hydrogen. New compounds are formed by salts with bases, e.g. alkali metal salts, i.e. sodium or ammonia salts. or with amines. Compounds of general formula I are prepared according to the invention using a compound RNH2 in which R is a group of general formula III in which R7 is 1 or more halogen or hydrogen, or a methyl group. when R7 is a halogen atom, e.g. bromine or better fluorine, preferably chlorine. Compounds in which the sulfamoyl group is in the 4-position are particularly useful due to their good anticonvulsant effect. When X is a halogen atom, and preferably a bromine atom, the reaction are conveniently carried out in a solvent such as dioxane or tetrahydrofuran and at an elevated temperature, for example from 75 to 150 ° C., for example around 100 ° C. The reactions can be carried out in one or two steps. In the latter case, the first pass product, obtained only by heating, i.e. a compound of the general formula where R 1, R 1, R 8, R 4, R 5 and R 1 and X are as defined above, is subjected to a final reaction. ring closure by elimination of the hydrogen halide which has been treated in the presence of a base such as, for example, an alkali metal amide or hydride, such as sodium amide, and in a cyclic ether solvent such as dioxane or tetrahydrofuran. Prior to cyclization, the intermediate of formula IV is separated from the starting materials and the product of general formula I. ft may be a phenylsulfamoyl group, which may, for example, be the general formula 3 where R7 is one or more hydrogen or halogen atoms. hydrocarbon aliphatic, trifluoromethoxy, hydroxyl or acylamino group. The compounds of general formula I can be used in the preparation of derivatives of these compounds. Thus, an acylation reaction, e.g. with an acyl halide or an anhydride, produces acyl derivatives, by alkylation, e.g. with an alkyl halide, alkyl derivatives are obtained, sulfates, sulfonates and the like can also be prepared by hydroxyalkylation. For example, with the use of ethylene oxide, a hydroxyatkyl pbchbeiria is obtained by introducing a carbonyl group, for example with a carbide dihalide and then with ammonia or an amine, the corresponding urethanes are obtained. Ufetanes can be prepared, for example, by reaction with an ester of a haloformic acid, for example with an ester of an ehalophosphic acid, it is preferred that the alkyl group of the ester group has 1-5 carbon atoms. R, R ", R 4, R", and R "represent saturated substituents from the corresponding compounds in which the listed symbols represent unsaturated substituents. For example, an n-propyl group can be prepared from an allyl group and a cycloalctl group can be prepared from a cycloalkenyl group, and for this purpose reductions, e.g. catalytic hydrogenation, e.g. using platinum as a catalyst, are carried out. Prepared according to the invention, they show anti-epilepsy activity in both Grand Mai and Petit Mai. This is indicated by tests with electroshock and cardiazole-induced shocks, respectively. The following table shows a comparison of the properties of the two particularly valuable compounds with the available drug a-ethyl-ct-methyl-succinimide (C). These compounds are the products prepared according to example I and are respectively l- / p-sulfa. famoylphenyl) -4-methylphenylpyrrolidinone-2 (A) and 1- - (2-chloro-4-sulfamoylphenyl) -4-phenylpyrrolidinone-2 (B) Compound ABC Toxicity ED53 mg / kg about 4000 more than 700U about 1500 Electro-shock ED53 mouse 500 rats 7.5 2.5 Tremors induced by mice cardiazole 50 100 200-300 It should also be emphasized that the value of the ED50 / LD50 ratio is much better for the compounds according to the invention. less than 500 mg / kg does not have a sedative effect and, moreover, exhibits a better in vivo stability than the available succinimithi-based