PL87037B1

PL87037B1 -

Info

Publication number: PL87037B1
Application number: PL1973160957A
Authority: PL
Priority date: 1972-02-28
Filing date: 1973-02-28
Publication date: 1976-06-30
Also published as: IL41552A0; GB1353699A; FR2174085B1; IL41552A; DK133725B; DK133725C; BR7301512D0; ZA73832B; JPS5828244B2; CS172968B2; CA1013586A; CH569406A5; DE2310049A1; ES412139A1; AU5196773A; DD102561A5; BE795675A; IT983489B; FR2174085A1; SU525415A3

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin, charakteryzujacy sie tym, ze zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o podanym wzorze ogólnym, w którym Y oznacza grupe ary- lowa lub heterocykliczna, ewentualnie podstawio¬ na, a X oznacza atom wodoru lub grupe estrowa kwasu karboksylowego, hydroksyalkilowa lub kar- boksyalkilowa lub sól, ester, amid albo nitryl tego zwiazku.The invention relates to a regulating agent plant growth, characterized by the fact that it fails ra as the active ingredient of the compound given the general formula where Y is the group aryl- low or heterocyclic, optionally substituted na and X is hydrogen or an ester group carboxylic acid, hydroxyalkyl or carboxylic acid a hydroxyalkyl or salt, ester, amide or nitrile thereof relationship.

Korzystna grupa aryIowa lub heterocykliczna, oznaczona symbolem Y, jest grupa fenylowa, piry- ¦dylowa, pirolowia, marfolilowa, tiazolilowa, dwuazy- nylowa lub furylowa.A preferred aryl or heterocyclic group, marked with the symbol Y, is a phenyl group, pyr- Dyyl, pyrrolyl, marfolyl, thiazolyl, diazo- nylon or furyl.

Jako odpowiednie podstawniki alkilowe w gru¬ pach oznaczonych symbolem Y wymienia sie np. grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub atom chlorowca, np. atom chloru, bromu, jodu lub fluoru lub grupe cyjanowa albo nitrowa.Suitable alkyl substituents in the group are armpits marked with the symbol Y are mentioned e.g. an alkyl group of 1-4 carbon atoms, optionally substituted with halogen or halogen, e.g. chlorine, bromine, iodine or fluorine atom or group cyan or nitro.

Korzystnymi substancjami czynnymi wedlug wy¬ nalazku sa zwiazki, w których Y oznacza pierscien fenyIowy zawierajacy podstawnik w pozycji 4, zwlaszcza atom chloru lub fluoru.The preferred active compounds according to in the invention there are compounds where Y stands for ring phenylic with a substituent in position 4, especially chlorine or fluorine.

Jako przyklad grupy karboksyalkilowej o sym¬ bolu X wymienia sie grupe o 2—5 atomach wegla, taka jak grupa karboksymetylowa, 2-karfooksyety- lowa i 1-karboksyetylowa.As an example of a carboxyalkyl group sym Bolu X is replaced by a group with 2 - 5 carbon atoms, such as carboxymethyl, 2-carboxyethyl- low and 1-carboxyethyl.

Jako przyklad grupy estrowej kwasu karboksy¬ lowego, oznaczonej symbolem X, wymienia sie gru¬ pe COOCHs, COOC2H5, COOC6H5 i OOOCH2C6H4Cl (para).As an example of an ester group of a carboxy acid marked with the symbol X, the dec pe COOCHs, COOC2H5, COOC6H5 and OOOCH2C6H4Cl (couple).

