PL71819B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL71819B1 PL71819B1 PL13947770A PL13947770A PL71819B1 PL 71819 B1 PL71819 B1 PL 71819B1 PL 13947770 A PL13947770 A PL 13947770A PL 13947770 A PL13947770 A PL 13947770A PL 71819 B1 PL71819 B1 PL 71819B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- test compound
- parts
- concentration
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 179
- -1 methylphenylthio group Chemical group 0.000 claims description 72
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 12
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 11
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 6
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 claims description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 claims description 2
- 125000005136 alkenylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 42
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 claims 3
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 claims 3
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 claims 3
- 241000412366 Alternaria mali Species 0.000 claims 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 101150026868 CHS1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 claims 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 11
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 7
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 7
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CNFWTXDLEAKZGV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinylbutanedioic acid Chemical compound CCS(=O)C(CC(O)=O)C(O)=O CNFWTXDLEAKZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005035 acylthio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QEGKXSHUKXMDRW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Cl)C(O)=O QEGKXSHUKXMDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000122917 Pellia Species 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CC1 FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNMGPRJUKKTPSV-UHFFFAOYSA-N n-[(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound ON=CC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl PNMGPRJUKKTPSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dibromo-3-chloropropane Chemical compound ClCC(Br)CBr WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100682 1,2-dibromo-3-chloropropane Drugs 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSTNGJSFVRYTDR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CCSN1C(=O)CCC1=O WSTNGJSFVRYTDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- WOPLHDNLGYOSPG-UHFFFAOYSA-N 2-butylbutanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)CC(O)=O WOPLHDNLGYOSPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCUZHPSCDFMYAX-UHFFFAOYSA-N CCCCS(C(CC(O)=O)C(O)=O)=O Chemical compound CCCCS(C(CC(O)=O)C(O)=O)=O SCUZHPSCDFMYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical group [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 102100038736 Histone H3.3C Human genes 0.000 description 1
- 101001031505 Homo sapiens Histone H3.3C Proteins 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223229 Trichophyton rubrum Species 0.000 description 1
- JKZSUUKPHUKFSJ-UHFFFAOYSA-N [[amino-(tetramethyl-lambda6-sulfanylidene)methyl]disulfanyl]-(tetramethyl-lambda6-sulfanylidene)methanamine Chemical compound CS(=C(N)SSC(N)=S(C)(C)(C)C)(C)(C)C JKZSUUKPHUKFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDDEJAABOMVCH-UHFFFAOYSA-N [dimethylcarbamothioylsulfanyl(methyl)arsanyl] n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)S[As](C)SC(=S)N(C)C FRDDEJAABOMVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N bromosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Br)C(O)=O QQWGVQWAEANRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- NMGSDTSOSIPXTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,2-diene Chemical compound C1CC=C=CC1 NMGSDTSOSIPXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- WWJJVKAEQGGYHJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl thiophosphate Chemical compound COP(O)(=S)OC WWJJVKAEQGGYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002831 pharmacologic agent Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Srodek do zwalczania mikroorganizmów Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalczania mikroorganizmów, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza podstawiony rodnik etylenowy o ogólnym wzorze 2, w którym Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe alkilotio o 1-10 atomach wegla, grupe benzylotio, chlorowcofenylotio, metylofenylotio, nitrofenylotio, grupe dwualkiloaminowa,w której rodnik alkilowy zawiera 1—6 atomów wegla, cykliczna drugorzedowa grupe aminowa o 4-5 atomach wegla, grupe morfolinowa, grupe alkilosulfinylowa o 1-10 atomach wegla nizsza grupe alkenylosulfinylowa lub grupe aralkilosulfinylowa, a R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla albo atom chlorowca, przy czym jezeli R2 oznacza rodnik alkilowy, to i R, oznacza rodnik alkilowy, a gdy R2 oznacza atom chlorowca, wówczas Rt , równiez oznacza atom chlorowca, zas gdy R2 oznacza atom wodoru, wówczas Rj nie oznacza rodnika alkilowego, albo A we wzorze 1 oznacza grupe cyklopropylenowa o ogólnym wzorze 3, w którym R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, lub tez A oznacza rodnik trójmetyleno- wy, cykloheksylen-1,2-owy, cykloheksenylen-1,2-owy,cykloheksadienylen-1 £-owy lub o-fenylenowy.Jako podstawniki chlorowcowe w zwiazkach o wzorze 1 wystepuje chlor, brom, jod i fluor, a przykladami drugorzedowych grup aminowych sa grupy takie, jak grupa pirolidynowa i piperydynowa.Zwiazki o wzorze i przejawiaja bardzo silne wlasciwosci mikrobobójcze w stosunku do wielu mikroorganiz¬ mów, równiez grzybów powodujacych choroby roslin i pasozytów zyjacych na wielu produktach przemyslo¬ wych, a niektóre zwiazki o wzorze 1 maja silne wlasciwosci mikrobobójcze w stosunku do mikroorganizmów chorobotwórczych.Zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza grupe nie bedaca grupa alkilosulfinyloetylenowa lub aralkilosulfi- nyloetylenowa, to jest zwiazki o wzorze 1a, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A' oznacza grupe o wzorze 2a, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a R, oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, atom chlorowca grupe alkilotio o 1 — 1.0 atomach wegla, nizsza grupe alkenylotio, acylotio lub aralkilotio, grupe fenylotio, chlorowcofenylotio, metylofenylotio, nitrofenylotio, grupe dwualkiloaminowa o 1—6 atomach wegla,2 71819 drugorzedowa grupe aminowa o 4-5 atomach wegla lub grupe morfolinowa, przy czym jezeli R2 oznacza rodnik alkilowy, wówczas Rt równiez oznacza rodnik alkilowy, a gdy R2 oznacza atom chlorowca, wówczas i Rt oznacza atom chlorowca, zas gdy R2 oznacza atom wodoru, wówczas Rj nie oznacza rodnika alkilowego, albo A' oznacza grupe o wzorze 3, w którym R3, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie lub tez A' oznacza rodnik trójmetylenowy cykloheksylen-1,2-owy, cykloheksenylen-1,2owy, cykloheksadienylen-1,2-owy