PL87255B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL87255B1
PL87255B1 PL13939870A PL13939870A PL87255B1 PL 87255 B1 PL87255 B1 PL 87255B1 PL 13939870 A PL13939870 A PL 13939870A PL 13939870 A PL13939870 A PL 13939870A PL 87255 B1 PL87255 B1 PL 87255B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active substance
plants
zea mays
active
cyperus rotundus
Prior art date
Application number
PL13939870A
Other languages
Polish (pl)
Original Assignee
Badische Anilin & Sodafabrik Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin & Sodafabrik Ag filed Critical Badische Anilin & Sodafabrik Ag
Publication of PL87255B1 publication Critical patent/PL87255B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40Nitrogen atoms
    • C07D251/48Two nitrogen atoms
    • C07D251/50Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15Six-membered rings
    • C07D285/16Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek chwa¬ stobójczy, zawierajacy mieszanine dwu róznych substancji czynnych.Znane jest stosowanie pochodnych trójazyny ja¬ ko wybiórczych srodków chwastobójczych, stoso¬ wanych w róznych kulturach juz po ich wyrosnie¬ ciu, na przyklad w kukurydzy lub zbozu. Nie wy- ^kazuja one jednak we wszystkich przypadkach zadowalajacego dzialania, zwlaszcza w stosunku do gatunków prosa lub cibory.Stwierdzono, ze mieszanina skladajaca sie z po¬ chodnej trójazyny o wzorze 1, w którym X ozna¬ cza atom chloru, R oznacza rodnik etylowy, izo¬ propylowy lub grupe kwasnego estru kwasu malei¬ nowego z reszta /?-hydroksypropylowa o wzorze 2 lub jej sól, i Rx oznacza rodnik etylowy, izopropy¬ lowy, metoksyizopropylowy lub butyn-l-ylowy-3 o wzorze CH3—CH—C=CH, ewntualnie w postaci I jej soli i z pochodnej 2,2-dwutlenku benzo-2-tia- -l,3-diazynonu-4 o wzorze 3, w którym R oznacza grupe izcpropylowa, ewentualnie w postaci jej soli, wykazuje dzialanie chwastobójcze znacznie prze¬ wyzszajace dzialanie pojedynczych substancji czyn¬ nych.Jako sole wymienionych zwiazków rozumie sie sole metali alkalicznych jak potasu lub sodu, sole metali ziem alkalicznych jak wapnia, lub magne¬ zu, sole amonowe lub aminowe jak dwumetyloa- miny, dwuetyloaminy, etanoloaminy, dwuetyloami- ny lub N,N-dwumetyloetanoloaminy.Mieszaniny moga zawierac jedna pochodna o wzo¬ rze 1 i jedna lub wiecej pochodna o wzorze 3.Stosunki wagowe w mieszaninie mozna dobierac dowolnie. Korzystne sa mieszaniny, zawierajace 1 czesc wagowa pochodnej trójazynowej o wzorze 1 i 0,1—10 czesci wagowych, zwlaszcza 0,5—2 czesci wagowych pochodnej 2,2-tlenku benzo-2-tio-l,3- -diazynonu(4) o wzorze 3.Jak wykazuja nizej podane przyklady, miesza¬ nina wedlug wynalazku wykazuje nieoczekiwanie silne dzialanie chwastobójcze oraz jest bez porów¬ nania lepiej tolerowane przez rosliny uprawne.Wystepujacy ¦ tu wyrazny efekt synergetyczny, stopien w jakim sumaryczne dzialanie mieszaniny przekracza dzialanie pojedynczych substancji, byl nie do przewidzenia na podstawie badan prowadzo¬ nych na pojedynczych substancjach.Mieszaniny sa czynne wybiórczo zwlaszcza w sto¬ sunku do gatunków prosa lub cibory, wystepuja¬ cych posród chwastów.Trójazynowe substancje czynne wytwarza sie, na przyklad za pomoca reakcji chlorku cyjanurowe¬ go, w obecnosci srodka wiazacego chlorowcowodór, z odpowiednimi alkilo-, alkinylo- lub alkoksyalki- loaminami w dowolnej kolejnosci.Sposób wytwarzania 2-chloro-4-etyloamino-6-(bu- tyn-l-ylo-3-amino)s-trójazyny polega na tym, ze 276 czesci wagowych chlorku cyjanurowego roz- 87 25587 255 puszcza sie w 900 czesciach wagowych acetonu i wkrapla w temperaturze od —10°C do —20°C 135 czesci wagowych etyloaminy. Nastepnie mie¬ szanine miesza sie jeszcze przez jedna godzine w ten^peraturze od —10°C do —20°C, po czym 5 iads^Gza wytworzony osad. Z przesaczu oddestylo- wuje sie pod zmniejszonym cisnieniem rozpusz¬ czalnik i krystaliczna pozostalosc przekrystalizo- wuje z cykloheksanu. Otrzymuje sie 233 czesci wagowych 2,4-dwuchloro-6-etyloammo-s-trójazyny io o temperaturze topnienia 103°C—105°C. 9,65 czesci wagowych 2,4-dwuchloro-6-etyloami- no-s-trójazyny rozpuszcza sie w 50 czesciach wa- r ... "i~*z«iaje w temperaturze 15°C— Irorem 7*<4esci wagowych butyn-1-ylo- 15 laminy w 25 czesciach wagowych acetonu. Na- ljqw^#}igszanine miesza sie jeszcze przez 20 go- J^ w -temRefaturze otoczenia (20°C) po czym odsacza sie *wytworzony osad. Z przesaczu oddesty- lowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem rozpusz- 20 czalnik i krystalizuje krystaliczna pozostalosc z cy¬ kloheksanu, otrzymujac 10,5 czesci wagowych 2-chloro-4^etyloamino-6-(butyn-l-ylo-3-amino)-s- -trójazyny o temperaturze topnienia 140°C.Do roztworu 97 czesci wagowych 2-etyloamino- 25 xi -4,6-dwuchlorotrójazyny-(l,3,5) w 400 czesciach wa¬ gowych acetonu wkrapla sie w temperaturze 20— —25°C 70 czesci wagowych destylowanego /?-ami- nopropionitrylu. Miesza sie przez noc, odsacza kry¬ staliczny produkt, zateza roztwór acetonowy, prze- 30 mywa woda, ponownie odsacza i krystalizuje su¬ chy produkt z acetonu. Otrzymany zwiazek posia¬ da temperature topnienia 215—216°C (85% wydaj¬ nosci teoretycznej).Nizej przytoczony jest szereg nowych substancji 35 czynnych stosowanych w srodku wedlug wynalaz¬ ku: l 2-chloro-4-izopropyloamino-6-(butyn-l-ylo-3- amino)-s-trójazyna, o temperaturze topnienia 170°C, 2-chloro-4-etylpamino-6-(butyn-l-ylo-3-amino)-s- trójazyna, o temperaturze topnienia 140°C. 40 Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w po¬ staci roztworów, emulsji, zawiesin lub do rozpyla¬ nia. Postac uzytkowa zalezy od jej przeznaczenia, jednakze w kazdym przypadku musi ona zapewniac dobre rozdrobnienie substancji czynnej. « Przy wytwarzaniu roztworów do bezposredniego rozpylania w rachube wchodzi roztwór wodny. y Mozna jednak równiez stosowac jako ciecze do spryskiwania weglowodory o temperaturach wrze¬ nia powyzej 150°C, na przyklad tetrahydronafta- so len lub alkilowane pochodne naftalenu lub ciecze organiczne o, temperaturze wrzenia powyzej 150°C i posiadajace jedna lub wiecej grup funkcyjnych, na przyklad grupe ketonowa, grupe eterowa, gru¬ pe estrowa lub grupe amidowa, przy czym grupa . 55 ta moze wystepowac jako podstawnik przy lancu¬ chu weglowodorowym lub stanowic czesc sklado¬ wa pierscienia heterocyklicznego.Wodne postacie uzytkowe wytwarza sie z kon¬ centratów emulsji, past lub zwilzalnych proszków 60 (proszków do spryskiwania) przez dodatek wody.Celem wytworzenia emulsji substancje jako takie lub rozpuszczone w rozpuszczalniku homogenizuje sie ^za pomoca srodków powierzehniowo-czynnych lub dyspergujacych, na przyklad produktów addy- 65 cyjnych tlenku polietylenu, w wódzie lub w or¬ ganicznym rozpuszczalniku. Mozna jednak równiez z substancji czynnej, srodków emulgujacych lub dyspergujacych i ewentualnie rozpuszczalników wytwarzac koncentraty, nadajace sie do rozcien¬ czania woda.Srodki do rozpylania wytwarza sie mieszajac lub mielac razem czynne rsubstancje ze stalym nos¬ nikiem, na przyklad z ziemia okrzemkowa^ talkiem, glinka lub. srodkiem nawozacym. Ponadto mozna substancje czynne stosowac w mieszaninie ze srod¬ kami nawozacymi, innymi srodkami chwastobój¬ czymi, srodkami 'grzybobójczymi lub owadobój¬ czymi.Przyklad I. Rosliny: Zea mays, Cyperus dif- formis, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Cy¬ perus eragrostis, Ipomoea purpurea i Solanum ni- grum traktowano przy wysokosci wzrostu 6—20 cm nastepujacymi mieszankami i pojedynczymi sub¬ stancjami czynnymi, zdyspergowanymi w kazdym przypadku w 500 litrach wody na hektar: I 2-chloro-4-etyloamino-6-[butyn-(l)-ylo-3-]- -amino-l,3,5-trójazyna: 