Jako przyklad odpowiednich soli zwiazków, w których X oznacza atom wodoru lub grupe karbo- ksyalkilowa, wymienia sie sole metali alkalicznych, np. sodu lub potasu, metali ziem alkalicznych, np. magnezu lub wapnia oraz sole z zasadami organicz¬ nymi, takie jak mono-, dwu- lub trójalkiloaminy, których rodnik alkilowy zawiera nie wiecej niz 4 atomy wegla, np. metyloamine, dwuetyloamine i trój etyloamine. Odpowiednimi estrami zwiazków, w Iktórych X oznacza grupe karboksylowa, sa estry kwasów karboksylowych z alkoholem o nie wiecej niz 6 atomach wegla, np. ester metylowy, etylowy, fenylowy lub 2-chloroibenzylowy.As an example of suitable salts of compounds, v where X is a hydrogen atom or a carbohydrate group xyalkyl, alkali metal salts are mentioned, e.g. sodium or potassium, alkaline earth metals, e.g. magnesium or calcium and salts with organic bases mono-, di-, or trialkylamines, whose alkyl radical contains no more than 4 carbon atoms, e.g., methylamine, diethylamine, and triethylamine. With suitable compound esters, where X is carboxyl there are esters carboxylic acids with alcohol about no more than 6 carbon atoms, e.g. methyl, ethyl ester, phenyl or 2-chloroibenzyl.

