PL72765B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL72765B2 PL72765B2 PL140678A PL14067870A PL72765B2 PL 72765 B2 PL72765 B2 PL 72765B2 PL 140678 A PL140678 A PL 140678A PL 14067870 A PL14067870 A PL 14067870A PL 72765 B2 PL72765 B2 PL 72765B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- formula
- granules
- dyeing
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 1-amino-2-p-chlorophenoxy-4-benzenesulfonylaminoanthraquinone Chemical compound 0.000 description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- CPNRJUQVPDOSNZ-UHFFFAOYSA-N 1-(sulfonylamino)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1N=S(=O)=O CPNRJUQVPDOSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWLNTRBCGAGBMC-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-3-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound NC1=C(C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C)C MWLNTRBCGAGBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FUBFQGKTIRQJJE-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-ylmethanedisulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)(S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=CC2=C1 FUBFQGKTIRQJJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N disperse red 11 Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(OC)=CC(N)=C3C(=O)C2=C1 TUXJTJITXCHUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- RAKFYODFEIKCHR-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-9,10-dioxo-3-phenoxyanthracen-1-yl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C1OC1=CC=CC=C1 RAKFYODFEIKCHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/473—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a sulfonic acid
Description
Pierwszenstwo: 19.05.1969 Szwajcaria Zgloszenie ogloszono: 25.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 09.12.1974 72765 KI. 39b5, 53/04 MKP C08g 53/04 CZYiLLNIA Urzedu Palsn-fowego Twórcawynalazku: — Uprawniony z patentu tymczasowego: Ciba Societe Anonyme, Bazylea (Szwajcaria) Sposób barwienia w masie liniowych poliestrów Przedmiotem wynalazku jest sposób barwienia liniowych poliestrów w masie.Z opisu patentowego Szwajcarii nr 384210 znany jest sposób barwienia poliestrów liniowych w masie za pomoca róznych barwników dyspersyjnych z szeregu antrachinonu, takich jak zwlaszcza l,4-dwuamino^2-meto- ksyantrachinonu.Stwierdzono, ze w porównaniu z dotychczas znanymi, barwniki zastosowane w sposobie wedlug wynalazku wykazuja o wiele lepsza stabilnosc wobec stopu poliestru.Korzystnie stosuje sie barwniki o wzorze 1, odpowiadajace zwiazkom o wzorze 2, w którym Ri oznacza reszte alkilowa lub fenylowa, ewentualnie podstawiona np. atomami chlorowca, alkilami lub alkoksylami, a R2 oznacza reszte fenylowa, podstawiona ewentualnie np. atomami chlorowca, rodnikami alkilowymi lub alkoksy- lowymi.Jako przyklady wymienia sie nastepujace barwniki: l-amino-2-chloro-4-p-toluenosulfonyloaminoantrachi- non, 1-amino-2-metylo-4-p-toluenosulfonyloaminoantrachinon, 1 -amino-2-fenoksy-4-p-toluenosulfonyloaminoan- trachinon, 1-amino-2-fenoksy-4-p-benzenosulfonyloaminoantrachinon, l-amino-2-p-chlorofenoksy-4-benzenosul- fonyloaminoantrachinon, l-amino-2-o-metylo-fenoksy-4-benzenosulfonyloaminoantrachinon, l-amino-2-hydro- ksyetylo-4-p-toluenosulfonyloaminoantrachinon, l-amino-2-metoksyetoksy-4-p-toluenosulfonyloaminoantrachi- non, 1 -amino-2-etoksyetoksy-4-p-toluenosulfonyloaminoantrachinon, 1 -amino-2-metoksy-4-metanosulfonyloami- noantrachinon i l-amino-2-metoksy-4-j3-naftalenosulfonyloaminoantrachinon, a zwlaszcza l-amino-2-metoksy-4- -benzenosulfonyloaminoantrachinon, l-amino-2-metoksy-4-p-toluenosulfonyloaminoantrachinon i l-amino-2-fe- noksy-4-p-toluenosulfonyloaminoantrachinon. • # Przeznaczone do barwienia liniowe poliestry, zwlaszcza polietylenotereftalany nalezy dokladnie zmieszac w postaci krajanki lub granulatów z