PL77081B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- PL77081B2 PL77081B2 PL15219371A PL15219371A PL77081B2 PL 77081 B2 PL77081 B2 PL 77081B2 PL 15219371 A PL15219371 A PL 15219371A PL 15219371 A PL15219371 A PL 15219371A PL 77081 B2 PL77081 B2 PL 77081B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- carboxylic acid
- hot
- perylene tetra
- acid dihydrazide
- Prior art date
Links
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 28
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- GJHNYXSSNYISFA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(hydrazinecarbonyl)perylene-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1(=C(C(=C2C(=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)NN)C(=O)NN GJHNYXSSNYISFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- -1 pyrazolonyl Chemical group 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 3
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 2
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBLAHUMENIHUGG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-(2-methylphenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1O FBLAHUMENIHUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXPDPVHDWNDPZ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methyl-5-oxopyrazol-4-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1N=NC(C)=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CBXPDPVHDWNDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CNXZLZNEIYFZGU-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OCC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OCC CNXZLZNEIYFZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZGWPQZWKLJOI-UHFFFAOYSA-N perylene-3-carboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=CC=C2C(=O)O IIZGWPQZWKLJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 28.04.1975 77081 KI. 22a, 3/18 MKP C09b 3/18 CZYTELNIA Urzedu Patentowego Twórcywynalazku: Zdzislaw Jankowski, Jan Kraska, Roland Stolarski Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Lódzka, Lódz (Polska) Sposób wytwarzania nowych pigmentów N,N'-bisaryloazoarylilohydrazydów kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pigmentów N,N'-bisaryloazoarylilohydrazydów kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ar! i Ar2 oznaczaja fenyl, naftyl, pirazolonyl lub arylid estru acetylooctowego, Z oznacza podstawniki X i Y lub reszte fenylokarboimidowa zawierajaca 1-3 podstawników -CL, -CH3, -OCH3* -OC2Hs gdzie X i Y oznacza¬ ja —H, —CL, -Br, —N02, reszte alkilowa lub reszte alkoksylowa o lancuchach 1-5 atomów wegla umieszczone w dowolnym polozeniu.Zgodnie z wynalazkiem nowe pigmenty N^-bisaryloazoarylilohydrazydy kwasu perylenoczterokarboksy- lowego-3,4,9,10 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenia, wytwarza sie w ten sposób, ze z dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego- -3,4,9,10 w postaci pasty, rozbeltanego w srodowisku wysokowrzacych rozpuszczalników organicznych, takich jak chlorobenzen, o-dwuchlorobenzen i inne oddestylowuje sie resztki wody, a nastepnie acyluje przez dodanie chlorku kwasu aryloazoarylokarboksylowego w ilosci 2-3 moli na 1 mol dwuhydrazydu kwasu perylenocztero- karboksylowego-3,4,9,10 ogrzewajac w temperaturze 130-180°C do chwili zaprzestania wydzielania sie chloro¬ wodoru. Po zakonczeniu reakcji acylowania zawiesine pigmentu saczy sie na goraco, przemywa chlorobenzenem lub innym rozpuszczalnikiem organicznym, jak o-dwuchlorobenzen, po czym przemywa sie alkoholemi suszy.Pigmenty N^-bisaryloazoarylilohydrazydy kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 wytworzone sposobem wedlug wynalazku charakteryzuja sie wysokimi odpornosciami na swiatlo i temperature i sa stosowa¬ ne do barwienia tworzyw sztucznych i lakierów.Sposób wedlug wynalazku polega równiez na acylowaniu dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylo- wego-3,4,9,10 w obecnosci czynników wiazacych wydzielajacy sie chlorowodór, takichjak na przyklad weglanu sodowego czy weglanu potasowego w srodowisku wysokowrzacych rozpuszczalników organicznych, takich jak chlorobenzen. czy*o-dwuchlorobenzen w temperaturze 130-180°C wciagu 15 godzin, przy czym na 1 mol dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,!