Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe estry O-fenylowe kwasu N-metylokarbaminowego, oraz znane nosniki.Wfadomo juz, ze estry 0-/alkoksymetylofenylowo/ kwasów N-metylokarbaminowych, np. ester 0-/2-meto- ksymetylofenylowy/ lub -0-/2-etoksymetylofenylowy) kwasu N-metylokarbaminowego maja dzialanie owado¬ bójcze (publikacja urzedu patentowego NRF, DOS Nr 1 254 617).Stwierdzono, ze nowe estry O-fenylowe kwasu N-metylokarbaminowego o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla i n oznacza liczbe 1 lub 2, maja silne dzialanie owadobójcze.Nowe estry O-fenylowe kwasu N-metylokarbaminowego o wzorze! mozna wytworzyc a) przez reakcje pochodnej fenolu o wzorze 2, w którym R i n maja wyzej podane znaczenie z izocyjanianem metylu ewentualnie wobec katalizatora, lub b) przez reakcje pochodnej fenolu o wzorze 2, w pierwszym etapie, z nadmiarem fosgenu do odpowiedniego estru kwasu chloromrówkowego, który w drugim etapie poddaje sie reakcji z metyloamina, lub a) przez reakcje pochodnej fenolu o wzorze 2, w pierwszym etapie, z okolo równomolowa iloscia fosgenu do odpowiedniego weglanu dwufenylowego, który w drugim etapie rozszczepia sie metyloamina.Estry O-fenylowe kwasu N-metylokarbaminowego o wzorze 1 maja znacznie lepsze dzialanie owadobójcze niz znane zwiazki o analogicznej budowie i kierunku dzialania. Zwiazki te za tym wzbogacaja stan techniki. « Przy uzyciu izocyjanianu metylu i 2-etylosulfoksymetylofenolu, jako zwiazków wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia schemat podany na rysunku.Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawia ogólnie wzór 2, w którym R oznacza korzystnie rodnik metylowy, etylowy lub propylowy.Stosowany równiez jako zwiazek wyjsciowy izocyjanian metylu jest znany z literatury i mozna go wytworzyc wedlug znanego sposobu.Pochodne fenolu o wzorze 2 mozna wytworzyc w sposób zasadniczo znany, polegajacy na tym, ze odpowiednie alkilotiometylofenole, otrzymane z 2-chlorometylofenolu i merkaptanu alkilowego wobec alkoho¬ lanu utlenia sie nadtlenkiem wodoru w metanolu wobec katalitycznych ilosci kwasu siarkowego do zwiazków sulfoksylowych lub nadtlenkiem wodoru w lodowatym kwasie octowym wobec katalitycznych ilosci kwasu siarkowego do odpowiednich zwiazków sulfonyIowyeh.2 87094 W reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 stosuje sie np. pochodne fenolu. 2-metylo-, 2-etylo-, 2-n-prbpylo- lub 2-izo-propylosulfoksylo lub sulfonylometylofenol.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 prowadzi sie korzystnie w srodowisku odpowiednich rozpusz¬ czalników lub rozcienczalników. W tym celu stosuje sie praktycznie wszystkie obojetne ciecze organiczne, zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne ewentualnie chlorowane weglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen, etery, np. eter etylowy, butylowy, dioksan, dalej ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobutyloketon, ponadto nitryle, np. acetonitryl lub propionitryl.W reakcji opisanej pod a) stosuje sie jako katalizator zasady, korzystnie wszystkie trzeciorzedowe zasady np. trójetyloamine, dwumetylobenzyloamine i pirydyne. Temperatura reakcji moze wahac sie w szerszym zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperatururze 0—100°C, korzystnie 15—30°C i przewaznie pod cisnieniem normalnym. Przy przeprowadzaniu sposobu substancje wyjsciowe wprowadza sie przewaznie w ilosciach równowaznych ewentualnie nadmiar zasadowego katalizatora w reakcji opisanej pod a) i nadmiar fosgenu w reakcji opisanej podbj.W pierwszym etapie sposobu opisanego pod b) utrzymuje sie wartosc pH korzystnie ponizej 7, a w pierwszym etapie sposobu opisanego pod a) korzystnie okolo 8.Obróbke koncowa mieszaniny prowadzi sie w zwykly sposób np. poddajac saczeniu, suszeniu i przekrysta- lizowaniu. Substancje czynne otrzymuje sie w postaci krystalicznej ido ich charakterystyki sluzy temperatura topnienia. Jak podano estry O-fenylowe kwasu N-metylokarbaminowego odznaczaja sie doskonalym dzialaniem owadobójczym w stosunku do szkodników roslin. Maja one nieznaczna fitoksycznosc i dzialaja bardzo skute¬ cznie na owady o narzadzie gebowym zarówno ssacym jak i gryzacym. » Do owadów o narzadzie gebowym ssacym niszczonych przez srodek wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwiniowo-ziemiaczana (Myzus persicae), mszyca trzmielinowo-burakowa (Doralis fabae), mszyca czeremchowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca grochowa (Maorosiphum pisi), mszyca ziemniaczana smugowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca porzeczkowa (Gryptomyzus korschelti), mszyca jabloniowo-babkowa (Sappaphis mali), mszyca sliwowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wisniowo-przytuliowa (Myzus corasi), ponadto zwalczaja czerwcowate (Coocina), np. tarcznika oleandrowca (Aspidictus hederae), Lecanium hesperidum, Pseudocopcus martimus; przylzence (Thysanphtera), np. Hercino- thrips femoralis, pluskwiaki, np. plaszczynca burakowego (Piesma quadrata), Dysdercus intermedius, pluskwe domowa (Cimex lectularius), Rhodnius prolizus, Triatoma infestans, dalej: piewiki np. Euscelis bilobetus i Nephotettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasiennice motyli (Lepidoptera), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculipennis), brudnica nieparka (Lymantria dispar), kuprówka-rudnica (Euproctis chrysorrhoea), przadka pierscienica (Malocosoma neustria), ponadto pietnówka kapustówka (mamestra brassicae), zbozówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pieris brassicae), piedzik przedzimek (Cheimatobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrbcwiridana), Laphygma frugiperia, Prodenia lituro, dalej namiotnik owocowy (Hypomomeuta padella), molik rnaczny (Ephestia kuhniella) i barciak wiekszy (Galleria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy (Sitophilus granarius — Calandra granaria), stonka ziemiaczana (Leptinotarsa decemlineata), kaludnica zielonka (Gastraphysa viridula), zaczka chrzanówka (Phaedon cochle- ariae), slodyszek rzepakowy (Meligethes aeneus), kistnik maliniak (Byturus tomentosus), strakowiec fasolowy^ (Brachidius = Acenthosoelides obtectus), Dermestes frischi, skórek zbozowiec (Trogoderma granarium), troj¬ szyk gryzacy (Tribolium castancum), wolek kukurydziany (Calandra lub Sitophilus zeamala), zywiak chlebowiec (Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel surynamski (Oryzaephilus surinamen- sis), oraz rodzaje zyjace w glebie, np. drutowce (Agriotes spec.), chrabaszcze majowe (Melolontha melolontha), karaluchy, np. prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), Leucophaea lub Rhyparobia madeirae, karaczan wschodni (Blatta orientalis), Blaberus giganteus, Blaberus fuscus, Henschoute- donia flexivitta, dalej róznoskrzydle, np. swierszcz domowy (Acheta domesticus), termity, np. Reticylitermes flavipes i blonoskrzydle, np. mrówki przykladowo hurtnica czarna (Lasius niger.).Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwykle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami, np. cieklymi rozpuszczalnikami, gazami skroplonymi pod cisnieniem i/lub stalymi nosni¬ kami, ewentualnie stosujac jednoczesnie substancje powierzchniowo czynne np. emulgatory i/lub dyspergatory i/lub substancje pianotwórcze.87094 3 W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac, np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie zasadniczo zwiazki aromaty¬ czne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowo¬ dory alifatyczne, np. chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, np. cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, np. dwumetyloformamid i suIfotlenek dwumetylowy oraz wode; skroplone gazowe rozrzedzalniki lub nosniki, sa to ciecze które wystepuja w postaci gazowej w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, np. nosniki aerozoli takie jak ehlorowcoweglowodory, np. freon. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, krede, kwarc, attapulgit, montomorylonit lub ziemie okrzemkowa i syntetyczne maczki nieorganiczne np. kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu, krzemiany. Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze, aminowe takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych np. etery alkiloarylowopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Zestawy zawieraja na ogól 0,1-95% substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% substancji czynnej. Substancje czynne mozna stosowac w postaci ich zestawów lub przygotowanych z nich preparatów roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, zawiesiny, proszki zwilzalne, pasty, proszki rozpuszczalne, srodki do opylania i granulaty. < Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, odymienie, gazowanie,'podlewanie,zaprawianie lub inkrustowanie.Stezenie substancji czynnych w preparatach roboczych moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól stezenia wynosza 0,001-10% korzystnie 0,01-1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wynikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w którym mozna stosowac zestawy zawierajace do 95% substancji czynnej.Przyklad I. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetylo- formamidu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego. W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia sadzonki kapusty (Brassica oleracea), silnie porazone mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus porsicae). Po podanym czasie oblicza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.W tablicy I podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica I Owady - szkodniki roslin Testowanie Myzus Stezenie Substancja czynna substancji czynnej Smiertelnosc w % % po 1 dniu Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 100 0 95 0 100 99 100 80 100 100 100 704 87094 Przyklad II. Testowanie Rhopalosiphum (dzialanie systemiczne). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu, emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego. < W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, nastepnie koncentrat rozciencza sie do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej podlewa sie owies (Avena sativa) silnie porazony mszyca (Rhopalosiphum padi), przy czym podlewa sie tak, ze preparat wnika w glebe bez zwilzenia lisci. Substancja czynna jest pobierana z gleby przez rosliny i przedostaje sie do porazonych lisci.Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w%, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0%, ze zadna mszyca nie zostala zablta. < W tablicy II podaje sie substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica II Owady - szkodniki roslin Testowanie Rhopalosiphum Substancje czynne Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Stezenie substancji czynnej % o.i 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 smiertelnosc w % po 4 dniach 100 0 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 Przyklad III. Rozpuszcza sie w 500 ml eteru 55 g (0,3 mola) 2-etylosulfoksymetylofenolu (pomaran¬ czowy, lepki olej o n2^ = 1,5665) i traktuje sie 5 ml 95% trójetyloaminy i odpowiednio chlodzac wkrapla sie, w temperaturze 20°C, 20,5 g (0,36 mola) izocyjanianametylu. Miesza sie jeszcze przez 2 godziny, po czym krystalizat odsacza sie i otrzymuje 40 g (55,5% wydajnosci teoretycznej) estru 0-(2-etylosulfoksymetylofeny- lowego) kwasu N-metylokarbaminowego o wzorze 7. Otrzymane szarobiale ziarniste krysztaly ograniczenie roz¬ puszczajace sie w wodzie mozna przekrystalizowac z mieszaniny octan etylu (eter) 2 :1,1 g (10 ml), przy czym krysztaly topia sie w temperaturze 75°C...... .... ^ Przyklad IV. Dysperguje sie wzglednie rozpuszcza 60 g (0,3 mola) 2-etylQsulfonylometylofenolu (temperatura topnienia 92°C z benzenu) w 500 ml eteru. Po dodaniu 5 ml trójetyloaminy wkrapla sie, w temperaturze 20°C, 20,5 g (0,36 mola) izocyjanianu metylu. Nie obserwuje sie reakcji egzotermicznej. Miesza sie jeszcze przez 2 godziny, odsacza i przemywa eterem. Otrzymuje sie z octanu etylu (1 g) 10 ml/69 g (89,5% wydajnosci teoretycznej) estru 072-etylosulfonylometylofenylowego kwasu N-metylokarbaminowego o wzo¬ rze 8, w postaci bezbarwnych igiel o temperaturze topnienia 123°C.Wedlug przykladów III i IV mozna otrzymac z 2,metylosuIfoksymetylofenolu (temperatura topnienia 123 C) wzglednie 2-metylosuIfonylofenolu (temperatura topnienia 118°C) nastepujace karbaminiany: zwiazek o wzorze 5 o temperaturze topnienia 92°C z wydajnoscia 88% wydajnosci teoretycznej oraz zwiazek o wzorze 6 o temperaturze topnienia 147°C i (rozklad) z wydajnoscia 68% wydajnosci teoretycznej. PLThe subject of the invention is an insecticide containing, as active substances, new O-phenyl esters of N-methylcarbamic acid and known carriers. It is already known that O- (alkoxymethylphenyl) esters of N-methylcarbamic acids, e.g. O- / 2-methoxymethylphenyl ester / or -O- (2-ethoxymethylphenyl) N-methylcarbamic acid has an insecticidal effect (German Patent Publication DOS No. 1,254,617). It has been found that new N-methylcarbamic acid O-phenyl esters of formula I, in