barwnikiem, np. przez otoczenia czastek poliestrów silnie rozdrobnionych suchym barwnikiem w postaci proszku lub przez traktowanie czastek poliestrów roztworem barwnika w rozpusz¬ czalniku organicznym i odpedzenie rozpuszczalnika.Szczególnie dobre rezultaty osiaga sie przy zabarwianiu krajanki lub granulatów poliestrowych wodna2 72 7265 dyspersja barwnika, przy czym wskazane jest stosowanie temperatury 90-150°C i nastepne osuszenie zabarwio¬ nych krajanek lub granulatów.Proces wybarwiania korzystnie prowadzi sie w obecnosci dyspergatorów, np. kwasu dwunaftylometano- dwusulfonowego, produktów kondensacji tlenku etylenu, kondensatów kwasów tluszczowych z kwasami amino- karboksylowymi, siarczanów alkoholi tluszczowych, sulfonianów alkiloarylowych, ewentualnie w obecnosci nos¬ nika, zwlaszcza w temperaturze w zakresie 100-130°C. W czasie tego procesu barwnik rozpuszcza sie w masie poliestru, w postaci czasteczkowej lub zblizonej do czasteczkowej i dyfunduje do wnetrza czastek granulatów lub krajanki, przy czym proces moze trwac szereg godzin.Czas wybarwiania zalezy od temperatury i od ewentualnej obecnosci nosnika, a równiez od pozadanej glebokosci wybarwienia. Na ogól proces barwnienia trwa 2-5 godzin. Jesli zadane sa jasne odcienie barw, to stosowac mozna równiez krótsze czasy wybarwiania np. okolo 1 godziny..Po wybarwieniu korzystnie jest krajanke lub granulat osuszyc, az do usuniecia sladów wody. Proces suszenia prowadzi sie pod obnizonym cisnieniem albo w suszarce z obiegiem powietrznym, przy czym za pomoca odpowiednich srodków, np. utrzymywania odpowiedniej temperatury suszenia mozna usuwac ewentualnie doda¬ ny nosnik.Poddane tego rodzaju zabiegowi czastki poliestrów roztapia sie znanymi metodami i w prasie slimakowej wytlacza rózne przedmioty, a w szczególnosci folie lub wlókno. W ten sposób otrzymuje sie równomiernie zabarwione przedmioty o duzej odpornosci na dzialanie swiatla i migracje barwnika. Wlókna zabarwione sposo¬ bem wedlug wynalazku charakteryzuja sie równiez doskonala odpornoscia na oczyszczanie przy uzyciu roztwo¬ rów wodnych i rozpuszczalnikami organicznymi.W podanym nizej przykladzie o ile nie jest inaczej zaznaczone, czesci oznaczaja czesci wagowe, a procen¬ ty- procenty wagowe, przy czym wartosci temperatury podane sa w stopniach Celsjusza.Przyklad. 1 czesc l-amino-2-metoksy-4-p-toluenosulfonyloantrachinonu zawiesza sie w 200czesciach zmiekczonej wody w temperaturze 40°C, po czym dodaje sie 2 czesci 80% kwasu octowego i zawiesine barwnika wlewa do wysokotemperaturowego aparatu farbiarskiego. Nastepnie w woreczku bawelnianym zaszywa sie 100 czesci krajanki tereftalanu polietylenowego i wprowadza do kapieli farbiarskiej, dodaje sie jeszcze 100 czesci wody tak, aby krajanka zostala calkowicie przykryta kapiela farbiarska. Proces farbowania prowadzi sie przez 1 godzine w temperaturze 120-130°C, po czym krajanke wydobywa z kapieli farbiarskiej za pomoca sita, prze¬ mywa zimna woda i suszy w temperaturze 80° pod silnie obnizonym cisnieniem.Zabarwiona na czerwono krajanke mozna bez trudnosci przasc na normalnych urzadzeniach przedzalni¬ czych oraz w zwykly sposób naciagac i ul rwalac. Otrzymuje sie nici w kolorze czerwonym z odcieniem niebies¬ kawym, wyrózniajace sie doskonala odpornoscia na dzialanie swiatla, pranie, pranie na sucho, dzialanie pod¬ chlorynów oraz odpornosc na barwienie wtórne. Doskonala jest równiez odpornosc na dzialanie wysokiej temperatury w czasie suszenia.W ponizszej tablicy zamieszczone sa dalsze barwniki, odpowiednie do barwienia tereftalanu polietylenowe¬ go, wedlug sposobu podanego w tym przykladzie. W kolumnie 2 okreslonyjest odcien barwy wlókna zabarwio¬ nego przy uzyciu tych barwników.Tablica Numer kolejny L 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.I 1-amino-2-metoksy-4-benzeno- sulfonylor minoantrachinon l-amino-2-fenoksy-4-p-tolueno