antiepileptic drugs. Other compounds produced according to the method of the invention have similar properties and are mainly the following compounds: l- / p - -sulfamoyl phenyl (2, 1-) (p-sulfamoylphenyl) -3,3-dimethylpyrrolidinone-4,4-dimethylpyrrolidinone-2,1- (p-sulfamoylphenyl) -5,5-dimethylpyrrolidin-2, 1- (p-sulfamoylphenyl) /-4,4,5-troy :.netyl:(pyrrolidinone- -2,1- / p-itfulphamoylO! F € n'yl / -3,3,5-yttrium 6-methylbpiTolidy-non-2 1- / p-sulfamoylphenyl (4-methyl-4-ethylpyrrolidinone-2,1- (p-sulfamoylphenyl) -3-phenylpyrrolidin-2, 1- (2-chloro-4-sulfamoylphenyl) -3-phenylpyrrolidinone-2, 1- (beta) sulfamoyl-phenyl) -4-phenylpyrrolidin-2-and 1- (beta-sulfamoylphenyl) -5-phenylpyrrolidin-2. The following examples illustrate the method according to the Invention: Example 1 1 - 4 - Chloro-4-sulfamoyl-phenyl (2 -phenyl-2-phenylpyrrolidinone). Solution 28.2 g of 3-phenyl-4-bromobutyric acid bromide, 38.4 g of 3-chloro The -4-aminobenzenesulfonamide and 450 ml of dioxane are heated for 1 hour under reflux. No separation of 3-phenyl-4-bromo-N- (2-chloro-4-88911 6-sulfamoylphenyl) -butyric acid amide separates, the dioxane solution is filtered and mixed with 7 g of sodium amide and then continuously. 1 hour is heated to boiling. The dark dioxane solution is filtered and evaporated with dilute caustic soda solution and acidified with hydrochloric acid. The resulting precipitate is filtered off with suction, and after drying, 14.6 g of precipitate are obtained. A solution of this precipitate in ethyl acetate is filtered over silica gel and a little evaporated. 12.1 g of crude product with m.p. 167-170 PC, and after recrystallization several times from ethyl acetate, m.p. 171-173 ° C. The values are determined: C 54.64, H, 4.35 and N, 8.85%. Values calculated for CI6H15OiNtOaS (350, flO): C-54.75 H-4.31 and N-7.98f / »Example II. a) 3-Phenyl-4-bromo-N-1 -chloro-4-nitrophenyl) -asolic acid amide. 29 g of 2-chloro-4-nitroaniline are dissolved in 250 ml of absolute ether and slowly mixed with a solution of 25.4 g of 3-phenylo-4-bromobutyric acid bromide and 50 ml of absolute ether. A yellow precipitate is obtained. The mixture is heated for 2 hours under reflux, cooled and the precipitate of 2-chloro-4-nitroaniline borohydride is suction filtered. The ethereal filtrate is evaporated to 50 ml and cooled to 0 ° C. 18.1 g of crude product with mp. 120-122 ° C. After recrystallization several times from ethyl acetate, the compound melts at 134 ° -136 ° C. Marked values: C-48.52, H-3.45 and * N-7.02§ / ". Values calculated for C, uBrCl2 O, (397.5): C, 48.40, H, 3.30 and N, 7.06f / [mu]. b) 4-phenyl-1- (2-chloro-4-nitrophenyl) -pyrrolidin-2, 8.4 g of 3-phenyl-4-bromo-N- (2-chloro-4-nitrophenyl) acid amide) -butyrate is dissolved in 200 ml of absolute dioxane, mixed with 6 g of sodium amide and heated under reflux for 2 hours. The reaction mixture is filtered and the dark dioxane solution is evaporated to dryness in a vacuum. 7 g of the pale brown residue are separated by chromatography on silica in benzene. From the 9: 1 and 4: 1 fractions of benzene and chloroform, 17 g of crude 2-pyrrolidinone derivative were obtained. Recrystallization from ethyl acetate and petroleum ether yielded 3.3 g of product, m.p. 103-105 ° C. Marked values: C-60.91, H-4.20 and N- -8.91%. Values calculated for C16H18ClN2Os / 316.80: C-60.62, H-4.13 and N-8.84d / o. Example III. 1- (2-fluoro-4-sulfamoylphenyl) -4-phenylpyrrolidinone-2. 