PL85519B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL85519B1 PL85519B1 PL1973162555A PL16255573A PL85519B1 PL 85519 B1 PL85519 B1 PL 85519B1 PL 1973162555 A PL1973162555 A PL 1973162555A PL 16255573 A PL16255573 A PL 16255573A PL 85519 B1 PL85519 B1 PL 85519B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- parts
- meta
- yellow
- para position
- Prior art date
Links
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 8
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LAACLHNWRLWNCF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxo-N-phenylbutanamide Chemical compound C1(C=2C(C(N1CC(CC(=O)NC1=CC=CC=C1)=O)=O)=CC=CC2)=O LAACLHNWRLWNCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/335—Aceto- or benzoylacetylarylides free of acid groups
- C09B29/337—Carbocyclic arylides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych azowych pigmentów organicznych o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru lub atom chloru w polozeniu meta lub para do grupy azowej i R2 oznacza grupe ftalimidowa w polozeniu meta lub para.Nowe barwniki o wzorze 1 sa zóltymi pigmen¬ tami organicznymi sluzacymi do barwienia lakie¬ rów i tworzyw sztucznych i do otrzymywania farb drukarskich o wysokiej zywosci barwy.Ponadto odznaczaja sie doskonala odpornoscia na swiatlo, wplyiwy atmosferyczne, przelakierowa- nie i przewyzszaja na przyklad azowe pigmenty organiczne tej samej klasy zwiazków podane w opisie patentowymi Wiellkiej Brytanii nr 12124739.Ze wzgledu na zywosc wybarwien doskonale wlasciwosci trwalosciowe sa szczególnie korzystne barwniki o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, a zwlaszcza barwnik o wzorze 2.Wytwarzanie sposobem wedlug wynalazku no¬ wych barwników o wzorze 1, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie prowadzi sie zna¬ na metoda przez dwuazowanie i sprzeganie. Jako czynne skladniki sprzegania stosuje sie amino- antrachinony o wzorze 4, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, przykladowo 1-aminoantrachi- non, l-iamiino-^-ichloiroanitiraiclhinoin i l-amaiimio-4- -lcMoroiantrachinoin. Skladlnikaimii bieimymd sa na przyklad ftalimidoacetoacetanilidy o wzorze 3, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie.W procesie wytwarzania otrzymuje sie pigmen¬ ty organiczne nie zawsze w postaci fizycznej na¬ dajacej sie do wszystkich celów uzytkowych.Mozna je przystosowac do kazdego celu w znany sposób, na przyklad przez ogrzewanie zawiesiny w wodzie lub w rozpuszczalnikach organicznych.W nizej podanych przykladach czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. Dysperguje sie 322 czesci drob¬ noziarnistego 4-ftalimidoacetoacetanilidu w 5000 czesci wody. Nastepnie dodaje sie w temperaturze pokojowej, silnie mieszajac, siarczan dwuazoniowy otrzymany z 223 czesci 1-aminoantrachinonu i mie¬ szanine doprowadza sie do wartosci pH = 5 za po¬ moca 400 czesci stalego bezwodnego octanu sodu.Miesza sie przez okolo 10 godzin w temperaturze pokojowej, nastepnie mieszanine reakcyjna nie- zawierajaca soli dwuazoniowej ogrzewa sie jeszcze przez 1 godzine do temperatury 70—80°C, odsa¬ cza sie na goraco przemywa woda i suszy. Otrzy¬ muje sie 500 czesci zielonkawozóltego pigmentu organicznego o wzorze 2.W celu uzyskania optymalnych wlasciwosci pigmentowych otrzymany barwnik miesza sie przez 3^-A godziny w temperaturze 100—110°C w dzie¬ sieciokrotnej wagowo ilosci lodowatego kwasu oc¬ towego, saczy sie na goraco, przemywa woda i suszy.Przyklad II—VI. Postepuje sie wedlug przy¬ kladu I z ta róznica, ze jako skladniki bierne 85 51985 519 stosuje sie aminy podane w tablicy oraz równiez podane w tej tablicy acjetoacetanilidy.Otrzymuje sie pigmenty organiczne o podanych jkoloraclL Tablica Przyklad II III ' IV 1 »V* ***' 1* ¦*-¦ VI Aminoantr&r chinon 1-Aminoan- trachinon l-Amino-4- chloroantra* , ciuine^ | l-AmhioP-4- chloroanjra- chinon * l-Ammb-3- t;hlotf&ahtra- "TShinónT * l-Amino-3- chloroantra- chinon Acetoaceta- nilid Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 5 Kolor zólty zólty zólty zólty zólty Przyklad VII. Uciera sie w przecieraczce (Attritor) 10 czesci barwnika otrzymanego wedlug przykladu I i 95 czesci piecowej mieszanki lakier¬ niczej (skladajacej sie z 70% zywicy _alkidowej na osnowie oleju kokosowego w postaci 60% roz¬ tworu w ksylenie i 30% zywicy melaminowej w postaci 55% roztworu w mieszaninie buta¬ nol/ksylen. Po naniesieniu mieszaniny na podloze, wypaleniu w ciagu 90 minut w temperaturze 120°C otrzymuje sie zywe, zielonkawozólte o pelnej bar¬ wie powloki lakiernicze o bardzo dobrej odpor¬ nosci na swiatlo, wplywy atmosferyczne i prze- Jakierowanle. Po dodaniu dwutlenku tytanu otrzy¬ muje sie zywe, rozjasnione wytoarwienia. , Stosujac inne pigmenty podane w tabldcy otrzy¬ muje sie podobne powloki lakiernicze o kolorach l podanych w tablicy. ¦;».-..;¦• Przyklad VIII. W wytlaczarce rozprowadza sie w temperaturze 190—200°C 0,5 czesci barwni¬ ka otrzymanego wedlug przykladu I w 100 cze¬ sciach polistyrenu. Otrzymuje .^e zielonkawo- io zólte, przezroczyste wybarwienia o doskonalej od¬ pornosci na swiatlo.Wybarwienia kryjace otrzymuje sie po wpro¬ wadzeniu dodatkowo 1 czesci dwutlenku tytanu.Stosujac pigmenty organiczne otrzymane wedlug 19 przykladu II—VI otrzymuje sie podobne wymiM.Periz y kil ad IX. Miesza sie ddklaidnie w apara¬ cie do sporzadzania zawiesin 8 czesci pigmentu organicznego otrzymanego wedlug przykladu I, 35 czesci zywicy kalafoniowej modyfikowanej zywi- K ca fenolowoformaldehydowa i 60 czesci toluenu.Otrzymuje sie zdelorikawozólta wkleslodrukowa farbe toluenowa o doskonalej odpornosci na swia¬ tlo, wplywy atmosferyczne i doskonalej zywosci.Stosujac pigmenty otrzymane wedlug przykladów B II—XI otaynmilje sde amalogitone wyndki. ' PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie pateintowe 4 Sposób wytwarzania nowych azowych pigmen- 30 tów o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wo¬ doru lub atom chloru w polozeniu meta lub para w stosunku do grupy azowej i Rj oznacza grupe Jtalimidowa w polozeniu meta lub para, znamien¬ ny tym, ze amdnoantrachinon o wzorze 4, w któ- 3Q rym Ri ma wyzej podane znaczenie, dwuazuje sie i sprzega z ftalimidoacetoacetanilidem o wzorze 3, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie. /€0CH3 N=N-CH ^ D Hzórl85 51t O: /00CH3 /-N=W-CH ' Jl ^ 8 Wzór2 R, CH^-CO-CH^-CO-NH^^C 2 Wzór3 o Na CH3C0CH2C0NH^\fC0vj^ Wzór585 519 CH^COCHpCONH^7 VN Wz5r6 PZGraf. Koszalin D-1228 Nakl. 105 egz. Cena 10 xi PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2224010A DE2224010A1 (de) | 1972-05-17 | 1972-05-17 | Azopigmentfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85519B1 true PL85519B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=5845115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973162555A PL85519B1 (pl) | 1972-05-17 | 1973-05-15 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3872077A (pl) |
| JP (1) | JPS4941422A (pl) |
| AU (1) | AU467308B2 (pl) |
| BE (1) | BE799648A (pl) |
| CS (1) | CS161983B2 (pl) |
| DD (1) | DD104545A5 (pl) |
| DE (1) | DE2224010A1 (pl) |
| FR (1) | FR2184852B1 (pl) |
| GB (1) | GB1422682A (pl) |
| IT (1) | IT984966B (pl) |
| PL (1) | PL85519B1 (pl) |
| SU (1) | SU468437A3 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT350998B (de) * | 1976-03-18 | 1979-06-25 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial |
| US5420187A (en) * | 1992-09-04 | 1995-05-30 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Pigment dispersing agent and its use |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2820787A (en) * | 1954-08-04 | 1958-01-21 | Gen Aniline & Film Corp | Anthraquinone azo dye |