[Przyklady zwiazków o podanym ogólnym wzo¬ rze, stanowiace wedlug wynalazku substancje czyn¬ na, wymieniono w tablicy I, w której podano zna¬ czenie symboli Y, X onaz charakterystyke tych zwiazków. 87 03787 037 3 Tablica I Zwiazek - nar 1 2 3 4 6 7 8 9 J 1° V7 -ii' i ^ 12 13* 14 hi- 15 1* ""17 3U8 19 21 22 * 24 26 27 28 29 31 32 33 1 34 ¦I 36 ! 36 | 37 | 38 i 39 40 41 | 42 ! 43 I 44 45 1 46 I 47 46 49x 50* 1 51 * Y CeH5 p-ClCeH4 m-cacA o-FCH4 mnFCtH4 p-FCeH4 p-NOjCtf!* SA-CL2C$L% 2,4-OtCA p-BrC^H4 m-ClC^ p-ClC,H4 p-ClCiH4 P^C1C,H4 p-ClCgH4 p-ClC^H* o-FGtH4 m-rCeH4 m-FC$H4 p-FC6H4 3,4-Cl^H, m^CH3G«H4 p-«C«H4 p-ClC§H4 2,6-Cl2CgH3 2-furylowy 2-chloropyridy- lowy 6-chloropyridy- lowy p-CNCiH4 m-CNC6H4 p-CNC«H4 m-CNC6H4 p-ClC.H4 p-ClC,H4 p-ClC«H4 p-ClC^ p-ClC6H4 p-ClCtH4 p-ck^h* p-CFsC«H4 p-CFaC6H4 p-ClCgH4 p-ClC6H4 C6H5 C6H6 o-ClCeH4 p-CH,C,H4 m-ClC^ p-BrC6H4 p-ClC6H4 P*C1C§H4 x H H H H H H H H H H -OH2CH2C02H -CH2CH2C02H -CH*C02H -!>CH2C02C2Hs -CHCH,C02H -CHgCHaOC^^-^Hs -CH2C02C2H5 -CH2C02H -CH2C02C2H5 -CH2COtC2H5 -CHaCX)2C2H5 -CH2CH2O02H -OOOC2H5 -CH2CONH2 H H H -CH2COOC2H5 H H -CH2COOC2H5 -CH2COOC2H5 -CH2COOCHs -OH2COOCH2CH2CH3 -CHJCOOC4H9/izo/ -CH/CH3/CH2COOCHs -CH2CH2CH -CH2CN -CHaCHaCHjCOOCgHg H -CH2COOC2H5 -CH2COOH -CH2COO-HN./C2H5/3 -CH2002C2H5 CH8 H H -CH2C02C2H5 -CH2COo;C2H5 -CH2OONHC12H25 -CH?CON/C2H5/2 ^ Temperatura topnienia °C 213—215 (rozklad) 258 133—135 160—162 146-H148- 208—£10 214—216 (rozklad) 164-H166 163—165 (rozklad) 245—246 (rozklad) 119-420 151 215—217 100—102 162—165 45—47 55-^6 196—498 7-0,5—72,5 ' 93^-96 99—101 87—89 72—73 235 (rozklad) 210—212 199—200 132—135 74—76 190 145 109—112 109—^111 71—74 67—70 107^109 109—110 218—219 82—84 163-^165 96—101 78—79 50 166-^168 261^262 74—77 106—110 155 139—141 1 x — oznacza nowe zwiazki Substancje czynna w srodku regulujacym wzrost byc równiez wytwarzane w postaci mieszaniny ziar- roilin wedlug wynalazku korzystnie stosuje eie w nistej lub sproszkowanej, zawierajacej dodatkowo postaci mieszaniny z rozcienczalnikiem lub nosni- srodM zwilzajace, w zastosowaniu jako cieczy do kiem do opylania lab opryskiwania lisci lub przez 55 opryskiwania (roslin lub do zaprawiania nasion, wprowadzenie do gleby, stanowiacej bezposrednie przy czyni srodek korzystnie stosuje sie do roslin srodowisko Gosliny, a takze do zaprawiania na- w postaci cieczy do opryskiwania, poniewaz w tej sion. postaci sa bardziej dogodne do stosowania.[Examples of compounds having the general formula given the active substances according to the invention for example, it is listed in Table I in which the sign The combination of symbols Y, X with the characteristics of these relationships. 87 03 787 037 3 Table I Relationship - nar 1 2 3 4 6 7 8 9 J 1 ° V7 -ii ' and ^ 12 13 * 14 hi- 15 1 * "" 17 3U8 19 21 22 * 24 26 27 28 29 31 32 33 1 34 ¦I 36 ! 36 | 37 | 38 and 39 40 41 | 42 ! 43 And 44 45 1 46 I 47 46 49x 50 * 1 51 * Y CeH5 p-ClCeH4 m-cacA o-FCH4 mnFCtH4 p-FCeH4 p-NOjCtf! * SA-CL2C $ L% 2,4-OtCA p-BrCl2 H4 m-ClCl2 p-ClC, H4 p-ClCiH4 P ^ C1C, H4 p-ClCgH4 p-ClC ^ H * o-FGtH4 m-rCeH4 m-FC $ H4 p-FC6H4 3,4-Cl ^ H, m. CH3G. H4 p- «C« H4 p-ClC§H4 2,6-Cl2CgH3 2-furyl 2-chloropyrides- foxes 6-chloropyrides- foxes p-CNCiH4 m-CNC6H4 p-CNC «H4 m-CNC6H4 p-ClC.H4 p-ClC, H4 p-ClC? H4 p-ClC ^ p-ClC6H4 p-ClCtH4 p-ck ^ h * p-CF5C H4 p-CFaC6H4 p-ClCgH4 p-ClC6H4 C6H5 C6H6 o-ClCeH4 p-CH, C, H4 m-ClCl2 p-BrC6H4 p-ClC6H4 P * C1C§H4 x H. H. H. H. H. H. H. H. H. H. -OH2CH2CO2H -CH2CH2CO2H -CH * CO2H -!> CH2C02C2Hs -CHCH, CO2H -CHgCHaOC ^^ - ^ Hs -CH2C02C2H5 -CH2CO2H -CH2C02C2H5 -CH2COtC2H5 -CHaCX) 2C2H5 -CH2CH2O02H -OOOC2H5 -CH2CONH2 H. H. H. -CH2COOC2H5 H. H. -CH2COOC2H5 -CH2COOC2H5 -CH2COOCHs -OH2COOCH2CH2CH3 -CHJCOOC4H9 / iso / -CH / CH3 / CH2COOCHs -CH2CH2CH -CH2CN -CHaCHaCHjCOOCgHg H. -CH2COOC2H5 -CH2COOH -CH2COO-HN./C2H5/3 -CH2002C2H5 CH8 H. H. -CH2C02C2H5 -CH2COo; C2H5 -CH2OONHC12H25 -CH-CON / C2H5 / 2 ^ Temperature melting ° C 213-215 (decomposition) 258 133-135 160—162 146-H148- 208 - £ 10 214-216 (decomposition) 164-H166 163—165 (decomposition) 245—246 (decomposition) 119-420 151 215-217 100-102 162-165 45-47 55- ^ 6 196-498 7-0.5—72.5 ' 93-96 99-101 87-89 72-73 235 (decomposition) 210-212 199-200 132-135 74-76 190 145 109-112 109— ^ 111 71-74 67-70 107 ^ 109 109-110 218-219 82-84 163- ^ 165 96-101 78-79 50 166- ^ 168 261 ^ 262 74-77 106-110 155 139-141 1 x - means new compounds The active substances in the growth regulating agent may also be produced in the form of a grain mixture The roilin according to the invention preferably uses a liquid or a powdered one, containing additionally as a mixture with a diluent or wetting agent, when used as a liquid for lab dusting spraying the leaves or by spraying 55 (plant or seed dressing, the introduction into the soil, which is a direct measure, makes the agent advantageously applied to plants Goslina's environment, as well as for treating na- in the form of a spray liquid, because in this sion. the forms are more convenient to use.