sulfonyloaminoantrachinon l-amino-4-p-toluenosulfonylo aminoantrachinon 1-amino- 2-chloro-4-p-tolueno sulfonyloaminoantrachinon 1-amino- 2-metylo-4-be nzenosul fonyloaminoantrachinon 1-amino-2-meto ksy-4-j3-naftale nosulfonyloaminoantrachinon 1-amino-2-metoksy-4-p-chloro benzenosulfonyloaminoantra chinon 1-amino- 2-metoksy-4~p-metoksy benzenosulfonyloaminoantrachinon II czerwony o odcieniu niebieskawym czerwony o odcieniu niebieskawym fioletowy czerwono-fioletowy czerwono-fioletowy czerwony o odcieniu niebieskawym czerwony o odcieniu niebieskawym czerwony o odcieniu niebieskawym3 72 765 PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób barwienia w masie liniowych poliestrów, znamienny tym, ze stosuje sie barwniki o wzorze 1, w którym Xoznacza t atom wodoru lub inny podstawnik, np. atom chlorowca, grupe alkilowa, alkoksylowa lub arylooksylowa, a R oznacza reszte alkilowa lub arylowa.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze poliestry w postaci krajanki lub granulatów wybarwia sie w wodnej zawiesinie, a zabarwiona krajanke lub granulaty suszy i formuje z nich zadane przemioty.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze poliestry w postaci krajanki lub granulatów miesza sie dokladnie z barwnikiem, a z mieszaniny formuje zadane przemioty.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze stosuje sie barwnik o wzorze 1, odpowiadajacy zwiaz¬ kom o wzorze 2, w którym Ri oznacza reszte alkilowa lub benzenowa, a R2 oznacza reszte benzenowa. 0 NH2 0 NHS02R Wzór I 0 NH2 0 NHS02R2 Wzór 2 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH767669A CH533660A (de) | 1969-05-19 | 1969-05-19 | Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL72765B1 PL72765B1 (pl) | 1974-08-30 |
| PL72765B2 true PL72765B2 (pl) | 1974-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2821529A (en) | Process for the preparation of linear quinacridones | |
| DE1183189B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die frei von sauren wasserloeslichmachenden Gruppen sind | |
| US3573273A (en) | Water-insoluble monoazo dyes containing 3-amino-2,1-benzisothiazole coupled to an n,n-disubstituted aniline | |
| US4128396A (en) | Process for the improvement of dyeing properties of pigments of the anilino and arylmercapto anthraquinone series | |
| US3413257A (en) | Coloration process | |
| PL72765B2 (pl) | ||
| US3489713A (en) | Process for coloring linear polyesters with a dyestuff which is free from sulphonic acid groups | |
| US2506224A (en) | Cellulose derivative textile fibers dyed with derivatives of 1-amino-2-nitro-benzene-4-sulfamide | |
| CA1111166A (en) | Process for dyeing polyesters in the melt | |
| US2086871A (en) | Dyestuffs of the dioxazine series | |
| US3457301A (en) | Disazomethine pigments | |
| US3751419A (en) | Bi-isoquinolinone compounds | |
| US2993917A (en) | New anthraquinone dyestuffs and a process for their preparation | |
| US2629718A (en) | 2, 5-di-(1-amino-4-aroylamino-2-anthraquinonyl)-1:3:4-oxdiazoles and method for their preparation | |
| US2433551A (en) | Anthraquinone compounds | |
| US3424708A (en) | Mass-coloration of synthetic linear polyesters | |
| US3888863A (en) | Benzoxanthene and benzothioxanthene dyestuffs and process for their manufacture | |
| US2889327A (en) | New colouring matters | |
| US2506025A (en) | Anthraquinone vat dyestuffs | |
| US3975410A (en) | Process for the manufacture of halogen-containing anthraquinoidal compounds, their use and new halogen-containing anthraquinoidal compounds | |
| US3809705A (en) | Process for the deacylation of aroylamino-dianthrimides | |
| US2506023A (en) | 1-acylamino-4-[(nudialkylamino)-sulfonamido-renzoylamino]-anthraquinones | |
| US3359230A (en) | Process for the mass coloration of polyesters | |
| DE2236555A1 (de) | Polycyclische farbstoffe | |
| US3939113A (en) | Process for the bulk dyeing of polyesters |