PL81265B1 - - Google Patents

Description

Sposób wytwarzania nowych pochodnych imidazolu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych l-karbometoksyalkilo-2-metylo-4-nitroimi- dazoli o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbe calkowita 1—3.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1, w którym n ma wyzej podane znaczenie, wytwarza sie przez reakcje zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym n ma wyzej podane znaczenie, z meta¬ nolem. Reakcje prowadzi sie w temperaturze wrze¬ nia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrotna i otrzymany surowy produkt o konsystencji ole¬ istej suszy sie w atmosferze azotu w temperaturze 80°C pod cisnieniem 0,3 mm Hg i przekrystalizo- wuje z octanu etylu. Stosowane jako produkty wyjsciowe zwiazki o wzorze 2 sa zwiazkami zna¬ nymi i otrzymuje sie je w sposób opisany w J. Med.Chem. 11, 167 (1968) i Croat. Chem. Acta 39,. 199 (1967).Wynalazek jest blizej wyjasniony w nizej po¬ danych przykladach.Przyklad I. 10,0 g (0,05 mola) 1-karboksy- etylo-2-metylo-4-nitroimidazolu o temperaturze to¬ pnienia 219,5—221°C rozpuszcza sie w mieszaninie 80 ml metanolu i 9,6 98% kwasu siarkowego i utrzy¬ muje w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin, po czym chlodzi do tem¬ peratury pokojowej i dodaje 16,4 g (0,2 mola) bez¬ wodnego octanu sodowego. Nastepnie, mieszajac, oddestylowuje sie metanol i pozostalosc rozpuszcza w 100 ml wody. 25 38 Roztwór wodny ekstrahuje sie 4 porcjami po 60 ml octanu etylu, polaczone wyciagi suszy nad chlorkiem wapniowym i odparowuje do sucha.Oleista pozostalosc suszy sie w atmosferze azotu w temperaturze 80°C pod cisnieniem 0,3 mm Hg, otrzymujac 9,25 g surowego 1-karbometoksyetylo- -2-metylo-4-nitroimidazolu o wzorze 3, co stanowi 86,5% wydajnosci teoretycznej. Do pozostalosci tej dodaje sie 50 ml octanu etylu i mala ilosc wegla aktywowanego, ogrzewa, a nastepnie chlodzi, odsa¬ cza i przesacz odparowuje do sucha. Pozostalosc suszy sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac czysty produkt o konsystencji oleistej, ulegajacy krystalizacji. Staly produkt ogrzewany pod cisnie¬ niem 0,01 mm Hg ulega rozkladowi w tempera¬ turze 250°C.Analiza elementarna produktu: Obliczono: 45,07°/oC, 5,21%H i 19,71°/oN.Znaleziono: 45,14°/oC, 5,34°/oH i 19,67%N.Przyklad II. 10,8 g (0,05 mola) 1-karboksy- propylo-2-metylo-4-nitroimidazolu o temperaturze topnienia 143—144°C rozpuszcza sie w mieszaninie 80 ml metanolu i 9,6 g 98% kwasu siarkowego i utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na w ciagu 4 godzin, a nastepnie chlodzi do tem¬ peratury pokojowej i dodaje 16,4 g (0,2 mola) bez¬ wodnego octanu sodowego, z mieszaniny oddestylo¬ wuje sie mieszajac metanol i pozostalosc rozpusz¬ cza w 100 ml wody.Wodny roztwór ekstrahuje sie 4 porcjami po 812653 81265 4 60 ml octanu etylu, polaczone wyciagi suszy nad chlorkiem wapnia i odparowuje do sucha. Oleista pozostalosc suszy sie w atmosferze azotu w tem¬ peraturze 80°C pod cisnieniem 0,3 mm Hg, otrzy¬ mujac 9,8 g surowego l-karbometoksypropylo-2- -metylo-4-nitroimidazolu o wzorze 4, co stanowi 88°/o wydajnosci teoretycznej.Pozostalosc te rozpuszcza sie w 50 ml wrzacego octanu etylu, dodaje wegla drzewnego i przesacza.Przesacz odparowuje sie do sucha i pozostalosc su¬ szy w temperaturze 80°C pod cisnieniem 0,3 mm Hg.Analiza elementarna produktu: Obliczono: 47,47°/oC, 5,77°/oH i 18,49%N.Znaleziono: 47,58°/oC, 5,89°/oH i 18,12%N. PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych imi- dazolu o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbe calkowita 1—3, znamienny tym, ze imidazol o ogólnym wzorze 2, w którym n ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z metanolem.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadza sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna.
3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze otrzymany oleisty produkt suszy sie w atmosferze azotu w temperaturze 80°C pod cisnieniem 0,3 mm Hg. 02N-r^-N CU (CH2)nC00CH, Wzór 1 02N- —N I (CH2LCOOH Wzór 2 OoN- N XN^CH3 CH2CH2C00CH3 Wzór 3 02N- CLcH: CH2CH2CH2COOCH3 Wzór 4 OZGraf. Lz. 2310 (105 egz.) Cena 10 zl PL