PL72558B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL72558B3 PL72558B3 PL1967122484A PL12248467A PL72558B3 PL 72558 B3 PL72558 B3 PL 72558B3 PL 1967122484 A PL1967122484 A PL 1967122484A PL 12248467 A PL12248467 A PL 12248467A PL 72558 B3 PL72558 B3 PL 72558B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction mixture
- mixture
- sulfur dioxide
- hydrocarbons
- sulfonic acids
- Prior art date
Links
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 20
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- -1 aliphatic sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 16
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N Cobalt-60 Chemical compound [60Co] GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-NJFSPNSNSA-N Strontium-90 Chemical compound [90Sr] CIOAGBVUUVVLOB-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-RNFDNDRNSA-N cesium-137 Chemical compound [137Cs] TVFDJXOCXUVLDH-RNFDNDRNSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000002915 spent fuel radioactive waste Substances 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/14—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by sulfoxidation, i.e. by reaction with sulfur dioxide and oxygen with formation of sulfo or halosulfonyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius u. Briining, Frankfurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania metoda ciagla alifatycznych kwasów sulfonowych o lancuchu prostym Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania alifatycznych kwasów sulfonowych o prostym lan¬ cuchu o 10—30 atomach wegla przez poddanie reak¬ cji metoda ciagla odpowiednich weglowodorów z dwutlenkiem siarki i tlenem pod dzialaniem wysoko energetycznych promieni i nastepna ekstrakcje mie¬ szaniny reakcyjnej wedlug patentu glównego nr 69853.Z opisu patentowego RFN nr 735096 znany jest sposób wytwarzania kwasów sulfonowych z weglo¬ wodorów parafinowych przez naswietlanie miesza¬ niny weglowodorów z dwutlenkiem siarki i tlenem za pomoca promieni fotoaktywnych. Z opisu paten¬ towego RFN nr 903815 znany jest sposób wytwarza¬ nia alifatycznych kwasów sulfonowych z weglowo¬ dorów parafinowych przez wprowadzanie dwutlenku siarki i tlenu przy dzialaniu ozonem. Wedlug opisu patentowego RFN nr 887503 reakcje te moga rów¬ niez wywolac nadtlenki organiczne.Znany jest równiez z opisu patentowego RFN nr 1139116 sposób wytwarzania alifatycznych i cyklo- alifatycznych kwasów sulfonowych przez jednoczes¬ ne poddanie reakcji nienasyconych nierozgalezio- nych weglowodorów alifatycznych o 10—30 atomach wegla lub weglowodorów cykloalifatycznych z dwu¬ tlenkiem siarki i tlenem pod dzialaniem promieni gamma.Przedmiotem patentu glównego nr 69853 jest spo¬ sób wytwarzania prostoliniowych alifatycznych kwa¬ sów sulfonowych o 10—30 atomach wegla przez pod- 10 15 20 25 30 dawanie reakcji metoda ciagla odpowiednich weglo¬ wodorów z dwutlenkiem siarki i tlenem pod dziala¬ niem promieni wysokoenergetycznych i nastepna ekstrakcje mieszaniny reakcyjnej, polegajacy na tym, ze mieszanine substancji wyjsciowych podda¬ je sie w reaktorze dzialaniu promieni wysokoene *- getycznych, nastepnie mieszanine reakcyjna prze¬ prowadza sie do naczynia ekstrakcyjnego, gdzie przez ekstrakcje metoda ciagla za pomoca stale od¬ twarzanej mieszaniny, skladajacej sie z 20—40% kwasów sulfonowych, 25—45% alifatycznych weglo¬ wodorów o lancuchu prostym, 4—8% kwasu siarko¬ wego i 10—30% wody, która uzupelnia sie w spo¬ sób ciagly, nastepuje rozdzielenie na mieszanine o wyzej wymienionym