0,75 i 2,25 kg/ha sub¬ stancji czynnej 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadia- zynonu-4: 1,5 i 2,25 kg/ha substancji czynnej I+11 0,75 + 1,5 kg/ha substancji czynnej.Po uplywie 10—14 dni stwierdzono, ze mieszanki w porównaniu z poszczególnymi substancjami czyn¬ nymi wykazuja szybsze i silniejsze dzialanie chwa¬ stobójcze, szczególnie w stosunku do gatunków ci- bory przy jednoczesnej korzystniejszej tolerancji przez kukurydze.Wyniki doswiadczen zestawione sa w tabeli I. kg/ha substancji czynnej •Zea mays Cyperus diffor- mis Cyperus rotun¬ dus Cyperus escu¬ lentus Cyperus eragro¬ stis Ipomoea pur¬ purea Solanum ni- grum Tabel a I 0,75 0 50 -40 80 80 2,25 80 40-50 40 60 100 100 I II 1,5 ,0 100 80 60 80 60 60-70 2,25 0 100 100 90- -100 100 90 90- -100 I+II 0,75+1,5 0 ¦• 100 90-100 80 90 100 90—100 ¦ .100 0 = brak dzialania 100= dzialanie zupelne * Okazalo sie, ze srodek chwastobójczy wedlug 'wynalazku wykazuje zarówno nieoczekiwana ak¬ tywnosc w stosunku do chwastów, jak tez szcze¬ gólne dzialanie wybiórcze, nie dajace sie przewi¬ dziec na podstawie wlasnosci skladników miesza¬ nek.Przyklad II. Rosliny: Hordeum vulgare, Tri- ticum vulgare, Calium aparine, Matricaria chamo- milla, Poa annua i Alopecurus myosuroides przy5 wysokosci wzrostu 4-18 cm traktowano nastepuja¬ cymi pojedynczymi substancjami czynnymi i mie¬ szanka, zdyspergowanymi w kazdym przypadku w 500 litrach wody na hektar: I 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-l,3,5-trójazyna: 1 i 3 kg/ha substancji czynnej na hektar II 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadia- zynonu-(4): 2 i 3 kg/ha substancji czynnej oraz mieszanka I+II w ilosci 1+2 kg/ha substancji czynnej. Z nastepujacej tabeli II widoczne jest, ze mieszanka w porównaniu z pojedynczymi skladni¬ kami, jest lepiej tolerowana przez zboza i posiada szybsze i silniejsze dzialanie chwastobójcze.Tabela II kg/ha substancji czynnej Hordeum ,vul- gare Triticum vul- gare Galium aparine Matricaria cha- momilla Poa annua Alopecurus myosuroides 1 0 70 75 70 I 3 40 50 100 100 100 II 2 0 0. 60 100 3 0 0 80 100 I+II 1+2 0 90 100 85 80 0 = bez dzialania szkodliwego 100 = calkowite dzialanie szkodliwe Przyklad III. Rosliny: Zea mays, Poa annua, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Cyperus di¬ fformis, Cyperus rotundus/ Polygonum persicaria, Ipomoea purpurea przy wysokosci wzrostu 5—19 cm traktowano nastepujacymi pojedynczymi substan¬ cjami czynnymi i mieszanka, w kazdym przypad¬ ku zdyspergowanymi w 500 litrach wody na hektar: I 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5- -trójazyna: 0,5 i 2 kg/ha substancji czynnej II 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiazyno- nu-(4): 1,5 i 2 kg/ha substancji czynnej I+II 0,5+1,5 kg/ha substancji czynnej Przy cieplej pogodzie juz po 5 do 7 dniach stwier¬ dzono, ze mieszanka w porównaniu z pojedynczymi substancjami czynnymi wykazuje znacznie silniej¬ sze dzialanie na wymienione chwasty, przy jedno¬ czesnie dobrej tolerancji przez kukurydze, zwyczaj¬ na.Wyniki doswiadczen uwidoczniono w tabeli III.Tabela III kg/ha substancji czynnej Zea mays Poa annua Echinochloa crus-galli Setaria viridis Cyperus diffor¬ mis J] 0,5 0 75 [ 2 0 100 p 45 40 II 1,5 0 0 80 2 0 90 I+II 05+ 1,5 0 80 95 255 6 cd. tabeli III kg/ha substancji czynnej Cyperus rotun¬ dus Poligonum per¬ sicaria Ipomoea purpu¬ rea I 0,5 2 75 II 1,5 60 65 2 85 80 45 1 I+II | 0,5+ 1,5 95 85 45 0 = bez dzialania szkodliwego 100 = zupelne dzialanie szkodliwe Przyklad IV. W cieplarni i na otwartym po¬ lu traktowano rózne rosliny przy wysokosci wzro¬ stu 2-12 cm nastepujacymi poszczególnymi sub- stancjami czynnymi i ich mieszaninami: I Sól sodowa kwasnego estru 2-izopropyloami- no-6- /?-hydroksypropyloamino-2-chloro-l,3,5- -trójazyny i kwasu maleinowego, 0,4 kg/ha substancji czynnej ii Sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3- benzotiadiazynonu-4, 0,6 kg/ha substancji czyn¬ nej III Sól dwumetyloaminowa 2,2-dwutlenku 3-izo- propylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-4 0,6 kg/ha so substancji czynnej IV Sól dwuetanoloaminowa 2,2-dwutlenku 3-izo- propylo-2,l,3-benzotiadiazynonu, 0,6 kg/ha sub¬ stancji czynnej.I+II 0,4 + 0,6 kg/ha substancji czynnej l + HI 0,4+0,6 kg/ha substancji czynnej I+IV 0,4+0,6 kg/ha substancji czynnej Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze mieszaniny wykazuja silniejsze dzialanie chwastobójcze, przy jednakowej tolerancji przez traktowanie rosliny, 40 niz substancje pojedyncze.Tabela IV Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe Zea mays Sorghum bioolor Rosliny niepozadane Cyperus difformis Cyperus esculentus Cyperus rotundus Ipomoea purpurea Solanum nigrum Echinochloa crus galli Digitaris sanguina- lia / [ Lamium ampexi- i caule i I+II 0,4+0,6 0 0 70 55 63 73 55 60 50 80 I+III 0,4+0,6 0 0 73 58 60 75 57 65 55 85 I+IV 0,4+0,6 0 0 75 65 65 75 55 63 55 83 0 = bez uszkodzenia 65 ioo = calkowite uszkodzenie87 255 Tc Substancja czynna kg/ha ; Rosliny uzytkowe 'Eer-^riiays Sorghum bioolor Rosliny niepozadane Cyperus difformis Cyperus rotundus Cyperus eaculentus Ipomoea purpures Solanum nigrum Echinochloa crus galli Digitaris eanguina- ¦ lis Lamium amplexi- caule abela V II 0,6 0 0 29 19 6 4 III 0,6 0 0 11 7 IV 0,6 .. 0 "0 31 11 • 7 ' 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite uszkodzenie Przyklad V. Rosliny Zea mays, Amaranthus retroftexus, Cyperus rotundus, Digitaria sanguina¬ lis, Portulaca oleracea i Betaria faberii przy wy¬ sokosci wzrostu 2—17 cm traktowano na polu na¬ stepujacymi pojedynczymi substancjami lub ich mieszankami. 1 sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3- benzotiadiazynonu(4) II sól dwumetyloaminowa 2,2-dwutlenku 3-izo- propylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-(4): 0,25, 0,5, 0,75 i 1,0 kg/ha substancji czynnej III sól dwuetanoloaminowa 2,2-dwutlenku 3-izo- propylc-2,l,3-benzotiadiazynonu-(4): 0,25, 0,5, 0,75 i .1,0 kg/ha substancji czynnej IV 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadiazy- nonu-(4): 0,25, 0,5, 0,75 i 1,0 kg/ha substancji czynnej V 4-etyloamino-6-metoksyizopropyloamino-2- -chloro-l,3,5-trójazyna: 0,25, 05, 0,75 i 1,0 kg/ha substancji czynnej VI 2-chloro-4-etyloamino-5-izopropyloamino-1,3,5- trójazyna: 0,25, 05, 0,75 i 1,0 kg/ha substancji czynnej I+V 0,25+0,75, 0,75+0,25, 0,5+0,5 i 0,25 + 0,25 kg/ha substancji czynnej II+V 0,25+0,75, 0,75+0,25, 0,5 +0,5, kg/ha substancji czynnej III+V 0,25+0,75, 0,75+ 0,25, 0,5+0,5, kg/ha substancji czynnej IV+V 0,25+ 0,75, 0,75+0,25, 0,5+0,5 kg/ha substancji czynnej I+VI 0,25+ 0,75, 0,75+0,25, 0,5+0,5, kg/ha substancji czynnej II+VI 0,25+0,75, 0,75+0,25, 0,5+0,5 i 0,25+0,25 kg/ha substancji czynnej III+VI 0,25+0,75, 0,75+0,25, kg/ha substancji czynnej IV+VI 0,25 + 0,75, 0,75+0,25, 0,5+0,5 i ^ kg/ha substancji czynnej.Po 12—16 dniach stwierdzono, ze substancji I+V, II+V, III+V,V[V+V, I+VI, II+VI, III+VI, IV+VI wykazuja lepsze dzialanie chwa¬ lo 40 45 50 0,25 + 0,25 0,25+0,25 i 0,25+0,25 i 0,25+0,25 55 0,25+0,25 0,5+0,5 i 0,25+0,25 60 0,25+0,25 mieszaniny 65 8 stobójcze przy takiej samej tolerancji przez rosli¬ ny uprawne anizeli pojedyncze substancje czynne.Wyniki badan zestawiono w nastepujacej tabeli VI.T a Ja e 1 a VI Substancja czynna kg/ha substaricji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus 1 Digitaria sanguinalis Poftulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea • Setaria faberii 1 Substancja czynna kg/ha substancji czynnej 1 Rosliny uprawne: Zea mays 1 0,25 0 0 0 0,5 0 16 3 33 4 1 0,75 1,0 0 50 8 0 40 ¦ .5 65 II 0,25 0 12 0 16 0 0,5 0 0,75 0 38 32 6 52 7 1,0 0 45 45 ¦ 7 68 III 0,25 0 14 12 0 19 0 0,5 • 0 39 - 0,75 0 45- 7 55 8 1,0 0 55 45 8 70 IV 0,25 0 0 22 0 0,5 0 40 0,75 0 60 7 57 8 1,0 0 ^ 40 65 70 V | 0,25 0 0,5 0 0,75 0 1,0 087 25£ cd. tabeli VI cd. tabeli VI • Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus ~ Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus , Digitaria sanguinalis 0,25 7 V 0,5 0,75 | 1 13 24 15 21 30 i 27 | 23 1,0 48 VI 0,25 0 19 0,5 0 24 I-I- 0,25+ +0,75 0 69 60 70 86 57 0,75+ +0,25 0 78 67 65 96 52 H- 0,25+ +0,75 0 77 62 71 84 54 0,75+ +0,25 0 81 69 57 94 49 0,75 0 38 17 39 58 1.0 0 50 52 80 -v o^+ +0,5 0 75 58 61 93 - 50 0,25+ +0,25 j • o 50 53 49 70 43 LV 0,5+ +0,5 0 68 71 72 92 50 0,25+ +0,25 0 . 