32.4 g of 3-phenyl-4-bromobutyric acid bromide are dissolved in 50 ml of absolute dioxane and 39 g of 3-fluoro-4-amino-benzenesulfonamide and 500 ml of dioxane are added to the solution. The reaction mixtures are heated for 1 hour under reflux, cooled, allowed to stand overnight and filtered. The filtrate, ie the dioxane solution containing 3-phenyl-4-bromo-N- (2-fluoro-4-sulfamoylphenyl) butyric acid amide, is mixed with 8 g of sodium amide and the reflux condenser is heated for 30 minutes. On boiling, sodium bromide is lost by filtration. The dioxane is distilled off and the residue is purified by dissolving it in a caustic soda solution and trapping with concentrated hydrochloric acid. There are obtained 11.6 g of crude product, m.p. around 196 ° C. Repeated recrystallization from ethyl acetate and acetone with activated charcoal gave a sample of a titre. 222—: 224 ° C. Marked values: C-57.47, H-4.47, N-8.41, F-5.52 and S ^ 48 / t. Values calculated for Ci1, FNpfi (334.3) :, C, 57.53, H, 4.53, N, 8.39, F, 5.69, and &*; 1- (3-chloro-4-sulfamoylphenyl) -4-phenylpyrrolidinone-2 is reacted in an analogous manner to that described in Example III, 2.5 g of 3-phenyl-4-bromobutyric acid bromide and 1.7 g. g 2-chloro-4-aminobenzenesulfonamide. As in Example III, the cyclization reactions are carried out by treating 2.5 g of sodium amide on a dioxane solution containing an unresolved intermediate, i.e. 3-phenyl-4-bromo-N- (3-chloro) amide. - -4-sulfamoylphenyl) butyl. The reaction mixture is filtered and the filtrate of the dioxane solution is evaporated to dryness. The residue after filtration is mixed with water and ice and acidified. 1.1 g of the crude product is recovered and separated by chromatography on sHOiikazel with chloroform. From the 99: 1 ratio of chloroform and methanol, 0.2 g of a pyrrolidinone derivative is obtained, m.p., after recrystallization from ethyl acetate, at 200 to 201 ° C. Marked values: C-54.85, H-4.36 and N-8.08f / i. Values calculated for C16H16ClN2OaS (350.8): C-54.74, H-4.31 and N-7.98%. Example V. 1- (2-sulfamoylphenyl) -4-phenyl-pyrrolidinone-2. In Example III, 28.7 g of 3-phenyl-4-bromomasylic acid bromide and 32.4 g of o-sulfanilamide are reacted. The residue of the dioxane solution is dissolved in the dilute caustic soda solution, filtered again and destroyed with nitric acid. The precipitate is dried and dissolved in ethyl acetate. The ethyl acetate soluble portion is chromatographically purified over silica gel with chloroform. 3.0 g of the pyrrolidinone derivative, mp. After recrystallization from ethyl acetate, at 168-171 ° C are obtained from the 95: 5 fraction of chloroform and methanol. Marked values: C-60.59, H-5.12 and N-8.87%. Values calculated for C16H16N2O5 (316.30): C, 60.75, H, 5.10 and N, 8.86%. Example VI. 1 - (2-methyl-4-sulfamoylphenyl) -4-phenylpyrrolidinone-2: 17 g of 3-phenyl-4-bromobutyric acid bromide and 20.5 g of 3-phenyl-4-bromobutyric acid bromide are reacted in an analogous manner to that described in Example III. 3-methyl-4-amino-4-benzenesulfonamide. The dioxane insoluble part is added to ice and made strongly alkaline with a dilute caustic soda solution. The mixture is filtered and acidified with nitric acid. The precipitate is dissolved in ethyl acetate, filtered off, dried and evaporated. The residue is dissolved in chloroform and purified by chromatography over silica gel. From the 98: 2 fraction of chloroform and methanol, 7 g of the pyrrolidinone derivative are obtained, m.p., after recrystallization from ethyl acetate, 204 to 207 ° C. Example VII. 1- (2-chloro-4-sulfamoylphenyl-5-phenylpyrrolidinone-2): 8 g of 4-phenyl-4-bromobutyric acid bromide and 10.9 g of 3-chloro are reacted in an analogous manner to that described in Example VI. The 4-aminobenzenesulfonamide and the unsolved intermediate are cyclized with 4 g of sodium amide. The mixture is filtered and acidified with nitric acid. The precipitate is dissolved in ethyl acetate, dried and evaporated. The residue is dissolved in chloroform and purified by silica gel chromatography. From the chloroform-methanol fraction, 8.4 g of a pyrrolidinone derivative, m.p. 175-176 ° C. PL