skladzie i na górna warstwe nieprzereagowanych i bezwodnych weglowodorów, które odprowadza sie w górnej czesci naczynia eks¬ trakcyjnego i doprowadza ponownie do reaktora, podczas gdy mieszanine o wyzej wymienionym skladzie odprowadza sie w dolnej czesci naczynia ekstrakcyjnego i poddaje dalszej przeróbce w znany sposób.W dalszym rozwinieciu przedmiotu wyzej wymie¬ nionego wynalazku znaleziono obecnie sposób wy¬ twarzania nasyconych alifatycznych kwasów sulfo¬ nowych o prostym lancuchu o 10—30 atomach we¬ gla przez poddanie reakcji metoda ciagla odpowied¬ nich weglowodorów z dwutlenkiem siarki i tlenem pod dzialaniem wysokoenergetycznych promieni i nastepna ekstrakcje mieszaniny reakcyjnej, polega- 7255872558 jacy na tym, ze mieszanine tych trzech substancji wyjsciowych poddaje sie tylko tak dlugo dzialaniu promieniowania wysokoenergetycznego, az rozpocz¬ nie sie tworzenie kwasów sulfonowych, po czym wylacza sie promieniowanie i reakcje przeprowadza 5 sie dalej samoczynnie.Zaskakujace bylo to, ze proces wedlug patentu glównego nr 69853, dotyczacy wytwarzania alifa¬ tycznych kwasów sulfonowych o lancuchu prostym, mozna kontynuowac w ciagu tygodni lub miesiecy 10 takze wtedy, gdy jedynie na poczatku podda sie te trzy substancje wyjsciowe dzialaniu promieniowania- wysokoenergetycznego dotad, az reakcja zostanie uruchomiona, a nastepnie mozna przerwac dalsze napromieniowywanie. Wedlug Asingerra F.r „Chemie 15 und Technologie der, Paraffinkohlenwasserstoffe", Berlin 1956, rozróznia sie dwie grupy weglowodorów parafinowych, z których jedna obejmuje weglowo¬ dory, których reakcja z dwutlenkiem siarki i tlenem z utworzeniem kwasów sulfonowych przebiega da- 20 lej samoczynnie, skoro tylko zapoczatkuje sie ja przez naswietlanie, wprowadzenie ozonu lub dodanie nadtlenków. Do tej grupy naleza cykloheksan, me- tylocykloheksan i heptan. Druga grupa, do której naleza w szczególnosci wyzej czasteczkowe weglo- 25 wodory parafinowe, wymaga do reakcji z dwutlen¬ kiem siarki tlenem nieprzerwanego stosowania jed¬ nego z wyzej wymienionych srodków inicjujacych.Z kanadyjskiego opisu patentowego nr 697085 wia¬ domo, ze przez napromieniowanie n-heksanu w obec- 30 nosci dwutlenku siarki i tlenu wyzwala sie samo- utrzymujaca sie reakcja sulfoutleniania. Po zainicjo¬ waniu reakcji mozna do n-heksanu dodac weglowo¬ dory o dluzszym lancuchu, np. nafte swietlna, któ¬ rych ilosc nie moze jednak przekroczyc 10% ilosci 35 mieszaniny reakcyjnej. Otrzymuje sie przy tym mieszanine kwasów sulfonowych o krótkich i dluz¬ szych lancuchach.Po oddzieleniu kwasu sulfonowego z mieszaniny reakcyjnej za pomoca wody i alkoholu nieprzere- 40 agowane weglowodory w celu prowadzenia reakcji metoda ciagla musza byc poddane oddzielnemu procesowi suszenia za pomoca srodków odwadnia¬ jacych, zanim zostana zawrócone do reaktora.Przy wszystkich tego rodzaju sposobach otrzymu- 45 je sie kwasy sulfonowe o zmiennej zawartosci kwa¬ sów dwusulfonowych; w szczególnosci przy zastoso¬ waniu promieniowania gamma zawartosc kwasów dwusulfonowych jest czesto tak duza, ze wlasciwosci piorace wytworzonych z nich sulfonianów sodowych 50 ulegaja pogorszeniu.W przeciwienstwie do tego, za pomoca sposobu wedlug wynalazku mozna wytwarzac w sposób ciagly i szczególnie ekonomiczny zdolne do biolo¬ gicznego rozkladu kwasy sulfonowe. Szczególnie 55 korzystnym i zarazem zaskakujacym jest fakt, ze zawartosci kwasów dwusulfonowych w produktach wytworzonych sposobem wedlug wynalazku sa tak male, ze dzialanie piorace tych produktów nie ulega pogorszeniu. 