55 60 51 70 45 III+V 0,25+ +0,75 0 70 64 75 0,75+ +0,25 0 95 80 56 0,5+ +0,5 0 82 68 70 0,25+ +0,25 0 62 56 45 45 50 55 60 Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: .Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea .mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setarta faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii III- 0,25+ ! +0,75 87 54 0,75+ +0,25 97 57 fv 0,5+ +0,5 9 50 IV+V 0,25+ +0,75 0 87 70 68 80 54 0,75+ 0,5+ +0,25 0 85 97 52 96 50 +0,5 0 78 75 65 91 52 0,25+ +0,25 74 48 0,25+ +0,25 0 70 68 49 78 49 I+VI 0,25+ +0,75 0 90 65 75 100 60 0,75+ +0,25 0 95 75 65 100 55 0,5+ +0,5 0 80 67 70 100 60 0,25+ +0,25 0 65 55 50 85 50 II+VI 0,25+ 0,75+ +0,75 0 90 75 75 100 59 +0,25 0 96 85 71 100 51 ni- 0,25+ +0,75 0 92 70 75 100 60 0,75+ +0,25 0 95 80 68 100 59 0,5+ +0,5 0 84 70 68 100 56 0,25+ +0,25 0 68 65 52 85 52 -VI | 0,5+ +0,5 0 90 70 66 100 65 0,25+ +0,25 0 65 57 53 90 6087 255 li IZ Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- XUS # - Cyperus rotundus Digjtaria sanguinalis 1 Portulaca oleracea Setaria faberii cd.IV- 0,25+ +0,75 0 93 70 75 100 63 0,75+ +0,25 0 98 90 6& 100 60 tab <2 li VI -VI 0,5+ 0,25+ +0,5 +0,25 0 94 74 70 100 65 o 75 60 55- 90 55 II III IV VI VII 40 0 = brak uszkodzen 100 = calkowita "szkodliwosc Przyklad IX. Rosliny Zea mays, Amaranthus retroflexus, Cyperus rotundus, Digitaria sanguina¬ lis, Setaria faberii i Xanthium pensylvanicum przy wysokosci wzrostu 2-17 cm traktowano w cieplarni nastepujacymi pojedynczymi substancjami lub ich mieszankami: 1 sól sodowa 2,2-dwutlenku 3-izopropylo-2,l,3- 25 ~ -benzotiadiazynonu-(4): 0,5; 1,0; 1,5; 2,0 2,5 i 3,0 kg/ha substancji czynnej sól dwumetylowa 2,2-dwutlenku 3-izopropylo- -2,1,3-benzotiadiazynonu: 0,5; 1,0; 1,5; 2,0; 2,5 i 3,0 kg/ha substancji czynnej 30 sól dwuetanoloaminowa 2,2-dwutlenku 3-izo- propylo-2,l,3-benzotiadiazynonu-(4): 0,5; lfi; 1,5; 2,0; 2,5 i 3,0 kg/ha substancji czynnej 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadia- zynonu-(4): 0,5; 1,0; 1,5; 2,0; 2,5 i 3,0 kg/ha substancji czynnej 4-etyloamino-6-metoksyizopropyloamino-2- chloro-1,3,5-trójazyna: 0,5; 1,0; 1,5; 2,0; 2,5 i 3,0 kg/ha substancji czynnej 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-1,3,5- -trójazyna: 0,5; 1,0; 1,5; 2,0; 2,5 i 3,0 kg/ha substancji czynnej 2-(2-chloro-4-etyloamino-l,3,5-trójazyn-6-ylo- amino)-2-metylopropionitryl: 0,5; 1,0; 1,5; 2,0; 2,5 i 3,0 kg/ha substancji czynnej 45 I+V 1,5 + 0,5, 0,5 + 1,5, 1,0 + 1,0, 0,5+2,5, 2,5 + 0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej II+V 1,5 + 0,5, 0,5 + 1,5, 1,0+1,0, 0,5+2,5, 2,5+ 0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej III+V 1,5 + 0,5,' 0,5+ 1,5, 1,0+ 1,0, 0,5+2,5, 2,5+0,5 50 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej IV+V 1,5+ 0,5, 0,5 + 1,5, 1,0+ 1,0, 0,5+2,5, 2,5+0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej I+VI 1,5+ 0,5, 0,5+ 1,5, 1,0+ 1,0, 0,5 + 2,5, 2,5+0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej II+VI 1,5 + 0,5, 0,5+ 1,5, 1,0+ 1,0, 0,5 + 2,5, 2,5+0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej III+VI 1,5 +0,5, 0,5 + 1,5, 1,0+ 1,0, 0,5+2,5, 2,5 + 0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej IV+VI 1,5 + 0,5, 0,5 + 1,5, 1,0 + 1,0, 0,5+2,5, 2,5 + 0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej I+VII 1,5+ 0,5, 0,5+ 1,5, 1,0+ 1,0, 0,5+2,5, 2,5 + 0;5 i 1,5+1,5 kg/ha substancji czynnej II+VII 1,5 + 0,5, 0,5 + 1,5, 1,0+ 1,0, 0,5+2,5, 2,5+ 0,5 i 1,5+1,5 kg/ha substancji czynnej 55 60 III+VII 1,5 + 0,5, 0,5 +1,5, ;1,0+ 1,0,V 0,5+2,5, 2,5+0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej IV+VII 1,5+0,5, 0,5 + 1,5, 1,0 + 1,0, v0,5 +2,5, 2,5+0,5 i 1,5 + 1,5 kg/ha substancji czynnej.Po 12—14 dniach stwierdzono, ze mieszaniny sub¬ stancji I—VII sa lepiej' tolerowane przez rosliny uprawne przy takim samym dzialaniu chwastobój¬ czym jak pojedyncze substancje czynne.Mieszaniny porównawcze zawierajace substancje VIII (która stanowi N-(4-chlorofenylo)-N'-metoksy- -N'-metylomocznik nie wchodzacy w zakres wyna¬ lazku) wykazaly silne uszkodzenia roslin uzytkowych.Wyniki badan zestawiono w nastepujacej ta¬ beli VII.T a b e 1 a VII Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays _; Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum I . 0,5 0 16 3 4 1,0 0 40 50 1,5 0 55 50 60 2,0 0 75 60 13 19 78 0 82 75 86 3,0 0 95 90 24 95 1 II 0,5 0 18 34 1,0 0 45 45 7 8 50 1,5 0 60 60 63 2,0 0 80 80 14 14 79 2,5 0 90 95 17 19 87 3,0 98. 100 23 98 III 0,5 0 3'3 1,0 0 55 45 8 60 1,5 0 70 65 12 75 2,0 0 90 90 84 2,5 0 97 95 ?o 95 3,0 100 100 100 IV 0,6 0 '2 o 1,0 0 40 65 40 1,5 0 t0 80 60 2,0 0 80 90 65 2,5 0 95 95 17 22 7 3,0 100 100 ZQ 9587 255 13 14 c.d tabeli VII Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays , Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus i Cyperus rotundus ,Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii x Xanthium perjsylvanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: -Zea mays | Rosliny niepozadane: i Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays / V 0,5 0 18 21 13 1,0 0 48 1,5| i ° 40 65 45 37 2,0 0 55 90 65 50 2,5 70 h 95 75 64 3,0 80 50 100 90 85 VI 0,5 0 24 1,0 0 50 52 22 |l,5| 0 68 73 2,0 0 95 95 46 43 2,5;3,o| 98 51 98 58 50 100 70 100 65 69 VII 0,5 0 13 1,0 0 27 17 4* 28 2C 1,5; 2,0 0 41 " 60 40 34 0 58 36 85 60 45 V 80 ,42 95 74 52 3,0| 90 54 100 90 71 VIII 1,0 40 36 1,5 40 65 50 32 I- 1,5+0,5+ +0,5+1,5 0 100 95 65 100 I-+ 2,5+1 +0,51 0 0 95 85 97 100 -V 1,5+ +1,5 0 2,0 | 38 1 6° 65 85 70 45 3,0 65 98 95 100 100 90 hv 1,0+< +1,0- 0 95 90 92 100 1 II-^ -1,5+11 +0,5- 0 + -h2,5 100 90 100 100 -V [),5+ +1,5 0 c.d. tabeli VII Substancja czynna kg/ha substancji czynnej R: sliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus tMgitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna 1 kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum lA 2,5+ +0,5 100 100 80 75 100 -V 1 II- 1,5+1,5+ +1,5+0,5 100 100 100 95 100 iH 1,0+0,5+ +1,0+2,5 0 100 98 65 78 100 100 95 100 100 100 100 100 70 65 100 hv 'l 0,5+' +1,5J 95 •87 95 90 100 -V 2,5+ +0,5 0 100 JOO 74 75 100 1,5+ +1,5 0 100 r 100 100 . 