lub o^fenyleno- wy, wytwarza sie przez odwodnienie zwiazku o ogólnym wzorze 4, w którym X, X' i A' maja wyzej podan znaczenie. Przebieg tej reakcji przedstawia schemat 1.Zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza grupe o wzorze 2, w którym R2 oznacza atom wodoru, a Rj oznacza grupe alkilotio, nizsza grupe alkenylotio lub acylotio, grupe aralkilotio, chlorowcofenylotio, metylofe- nylotio, nitrofenylotio, grupe dwualkiloaminowa, cykliczna drugorzedowa grupe aminowa, grupe morfolinowa lub atom chlorowca, to jest zwiazki o wzorze 1b, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a Rj oznacza grupe alkilotio o 1—10 atomach wegla, nizsza grupe alkenylotio lub acylotio, grupe aralkilotio, fenylotio, chlorowcofenylotio, grupe dwualkiloaminowa o 1—6 atomach wegla, cykliczna drugorzedowa grupe aminowa o 4—5 atomach wegla, grupe morfolinowa lub atom chlorowca, wytwarza sie przez reakcje zwiazku o ogólnym wzorze 5, w kt<$rym X i X' maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o ogólnym wzorze Rx H, w którym Hl m*.wyzej*podan£ znaczenie. Reakcja ta przebiega wedlug schematu 2.ZwiazkWwzorze 1, w którym A oznacza grupe o wzorze 2, w którym R2 oznacza atom wodoru, a R! oznacza atom chlorowca, to jest zwiazki o wzorze 1c, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie przez dzialanie pieciochlorkiem fosforu lub tlenochlorkiem siarki na zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie. Reakcja ta przebiega wedlug schematu 3.Zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza grupe o wzorze 2, w którym R2 oznacza atom wodoru, a Rt oznacza grupe alkilosulfinylowa lub aralkilosulfinylowa,to jest zwiazki o wzorze 1d, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a Rt oznacza rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, rodnik aralkilowylub nizszy rodnik alkenylowy, wytwarza sie przez utlenianie zwiazku o ogólnym wzorze 7, w którym X, X' i R"'i maja wyzej podane znaczenie. Reakcja ta przebiega wedlug schematu 4.Reakcja, której przebieg przedstawia schemat 1, umozliwia wytwarzanie wszystkich zwiazkowo wzorze 1, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A ma wyzej podane znaczenie, lecz nie oznacza grupy alkilosulfinyloetylenowej i aralkilosulfinyloetylenowej. Reakcja ta polega na ogrzewaniu mono-N-O^-dwuchlo- rowcofenylo)-amidu kwasu dwukarboksylowego o wzorze 4 do temperatury 150—250°C, a korzystnie 180—200°C lub na dzialaniu na zwiazek o wzorze 4 srodkiem odwadniajacym w temperaturze 20-150°C, a korzystnie wtemperaturze 60—100°C. Jako srodek odwadniajacy stosuje sie np.bezwodnik kwasowy,taki jak bezwodnik kwasu octowego, pieciochlorek, tlenochlorek lub pieciotlenek fosforu, chlorek acetylu lub chlorek tionylu, przy czym najkorzystniej jest stosowac bezwodnik kwasu octowego. Srodek odwadniajacy stosuje sie w ilosci wiekszej niz równomolowej w stosunku do zwiazku o wzorze 4. Reakcja przebiega wprawdzie bez stosowania rozpuszczalnika, ale korzystnie jest stosowac czynnik grzejny lub rozpuszczalnik, np. czynnik taki jak ksylen, ciekle weglowodory parafinowe, nitrobenzen, dwuchlorobenzen itp. lub rozpuszczalnik taki jak benzen, toluen, ksylen, chloroform, czterochlorek wegla itp. Reakcja trwa przewaznie 1/2—10 godzin.W przypadku gdy we wzorze 4 symbole X i X' sa identyczne, a grupa A' nie jest symetryczna, wyjsciowe mono-N-(3,5-dwuch|orowcofenylo)-amidy kwasów dwukarboksylowych o wzorze 4 wystepuja w postaci dwóch izomerów strukturalnych. Niezaleznie jednak od tego, jaki zastosuje sie produkt wyjsciowy, otrzymany N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imid o wzorze 1a ma jednakowa budowe.Zwiazki o wzorze ogólnym 4 sa zwiazkami nowymi. Otrzymuje sie je latwo np. przez reakcje 3,5-dwuchlo- rowcoanilinyz bezwodnikiem kwasowym, jak to uwidacznia schemat 5. We wzorach wystepujacych w tym schemacie wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie.Reakcja, której przebieg przedstawia schemat 2, jest reakcja przylaczenia do podwójnego wiazania pomiedzy dwoma atomami wegla imidu kwasu N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-maleinowego. Prowadzi sie ja w ten sposób ze imid o ogólnym wzorze 5, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie zetknieciu ze zwiazkiem o wzorze ogólnym R"! H, w którym R"j ma wyzej podane znaczenie. Zwiazek o wzorze R"jH stosuje sie w ilosci równomolowej lub w niewielkim nadmiarze w stosunku do zwiazku o wzorze 5.Temperatura reakcji zalezy od rodzaju grupy R"j a przewaznie wynosi -10°C do 100°C, korzystnie 0-30°C gdy R"! oznacza grupe alkilotio, nizsza grupe alkenylotio lub acylotio, grupe aralkilotio, fenylotio, chlorofenylotio, metylofenylo- tio, nitrofenylotio, grupe dwualkiloaminowa, cykliczna drugorzedowa grupe aminowa o 4-5 atomach wegla lub grupe morfolinowa. Gdy zas R"! oznacza atom chlorowca wówczas reakcje prowadzi sie wtemperaturze 0-100°C, a korzystnie 20-50°C. Reakcje te prowadzi sie w rozpuszczalniku, przy czym dobór jego zalezy od rodzaju podstawnika R"t we wzorze R"j H.71819 3 Ogólnie biorac jako rozpuszczalnik stosuje sie benzen, toluen, ksylen, weglowodory alifatyczne, rozpusz¬ czalniki o malej polarnosci, takie jak eter, chloroform itp., dioksan, czterowodorofuran, dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylu itp. Jezeli R"t oznacza chlorowiec, wówczas stosuje sie odpowiedni zasadowy kataliza¬ tor, np. trzeciorzedowa amine, taka jak trójetyloamina,dwumetyloanilina,dwuetyloanilina, pirydyna, N-metylo- morfolina itp. Szczególnie korzystnie jest stosowac trójetyloamine.Imidy o wzorze 5 otrzymuje sie latwo np. przez reakcje 3,5-dwuchlorówcoaniliny z bezwodnikiem kwasu maleinowego. \* Reakcja, której przebieg przedstawia schemat 3, polega na tym, ze na kwas l\H3,5-dwuchlorowcofenylo)- maleinowy o wzorze 6, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, dziala sie równomoiowa iloscia lub niewielkim nadmiarem srodka chlorowcujacego, takiego jak pieciochlorek fosforu lub chlorek tionylu, w tempe¬ raturze 0-80°C, korzystnie 20-80°C. Reakcje ta prowadzi sie ewentualnie w rozpuszczalniku takim, jak , chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen itp. Po zakonczeniu reakcji produkt przemywa sie woda, suszy i przekrystalizowuje z odpowiedniego rozpuszczalnika,takiego jak mieszanina benzenu z etanolem, benzyny z benzenem, eteru naftowego z benzenem lub n-heksanu z benzenem.Zwiazki o wzorze 6 wytwarza sie latwo np. przez reakcje 3,5-dwuchlorowcoaniliny z bezwodnikiem kwasu maleinowego.Reakcja, której przebieg przedstawia schemat 4, polega na utlenianiu tioeterów o wzorze 7, w którym X, X' i,R'"i maja wyzej podane znaczenie. Na zwiazek o wzorze 7 dziala sie srodkiem utleniajacym w ilosci co najmniej stechiometrycznej. Jako srodek utleniajacy stosuje sie np. nadtlenek wodoru, organiczny kwas nadtlenowy, taki, jak kwas nadmrówkowy, nadooctowy lub nadbenzoesowy, a takze kwas chromowy lub nadmanganian Reakcje te prowadzi sie w temperaturze 0-40°C, a korzystnie 20-30°C, przy czym srodek utleniajacy taki jak kwas chromowy lub nadmanganian korzystnie stosuje sie w niezbyt duzym nadmiarze.Reakcja przebiega latwo w srodowisku rozpuszczalnika mieszajacego sie z woda, takiego jak aceton, alkohol, kwas octowy itp. Tioetery o wzorze 7 wytwarza sie w sposób opisany wyzej przy omawianiu reakcji zachodzacych wedlug schematu 1 lub 2.Otrzymane zwiazki o wzorze 1 oczyszcza sie w razie potrzeby znanymi sposobami, np. przez przekrystali- zowywanie z odpowiedniego rozpuszczalnika.Jak wyzej wspomniano N-(3,5-dwuchloiowcofenylo)-imidy o wzorze ogólnym 1 maja silne zdolnosci zwalczania róznych mikroorganizmów, a miedzy innymi chorobotwórczych grzybów np. Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthpmonas oryzae, Sphaerotheca fulginea, Pellicularia ssasakii, Pellicularia filamen- tosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria Kikuchina, Alternaria mali, Glomeralla cingulata i Pythium aphanidermatum oraz pasozytów produktów przemyslowych, np. Aspergillus niger i mikroorganizmów chorobotwórczych, npD Staphylococcus aureus, Escherichia coli i Trichophyton rubrum.< , Stwierdzono, ze te wlasciwosci wystepuja tylko wtedy, gdy atom azotu jest podstawiony grupa 3,5-dwu- chlorowcofenylowa, natomiast nie wystepuja wcale, jezeli rodniki fsnylowe znajduja sie w innych pozycjach.Twierdzenie to jest poparte wynikami nizej opisanych prób.Próba 1. Preparat w postaci proszku, zawierajacy badana substancje, rozciencza sie woda do okreslonego stezenia i opryskuje nim rosliny ryzu hodowane w doniczkach i majace po 3 liscie. Na 1 doniczke stosuje sie po J ml roztworu. Po uplywie 1 dnia rosliny zakaza sie przez opryskanie zawiesina zarodników Pyricularia oryzae i po uplywie dalszych 5 dni oblicza sie plamy chorobowe na 10 lisciach. Wyniki podane w tablicach I—V swiadcza o tym, ze N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imidy o wzorze 1 maja wlasciwosci grzybobójcze znacznie silniejsze niz zwiazki analogiczne, np. odpowiadajace im izomery.Próba 2. Badanymi zwiazkami w postaci preparatów do opylania opyla sie rosliny ryzu w stadium 4 lisci, stosujac 100 mg preparatu na 1 doniczke o srednicy 9 cm. Nastepnego dnia rosliny opryskuje sie zawiesina zarodników Cochliobolus miyabeanus i po uplywie 3 dni oblicza plamy chorobowe. Wyniki podano w tablicach 6—12 przy czym wyniki te swiadcza o tym, ze wlasciwosci grzybobójcze zwiazków o wzorze 1 sa silniejsze niz odpowiednie wlasciwosci zwiazków analogicznych, np. izomerów.Próba 3, Rosliny ryzu wychodowane w doniczkach o srednicy 9 cm, majace wysokosc 50—60 cm, traktuje sie badanymi zwiazkami w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac, przy czym na 1 doniczke stosuje sie 10 ml emulsji. Po uplywie 3 godzin lodygi roslin zaszczepia sie grzybnia Pellicularia sasakii i po 5 dniac stala stopien uszkodzenia roslin, poslugujac sie nastepujacym wzorem. ^(wskaznik zakazenia X liczba lodyg) Stopien uszkodzenia= X 100 calkowita liczba lodyg X 34 71 819 przy czym wskaznik zakazenia okresla sie liczbami 0—3, które maja nastepujace znaczenie 0 oznacza brak plam chorobowych na pochwie rosliny 1 oznacza wystepowanie plam chorobowych niklych 2 oznacza wystepowanie plam o srednicy mniejszej niz 3 cm 3 oznacza wystepowanie plam o srednicy wiekszej niz 3 cm.Wyniki prób podane w tablicach XIII—XVIII swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 maja wlasciwosci grzybobójcze silniejsze niz odpowiednie wlasciwosci zwiazków analogicznych.Preparat TUZ zawiera w stosunku wagowym 40% dwusiarczku czterometylotiokarbamylu, 20% bis-(dwu- metylodwutiokarbaminianu) metyloarsyny i 20% dwumetylodwutiokarbaminianu cynku.Próba 4. Glebe z pola uprawnego umieszcza sie w doniczkach o srednicy 9 cm i zakaza dodajac na powierzchnie po 10 ml gleby zakazonej Pellicularia filamentosa, po czym do kazdej doniczki dodaje sie 15 ml emulsji, otrzymanej przez rozcienczenie woda koncentratów zawierajacych badane zwiazki. Po uplywie 2 godzin zasiewa sie 10 nasion ogórków i po 5 dniach obserwuje sie stan zakazenia roslin i oblicza procent wzejscia z nastepujacego równania: Liczba roslin zdrowych wzeszlych w doniczkach zakazonych procent wzejscia= X 100 Liczba roslin wykielkowanych bez zakazenia i traktowania badanym zwiazkiem Wyniki podane w tablicach XIX—XXV swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 maja wlasciwosci dezynfek¬ cyjne silniejsze niz znane zwiazki analogiczne.Próba 5. Kazdy z badanych zwiazków w postaci proszku dajacego sie zwilzac rozciencza sie woda do okreslonego stezenia badanej substancji i roztworem tym zrasza sadzonki dyni hodowane w doniczkach 0 srednicy 12 cm i majace 3—4 liscie. Na 1 doniczke stosuje sie 7 ml roztworu. Po uplywie 1 dnia rosliny zrasza sie zawiesina zarodników Sphaerotheca folginea i po uplywie dalszych 10 dni obserwuje objawy chorobowe na 4 górnych lisciach roslin, ustalajac stopien uszkodzenia na podstawie wzoru: 2 (wskaznik zakazenia z liczba lisci) stopien uszkodzenia= X 100 calkowita liczba lisci X 5 , Wskaznik zakazenia okresla sie liczbami 0, 1,3, 5, przy czym 0 oznacza brak objawów chorobowych, 1 — nikle objawy 3 —srednie objawy i 5 oznacza duze plamy chorobowe. Wyniki podano w tablicach XXVI—XXX, przy czym wyniki te dowodza.ze aktywnosc grzybobójcza zwiazków o wzorze 1 jest wieksza niz analogicznych zwiazków.Próba 6. Metoda roztworu agarowego bada sie wlasciwosci hamowania rozwoju róznych grzybów bakteriobójczych przez N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imidy o wzorze 1 na przykladzie N-(3,5'-dwuchlorofenyl- o)-imidu kwasu cyklopropanodwukarboksylowego. Wyniki podano w tablicy XXXI.Próba 7. W sposób podany w próbie 6 bada sie zdolnosc N-(3,5'-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu cyklopro¬ panodwukarboksylowego hamowania wzrostu Aspergillus niger ATCC 9642. Wyniki podano w tablicy XXXII.Okreslenie 2000< oznacza, ze przy stezeniu zwiazku wynoszacym 2000 czesci/milion nie stwierdza sie zadnej aktywnosci tego zwiazku.¦ ¦ _^ Próba 8. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania rozwoju róznych grzybów chorobo¬ twórczych przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu glutarowego. Wyniki podano w tablicy 33.Próba 9. Metoda podana w próbie 9 bada sie zdolnosc hamowania rozwoju Aspergillus niger ATCC 9642 przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu glutarowego. Wyniki podano w tablicy 34.; Okreslenie 5000 < oznacza, ze przy stezeniu zwiazku wynoszacym 5000 czesci/milion nie stwierdzono zadnej aktywnosci zwiazku.Próba 10. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania wzrojtu chorobotwórczych grzybów przez N-(3,5-dwuchlorofenyloHmid kwasu a-chlorobursztynowego. Wyniki podano w tablicy 35.Próba 11 .Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania wzrostu Aspergillus niger przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu a-chlorobursztynowego. Wyniki podano w tablicy 36.Próba 12. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania rozwoju chorobotwórczych bakterii i grzybów przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)Hmid kwasu etylosulfinylobursztynowego (zwiazek 1) i przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu n-butylosulfinylobursztynowego. Wyniki podano w tablicy 37,71 819 5 Próba 13. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania rozwoju grzyba Aspergillus niger ATCC 9642 przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu etylosulfinylobursztynowego i przez N-(3,5-dwuchlorofe- nyloHmid kwasu n-butylosu Ifinylobursztynowego. Wyniki podano w tablicy 38.Wyniki podanych wyzej prób swiadcza o tym ze zwiazki o ogólnym wzorze 1 sa cennymi srodkami zwalczajacymi mikroorganizmy szkodliwe dla rolnictwa, wyrobów przemyslowych, a niektóre z tych zwiazków moga byc stosowane jako srodki farmakologiczne. Jako srodki do zwalczania grzybów i bakterii zwiazki o wzorze 1 stosuje sie korzystnie zmieszane ze znanymi nosnikami, w postaci preparatów takich jak proszek do opylania, proszek dajacy sie zwilzac, preparaty olejowe do rozpylania, aerozole, tabletki, koncentraty dajace sie emulgowac, preparaty granulowane, mascie itp.Oprócz zwiazków o wzorze 1 preparaty,te moga zawierac jeden lub kilka znanych zwiazków grzybobójczych, owadobójczych, i chwastobójczych, takich jak blastycydyna S, kasugamycyna,polioksyn,ceilocydyna,chloram- fenikol, 0,0-dwuetylo-S-benzylofosforotiolan, S^-dwufenylofosforodwutiolan 0-etylowy, S-benzylofosforotiolan 0,0-dwuizopropylowy, S-benzylofenylotiofosfonian 0-etylowy, pieciochlorobenzaldoksym,alkohol pieciochloro- benzylowy, nitryl kwasu pieciochloromigdalowego, octan pieciochlorofenylu,metyloarsonian zelaza metyloarso- nian amonowozelazowy, 7-1, 2, 3, 4, 5, 6-szesciochlorocykloheksan, 1,1,1-trójchloro-2,2-bis-(p-chlorofenylo)- etan, fosforotionjan 0,0-dwumetylo-O-(p-nitrofenylu), fosforodwutionian S-[1,2-bis-(etoksykarbonylo)-etylo]-0,- O-dwumetylu, fenylofosfonotionian O-etyloO-nitrofenylu, N-metylokarbaminian a-naftylu, fosforotionian O^)-dwumetylo-O-(p-nitro-m-metylofenylu), chryzantemian 3,4,5,6-czterowodoroftalimidometylu, N-metylokar- baminian 3,4-dwumetylofenylu, tiofosforan 0,0-dwuetylo-0-(2-izopropylo-6-metylo-4i3irymidynylu), fosforan, 0,0-dwumetylo-2, 2-dwuchlorowinylu, 1,1 -bis-(p-dilorofenylo)-2,2,2-trójchloroetanol, 1 ,2-dwubromoetan, 1 ,2-dwubromo-3-chloropropan, etyleno-bis-ldwutiokarbaminian) cynku, etyleno-bis-(dwutiokarbaminian) manga¬ nu, 2,3-dwuchloro-1, 4-naftochinon, imid kwasu N-(trójchlorometylotio)-4-cyklohekseno-12*dwukarboksylowe- go, imid kwasu N-(1,1,2,2-czterochloroetylotio)-4<:yklohekseno-1,2-dwukarboksylowego, nitryl kwasu cztero- chloroizoftalowego, sól sodowa kwasu p-dwumetyloaminobenzenodwuazosulfonowegof 2,4-dwuchloro-6-<2-chlo- roanilino)-S-triazyna, kwas 2,4-dwuchlorofencksyoctowy, kwas 4-chloro-2-metylofenoksyoctowy, anilid kwasu 3,4-dwuchloropropionowego, eter 2,4-dwuchlorofenylo-4'-nitrofenylowy i 2-chloro-4,6-bis(etyloamino)-S-triazy- na. Preparaty te moga takze zawierac jeden lub kilka znanych zwiazków o wlasciwosciach nicieniobójczych, roztoczobójczych, zwiazków dezynfekujacych, nawozów sztucznych,dodatków spulchniajacych glebe i srodków regulujacych wzrost roslin.Srodki wedlug wynalazku maja np. nastepujace postaci uzytkowe.A. Srodki w postaci pylu, otrzymanego przez zdyspergowanie co najmniej jednego imidu o wzorze 1 w obojetnym nosniku, takim jak talk, ziemia okrzemkowa, maka drzewna lub trociny. Stezenie substancji czynnej wynosi 0,1-50% wagowych.B. Srodki w postaci zwilzalnego proszku, otrzymanego przez zdyspergowanie co najmniej jednego zwiazku o wzorze 1 w obojetnym nosniku, takim jak ziemia okrzemkowa i zawierajace substancje zwilzajaca i/lub ulatwiajaca dyspergowanie, takie jak sól metalu alkalicznego i alifatycznego siarczanu o dlugim lancuchu, czesciowo zobojetniony kwas sulfonowy weglowodoru z ropy naftowej lub naturalnego glicerydu lub produkt kondensacji tlenku alkilenu z organicznym kwasem. Srodki te zawieraja 0,1-95%, a korzystnie 0,1—80% wagowych substancji czynnej.C. Koncentraty dajace sie emulgowac, zawierajace 0,1—50% zwiazku o wzorze 1 w stosunku wagowym do organicznego rozpuszczalnika oraz emulgator. Jako rozpuszczalnik stosuje sie np. sulfotlenek dwumetylu,a jako emulgator np. sól metalu alkalicznego z siarczanem alifatycznym, czesciowo zobojetniona pochodna sulfonowa weglowodoru z ropy naftowej lub naturalnego glicerydu albo produkt kondensacji tlenku alkilenu z organicznym kwasem.D. Srodki w postaci granulatu, pylu lub aerozoli, zawierajace co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1.Wynalazek jest dokladniej wyjasniony w nizej podanych przykladach, w których podane czesci jesli nie zaznaczono inaczej, oznaczaja czesci wagowe.Przykladl W celu otrzymania srodka w postaci pylu miesza sie i proszkuje 3 czesci 1 (3,5' rofenylo)-3-fenylotio-2,5-pirydymodionu i 97 czesci gliny. Otrzymuje sie gotowy srodek o zawartosci 3% substancji czynnej.Przyklad II. W celu wytworzenia srodka w postaci pylu, miesza sie i proszkuje 4 czesci 1 -(3,5'-dwu- chlorofenylo)-3*etylotio-2,5-pirolidynodionu i 96 czesci talku. Otrzymuje sie gotowy srodek o zawartosci 4% substancji czynnej.Przyklad III.W celu otrzymania srodka w postaci proszku dajacego sie zwilzac, miesza sie i proszkuje 50 czesci 1-(3',5'-dwuchlorofenylo)-3-(p-chlorofenylotio)-2,5-pirolidynodionu, 5 czesci alkilobenzenosulfonianu6 71 819 Jako substanq'i powierzchniowo czynne] i 45 czesci ziemi okrzemkowej. Otrzymany proszek o zawartosci 50% substancji czynnej przed uzyciem rozciencza sie woda i rozpyla w postaci wodnej zawiesiny.Przyklad IV. W celu otrzymania koncentratu dajacego sie emulgowac, miesza sie dokladnie 10 czesci H3,5' eteru poljok$yetylenowego polifenolu jako emulgatora. Otrzymany preparat przed uzyciem rozciencza sie woda i rozpyla w postaci emulsji.Przyklady. 5 czesci 1 -O^^wuchlorofenylol-a-n-butylotio-Z^-pirolidynodJonu, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci alkoholu poliwinylowego jako substancji wiazacej miesza sie i sproszkowuje, a nastepnie ugniata z woda i granuluje. Otrzymany gotowy preparat zawiera 5% substancji czynnej.Przyklad VI. 2 czesci 1-(3'^',-dwuchlorofenylo)-3-pirolidyno-2^-pirolidynodionu, 1,5 czesci S-ben- zylofosforodwutjolanu 0-n-butylo-3-etylu, 0,1-czesci kasugamycyny i 96,4 czesci gliny miesza sie starannie i proszkuje, otrzymujac pyl zawierajacy 3,6% skladników czynnych. Preparat nadaje sie do stosowania w tej postaci.Przyklad VII.2czesci H3'^' lofosforodwutiolanu 0-n-butylo-S-etylu, 2 czesci fosforotionianu-0/)-dwumetyloO"(3-metylo-4-nitrofenylu), 1,5 czesci N-metylokarbaminianu 3,4-dwumetylofenylu i 93 czesci gliny proszkuje sie i miesza. Otrzymuje sie gotowy do stosowania preparat w postaci pylu, zawierajacy 7% substancji czynnych.Przyklad VIII. 3 czesci imidu kwasu N-3',5' czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy do stosowania preparat, zawierajacy 3% substancji czynnej.Przyklad IX. 4 czesci imidu kwasu N-(3'^'-dwubromofenylo)-cykloproponodwukarboksylowego i 96 czesci talku proszkuje sie dokladnie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek w postaci pylu, zawierajacy 4% substancj i czynnej.Przyklad X. 50 czesci imidu kwasu l^-dwumetylo-N-O^^wuchlorofenylol-cyklopropanodwukar- boksylowego, 5 czesci substancji zwilzajacej typu alkilobenzenosulfonianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej proszkuje sie starannie i miesza, otrzymujac proszek dajacy sie zwilzac, zawierajacy 50% substancji czynnej.Przed uzyciem proszek ten rozciencza sie woda.Przyklad XI. 10 czesci imidu kwasu 1 ,3 boksylowego, 80 czesci sulfotlenku dwumetylu i 10 czesci emulgatora typu eteru polioksyetylenofenylofenolo- wego miesza sie, otrzymujac koncentrat zawierajacy 10% substancji czynnej. Przed uzyciem srodek ten rozciencza sie woda.Przyklad XII. 5 czesci imidu kwasu 1,3-dwumetYlo-N-(3'5'-dwubromofenylo)<:yklopropanodwukar- boksylowego, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci substancji wiazacej typu alkoholu poliwinylowego rozdrabnia sie miesza, ugniata z woda, granuluje i suszy. Otrzymuje sie granulowany srodek zawierajacy 5% substancji czynnej i nadajacy sie bezposrednio do uzytku.Przyklad XIII. 3,6 czesci imidu kwasu 1,3-dwumetylo-N(3'^'-dwujodofenylo)-cyklopropanQdwukar- boksylowego, 1,5 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-5-benzylu, 0,1 czesci kasugamycyny i 96,4 czesci gliny rozdrabnia sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek w postaci proszku, zawierajacy 3,6% substancji czynnej.Przyklad XIV. 7 czesci imidu kwasu N-(3'^'-dwuchlorofenylo)-cyklopropanodwukarboksylowego, 1,5 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 2 czesci fosforotionianu 0,0 o-4-nitrofenylu), 1,5 czesci karbaminiany 3,4-dwumetylofenylo-N-metylu i 93 czesci gliny miesza i proszkuje.Otrzymuje sie gotowy do uzytku srodek zawierajacy 7% substancji czynnej.Przyklad XV. 3 czesci imidu kwasu N-(3,5-dwuchlorofenylo)-glutanowego i 97 czesci gliny rozdrabnia sie miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek zawierajacy 3% substancji czynnej.Przyklad XVI. 4 czesci imidu kwasu N-(3,5 sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek zawierajacy 4% substancji czynnej., Przyklad XVII. 50 czesci imidu kwasu N-(3,5-dwujodofenylo)-glutarowego, 5 czesci substancji zwilzajacej typu alkilobenzenosulfonianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej miesza sie i proszkuje. Otrzymuje sie proszek dajacy sie zwilzac, który przed uzyciem rozciencza sie woda.Przyklad XVIII. 10 czesci imidu kwasu N-(3,5-dwuchlorofenylo)-glutarowego, 80 czesci sulfotlenku dwumetylu i 10 czesci emulgatora typu polioksyetylenofenylofenolu miesza sie, otrzymujac preparat dajacy sie emulgowac, zawierajacy 10% substancji czynnej. Przed uzyciem preparat ten rozciencza sie woda.Przyklad XIX. 5 czesci imidu kwasu N-(3£ czesci substancji wiazacej typu alkoholu poliwinylowego rozdrabnia sie dokladnie, miesza, ugniata z woda, granuluje i suszy. Otrzymuje sie srodek zawierajacy 5% substancji czynnej,gotowy do uzytku.71 819 7 Przyklad XX. 2 czesci imidu kwasu N-(3,5-dwuchlorofenylo) -glutarowego, 1,5 czesci fosforodwutiola¬ nu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, OJ czesci kasugamycyny i 96,4 czesci gliny proszkuje sie i miesza,otrzymujac srodek do opylania, zawierajacy 3,6% substancji czynnej.Przyklad XXI. 2 czesci imidu kwasu N-(3,5-dwuchlorofenylo)-glutarowego, 1,5 czesci fosforodwutio- lanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 2 czesci fosforotionianu 0,0-dwumetyloO-(3-metylo4nitrofenylu), 1,5 czesci karbaminianu 3,4-dwumetylo-fenylo)-N-metylu i 93 czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek, zawierajacy 7% substancji czynnej..Przyklad XXII. 3 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu A*-cykloheksenodwukarboksylowego i 97 czesci gliny proszkuje sie dokladnie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek do opylania, zawierajacy 3% substancji czynnej.Przyklad XXIII. 4 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu A'-cykloheksencdwukarboksylowego i 96 czesci talku miete sie dokladnie i miesza otrzymujac gotowy do uzytku srodek do opylania, zawierajacy 4% substancji czynnej.Przyklad XXIV. 50 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu A1 '4-cykloheksadienodwukarboksy- lowego, 5 czesci substancji zwilzajacej typu alkilobenzenosulfonianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej miele sie i miesza, otrzymujac proszek dajacy sie zwilzac i zawierajacy 50% substancji czynnej.Srodek ten przed uzyciem rozciencza sie woda.Przyklad XXV. 10 czesci imidu kwasu N(3,5-dwuchlorofenylo)-ftalowego, 80 czesci sulfotlenku dwumetylu i 10 czesci emulgatora typu eteru polioksyetylenofenylofenolowego miesza sie, otrzymujac srodek o zawartosci 10% substancji czynnej. Przed uzyciem srodek ten rozciencza sie woda.Przyklad XXVI. 5 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu cykloheksano-1,2-dwukarboksylowe- go, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci substancji wiazacej typu alkoholu poliwinylowego proszkuje sie, miesza, ugniata z woda, granuluje i suszy, otrzymujac srodek zawierajacy 5% substancji czynnej, gotowy do uzytku.Przyklad XXVII. 2 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu A'-cykloheksanodwukarboksylowe- go, 1,5 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 0,1 czesci kasugamycyny i 96/4 czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek, zawierajacy 3,6% substancji czynnej.Przyklad XXVIII. 2 czesci N-(3,5-dwubromofenylo)-imidu kwasu A'-cykloheksenodwukarboksylowe- go, 1,5 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 2 czesci fosforotionianu 0,0-dwumetylo tylo-4-nitrofenylu)-1,5 czesci karbaminianu, 3,4-dwumetylofenylo-N-metylu i 93 czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek zawierajacy 7% substancji czynnej.Przyklad XXIX. 3 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo) -imidu kwasu a^-dwumety lob ursztynowego i 97 czesci gliny proszkuje i miesza, otrzymujac srodek do opylania zawierajacy 3% substancji czynnej.Przyklad XXX. 4 czesci N-(3,5-dwubromofenylo) -imidu kwasu oft -dvumetylobursztynowego i 96 czesci talku proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy srodek do opylania,zawierajacy 4% substancji czynnej.Przyklad XXXI. 50 czesci N-(3,5-dwujodofenylo) -imidu kwasu a,j3-dwumetylobursztynowego, 5 czesci substancji zwilzajacej typu alkilobenzenosulfonianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej proszkuje sie i miesza, otrzymujac proszek dajacy sie zwilzac, zawierajacy 50% substancji czynnej. Przed uzyciem do opryskiwania proszek ten rozciencza sie woda.Przyklad XXXII. 10 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu a,P -dwumetylobursztynowego, 80 czesci sulfotlenku dwumetylu czesci emulgatora typu eteru polioksyetylenowego miesza sie, otrzymujac skoncentrowany srodek, zawierajacy 10% substancji czynnej. Przed uzyciem koncentrat ten rozciencza sie woda.Przyklad XXXIII. 5 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu a,^-dwumetylobursztynowego,95,5 czesci gliny i 1,5 czesci substancji wiazacej typu alkoholu poliwinylowego proszkuje sie, miesza, ugniata mieszanine z woda, granuluje i suszy. Otrzymuje sie gotowy srodek o zawartosci 5% substancji czynnej.Przyklad XXXIV. 