PL85519B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL85519B1
PL85519B1 PL1973162555A PL16255573A PL85519B1 PL 85519 B1 PL85519 B1 PL 85519B1 PL 1973162555 A PL1973162555 A PL 1973162555A PL 16255573 A PL16255573 A PL 16255573A PL 85519 B1 PL85519 B1 PL 85519B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
parts
meta
yellow
para position
Prior art date
Application number
PL1973162555A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Badische Anilin & Sodafabrik Ag 6700 Ludwigshafen
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin & Sodafabrik Ag 6700 Ludwigshafen filed Critical Badische Anilin & Sodafabrik Ag 6700 Ludwigshafen
Publication of PL85519B1 publication Critical patent/PL85519B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C09B29/335Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
    • C09B29/337Carbocyclic arylides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych azowych pigmentów organicznych o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub atom chloru w polozeniu meta lub para do grupy azowej i R2 oznacza grupe ftalimidowa w polozeniu meta lub para.Nowe barwniki o wzorze 1 sa zóltymi pigmen¬ tami organicznymi sluzacymi do barwienia lakie¬ rów i tworzyw sztucznych i do otrzymywania farb drukarskich o wysokiej zywosci barwy.Ponadto odznaczaja sie doskonala odpornoscia na swiatlo, wplyiwy atmosferyczne, przelakierowa- nie i przewyzszaja na przyklad azowe pigmenty organiczne tej samej klasy zwiazków podane w opisie patentowymi Wiellkiej Brytanii nr 12124739.Ze wzgledu na zywosc wybarwien doskonale wlasciwosci trwalosciowe sa szczególnie korzystne barwniki o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, a zwlaszcza barwnik o wzorze 2.Wytwarzanie sposobem wedlug wynalazku no¬ wych barwników o wzorze 1, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie prowadzi sie zna¬ na metoda przez dwuazowanie i sprzeganie. Jako czynne skladniki sprzegania stosuje sie amino- antrachinony o wzorze 4, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, przykladowo 1-aminoantrachi- non, l-iamiino-^-ichloiroanitiraiclhinoin i l-amaiimio-4- -lcMoroiantrachinoin. Skladlnikaimii bieimymd sa na przyklad ftalimidoacetoacetanilidy o wzorze 3, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie.W procesie wytwarzania otrzymuje sie pigmen¬ ty organiczne nie zawsze w postaci fizycznej na¬ dajacej sie do wszystkich celów uzytkowych.Mozna je przystosowac do kazdego celu w znany sposób, na przyklad przez ogrzewanie zawiesiny w wodzie lub w rozpuszczalnikach organicznych.W nizej podanych przykladach czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. Dysperguje sie 322 czesci drob¬ noziarnistego 4-ftalimidoacetoacetanilidu w 5000 czesci wody. Nastepnie dodaje sie w temperaturze pokojowej, silnie mieszajac, siarczan dwuazoniowy otrzymany z 223 czesci 1-aminoantrachinonu i mie¬ szanine doprowadza sie do wartosci pH = 5 za po¬ moca 400 czesci stalego bezwodnego octanu sodu.Miesza sie przez okolo 10 godzin w temperaturze pokojowej, nastepnie mieszanine reakcyjna nie- zawierajaca soli dwuazoniowej ogrzewa sie jeszcze przez 1 godzine do temperatury 70—80°C, odsa¬ cza sie na goraco przemywa woda i suszy. Otrzy¬ muje sie 500 czesci zielonkawozóltego pigmentu organicznego o wzorze 2.W celu uzyskania optymalnych wlasciwosci pigmentowych otrzymany barwnik miesza sie przez 3^-A godziny w temperaturze 100—110°C