95 100 III+V | 1,5+ +0,5 0 100 100 70 68 100 III 2,5+ +0,5 0 100 100 74 75 100 0,5+ +1,5 ' 0 97 88 98 90 100 +-v 1,5+ +1,5 0 100 100 100 96 100 1,0+ +1,0 0 100 97 95 80 100 0,5+ +2,5 -100 97 100 100 100 IV+V I 1,5+0,5+ +0,5+l,5| 0 100 100 ,72 68 100 0 100 95 100 90 1 95 IV+V 1 1,0+ +1,0 0 100 100 97 85 100 0,5+ +2,5 1 B 100 95 100 100 100 2,5+ +0,5 0 100 100 80 76 100 1,5+1 +1,5 0 100 100 95 10015 c.d. tabeli VII 1 Substancja czynna y kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna 1 kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: ~ Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna i kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: 1 Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum I+VI 1,5+ +0,5 0 100 97 75 70 100 0,B+ +1,5 0 100 85 100 80 90 1,0+ +1,0 0 100 98 92 80 100 I+VI |. \\A 2,5+ +0,5 0 100 100, 76 75 100 1,5+1,5+ +l,5|+0,5 0 100 100 100 96 100 0 IDO 100 73 67 100 0,5+ +2,5 100 100 100 95 97 -VI 0,5+ +1,5 0 100 89 100 '79 95 II+VI 1,0+ +1,0 0 100 100 94 69 100 0,5+ +2,5 100 90 100 96 100 III- 1,5+ +0,5 0 100 100 75 67 100 IIIH 2,5+ +0,5 0 100 100 80 73 100 0,5+ +1,5 0 100 89 100 82 94 -VI 1,5+ +1,5 0 100 100 100 96 100 2,5+ +0,5 0 100 100 80 74 100 1,5+ +1,5 0 100 100 100 87 100 -VI 1,0+ +1,0 0 100 100 96 73 100 IV- 1,5+ +0,5 0 100 100 < 76 68 100 0,5+ +2,5 0 100 98 100 95 100 |-vi 0,5+ +1,5 0 100 95 100 80 96 255 16 c.d.- tabeli VII Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosiiny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej- Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii 1 Xanthium pensylyanicum Substancja czynna /kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosiiny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum IV-\ 1,0+ +1,0 0 100 100 95 70 95 0,5+ +2,5 . 10 , 100 98 100 36 100 -VI .| 2,5+ +0,5 0 100 100 82 80 100 1,5+ +1,5 0 100 1001 100 87 100 I+VII 1,5+ +0,5 0 98 95 70 67 100 0,5+ +1,5 0 90 85 95 80 95 I+VII 2,5+ +0,5 0 100 100 85 70 100 1,5+ +1,5 0 100 100 98 95 100 1,0+ +1,0 0 97 92 90 75 97 0,5+ +2,5 100 94 100 100 98 II+VII | 1,5+ +0,5 0 96 95 70 63 98 0,5+ +1,5 0 95 98 95 89 95 II+VII , 1,0+ +1,0 0 100 96 90 74 100 0,5+ +2,5 3 100 92 100 100 100 ni-f 1,5+ +0,5 0 100 <8 72 67 100 0,5+ +1,5 0 100 92 97 84 100 2,5+ +0,5 0 100 100 87 70 100 1,5+ +1,5 0 100 100 98 90 100 -VII 1,0+ +1,0 0 100 96 93 77 100 0,5+ +2,5 100 97 100 100 10017 c.d. tabeli VII Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguirialis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum III+VII 2,5+[l,5+ +0,5|+1,;5 0 lbo 100 77 76 100 .0 100 100 98 97. 100 IV+VII 1,5+ +0,5 0 100 ICO 70 64 100 n,5+ +1,5 ; '° 100 98 • 95 82 100 IV+VII 1,0+0,5+2,5+ +1,0+2,5+0,5 0 " 100 100 97 75 97 100 100 100 100 100 0 100 100 90 77 100 1,5+ +1,5 0 100 100 100 94 100 Przyklad X. Na otwartym polu traktowano rosline uprawna Zea mays po wzejsciu oraz w cza¬ sie wschodzenia niepozadanych roslin nastepujacy¬ mi pojedynczymi substancjami czynnymi i ich mieszankami w postaci granulatów: I 2, 2-dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3-benzotiadia- zynonu-(4): 0,5; 1,0; 1,5 i 2,0 kg/ha substancji czynnej II 4-etyloamino-6-metoksyizopropyloamino-2- -chloro-1,3,5-trójazyna: 0,5; 1,0; 1,5 i 2,0 kg/ha substancji czynnej III 2-chloro-4-etyloamino-6-izqpropyloamino-l,3,5- -trój azyna: 0,5; 1,0; 1,5 i 2,0 kg/ha substancji czynnej IV 2-chloro-4,6-dwuetyloamino-l,3,5-trójazyna: 0,5; 1,0; 1,5 i 2,0 kg/ha substancji czynnej I+ 11 1,5+ 0,5, 0,5 + 1,5 i 1,0 + 1,0 kg/ha substancji czynnej I +III 1,5 + 0,5, 0,5 + 1,5 i 1,0 + 1,0 kg/ha substancji czynnej I+IV 1,5+ 0,5, 0,5 + 1,5 i 1,0 + 1,0 kg/ha substancji czynnej.Po 2—3 tygodniach stwierdzono, ze mieszaniny I+11, i I + III i I + IV wykazywaly lepsze dzialanie chwastobójcze przy takiej samej tolerancji przez rosliny uprawftfe*a*nzeli pojedyncze substancje czyn¬ ne I +IV.Wyniki zestawiono w nastepujacej tabeli VIII.Tabela VIII Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: i Zea mays I 0,5 0 1,0 0 1,5 0 2,0 0 255 18 c.d. tabeli VIII Substancja czynna kg ha substancji czynnej Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus.. ! Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani¬ cum • Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani¬ cum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani¬ cum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays 1 Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis §etaria faberii Xanthium pensylyani¬ cum Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: | \Zea mays .... 0,5 28 22 4 i 3 24 1,0 ¦i. ¦ 60 .8 -5 [ _. | 1,5 55 ,,70. 9 54 "2,0 75 80 H 60' 11 | 0,5 0 9 . 1,0 0 26 18 45 24 1,5 0 28 63 28 2,0 0 54 • 35 80 1 49 1 40 III | 0,5 0 9 24 12 1,0 0 47 23 50 23 1,5 0 , 63 28 70 32 ?o 2,0 0 85 | 33 j 90 41 1 42 IV | 0,5 0 17 T 7 1,0 0 13 31 1,5 0 43 18 48 27 2,0 0 | 57 60 45 28 I+II 0,5+1,5 0 1,5-f0,5 0 1,0+1,0 087 255 19 20 c.d. tabeli VIII Substancja czynna kg/ha substancji czynnej Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvani- cum Substancja czynna 1 kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- XUS i Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvani- cum Substancja czynna , kg/ha substancji czynnej Rosliny uprawne: Zea mays Rosliny niepozadane: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani- cum I+II 0,5+1,5 90 90 97 68 . 80 1,5+0,5 97 89 75 65 80 1,0+1,0 100 96 87 75 81 I+III | 0,5+1,5 * 0 100 95 98 70 89 1,5+0,5 0 98 97 81 60 85 1,0+1,0 0 lOfc 99 96 67 93 I+IV 0,5+1,5 0 95 84 88 65 75 1,5+0,5 0 90 97 79 54 80 1,0+1,0 0 98 92 80 58 78 -N NH—R, WZÓR 1 :—ch=ch—c—oh CHj-CH—CH3 0 WZÓR 2 II OC—L — CHr-CH—C 40 0 = brak uszkodzen 100 = calkowita szkodliwosc WZÓR 3 OZGraf. Zam. 392 nakl. 100+25 Cena 10 zl PLThe subject of the invention is a novel herbicide containing a mixture of two different active substances. It is known to use triazine derivatives as selective herbicides to be used in different cultures after they have grown, for example in corn or corn. However, they do not show a satisfactory effect in all cases, especially with respect to millet or tibora species. It has been found that a mixture consisting of a triazine derivative of formula I, in which X is chlorine, R is ethyl radical , iso-propyl or an acidic maleic acid ester group with a β-hydroxypropyl residue of formula II or a salt thereof, and R x is an ethyl, isopropyl, methoxyisopropyl or 3-butyn-1-yl radical of formula CH3 — CH— C = CH, optionally in the form I of its salt and of the benzo-2-thia-1,3-diazinone-4-dioxide derivative of formula III, in which R is iscpropyl, optionally in the form of its salt, shows the action of herbicides considerably exceeding the action of the individual active substances. The salts of the compounds mentioned are those of the alkali metals, such as potassium or sodium, alkaline earth metals, such as calcium or magnesium, ammonium or amine salts, such as dimethylamine, diethylamine, ethanolamine. , diethylamines or N, N-dimethylethanolamine. Mixtures may contain one derivative of formula 1 and one or more derivative of formula 3. The weight ratios of the mixture may be selected arbitrarily. Preferred are mixtures containing 1 part by weight of the triazine derivative of formula I and 0.1-10 parts by weight, in particular 0.5-2 parts by weight of the benzo-2-thio-1,3-diazinone 2,2-oxide derivative (4 ) of the formula (3) As the examples below show, the mixture according to the invention shows an unexpectedly strong herbicidal action and is by far better tolerated by arable crops. The apparent synergetic effect occurring here, the degree to which the total action of the mixture exceeds that of the individual substances was unpredictable on the basis of studies carried out on single substances. Mixtures are active, especially against millet or chickpea species found among weeds. The triazine active substances are produced, for example, by the reaction of cyanurate chloride. it, in the presence of a hydrogen halide binding agent, with the corresponding alkyl, alkynyl, or alkoxyalkylamines in any order. Process for the preparation of 2-chloro-4-ethyla mino-6- (butin-1-yl-3-amino) s-triazine consists in the fact that 276 parts by weight of cyanuric chloride are dissolved in 900 parts by weight of acetone and added dropwise at a temperature of -10 ° C C to -20 ° C 135 parts by weight of ethylamine. The mixture was then stirred for one more hour at this temperature from -10 ° C to -20 ° C, after which the precipitate formed was 5 kg. The solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure, and the crystalline residue was recrystallized from cyclohexane. 