60 W sposobie wedlug wynalazku jako wysokoener¬ getyczne promieniowanie stosuje sie promieniowanie gamma lub beta o mocy dawki 108—107 rad/h. Od¬ powiednie promieniowanie gamma mozna uzyskac np. ze zródel kobaltu Co80 o 50—1 000 000 Ci lub ze 65 zródel cezu Cs137. Ponadto mozna stosowac promie¬ niowanie beta radionuklidów, np. strontu Sr90. Moz¬ na równiez stosowac promieniowanie zuzytych ele¬ mentów paliwowych z'reaktorów jadrowych, albo promieniowanie samego reaktora jadrowego. Mozna tez uzyc do inicjowania reakcji promieni Róntgena lub wysokoenergetycznych strumieni elektronów z. akceleratorów. Promienie Róntgena a takze wysoko¬ energetyczne elektrony z akceleratorów, maja nad promieniami gamma i beta z radionuklidów te prze¬ wage, ze mozna je wylaczyc, skoro tylko przestana byc potrzebne do zainicjowania reakcji.Czas napromieniowywania w zaleznosci od mocy dawki moze wynosic od 1 minuty do 60 godzin.Przy mocy dawki okolo 105 rad/h wynosi on np, 2—25 godzin.Celowym jest, aby utworzony podczas poczatko¬ wego okresu napromieniowywania ciemny, zawie¬ rajacy kwasy sulfonowe, ciezki olej oddzielic i usu¬ nac z mieszaniny reakcyjnej.Reakcje przeprowadza sie w temperaturze 0—80°C, korzystnie 10—40°C. Szczególnie korzystnie jest tak dobrac sklad mieszaniny w naczyniu ekstrakcyjnym, aby utworzyla sie warstwa rozdzielajaca miedzy górna warstwa nieprzereagowanych weglowodorów i mieszanina o wyzej wymienionym skladzie.Sklad mieszaniny zalezy od warunków procesu jak temperatura, stezenie kwasów sulfonowych i szybkosc pompowania. Na ogól pracuje sie tak, aby w naczyniu ekstrakcyjnym znajdowala sie mieszani¬ na 15—50% kwasów sulfonowych, 20—60% weglo¬ wodorów, 3—10% kwasu siarkowego i 5—40% wody. Korzystnie stosuje sie mieszanine o zawar¬ tosci 20—40% kwasów sulfonowych, 25—45% we¬ glowodorów, 4—8% kwasu siarkowego i 10—30% wody. Ekstrakt ten uwalnia sie nastepnie w oddzie¬ laczu w podwyzszonej temperaturze, korzystnie 80^ 120°C, w znacznym stopniu od kwasu siarkowego, po czym uzyskana mieszanine, skladajaca sie glów¬ nie z kwasu sulfonowego i weglowodorów alifatycz¬ nych, poddaje sie przeróbce na kwasy sulfonowe lub ich sole, np. sodowe, potasowe i amonowe.Sposób przeprowadzenia procesu wedlug wynalaz¬ ku przedstawiono na schemacie. Nasycone, alifatycz¬ ne weglowodory o prostym lancuchu o 10—30 ato¬ mach wegla doprowadza sie do reaktora 1 przewo¬ dem 2. Gazowe skladniki reakcji wdmuchuje sie za pomoca belkotki pierscieniowej do reaktora 1 prze¬ wodem 3 dla dwutlenku siarki i przewodem 4 dla tlenu. Mieszanine gazów, skladajaca sie z dwutlen¬ ku siarki i tlenu utrzymuje sie w obiegu poprzez reaktor za pomoca dalszej pompy 8. Podczas po¬ czatkowego okresu napromieniowywania powstaje ciemny, zawierajacy kwasy sulfonowe, specyficznie ciezki olej, który oddziela sie w rozdzielaczu ku¬ listym 14 (fig.) i odprowadza w punkcie 19, podczas gdy pozostala mieszanine reakcyjna przepompowu¬ je sie przewodami 15 i 16 za pomoca pompy 5* Przewody 18 i 17 sa przy tym zamkniete. Z chwila gdy ciemny oiej przestanie sie tworzyc i zawartosc kwasów sulfonowych w reaktorze osiagnie wartosc 2—50%, wtedy mieszanine reakcyjna przetlacza sie za pomoca pompy 5 przewodami 18 i 17 do naczy¬ nia ekstrakcyjnego 6. W naczyniu ekstrakcyjnym 6 mieszanine reakcyjna ekstrahuje sie odtwarzajaca72558 6 sie stale jednorodna mieszanina skladajaca sie z 20—40% kwasów sulfonowych, 25—45% prostolinio¬ wych, alifatycznych weglowodorów, 4—8% kwasu siarkowego, 10—30% wody. Kwasy sulfonowe i kwas siarkowy zostaja przy tym