Srodek mozna stosowac w postaci proszku do •Jako ciekle mieszanki stosuje sie wodne roztwory, opylania lub w postaci granulatu, przez zmiesza- co zawiesiny lub emulsje, zawierajace substancje czyn¬ nie substancji czynnej z rozdrobnionym stalym roz- ™l oraz J^^n lub kilka srodków powierzchniowo cienczalnikiem. Jako odpowiednie stale rozcienczal- czynnych zwilzajacych, dyspergujacych, ©mulguja- niki wymienia sie nip. kaolin, bentonit, ziemie o- cy°h lub rozpraszajacych. krz&nkowa, dolomit, weglan wapnia, talk, magnez Srodki wedlug wynalazku w postaci wodnych sproszkowany, ziemie Fullera i gips. Srodki moga 65 roztworów, zawiesin lub emulsji wytwarza sie na87 037 6 ogól jako koncentraty o duzym stezeniu substancji czynnej, które (bezposrednio przed uzyciem rozcien¬ cza sie woda do odpowiedniego stezenia.The agent can be used in the form of a powder for • Aqueous solutions are used as liquid mixtures, by dusting or in the form of granules by mixing suspensions or emulsions containing the active substances no active ingredient with a solid distribution and J ^^ n or several surfactants with a thinner. As suitable steels, dilute wetting, dispersing, © mulguja- Niki is replaced by tax identification number. kaolin, bentonite, earths ° h or dissipative. silica, dolomite, calcium carbonate, talc, magnesium. Agents according to the invention in aqueous form powdered, Fuller's earth and plaster. Agents can be made up of 65 solutions, suspensions or emulsions 6 generally as concentrates with a high concentration of substances which (immediately before using diluted Water trickles down to the appropriate concentration.

Koncentraty powinny byc odporne na skladowa¬ nie i zdolne po rozcienczeniu woda do bezposred¬ niego stosowania przez opryskiwanie z odpowied¬ nich urzadzen, przy zachowaniu jednorodnosci mie¬ szaniny. Na ogól koncentraty wytwarza sie o za¬ wartosci 10—85%, korzystnie 25—60% wagowych substancji czynnej i przed bezposrednim ich za¬ stosowaniem rozciencza sie w zaleznosci od celu do jakiego sa stosowane, na ogól do zawartosci sub¬ stancji czynnej 0,01—10,0%, korzystnie 0,1—l°/o wa¬ gowych.Concentrates should be resistant to storage not and capable of being diluted with water directly it is applied by spraying with appropriate their devices, while maintaining the homogeneity of the property shame. In general, the concentrates are prepared in values of 10-85%, preferably 25-60% by weight of the active substance and before their immediate administration using it is diluted depending on the purpose to which they are applied, generally to the content of the sub of active content from 0.01% to 10.0%, preferably from 0.1% to 1% by weight head.