2 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu a,j3 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 0,1 czesci kasugamycyny i 96,4 czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac srodek gotowy do opylania, zawierajacy 3,6% czynnej substancji.Przyklad XXXV. 2 czesci N-(3,5-dwubromofenylo)-imidu kwasu a,J3-dwumetylobursztynowego, 1J5 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 2 czesci fosforotionianu 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo4-ni- trofenylu-), 1,5 czesci karbaminianu 3,4-dwumetylo-N-metylu i 93 czesci gliny proszkuje sie i miesza otrzymujac gotowy do stosowania srodek w postaci pylu, zawierajacy 7% czynnej substancji.Przyklad XXXVI. 3 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu chlorobursztynowego i 97 czesci gliny rozdrabnia sie i miesza, otrzymujac gotowy do stosowania srodek o zawartosci 3% substancji czynnej.Przyklad XXXVII. 4 czesci N-(3,5-dwubromofenylo)-imidu kwasu bromobursztynowego i 96 czesci talku proszkuje sie i miesza, otrzymujac srodek do opylania, zawierajacy 4% czynnej substancji.8 71819 Przyklad XXXVIII, 50 czesci N-(3,5-dwuchlorofenyloHmidu kwasu a,/J-dwuchlorobursztynowego, 5 czesci substancji zwilzajacej typu alkilobenzenosulfonianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej proszkuje sie i miesza, otrzymujac proszek dajacy sie zwilzac i zawierajacy 50% czynnej substancji. Przed uzyciem do opryskiwania preparat ten rozciencza sie woda.Przyklad XXXIX. 10 czesci N-(3,5-dwubromofenylo)-imidu kwasu chlorobursztynowego, 80 czesci sulfotlenku dwumetylu i 10 czesci emulgatora miesza sie, otrzymujac koncentrat zawierajacy 10% substancji czynnej. Przed uzyciem do opryskiwania koncentrat ten emulguje sie z woda.Przyklad XL. 5 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu a,/J-dwubromobursztynowego, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci substancji wiazacej typu alkoholu poliwinylowego proszkuje sie i miesza, ugniata z woda, granuluje i suszy.Otrzymuje sie gotowy do uzytku preparat o zawartosci 5% substancji czynnej.Przyklad XLI. 2 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu chlorobursztynowego, 1,5 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylowego, 0,1 czesci kasugamycyny i 96A czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac srodek zawierajacy 3,6% substancji czynnej, gotowy do stosowania.Przyklad XLII. 2 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu a, j3-dwuchlorobursztynowego, 1,5 czesci fosforodwutioJariu O-n-butylo-5-etylo-S-benzylu, 2-czesci fosforotionianu 0,0 trofenylu)- 1,5 czesci karbaminianu 3,4-dwumetylo-N-metylu i 93 czesci gliny proszkuje sie i miesza. Otrzymuje sie gotowy do uzytku srodek zawierajacy 7% substancji czynnej.Przyklad XLIII. 3 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu etylosulfinylobursztynowego i 97 czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy do opylania srodek, zawierajacy 3% substancji czynnej.Przyklad XLIV. 4 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu n-oktylosulfinylobursztynowego i 96 czesci talku proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek o zawartosci 4% substancji czynnej.Przyklad XLV. 50 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu benzylosulfinylobursztynowego, 5 czesci substancji zwilzajacej typu alkilobenzenosulfonianu i 45 czesci ziemi okrzemkowej proszkuje sie i miesza otrzymujac koncentrat zawierajacy 50% substancji czynnej. Preparat ten przed uzyciem miesza sie z woda.Przyklad XLVI. 10 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu n-oktylosulfinylobursztynowego 80 czesci suflotlenku dwumetylu i 10 czesci emulgatora typu eteru polioksyetylenofenylofenolowego miesza sie, otrzymujac koncentrat o zawartosci 10% substancji czynnej. Przed uzyciem koncentrat ten emulguje sie z woda.Przyklad XLVII. 5 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu n-okt losulfinylobursztynowego, 93,5 czesci gliny i 1,5 czesci substancji wiazacej typu alkoholu poliwinylowego proszkuje sie, miesza, ugniata z woda, granuluje i suszy. Otrzymuje sie gotowy do uzytku srodek, zawierajacy 5% substancji czynnej.Przyklad XLVIII. 2 czesci N-(3,5 czesci fosforodwutiolanu 0-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 0,1 czesci kasugamycyny i 96,4 czesci gliny proszkuje sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek o zawartosci 3,6% substancji czynnych.Przyklad XLIX. 2 czesci N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu etylosulfinylobursztynowego, 1,5 czesci fosforodwutiolanu O-n-butylo-S-etylo-S-benzylu, 2 czesci fosforotionianu 0^)-dwumetylo-0-(3-metylo-4-ni- trofenylu), 1,5-czesci karbaminianu, 3,4-dwumetylofenylo-N-metylu i 93 czesci gliny rozdrabnia sie i miesza, otrzymujac gotowy do uzytku srodek o zawartosci 7% czynnej substancji. PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, znamie n*jy tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Rx oznacza grupe alkilotio o1—10 atomach wegla, grupe benzylotio, chlorowcofenylotio, metylofenylotio, nitrofenylotio, grupe dwualkiloaminowa, w której rodnik alkilowy ma 1—6 atomów wegla, cykliczna drugorzedowa grupe aminowa o 4 lub 5 atomach wegla lub grupe morfolinowa,a R2 oznacza atom wodoru.
2. Srodek do zwalaczania mikroorganizmów,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza grupe o ogólnym wzorze 3, w którym R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1-4 atomach wegla.
3. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza rodnik trójmetylenowy.
4. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N—(3,5-dwuchlorowcofenyloHmid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza rodnik cykloheksylen-1,2-owy, cykloheksynylen-1,2-owy, cykloheksadieny len-1,2-owy lub o-fenylenowy.71 819 9
5. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, zna mi e n n y tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X', oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Rt i R2 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe.
6. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, znamienr\y ty m, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N-(3,5-dwuchlorowcofenykHmid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Rt i R2 oznaczaja atomy chlorowca lub jeden z tych symboli oznacza atom wodoru, a drugi oznacza atom chlorowca. 