w dzie¬ sieciokrotnej wagowo ilosci lodowatego kwasu oc¬ towego, saczy sie na goraco, przemywa woda i suszy.Przyklad II—VI. Postepuje sie wedlug przy¬ kladu I z ta róznica, ze jako skladniki bierne 85 51985 519 stosuje sie aminy podane w tablicy oraz równiez podane w tej tablicy acjetoacetanilidy.Otrzymuje sie pigmenty organiczne o podanych jkoloraclL Tablica Przyklad II III ' IV 1 »V* ***' 1* ¦*-¦ VI Aminoantr&r chinon 1-Aminoan- trachinon l-Amino-4- chloroantra* , ciuine^ | l-AmhioP-4- chloroanjra- chinon * l-Ammb-3- t;hlotf&ahtra- "TShinónT * l-Amino-3- chloroantra- chinon Acetoaceta- nilid Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 5 Kolor zólty zólty zólty zólty zólty Przyklad VII. Uciera sie w przecieraczce (Attritor) 10 czesci barwnika otrzymanego wedlug przykladu I i 95 czesci piecowej mieszanki lakier¬ niczej (skladajacej sie z 70% zywicy _alkidowej na osnowie oleju kokosowego w postaci 60% roz¬ tworu w ksylenie i 30% zywicy melaminowej w postaci 55% roztworu w mieszaninie buta¬ nol/ksylen. Po naniesieniu mieszaniny na podloze, wypaleniu w ciagu 90 minut w temperaturze 120°C otrzymuje sie zywe, zielonkawozólte o pelnej bar¬ wie powloki lakiernicze o bardzo dobrej odpor¬ nosci na swiatlo, wplywy atmosferyczne i prze- Jakierowanle. Po dodaniu dwutlenku tytanu otrzy¬ muje sie zywe, rozjasnione wytoarwienia. , Stosujac inne pigmenty podane w tabldcy otrzy¬ muje sie podobne powloki lakiernicze o kolorach l podanych w tablicy. ¦;».-..;¦• Przyklad VIII. W wytlaczarce rozprowadza sie w temperaturze 190—200°C 0,5 czesci barwni¬ ka otrzymanego wedlug przykladu I w 100 cze¬ sciach polistyrenu. Otrzymuje .^e zielonkawo- io zólte, przezroczyste wybarwienia o doskonalej od¬ pornosci na swiatlo.Wybarwienia kryjace otrzymuje sie po wpro¬ wadzeniu dodatkowo 1 czesci dwutlenku tytanu.Stosujac pigmenty organiczne otrzymane wedlug 19 przykladu II—VI otrzymuje sie podobne wymiM.Periz y kil ad IX. Miesza sie ddklaidnie w apara¬ cie do sporzadzania zawiesin 8 czesci pigmentu organicznego otrzymanego wedlug przykladu I, 35 czesci zywicy kalafoniowej modyfikowanej zywi- K ca fenolowoformaldehydowa i 60 czesci toluenu.Otrzymuje sie zdelorikawozólta wkleslodrukowa farbe toluenowa o doskonalej odpornosci na swia¬ tlo, wplywy atmosferyczne i doskonalej zywosci.Stosujac pigmenty otrzymane wedlug przykladów B II—XI otaynmilje sde amalogitone wyndki. ' PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie pateintowe 4 Sposób wytwarzania nowych azowych pigmen- 30 tów o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wo¬ doru lub atom chloru w polozeniu meta lub para w stosunku do grupy azowej i Rj oznacza grupe Jtalimidowa w polozeniu meta lub para, znamien¬ ny tym, ze amdnoantrachinon o wzorze 4, w któ- 3Q rym Ri ma wyzej podane znaczenie, dwuazuje sie i sprzega z ftalimidoacetoacetanilidem o wzorze 3, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie. /€0CH3 N=N-CH ^ D Hzórl85 51t O: /00CH3 /-N=W-CH ' Jl ^ 8 Wzór2 R, CH^-CO-CH^-CO-NH^^C 2 Wzór3 o Na CH3C0CH2C0NH^\fC0vj^ Wzór585 519 CH^COCHpCONH^7 VN Wz5r6 PZGraf. Koszalin D-1228 Nakl. 105 egz. Cena 10 xi PL
PL1973162555A 1972-05-17 1973-05-15 PL85519B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2224010A DE2224010A1 (de) 1972-05-17 1972-05-17 Azopigmentfarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL85519B1 true PL85519B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=5845115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973162555A PL85519B1 (pl) 1972-05-17 1973-05-15