Efektywnosc regulowania wzrostu roslin zwiaz¬ kami czynnymi wedlug wynalazku wystepuje glów¬ nie w postaci zahamowania wzrostu lub skarlowa- cenia roslin. Skutek ten moze byc pozyteczny np. u zbóz, gdzie zmniejszenie wzrostu lodyg zmniej¬ sza ryzyko wylegania. Zwiazki powodujace zaha¬ mowanie lub karlowacenie moga byc równiez uzy¬ teczne dla zahamowania wzrostu trzciny cukrowej, w celu zwiekszenia stezenia cukru w dojrzalej trzcinie.The effectiveness of plant growth regulation is related The active ingredients according to the invention are the head not in the form of stunted growth or stunted esteem plants. This effect can be useful, e.g. in cereals, where the reduction of stem growth decreased higher risk of lodging. Hazardous compounds talking or dwarfing can also be used effective to inhibit the growth of sugar cane, in order to increase the sugar concentration in the ripe reeds.

Niektóre zwiazki, np. wiele podanych w tablicy III sa aktywne zarówno w zastosowaniu do oprys¬ kiwania jak i do korzeni roslin, i inne, np. nr 40 i nr 45, wymienione w tablicy I, wykazuja wieksza aktywnosc przy stosowaniu do korzeni, natomiast niektóre np. zwiazek nr 14 z tablicy I, to jest ^p-chlorofenylo-2-etoksykaribonylomeitylotetnazol uzyte w odpowiedniej ilosci, hamuja rozwój wierz¬ cholków roslin i moga byc stosowane zamiast recz¬ nego przycinania wierzcholków, np. w celu uzys¬ kania brukselki o bardziej jednolitych wymiarach glówek.Some relationships, such as many listed in the table III are active both in spray application nodding and to the roots of plants, and others, for example, No. 40 and No. 45, listed in Table I, show the greater activity when applied to the roots, while some, e.g. compound No. 14 of Table I, that is ^ p-chlorophenyl-2-ethoxycaribonylmethytetnazole used in the right amount, they inhibit the development of beliefs plant shafts and can be used instead of hand trimming the tops, for example, to obtain Brussels kite sprouts with more uniform dimensions head.

Niektóre zwiazki, np. zwiazek nr 20 z tablicy I, moga byc stosowane jako srodki chemiczne do za¬ hamowania wzrostu wierzcholka i przyspieszania rozwoju pedów bocznych drzew owocowych, np. jabloni.Some compounds, e.g. compound No. 20 of Table I, can be used as chemical agents for use inhibiting the growth of the top and accelerating development of lateral shoots of fruit trees, e.g. apple trees.

Inne zwiazki, takie jak np. zwiazek nr 14 z tab¬ licy I moga byc stosowane w celu ograniczenia wy¬ sokosci lub wegetatywnego aozwoju pedów gro¬ chu, co moze byc korzystne w celu zapobiezenia wyleganiu wskutek warunków atmosferycznych o- raz ulatwienia mechanicznego zbioru.Other compounds, such as, for example, compound No. 14 from tab the faces I can be used to limit exclusions height or vegetative development of the shoots of the gro¬ chu, which may be beneficial to prevent lodging due to weather conditions o- once mechanical harvesting is easier.

Sposób stosowania oraz ilosc uzycia srodka we- 40 dlug wynalazku zalezy od szeregu czynników, np. od irodzaju uzytego zwiazku i rodzaju rosliny, któ¬ rej wzrost ma byc regulowany, przy czym na ogól substancje czynna stosuje sie w ilosci 0,01—10 kg/ha, korzystnie 0,1—2 kg/ha. Jednakze przy pew¬ nych roslinach nawet stosowanie substancji czyn¬ nej w powyzszym zakresie ilosciowym moze wy¬ wolac niepozadane skutki fitotoksyczne, wskutek czego we wszystkich przypadkach niezbedne jest ustalenie najlepszych warunków stosowania okres¬ lonego zwiazku wedlug wynalazku do kazdego o- kreslonego celu.The method of application and the amount of use of the agent 40 the debt of the invention depends on a number of factors, e.g. and the type of compound used and the type of plant that the amount of growth is to be regulated, generally the active substances are used in amounts of 0.01-10 kg / ha, preferably 0.1-2 kg / ha. However, for sure even the use of active substances in the above quantitative range may exclude prefer undesirable phytotoxic effects, as a result which is necessary in all cases determination of the best conditions for use period a complex relationship according to the invention to every- the intended goal.