przeprowadzone z mie- 5 szaniny reakcyjnej do jednorodnej mieszaniny o wyzej wymienionym skladzie, podczas gdy nie prze- reagowane weglowodory sa oddzielane jako faza lzejsza.Do jednorodnej mieszaniny w celu utrzymania 10 jej wyzej wymienionego skladu, trzeba stale do¬ prowadzac wode przewodem 7. Mieszanine o wyzej wymienionym skladzie odprowadza sie w sposób ciagly w dolnej czesci naczynia ekstrakcyjnego 10 do oddzielacza 11 gdzie w podwyzszonej temperatu- 15 rze, korzystnie 80—100oC uwalnia sie ja w znacz¬ nej mierze od kwasu siarkowego, który odplywa w punkcie 12. Otrzymana mieszanine, skladajaca sie glównie z kwasów sulfonowych i weglowodorów .... alifatycznych kieruje sie w punkcie 13 do dalszej 20 przeróbki, na kwasy sulfonowe lub ich sole, np. sodowe, potasowe i amonowe.Przyklad. W reaktorze o pojemnosci 50 1 wprowadza sie do 40 1 nasyconego, alifatycznego weglowodoru o prostym lancuchu o 10^-20 atomach 25 wegla, za pomoca belkotki pierscieniowej i miesza¬ nine dwutlenku siarki i tlenu w stosunku 12:1 z szybkoscia 6 m5 na godzine. W srodku reaktora znajduje sie zródlo kobaltu Co60 napromieniowujace mieszanine reakcyjna dawka o mocy 2«105 rad/h. 30 Cisnienie gazu w reaktorze wynosi 0,2 atn, tempe¬ ratura 15°C. Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie stale w obiegu poprzez rozdzielacz kulisty 14, prze¬ wody 15 i 16 za pomoca pompy 5. Przewody 18 i 17 pozostaja zamkniete. W poczatkowym okresie na- 3S promieniowywania mieszanina reakcyjna staje sie najpierw metna, nastepnie ciemnobrazowa i na dnie reaktora wydziela sie ciemny, specyficznie ciezki olej, który usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej. W dalszym przebiegu napromieniowywania mieszanina 40 reakcyjna rozjasnia sie i po uplywie 10—15 godzin staje sie jasnozólta. Po uplywie dalszych 2 godzin wydajnosc oleistych kwasów sulfonowych osiaga wartosc 0,7 kg na godzine, po czym przerywa sie napromieniowywanie i mieszanine reakcyjna prze- 45 pompowuje przewodami 18 i 17 za pomoca pompy 5 z szybkoscia 30 1 na godzine do naczynia ekstrak¬ cyjnego 6. Po uplywie lacznie 17 godzin uklad osia¬ ga stan stacjonarny, w którym w dolnej czesci na¬ czynia ekstrakcyjnego 10 odprowadza sie na godzi- 50 ne 1,5 1 mieszaniny, zawierajacej 36% kwasów sul¬ fonowych. Kwasy te skladaja sie w 86% z kwasów jednosulfonowych i 14% kwasów dwusulfonowych.Mieszanina kwasów sulfonowych przechodzi na¬ stepnie do rozdzielacza 11, gdzie pozostaje w ciagu V2 godziny w temperaturze 90°C. Wydziela sie przy tym 7% objetosciowych 45%-go wodnego roztworu kwasu siarkowego. Otrzymuje sie w ten sposób 0,7 kg kwasów sulfonowych na godzine. Po uply¬ wie 240 godzin reakcja przebiega nadal bez zmian.Konczy sie ja potem przez przerwanie doplywu gazów. PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania metoda ciagla alifatycz¬ nych kwasów sulfonowych o lancuchu prostym o 10—30 atomach wegla przez poddanie reakcji od¬ powiednich weglowodorów z dwutlenkiem siarki i tlenem pod dzialaniem promieni wysokoenergetycz¬ nych i nastepna ekstrakcje mieszaniny reakcyjnej wedlug patentu glównego nr 69853, znamienny tym, ze mieszanine tych trzech substancji wyjsciowych poddaje sie dzialaniu pjcimieni wysokoenergetycz¬ nych tylko tak dlugo, ai rozpocznie sie tworzenie kwasów sulfonowych, po czym przerywa sie napro¬ mieniowywanie i reakcje prowadzi sie dalej samo¬ czynnie. . j
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ¦ promieniowanie wysokoenergetyczne stosuje sie promieniowanie gjamma lub beta o dawce mocy i08—107 rad/h.