| GB1224739A (en) * | 1967-09-29 | 1971-03-10 | Ici Ltd | Azo colouring matters containing imide groups |
-
1972
- 1972-05-17 DE DE2224010A patent/DE2224010A1/de active Pending
-
1973
- 1973-04-19 AU AU54762/73A patent/AU467308B2/en not_active Expired
- 1973-04-23 US US353619A patent/US3872077A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-08 DD DD170685A patent/DD104545A5/xx unknown
- 1973-05-09 IT IT49863/73A patent/IT984966B/it active
- 1973-05-10 SU SU1923192A patent/SU468437A3/ru active
- 1973-05-15 PL PL1973162555A patent/PL85519B1/pl unknown
- 1973-05-15 FR FR7317506A patent/FR2184852B1/fr not_active Expired
- 1973-05-16 GB GB2322373A patent/GB1422682A/en not_active Expired
- 1973-05-16 CS CS3521A patent/CS161983B2/cs unknown
- 1973-05-17 JP JP48054214A patent/JPS4941422A/ja active Pending
- 1973-05-17 BE BE131200A patent/BE799648A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT984966B (it) | 1974-11-20 |
| CS161983B2 (pl) | 1975-06-10 |
| AU5476273A (en) | 1974-10-24 |
| FR2184852B1 (pl) | 1976-11-12 |
| BE799648A (fr) | 1973-11-19 |
| DE2224010A1 (de) | 1973-11-29 |
| US3872077A (en) | 1975-03-18 |
| AU467308B2 (en) | 1975-11-27 |
| GB1422682A (en) | 1976-01-28 |
| DD104545A5 (pl) | 1974-03-12 |
| SU468437A3 (ru) | 1975-04-25 |
| JPS4941422A (pl) | 1974-04-18 |
| FR2184852A1 (pl) | 1973-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5472494A (en) | Pigment preparation with perylene derivatives as dispersants | |
| US4486237A (en) | Composite pigments and process for their preparation | |
| US5368641A (en) | Modified 2,9-dimethylquinacridone pigments, process for their manufacture and a method for pigmenting or lacquer systems with these pigments | |
| US4838943A (en) | Compounds useful as pigments containing one or more 2,2,6,6-tetraalkylpiperidine groups | |
| JP4191809B2 (ja) | 有機顔料組成物 | |
| US5972099A (en) | Process for preparing organic pigment compositions | |
| PL85519B1 (pl) | ||
| US4340430A (en) | Azo pigments, process for their production and their use | |
| US4080321A (en) | Monoazo pigments from diazotized acylamino-anilines and acetoacetylamino benzimidazolones | |
| US4639477A (en) | Process for coloring high-molecular organic material, and novel metal complexes of oxime(s) of o-hydroxy benzaldehyde(s) and ketone(s) | |
| US3923774A (en) | Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds | |
| US4199509A (en) | Copper phthalocyanine derivatives | |
| US3997523A (en) | Monoazo pigments | |
| US3655641A (en) | Unsymmetrical disazo pigments derived from dichlorobenzidine and acetylarylamides | |
| US3923777A (en) | Azo dye from an ortho-oxydiazolylaniline diazo component | |
| US4016151A (en) | Phenyl-substituted phthalazone azo dyes with a coupling component of the phenol, napthol, acetoacetarylide, pyrazolone, quinolone, pyridine, pyrimidone or isoquinolone series | |
| EP0162806B1 (de) | Monoazoverbindungen enthaltend mindestens eine Carbonamidgruppe | |
| US3555002A (en) | Water-insoluble benzimidazolone containing monoazo dyestuffs | |
| US4065449A (en) | Tetrachloro substituted disazo pigments | |
| US4053463A (en) | Heterocyclic azo pigments | |
| EP1335905A1 (en) | Hetero-anellated ortho-aminophenols and their use as dye components | |
| US4055559A (en) | Disazo pigment containing at least 2 chlorine atoms and process for their manufacture | |
| GB1586724A (en) | Monoazo acetoacetarylide pigments and process for their production | |
| US4031073A (en) | Monoazo pigments containing barbituric acid or thio- or imino-derivatives thereof | |
| US3565883A (en) | Disazo dyes derived from pyridines |