Zwiazki o wyzej podanym ogólnym wzorze, w którym X oznacza atom wodoru lub grupe karbo- ksyalMilowa luib sól, ester, amid albo nitryl taikie- go zwiazku, .mozna otrzymac w znany sposób, np. wedlug Buckler i in., J. Med. Chem. 197Q r., 13, 725.Compounds of the above-mentioned general formula, v where X is a hydrogen atom or a carbohydrate group xyalMilowa luib salt, ester, amide or taikie nitrile- it can be obtained in a known manner, e.g. according to Buckler et al., J. Med. Chem. 197Q r., 13, 725.

Zwiazki o podanym ogólnym wzorze, w którym X oznacza ester kwasu kanboksylowego mozna o- trzymac przez poddanie reakcji halidku alkoksy- karbonylowego z tetrazolem o wyzej wymienionym wzorze, w którym R oznacza atom wodoru. Ko¬ rzystnie reakcje prowadzi sie w srodowisku wod¬ nym i w obecnosci zasady, takiej jak kwasny we¬ glan sodu, w celu zobojetnienia wydzielajacego sie chlorowodoru.Compounds of the given general formula, in which X is canboxylic acid ester can be hold by reacting the halide alkoxy- a carbonyl with a tetrazole of the above-mentioned formula wherein R is hydrogen. Ko¬ The reactions are preferably carried out in an aqueous environment in the presence of a base such as acidic water Sodium carbonate to neutralize secretion hydrogen chloride.

Wynalazek objasniaja ponizsze przyklady, w któ¬ rych, o ile nie podano inaczej wszystkie czesci sa czesciami wagowymi.The invention is illustrated by the following examples in which: all parts are present unless otherwise stated parts by weight.

Przyklad I. Przyklad ilustruje wlasciwosci zwiazków wedlug wynalazku regulujacych wzrost roslin.Example I. The example illustrates the properties growth regulating compounds according to the invention plants.

W przeprowadzonych próbach zwiazki stosowano do korzeni badanych roslin hodowanych w do¬ niczkach kwiatowych, zawierajacych pewna ilosc piasku. Po umieszczeniu roslin w tym srodowisku badany zwiazek rozpuszczano lub dyspergowano w ml wody destylowanej do stezenia 500 ppm, po czym otrzymana mieszanina wodna nasycano pia¬ sek w doniczce i w tych warunkach utrzymywano rosliny w ciagu 10 dni. Obnizenie wzrostu roslin poddanych badaniu porównywano z roslinami kon¬ trolnymi hodowanymi w takich samych warunkach, lecz bez dodatku badanego zwiazku. Róznice okres¬ lano w procentach.The compounds were used in the conducted trials to the roots of the tested plants grown in the well flower inserts, containing a certain amount sand. After placing the plants in this environment test compound was dissolved or dispersed in ml of distilled water to a concentration of 500 ppm, po the resulting aqueous mixture was saturated with foam sec in the pot and kept under these conditions plants within 10 days. Decrease in plant growth the subjects of the study were compared with the plants of the final trolls bred in the same conditions, but without the addition of a test compound. Period differences poured as a percentage.

Otrzymane wyniki ipodano w tablicy II.The results obtained are given in Table II.

Rosliny ulegly zniszczeniu.Plants have been destroyed.