233 parts by weight of 2,4-dichloro-6-ethylammo-s-triazine are obtained, mp 103 ° C-105 ° C. 9.65 parts by weight of 2,4-dichloro-6-ethylamino-s-triazine is dissolved in 50 parts by weight ... "and ~ * z" at 15 ° C - Irorem 7 * <4 parts by weight butyn-1-yl-15-lamine in 25 parts by weight of acetone. The liquors are stirred for another 20 hours at the ambient temperature (20 ° C) and the precipitate formed is filtered off. the solvent is drawn under reduced pressure and the crystalline residue crystallizes from cyclohexane to give 10.5 parts by weight of 2-chloro-4-ethylamino-6- (butyn-1-yl-3-amino) -s- - triazines with a melting point of 140 ° C. A solution of 97 parts by weight of 2-ethylamino-25 x and -4,6-dichlorotriazin- (1.3.5) in 400 parts by weight of acetone is dropped at 20-25 ° C. 70 parts by weight of distilled (α-amino-propionitrile.) Stir overnight, filter the crystalline product, concentrate the acetone solution, wash with water, filter again and crystallize the dry product from acetone. will give a melting point of 215-216 ° C (85% of theory). The following is a series of new active substances used in the composition according to the invention: 1 2-chloro-4-isopropylamino-6- (butyn-1-yl) -3-amino) -s-triazine, mp 170 ° C, 2-chloro-4-ethyl-amino-6- (butyn-1-yl-3-amino) -s-triazine, m.p. 140 ° C. The compositions according to the invention can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions or for spraying. The use form depends on its intended use, but in any case it must ensure a good disintegration of the active substance. «In the preparation of solutions for direct spraying, an aqueous solution enters the process. However, hydrocarbons with a boiling point above 150 ° C, for example tetrahydronaphthalene or alkylated naphthalene derivatives, or organic liquids with a boiling point above 150 ° C and having one or more functional groups, may also be used as spray liquids. for example a ketone group, an ether group, an ester group or an amide group, the group being. It can act as a substituent on the hydrocarbon chain or form part of a heterocyclic ring. Aqueous use forms are prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders 60 (sprinkling powders) by adding water. such or dissolved in a solvent are homogenized with surfactants or dispersants, for example polyethylene oxide additives, in water or in an organic solvent. However, it is also possible to prepare concentrates which can be diluted with water from the active substance, emulsifying or dispersing agents and, if appropriate, solvents. The sprays are prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier, for example with diatomaceous earth, talc, clay or. with a fertilizing agent. In addition, the active substances can be used in admixture with fertilizers, other herbicides, fungicides or insecticides. Example I. Plants: Zea mays, Cyperus difformis, Cyperus rotundus, Cyperus esculentus, Cyperus eragrostis , Ipomoea purpurea and Solanum nigrum were treated at a growth height of 6-20 cm with the following mixtures and the individual active substances, dispersed in each case in 500 liters of water per hectare: I 2-chloro-4-ethylamino-6- [butyn- (1) -yl-3 -] -amino-1,3,5-triazine: 0.75 and 2.25 kg / ha of active ingredient 3-isopropyl-2,2-dioxide, 2, 1,3, 3- benzothiadiazinone-4: 1.5 and 2.25 kg / ha of active substance I + 11 0.75 + 1.5 kg / ha of active substance. After 10-14 days, it was found that the mixtures were compared with the individual substances. They show faster and stronger herbicidal action, especially against the species of sourdough, while at the same time more favorable tolerance to maize. The days of the day are listed in Table I. kg / ha of active substance • Zea mays Cyperus diffor- mis Cyperus rotundus Cyperus escuilentus Cyperus eragrostis Ipomoea purtaa Solanum nigrum Tabel a I 0.75 0 50 -40 80 80 2.25 80 40-50 40 60 100 100 I II 1.5, 0 100 80 60 80 60 60-70 2.25 0 100 100 90- -100 100 90 90- -100 I + II 0.75+ 1.5 0 · • 100 90-100 80 90 100 90-100 · 100 0 = no action 100 = complete action * It has been found that the herbicide according to the invention has both unexpected activity against weeds and against weeds. specific selective action, not predictable on the basis of the nature of the components of the mixtures. Example II. Plants: Hordeum vulgare, Triticum vulgare, Calium aparine, Matricaria chamomilla, Poa annua and Alopecurus myosuroides at a height of 4-18 cm were treated with the following individual active substances and mixture, dispersed in each case in 500 liters of water per hectare: I 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino) -1,3,5-triazine: 1 and 3 kg / ha of active substance per hectare II 2,2-dioxide 3-isopropyl-2,1, 3-benzothiadiazinone- (4): 2 and 3 kg / ha of active substance and mixture I + II in the amount of 1 + 2 kg / ha of active substance. The following table II shows that the mixture is better tolerated by cereals than the individual components and has a faster and stronger herbicidal action. Table II kg / ha of active ingredient Hordeum, vulgar Triticum vulgar Galium aparine Matricaria cha. - momilla Poa annua Alopecurus myosuroides 1 0 70 75 70 I 3 40 50 100 100 100 II 2 0 0. 60 100 3 0 0 80 100 I + II 1 + 2 0 90 100 85 80 0 = no harmful effect 100 = total effect harmful Example III. Plants: Zea mays, Poa annua, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Cyperus difformis, Cyperus rotundus / Polygonum persicaria, Ipomoea purpurea, with a growth height of 5-19 cm, were treated with the following individual active substances and the mixture for each dispersed in 500 liters of water per hectare: I 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine: 0.5 and 2 kg / ha of active substance II 2,2-dioxide 3-isopropyl -2, l, 3-benzothiazinium- (4): 1.5 and 2 kg / ha of active substance I + II 0.5 + 1.5 kg / ha of active substance In warm weather, after 5 to 7 days Compared to the individual active substances, the mixture has been shown to have a much stronger action against the weeds mentioned, while at the same time being well tolerated by the usual corn. The results of the experiments are shown in Table III. Table III kg / ha of active ingredient Zea mays Poa annua Echinochloa crus-galli Setaria viridis Cyperus diffor- mis J] 0.5 0 75 [2 0 100 p 45 40 II 1.5 0 0 80 2 0 90 I + II 05+ 1.5 0 80 95 255 6 cont. in Table III kg / ha of active ingredient Cyperus rotundus Poligonum persicaria Ipomoea purpuura I 0.5 2 75 II 1.5 60 65 2 85 80 45 1 I + II | 0.5+ 1.5 95 85 45 0 = no adverse effect 100 = complete adverse effect Example IV. In the greenhouse and in the open field, the various plants were treated with a growth height of 2-12 cm with the following individual active substances and their mixtures: I Sodium salt of 2-isopropylamino-6- / α-hydroxypropylamino-2-acid ester chloro-1,3,5-triazinone and maleic acid, 0.4 kg / ha of active substance ii 3-isopropyl-2,3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-2,2-dioxide sodium salt, 0.6 kg / ha of active ingredient III 3-isopropyl-2, 1,3-benzothiadiazinone-4, dimethylamine salt 0.6 kg / ha of active ingredient