which R is an alkyl radical of 1-4 carbon atoms and n is a number 1 or 2, has a strong insecticidal effect. New N-methylcarbamic acid O-phenyl esters of formula! can be prepared a) by reacting a phenol derivative of formula 2, in which R and n are as defined above, with methyl isocyanate, optionally in the presence of a catalyst, or b) by reacting a phenol derivative of formula 2, in a first step, with an excess of phosgene to give the corresponding chloroformic acid ester which is reacted with methylamine in the second step, or a) by reacting the phenol derivative of formula 2 in the first step with about an equimolar amount of phosgene to the corresponding diphenyl carbonate, which cleaves methylamine in the second step. O-phenyl esters of the acid N -methylcarbamic compounds of the formula I have a much better insecticidal action than the known compounds with an analogous structure and action direction. These compounds thus enrich the state of the art. "Using methyl isocyanate and 2-ethylsulfoxymethylphenol as starting compounds, the course of the reaction is shown in the diagram in the figure. The starting compounds used are generally represented by formula 2, where R is preferably a methyl, ethyl or propyl radical. Methyl isocyanate is also used as a starting compound. It is known from the literature and can be prepared according to a known method. Phenol derivatives of the formula II can be prepared in a manner generally known in that the corresponding alkylthiomethylphenols obtained from 2-chloromethylphenol and alkyl mercaptan are oxidized in the presence of an alcohol with hydrogen peroxide in methanol in the presence of catalytic amounts of sulfuric acid to sulfoxyl compounds or hydrogen peroxide in glacial acetic acid versus catalytic amounts of sulfuric acid to the corresponding sulfonyl compounds.2 87094 For the preparation of compounds of the formula I, for example, phenol derivatives are used. 2-methyl, 2-ethyl, 2-n-prbpyl- or 2-iso-propylsulfoxyl or sulfonylmethylphenol. The preparation of the compounds of the formula I is preferably carried out in the environment of suitable solvents or diluents. For this purpose, practically all inert organic liquids are used, in particular aliphatic and aromatic or optionally chlorinated hydrocarbons, e.g. benzene, toluene, xylene, gasoline, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, ethers, e.g. ethyl ether, butyl ether, dioxane, further ketones, e.g. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, in addition nitriles, e.g. acetonitrile or propionitrile. In the reaction described under a) bases, preferably all tertiary bases, e.g. triethylamine, dimethylbenzylamine and pyridine are used as catalyst. The reaction temperature can be varied over a wider range. In general, the reactions are carried out at temperatures between 0 ° and 100 ° C, preferably between 15 ° and 30 ° C, and generally under normal pressure. When carrying out the process, the starting materials are usually introduced in equivalent amounts, or an excess of basic catalyst in the reaction described in a) and an excess of phosgene in the reaction described in subb. In the first step of the process described in b), the pH value is preferably kept below 7, and in the first step of the process described in under a) preferably around 8. The final treatment of the mixture is carried out in the usual way, for example by filtering, drying and recrystallizing. The active substances are obtained in crystalline form and are characterized by their melting point. As stated, the O-phenyl esters of N-methylcarbamic acid show excellent insecticidal activity against plant pests. They have a slight phytoxicity and are very effective against insects with both sucking and biting mouth organ. »According to the invention, the insects with a mouth-sucking organ that are destroyed by the agent are mainly aphids (Aphidae), e.g. peach-potato aphid (Myzus persicae), beetroot aphid (Doralis fabycaae), peach aphum (Rhopochum aphum) (Maorosiphum pisi), potato streak aphid (Macrosiphum solanifolii), currant aphid (Gryptomyzus korschelti), apple and plantain aphid (Sappaphis mali), sliv-reed aphid (Hyalopterus arundinis), and also combing cherry-red aphid (Coocina), e.g., Aspidictus hederae, Lecanium hesperidum, Pseudocopcus martimus; bugs (Thysanphtera), e.g. Hercin-thrips