Zwiazek z tablicy I 1 3 6 7 8 9 ' 10 46 1 47 Tablica II Rodzaj rosliny | Pszenica 45 40 0 Jeczmien 110 0 50 0 V0 0 Pomidory j15 0 1<5 40 40 0 Brukselka 110 .+ 45 + o 1 ¦-h 1 15 | x — stosowano 300 ppm, a nie 500 ppm7 87 037 8 cd 3 N I 1 CO cd 2 ¦8 £ OIOIOOOOOOOOOIOIOIOOIO i-H i-H *"i CO CO »H Th«N« tH oiomioiooiooooooomo NHHC*5HNTCV1 CS) C© 00 CNJ tH llrtOi j_ O O O _|_ < ~r y-t i" "T cg tft 0/ 0000000000000090 § Ph OOOOOOOOOOCi cm ¦<* cni Hcn co CU 1 OOOOOOl O t- CO C OOOOlOOlrtlOOWO ¦8 CU '8 s I co o s moooooiooooooomoooio CMCM s >OOOOlOWOOOOOOOlQOlOOO I CSlC^r-H i-Hi-Hi-Hl-^l-HCO O lO O lO O a (U N Pd oooiooooooiooooomoooo CO i-H *H CO CNI d CNJi-HCNJ^^t-HtH,-! CNT tJH CD £> £ CO N W^i^CNlCO^lOCO^OOCaOi^CNlCOCpt-T^COCJSOi-lOilCOC^TtiOOOli-) H^^rHi^THi^rHr^CslNCMCNlc^CNJWCOCO^^^^M^TlHTlHin87 037 Tablica IV Zwiazek Nr z tablicy I 14 13+43 /l : 2/ Ilosc w ppm iitltiili Srednie obnizenie dlugosci odrosli w porównaniu z próba kontrolna % 94 100 96 88 100 100 97 1 79 $6 Pzyklad II. Przyklad ilustruje aktywosc dal¬ szej grupy zwiazków wedlug wynalazku reguluja¬ cych wzrost roslin. Próby prowadzono w sposób jak w przykladzie I, to jest stosujac zwiazek do korzeni badanych roslin. Prowadzono równiez pró¬ by przez opryskiwanie, stosujac roztwór wodny lub zawiesine wodna w odpowiedniej ilosci 5 kg/ha, co odpowiadalo 1000 l/ha mieszaniny wodnej. Obnizke wzrostu badanych roslin w porównaniu z roslina¬ mi kontrolnymi ustalono w procentach po uply¬ wie 10 dni.Relationship from Table I 1 3 6 7 8 9 '10 46 1 47 Table II Type of plant | Wheat 45 40 0 Barley 110 0 50 0 V0 0 Tomatoes j15 0 1 <5 40 40 0 Brussels sprouts 110 . + 45 + by 1 ¦-h 1 15 | x - 300 ppm was used, not 500 ppm7 87 037 8 cont 3 N AND 1 WHAT cont 2 ¦8 £ OIOIOOOOOOOOOIOIOIOOIO i-H i-H * "and COCOCO" H Th "N" tH oiomioiooiooooooomo NHHC * 5HNTCV1 CS) C © 00 CNJ tH llrtOi j_ O O O _ | _ < ~ r y-t i "" T cg tft 0 / 0000000000000090 § Ph OOOOOOOOOOCi cm ¦ <* cni Hcn co CU 1 OOOOOOl O t- CO C OOOOlOOlrtloOWO ¦8 CU '8 s AND What about s moooooiooooooomoooio CMCM s > OOOOlOWOOOOOOOlQOlOOO And CslC r rHi-Hi-Hi-Hl--1-HCO O lO O lO O and (AT N South oooiooooooiooooomoooo CO i-H * H CO CNI d CNJi-HCNJ ^^ t-HtH, -! CNT tJH CD £> £ CO N W ^ i ^ CNlCO ^ lOCO ^ OOCaOi ^ CNlCOCpt-T ^ COCJSOi-10ylCOC ^ TtiOOOli-) H ^^ rHi ^ THi ^ rHr ^ CslNCMCNlc ^ CNJWCOCO ^^^^ M ^ TlHTlHin87 037 Table IV Relationship No. from Table I 14 13 + 43 / l: 2 / Quantity in ppm iitltiili Average reduction in length they grew back compared to the sample control % 94 100 96 88 100 100 97 1 79 $ 6 Pazada II. The example illustrates the continued activity the group of compounds according to the invention regulate growing plants. The trials were conducted in a manner as in example I, that is, applying the relation to the roots of the tested plants. A trial was also conducted by spraying, using an aqueous solution or water suspension in an appropriate amount of 5 kg / ha, co it corresponded to 1000 l / ha of the water mixture. Reduction growth of the tested plants compared with the plant m and controls were set as percentages after elapsed knows 10 days.

Rosliny ulegly zniszczeniu.Plants have been destroyed.