^ stosuje sie 2-3 moli srodka wiazacego chlo¬ rowodór.2 77 081 Nizej podane przyklady wyjasniaja blizej sposób wedlug wynalazku nie ograniczajac jego zakresu. Sklad¬ niki wymienione w przykladach podane sa w czesciach wagowych.Przyklad I. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w 250 czesciach o-dwuchlorobenzenu, ogrzewano do wrzenia w celu odpedzenia resztek wody i chloroben¬ zenu. Nastepnie dodano 20,7 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego o budowie: o-chloroanilina zdwuazowana i sprzegnieta z kwasem 2-hydroksy-3-naftoesowym i ogrzewano w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine utworzonego pigmentu odsaczono na goraco, przemyto 100 czesciami chlorobenzenu a nastepnie 100 czesciami metanolu, po czym wysuszono w temperaturze 100°C. Otrzymano 20,0 czesci nietopliwego czerwonego pigmentu. Pigment rozpusz¬ czal sie.wytezonym kwasie siarkowym z krwisto-czerwonym zabarwieniem roztworu.P r z.y kul a d II. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w 250 czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano w temperaturze wrzenia do oddestylowania resztek wody.Do goracej zawiesiny dodano 22,7 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego o budowie: 2,4-dwuchloro- anilina.zdwuazowana i sprzegnieta z kwasem 2-hydroksy-3-naftoesowym i ogrzewano w temperaturze wrzenia az do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine barwnika odsaczono na goraco, przemyto 100 czesciami goracego chlorobenzenu a nastepnie 100 czesciami metanolu. Po wysuszeniu pasty w temperaturze 100°C otrzymano 20,6 czesci nietopliwego czerwono-brunatnego pigmentu. Pigment rozpuszczal sie w stezonym kwasie siarkowym z fioletowym zabarwieniem roztworu.Przyklad III. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w 200. czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano w temperaturze w celu oddestylowania resztek wody. Do goracej zawiesiny dodano 23,2 czesci chlorku barwnika monoazowego: 2,4-dwumetyloanilina zdwuazowana i sprzegnieta z kwasem 2-hydroksy-3-naftoesowym i ogrzewano w temperaturze 160°C do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine utworzonego pigmentu odsaczono na goraco, przemyto 100 czesciami goracego chlorobenzenu i 100 czesciami metanolu. Po wysuszeniu pasty w temperaturze 100°C otrzymano 20,1 czesci czerwono-fioletowego nietopliwego pigmentu. Pigment rozpuszczal sie w kwasie siarkowym z czerwonym zabarwieniemroztworu. , P r z y ki a d IV. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w 200 czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano w temperaturze wrzenia w celu oddestylowania resztek wody. Do goracej zawiesiny dodano 22,7 czesci chlorku barwnika monoazowego: 2,5-dwuchloroanilina zdwuazo¬ wana i sprzegnieta z kwasem.2-hydroksy-3-naftoesowym i ogrzewano w temperaturze wrzenia az do zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine utworzonego pigmentu odsaczono na goraco,przemyto 100 czesciami goracego chlorobenzenu, 100 czesciami metanolu oraz paste wysuszono w temperaturze 100°C. Otrzymano 16,3 czesci nietopliwego^ czerwono-brunatnego pigmentu. Pigment rozpuszczal sie w stezonym kwasie siarkowym z zabarwieniem czerwono-fioletowym z czerwona fluorescencja.Przyklad V. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w 200 czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano do wrzenia w celu oddestylowania resztek wody. Do goracej zawiesiny dodano 31 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego obudowie: 2,5-dwuetoksy-4- -benzoiloamino-anilina zdwuazowana i sprzegnieta z kwasem 2-hydroksy-3-naftoesowym, ogrzewano w tempera¬ turze 145°C az do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesinne otrzymanego pigmentu odsaczono na goraco, przemyto kolejno 100 czesciami goracego chlrobenzenu i 100 czesciami metanolu. Po wysuszeniu wiemperaturze 100°C otrzymano 24 czesci czerwono-fioletowego nietopliwego pigmentu, którego roztwór w kwasie siarkowym dawal fioletowe zabarwienie.P r z y k l a d. VI. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w 200 czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano do wrzenia W celu oddestylowania resztek wody. Do goracej zawiesiny dodano 22,1 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego obudowie: p-chloroanilina zdwuazowana i sprzegnieta z p-karboksyfenylo-3-metylo-5-pirazolonem i ogrzewano w temperaturze 170°C do chwili zaprzestania, wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine otrzymanego pigmentu odsaczono na goraco, przemyto 100 czesciami goracego chlorobenzenu i 100 czesciami metanolu i wysuszono w temperaturze 100°C.Otrzymano 20 czesci brunatnego nietopliwego pigmentu. Barwa roztworu w kwasie siarkowym byla krwisto- -czerwona z czerwona fluorescencja.P r z ysk l.a d VII. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbel- tano wj200 czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano do wrzenia w celu oddestylowania resztek wody. Do goracej zawiesiny dodano 24,5 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego o budowie: 2,5-dwuchloroani¬ lina zdwuazowana i sprzegnieta z p-karboVs^ rcllyio-3-metylo-5-pirazolonem i ogrzewano w temperaturze 170°C do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine otrzymanego pigmentu odsaczono na goraco,77 081 3 przemyto 100 czesciami goracego chlorobenzenu i 100 czesciami metanolu. Po wysuszeniu w temperaturze 100°C otrzymano 23,5 czesci brunatno-czerwonego nietopliwego pigmentu, który w stezonym kwasie siarko¬ wym rozpuszczal sie z krwisto-czerwonym zabarwieniem roztworu.Przyklad VIII. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbel- tano w 200 czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano do wrzenia w celu oddestylowania:, resztek wody. Do goracej zawiesiny^dodano 21,4 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego o budowie: kwas p-aminoben- zoesowy zdwuazowany i sprzegniety z o-toluidydem estru acetylooctowego i ogrzewano w temperaturze 160°C do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine otrzymanego pigmentu odsaczono na goraco, przemyto 100. czesciami goracego chlorobenzenu i 100 czesciami metanolu oraz wysuszono w temperaturze 100°C. Otrzymano. 22 czesci czerwonego nietopliwego pigmentu. Pigment rozpuszczal sie w stezonym kwasie siarkowym z czerwonym zabarwieniem roztworu i czerwona fluorescencja.Przyklad IX. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w 200 czesciach o-dwuchlorobenzenu i ogrzewano do wrzenia w celu oddestylowania resztek wody. Do goracej zawiesiny dodano.26,5 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego o budowie: kwas p-aminoben- zoesowy zdwuazowany i sprzegniety z o-toluidydem kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego i ogrzewano w tempera¬ turze 170°C do .chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru. Zawiesine otrzymanego pigmentu odsaczono na goraco, przemyto 200 czesciami goracego chlorobenzenu i 100 czesciami metanolu, po czym suszono w temperaturze 100°C. Otrzymano 24,7 czesci czerwono-brunatnego nietopliwego pigmentu, który w stezonym kwasietsiarkowym rozpuszczal sie z zabarwieniem fioletowo-czerwonym.Przyklad X. 8,4 czesci pasty dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 rozbelta- no w-200.. czesciach chlorobenzenu i ogrzewano do wrzenia w celu oddestylowania resztek wody. Do goracej zawiesiny dodano 8,8 czesci octanu sodu oraz 18 czesci chlorku kwasowego barwnika monoazowego o budowie: o-chloroanilina zdwuazowana i sprzegnieta z kwasem 2-hydroksy-3-naftoesowym i ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 15 godzin. Zawiesine utworzonego pigmentu odsaczono na goraco, przemyto kolejno 100 czesciami goracego chlorobenzenu, 50 czesciami metanolu, 200 czesciami goracej wody oraz 100 czesciami metanolu. Po wysuszeniu pasty w temperaturze 100°C otrzymano 18,2 czesci czerwonego nietopliwego pigmen¬ tu. Pigment rozpuszczal sie w stezonym kwasie siarkowym z krwisto-czerwonym zabarwieniem roztworu. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pigmentów N,N'-bisaryloazoarylilohydrazydów kwasu perylenoczterokarbo- ksylowego-3,4,9,10 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ar! i Ar2 oznaczaja fenyl, naftyl, pirazolonyl lub arylid estru acetylooctowego, Z oznacza podstawniki Xi Ylub reszte fenylokarboimidowa zawierajaca 1-3 podstawników -Cl, -CH3, -COH3, -OC2H5, gdzie Xi Yoznaczaja -H, -Cl, -Br, -N02, reszte alkilowa oraz reszte alkoksylowa o lancuchach 1-5 atomów wegla umieszczone w dowolnym polozeniu, znamienny tym, ze dwuhydrazyd kwasu perylenoczterokarboksylowego-3,4,9,10 acyluje sie przy uzyciu chlorku kwasu aryloazoarylokarboksylowego w ilosci 2-3 moli na 1 mol dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksy- lowego-3,4,9,10 ogrzewajac w srodowisku wysokowrzacych rozpuszczalników organicznych, takich jak chloro- benzen, o-dwuchlorobenzen i inne w temperaturze 130-180°C do chwili zaprzestania wydzielania sie chlorowo¬ doru ewentualnie w obecnosci srodków wiazacych wydzielajacy sie chlorowodór, takich jak octan sodu czy weglan sodu wilosci 2-3 moli srodka wiazacego na 1 mol dwuhydrazydu kwasu perylenoczterokarboksylowego- 3,4,9,10~w temperaturze 130—180° wxiagu 15 godzin.KI. 22a, 3/18 77 081 MKP C09b 3/18 0 ArrN=tf-Arr0C-M-/lCc l O C i * % y o Prac. Poligraf. UP PRLzam. 2034/75 naklad 120+18. Cena 10 zl. PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15219371A PL77081B2 (pl) | 1971-12-16 | 1971-12-16 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15219371A PL77081B2 (pl) | 1971-12-16 | 1971-12-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77081B2 true PL77081B2 (pl) | 1975-02-28 |
Family
ID=19956626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15219371A PL77081B2 (pl) | 1971-12-16 | 1971-12-16 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL77081B2 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0896964A3 (de) * | 1997-07-24 | 1999-03-24 | Ciba SC Holding AG | Perylenhydrazidimide als Carbonylderivatisierungsreagenzien |
-
1971
- 1971-12-16 PL PL15219371A patent/PL77081B2/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0896964A3 (de) * | 1997-07-24 | 1999-03-24 | Ciba SC Holding AG | Perylenhydrazidimide als Carbonylderivatisierungsreagenzien |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2973358A (en) | 4, 5, 6, 7-tetrachloro-3-imino-isoindoline-1-one derivatives | |
| US4866113A (en) | Compounds useful as pigments containing one or more 2,2,6,6-tetraalkylpiperidine groups | |
| US4326066A (en) | Triazolyl coumarin compounds, processes for their preparation and their use as whiteners and laser dyestuffs | |
| US3622583A (en) | Yellow dyes of the phtalimidoquinophthalone series | |
| US2872449A (en) | Production of azo dyestuff cations | |
| PL77081B2 (pl) | ||
| US4373102A (en) | Isoindoline dyes, their preparation and use | |
| US1935945A (en) | Vat dyestuffs and process of preparing them | |
| Maki et al. | Vat Dyes of Acenaphthene Series. VI. Derivatives of Acenaphthene Violet | |
| US3661898A (en) | Metalliferous dyes | |
| US3457301A (en) | Disazomethine pigments | |
| US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| US4064349A (en) | Novel 2-hydroxynaphthalene-1-aldehydes, process for preparing them and their use | |
| US4042611A (en) | Water-in-soluble disazo methine compounds | |
| US3766199A (en) | Manufacture of 3-benzimidazolyl-coumarins as fluorescent compounds | |
| US4285863A (en) | Pigment compounds and method of preparations | |
| CA1037480A (en) | Aromatic aldehydes and process for preparing them | |
| US4077961A (en) | Yellow to blue dyestuffs of the benzo-benzimidazo(1,2-a)-quinoline series, process for their manufacture, and their use | |
| US3492295A (en) | New methinic dyestuffs derived from pyrylium and their method of preparation | |
| US4081446A (en) | Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalic acid-N-arylimides | |
| CA1123844A (en) | Colored polymeric compounds | |
| US4096157A (en) | Azamethine metal complex compounds | |
| JPH07258565A (ja) | イソインドリンアゾ顔料 | |
| US4166181A (en) | N,n'-diphenyldiimides of 6,12, dialkyl-3,4,9,10-anthanthrene-tetracarboxylic acid | |
| US4252566A (en) | Cumarinic pigments |