IV 2,2-isopropyl-2-dioxide, diethanolamine salt 2, l, 3-benzothiadiazinone, 0.6 kg / ha of active ingredient I + II 0.4 + 0.6 kg / ha of active ingredient I + HI 0.4 + 0.6 kg / ha of active ingredient I + IV 0.4 + 0.6 kg / ha of active substance After 3-4 weeks, it was found that the mixture showed a stronger herbicidal effect, with the same tolerance by plant treatment, than 40 than the individual substances. Table IV Active substance kg / ha Utility plants Zea mays Sorghum bio olor Plants undesirable Cyperus difformis Cyperus esculentus Cyperus rotundus Ipomoea purpurea Solanum nigrum Echinochloa crus galli Digitaris sanguina- lia / [Lamium ampexi- i caule i I + II 0.4 + 0.6 0 0 70 55 63 73 55 60 50 80 I + III 0.4 + 0.6 0 0 73 58 60 75 57 65 55 85 I + IV 0.4 + 0.6 0 0 75 65 65 75 55 63 55 83 0 = no damage 65 ioo = complete damage 87 255 Tc Substance active kg / ha; Cultivating plants' Eer- ^ riiays Sorghum bioolor Crops undesirable Cyperus difformis Cyperus rotundus Cyperus eaculentus Ipomoea purpures Solanum nigrum Echinochloa crus galli Digitaris eanguina- ¦ fox Lamium amplexi- caule 29 abela V 4 III 0.6 0 0 0 11 7 IV 0.6 .. 0 "0 31 11 • 7 '0 = no damage 100 = total damage Example V. Plants Zea mays, Amaranthus retroftexus, Cyperus rotundus, Digitaria sanguina¬ lis, Portulaca oleracea and Betaria faberii at The growth height of 2-17 cm was treated in the field with the single substances or their mixtures. 1, 3-isopropyl-2,3-isopropyl-2,3-benzothiadiazinone sodium salt (4), 2,2-dioxide dimethylamine salt 3 -isopropyl-2,3-benzothiadiazinone- (4): 0.25, 0.5, 0.75 and 1.0 kg / ha of active substance III 3-isopropyl 2,2-dioxide diethanolamine salt -2,1, 3-benzothiadiazinone- (4): 0.25, 0.5, 0.75 and .1.0 kg / ha of active substance IV 2,2-dioxide 3-isopropyl-2, 1,3, 3- benzothiadiazino- (4): 0.25, 0.5, 0.75 i 1.0 kg / ha of active substance V 4-ethylamino-6-methoxyisopropylamino-2-chloro-1,3,5-triazine: 0.25, 05, 0.75 and 1.0 kg / ha of active substance VI 2 -chloro-4-ethylamino-5-isopropylamino-1,3,5- triazine: 0.25, 05, 0.75 and 1.0 kg / ha of active substance I + V 0.25 + 0.75, 0, 75 + 0.25, 0.5 + 0.5 and 0.25 + 0.25 kg / ha of active substance II + V 0.25 + 0.75, 0.75 + 0.25, 0.5 +0 , 5, kg / ha of active substance III + V 0.25 + 0.75, 0.75+ 0.25, 0.5 + 0.5, kg / ha of active substance IV + V 0.25+ 0.75 0.75 + 0.25, 0.5 + 0.5 kg / ha of active substance I + VI 0.25+ 0.75, 0.75 + 0.25, 0.5 + 0.5, kg / ha of active substance II + VI 0.25 + 0.75, 0.75 + 0.25, 0.5 + 0.5 and 0.25 + 0.25 kg / ha of active substance III + VI 0.25 + 0 , 75, 0.75 + 0.25, kg / ha of active substance IV + VI 0.25 + 0.75, 0.75 + 0.25, 0.5 + 0.5 and ^ kg / ha of active substance. After 12-16 days, it was found that substances I + V, II + V, III + V, V [V + V, I + VI, II + VI, III + VI, IV + VI showed better glory effect 40 45 50 0.25 + 0.25 0.25 + 0.25 and 0.25 + 0.25 and 0.25 + 0.25 55 0.25 + 0.25 0.5 + 0.5 and 0.25 +0.25 60 0.25 + 0.25 months The results of the tests are summarized in the following table VI.T a Ja e 1 a VI Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle - xus Cyperus rotundus 1 Digitaria sanguinalis Poftulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance: Active substance: Zea rosliny Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis 1 Portstanaria oleracea Portstanaria oleracea. in operation 1 Cultivated plants : Zea mays 1 0.25 0 0 0 0.5 0 16 3 33 4 1 0.75 1.0 0 50 8 0 40 ¦ .5 65 II 0.25 0 12 0 16 0 0.5 0 0.75 0 38 32 6 52 7 1.0 0 45 45 ¦ 7 68 III 0.25 0 14 12 0 19 0 0.5 • 0 39 - 0.75 0 45- 7 55 8 1.0 0 55 45 8 70 IV 0.25 0 0 22 0 0.5 0 40 0.75 0 60 7 57 8 1.0 0 ^ 40 65 70 V | 0.25 0 0.5 0 0.75 0 1.0 087 £ 25 cont. table VI cont. Table VI • Active substance kg / ha of active substance Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus ~ Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofacale- xus Cyperus rotinalus Rotinalis oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea mayus- xhus Cyperofane- xhus uncultivated plants rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus, Digitaria sanguinalis 0.25 7V 0.5 0.75 | 1 13 24 15 21 30 and 27 | 23 1.0 48 VI 0.25 0 19 0.5 0 24 II- 0.25+ +0.75 0 69 60 70 86 57 0.75+ +0.25 0 78 67 65 96 52 H- 0, 25+ +0.75 0 77 62 71 84 54 0.75+ +0.25 0 81 69 57 94 49 0.75 0 38 17 39 58 1.0 0 50 52 80 -vo ^ + +0.5 0 75 58 61 93 - 50 0.25+ +0.25 j • o 50 53 49 70 43 LV 0.5+ +0.5 0 68 71 72 92 50 0.25+ +0.25 0. 55 60 51 70 45 III + V 0.25+ +0.75 0 70 64 75 0.75+ +0.25 0 95 80 56 0.5+ +0.5 0 82 68 70 0.25+ +0 , 25 0 62 56 45 45 50 55 60 Active substance kg / ha of active substance Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants:. Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea .mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setarta faberii Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus- sanguinal xus Portulaca oleracea Setaria faberii Active substance kg / ha of active ingredient Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Portulaca oleracea Setaria faberii III- 0.25+! +0.75 87 54 0.75+ +0.25 97 57 fv 0.5+ +0.5 9 50 IV + V 0.25+ +0.75 0 87 70 68 80 54 0.75+ 0, 5+ +0.25 0 85 97 52 96 50 +0.5 0 78 75 65 91 52 0.25+ +0.25 74 48 0.25+ +0.25 0 70 68 49 78 49 I + VI 0 , 25 + +0.75 0 90 65 75 100 60 0.75+ +0.25 0 95 75 65 100 55 0.5+ +0.5 0 80 67 70 100 60 0.25+ +0.25 0 65 55 50 85 50 II + VI 0.25+ 0.75+ +0.75 0 90 75 75 100 59 +0.25 0 96 85 71 100 51 ni- 0.25+ +0.75 0 92 70 75 100 60 0.75+ +0.25 0 95 80 68 100 59 0.5+ +0.5 0 84 70 68 100 56 0.25+ +0.25 0 68 65 52 85 52 -VI | 0.5+ +0.5 0 90 70 66 100 65 0.25+ +0.25 0 65 57 53 90 6087 255 li IZ Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- XUS # - Cyperus rotundus Digjtaria sanguinalis 1 Portulaca oleracea Setaria faberii cont. IV- 0.25+ +0.75 0 93 70 75 100 63 0.75+ +0.25 0 98 90 6 & 100 60 tab <2 I and VI-VI 0.5+ 0.25+ +0.5 +0.25 0 94 74 70 100 65 o 75 60 55- 90 55 II III IV VI VII 40 0 = no damage 100 = total "harmfulness Example IX. Plants Zea mays , Amaranthus retroflexus, Cyperus rotundus, Digitaria sanguinisa, Setaria faberii and Xanthium pensylvanicum at a growth height of 2-17 cm were treated in a greenhouse with the following single substances or their mixtures: 1 sodium salt of 2,2-dioxide 3-isopropyl-2, l, 3- 25-benzothiadiazinone- (4): 0.5; 1.0; 1.5; 2.0 2.5 and 3.0 kg / ha of active substance dimethyl salt of 2,2-dioxide 3-isopropyl- 2,1,3-benzothiadiazinone: 0.5; 1.0; 1.5; 2.0; 2.5 and 3.0 kg / ha of active substance 30 diethanol salt 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone- (4) 2,2-dioxide amine: 0.5; lfi; 1.5; 2.0; 2.5 and 3.0 kg / ha of active ingredient 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone- 2,2-dioxide (4): 0.5; 1.0; 1.5; 2.0; 2.5 and 3.0 kg / ha of active ingredient 4-ethylamino-6-methoxyisopropylamino-2-chloro-1,3,5-triazine: 0.5; 1.0; 1.5; 2.0; 2.5 and 3.0 kg / ha of active ingredient 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine: 0.5; 1.0; 1.5; 2.0; 2.5 and 3.0 kg / ha of active ingredient 2- (2-chloro-4-ethylamino-1,3,5-triazin-6-ylamino) -2-methylpropionitrile: 0.5; 1.0; 1.5; 2.0; 2.5 and 3.0 kg / ha of active substance 45 I + V 1.5 + 0.5, 0.5 + 1.5, 1.0 + 1.0, 0.5 + 2.5, 2, 5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance II + V 1.5 + 0.5, 0.5 + 1.5, 1.0 + 1.0, 0.5 + 2 , 5, 2.5+ 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance III + V 1.5 + 0.5, 0.5+ 1.5, 1.0+ 1.0 , 0.5 + 2.5, 2.5 + 0.5 50 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance IV + V 1.5+ 0.5, 0.5 + 1.5, 