7. Srodek do zwalczania mikroorganizmów, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imid o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym R2 oznacza atom wodoru, a R p/l-sVfe -(JN/\ grupe alkilosuffinylowa, aralkilosulfinylowa lub alkenylosulfinylowa.71 819 Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 Numer kolejny 1 2 3 4 5 Numer kolejny 1 2 3 Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 Badany zwiazek wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 wzór 14 Tab I i zwiazek porównawczy wzór 15 bez zwiazku badanego Badany zwiazek wzór 16 wzór 17 zwiazek porównawczy - wzór 18 zwiazek porównawczy wzór 19 zwiazek porównawczy wzór 20 bez zwiazku badanego Zwiazek badany wzór 21 wzór 22 wzór 23 bez zwiazku badanego Zwiazek badany wzór 24 wzór 25 wzór 26 zwiazek porównawczy- wzór 27 zwiazek porównawczy - wzór 28 zwiazek porównawczy ¦ wzór 29 bez badanego zwiazku Tabl Tabl Tabl i ca 1 Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 1000 1000 1000 1000 1000 ica II Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 1000 1000 1000 1000 - . ica III Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 - ica IV Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 500 500 - Liczba plam na 10 lisciach 2,8 0 8 36 12 256 286 Liczba plam na 10 lisciach 38 56 312 264 281 285 Liczba plam na 10 lisciach 23 3,7 36,7 38,9 Liczba plam na 10 lisciach 0,6 M 1,2 33,8 30,3 35 r1 34,571819 11 TabI i ca V Numer kolejny 1 Numer kolejny Zwiazek badany wzór 30 bez badanego zwiazku 1 Zwiazek badany Tabl Stezenie zwiazku czesci/milion 500 i ca VI Stezenie zwiazku czesci/milion Liczba plam na 10 lisciach 1,4 383 Liczba plam na 10 lisciach 1 2 3 4 5 6 7 8 9 . / wzór 31 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 32 wzór 33 wzór 34 wzór 13 wzór 14 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — 3 0 0 6 8 19 26 25 10 wzór 15 Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 7 8 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Tabl Zwiazek badany wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 wzór 41 wzór 42 - zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku 500 - ca VM Stezenie zw' czesci/mil 100 100 100 100 100 100 100 100 — a2ku on 48 76 Liczba plam na 10 lisciach OB 1,2 1,0 0 1,9 3,4 3,8 50,1 52,312 71 819 Tablica VIII Numer kolejnY 1 2 3 Zwiazek badany r wzór 43 wzór 44 wzór 45 - zwiazek porównawczy bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku % 2 2 2 - Liczba plam na 1 lisciu 0 42 55,3 52,9 Tab I ica IX Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Zwiazek badany wzór 16 wzór 46 wzór 47 wzór 48 wzór 17 wzór 19 — zwiazek porównawczy wzór 19 — zwiazek porównawczy wzór 20 — zwiazek porównawczy wzór 49 — zwiazek porównawczy bez zwiazku badanego Stezen ie zwiazku % 2 2 2 2 2 2 2 2 2 - Liczba plam na 1 Msciu 7,1 5,6 92 8,5 4,3 78,1 593 732 70,4 76,9 Tab I ica X Numer kolejny Zwiazek badany Stezenie zwiazku % Liczba plam na 1 lisciu 1 2 3 4 5 6 7 wzór 21 wzór 22 wzór 50 wzór 51 wzór 23 — zwiazek porównawczy wzór 52 — zwiazek porównawczy wzór 53 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 — 0 0,9 13 0,3 68,4 562 60,1 67 371819 13 Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Numer kolejny 1 2 3 4 Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 Zwiazek badany wzór 24 wzór 25 wzór 54 wzór 26 wzór 55 wzór 56 — zwiazek porównawczy wzór 57 — zwiazek porównawczy wzór 58 — zwiazek porównawczy wzór 27 — zwiazek porównawczy wzór 28 — zwiazek porównawczy wzór 29 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku T Zwiazek badany wzór 30 wzór 59 wzór 60 wzór 61 bez badanego zwiazku Ta Badany zwiazek wzór 31 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 32 wzór 13 wzór 14 wzór 15 — zwiazek porównawczy preparat TUZ bez zwiazku badanego 'ab ! i ca XI Stezenie zwiazku % 2,0 2,0 20 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 - ab I i ca XII Stezenie zwiazku % 2,0 2,0 2,0 2,0 '- bl ica XIII Stezenie zwiazku czesci/milion 200 200 200 200 200 200 200 200 200 — Liczba plam na 1 lisciu 0 0,8 2,4 U 1,9 60,9 54,6 53,2 70,7 58,1 63,2 69,4 Liczba plam na 1 lisciu 0 35 13 0,3 66,7 Stopien uszkodzenia 2,7 2,0 0 13 3,9 183 0 863 3,6 10014 71819 Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 Numer kolejny 1 2 T Badany zwiazek wzór 35 wzór 36 wzór 38 wzór 40 wzór 42 TUZ bez zwiazku badanego : Badany zwiazek wzór 43 wzór 45 bez zwiazku badanego ablica XIV Stezenie zwiazku czesci/milion 200 200 200 200 200 200 - T a bI i c a XV Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 1000 . - Stopien uszkodzenia 8£ 5,2 0 13,4 100 4,7 100 Stopien uszkodzenia 14,5 100 100 Tablica XVI Numer kolejny 1 2 3 4 CJl 6 Badany zwiazek wzór 21 wzór 22 wzór 51 wzór 23 — zwiazek porównawczy wzór 53 — zwiazek porównawczy TUZ bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/milion 200 200 200 - 200 200 200 - Stopien uszkodzenia 0,8 0 23 100 100 4,3 100 Tabl icaXVII Numer kolejny 1 2 3 4 5 Badany zwiazek wzór 24 wzór 25 wzór 54 wzór 56 — zwiazek porównawczy wzór 57 — zwiazek porównawczy Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 500 Stopien uszkodzenia 0 3,6 4,5 100 10071 819 15 ciag dalszy tab. XVII 6 7 8 Numer kolejny 1 2 3 4 Numer kolejny 1 2 3 4 5 6 wzór 27 — zwiazek porównawczy wzór 29 — zwiazek porównawczy TUZ bez badanego zwiazku Tabl Badany zwiazek : wzór 30 wzór 60 wzór 61 TUZ bez badanego zwiazku Tabl i Badany zwiazek wzór 31 wzór 11 wzór 12 wzór 32 wzór 33 wzór 14 gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba niezakazona, bez badanego zwiazku 500 500 500 - i ca XVIII Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 - ica XIX Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 500 • 500 — - 100 100 3J 100 Stopien uszkodzenia 0 3,6 0,4 3,8 100 Procent wzejscia 98,0 100 97,6 83A 78,8 91,0 0 100 Tablica XX Numer kolejny 1 2 3 4 5 Badany zwiazek wzór 36 wzór 38 wzór 41 wzór 42 zwiazek porównawczy wzór 62 - znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba niezakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 1000 1000 1000 1000 — -¦ Procent wzejscia 93^ 100,0 90,1 0 93,7 0 100,016 71819 Numer kolejny 1 2 3 4 Tablica XXI Badany zwiazek wzór 43 wzór 44 wzór 45 — zwiazek porównawczy wzór 62 — znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba niezakazoha, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 — - Procent wzejscia 92,5 ,88,7 0 90 A 0 100 Tabl i ca XXII Numer kolejny 1 2 3 4 5 Numer kolejny 1 2 3 4 5 Badany zwiazek wzór 46 wzór 48 wzór 17 wzór 49 — zwiazek porównawczy wzór 62- zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, badanego zwiazku gleba niezakazona bez badanego zwiazku Tabli Badany zwiazek wzór 21 wzór 22 wzór 51 wzór 23 — zwiazek porównawczy wzór 62- znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba niezakazona, gleba niezakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 500 — ca XXIII Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 500 ^_ Procent wzejscia 873 87,3 90,2 0 86,4 0 . 100, Procent wzejscia 100 97,3 98,4 0 88^ 0 10071819 Tablica XXIV Numer kolejny 1 2 3 4 5 6