femoralis, bed bugs, e.g. beetroot mantle (Piesma quadrata), Dysdercus intermedius, house bed bug (Cimex lectularius), Rhodnius prolizus, Triatoma infestans, hereinafter: piewics e.g. Euscelis bilettus. According to the invention, the mouth-biting insects fought by the agent include, first of all, butterfly caterpillars (Lepidoptera), such as the moth caterpillar (Plutella maculipennis), the moth moth (Lymantria dispar), the red-breasted moth (Euproctis chrysorrocoska neoma), , moreover, cabbage soup (Mamestra brassicae), agricultural cornflower (Agrotis segetum), cabbage cabbage soup (Pieris brassicae), early spring cabbage (Cheimatobia brumata), green grass roll (Tortrbcwiridana), Laphygma frugiperia, Prodenia lituro (hereafter Hypomuta fruit padella) small mermaid (Ephestia kuhniella) and larger mermaid (Galleria mellonella). In addition, for insects with mouth organ According to the invention, the biting substances to be controlled by the agent are beetles (Coleoptera), e.g. corn beetle (Sitophilus granarius - Calandra granaria), Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata), green beetle (Gastraphysa viridula), horseradish cabbage (Phaedia cepha) (Meligethes aeneus), kistnik maliniak (Byturus tomentosus), bean stalk ^ (Brachidius = Acenthosoelides obtectus), Dermestes frischi, peel (Trogoderma granarium), chewing trout (Tribolium castancum), corn volley (Calandra sitamala) breadfruit (Stegobium paniceum), flour mill (Tenebrio molitor), surynamis granary (Oryzaephilus surinamensis), and soil-living species, e.g. wireworms (Agriotes spec.), May cockroaches (Melolontha melolontha), cockroaches, e.g. (Blatella germanica), American newcomer (Periplaneta americana), Leucophaea or Rhyparobia madeirae, Eastern cockroach (Blatta orientalis), Blaberus giganteus, Blaberus fuscus, Henschoutedonia flexivitta, hereinafter multifarious, eg house crickets (Acheta domesticus), termites eg Reticylitermes flavipes, and bluewings, eg black ants (Lasius niger.). The active substances can be converted into the usual sets in the form of solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. They are obtained in a manner known per se, for example by mixing the active ingredients with diluents, for example liquid solvents, pressurized gases and / or solid carriers, possibly simultaneously using surfactants, for example emulsifiers and / or dispersants and / or substances. foaming. 87094 3 If water is used as an extender, organic solvents can be used, for example, as auxiliary solvents. The liquid solvents used are generally aromatic compounds, for example xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, for example chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, for example cyclohexane or paraffins, e.g. petroleum fractions, alcohols, e.g. butanol or glycol and ethers and esters thereof, ketones, e.g. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, high polarity solvents, e.g. dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; liquefied gaseous diluents or carriers are liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. aerosol carriers such as halogenated hydrocarbons, e.g. freon. Natural mineral powders, e.g. kaolins, aluminum oxides, talc, chalk, quartz, attapulgite, montomorillonite or diatomaceous earth and synthetic inorganic powders, e.g. silicic acid, aluminum oxide, silicates are used as solid carriers. As emulsifiers and / or foaming agents, non-ionic, amine emulsifiers, such as polyethylene fatty acid esters, polyethylene oxide and fatty alcohol ethers, e.g. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates, are used. Suitable dispersants are, for example, lignin, sulphite liquors and methylcellulose. The compositions generally contain 0.1 to 95% active ingredient, preferably 0.5 to 90% active ingredient. The active substances can be used in the form of their kits or working preparations prepared from them, such as ready-to-use solutions, emulsifiable concentrates, emulsions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. <Application is carried out in a manner known per se, e.g. by spraying, nebulizing, nebulizing, dusting, spreading, fuming, gassing, watering, dressing or encrusting. The concentration of active substances in the working formulations can vary within wide limits. In general the concentrations are 