1 , 0 + 1.0, 0.5 + 2.5, 2.5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance I + VI 1.5+ 0.5, 0.5+ 1.5, 1.0+ 1.0, 0.5 + 2.5, 2.5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance II + VI 1.5 + 0.5 , 0.5+ 1.5, 1.0+ 1.0, 0.5 + 2.5, 2.5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance III + VI 1, 5 +0.5, 0.5 + 1.5, 1.0+ 1.0, 0.5 + 2.5, 2.5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance IV + VI 1.5 + 0.5, 0.5 + 1.5, 1.0 + 1.0, 0.5 + 2.5, 2.5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance I + VII 1.5+ 0.5, 0.5+ 1.5, 1.0+ 1.0, 0.5 + 2.5, 2.5 + 0; 5 and 1, 5 + 1.5 kg / ha of active substance II + VII 1.5 + 0.5, 0.5 + 1.5, 1.0+ 1.0, 0.5 + 2.5, 2.5+ 0 , 5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance 55 60 III + VII 1.5 + 0.5, 0.5 +1.5,; 1, 0+ 1.0, V 0.5 + 2.5, 2.5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance IV + VII 1.5 + 0.5, 0.5 + 1.5, 1.0 + 1.0, v0.5 +2.5, 2.5 + 0.5 and 1.5 + 1.5 kg / ha of active substance. After 12-14 days, it was found that the mixture of substances I-VII are better tolerated by crops with the same herbicidal action as the single active substances. Reference mixtures containing substances VIII (which is N- (4-chlorophenyl) -N'-methoxy-N'- Methylurea not falling within the scope of the invention) showed severe damage to crop plants. The results of the tests are summarized in the following table VII.Tabe 1 a VII Active ingredient kg / ha of active ingredient Crop plants: Zea mays; Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis kg / Active substance of the active substance Zea sanguinalis Xanthium pensylvanicum. Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis I setaria fabvanicum Xanthium pensylvanicum. 0.5 0 16 3 4 1.0 0 40 50 1.5 0 55 50 60 2.0 0 75 60 13 19 78 0 82 75 86 3.0 0 95 90 24 95 1 II 0.5 0 18 34 1 , 0 0 45 45 7 8 50 1.5 0 60 60 63 2.0 0 80 80 14 14 79 2.5 0 90 95 17 19 87 3.0 98. 100 23 98 III 0.5 0 3'3 1 , 0 0 55 45 8 60 1.5 0 70 65 12 75 2.0 0 90 90 84 2.5 0 97 95? O 95 3.0 100 100 100 IV 0.6 0 '2 o 1.0 0 40 65 40 1.5 0 t0 80 60 2.0 0 80 90 65 2.5 0 95 95 17 22 7 3.0 100 100 ZQ 9587 255 13 14 Table VII Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays , Undesirable plants: Amaranthus retroflexus and Cyperus rotundus, Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvanicum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalishara active substance Xanthium xvanicum active substance cultivable: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani cum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: -Zea mays | Undesirable plants: i Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis active substance Xanthium sanguinalis / active substance Xanthium sanguinalis: V 0.5 0 18 21 13 1.0 0 48 1.5 | i ° 40 65 45 37 2.0 0 55 90 65 50 2.5 70 h 95 75 64 3.0 80 50 100 90 85 VI 0.5 0 24 1.0 0 50 52 22 | l, 5 | 0 68 73 2.0 0 95 95 46 43 2.5; 3, o | 98 51 98 58 50 100 70 100 65 69 VII 0.5 0 13 1.0 0 27 17 4 * 28 2C 1.5; 2.0 0 41 "60 40 34 0 58 36 85 60 45 V 80, 42 95 74 52 3.0 | 90 54 100 90 71 VIII 1.0 40 36 1.5 40 65 50 32 I- 1.5+ 0.5+ + 0.5 + 1.5 0 100 95 65 100 I- + 2.5 + 1 +0.51 0 0 95 85 97 100 -V 1.5+ +1.5 0 2.0 | 38 1 6 ° 65 85 70 45 3.0 65 98 95 100 100 90 hv 1.0+ <+ 1.0- 0 95 90 92 100 1 II- ^ -1.5 + 11 + 0.5- 0 + -h2.5 100 90 100 100 -V [), 5 + +1.5 0 cont. of Table VII Active substance kg / ha of active substance R: saliva undesirable: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus tMgitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amarantensus retrofundaninalis kg Cyperariaus retrofundaninalis. ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum 100 2,5+ 100-l0.5 100A. 1 II- 1.5 + 1.5 + + 1.5 + 0.5 100 100 100 95 100 iH 1.0 + 0.5 + + 1.0 + 2.5 0 100 98 65 78 100 100 95 100 100 100 100 100 70 65 100 hv 'l 0.5+' + 1.5J 95 • 87 95 90 100 -V 2.5+ +0.5 0 100 JOO 74 75 100 1.5+ +1.5 0 100 r 100 100. 95 100 III + V | 1.5+ +0.5 0 100 100 70 68 100 III 2.5+ +0.5 0 100 100 74 75 100 0.5+ +1.5 '0 97 88 98 90 100 + -v 1.5 + +1.5 0 100 100 100 96 100 1.0+ +1.0 0 100 97 95 80 100 0.5+ +2.5 -100 97 100 100 100 IV + VI 1.5 + 0.5 + + 0.5 + l.5 | 0 100 100, 72 68 100 0 100 95 100 90 1 95 IV + V 1 1.0+ +1.0 0 100 100 97 85 100 0.5+ +2.5 1 B 100 95 100 100 100 2.5 + +0.5 0 100 100 80 76 100 1.5 + 1 +1.5 0 100 100 95 10 015 cd Table VII 1 Active substance y kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance 1 kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea mayofs Rosliny unwanted rosliny sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: ~ Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance and kg / ha of active substance Cyperosline rosoflex: rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: 1 Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum I + 0 VI 9+ +0.5 7 75 70 100 0, B + +1.5 0 100 85 100 80 90 1.0+ +1.0 0 100 98 92 80 100 I + VI |. \\ A 2.5+ +0.5 0 100 100, 76 75 100 1.5 + 1.5 + + l, 5 | +0.5 0 100 100 100 96 100 0 IDO 100 73 67 100 0.5 + +2.5 100 100 100 95 97 -VI 0.5+ +1.5 0 100 89 100 '79 95 II + VI 1.0+ +1.0 0 100 100 94 69 100 0.5+ +2 , 5 100 90 100 96 100 III- 1.5+ +0.5 0 100 100 75 67 100 IIIH 2.5+ +0.5 0 100 100 80 73 100 0.5+ +1.5 0 100 89 100 82 94 -VI 1.5+ +1.5 0 100 100 100 96 100 2.5+ +0.5 0 100 100 80 74 100 1.5+ +1.5 0 100 100 100 87 100 -VI 1, 0+ +1.0 0 100 100 96 73 100 IV- 1.5+ +0.5 0 100 100 <76 68 100 0.5+ +2.5 0 100 98 100 95 100 | -vi 0.5+ +1.5 0 100 95 100 80 96 255 16 cd- Table VII Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of active substance - Plants cultivated: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii 1 Xanthium pensylyanicum Active substance / kg / ha of active substance ej Cultivated plants: Zea mays Crops undesirable: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Rosliny undesirable: Amaranthus fably retroflexusium Cyensstanus rotundanus Haitaria sanguinea of active cultivating plants: Zea mays Unwanted plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum IV- \ 1.0+ +1.0 0 100 100 95 70 95 0.5+ +2.5. 10, 100 98 100 36 100 - VI | 2.5+ +0.5 0 100 100 82 80 100 1.5+ +1.5 0 100 1001 100 87 100 I + VII 1.5+ +0.5 0 98 95 70 67 100 0.5+ + 1.5 0 90 85 95 80 95 I + VII 2.5+ +0.5 0 100 100 85 70 100 1.5+ +1.5 0 100 100 98 95 100 1.0+ +1.0 0 97 92 90 75 97 0.5+ +2.5 100 94 100 100 98 II + VII | 1.5+ +0.5 0 96 95 70 63 98 0.5+ +1.5 0 95 98 95 89 95 II + VII, 1.0+ +1.0 0 100 96 90 74 100 0.5+ +2.5 3 100 92 100 100 100 ni-f 1.5+ +0.5 0 100 <8 72 67 100 0.5+ +1.5 0 100 92 97 84 100 2.5+ +0.5 0 100 100 87 70 100 1.5+ +1.5 0 100 100 98 90 100 -VII 1.0+ +1.0 0 100 96 93 77 100 0.5+ +2.5 100 97 100 100 10017 cd Table VII Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguirialis Setaria faberii Xanthium pensylyanicum Active substance kg / ha of the active substance Cultivated plants: Zea maysinal Roslines not to be desired: Amaranthus rotoflexus: Xanthium pensylyanicum III + VII 2.5+ [1.5 + +0.5 | +1,; 5 0 or 100 77 76 100 .0 100 100 98 97. 