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3872077A (pl)
JP (1) JPS4941422A (pl)
AU (1) AU467308B2 (pl)
BE (1) BE799648A (pl)
CS (1) CS161983B2 (pl)
DD (1) DD104545A5 (pl)
DE (1) DE2224010A1 (pl)
FR (1) FR2184852B1 (pl)
GB (1) GB1422682A (pl)
IT (1) IT984966B (pl)
PL (1) PL85519B1 (pl)
SU (1) SU468437A3 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT350998B (de) * 1976-03-18 1979-06-25 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial
US5420187A (en) * 1992-09-04 1995-05-30 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Pigment dispersing agent and its use

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2820787A (en) * 1954-08-04 1958-01-21 Gen Aniline & Film Corp Anthraquinone azo dye
GB1224739A (en) * 1967-09-29 1971-03-10 Ici Ltd Azo colouring matters containing imide groups

Also Published As

Publication number Publication date
IT984966B (it) 1974-11-20
CS161983B2 (pl) 1975-06-10
AU5476273A (en) 1974-10-24
FR2184852B1 (pl) 1976-11-12
BE799648A (fr) 1973-11-19
DE2224010A1 (de) 1973-11-29
US3872077A (en) 1975-03-18
AU467308B2 (en) 1975-11-27
GB1422682A (en) 1976-01-28
DD104545A5 (pl) 1974-03-12
SU468437A3 (ru) 1975-04-25
JPS4941422A (pl) 1974-04-18
FR2184852A1 (pl) 1973-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5472494A (en) Pigment preparation with perylene derivatives as dispersants
US4486237A (en) Composite pigments and process for their preparation
US5368641A (en) Modified 2,9-dimethylquinacridone pigments, process for their manufacture and a method for pigmenting or lacquer systems with these pigments
US4838943A (en) Compounds useful as pigments containing one or more 2,2,6,6-tetraalkylpiperidine groups
JP4191809B2 (ja) 有機顔料組成物
US5972099A (en) Process for preparing organic pigment compositions
PL85519B1 (pl)
US4340430A (en) Azo pigments, process for their production and their use
US4080321A (en) Monoazo pigments from diazotized acylamino-anilines and acetoacetylamino benzimidazolones
US4639477A (en) Process for coloring high-molecular organic material, and novel metal complexes of oxime(s) of o-hydroxy benzaldehyde(s) and ketone(s)
US3923774A (en) Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds
US4199509A (en) Copper phthalocyanine derivatives
US3997523A (en) Monoazo pigments
US3655641A (en) Unsymmetrical disazo pigments derived from dichlorobenzidine and acetylarylamides
US3923777A (en) Azo dye from an ortho-oxydiazolylaniline diazo component
US4016151A (en) Phenyl-substituted phthalazone azo dyes with a coupling component of the phenol, napthol, acetoacetarylide, pyrazolone, quinolone, pyridine, pyrimidone or isoquinolone series
EP0162806B1 (de) Monoazoverbindungen enthaltend mindestens eine Carbonamidgruppe
US3555002A (en) Water-insoluble benzimidazolone containing monoazo dyestuffs
US4065449A (en) Tetrachloro substituted disazo pigments
US4053463A (en) Heterocyclic azo pigments
EP1335905A1 (en) Hetero-anellated ortho-aminophenols and their use as dye components
US4055559A (en) Disazo pigment containing at least 2 chlorine atoms and process for their manufacture
GB1586724A (en) Monoazo acetoacetarylide pigments and process for their production
US4031073A (en) Monoazo pigments containing barbituric acid or thio- or imino-derivatives thereof
US3565883A (en) Disazo dyes derived from pyridines