3. Sposób wedlug . zastrz. 1, znamienny tym, ze jako promieniowanie wysokoenergetyczne stosuje sie promieniowanie Róntgena lub przyspieszone elektrony.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie czas napromieniowywania, który zaleznie od mocy dawki wynosi od 1 minuty do 60 godzin.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie temperature mieszaniny reakcyjnej 0— 80°C, korzystnie 10—40°C.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze objetosc przeprowadzanego na godzine przez mie¬ szanine reakcyjna gazu, wynosi 10—1500-krotna, korzystnie 100—1000-krotna objetosc cieczy.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie gaz reakcyjny, zawierajacy dwutlenek siarki i tlen w stosunku 3 : 1—20 : 1, korzystnie 8:1—14:1.KI. 12or23/01 72558 MKP C07c 143/02 Cena 10 zl CDW 7120-74 110 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0050173 | 1966-09-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL72558B3 true PL72558B3 (pl) | 1974-08-30 |
Family
ID=7103587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1967122484A PL72558B3 (pl) | 1966-09-09 | 1967-09-08 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT270605B (pl) |
| BE (1) | BE703715A (pl) |
| BG (1) | BG15213A3 (pl) |
| CH (1) | CH488669A (pl) |
| GB (1) | GB1204512A (pl) |
| NL (1) | NL158174B (pl) |
| PL (1) | PL72558B3 (pl) |
| SE (1) | SE326708B (pl) |
-
1967
- 1967-09-04 NL NL6712106.A patent/NL158174B/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-09-06 SE SE12299/67A patent/SE326708B/xx unknown
- 1967-09-07 CH CH1252067A patent/CH488669A/de unknown
- 1967-09-07 AT AT818567A patent/AT270605B/de active
- 1967-09-08 GB GB41176/67A patent/GB1204512A/en not_active Expired
- 1967-09-08 PL PL1967122484A patent/PL72558B3/pl unknown
- 1967-09-08 BG BG008579A patent/BG15213A3/bg unknown
- 1967-09-11 BE BE703715D patent/BE703715A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1568590A1 (de) | 1970-03-19 |
| NL6712106A (pl) | 1968-03-11 |
| BE703715A (pl) | 1968-03-11 |
| GB1204512A (en) | 1970-09-09 |
| SE326708B (pl) | 1970-08-03 |
| NL158174B (nl) | 1978-10-16 |
| BG15213A3 (bg) | 1975-09-05 |
| AT270605B (de) | 1969-05-12 |
| CH488669A (de) | 1970-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3260741A (en) | Sulfoxidation process | |
| US2768199A (en) | Method of sulfonating alkyl aromatic hydrocarbons | |
| GB1063431A (en) | Improvements in and relating to the bleaching of sulphonation products | |
| PL72558B3 (pl) | ||
| US2177707A (en) | Method of making elemental sulphur from ores and gaes containing sulphur | |
| US3926757A (en) | Process for preparing straight-chain aliphatic and cyclo-aliphatic sulfonic acids | |
| EP0185851B1 (en) | Process for producing alkanesulfonic acids | |
| US3658671A (en) | Sulfoxidation of paraffin | |
| GB1433725A (en) | Method of preventing the formation of by-products during the sulphonation or sulphation of organic compounds | |
| US4178307A (en) | Process for preparing sulphonic acids and sulphonates | |
| PL69853B1 (en) | Process for the Manufacture of Straight-Chain Aliphatic and Cycloaliphatic Sulphonic Acids.[GB1180809A] | |
| US3454479A (en) | Process for improved sulfoxidation products | |
| US2702273A (en) | Production of organic sulphonic acids | |
| CN108439521A (zh) | 一种萘系磺酸废水的萃取剂的再生方法 | |
| US1254173A (en) | Process for the concentration of ore. | |
| US3457155A (en) | Process for preparing sulfonic acids | |
| US3481849A (en) | Process for preparing sulfonic acids | |
| US2974094A (en) | Radio-sulfochlorination of paraffins | |
| GB1089136A (en) | Improvements relating to the production of sulphonic acids | |
| US3743673A (en) | Single step sulfoxidation process | |
| US2870223A (en) | Extraction processes | |
| US2266718A (en) | Treatment of aliphatic acids and their salts | |
| US3232976A (en) | Sulfur trioxide sulfation and sulfonation | |
| US2175132A (en) | Preparation of metallic and ammonium sulphates | |
| SU455532A3 (ru) | Способ получени высокомолекул рных сульфокислот |