100 IV + VII 1.5+ +0.5 0 100 ICO 70 64 100 n, 5 + +1.5; '° 100 98 • 95 82 100 IV + VII 1.0 + 0.5 + 2.5 + + 1.0 + 2.5 + 0.5 0 "100 100 97 75 97 100 100 100 100 100 0 100 100 90 77 100 1.5+ +1.5 0 100 100 100 94 100 Example X. In the open field, the cultivated plant Zea mays was treated after emergence and during the emergence of undesirable plants with the following individual active substances and their mixtures in the form of granules : I 2, 2-3-isopropyl-2, 1,3-benzothiadiazinone- (4) dioxide: 0.5; 1.0; 1.5 and 2.0 kg / ha of active substance II 4-ethylamino- 6-methoxyisopropylamino-2-chloro-1,3,5-triazine: 0.5; 1.0; 1.5 and 2.0 kg / ha of active substance III 2-chloro-4-ethylamino-6-isqpropylamino- 1,3,5-triazine: 0.5; 1.0; 1.5 and 2.0 kg / ha of active substance IV 2-chloro-4,6-diethylamino-1,3,5-triazine: 0 , 5; 1.0; 1.5 and 2.0 kg / ha of active substance I + 11 1.5+ 0.5, 0.5 + 1.5 and 1.0 + 1.0 kg / ha of active substance I + III 1.5 + 0.5, 0.5 + 1.5 and 1.0 + 1.0 kg / ha of active substance I + IV 1.5+ 0.5, 0.5 + 1.5 and 1 , 0 + 1.0 kg / ha of active substance. After 2-3 weeks, st It was found that the mixtures I + 11, and I + III and I + IV showed better herbicidal action with the same tolerance by the cultivar plants and the individual active substances I + IV. The results are summarized in the following table VIII. Table VIII Substance active substance kg / ha of active substance Arable crops: i Zea mays I 0.5 0 1.0 0 1.5 0 2.0 0 255 18 cd table VIII Active substance kg ha of active substance Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus ..! Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani¬ cum • Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retroflexus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensinylin active substance: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani¬ cum Active substance kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays 1 Undesirable plants: Amaranthus retrofleanguly- xus Cyperus rotaryantis ¬ Digitaria retrofanguly- xus Cyperus roteria Xus. Active substance kg / ha of active substance Arable crops: | \ Zea mays .... 0.5 28 22 4 and 3 24 1.0 ¦i. ¦ 60 .8 -5 [_. | 1.5 55, 70. 9 54 "2.0 75 80 H 60 '11 | 0.5 0 9. 1.0 0 26 18 45 24 1.5 0 28 63 28 2.0 0 54 • 35 80 1 49 1 40 III | 0, 5 0 9 24 12 1.0 0 47 23 50 23 1.5 0, 63 28 70 32? O 2.0 0 85 | 33 j 90 41 1 42 IV | 0.5 0 17 T 7 1.0 0 13 31 1.5 0 43 18 48 27 2.0 0 | 57 60 45 28 I + II 0.5 + 1.5 0 1.5-f0.5 0 1.0 + 1.0 087 255 19 20 table cd VIII Active substance kg / ha of active substance Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylvani- cum Active substance 1 kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofleus- XUS and Cyperus rotundus and Setaria faberii Xanthium pensylvani- cum Active substance, kg / ha of active substance Cultivated plants: Zea mays Undesirable plants: Amaranthus retrofle- xus Cyperus rotundus Digitaria sanguinalis Setaria faberii Xanthium pensylyani- cum I + II 0.5 + 1.5 90 90 97 68 . 80 1.5 + 0.5 97 89 75 65 80 1.0 + 1.0 100 96 87 75 81 I + III | 0.5 + 1.5 * 0 100 95 98 70 89 1.5+ 0.5 0 98 97 81 60 85 1.0 + 1.0 0 lOfc 99 96 67 93 I + IV 0.5 + 1.5 0 95 84 88 65 75 1.5 + 0.5 0 90 97 79 54 80 1.0 + 1.0 0 98 92 80 58 78 -N NH — R, FORMULA 1: —ch = ch — c — oh CHj-CH — CH3 0 FORMULA 2 II OC — L - CHr-CH — C 40 0 = no damage 100 = total harmful PATTERN 3 GRAPH. Order 392 cap. 100 + 25 Price PLN 10 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera mieszanine pochodnej trójazyny o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, R oznacza rod¬ nik etylowy, izopropylowy lub grupe kwasnego estru kwasu maleinowego z reszta /?-hydroksypro- pylowa lub jej sól i Rx oznacza rodnik etylowy, izopropylowy, metoksyizopropylowy, butyn-1-ylo- -wy-3, ewentualnie w postaci jej soli i pochodnej 2,2-dwutlenku benzo-2-tia-l,3-diazynonu-(4) o wzo¬ rze 3, w którym R oznacza rodnik izopropylowy ewentualnie w postaci jej soli. x A. 20 25 XI R-NH* PLClaim 1. A herbicide comprising a mixture of a triazine derivative of the formula I, wherein X is chlorine, R is ethyl, isopropyl or an acid ester of maleic acid with a β-hydroxypropyl residue. or a salt thereof, and Rx is an ethyl, isopropyl, methoxyisopropyl, butyn-1-yl-3-ybutyl radical, optionally in the form of its salt and the benzo-2-thia-1,3-diazinone- 2,2-dioxide derivative (4 ) of formula 3, wherein R is an isopropyl radical, optionally in the form of its salt. x A. 20 25 XI R-NH * PL
PL13939870A 1969-03-15 1970-03-14 PL87255B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691913266 DE1913266C2 (en) 1969-03-15 1969-03-15 herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL87255B1 true PL87255B1 (en) 1976-06-30

Family

ID=5728260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL13939870A PL87255B1 (en) 1969-03-15 1970-03-14

Country Status (14)

Country Link
AT (2) AT299605B (en)
BE (1) BE746889A (en)
BG (2) BG19075A3 (en)
CA (1) CA950224A (en)
CH (1) CH532887A (en)
CS (1) CS172324B2 (en)
DE (1) DE1913266C2 (en)
DK (2) DK125723B (en)
ES (1) ES377508A1 (en)
FR (1) FR2034967B1 (en)
GB (1) GB1294021A (en)
NL (1) NL7003629A (en)
PL (1) PL87255B1 (en)
TR (1) TR16764A (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2217722C2 (en) * 1972-04-13 1982-11-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen herbicide
DE29506462U1 (en) * 1995-04-11 1995-08-31 Eduard Wandzel KG, 93413 Cham Archive box or receipt depot

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA685638A (en) * 1964-05-05 Hooker Chemical Corporation Synergistic herbicidal composition
NL120432C (en) * 1958-11-05
DE1670100A1 (en) * 1966-07-02 1970-08-13 Basf Ag Herbicides
BE702877A (en) * 1966-08-30 1968-02-21

Also Published As

Publication number Publication date
GB1294021A (en) 1972-10-25
NL7003629A (en) 1970-09-17
BE746889A (en) 1970-09-07
FR2034967B1 (en) 1974-05-24
DE1913266A1 (en) 1970-11-05
CA950224A (en) 1974-07-02
AT299605B (en) 1972-06-26
TR16764A (en) 1973-05-01
FR2034967A1 (en) 1970-12-18
BG20268A3 (en) 1975-11-05
DE1913266C2 (en) 1985-07-18
ES377508A1 (en) 1973-02-01
CS172324B2 (en) 1976-12-29
DK126226B (en) 1973-06-25
CH532887A (en) 1973-01-31
AT299610B (en) 1972-06-26
SU404188A3 (en) 1973-10-26
DK125723B (en) 1973-04-30
BG19075A3 (en) 1975-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5818305A (en) Herbicidal composition and weed repulsion thereby
BG99168A (en) Synergetic composition and method for selective weed control
RU2273993C9 (en) Herbicide agents and method for control of weeds
RU2155484C2 (en) Herbicide compositions
US6124243A (en) Method of controlling graminaceous weeds
PL69907B1 (en) Phenyl ureas, their use as selective herbicides[us3864395a]
HU192872B (en) Herbicide compositions and process for preparing phenyl-sulphonyl-guanidine derivatives applicable as active substances
PL89177B1 (en) Synergistic herbicidal mixture[us3888655a]
PL87255B1 (en)
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
FI57943C (en) N-PHENYL-N&#39;-1,2,3-THIADIAZOLE-5-YLTIOUREA ANVAENDBAR SAOSOM HERBICID
US5534482A (en) Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea
CA2045834C (en) Herbicidal compositions
US3826642A (en) Herbicide
US4093442A (en) Synergistic herbicidal compositions comprising 3-(benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea and a substituted diphenyl ether
JPH04257505A (en) Synergetically herbicidal composition
DE3545597A1 (en) NEW HERBICIDE EFFECTIVE IMIDAZOLINONES
US3984468A (en) Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas
US3975179A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles
JPS61189279A (en) 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide
EP0467204A1 (en) Herbicidal compositions
DE3431916A1 (en) FLUORALKOXYPHENYLSULFONYLGUANIDINE
SK93293A3 (en) Herbicidal composition
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2&#39;-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2&#39;-ethoxypropyl)-2&#39;&#39;,6&#39;&#39;-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
HU189221B (en) Herbicide compositions and process for producing heterocyclic compounds utilizable as active agents too