0.001-10%, preferably 0.01-1%. The active substances can be used with good results in the Ultra-Low-Volume (ULV) process, in which kits with up to 95% of the active ingredient can be used. Myzus (contact action). Solvent: 3 parts by weight of dimethylformamide; emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether. In order to obtain a suitable preparation of the active substance, 1 part by weight of the active substance is mixed with the stated amount of the solvent containing the specified amount of emulsifier, and then the concentrate is diluted with water to the desired concentration. The obtained preparation of the active substance is sprayed with a foggy spray of cabbage seedlings (Brassica oleracea) to drip, strongly infected peach-potato aphid (Myzus porsicae). After the indicated time, the mortality in% is calculated, where 100% means that all the aphids have been killed and 0% means that no aphids have been killed. Table I gives the active substances used, the concentration of active substances, the observation time and the results obtained. Results. Table I Insects - plant pests Myzus Testing Concentration Active substance of the active substance Mortality in%% after 1 day Compound of formula 3 (known) Compound of formula 4 (known) Compound of formula 5 (known) Compound of formula 6 Compound of formula 7 Compound of formula 8 0.1 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 100 0 95 0 100 99 100 80 100 100 100 704 87094 Example II. Rhopalosiphum testing (systemic action). Solvent: 3 parts by weight of acetone, emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether. <In order to obtain a suitable preparation of the active substance, 1 part by weight of the active substance is mixed with the stated amount of the solvent containing the specified amount of emulsifier, and then the concentrate is diluted to the desired concentration. The oat (Avena sativa) is watered strongly with the aphid (Rhopalosiphum padi). , while watering so that the preparation penetrates the soil without wetting the leaves. The active substance is taken up from the soil by the plants and enters the infected leaves. After the indicated time, the mortality is established in%, where 100% means that all the aphids have been killed and 0% that no aphids have become tangled. <Table II gives the active substances, the concentration of active substances, the observation time and the results. Table II Insects - plant pests Rhopalosiphum testing Active substances Compound of formula 3 (known) Compound of formula 4 (known) Compound of formula 5 Compound of formula 6 Compound of formula 7 Compound of formula 8 Concentration of active substance% oi 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 0.1 0.01 mortality in% after 4 days 100 0 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 Example III. Dissolve 55 g (0.3 mol) of 2-ethylsulfoxymethylphenol (orange, viscous oil, n2 ^ = 1.5665) in 500 ml of ether and treat with 5 ml of 95% triethylamine and add dropwise, while cooling, at 20 ° C. C, 20.5 g (0.36 mol) of methyl isocyanate. After stirring for a further 2 hours, the crystallization is filtered off to obtain 40 g (55.5% of theory) of N-methylcarbamic acid O- (2-ethylsulfoxymethylphenyl) ester of the formula 7. The resulting gray-white granular crystals dissolving limiting can be recrystallized in water from a mixture of ethyl acetate (ether) 2: 1.1 g (10 ml), the crystals melting at 75 ° C ...... .... ^ Example IV. 60 g (0.3 mol) of 2-ethylQ-sulfonylmethylphenol (mp 92 ° C. from benzene) are relatively dissolved in 500 ml of ether. After the addition of 5 ml of triethylamine, 20.5 g (0.36 mol) of methyl isocyanate are added dropwise at 20 ° C. No exothermic reaction is observed. It is stirred for 2 more hours, filtered and washed with ether. Prepared from ethyl acetate (1 g) 10 ml / 69 g (89.5% of theory) of N-methylcarbamic acid 072-ethylsulfonylmethylphenyl ester Formula 8 in the form of colorless needles with a melting point of 123 ° C. According to Examples III and IV can be prepared from 2, methylsifoxymethylphenol (mp 123 ° C) or from 2-methylsulfonylphenol (mp 118 ° C) the following carbamates: compound of formula 5 with melting point 92 ° C in 88% of theory yield and compound of formula 6 melting point 147 ° C and (decomposition) with 68% of theoretical yield. PL