Przyklad III. Lodygi i liscie kazdej wybra¬ nej galezi z poszczególnych duzych jabloni odmia¬ ny Bismarck, rosnacych w jednym z sadów w Sussex, opryskano oddzielnie zwiazkami nr 14, nr , oraz mieszanina zwiazków nr 13 i nr 43 uzyta w proporcji 1 : 2. Kazdy zwiazek aktywny i mie¬ szanine zwiazków zdyspergowano lub rozpuszczo¬ no w wodzie zawierajacej 0,1% srodka zwilzaja- • cego „Agral" 90 do stezenia substancji czynnej 500, 1000 i 2000 ppm.Example III. Stalks and leaves of any choice the following branches from individual large apple trees varieties ny Bismarck, growing in one of the orchards of St. Sussex, sprayed separately with No. 14, no , and the mixture of compounds # 13 and # 43 used in a proportion of 1: 2. Each active compound and mix the shaninates of the compounds were dispersed or dissolved in water containing 0.1% of a wetting agent- • "Agral" 90 to concentrate the active ingredient 500, 1000 and 2000 ppm.

Otrzymane mieszaniny wodne stosowano metoda opryskiwania do wybranych galezi przez nawilze¬ nie az do skapywania nadmiaru cieczy. Próby przeprowadzono w dniu 12 czerwca 1972 r. na po¬ jedynczych galeziach kazdego z dwu oddzielnych drzew. Galezie czterech innych drzew pozostawio¬ no jako próbe kontrolna bez opryskiwania.The obtained aqueous mixtures were used as method spraying selected branches by humidification not until excess liquid drips. Attempts carried out on June 12, 1972 in the late single branches of each of the two separate trees. The branches of four other trees were left behind no as a control test without spraying.

Tuz przed opryskaniem oznaczono 10 odrosli ro¬ snacych na kazdej galezi i zmierzono ich dlugosc.10 growths were determined just before spraying on each branch and their length was measured.

Dlugosc tych samych odrosli zmierzono ponownie po uplywie 31 dni po opryskaniu. Stwierdzono, ze uzyte zwiazki aktywne wedlug wynalazku zaha¬ mowaly wzrost wegetatywny wierzcholka glównej odrosli i wywolaly zwiekszenie ilosci bocznych od¬ rosli. Stopien zahamowania wzrostu na glównych odroslach przedstawiono w tablicy IV. 40 45 50The length of the same grew back was measured again after 31 days after spraying. It was found that the active compounds used according to the invention are inhibited the vegetative growth of the root vertebra was very pronounced they grew up and induced an increase in the amount of lateral stains they grew. The degree of inhibition of growth on primal the shoots are presented in Table IV. 40 45 50

Claims

Patent claims

A plant growth regulating agent, characterized in that the active ingredient is a compound of the general formula in which Y is an optionally substituted aryl or heterocyclic group and X is a hydrogen atom or an ester group of a carboxylic acid, hydroxyalkyl or a salt , an ester, amide or nitrile of this compound.

2. The measure according to claim A compound according to claim 1, characterized in that it contains as the active ingredient a compound of the general formula in which X and Y are as defined above, Y containing substituents such as alkyl, halogen, nitro or cyano groups.

3. The measure according to claim A compound according to claim 2, characterized in that it contains as active ingredient a compound of the general formula in which X is as defined above and Y is a phenyl ring substituted in the 4-position.

4. The measure according to claim A compound according to claim 3, characterized in that it contains as the active ingredient a compound of the general formula in which X is as defined above and Y is a parachlorophenyl group.

5. The measure according to claim A compound according to claim 1, characterized in that it contains as the active ingredient a compound of the general formula in which Y is as defined above and X represents a carlboxymethyl group.

6. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active ingredient is 5- (4-chlorophenyl) -tetrazolylacetic acid or a salt, ester or amide thereof.

7. The measure according to claim A method according to claim 6, characterized in that the active substance is 5- (4-chloraphenyl) -tetrazolyl-acetic acid ethyl ester. 87,037 ° C N I N = N N — X MODEL Bltk 2250/77 100 copies A4 Price PLN 10