7. . w Numer kolejny 1 2 3 4 Numer kolejny 1 2 Numer kolejny 1 2 3 Badany zwiazek wzór 24 wzór 26 wzór 55 wzór 57 - zwiazek porównawczy wzór 27 — zwiazek porównawczy wzór 29 — zwiazek porównawczy wzór 62 — znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba niezakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 500 500 500 - — Tablica XXV Badany zwiazek wzór 30 wzór 60 wzór 61 wzór 62 — znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba niezakazona bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 500 — - Tablica XXVI Badany zwiazek wzór 21 wzór 42 bez badanego zwiazku Tablica Badany zwiazek wzór 46 wzór 47 wzór 17 Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 1000 — XXVII Stezenie zwiazku czesci/milion 500 500 500 Procent wzejscia 98,5 74,3 91,2 5,6 03 0 96,6 0 100 Procent wzejscia 92,4 87,3 98,6 94,3 0 100 Stopien uszkodzenia 9,1 41,7 52,9 Stopien uszkodzenia 2,3 6,7 14,618 71 819 wzór 49 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku 500 Tablica XXVIII 45,8 42,3 Numer kolejny 1 2 Numer kolejny 1 2 3 Numer kolejny 1 Badany zwiazek wzór 21 wzór 23 ~ zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Ta Badany zwiazek wzór 24 wzór 54 wzór 27 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Ta Badany zwiazek wzór 61 bez badanego zwiazku bl bl Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 1000 i ca XXIX Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 1000 1000 i ca XXX Stezenie zwiazku czesci/milion 1000 Stopien uszkodzenia 2,3 482 56,3 Stopien uszkodzenia 03 2,3 402 43,3 Stopien uszkodzenia 6,3 58,471819 Tablica XXXI Badany grzyb Minimalne stezenie zwiazku hamujace rozwój w czesciach na milion Pyricularia oryzae Pellicularja filamentósa Botryt is cinerea Sclerotinia sclerotiorum Alternaria kikuchiana Alternaria mali Glomerella cingulata 200 40 8 40 40 40 200 Tablica XXXII Numer kolejny Badany zwiazek Minimalne stezenie zwiazku w czesciachfmilion hamujace rozwój grzyba 1 2 wzór 35 wzór 42 — zwiazek porównawczy 2000 2000 < TablicaXXXIII Badany grzyb Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój grzyba Cochliobolus miyabeanus Pellicularia filamentosa Botrytis cinerea Solerotinia sclerotiorum Alternaria kikuchiana Alternaria mali 200 200 40 40 200 200 Tablica XXXIV Numer kolejny Badany zwiazek Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój grzyba 1 2 3 wzór 43 wzór 44 wzór 45 5000 5000 5000 <71819 Tablica XXXV Badany grzyb Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój grzyba Pyricularia oryzae Pellicularia filamentoia Corticium rolfsii Botrytis cinerea Sclerotinia sclerotiorum Glomerella cingulata 200 200 200 200 200 200 Tablica XXXVI , Badany zwiazek wzór 24 Tiabl Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój grzyba 1000 i ca XXXVII Badany mikroorganizm Minimalne stezenie zwiazku w czesciach milion hamujace rozwój grzyba zwiazek 1 zwiazek 2 Pyricularia oryzae Xantomonas oryzae Pellicularia filamentosa Pythium aphanidermatum Botrytis cinerea Sclerotinia sclerotiorum Alternaria kikuchiana Glomerella cingulata Cochljobolus miyabeanus Helmintosporium sigmoideum Fusarium pin Xantomonas pruni Xantomonas citri Erwinia aroidae 200 200 200 * 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 < 200 200 < 40 200 40 40 200 200< 200 200 < Tablica XXXVIII Badany zwiazek Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój grzyba wzór 30 wzór 60 200 20071819 — CH — R, — CH- R2 Wior 2 -CH-R,' I -CH-R2 WlOr 2a I -Z' ^R R4 Re Wiór 3 NH-C-A-C-OH-^^^- II O O Wiór 4 Schemat 1 M_n/ X' Wzór /a' N \ O II C—CH C — CH + R,"H H- N W \ O Wiór 5 X' Schemat 2 /C —CH-R,' C-CHz O Wiar 1i71819 O -C-CH=CH-C-OH i O Wzór 6 + pci5 lub soa2 /f W i XC-CH2 O o 0^ ITzór te Wzór k Schemat 3 o X II \ £-ch-s-rt _ A/ i ""**»¦* A/. X' w \ / C-CH2 \ 0 Wzor 7 X' Schemat 4 0 o 1 II C-CH-S-Rj" XC-CH2 O Wzór Id O x II r r Wzor 8 O Wzor 9 r Schemat 5 rY-NH-C-A-C-OH II I! O 0 Wiór 471 ni9 Wtór W yj x o Wiór 13 12 Br Ji c mor ia O Jl v ^-CH-S-^J CI N c Wzór fi Cl ^zdr12 0 0 ^ CH3v T /Cl C-CH2 CHs 1 Cl Cl II Wzór 21 0 -. CH« » /Br -^ N:-ch, oC 1 ^Br 0 ivzor 22 Wzór M o P CH, II i-cH-»-o -% C-CH2 Z\\/ V Mte CL I XCH^C 0 Cl 2T xci 01—i o Wzór 24 Br 9 ,Cl Cl CH^C^ A Wzór 25Q Wzor 26 71819 Cl \ CH-CN -- CH^-C Wzor 27 CL u NCH-C CH2- y^y^z CH-C Wzdr 28 i /-O CH2-C \CH Wzór 29 V 9 c-ch-nQ Cl y-^ XC-CH i Wzór 34 0 II CH-C o o XH-t Wzor J5 CH-CX Cl Cl Br Br Wzor 36 CH, 0 H,C I N-( V ,/ V/ CH3/C V ^Cl 0 Wzor 37 C\_^ i—CH-S0CH2CHS CK ' ci Cl C-CH2 A Wzor 30 0 Cl Cl W C-CH-S-CH2CH3 px i / C CH2 4 LVzor 31 ¦Wi-C„-SCH,Y Cl ^ "t-CH Wzor 32 yCH2CH3 .w CH-N' ^ rcHj o Wzor 33 XH2CH3 H^-C^ H 0 0 Wzór 38 l Ch\/CH-C\ A r Xi /N^ CH3 CH-C \ Cl 0 0 Wzór 39 CH, ii CrU / C C\ XJ H XC CX II II H O CH, Cl Br Br CH, H \. WzOr 40 :< H 0 Wzór 4\XH- ch; CH 71 819 s»o / Wtór 42 CH CH2- CH, / Wzór 43 CH /CHj Cs^ r= K CH,- CH /H2- \wx- / N Cl Cl Br Br Wzór 44 \ N O Wzór 45 r A Cl Cl Vzdr 46 kX N"l^ A Br Wzo/" 47 9 /i :^ A Cl Wzor 48 O N C O Wzór 49 1 N \ / CHL if Xj 3 0 WzOr 50 CH \CH^CX r=( Cl C2H5 CH, / CH^ N Nci o Hzor 51 SCH^\ _/=( Cl CH/CH-C/ CH, i? tVzor 52 Cl NCH^k I N-A /-Cl CH /CH-C^ (V/o/- 5J Cl \ CH-C \ N XH-CX CK j tVztfr 54 Brx ? XCH-CX I /N CH-CX BK J Cl Cl Cl Cl Wzór 55 CH-C\ XCH-C N .CH-C CK J Cl Cl CL J Cl A Wzór 5771 819 cNhJx I N Cl' CH I CH _r/ \f NO, Wiór 58 fi )~y_ /C- CH-S0CH2(CH2)6CH3 Cl C~CH2 ; " ^zOA- 59 Cl ° Y-\ ,L- CH -SOCH, (CHJ 2CH3 / \-N I II Z ^I Il / \ V^ i-CH-S0CH2-^ ^ \ er C —CH, O Wzór 67 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152969 | 1969-03-19 | ||
| JP2579569 | 1969-04-02 | ||
| JP2858569 | 1969-04-11 | ||
| JP3045569 | 1969-04-19 | ||
| JP4150469 | 1969-05-27 | ||
| JP4187469 | 1969-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL71819B1 true PL71819B1 (pl) | 1974-06-29 |
Family
ID=27548987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13947770A PL71819B1 (pl) | 1969-03-19 | 1970-03-18 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL71819B1 (pl) |
-
1970
- 1970-03-18 PL PL13947770A patent/PL71819B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3745170A (en) | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds | |
| US3903090A (en) | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds | |
| US3933860A (en) | 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones | |
| US3326663A (en) | Herbicidal phenylureas | |
| HU179787B (en) | Process for producing 1,2-dichloro-cyano-vinyl derivatives | |
| US3625987A (en) | Cyano carbamoyloximes | |
| IL28545A (en) | Fungicidal 1-acyl-benzimidazoline derivatives | |
| US4964905A (en) | N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds | |
| US4407817A (en) | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)- and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones | |
| US4100290A (en) | Pyridine-4-carboxylic acid hydrazones for combatting phytopathogenic microorganisms | |
| US4062859A (en) | Halogenated 3-isothiazolidinone 1-oxide and 1,1-dioxides | |
| US3078298A (en) | 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles | |
| US4081267A (en) | Pyridyltriazinone herbicidal compositions | |
| US4012519A (en) | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams | |
| PL71819B1 (pl) | ||
| US4056622A (en) | N-sulfonyl-N-dihalophenylimidazolidinediones | |
| US4110462A (en) | N'-Sulfenyl-N"-dihalophenylimidazolidinediones | |
| US4082849A (en) | Halogenated n-(3,5-dihalophenyl)cyclopropanedicarboximides | |
| CA1046061A (en) | Pyridyltriazinone compounds | |
| US3729481A (en) | N1-(substituted acetoxymethyl)indazoles and their use in pesticidal compositions | |
| US2919225A (en) | Toxic nitriles | |
| US4551458A (en) | Quinazolines and fungicidal compositions thereof | |
| US4069335A (en) | Agricultural germicidal composition | |
| US4253865A (en) | 1,1-Dioxo-2-halohydrocarbylthio-1,2-benzoisothiazolidines | |
| US4059635A (en) | Substituted derivatives of 1,1-dichloroalkene-1 and their preparation and uses |